KR100530200B1 - 케라틴 섬유 염색용의 신규 2,5-디아미노피리딘 산화 베이스 - Google Patents

케라틴 섬유 염색용의 신규 2,5-디아미노피리딘 산화 베이스 Download PDF

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Abstract

본 발명의 주제는 2,5-디아미노피리딘 형태의 산화 베이스를 함유하는 케라틴 섬유 염색용의 염색 조성물, 케라틴 섬유의 염색을 위한 상기 조성물의 용도, 및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법에 관한 것이다. 본 발명의 또다른 주제는 산화 베이스용 신규 2,5-디아미노피리딘 화합물에 관한 것이다.

Description

케라틴 섬유 염색용의 신규 2,5-디아미노피리딘 산화 베이스 {NOVEL 2,5-DIAMINOPYRIDINE OXIDATION BASES OF USE FOR THE DYEING OF KERATINOUS FIBRES}
본 발명의 주제는 2,5-디아미노피리딘 형태의 산화 베이스를 함유하는, 케라틴 섬유 염색용의 염색 조성물, 케라틴 섬유의 염색을 위한 상기 조성물의 용도 및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법이다. 본 발명의 또다른 주제는 산화 베이스로서의 용도의 신규 2,5-디아미노피리딘 화합물이다.
통상적으로 산화 베이스로서 공지된 산화 염료 전구체, 예컨대 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 복소환식 화합물을 함유하는 염색 조성물로 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것이 공지되어 있다. 이러한 산화 베이스는 산화성 물질과의 조합시, 산화 커플링 과정에 의해 화합물의 착색을 초래할 수 있는 무색 또는 약하게 착색된 화합물이다.
이러한 산화 베이스로 수득된 색조는, 이들을 커플러(coupler) 또는 착색 개질제와 조합함으로써 변할 수 있다는 것이 또한 공지되어 있고, 후자는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 복소환식 화합물, 예컨대 인돌 화합물로부터 선택된다.
산화 베이스 및 커플러로서 사용되는 다양한 분자는 풍부한 색의 범위를 수득할 수 있게 한다.
그러나, 이러한 산화 염료로 수득된 "영구적" 컬러링(colouring)은 특정 요구조건들을 만족시켜야 한다. 따라서, 독물학적으로 불리함이 없어야 하고, 원하는 강도로 색조를 수득할 수 있어야 하고, 외부 작용, 예컨대 빛, 궂은 날씨, 세척, 퍼머, 땀 및 마찰에도 불구하고 잘 작용해야 한다.
상기 염료는 또한 백색 모발을 커버하고, 최종적으로는 가능한 한 비선택적일 수 있어야 하고, 즉, 일반적으로 끝과 뿌리 사이에서 다양한 정도로 민감화된(즉, 손상된) 동일한 케라틴 섬유를 따라 가능한 한 적은 컬러링의 차이를 수득할 수 있어야 한다.
모발 염색 조성물에서 산화 베이스로서 2,5-디아미노피리딘을 사용하는 것이 이미 공지되어 있다. 예를 들어, 특허 FR 1 546 317에는, 임의 치환 아미노기 또는 알콕시기에 의해 2 위치에서 치환된 피리딘 유도체로서, 피리딘 고리의 다른 위치가 하나 또는 두 개의 히드록실, 아미노 또는 알킬 라디칼로 치환될 수 있고, 상기 알킬 라디칼은 히드록실, 아미노 또는 메톡시로 임의 치환된 것인 피리딘 유도체, 더욱 특히 2,3,6-트리아미노피리딘을 함유하는 조성물을 사용하여 모발을 염색하는 방법이 기재되어 있다. 이러한 피리딘 유도체는 알칼리성 수용액의 존재 하에 과산화수소 수용액에 의해 산화가 제공되는 산화 공정에 사용된다. 이 문헌에 따르면, 이러한 피리딘 유도체를 함유하는 조성물은 인간 모발에 적용되기 전에 10 시간 동안 반응한다. 따라서, 이는, 이러한 10시간 동안 형성되는, 산화 반응으로 생성된 염료를 사용하는 문제이다. 따라서, 상기 방법은 이를 수행하는데 필요한 시간에 기인한, 고도로 비실용적이라는 불리함을 명확하게 나타낸다. 또한, 이러한 디아미노피리딘을 사용하여 수득된 모발 컬러링의 고착은 통상적으로 "산화" 염색으로 수득된 것보다 훨씬 열등하고, 또한 색조의 변화가 거의 없다. 특허 US 3 359 168에는 모발의 산화 염색을 위한 산화 베이스로서 2,3,6-트리아미노피리딘의 용도가 기재되어 있다. 이러한 조성물은 강하지만 빛에 불안정한 녹색 컬러링을 제공한다. 산화 베이스(들)로서, 피리딘 고리 상에서 비치환된 2,5-디아미노피리딘을 함유하는 염색 조성물은 특허 GB 1 026 978 및 GB 1 153 196에 또한 공지되어 있다.
