ES2297108T3 - Derivados de parafenilendiamina con grupo pirrolidinilo sustituido por un radical ciclico y su utilizacion para la coloracion de fibras queratinicas. - Google Patents
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Abstract
Derivados de parafenilendiamina substituidos por un grupo pirrolidinilo de fórmula (I) y sus sales de adición (Ver fórmula) donde ¿ n está comprendido entre 0 y 4, entendiéndose que, cuando n es superior o igual a 2, entonces los radicales R1 pueden ser idénticos o diferentes; ¿ R1 representa un átomo de halógeno; una cadena hidrocarbonada C1-C6, alifática o alicíclica, saturada o insaturada, pudiendo uno o varios átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada estar reemplazados por uno o varios átomos de oxígeno, de nitrógeno, de silicio o de azufre, o por un grupo SO o SO2, no llevando el radical R1 uniones peróxido, ni radicales diazo, nitro o nitroso; pudiendo esta cadena estar substituida por uno o más átomos de halógeno o uno o más radicales hidroxilo, amino, mono- o dialquil(C1-C4)amino o trialquil(C1-C4) amonio; ¿ Y representa una unión covalente o una cadena de alquileno C1-C14, lineal o ramificada, pudiendo uno o más átomos de carbono de esta cadena estar reemplazados por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre, SO o SO2; pudiendo la cadena estar substituida por un radical hidroxilo, alcoxi C1-C6, amino, alquilamino C1-C6 o dialquilamino C1-C6; pudiendo la cadena llevar una o más funciones cetona; ¿ R2 representa un anillo imidazólico.
Description
Derivados de parafenilendiamina con grupo
pirrolidinilo sustituido por un radical cíclico y su utilización
para la coloración de fibras queratínicas.
La invención tiene por objeto nuevos derivados
de parafenilendiamina con grupo pirrolidinilo substituido por un
radical particular y las composiciones tintóreas que los contienen,
así como el procedimiento de tinción de fibras queratínicas a partir
de estas composiciones.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas y en particular del cabello humano con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación, en
particular orto- o parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles,
compuestos heterocíclicos tales como derivados de diaminopirazol,
derivados de
pirazolo[1,5-a]pirimidina, derivados
de pirimidinas, derivados de piridina, derivados de
5,6-dihidroxiindol y derivados de
5,6-dihidroxiindolina, llamados generalmente bases
de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de
oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados que,
asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de
condensación oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
También se sabe que se pueden hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos
seleccionados especialmente entre las metafenilendiaminas, los
metaaminofenoles, los metahidroxifenoles y ciertos compuestos
heterocíclicos tales como, por ejemplo, derivados de
pirazolo[1,5-b]-1,2,4-triazoles,
derivados de
pirazolo[3,2-c]-1,2,4,-triazoles,
derivados de
pirazolo[1,5-a]pirimidinas, derivados
de piridina, derivados de
pirazol-5-ona, derivados de indolina
y derivados de indol.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la
obtención de una rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente",
obtenida gracias a estos colorantes de oxidación, debe además
satisfacer un cierto número de exigencias. Así, no debe presentar
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada, presentar una buena
permanencia frente a los agentes exteriores (luz, ondulación
permanente, transpiración y frotaciones).
Los colorantes deben también permitir cubrir los
cabellos blancos y ser finalmente lo menos selectivos posible, es
decir, permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible
a lo largo de toda una misma fibra queratínica, que puede estar, en
efecto, diferentemente sensibilizada (es decir, estropeada) entre su
punta y su raíz. Deben también presentar una buena estabilidad
química en las formulaciones. Deben presentar un buen perfil
toxicológico.
En el campo de la coloración capilar, la
parafenilendiamina y la paratoluendiamina son bases de oxidación
ampliamente utilizadas. Permiten obtener con copulantes de oxidación
tonalidades variadas.
Sin embargo, existe una necesidad de descubrir
nuevas bases de oxidación que presenten un mejor perfil
toxicológico que la parafenilendiamina y la paratoluendiamina,
permitiendo al mismo tiempo conferir excelentes propiedades de
intensidad de color, de variedad de tonalidades, de uniformidad del
color y de tenacidad a los agentes exteriores.
