ES2339245T3 - Copulantes 6-alkoxi-2,3-diaminopiridina y uso de dichos copulantes para la tincion de las fibras queratinicas. - Google Patents
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Abstract
Composición tintórea que contiene, en un medio de tinción apropiado: - al menos una base de oxidación y - al menos un copulante 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina de fórmula (1) o una de sus sales de adición correspondientes: **(Ver fórmula)** donde: - R4 representa un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxilo, alcoxi C1-C2 o NR7R8, donde R7 y R8 son seleccionados entre hidrógeno, un alquilo C1-C4, un (poli)hidroxialquilo C2-C6, un (poli)aminoalquilo C2-C6 o un aminohidroxialquilo C2-C6; - R5 representa un radical alquilo C1-C6 lineal o ramificado, substituido por un amino o mono- o di-alquilamino C1-C4.
Description
Copulantes
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
y uso de dichos copulantes para la tinción de las fibras
queratínicas.
La invención tiene por objeto una composición
tintórea útil para la tinción de las fibras queratínicas que
contiene al menos una base de oxidación y al menos un copulante del
tipo
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina,
donde el radical amino en posición 2 es un radical amino
monosubstituido, y la utilización de esta composición para la
tinción de las fibras queratínicas, así como el procedimiento de
tinción que utiliza esta composición. La invención tiene también
por objeto nuevos compuestos
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
útiles como copulantes.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular del cabello humano, con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación,
generalmente llamados bases de oxidación, tales como orto- o
parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles y compuestos
heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados.
También se sabe que se pueden hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
copulantes o modificadores de coloración, siendo estos últimos
seleccionados especialmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y determinados compuestos
heterocíclicos, tales como compuestos indólicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite la
obtención de una rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación debe por otra parte
satisfacer un cierto número de exigencias. Así, debe carecer de
inconvenientes en el plano toxicológico y debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar una buena
permanencia frente a los agentes exteriores, tales como la luz, las
intemperies, el lavado, las ondulaciones permanentes, la
transpiración y las fricciones.
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
el cabello blanco y ser finalmente lo menos selectivos posible, es
decir, permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible
a todo lo largo de una misma fibra queratinica, que está en general
diferentemente sensibilizada (es decir, estropeada) entre su punta
y su raíz.
El documento FR 1.397.551 describe composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación del
tipo derivado piridínico trisubstituido, pudiendo cada uno de los
substituyentes ser un radical hidroxi, alcoxi, amino o
NR_{1}R_{2}, representando R_{1}R_{2} un H, alquilo o arilo.
La coloración es obtenida ya sea por oxidación en el aire, ya sea
mediante un medio oxidante que contiene agua oxigenada a pH básico.
Debido a la fuerte capacidad de oxidación de estos precursores
piridínicos, las tinciones obtenidas sobre el cabello tienden a
evolucionar en el tiempo cambiando de color, lo que resulta
particularmente carente de estética.
El documento DE 3.233.540 propone composiciones
para la tinción del cabello que contienen a modo de copulante
derivados de
6-alcoxi-3-aminopiridina
substituidos en posición 2 por un radical NH_{2} o NHR_{3},
siendo R_{3} = H, alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo C_{2}-C_{4}, en asociación con
bases de oxidación clásicas. Estas composiciones dan, en presencia
de determinadas bases como la parafenilendiamina o la
paratoluendiamina, tonalidades azules obscuras frágiles a la luz y
que carecen de intensidad y de uniformidad entre el raíz y la punta
del cabello.
Se conocen por el documento EP 1.138.318
colorantes de oxidación
2-alcoxi-5-aminopiridina
que pueden estar substituidos en posición 6 por radicales amino
particulares.
Los documentos DE 4.115.148, FR 2.779.952, EP
728.464 y DE 19.936.442 proponen asociar este tipo de copulantes
piridínicos particulares con bases de oxidación específicas, tales
como bases pirazolopirimidínicas, paraaminofenólicas, pirimidínicas
o 4,5- o 3,4-diaminopirazólicas.