본 발명의 목적은 종래 기술의 불리함을 나타내지 않는, 케라틴 섬유 염색용의 신규 염색 조성물을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 다양한 색조, 특히 기본 색조에 있어서 강한 컬러링을 발생시킬 수 있는 동시에, 강력하지만 매우 선택적이지 않고, 특히 저항력있는 컬러링을 나타내는 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 본 발명으로 달성되고, 본 발명의 주제는 적절한 염색 매질 내에, 산화 베이스로서, 하나 이상의 화학식 1 의 2,5-디아미노피리딘 유도체 또는 상응하는 부가염 (2,3,6-트리아미노피리딘 및 이의 부가염 제외)을 함유하는 염색 조성물이다:
(식 중,
Z1은 OR3 또는 NR4R5 라디칼을 나타내고;
R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C 6 알킬, C2-C6 (폴리)아미노알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C6 아미노히드록시알킬 라디칼, C2-C6 아실아미노알킬 라디칼, C2-C6 알콕시알킬 라디칼, C2-C6 히드록시알콕시알킬 라디칼, C2-C6 아미노알콕시알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)히드록시알킬 라디칼, C2-C6 카르복시알킬 라디칼 또는 C2-C6 술포알킬 라디칼을 나타내고;
한편의 R1 와 R2, 및 다른 한편의 R4 와 R5는 서로 독립적으로, 이들이 부착되는 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 아미노, (디)알킬아미노, 히드록실, 카르복실, 카르복스아미도 및 알콕시 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼, 및 하나 이상의 히드록실, 아미노, (디)알킬아미노, 알콕시, 히드록시알콕시, 아미노알콕시, 카르복실 또는 술포 라디칼로 임의 치환된 C1-C6 알킬 라디칼로 임의 치환된, 5 내지 8개의 고리 원을 포함하는 포화 복소환을 형성하고, 상기 복소환은 산소, 질소(임의 치환) 또는 황에서 선택된 하나 이상의 부가 복소 원자 또는 SO2 기를 포함할 수 있고, 상기 복소환은 퍼옥시드 결합, 및 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않고;
R3은 히드록실, 아미노, C1-C3 모노- 또는 디알킬아미노 형태의 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고, 이것의 알킬 부는 히드록실, 아미노, C1-C2 알콕시알콕시, 카르복실 형태의 하나 이상의 기로 임의 치환된다).
상기 조성물은 샴푸 또는 빛에 더 큰 고착을 나타내는 컬러링 및 색도가 더 양호한 색조를 수득할 수 있게 한다.
본 발명의 또다른 주제는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 특히 모발 염색을 위한 본 발명의 조성물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는 본 발명의 조성물을 이용하는 염색 방법이다.
본 발명의 명세서에서, "알킬"이라는 용어는 선형 또는 분지형 라디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 부틸 등을 의미하는 것으로 이해된다. 알콕시 라디칼은 알크-O 라디칼이고, 알킬 라디칼은 상기 제시된 정의를 갖는다. 할로겐은 바람직하게는 Cl, Br 또는 I 를 나타낸다.
(폴리)아미노알킬 라디칼은 하나 이상의 히드록실, 아미노, 카르복실 또는 알콕시 라디칼로 치환될 수 있는 하나 이상의 C1-C4 알킬로 그들 스스로가 임의 치환된, 하나 이상의 아미노기로 치환된 알킬 라디칼이다. (폴리)히드록시알킬 라디칼은 하나 이상의 히드록실 치환기로 치환된 알킬 라디칼이다.