Se conoce ya la utilización de los derivados de
parafenilendiamina substituidos por un grupo pirrolidínico como
base de oxidación para la coloración de fibras queratínicas. Por
ejemplo, la patente EE.UU. 5.851.237 describe la utilización de
derivados 1-(4-aminofenil)pirrolidina
eventualmente substituidos en el núcleo bencénico con el fin de
reemplazar la parafenilendiamina.
La patente EE.UU. 5.993.491 propone la
utilización de derivados de
N-(4-aminofenil)-2-hidroximetilpi-rrolidina
eventualmente substituidos en el núcleo bencénico y en el
heterociclo pirrolidínico en posición 4 por un radical hidroxi con
el fin de reemplazar la parafenilendiamina.
La solicitud de patente JP
11-158048 propone composiciones que contienen al
menos un compuesto seleccionado entre derivados de
4-aminoanilina eventualmente substituidos en el
núcleo bencénico y donde uno de los átomos de nitrógeno está
incluido en un anillo de 5 a 7 eslabones carbonados.
La solicitud de patente EP 1.200.052 describe
composiciones tintóreas que contienen como base de oxidación
derivados de parafenilendiamina en los que uno de los grupos amino
forma un anillo pirrolidínico substituido en posición 3 por un grupo
amino.
Estos compuestos no permiten conferir al cabello
una coloración de calidad equivalente a la obtenida con la
parafenilendiamina o con la paratoluendiamina debido a una falta de
intensidad y de uniformidad del color.
Existe, pues, una necesidad real de descubrir
nuevas bases de oxidación que presenten a la vez un buen perfil
toxicológico y propiedades tales que las composiciones que las
contienen permitan conferir al cabello excelentes propiedades de
intensidad de color, de variedad de tonalidades, de uniformidad del
color y de tenacidad frente a las diferentes agresiones exteriores
que pueden sufrir los cabellos.
El fin de la presente invención es desarrollar
nuevas composiciones tintóreas que no presenten los inconvenientes
de las bases de oxidación de la técnica anterior proporcionando
nuevas composiciones tintóreas para la tinción de fibras
queratínicas que no degraden las fibras queratínicas, siendo al
mismo tiempo capaces de generar coloraciones intensas en
tonalidades variadas, poco selectivas, particularmente resistentes y
que presenten un buen perfil toxicológico.
Se alcanza este fin con la presente invención,
que tiene por objeto derivados de parafenilendiamina substituidos
por un grupo pirrolidinilo de fórmula (I) y sus sales de adición
donde
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
La invención tiene también por objeto una
composición tintórea que contiene al menos un derivado de
parafenilendiamina de fórmula (I) como base de oxidación.
Otro objeto de la invención es la utilización de
estos derivados para la tinción de fibras queratínicas, así como un
procedimiento de tinción de fibras queratínicas, en particular de
las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que utiliza
la composición de la presente invención.
La composición de la presente invención permite
en particular obtener una coloración de fibras queratínicas
cromática, potente, poco selectiva, tenaz y que presenta un buen
perfil toxicológico.
En el marco de la invención, una cadena
hidrocarbonada alifática es una cadena lineal o ramificada que
puede contener insaturaciones de tipo alqueno o alquino. Una cadena
hidrocarbonada alicíclica es una cadena ramificada que contiene una
estructura cíclica y que puede contener una o más insaturaciones del
tipo alqueno o alquino, pero que no contiene estructura cíclica
aromática.
Cuando los átomos de carbono de la cadena están
reemplazados con un átomo T de oxígeno, de azufre, de nitrógeno o
de silicio, SO o SO_{2}, se obtiene, por ejemplo, para T una
unidad -T-CH_{2}- o -T-.
A modo de ejemplo, R_{1} puede ser un átomo de
cloro o de bromo, un radical metilo, etilo, isopropilo, vinilo,
alilo, metoximetilo, hidroxietilo,
1-carboximeti-lo,
1-aminometilo, 2-carboxietilo,
2-hidroxietilo,
3-hi-droxipropilo,
1,2-dihidroxietilo,
1-hidroxi-2-aminoetilo,
1-amino-2-hidroxietilo,
1,2-diaminoetilo, metoxi, etoxi, aliloxi,
2-hidroxietiloxi.
En el marco de la invención, n es
preferiblemente igual a 0 ó 1.