Todas estas composiciones no permiten, sin
embargo, obtener coloraciones intensas en tonalidades variadas
uniformes entre la raíz y la punta del cabello, poco selectivas y
particularmente resistentes, y con una buena cromaticidad.
Se alcanza este fin con la presente invención,
que tiene por objeto una composición tintórea que contiene, en un
medio de tinción apropiado:
- al menos una base de oxidación y
- al menos un copulante
6-alcoxi-2,3-diamino-piridina
de fórmula (I) o una de sus sales de adición correspondientes:
donde los radicales R_{4} y
R_{5} son tal como se definen en la reivindicación
1.
En el marco de la presente invención, se
entiende por alquilo radicales lineales o ramificados, por ejemplo
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, butilo, etc.,
o radicales cicloalquilo, por ejemplo ciclobutilo, ciclopentilo,
ciclohexilo, etc. Un radical alcoxi es un radical
alq-O, teniendo el radical alquilo la definición
dada anteriormente.
A modo de ejemplo, R_{5} representa un radical
aminoetilo, 3-aminopropilo,
N,N-dimetilaminoetilo o
N-metilaminoetilo.
En la fórmula (I), R_{4} representa
preferentemente un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o más radicales hidroxilo o
alcoxi C_{1}-C_{2}. Preferiblemente, R_{4}
representa un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
Los compuestos de fórmula (I) útiles en la
presente invención son, por ejemplo, los compuestos siguientes:
La composición de tinción por oxidación de la
presente invención incluye una o más bases de oxidación
clásicamente utilizadas en tinción de oxidación. A modo de ejemplo,
estas bases de oxidación son seleccionadas entre las
parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los
paraaminofenoles, los bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles,
las bases heterocíclicas y sus sales de adición.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar a
modo de ejemplo la parafenilendiamina, la paratoluendiamina, la
2-cloroparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,8-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipropilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 4-aminofenilpirrolidina, la
2-tienilparafenilendiamina, el
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno,
la
3-hidroxi-1-(4-aminofenil)-pirrolidina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se
prefieren particularmente la parafenilendiamina, la
paratoluendiamina, la 2-isopropilparafenilendiamina,
la 2-(\beta-hidroxietilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar a modo de ejemplo el
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el paraaminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)-fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-8-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
a modo de ejemplo los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978
y GB 1.153.198, como la 2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición con
un ácido.
Otras bases de oxidación piridínicas útiles en
la presente invención son las bases de oxidación
3-aminopirazolo[1,5-a]piridinas
o sus sales de adición descritas, por ejemplo, en la solicitud de
patente FR 2.801.308. A modo de ejemplo, se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]piridinilamina, la
2-acetilaminopirazolo[1,5-a]-piridin-3-ilamina,
la
2-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el ácido
3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico,
la
2-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-3-ilamina,
el
(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-7-il)metanol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-5-il)etanol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-7-il)etanol,
el
(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-2-il)metanol,
la
3,6-diaminopirazolo-[1,5-a]piridina,
la
3,4-diaminopirazolo[1,5-a]piridina,
la
pirazolo[1,5-a]piridino-3,7-diamina,
la
7-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
la
pirazolo[1,5-a]piridino-3,5-diamina,
la
5-morfolin-4-ilpirazolo[1,5-a]piridin-3-ilamina,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-5-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo-[1,5-a]piridin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-5-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-4-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-6-ol
y el
3-aminopirazolo[1,5-a]piridin-7-ol,
así como sus sales de adición con un ácido o con una base.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes DE
2.359.399, JP 88-169571, JP 05-63124
y EP 0.770.375 o en la solicitud de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,8-diaminopirimidina
y la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados
pirazolopirimidínicos, tales como los mencionados en la solicitud
de patente FR-A-2.750.048 y entre
los cuales se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]pirimidino-3,7-diamina,
la
2,5-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidino-3,7-diamina,
la
pirazolo[1,5-a]-pirimidino-3,5-diamina,
la
2,7-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidino-3,5-diamina,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
el
2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
la
5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidino-3,7-diamina,
la
2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]-pirimidino-3,7-diamina,
la
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo-[1,5-a]pirimidino-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilaminopirazolo[1,5-a]pirimidina
y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautoméricas,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE
4.133.957 y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 19.543.988, como
el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición con un ácido.
