DE1492158C3 - Verwendung von Pyridinabkömmlingen als Oxydationsfarbstoff zum Färben von lebenden Haaren - Google Patents
Verwendung von Pyridinabkömmlingen als Oxydationsfarbstoff zum Färben von lebenden HaarenInfo
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Description
x-H- +7.
N
N
wobei x,y, ζ = OR1 oder
OH
'X- 1 NH1
NH,
gleich oder verschieden, R, = H oder Aryl, R2 und
R3 = H, Alkyl oder Aryl, R1 -R3 gleich oder verschieden
sind und/oder den entsprechenden Verbindungen, die an Stelle des Pyridinringes das
Chinolin- oder Isochinolinsystcm besitzen, als Oxydationsfarbstoffe zum Färben von lebenden
Haaren.
35
40
Es ist bereits bekannt, daß zum Färben von lebenden Haaren Farbstoffvorprodukte verwendet werden, die
durch Oxydation auf dem Haar zu einem Farbstoff entwickelt werden.
In den meisten Fällen werden die Farbstoffvorprodukte
mit Hilfe eines chemischen Oxydationsmittels, vorzugsweise H2O2, im alkalischen Milieu zur Entwicklung
gebracht.
Bei diesen bekannten Mitteln läuft parallel zur Entwicklung der künstlichen Farbstoffe die Bleichung des
natürlichen Haarpigmentes. Eine solche Zerstörung des Naturpigmentes wird aber vielfach nicht gewünscht,
zumal sie auch oft mit einer gewissen Schädigung der Haarsubstanz verbunden ist. Ein
weiterer Nachteil dieses Verfahrens liegt in den Schwierigkeiten und den hohen Kosten, die durch
Verpackung in getrennte Flaschen verursacht werden. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, Farbstoffe
im Haar zu entwickeln und dabei das Naturpigment zu erhalten und die Haarsubstanzen zu schonen.
Den bisher bekannten Mitteln dieser Art haften aber größere Nachteile an. Es ist z. B. bekannt,
5,6-Dioxyindol in essigsaurer Lösung 20 Minuten auf dem Haar zur Einwirkung zu bringen und in einem
zweiten Arbeitsgang eine Lösung von NaCl und Ammoniak ebenfalls 20 Minuten einwirken zu lassen.
Die Nachteile dieses Verfahrens liegen darin, daß mit zwei verschiedenen Lösungen gearbeitet wird und daß,
worin X eine Nitro- oder eine Aminogruppe bedeutet, ohne ein chemisches Oxydationsmittel auf dem Haar
zur Anwendung zu bringen. Diese Mittel sind aber derart empfindlich gegenüber dem Sauerstoff der Luft,
daß sie nur in Form ihrer Salze (Chlorhydrale. Sulfate) gelagert werden können. Daher werden sie
erst kurz vor der Anwendung mit einem Alkali neutral oder alkalisch auf einen bestimmten pH-Wert eingestellt.
Das Verfahren wird dadurch kompliziert.
Ein weiteres bekanntes Verfahren sieht die Verwendung von Dioxyaminobenzolcn vor, deren Substilucnlen
in 1-, 2- und 4-Stellung angeordnet sind.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Färbungen der Haare sind aber wenig stabil. Sie verändern sich
nach wenigen Tagen in Richtung Rot. was unerwünscht ist bei Färbungen, die natürlich wirken
sollen.
Auch ist es schon bekannt, zur Färbung von Haaren 2,6-Dioxypyridin ohne Zusatz eines chemischen Oxydationsmittels
zu verwenden. Die damit erzielten Färbungen liegen aber ausschließlich im violetten
Farbbcrcich.