Según un modo de realización particular, R_{1}
es seleccionado entre un átomo de halógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4}, un radical hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo
C_{1}-C_{4}, un radical alcoxi
C_{1}-C_{4} o un radical hidroxialcoxi
C_{1}-C_{4}. A modo de ejemplo, R_{1} es
seleccionado entre un radical metilo, hidroximetilo,
2-hidroxietilo, 1,2-dihidroxietilo,
metoxi, isopropiloxi o 2-hidroxietoxi.
Cuando Y representa una unión covalente,
entonces R_{2} está directamente unido al anillo pirrolidínico.
Cuando Y representa una cadena de alquileno, entonces Y es
preferiblemente una cadena de alquileno
C_{1}-C_{8} que puede contener una o más
unidades seleccionadas entre -O-, -NR'- o -NR'CO-, representando R'
un hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
Y puede también representar las unidades siguientes: -O-, -NR'-,
-S-, -SO- o -SO_{2}.
Según un modo de realización particular, R_{2}
se une a Y por medio de uno de los átomos de nitrógeno del
heterociclo nitrogenado.
Los compuestos de fórmula (I) pueden estar en
forma de sales de ácido con ácidos minerales fuertes tales como,
por ejemplo, HCl, HBr o H_{2}SO_{4}, o con ácidos orgánicos
tales como, por ejemplo, el ácido acético, láctico, tartárico,
cítrico o succínico.
A modo de ejemplos de derivados de fórmula (I),
se pueden citar:
Entre estos compuestos, los compuestos
siguientes son particularmente preferidos:
-4-(3-Imidazol-1-ilpirrrolidin-1-il)fenilamina
[1-(4-Aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina
-2-Metil-[1-(4-aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina
-4-(3-Imidazol-1-ilpirrolidin-1-il)-2-metilfenilamina
La composición tintórea de la presente invención
contiene, en un medio cosméticamente aceptable y apropiado para la
tinción de las fibras queratínicas, en particular de las fibras
queratínicas humanas, como base de oxidación al menos un derivado de
fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente.
La o las bases de oxidación de la invención
están en general presentes cada una en una cantidad comprendida
entre un 0,001 y un 10% en peso aproximadamente del peso total de la
composición tintórea, preferiblemente entre el 0,005 y el 6%.
La composición tintórea de la invención puede
contener uno o más copulantes convencionalmente utilizados para la
tinción de fibras queratínicas. Entre estos copulantes, se pueden
citar especialmente las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles,
los metadifenoles, los copulantes naftalénicos, los copulantes
heterocíclicos y sus sales de adición.
A modo de ejemplo, se pueden citar el
2-metil 5-aminofenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilfenol,
el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-aminofenol, el
1,3-dihidroxibenceno, el
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
el
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
el
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
el 2-amino
4-(\beta-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
el 1,3-diaminobenceno, el
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
la 3-ureidoanilina, el
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
el \alpha-naftol, el
2-metil-1-naftol,
el 6-hidroxiindol, el
4-hidroxiindol, el
4-hidroxi-N-metil-indol,
la
2-amino-3-hidroxipiridina,
la 6-hidroxibenzomorfolina, la
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno,
el
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición con un ácido.
En la composición de la presente invención, el o
los copulantes están cada uno presentes, en general, en una
cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintórea, preferiblemente entre el
0,005 y el 6%.
La composición de la presente invención puede
además incluir una o más bases de oxidación adicionales
clásicamente utilizadas en tinción de oxidación. A modo de ejemplo,
estas bases de oxidación adicionales son seleccionadas entre las
parafenilendiaminas distintas de las antes descritas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas
y sus sales de adición.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar a
modo de ejemplo la parafenilendiamina, la
para-toluilendiamina, la
2-cloroparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipropilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(p-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 4-aminofenil-pirrolidina, la
2-tienilparafenilendiamina, el
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno,
la
3-hidroxi-1-(4'-aminofenil)pirrolidina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, son
particularmente preferidas la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar a modo de ejemplo, el
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el paraaminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)-fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición con un ácido.
\global\parskip0.870000\baselineskip
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
a modo de ejemplo los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978
y GB 1.153.196, como la 2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)-amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diaminopiridina, y sus sales de adición con
un ácido.