La o las bases de oxidación presentes en la
composición de la invención están en general presentes cada una de
ellas en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintórea,
preferentemente entre el 0,005 y el 6%.
La composición según la invención puede contener
uno o más copulantes adicionales convencionalmente utilizados en
tinción de oxidación. Entre estos copulantes adicionales, se pueden
citar especialmente las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles,
los metadifenoles, los copulantes naftalénicos, los copulantes
heterocíclicos distintos de los copulantes de fórmula (I) tales como
los definidos anteriormente y sus sales de adición.
A modo de ejemplo, se pueden citar el
2-metil-5-aminofenol,
el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilfenol,
el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-aminofenol, el
1.3-dihidroxibenceno, el
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
el
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
el
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
el
2-amino-4-(\beta-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
el 1,3-diaminobenceno, el
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
la 3-ureidoanilina, el
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3.4-metilendioxibenceno,
el \alpha-naftol, el
2-metil-1-naftol,
el 6-hidroxiindol, el
4-hidroxiindol, el
4-hidroxi-N-metilindol,
la
2-amino-3-hidroxipiridina,
la 6-hidroxibenzomorfolina, la
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno,
el
2,6-bis(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición con un ácido.
En la composición de la presente invención, el o
los copulantes están cada uno generalmente presentes en una
cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintórea, preferentemente entre el
0,005 y el 6%.
En general, las sales de adición de las bases de
oxidación y de los copulantes utilizables en el marco de la
invención son especialmente seleccionadas entre las sales de adición
con un ácido, tales como los clorhidratos, los bromhidratos, los
sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos,
los tosilatos, los bencenosulfonatos, los fosfatos y los acetatos,
y las sales de adición con una base, tal como la sosa, la potasa,
el amoníaco, las aminas o las alcanolaminas.
La composición tintórea según la invención puede
además contener uno o más colorantes directos, que pueden ser
especialmente seleccionados entre los colorantes nitrados de la
serie bencénica, los colorantes directos azoicos y los colorantes
directos metínicos. Estos colorantes directos pueden ser de
naturaleza no iónica, aniónica o catiónica.
La composición tintórea de la presente invención
es particularmente útil para la tinción de las fibras queratínicas,
en particular de las fibras queratínicas humanas. En este caso, el
medio es un medio cosmético apropiado para la tinción de estas
fibras.
Este medio apropiado para la tinción, también
llamado soporte de tinción, está generalmente constituido por agua
o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para
solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles
en agua. A modo de solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo,
los alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales
como el etanol y el isopropanol, y los polioles y éteres de
polioles, como el 2-butoxietanol, el
propilenglicol, el éter monometílico de propilenglicol, el éter
monoetílico y el éter monometílico del dietilenglicol, así como los
alcoholes aromáticos, como el alcohol bencílico o el fenoxietanol,
y sus mezclas.
Los solventes están preferentemente presentes en
proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintórea según la invención puede
también contener diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las
composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes
tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos o
zwitteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas, agentes
espesantes minerales u orgánicos, y en particular los espesantes
asociativos poliméricos aniónicos, catiónicos, no iónicos y
anfotéricos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
ceramidas, agentes conservantes y agentes opacificantes.
Los adyuvantes anteriores están, en general,
presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre
el 0,01 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición.
Bien entendido, el experto en la técnica velará
por seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios
de tal modo que las propiedades ventajosas intrinsecamente ligadas a
la composición de tinción de oxidación conforme a la invención no
resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las
adiciones contempladas.
El pH de la composición tintórea conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y preferentemente entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción
de las fibras queratínicas, o también con la ayuda de sistemas
tampón clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos, como el
ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los
ácidos carboxílicos como el ácido acético, el ácido tartárico, el
ácido cítrico o el ácido láctico y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de la fórmula (II) siguiente:
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo C_{1}-C_{4}; R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
de cremas o de geles, o en cualquier otra forma apropiada para
realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente del
cabello humano.
