ES2221835T3 - Nuevos 2-acilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el tinte por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido. - Google Patents
Nuevos 2-acilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el tinte por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido.Info
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Abstract
2-Acilaminofenoles catiónicos de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición de ácido: [W1-] - (B1)k - A - (B2)m - [-W2] (I) donde: - el grupo A representa un grupo imidazolidinio, N-alquil(C1-C4)piridinio, N-(2-hidroxietil)piridi-nio, piridinio, dialquil(C1-C4)amonio y 1, 4-dimetilpipe-razinio-1-ilo; - B B1 y B2, independientemente el uno del otro, representan un brazo -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- 0 o (-(CH2)-(CH2)15 (CH2)-; - k y m son números enteros, que pueden tomar, independientemente unos de otros, un valor de 0 ó 1; - W1 y W2 representan, independientemente el uno del otro, un grupo W representado por la fórmula (II) siguiente: **(Fórmula)** fórmula (II) en la cual: ¿ R1 representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo, etilo o isopropilo; ¿ R2 representa un radical seleccionado entre un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilo, 2-ciclohexiletilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1, 2-dihidroxietilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino y dimetilamino; ¿ R3 representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-hidro xietilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, amino, metilamino ó 2-hidroxietilamino; ¿ R4 representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, etilo, hidroximetilo, metoximetilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, acetoxi, amino o metilamino; ¿ R5 representa un átomo de hidrógeno, de cloro o de bromo o un radical metilo, metoxi o metilamino; ¿ Y representa un átomo de hidrógeno, de cloro, de flúor o de bromo o un grupo metoxi, etoxi, propoxi, benciloxi, fenoxi, -OCH2CH2OCH3, -OCH2CH2OCH3, -OCH2CH2N(CH3)2, -OCH2(CO)OH, -OCH2(CO) OCH3 y -OCH2(CO)OC2H5; entendiéndose que: - el radical B B1 está unido al grupo A por uno cualquiera de los átomos del radical A; - cuando k = 0, entonces el grupo A puede estar unido al grupo W1 directamente por el átomo de nitrógeno del amonio cuaternario; - el radical B B2 está unido al grupo A por uno cualquiera de los átomos del radical A.
Description
Nuevos 2-acilaminofenoles
catiónicos, su utilización a título de copulador para el tinte por
oxidación, composiciones que los incluyen, y procedimientos de
teñido.
La invención tiene por objeto nuevos
2-acilaminofenoles catiónicos de fórmula (I) que
llevan al menos un grupo catiónico, su utilización como agente
copulante para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas y,
en particular, de las fibras queratínicas humanas tales como el
cabello, las composiciones de tinción de oxidación que los
contienen en asociación con al menos una base de oxidación y los
procedimientos de tinción de oxidación que los utilizan.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular del cabello humano, con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorantes de oxidación, en
particular orto- o parafenilendiaminas, orto- o
para-aminofenoles y compuestos heterocíclicos,
tales como derivados de diaminopirazol, llamados generalmente bases
de oxidación. Los precursores de los colorantes de oxidación, o
bases de oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados
que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un
proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados y
colorantes.
Se sabe también que se puede hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
agentes copulantes o modificadores de la coloración, siendo
seleccionados estos últimos especialmente entre metadiaminas
aromáticas, metaaminofenoles, metadifenoles y ciertos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite obtener
una rica gama de colores.
La llamada coloración "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación debe además satisfacer un
cierto número de exigencias. Así, no debe presentar inconvenientes
en el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades dentro
de la intensidad deseada y presentar una buena duración frente a
los agentes exteriores (luz, intemperie, lavado, ondulación
permanente, transpiración y fricciones).
Los colorantes deben también permitir cubrir los
cabellos blancos y ser, por último, lo menos selectivos posible, es
decir, que han de permitir obtener cambios de coloración lo más
débiles posible a lo largo de una misma fibra queratínica, que
puede estar, en efecto, sensibilizada de forma diferente (es decir,
estropeada) entre la punta y la raíz.
Para obtener tonalidades rojas, se utiliza
generalmente, solo o en mezcla con otras bases y en asociación con
copulantes apropiados, 4-aminofenol, y para obtener
tonalidades azules, se hace habitualmente uso de
parafenilendiaminas. La utilización de copulantes derivados de
metafenilendiaminas, en asociación con derivados de
parafenilendiaminas, conduce habitualmente a tonalidades azules de
solidez generalmente mediocre.