Otras bases de oxidación piridínicas útiles en
la presente invención son las bases de oxidación
3-aminopirazolo[1,5-a]piridinas
o sus sales de adición descritas, por ejemplo, en la solicitud de
patente FR 2.801.308. A modo de ejemplo, se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
2-acetilaminopirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
2-morfolin-4-il-pirazolo-[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el ácido
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico,
la
2-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-3-ilamino,
el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-7-il)metanol,
el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-5-il)-etanol,
el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-7-il)etanol,
el
(3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-2-il)metanol,
la
3,6-diaminopirazolo[1,5-a]piridina,
la
3,4-diaminopirazolo[1,5-a]piridina,
la
pirazolo[1,5-a]piridina-3,7-diamina,
la
7-morfolin-4-il-pirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
pirazolo[1,5-a]piridina-3,5-diamina,
la
5-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-7-il)-(2-hidroxietil)-amino]etanol,
el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-5-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-4-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridina-6-ol
y el
3-amino-pirazolo[1,5-a]piridina-7-ol,
así como sus sales de adición con un ácido o con una base.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes DE
2.359.399, JP 88-169571, JP 05-63124
y EP 0.770.375 o en la solicitud de patente WO96/15765, como la
2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y los derivados
pirazolopirimidínicos, tales como los mencionados en la solicitud
de patente FR-A-2.750.048 y entre
los cuales se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5-dimetilpirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
la
2,7-dimetilpirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]-pirimidin-7-ol,
el
3-aminopirazolo-[1,5-a]pirimidin-5-ol,
el
2-(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
el
2-(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]-etanol,
el
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
la
5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilaminopirazolo[1,5-a]pirimidina
y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautoméricas,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE
4.133.957 y en las solicitudes de patente WO94/08969, WO94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 195 43 988, como
el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetil-pirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metil-pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metil-pirazol
y sus sales de adición con un ácido.
La o las bases de oxidación presentes en la
composición de la invención están en general cada una presentes en
una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintórea,
preferiblemente entre el 0,005 y el 6%.
En general, las sales de adición de las bases de
oxidación y de los copulantes utilizables en el marco de la
invención son especialmente seleccionadas entre las sales de adición
con un ácido, tales como los clorhidratos, los bromhidratos, los
sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos,
los tosilatos, los bencenosulfonatos, los fosfatos y los acetatos y
las sales de adición con una base, tales como la sosa, la potasa, el
amoníaco, las aminas o las alcanolaminas.
La composición tintórea conforme a la invención
puede además contener uno o más colorantes directos que pueden ser
especialmente seleccionados entre los colorantes nitrados de la
serie bencénica, los colorantes directos azoicos y los colorantes
directos metínicos. Estos colorantes directos pueden ser de
naturaleza no iónica, aniónica o catiónica.
El medio apropiado para la tinción, también
llamado soporte de tinción, está generalmente constituido por agua
o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para
solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles
en agua. A modo de solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo,
los alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales
como el etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polioles,
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el éter
monometílico de propilenglicol, el éter monoetílico y el éter
monometílico del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos
como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
Los solventes están preferiblemente presentes en
proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintórea conforme a la invención
puede también incluir diversos adyuvantes clásicamente utilizados
para la tinción del cabello, tales como agentes tensioactivos
aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos o zwitteriónicos o
sus mezclas; polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos,
anfotéricos o zwitteriónicos o sus mezclas; agentes espesantes
minerales u orgánicos, y en particular los espesantes asociativos
poliméricos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos;
agentes antioxidantes; agentes de penetración; agentes
secuestrantes; perfumes; tampones; agentes dispersantes; agentes de
acondicionamiento tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas; agentes filmógenos;
ceramidas; agentes conservantes, y agentes opacificantes.
Los adyuvantes anteriores están generalmente
presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre
un 0,01 y un 20% en peso con respecto al peso de la composición.
Bien entendido, el experto en la técnica velará
por seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios
de tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas
a la composición de tinción de oxidación conforme a la invención no
resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las
asociaciones contempladas.
El pH de la composición tintórea conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente y preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción
de las fibras queratínicas, o también con ayuda de sistemas tampón
clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el
ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los
ácidos carboxílicos como el ácido acético, el ácido tartárico, el
ácido cítrico y el ácido láctico y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (II) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo C_{1}-C_{4}; R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos, de
cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar
una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente del cabello
humano.