El procedimiento de la presente invención es un
procedimiento en el cual se aplica sobre las fibras la composición
según la presente invención tal como se ha definido anteriormente en
presencia de un agente oxidante y durante un tiempo suficiente para
desarrollar la coloración deseada. El color puede ser revelado a pH
ácido, neutro o alcalino y el agente oxidante puede ser añadido a la
composición de la invención justo en el momento de su empleo o
puede ser utilizado a partir de una composición oxidante que lo
contenga, aplicada simultánea o secuencialmente a la composición de
la invención.
Según un modo de realización particular, se
mezcla la composición según la presente invención, preferentemente
en el momento de su empleo, con una composición que contiene, en un
medio apropiado para la tinción, al menos un agente oxidante,
estando presente este agente oxidante en una cantidad suficiente
para desarrollar una coloración. Se aplica entonces la mezcla
obtenida sobre las fibras queratínicas. Tras un tiempo de reposo de
3 a 50 minutos aproximadamente, preferentemente de 5 a 30 minutos
aproximadamente, se aclaran las fibras queratínicas, se lavan con
champú, se aclaran de nuevo y se secan después.
Los agentes oxidantes clásicamente utilizados
para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas son, por
ejemplo, el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, las persales tales como los perboratos y
persulfatos, los perácidos y las enzimas oxidasas, entre las cuales
se pueden citar las peroxidasas, las oxidorreductasas de 2
electrones tales como las uricasas y las oxigenasas de 4 electrones
como las lacasas. El peróxido de hidrógeno resulta particularmente
preferido.
La composición oxidante puede también contener
diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones
para la tinción del cabello y tales como los definidos
anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante es tal que, tras la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varía preferentemente entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Puede ser
ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras
queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición lista para su empleo que se
aplica finalmente sobre las fibras queratínicas puede presentarse
bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de
geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción
de las fibras queratínicas, y especialmente del cabello humano.
La composición de la invención puede presentarse
en forma de kit. Tal kit contiene, por una parte, una composición
tal como se ha definido anteriormente y, por otra, una composición
oxidante.
La invención tiene también por objeto un
dispositivo de varios compartimentos, en el cual un primer
compartimento contiene la composición tintórea de la presente
invención definida anteriormente y un segundo compartimento
contiene un agente oxidante. Este dispositivo puede estar equipado
de un medio que permita administrar sobre el cabello la mezcla
deseada, tal como los dispositivos descritos en la patente
FR-2.586.913 a nombre de la solicitante.
A partir de este dispositivo, es posible teñir
las fibras queratínicas a partir de un procedimiento consistente en
la mezcla de una composición tintórea de la invención con un agente
oxidante y la aplicación de la mezcla obtenida sobre las fibras
queratínicas durante un tiempo suficiente para desarrollar la
coloración deseada.
La presente invención tiene finalmente por
objeto los compuestos
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
de fórmula (I), así como sus sales de adición correspondientes como
se ha definido anteriormente.
Estos compuestos pueden ser sintetizados según
el esquema de síntesis siguiente:
La primera etapa consiste en hacer reaccionar un
derivado de
6-alcoxi-3-nitro-2-halógeno-piridina
con una amina de tipo HNR_{5}R_{6}, en la cual R_{5} y
R_{6} tienen los mismos significados indicados anteriormente, en
un solvente polar de punto de ebullición comprendido entre 70ºC y
180ºC. La temperatura de reacción varía según los derivados de
piridina y la amina nucleofílica de 75ºC a 140ºC. Preferentemente,
se escogerán como solvente los alcoholes, tales como el etanol, el
isopropanol, el butanol y el pentanol, así como el ácido acético y
fórmico o el dioxano y la DMF.
La segunda etapa es una reacción de reducción
realizada bien por hidrogenación en catálisis heterogénea, bien por
transferencia de hidrógeno, o también mediante hidruros metálicos o
mediante el par ácido fórmico-ácido acético en presencia de
paladio.
Por ejemplo, se utiliza el método ampliamente
ilustrado en la literatura de hidrogenación catalizada por paladio
(0) o Pd (II), o también por níquel Raney o PtO_{2}.