Ferner sind in der deutschen Auslcgcschrift 1 142 045
Diaminopyridine, vorzugsweise 2,3-Diaminopyndin und 2,6-Diaminopyridin und deren Substitutionsprodukte
zum Färben von lebenden Haaren beschrieben. Nach Beispiel 6 der deutschen Auslegcschrifi
1 142 045 wird eine Grünfarbung der Haare erhalten während Beispiel 11 der deutschen Auslegcschrift eiiu
Entwicklerlösung betrifft, die 2,6-Diaminopyridin ent hält und in Kombination mit bekannten Haarfarbci
das »Abtragen« nach Rot verhindert. Die mit den ir der deutschen Auslegeschrift genannten Pyridinderi
vaten erzielbarcn Haarfarben liegen aber bei allcinigci
Verwendung dieser Pyridinderivate ausschließlich in blauen und grünen Bereich der Haarfarben, die;
trifft auch auf die 4-Alkoxyderivate des 2,6-Diamino
pyridins und des 2,3-Diaminopyridins zu.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dal man mit bestimmten trisubstituicrten Pyridinderivalei
praktisch alle für die Färbung von Haaren crforder liehen Nuancen erzielen kann. Es wird eine empfind
liehe Lücke geschlossen, da diese Pyridinderivate nich die bekannten Nachteile der benzoidcn Haarfarbci
besitzen und zu bisher mit Pyridinderivaten nicht er /idbarcn Farben, wie z. B. blauschwarz, braun um
.otbraun führen. Zu ähnlichen vorteilhaften Ergeh nissen kommt man, wenn man an Stelle dieser Pyridin
derivate die entsprechenden Verbindungen wählt, di. an Stelle des Pyridinringes das Chinolin- oder lso
«jlvinolinringsyslcm enthalten.
liilindunizssiciicnstand ist die Verwendung voi
I'yridinabkömmlingcn der allgemeinen Formel
wobei x, y, ζ = OR1 oder
dem Haar während 20 Minuten zur Einwirkung gebracht.
Das Ergebnis ist eine rotbraune Färbung des Haares.
Das Ergebnis ist eine rotbraune Färbung des Haares.
5,0 g 2,3,4-Triaminopyridin-dihydrochlorid werden in 95,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0
eingestellt. Wie im Beispiel I gefärbt, erhält man eine tiefbraune Färbung des Haares.
gleich oder verschieden, R = H oder Aryl, R2 und R3 =
11. Alkyl oder Aryl, R1 — R,, gleich oder verschieden
sind und oder den entsprechenden Verbindungen, die
an Stelle des Pyridinringes das Chinolin- oder Isoehinolinringsystcm
besitzen, als Oxydationsfarbstoffc /um Färben von lebenden Haaren.
Besonders geeignet sind Triaminopyridinc. Trioxypyridine, Diaminohydroxypyridine und Dioxaminopyridinc.
Durch Mischen der erfindungsgcmäß verwendeten
Verbindungen miteinander läßt sich die Anzahl der crzielbarcn Farbnuancen noch wesentlich erweitern.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen k nncn als freie Basen im neutralen oder alkalischen
Bereich oder in Form ihrer Salze z. B. Hydrochloride oder Sulfate im sauren Bereich eingesetzt werden.
Die Vorteile dieser Verbindungen beruhen darauf, daß sie einmal stabile Färbungen von Haaren ohne
chemische Oxydationsmittel in einem Arbeitsgang ergeben und daß zum anderen die wäßrigen Lösungen
der Verbindungen stabil sind.
Ein weiterer Vorteil der Verbindungen besteht darin, daß damit sämtliche für die Färbung vort
Haaren erforderlichen Farbnuancen erhallen weiden können und daß die Färbungen unter größtmöglicher
Schonung der Keratinsubslanz verlaufen.