Se ha propuesto ya, especialmente en la patente
FR-A-1.596.879, utilizar para la
tinción de oxidación de las fibras queratínicas derivados fenólicos
substituidos en posición 2 por un radical ureinilo o tioureinilo,
en asociación con derivados de parafenilendiaminas, con el fin de
obtener tonalidades próximas a las obtenidas con los copulantes
derivados de metafenilendiaminas. Sin embargo, las composiciones
tintóreas que contienen los compuestos citados en esta patente
llevan generalmente al cabello a colores demasiado selectivos y
carentes de intensidad.
Además, ya se propuso, especialmente en la
patente BE 816.674, utilizar para la tinción de fibras
queratínicas, en asociación con derivados de parafenilendiaminas,
derivados fenólicos substituidos en posición 2 por un radical
acetilo o ureico y en posición 5 por un átomo de halógeno, con el
fin de obtener tinciones que van del verde al
azul-verde. Las resistencias a la luz de las
tonalidades obtenidas sobre el cabello utilizando estas
composiciones son generalmente mejores que las obtenidas con
composiciones tintóreas que contienen una o varias
metafenilendiaminas como copulantes. Sin embargo, las resistencias
a las intemperies y a los lavados, así como las intensidades de las
coloraciones obtenidas son aún demasiado débiles y constituyen en
estos puntos inconvenientes mayores para el experto en la
técnica.
Ya se propuso, además, especialmente en la
solicitud de patente EP 0.579.204, utilizar para la tinción de
fibras queratínicas derivados fenólicos no catiónicos substituidos
en posición 2 por un radical acilamino, carbamoílo o ureílo, y en
posición 5 por un radical alquilo C_{1}-C_{4},
en asociación con derivados de parafenilendiamina. Sin embargo, la
utilización de los derivados fenólicos citados en esta solicitud de
patente Europea no permite obtener una rica gama de colores y,
además, las tonalidades azules generalmente obtenidas no dan plena
satisfacción en lo que concierne a su resistencia a los lavados y a
la acción de la luz.
Es así que la solicitante acaba de descubrir
ahora, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que nuevos
2-acilaminofenoles de la fórmula (I) definida a
continuación, que llevan al menos un grupo catiónico de la fórmula
(II) definida a continuación, no sólo convienen para una utilización
como copulante, sino que además permiten obtener composiciones
tintóreas que dan lugar a coloraciones potentes, en una rica gama
de colores, y que presentan excelentes propiedades de resistencia a
los diferentes tratamientos que pueden sufrir las fibras
queratínicas.
Estos descubrimientos son la base de la presente
invención.
La invención tiene, pues, por primer objeto
nuevos 2-acilaminofenoles catiónicos de la fórmula
(I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
(I)[W_{1}-]-(B_{1})_{k}-A-(B_{2})_{m}-[-W_{2}]
donde:
- el grupo A representa un grupo imidazolidinio,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio,
N-(2-hidroxietil)piridi-nio,
piridinio,
dialquil(C_{1}-C_{4})amonio y
1,4-dimetilpipe-razinio-1-ilo;
- B_{1} y B_{2}, independientemente el uno
del otro, representan un brazo -(CH_{2})-,
-(CH_{2})-(CH_{2})- o -(CH_{2})-(CH_{2})-
(CH_{2})-;
(CH_{2})-;
- k y m son números enteros, que pueden tomar,
independientemente unos de otros, un valor de 0 ó 1;
- W_{1} y W_{2} representan,
independientemente el uno del otro, un grupo W representado por la
fórmula (II) siguiente:
fórmula (II) en la cual:
- \bullet
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo, etilo o isopropilo;
- \bullet
- R_{2} representa un radical seleccionado entre un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilo, 2-ciclohexiletilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino y dimetilamino;
- \bullet
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-hidroxietilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, amino, metilamino ó 2-hidroxietilamino;
- \bullet
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, etilo, hidroximetilo, metoximetilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, acetoxi, amino o metilamino;
- \bullet
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, de cloro o de bromo o un radical metilo, metoxi o metilamino;
- \bullet
- Y representa un átomo de hidrógeno, de cloro, de flúor o de bromo o un grupo metoxi, etoxi, propoxi, benciloxi, fenoxi, -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -OCH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2}, -OCH_{2}(CO)OH, -OCH_{2}(CO)OCH_{3} y -OCH_{2}(CO)OC_{2}H_{5};
entendiéndose
que:
- el radical B_{1} está unido al grupo A por
uno cualquiera de los átomos del radical A;
- cuando k = 0, entonces el grupo A puede estar
unido al grupo W_{1} directamente por el átomo de nitrógeno del
amonio cuaternario;
- el radical B_{2} está unido al grupo A por
uno cualquiera de los átomos del radical A;