La reducción por transferencia de hidrógeno que
hace reaccionar ciclohexeno en presencia de paladio demuestra
igualmente ser muy eficaz.
Los ejemplos que se dan a continuación sirven
para ilustrar la invención sin, no obstante, presentar un carácter
limitativo.
En un matraz totalmente equipado, se cargan 4 g
(0,0212 moles) de producto
2-cloro-3-nitro-6-metoxipiridina,
40 ml de etanol y 5,33 ml (0,0424 moles) de
3-dimetilaminopropilamina. Se lleva la mezcla a
reflujo durante dos horas con agitación y se vierte luego la mezcla
sobre una mezcla de hielo-agua con agitación. Se
escurre el precipitado formado y se seca a vacío hasta peso
constante. Se obtienen 4,2 g de polvo amarillo, o sea, un
rendimiento del 78,1%.
En un matraz totalmente equipado, se cargan 4 g
(0,0157 moles) de producto
N-(6-metoxi-3-nitropiridin-2-il)-N',N'-dimetilpropano-1,3-diamina
sintetizado según el modo operativo (A) anterior, 40 ml de etanol,
10 ml de ciclohexeno y 2 g de paladio sobre carbono. Se lleva la
mezcla a reflujo durante dos horas con agitación, se elimina luego
el catalizador por filtración y se acidifica después el filtrado
con ácido clorhídrico. Tras dilución con éter diisopropílico, se
escurre el precipitado formado y se seca a vacío hasta peso
constante. Se obtienen 4,2 g de polvo, o sea, un rendimiento del
100%.
El análisis de espectrometría de masas y de
espectroscopía de resonancia magnética, guarda conformidad con la
estructura esperada.
Análisis ponderal:
| Encontrado: | C 41,54 | H 7,59 | N 17,33 | O 9,54 | Cl 24,41 | |
| Calculado: | C 41,91 | H 7,67 | N 17,77 | O 10,15 | Cl 22,49 |
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz totalmente equipado, se cargan 4 g
(0,0212 moles) de producto
2-cloro-3-nitro-6-metoxipiridina,
40 ml de etanol y 3,85 ml (0,0424 moles) de
N,N-dimetiletilendiamina. Se lleva la mezcla a
reflujo durante dos horas con agitación y se vierte luego la mezcla
sobre una mezcla de hielo-agua con agitación. Se
escurre el precipitado formado y se seca a vacío hasta peso
constante. Se obtienen 54,027 g de polvo amarillo, o sea, un
rendimiento del 79,1%.
En un matraz totalmente equipado, se cargan 3,2
g (0,0133 moles) de producto
N-(6-metoxi-3-nitropiridin-2-il)-N',N'-dimetiletano-1,2-diamina
sintetizada según el modo operativo (A) anterior, 40 ml de etanol,
10 ml de ciclohexeno y 1,5 g de paladio sobre carbono. Se lleva la
mezcla a reflujo durante dos horas con agitación, se elimina luego
el catalizador por filtración y se acidifica después el filtrado
con ácido clorhídrico. Tras dilución con éter diisopropílico, se
escurre el precipitado formado y se seca a vacío hasta peso
constante. Se obtienen 1,204 g de polvo, o sea, un rendimiento del
37%.
El análisis de espectrometría de masas y de
espectroscopía de resonancia magnética guarda conformidad con la
estructura esperada.
Análisis ponderal:
| Encontrado: | C 40,44 | H 7,2 | N 18,63 | O 9,97 | Cl 24,01 | |
| Calculado: | C 39,88 | H 7,36 | N 18,60 | O 10,62 | Cl 23,54 |
A partir de cada uno de los compuestos
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
cuya síntesis se ha presentado anteriormente, se prepararon las
composiciones tintóreas siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó la composición tintórea
siguiente:
(1) Soporte de tinción
En el momento de su empleo, se mezcla la
composición con igual peso de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en
peso). Se obtiene un pH final de 7.
Se aplica la mezcla obtenida sobre mechones de
cabellos grises con un 90% de blancos. Tras 30 minutos de reposo,
se lavan los mechones con un champú estándar, se aclaran y después
se secan.