Man läßt die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen vorzugsweise durch den Sauerstoff der
Luft zu Farbstoffen oxydieren. Falls es erwünscht ist, können aber auch im neutralen oder schwach alkatischen
Bereich Oxydationsmittel, z. B. H2O2, zur
Entwicklung der Farbstoffe eingesetzt werden, z. B. wenn beim sogenannten Hellerfarben der gleichzeitige
Abbau des Naturpigmentes angebracht ist. Die Zahl der möglichen Farbnuancen ist sehr groß. Sie kann
aber noch weiter erhöht werden, wenn die Verbindungen mit den schon bekannten Farbstoffvorprodukten
der benzoiden Reihe kombiniert werden. Es wurde festgestellt, daß dabei die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffvorprodukte die Stabilität der gemischten Farbstoffe erhöhen. Selbstverständlich kann man
die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffvorprodukte auch mit den aus der deutschen Auslegeschrift
1 141 748 und der deutschen Auslegeschrift 1 142 045 bekannten Farbbasen, die ebenfalls ein Stickstoffatom
im Ring enthalten, kombinieren und erhält dann ebenfalls sehr stabile Farbtöne.
B e i s ρ i e 1 I
3,0 g 2-N-dimethylamino-3,5-diaminopyridinhydrochlorid werden in 97,0 ml Wasser gelöst, mit 5%iger
KOH auf einen pH-Wert von 7,0 eingestellt und auf
1,0 g 2,3,4-Trioxy-pyridin werden in 99,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0 eingestellt. Wie im
Beispiel I gefärbt, erhält man eine indigoblaue Färbung des Haares.
1,0 g 2,4,6-Trioxy-pyrid in werden in 99,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0 eingestellt. Wie im
Beispiel I gefärbt, erhält man eine dunkelgrüne Färbung des Haares.
2,0 g 2,6-Dioxy-4-aminopyridin werden in 98,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 6,0 eingestellt.
Wie im Beispiel I gefärbt, erhält man eine intensiv graublaue Färbung des Haares.
5,0 g 2,6-Dioxy-4-aminopyridin werden in 92,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 7,0 eingestellt.
Sodann gibt man 3,0 ml Ammoniaklösung 25%ig hinzu. Kurz vor der Anwendung mischt man 20 ml
dieser Lösung mit 5,0 ml H2O2 6%ig und läßt 30 Minuten
auf dem Haar einwirken. Nach dem Ausspülen und Trocknen ist das Haar blauschwarz gefärbt.
5,0 g 2,4,6-Triaminopyridin werden in 92,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 7,0 eingestellt. Sodann
gibt man 3,0 ml Ammoniaklösung 25%ig hinzu. Kurz vor der Anwendung mischt man 20 ml dieser Lösung
mit 5,0 ml H2O2 6%ig und läßt 30 Minuten einwirken.
Nach dem Ausspülen und Trocknen ist das Haar schwarz gefärbt.
Beispiel VIII
2,0 g Diamino-Z-hydroxy-o-methyl-pyridinhydrochlorid
werden in 98,0 ml Wasser gelöst und mit KOH auf pH 7,0 eingestellt.
Wie im Beispiel I ausgefärbt, erhält man eine hellbraune Färbung des Haares.
B e i s ρ i e 1 IX
1,Og l^-Dioxy-o-amino-isochinolin und 2,0 g
p-Toluylendiamin-sulfat werden in 97,0 ml Wasser
gelöst, mit KOH auf pH 7,0 eingestellt und mit 4,0 ml Ammoniaklösung 25%ig versetzt.
Kurz vor der Anwendung werden 20 ml dieser Lösung mit 10 ml H2O2 6% gemischt und 30 Minuten
auf dem Haar zur Einwirkung gebracht. Nach dem Ausspulen und Trocknen erhält man eine intensive
blauviolette Färbung.
B e i s ρ i e 1 X
3,0 g 2,4-Dioxy-6-aminochinolin werden in 97,0 ml Wasser gelöst und mit Natriumbicarbonat auf pH 7,8
eingestellt.
Wie im., Beispiel I ausgefärbt, erhält man eine violette Färbung des Haares.
Claims (1)
- Verwendung von
allgemeinen FormelPatentanspruch:Pyridinabkömmlingen der wie bereits erkannt wurde, ein sehr starkes Nachdunkeln der Farbe im Verlaufe längerer Zeit eintritt. Ferner ist bekannt, Farbstoffvorprodukte, die durch folgende Formel gekennzeichnet sind,
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