- cuando m = 0, entonces el grupo A puede estar
unido al grupo W_{2} directamente por el átomo de nitrógeno del
amonio cuaternario;
- el grupo B_{1} de la fórmula (I) está unido a
un átomo del grupo W_{1} y que este átomo está identificado por un
asterisco (*) sobre el esqueleto de W_{1} representado por la
fórmula (III) definida a continuación:
- el grupo B_{2} esta unido a un átomo del
grupo W_{2} y que este átomo está identificado por un asterisco
(*) sobre el esqueleto de W_{2} representado por la fórmula (III)
definida a continuación:
Como se ha indicado anteriormente, la composición
de tinción de oxidación que contiene el o los compuestos de fórmula
(I) conforme a la invención permite obtener coloraciones potentes
en tonalidades que van del rojo al azul y que presentan además una
notable resistencia a los diferentes tratamientos que pueden sufrir
las fibras queratínicas. Estas propiedades son particularmente
notables especialmente en lo que concierne a la resistencia de las
coloraciones obtenidas frente a la acción de la luz, de la
intemperie, de los lavados, de la ondulación permanente y de la
transpiración.
Más preferiblemente, R_{2} representa un
radical seleccionado entre un radical metilo, etilo, propilo,
1,2-dihidroxietilo, 2-carboxietilo,
metoxi, etoxi, propoxi, amino, etilamino o dimetilamino.
Más preferiblemente aún, R_{2} representa un
radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo,
metoxi, amino o etilamino.
Preferiblemente, R_{3} representa un átomo de
hidrógeno o un radical metilo, hidroximetilo, aminometilo, hidroxi,
metoxi, amino o metilamino.
R_{5} representa preferiblemente un átomo de
hidrógeno, de cloro o de bromo, un radical metilo, metoxi o
metilamino.
Preferiblemente, Y representa un átomo de
hidrógeno o de cloro o un grupo metoxi,
-OCH_{2}(CO)OH o
-OCH_{2}(CO)OCH_{3}.
Entre los compuestos de la fórmula (I) anterior,
se pueden citar en particular:
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxifenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metilfenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-aminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilaminofenilcar-bamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-5-clorofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metil-5-clorofenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-amino-5-clorofenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-5-metoxifenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-meto-xifenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-6-aminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4,6-diaminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfe-nilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-aminofe-nilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetil-aminofenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-aminofenilcarbamoil)metil]-1-[(2-hidroxi-4-metilfenilcarbamoil)metil]-3H-imida-zol-1-io,
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfenil-carbamoil)metil]-1-[(2-hidroxi-4-metilfenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxifenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metilfenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-aminofenilcarba-moil)metil-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilaminofenilcar-bamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-5-clorofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metil-5-clorofenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-amino-5-clorofenil-carbamoil)metil]-1-piperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-5-metoxifenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-meto-xifenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-6-aminofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4,6-diaminofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfe-nilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-aminofe-nilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetil-aminofenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io
y
sus sales de adición con un
ácido.
Los compuestos de fórmula (I) según la invención
pueden ser preparados según métodos bien conocidos en el estado de
la técnica y descritos, por ejemplo, en las solicitudes patente o
en las patentes FR-A-1.596.879, BE
816.674, EP 0.579.204, DE 2.846.931,
JP-54-115.230, GB 2.070.000, DE
3.027.128, EP 0.065.874, EP 0.115.194, EP 0.079.141, EP 0.081.321,
DE 3.246.238, EP 0.168.729, DE 3.414.051,
JP-59-059656,
FR-A-2.575.470, EP 0.193.051,
JP-63-208562,
JP-62-173469,
JP-62-108859,
JP-62-173469, DD253997, DE
3.641.825, JP-63-208562, DE
3.621.215, JP-01-249739,
JP-64-002045,
JP-02-255674,
JP-01-032261,
JP-02-255674, EP 0.608.896, WO
94/19316, JP-09-169705 y EP
0.790.240, así como en los documentos Res. Discl. (1981), 202,
76-8; Synthesis (1982), 940-2; Res.