Se evalúa cada mechón antes y después de la
tinción en el sistema L*a*b* por medio de un espectrofotómetro CM
2002 MINOLTA®, (patrón de iluminación D65).
En el espacio L*a*b*, la claridad viene indicada
por el valor L* en una escala de 0 a 100, mientras que las
coordenadas cromáticas vienen expresadas por a* y b*, que indican
dos ejes de color, a* el eje rojo-verde y b* el eje
amarillo-azul. Según este sistema, cuanto más
elevado es el valor de L*, más claro y poco intenso es el color.
Por el contrario, cuanto más bajo es el valor de L*, más obscuro o
muy intenso es el color.
Se obtuvieron los resultados de tinción
siguientes:
Claims (18)
1. Composición tintórea que contiene, en un
medio de tinción apropiado:
- al menos una base de oxidación y
- al menos un copulante
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
de fórmula (1) o una de sus sales de adición correspondientes:
donde:
- R_{4} representa un radical alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado eventualmente
substituido por uno o más radicales hidroxilo, alcoxi
C_{1}-C_{2} o NR_{7}R_{8}, donde R_{7} y
R_{8} son seleccionados entre hidrógeno, un alquilo
C_{1}-C_{4}, un (poli)hidroxialquilo
C_{2}-C_{6}, un (poli)aminoalquilo
C_{2}-C_{6} o un aminohidroxialquilo
C_{2}-C_{6};
- R_{5} representa un radical alquilo
C_{1}-C_{6} lineal o ramificado, substituido por
un amino o mono- o di-alquilamino
C_{1}-C_{4}.
2. Composición según la reivindicación 1, donde
R_{4} representa un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
más radicales hidroxilo o alcoxi
C_{1}-C_{2}.
3. Composición según la reivindicación 2, donde
R_{4} representa un radical alquilo
C_{1}-C_{4}.
4. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, donde el compuesto de fórmula (I) es
seleccionado entre:
- la
N2-(3-dimetilaminopropil)-6-metoxipiridino-2,3-diamina
y
- la
N2-(2-dimetilaminoetil)-6-metoxipiridino-2,3-diamina,
así como sus sales de adición.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde la o las bases de oxidación son
seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
bisparaaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas
y sus sales de adición.
6. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde la o las bases de oxidación están
cada una presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el
10% en peso del peso total de la composición tintórea.
7. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, que contiene uno o más copulantes
adicionales seleccionados entre las metafenilendiaminas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos y
los copulantes heterocíclicos distintos de los copulantes de fórmula
(I) tales como los definidos en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, y sus sales de adición.
8. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde el o los copulantes están cada uno
presentes en una cantidad comprendida entre el 0,001 y el 10% en
peso del peso total de la composición tintórea.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, donde el medio de tinción es un medio
cosmético apropiado para la tinción de las fibras queratínicas.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que contiene además un agente
oxidante.
11. Procedimiento de tinción de oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por aplicar sobre las
fibras una composición tal como se ha definido en una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 9 en presencia de un agente oxidante y
durante un tiempo suficiente para permitir la obtención del color
deseado.
12. Procedimiento según la reivindicación 11,
donde el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
las persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.
13. Procedimiento según la reivindicación 11 ó
12, donde se mezcla el agente oxidante en el momento de su empleo
con la composición tal como se ha definido según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 13.
14. Procedimiento según la reivindicación 11 ó
12, donde se aplica el agente oxidante sobre las fibras simultánea
o secuencialmente a la composición tal como se ha definido según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en forma de una
composición oxidante.
15. Dispositivo de varios compartimentos, donde
un primer compartimento tintóreo contiene una composición tal como
se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y un
segundo compartimento contiene una composición oxidante.
16. Kit para la tinción de fibras queratínicas
que incluye, por una parte, una composición tal como se ha definido
según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y, por otra, una
composición oxidante.
17. Utilización de la composición tal como se ha
definido según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para
la tinción de las fibras queratínicas.
18. Compuesto
6-alcoxi-2,3-diaminopiridina
de fórmula (I) tal como se ha definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4.
Applications Claiming Priority (2)
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| FR0212354 | 2002-10-04 | ||
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Publications (1)
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