El procedimiento de la presente invención es un
procedimiento en el cual se aplica sobre las fibras la composición
según la presente invención tal como se ha definido anteriormente,
en presencia de un agente oxidante, durante un tiempo suficiente
para obtener la coloración deseada. El color puede ser revelado a pH
ácido, neutro o alcalino y el agente oxidante puede ser añadido a
la composición de la invención justo en el momento de su empleo o
puede ser utilizado a partir de una composición oxidante que lo
contenga, aplicada simultánea o secuencialmente a la composición de
la invención.
Según un modo de realización particular, la
composición según la presente invención es mezclada, preferiblemente
en el momento de su empleo, con una composición que contiene, en un
medio apropiado para la tinción, al menos un agente oxidante,
estando presente este agente oxidante en una cantidad suficiente
para desarrollar una coloración. Se aplica entonces la mezcla
obtenida sobre las fibras queratínicas. Después de un tiempo de
reposo de 3 a 50 minutos aproximadamente, preferiblemente de 5 a 30
minutos aproximadamente, se aclaran las fibras queratínicas, se
lavan con champú, se aclaran de nuevo y se secan luego.
Los agentes oxidantes clásicamente utilizados
para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas son, por
ejemplo, el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, las persales tales como los perboratos y
persulfatos, los perácidos y las enzimas oxidasas, entre las cuales
se pueden citar las peroxidasas, las oxidorreductasas de 2
electrones tales como las uricasas y las oxigenasas de 4
electrones, como las lacasas. El peróxido de hidrógeno es
particularmente preferido.
La composición oxidante puede también incluir
diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones
para la tinción del cabello y tales como los definidos
anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante es tal que, tras la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varíe preferiblemente entre 3 y 12
aproximadamente y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Puede ser
ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras
queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición lista para su empleo que se
aplica finalmente sobre las fibras queratínicas puede presentarse
bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de
geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción
de las fibras queratínicas, y especialmente del cabello humano.
La invención tiene también por objeto un
dispositivo de varios compartimentos o "kit" de tinción, en el
cual un primer compartimento contiene la composición tintórea de la
presente invención antes definida y un segundo compartimento
contiene un agente oxidante. Este dispositivo puede estar equipado
de un medio que permita administrar sobre el cabello la mezcla
deseada, tal como los dispositivos descritos en la patente
FR-2.586.913 a nombre de la solicitante.
A partir de este dispositivo, es posible teñir
las fibras queratínicas a partir de un procedimiento que consiste
en la mezcla de una composición tintórea que contiene al menos una
base de oxidación de fórmula (I) con un agente oxidante y en la
aplicación de la mezcla obtenida sobre las fibras queratínicas
durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración
deseada.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la
invención sin por ello presentar un carácter limitativo.
\vskip1.000000\baselineskip
A 83,3 g (0,4 moles) de
N-(4-nitrofenil)-3-hidroxipirrolidina
en solución en 625 ml de THF anhidro y 72,7 ml (0,6 moles) de
trietilamina, se añaden gota a gota 40 ml (0,516 moles) de cloruro
de mesilo a 5ºC. Se deja volver a la temperatura ambiente y se
vierte después en hielo para formar un precipitado.
Después de escurrir y de secar el precipitado,
se obtienen 109 g de polvo amarillo (2).
Punto de fusión = 203ºC.
^{1}H RMN (400 MHz-DMSO) ppm
8,09 (d, 2H); 6,68(d, 2H); 5,47 (m, 1H);
3,77-3,48 (m, 4H); 3,28 (s, 3H); 2,35 (m, 2H);
Se calientan 22 g (0,0767 moles) de éster de
ácido metanosulfónico y de
1-(4-nitrofenil)pirrolidin-3-ilo
(2) durante 2 horas a 95ºC en 170 g de imidazol (2,5 moles). Se
vierte esta mezcla en 1 l de agua helada hasta la cristalización.
Después de filtrar y secar, se cromatografía el polvo amarillo
obtenido eluyendo con diclorometano y se recuperan 14,5 g de
derivado (3) (rendimiento 73,2%).
Punto de fusión = 163ºC.
^{1}H RMN (400 MHz-DMSO) ppm
8,20 (m, 2H); 7,87 (s, 1H); 7,38 (s, 1H); 7,06 (s, 1H); 6,81 (m,
2H); 5,17 (m, 1H); 4,06 (m, 1H); de 3,79 a 3,65 (m, 3H); 2,66 (m,
1H); 2,50 (m, 1H);
Masa ESI+: m/z = 259 [M+].