Discl. (1983), 235, 352-3; Res. Discl. (1984), 247,
554-6; Res. Discl. (1985), 251,
134-9; Chem. Ind. (Dekker) (1992), 47 (Catal. Org.
React.), 147-51, y J. Med. Chem. (1998), 41,
4062-79.
Otro objeto de la invención es la utilización de
los compuestos de fórmula (I) según la invención como copulante
para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratínicas humanas tales como el
cabello.
La invención tiene también por objeto una
composición para la tinción de oxidación de las fibras
queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como el cabello, caracterizada por incluir, en un medio
apropiado para la tinción, al menos un compuesto de fórmula (I)
según la invención y al menos una base de oxidación.
El o los compuestos de fórmula (I) según la
invención y/o sus sales de adición con un ácido representan
preferiblemente de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del
peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente de
un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La naturaleza de la o las bases de oxidación que
pueden ser utilizadas en la composición tintórea según la invención
no es crítica. Son preferiblemente seleccionadas entre las bases de
oxidación clásicamente utilizadas en tinción de oxidación y, entre
ellas, se pueden citar especialmente las parafenilendiaminas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los ortoaminofenoles
y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar
más en particular, a modo de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la
2-cloroparafenilendi-amina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetil-parafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilen-diamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipro-pilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietil-parafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hi-droxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)-parafenilendiamina,
la
N-(4'-aminofenil)parafenilendiami-na,
la N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi-parafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilen-diamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se
prefieren, en particular, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxi-parafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilen-diamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxipara-fenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar más particularmente a modo de ejemplo el
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diamino-propanol,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofe-nil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilen-diamina,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofe-nil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(4-metilaminofenil)-tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofeno-xi)-3,5-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar más
en particular a modo de ejemplo el paraaminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-ami-no-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxi-etilaminometil)fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar más
en particular a modo de ejemplo el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
más en particular a modo de ejemplo los derivados piridínicos, los
derivados pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
más en particular los compuestos descritos, por ejemplo, en las
patentes GB 1.026.978 y GB 1.153.196, como la
2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diami-nopiridina y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar más en particular los compuestos descritos, por ejemplo, en la
patente alemana DE 2.359.399 ó en las japonesas JP
88-169.571 y JP 91-10659, o en la
solicitud de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetra-aminopiridina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopiridina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopiridina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y los derivados
pirazolopirimidínicos, como los mencionados en la solicitud de
patente FR-A-2.750.048, y entre los
cuales se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
la
2,7-dimetilpi-razolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
el
3-aminopirazolo-[1,5-a]pirimidin-7-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimi-din-5-ol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilami-no)etanol,
el
2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilami-no)etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
la
5,6-di-metilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,6-dime-tilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina
y sus sales de adición y sus formas tautoméricas, cuando existe un
equilibrio tautomérico, y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
más en particular los compuestos descritos en las patentes DE
3.843.892 y DE 4.133.957 y las solicitudes de patente WO 94/08969,
WO 94/08970, FR-A-2.733.749 y DE 195
43 988, como
4,5-diamino-1-metilpirazol,
3,4-diaminopira-zol,
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol,
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazol,
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpira-zol,
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
3,4,5-triaminopi-razol,
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
3,5-diamino-1-me-til-4-metilaminopirazol,
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)-amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición con un ácido.
Según la invención, se prefieren, en particular,
las composiciones tintóreas que incluyen una o varias
parafenilendiaminas y/o una o varias bases de oxidación
heterocíclicas.