본 발명의 조성물의 구체적인 구현예에 따르면, 화학식 1 의 산화 베이스는 R3이 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 카르복시메틸 또는 카르복시에틸 라디칼, 바람직하게는 메틸 라디칼을 나타내는 것이다.
본 발명의 조성물의 구체적인 구현예에 따르면, 화학식 1 의 산화 베이스는 R1, R2, R4 및 R5가 서로 독립적으로 C2-C4 (디)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C4 카르복시알킬 라디칼, C2-C4 술포알킬 라디칼, C2-C4 (폴리)히드록시알킬 라디칼 또는 C2-C4 (폴리)아미노알킬 라디칼을 나타내는 것이다.
상이한 구현예에 따르면, 한편의 R1 과 R2, 및 다른 한편의 R4 과 R5 는 서로 독립적으로, 이들이 부착되는 질소 원자와 함께, 복소환 피롤리딘, 피페리딘, 호모피페리딘, 피페라진, 호모피페라진 또는 디아제판으로부터 선택된 5 내지 8원 복소환을 형성하고, 상기 고리는 하나 이상의 히드록실, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실, 카르복스아미도 또는 술폰아미도로 임의 치환된 하나 이상의 C1-C4 알킬 라디칼로 치환될 수 있다.
후자의 구현예에 따르면, 한편의 R1 과 R2, 및 다른 한편의 R4 와 R5 는 서로 독립적으로, 이들이 부착되는 질소 원자와 함께, 2,5-디메틸피롤리딘, 피롤리딘-2-카르복실산, 3-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 4-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 2,4-디카르복시피롤리딘, 3-히드록시-2-히드록시메틸피롤리딘, 2-카르복스아미도피롤리딘, 3-히드록시-2-카르복스아미도피롤리딘, 2-(디에틸카르복스아미도)피롤리딘, 2-(히드록시메틸)피롤리딘, 3,4-디히드록시-2-(히드록시메틸)피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, 3,4-디히드록시피롤리딘, 3-아미노피롤리딘, 3-(메틸아미노)피롤리딘, 4-아미노-3-히드록시피롤리딘, 3-히드록시-4-[(2-히드록시에틸)아미노]피롤리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 2-카르복시피페리딘, 2-카르복스아미도피페리딘, 2-히드록시메틸피페리딘, 3-히드록시-2-히드록시메틸피페리딘, 3-히드록시피페리딘, 4-히드록시피페리딘, 3-히드록시메틸피페리딘, 호모피페리딘, 2-카르복시호모피페리딘, 2-카르복스아미도호모피페리딘, 디아제판, N-메틸디아제판 또는 N-(2-히드록시에틸)디아제판으로부터 선택된 복소환을 형성한다.
바람직하게는 한편의 R1 과 R2, 및 다른 한편의 R4 와 R5는 서로 독립적으로, 함께, 피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, 3-아미노피롤리딘, 3-아세트아미도피롤리딘, 3-(메틸술포닐아미노)피롤리딘, 피롤리딘-2-카르복실산, 3-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 피페리딘, 히드록시피페리딘, 호모피페리딘, 디아제판, N-메틸호모피페라진 또는 N-(β-히드록시에틸)호모피페라진으로부터 선택된 복소환을 형성한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 화학식 1 의 화합물 중에서, 하기를 언급할 수 있다:
2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올,
3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘,
3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘,
6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)-피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
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6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시) 피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘
및 이들의 부가염.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 화학식 1 의 화합물 중, 하기의 것이 특히 더 사용될 것이다: 2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘,
및 이들의 부가염.
본 발명의 조성물은, 상기 기재된 것 외에, 산화 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 부가적인 산화 베이스를 추가로 함유할 수 있다. 예로써, 상기 부가적 산화 베이스는, 예를 들어, 파라-페닐렌디아민, 비스페닐알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀, 상기 기재된 것 이외의 복소환식 베이스, 및 이들의 부가염으로부터 선택되는 산화 베이스로부터 선택된다.