Se hidrogenan 13,5 g (0,0522 moles) del derivado
anterior en solución en 700 ml de etanol en presencia de paladio
sobre carbón bajo una presión de hidrógeno de 8 bares. Tras la
filtración del catalizador, se aísla el derivado (4) esperado en
forma de clorhidrato. Se obtienen 13 g de polvo blanco, rendimiento
82,7%.
^{1}H RMN (400 MHz-DMSO) ppm
9,29(s, 1H); 7,84 (t, 1H); 7,71 (t, 1H); 7,26 (m, 2H); 6,67
(m, 2H); 5,29 (m, 1H); 3,77 (m, 1H); 3,68 (m, 2H); 3,38 (m, 1H);
2,51 (m,1H); 2,46 (m, 1H);
Masa ESI+: m/z = 229 [M+].
\vskip1.000000\baselineskip
Se calientan 5 g (0,0174 moles) del éster del
ácido metanosulfónico y del
1-(4-nitrofenil)pirrolidin-3-ilo
(2) durante 2 horas a 85ºC en 30 ml de pirrolidina (mol). Se vierte
esta mezcla en agua helada hasta la cristalización. Después de
filtrar y de secar, se cromatografía el polvo amarillo obtenido
eluyendo con diclorometano/metanol (98/2) y se recuperan 2,6 g de
derivado (5) (rendimiento 53%).
Punto de fusión = 114ºC.
^{1}H RMN (400 MHz-DMSO) ppm
8,04 (m, 2H); 6,61 (m, 2H); 3,60 (m, 2H); 3,40 (m, 1H); 3,24 (m,
1H); 2,86 (m,1H); 2,50 (m, 2H); 2,16 (m, 1H); 1,92 (m, 1H); 1,70 (m,
4H).
Masa ESI+: m/z = 262 [M+].
Se hidrogenan 2,5 g (0,0096 moles) del derivado
anterior (5) en solución en 400 ml de etanol en presencia de
paladio sobre carbón bajo una presión de hidrógeno de 8 bares a una
temperatura de 50ºC; después de filtrar el catalizador, se aísla el
derivado (6) esperado en forma de clorhidrato. Se obtienen 1,3 g de
polvo blanco, rendimiento 44%.
^{1}H RMN (400 MHz-D20) ppm
7,33 (m, 2H); 6,86 (m, 2H); 4,11 (m, 1H); 3,75 (m, 3H); 3,60 (m,
2H); 3,39 (m, 1H); 2,60 (m, 1H); 2,31 (m, 1H); 2,18 (m, 2H), 2,06
(m, 2H).
Masa ESI+: m/z = 232 [M+].
Se calientan 30 g (0,105 moles) del éster de
ácido metanosulfónico y de
1-(4-nitrofenil)pirrolidin-3-ilo
(2) durante 18 horas a 90ºC con 120 g de aminopropilimidazol (0,958
moles). Se vierte esta mezcla en agua helada y se extrae el
producto con diclorometano. Se cromatografía el polvo amarillo
obtenido eluyendo con diclorometano/metanol (98/2) y se recuperan
15,2 g de derivado (7) (rendimiento 48,2%).
Punto de fusión = 74ºC.
^{1}H RMN (400 MHz-DMSO) ppm
8,06 (m, 2H); 7,60 (s, 1H); 7,15 (s, 1H); 6,84 (s, 1H); 6,61 (m,
2H); 4,35 (s amplio, 1H); 4,03 (m, 2H); 3, (m, 2H); 3,49 (m, 2H);
3,24 (m, 1H); 2,15 (m, 1H); 1,85 (m, 3H).
Masa ESI+: m/z = 316 [M+].
Se hidrogenan 6,5 g (0,0206 moles) del derivado
anterior (7) en solución en 500 ml de etanol en presencia de
paladio sobre carbón bajo 10 bares; después de la filtración del
catalizador, se aísla el derivado (8) esperado en forma de
clorhidrato. Se obtienen 7,07 g de polvo blanco, rendimiento
86%.
^{1}H RMN (400 MHz-D20) ppm
8,86 (s, 1H); 7,63 (d, 1H); 7,55 (d, 1H); 7,34 (d, 2H); 6,83 (d,
2H); 4,46 (t,1H); 4,13 (m, 1H); 3,72 (m, 1H); 3,61 (m, 2H); 3,40 (m,
1H); 2,58 (m, 1H); 2,43 (m, 1H); 2,31 (m,1H).