La o las bases de oxidación representan
preferiblemente de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del
peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente de
un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La composición tintórea según la invención puede
contener también, además del o de los compuestos de la fórmula (I)
anterior, uno o varios copulantes adicionales, que pueden ser
escogidos entre los copulantes utilizados de forma clásica en
tinción de oxidación y entre los cuales se pueden citar,
especialmente, las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los
metadifenoles y los copulantes heterocíclicos, tales como, por
ejemplo, los derivados indólicos, los derivados indolínicos, los
derivados piridínicos y las pirazolonas y sus sales de adición con
un ácido.
Estos copulantes son más particularmente
seleccionados entre
2-metil-5-aminofenol,
5-N-(\beta-hidroxi-etil)amino-2-metilfenol,
3-aminofenol,
1,3-dihidroxiben-ceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
4-cloro-1,3-dihidro-xibenceno,
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
2-amino-4-(\beta-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
1,3-diami-nobenceno,
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
sesamol, \alpha-naftol,
6-hidroxiindol, 4-hidroxiindol,
4-hidroxi-N-me-tilindol,
6-hidroxiindolina,
2,6-dihidroxi-4-metilpiridi-na,
1H-3-metilpirazol-5-ona,
1-fenil-3-metilpirazol-5-ona
y sus sales de adición con un ácido.
Cuando están presentes, estos copulantes
adicionales representan preferiblemente de un 0,0001 a un 10% en
peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y
aún más preferiblemente de un 0,005 a un 5% en peso aproximadamente
de este peso.
De un modo general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de las composiciones tintóreas de la
invención (compuestos de fórmula (I), bases de oxidación y
copulantes adicionales) son especialmente seleccionadas entre
clorhidratos, bromhidratos, sulfatos, citratos, succinatos,
tartratos, lactatos y acetatos.
El medio apropiado para la tinción (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y
de al menos un solvente orgánico para solubilizar los compuestos
que no serían suficientemente solubles en agua. Como solvente
orgánico, se pueden citar, por ejemplo, alcanoles inferiores
C_{1}-C_{4}, tales como etanol e isopropanol;
glicerol; glicoles y éteres de glicoles, como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el monometiléter
del propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter del
dietilenglicol, así como alcoholes aromáticos, como el alcohol
bencílico o el fenoxietanol; productos análogos, y sus mezclas.
Los solventes pueden estar presentes en
proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintórea según la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente
y preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ser ajustado
al valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes
habitualmente utilizados en la tinción de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar,
a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos, como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos, como el ácido acético, el ácido tartárico, el ácido
cítrico y el ácido láctico, y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas, tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de la fórmula (V) siguiente:
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido o no substituido por un grupo hidroxilo o
un radical alquilo C_{1}-C_{6}; R_{23},
R_{24}, R_{25} y R_{26}, idénticos o diferentes, representan
un átomo de hidrógeno o un radical alquilo
C_{1}-C_{6} o hidroxialquilo
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de tinción de oxidación según
la invención pueden también incluir al menos un colorante directo,
especialmente para modificar las tonalidades o enriquecerlas en
reflejos.
La composición tintórea según la invención puede
contener también diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las
composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes
tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos,
zwitteriónicos o sus mezclas; polímeros aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; agentes
espesantes minerales u orgánicos; agentes antioxidantes; agentes de
penetración; agentes secuestrantes; perfumes; tampones; agentes
dispersantes; agentes de acondicionamiento, tales como, por
ejemplo, siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no
modificadas; agentes filmógenos; ceramidas; agentes conservantes, y
agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la técnica verá de
seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios de
tal forma que las propiedades ventajosas ligadas intrínsecamente a
la composición tintórea según la invención no resulten alteradas, o
no lo sean substancialmente, por la o las asociaciones
contempladas.
La composición tintórea de la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
de cremas, de geles, o en cualquier otra forma apropiada para
realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente
del cabello humano.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de tinción de oxidación de las fibras queratínicas, y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el
cabello, que utiliza la composición tintórea definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintórea tal como se ha definido
anteriormente, revelándose el color a pH ácido, neutro o alcalino
con ayuda de un agente oxidante, que se añade justo en el momento
de su empleo a la composición tintórea o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente.