상기 파라-페닐렌디아민 중에서, 예로써, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸, β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β, γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2-(β-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4'-아미노-3-히드록시페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸아미노)-5-아미노톨루엔, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
상기 언급한 파라-페닐렌디아민 중에서, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2-(β-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산과의 부가염이 특히 바람직하다.
비스페닐알킬렌디아민 중에서, 예로써, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라-메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
파라-아미노페놀 중에서, 예로써, 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-(히드록시메틸)페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-(히드록시메틸)페놀, 4-아미노-2-(메톡시메틸)페놀, 4-아미노-(2-아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-[(β-히드록시에틸)아미노메틸]페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
오르토-아미노페놀 중에서, 예로써, 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
복소환식 베이스 중에서, 예로써, 본 발명의 것 외의 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체를 언급할 수 있다.
피리딘 유도체 중에서, 예를 들어 특허 GB 1 026 978 및 GB 1 153 196 에 기재된 화합물, 예컨대 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
피리미딘 유도체 중에서, 예를 들어, 특허 DE 2 359 399, JP 88-169 571, JP 05 163 124 또는 EP 0 770 375 또는 특허 출원 WO 96/ 15765 에 기재된 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 또는 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 피라졸로피리미딘 유도체, 예컨대 특허 출원 FR-A-2 750 048 에 기재된 화합물로, 이들 중 피라졸로[1,5-a] 피리미딘-3,7-디아민, 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올, 3-아미노피라졸로-[1,5-a]피리미딘-5-올, 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 3-아미노-5-메틸-7-(이미다졸릴-프로필아미노)피라졸로[1,5-a]피리미딘, 및 이들의 부가염 및, 토토머 평형이 존재할 경우 이들의 토토머 형태를 언급할 수 있다.
피라졸 유도체 중, 특허 DE 3 843 892 및 DE 4 133 957 및 특허 출원 WO 94/ 08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노-피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸-피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(히드록시메틸)피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-(메틸아미노)피라졸, 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
화학식 1 의 산화 베이스 또는 베이스들, 또는 부가적 산화 베이스 또는 베이스들은 통상적으로, 염색 조성물의 총 중량을 기준으로 각각 대략적으로 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유의 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 커플러를 함유할 수 있다. 상기 커플러 중, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌 커플러, 복소환식 커플러, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
예로써, 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 6-클로로-2-메틸-5-아미노페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰, 1-(β-히드록시에틸아미노)-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, 2,6-비스-(β-히드록시에틸아미노)톨루엔, 및 이들의 부가염을 언급할 수 있다.
본 발명의 조성물 중에, 커플러 또는 커플러들은 통상적으로, 염색 조성물의 총 중량을 기준으로 대략 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
통상적으로, 본 발명에 관련하여 사용될 수 있는 산화 베이스 및 커플러의 부가염은 특히, 산과의 부가염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트, 및 염기와의 부가염, 예컨대 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 암모니아, 아민 또는 알카놀아민으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 염색 조성물은 특히 벤젠 계열의 니트로 염료, 양이온성 직접 염료, 아조 직접 염료 또는 메틴 직접 염료로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 직접 염료를 부가적으로 함유할 수 있다.
염색 비히클(vehicle)로도 칭해지는, 염색용으로 적절한 매질은, 통상적으로, 물 또는, 물에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해하기 위한 한 종 이상의 유기 용매 및 물의 혼합물이 포함된다. 유기 용매로서는, 예를 들어 저급 C1-C4 알카놀, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올; 폴리올 및 폴리올 에테르, 예컨대 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르; 및 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올; 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
용매는 염색 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 대략 1 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 5 내지 30 중량% 의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 염색 조성물은, 또한 모발 염색 조성물에 통상적으로 사용되는 각종 보조제, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 무기성 또는 유기성 증점제 및, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 공동 중합체 증점화제 (associative polymer thickener), 산화방지제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 콘디셔닝제, 예컨대, 예를 들어, 휘발성 또는 비휘발성의, 개질되거나 또는 개질되지 않은 실리콘, 막형성제, 세라마이드, 방부제 또는 불투명화제를 함유할 수 있다.