Masa ESI+: m/z = 286 [M+].
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de su empleo se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 9,5.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan luego.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 12 a
29
Se prepararon las composiciones tintóreas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de su empleo, se mezcla cada
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 7.
Se aplica cada mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Después de 30 minutos de
reposo, se aclaran los mechones, se lavan con un champú estándar, se
aclaran de nuevo y se secan luego.
Se obtuvieron los resultados de tinción
siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (21)
1. Derivados de parafenilendiamina substituidos
por un grupo pirrolidinilo de fórmula (I) y sus sales de adición
donde
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
- \bullet
-
\vtcortauna
2. Derivados según la reivindicación 1 en los
cuales n es igual a 0 ó 1.
3. Derivados según la reivindicación 1 ó 2,
donde R_{1} es un átomo de halógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4}, un radical hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo
C_{1}-C_{4}, un radical alcoxi
C_{1}-C_{4} o un radical hidroxialcoxi
C_{1}-C_{4}.
4. Derivados según la reivindicación 1 ó 3,
donde R_{1} es seleccionado entre un radical metilo,
hidroximetilo, 2-hidroxietilo,
1,2-dihidroxietilo, metoxi, isopropiloxi o
2-hidroxietoxi.
5. Derivados según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde Y es una unión covalente.
6. Derivados según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde Y es una cadena de alquileno
C_{1}-C_{8} que puede contener una o varias
unidades seleccionadas entre -O-, -NR'- o -NR'CO-, representando R'
un hidrógeno o un radical alquilo
C_{1}-C_{4}.
7. Derivados según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, donde Y representa -0-, -NR'-, -S-, -SO- o
-SO_{2}-.
8. Derivados según la reivindicación 8 ó 9,
donde R_{2} se une a Y por medio de uno de los átomos de nitrógeno
del anillo imidazólico.
9. Derivados según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8 seleccionados entre la
4-(3-imidazol-1-ilpirrolidin-1-il)fenilamina,
la
[1-(4-aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina,
la
2-metil-[1-(4-aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina
y la
4-(3-imidazol-1-il-pirrolidin-1-il)-2-metilfenilamina.
10. Derivados según la reivindicación 9,
seleccionados entre la
4-(3-imidazol-1-il-pirrolidin-1-il)-fenilamina,
la
[1-(4-aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina,
la
2-metil-[1-(4-aminofenil)pirrolidin-3-il]-(3-imidazol-1-ilpropil)amina,
la
4-(3-imidazol-1-ilpirrolidin-1-il)-2-metilfenilamina.
11. Composición tintórea que contiene como base
de oxidación al menos un derivado de parafenilendiamina de fórmula
(I) tal como se ha definido según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10.
12. Composición según la reivindicación 11, que
contiene además un copulante seleccionado entre las
metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles, los
copulantes naftalénicos, los copulantes heterocíclicos y sus sales
de adición.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 11 ó 12, que contiene una base de oxidación
adicional distinta de las bases de oxidación de fórmula (I)
seleccionada entre las parafenilendiaminas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus sales de
adición.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes 11 a 13, donde la cantidad de cada una
de las bases de oxidación está comprendida entre el 0,001 y el 10%
en peso aproximadamente del peso total de la composición
tintórea.
15. Composición según la reivindicación 12,
donde la cantidad de cada uno de los copulantes está comprendida
entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente del peso total de la
composición tintórea.
16. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 11 a 15, que contiene un medio cosméticamente
aceptable apropiado para la tinción de las fibras queratínicas.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 11 a 16, que contiene un agente oxidante.
18. Procedimiento de tinción de oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por aplicar sobre las
fibras una composición tintórea tal como se ha definido en una
cualquiera de las reivindicaciones 11 a 16 en presencia de un agente
oxidante durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración
deseada.
19. Procedimiento según la reivindicación 18,
donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
las persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.
20. Dispositivo de varios compartimentos en el
cual un primer compartimento contiene una composición tintórea tal
como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 11 a
16 y un segundo compartimento contiene un agente oxidante.
21. Utilización de la composición definida en
las reivindicaciones 11 a 17 para la tinción de fibras
queratínicas.
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