Según un modo de realización preferido del
procedimiento de tinción según la invención, se mezcla
preferiblemente en el momento de su empleo la composición tintórea
antes descrita con una composición oxidante que contiene, en un
medio apropiado para la tinción, al menos un agente oxidante,
presente en una cantidad suficiente para desarrollar una
coloración. La mezcla obtenida es luego aplicada sobre las fibras
queratínicas y se deja reposar durante 3 a 50 minutos
aproximadamente, preferiblemente durante 5 a 30 minutos
aproximadamente, después de lo cual se aclara, se lava con champú,
se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser seleccionado entre
los agente oxidantes clásicamente utilizados para la tinción de
oxidación de las fibras queratínicas y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, las persales como los perboratos y
persulfatos y las enzimas tales como las peroxidasas, las lacasas,
las tirosinasas y las oxidorreductasas, entre las cuales se pueden
citar, en particular, las piranosa oxidasas, las glucosa oxidasas,
las glicerol oxidasas, las lactato oxidasas, las piruvato oxidasas
y las uricasas.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que,
después de la mezcla con la composición tintórea, el pH de la
composición resultante aplicada a las fibras queratínicas varíe
preferiblemente entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferiblemente entre 5 y 11. Es ajustado al valor deseado por
medio de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente
utilizados en la tinción de las fibras queratínicas y tales como
los definidos anteriormente.
La composición oxidante antes definida puede
contener también diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las
composiciones para la tinción del cabello y tales como los
definidos anteriormente.
La composición finalmente aplicada a las fibras
queratínicas puede presentarse bajo formas diversas, tales como en
forma de líquidos, de cremas, de geles o en cualquier otra forma
apropiada para realizar una tinción de las fibras queratínicas, y
especialmente del cabello humano.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimentos o "kit" de tinción o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimentos, en el cual
un primer compartimento guarda la composición tintórea antes
definida y un segundo compartimento guarda la composición oxidante
antes definida. Estos dispositivos pueden estar equipados de un
medio que permita administrar sobre el cabello la mezcla deseada,
tales como los dispositivos descritos en la patente
FR-2.586.913 a nombre de la solicitante.
Los ejemplos que vienen a continuación están
destinados a ilustrar la invención.
Ejemplo de
preparación
A una solución de 83 g de
2-hidroxi-4-metilanilina
(0,674 moles) en 2,5 litros de tetrahidrofurano, bajo agitación y
en una atmósfera inerte, se añadieron 95 ml de trietilamina (0,674
moles) y se añadió luego a los 30 minutos, gota a gota, una
solución de 54 ml de cloruro de cloroacetilo (0,678 moles) en 60 ml
de tetrahidrofurano, manteniendo la temperatura a
25-27ºC. Se agitó el medio de reacción a
temperatura ambiente durante 4 horas, se filtró sobre un vaso
vitrificado y se aclararon las sales minerales con 500 ml de
tetrahidrofurano. Se vertieron las fases orgánicas combinadas sobre
3 litros de agua helada con agitación. Se escurrió el precipitado
formado, se lavó dos veces con 600 ml de agua y una vez con pentano
y se secó a vacío hasta alcanzar un peso constante, para obtener 99
g de
2-cloro-N-(2-hidroxi-4-metilfenil)acetamida
en forma de polvo beige, con un rendimiento del 74%.
Se calentó una solución de
2-cloro-N-(2-hidroxi-4-metilfenil)acetamida
(6 g, 30 mmoles), obtenida en la etapa anterior, y de imidazol (680
mg, 10 mmoles) en 40 ml de 1,2-dimetoxietileno a
reflujo durante 48 horas. Se escurrió el precipitado formado y se
lavó dos veces con 1,2-dimetoxietileno. Se
suspendieron los 2 g del polvo blanco así obtenido en 100 ml de
agua. Se llevó el pH del medio de reacción a 7,0 por adición de una
solución de sosa (10%, luego 0,1%). Se escurrió el precipitado y se
lavó con un mínimo de agua y se agitó después durante una hora en
800 ml de agua. Se filtró la suspensión. Se concentró el filtrado
acuoso a vacío y se secó a vacío hasta alcanzar un peso constante,
para obtener 0,5 g de cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metilfenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io
en forma de polvo blanco con un punto de fusión de 232ºC; la
espectroscopía de masas de cationes: m/z=395, era conforme al
producto esperado.
Ejemplos 1 a
3
Se prepararon las composiciones tintóreas
siguientes (contenidos en gramos):
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(Tabla pasa a página
siguiente)
| - Alcohol bencílico | 2,0 g |
| - Polietilenglicol con 6 moles de óxido de etileno | 3,0 g |
| - Etanol de 96º | 20,0 g |
| \begin{minipage}[b]{135mm} - Alquil(C_{8}-C_{10})poliglucósido en solución acuosa al 60% de materia activa (M.A.) tamponada con citrato de amonio, vendido bajo la denominación ORAMIX CG 110\registrado por la sociedad SEPPIC\end{minipage} | 6,0 g |
| - Amoníaco al 20% de NH_{3} | 10,0 g |
| - Metabisulfito de sodio al 35% de materia activa | 0,228 g |
| - Sal pentasódica de ácido dietilentriaminopentacético | 1,1 g |
En el momento de su uso, se mezclaron peso a peso
cada una de las composiciones tintóreas anteriores con una solución
de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes (6% en peso) a pH 3.
Se aplicó la mezcla obtenida a mechones de
cabellos blancos grises naturales con un 90% de blancos durante 30
minutos. Se aclararon luego los mechones, se lavaron con un champú
estándar, se aclararon de nuevo y se secaron después.
Las tonalidades obtenidas figuran en la siguiente
tabla:
Claims (18)
1. 2-Acilaminofenoles catiónicos
de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición de ácido:
(I)[W_{1}-]-(B_{1})_{k}-A-(B_{2})_{m}-[-W_{2}]
donde:
- el grupo A representa un grupo imidazolidinio,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio,
N-(2-hidroxietil)piridi-nio,
piridinio,
dialquil(C_{1}-C_{4})amonio y
1,4-dimetilpipe-razinio-1-ilo;
- B_{1} y B_{2}, independientemente el uno
del otro, representan un brazo -(CH_{2})-,
-(CH_{2})-(CH_{2})- o -(CH_{2})-(CH_{2})-
(CH_{2})-;
(CH_{2})-;
- k y m son números enteros, que pueden tomar,
independientemente unos de otros, un valor de 0 ó 1;
- W_{1} y W_{2} representan,
independientemente el uno del otro, un grupo W representado por la
fórmula (II) siguiente:
fórmula (II) en la cual:
- \bullet
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo, etilo o isopropilo;
- \bullet
- R_{2} representa un radical seleccionado entre un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilo, 2-ciclohexiletilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino y dimetilamino;
- \bullet
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-hidroxietilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, amino, metilamino ó 2-hidroxietilamino;
- \bullet
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, etilo, hidroximetilo, metoximetilo, aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, acetoxi, amino o metilamino;
- \bullet
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, de cloro o de bromo o un radical metilo, metoxi o metilamino;
- \bullet
- Y representa un átomo de hidrógeno, de cloro, de flúor o de bromo o un grupo metoxi, etoxi, propoxi, benciloxi, fenoxi, -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}, -OCH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2}, -OCH_{2}(CO)OH, -OCH_{2}(CO)OCH_{3} y -OCH_{2}(CO)OC_{2}H_{5};
entendiéndose
que:
- el radical B_{1} está unido al grupo A por
uno cualquiera de los átomos del radical A;
- cuando k = 0, entonces el grupo A puede estar
unido al grupo W_{1} directamente por el átomo de nitrógeno del
amonio cuaternario;
- el radical B_{2} está unido al grupo A por
uno cualquiera de los átomos del radical A;
- cuando m = 0, entonces el grupo A puede estar
unido al grupo W_{2} directamente por el átomo de nitrógeno del
amonio cuaternario;
- el grupo B_{1} de la fórmula (I) está unido a
un átomo del grupo W_{1} y que este átomo está identificado por un
asterisco (*) sobre el esqueleto de W_{1} representado por la
fórmula (III) definida a continuación:
- el grupo B_{2} esta unido a un átomo del
grupo W_{2} y que este átomo está identificado por un asterisco
(*) sobre el esqueleto de W_{2} representado por la fórmula (III)
definida a continuación:
2. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados por el hecho de que R_{2} representa un
radical seleccionado entre un radical metilo, etilo, propilo,
1,2-dihidroxietilo, 2-carboxietilo,
metoxi, etoxi, propoxi, amino, etilamino o dimetilamino.
3. Compuestos según la reivindicación 2,
caracterizados por el hecho de que R_{2} representa un
radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo,
metoxi, amino o etilamino.
4. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados por el hecho de que R_{3} representa un
átomo de hidrógeno o un radical metilo, hidroximetilo, aminometilo,
hidroxi, metoxi, amino o metilamino.
5. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados por el hecho de que R_{5} representa un
átomo de hidrógeno o de cloro o un radical metilo, metoxi o
metilamino.
6. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizados por ser
seleccionados entre:
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxifenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metilfenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-aminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilaminofenilcar-bamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-5-clorofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metil-5-clorofenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-amino-5-clorofenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-5-metoxifenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-meto-xifenilcarbamoil)metil]
-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-6-aminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4,6-diaminofenilcarba-moil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfe-nilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-aminofe-nilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
1,3-bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetil-aminofenilcarbamoil)metil]
-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-aminofenilcarbamoil)metil]
-1-[(2-hidroxi-4-metilfenilcarbamoil)metil]-3H-imida-zol-1-io,
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfenil-carbamoil)metil]
-1-[(2-hidroxi-4-metilfenilcarbamoil)metil]-3H-imidazol-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxifenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metilfenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-aminofenilcarba-moil)metil-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilaminofenilcar-bamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-5-clorofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metil-5-clorofenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-amino-5-clorofenil-carbamoil)metil]-1-meilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)metil]
-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-5-metoxifenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxifenil-carbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-meto-xifenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-6-aminofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4,6-diaminofenilcarba-moil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metilfe-nilcarbamoil)metil]
-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-aminofe-nilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io,
- el cloruro de 1,4
bis[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetil-aminofenilcarbamoil)metil]-1-metilpiperazin-1-io
y
sus sales de adición con un
ácido.
7. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar
las sales de adición con un ácido entre clorhidratos, bromhidratos,
sulfatos, citratos, succinatos, tartratos, lactatos y acetatos.
8. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1
a 7 como copulante para la tinción de oxidación de las fibras
queratínicas.
9. Composición para la tinción de oxidación de
las fibras queratínicas, caracterizada por contener, en un
medio apropiado para la tinción:
- al menos una base de oxidación y
- al menos un copulante seleccionado entre los
compuestos de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 7.
10. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) y/o sus sales de adición con un ácido representan de un
0,0005 a un 12% en peso del peso total de la composición
tintórea.
11. Composición según la reivindicación 9 ó 10,
caracterizada por seleccionar la o las bases de oxidación
entre parafenilendiaminas, bisfenilalquilendiaminas,
paraaminofenoles, ortoaminofenoles y bases heterocíclicas y sus
sales de adición con un ácido.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 11, caracterizada por el hecho de que la
o las bases de oxidación representan de un 0,0005 a un 12% en peso
del peso total de la composición tintórea.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 12, caracterizada por el hecho de que
incluye además del o de los compuestos de fórmula (I) anteriores
uno o varios copulantes adicionales seleccionados entre
metafenilendiaminas, metaaminofenoles, metadifenoles y copulantes
heterocíclicos y sus sales de adición con un ácido y/o uno o varios
colorantes directos.
14. Composición según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que el o los copulantes
adicionales representan de un 0,0001 a un 10% en peso del peso
total de la composición tintórea.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 9 a 14, caracterizada por seleccionar las
sales de adición con un ácido entre clorhidratos, bromhidratos,
sulfatos, citratos, succinatos, tartratos, lactatos y acetatos.
16. Procedimiento de tinción de oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por aplicar a estas fibras
al menos una composición tintórea tal como se ha definido en una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15 y por revelar el color a
pH ácido, neutro o alcalino con ayuda de un agente oxidante, que se
añade justo en el momento de su empleo a la composición tintórea o
que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o
secuencialmente por separado.
17. Procedimiento según la reivindicación 16,
caracterizado por seleccionar el agente oxidante entre
peróxido de hidrógeno, peróxido de urea, bromatos de metales
alcalinos, persales y enzimas.
18. Dispositivo de varios compartimentos o
"kit" de tinción de varios compartimentos, donde un primer
compartimento guarda una composición tintórea según se ha definido
en una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15 y un segundo
compartimento guarda una composición oxidante.
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