상기 보조제는 통상적으로, 조성물의 총 중량을 기준으로 이들 각각에 대하여 0.01 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
물론, 당업자는, 본 발명에 따른 산화 염색 조성물에 내재적으로 동반되는 유리한 특성이, 고찰된 첨가물 또는 첨가물에 의해, 전혀 또는 실질적으로 침해되지 않도록 상기의 임의 첨가 화합물의 선택에 주의할 것이다.
본 발명에 따른 염색 조성물의 pH 는 통상적으로 대략 3 내지 12 이며, 바람직하게는 대략 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 일반적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 사용하거나 또는 대안적으로 통상적인 완충계를 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
산성화제 중, 예로써 무기산 또는 유기산, 예컨대 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산, 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 락트산, 또는 술폰산을 언급할 수 있다.
염기성화제 중, 예로써, 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 알카놀아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 및 그들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 2 의 화합물을 언급할 수 있다:
(식 중, W 은 히드록실기로 임의 치환된 프로필렌 잔기이거나 또는 C1-C4 알킬 라디칼이며, Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 상동이거나 또는 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염색 조성물은 각종 형태, 예컨대 액체, 크림 또는 겔의 형태로 제공되거나 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발의 염색을 수행하기에 적절한 임의의 다른 형태로 제공될 수 있다.
본 발명의 염색 방법에 따라, 본 발명에 따른 조성물은 섬유에 적용되며, 산화제를 사용하여 색상이 발현된다. 색상은 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 발현할 수 있으며, 산화제는 오직 사용시에만 본 발명의 조성물과 혼합될 수 있거나 또는 그를 함유하는 산화 조성물로부터 사용되어 본 발명의 조성물과 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
구체적 구현예에 따라, 본 발명에 따른 조성물은, 염색용으로 적절한 매질 중에 하나 이상의 산화제를 색상을 발현시키기에 충분한 양으로 함유하는 조성물과, 바람직하게는 사용시에 혼합된다. 이어서, 수득된 혼합물은 케라틴 섬유에 적용된다. 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 약 5 분 내지 30 분의 지속 시간 후, 케라틴 섬유를 헹구고, 샴푸로 세척하고 다시 헹구어낸 후 건조시킨다.
케라틴 섬유의 산화 염색에 통상적으로 사용되는 산화제는, 예를 들어 과산화수소, 우레아 과산화수소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염(persalt), 예컨대 과붕산염 및 과황산염, 과산(peracid) 및 옥시다아제 효소이며, 이들 중 퍼옥시다아제, 2-전자 옥시도리덕타아제, 예컨대 우리카아제(uricase), 및 4-전자 옥시게나아제, 예컨대 락카아제를 언급할 수 있다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
산화 조성물은 또한, 모발 염색 조성물에서 통상적으로 사용되며 본 발명의 조성물용으로 상기에서 정의된 바와 같은 각종 보조제를 함유할 수 있다.
산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 염색 조성물과 혼합한 후 케라틴 섬유에 적용될 생성된 조성물의 pH 가 대략 3 내지 12, 바람직하게는 대략 5 내지 11 이 되도록 조정한다. 케라틴 섬유 염색용으로 일반적으로 사용되며 상기 정의된 바와 같은 산성화제 또는 염기성화제를 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
최종적으로 케라틴 섬유에 적용되도록 한, 즉시 사용 가능한 조성물은 각종 형태, 예컨대 액체, 크림 또는 겔의 형태로, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발의 염색을 수행하기에 적절한 임의의 다른 형태로 제공될 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는, 제 1 구획에는 상기 정의된 본 발명의 염색 조성물을 포함하며, 제 2 구획에는 산화 조성물을 포함하는, 염색용 다중구획 장치 또는 "키트" 이다. 본 장치는, 원하는 혼합물이 모발에 전달될 수 있도록 하는 수단, 예컨대 본 출원인에 허여된 특허 FR 2 586 913 에 기재된 장치가 설치될 수 있다.
최종적으로는, 본 발명의 또다른 주제는, 본 발명의 염색 조성물, 특히 하나 이상의 산화제의 존재 하에, 하나 이상의 커플러 및/또는 하나 이상의 부가적 산화 베이스의 임의 존재 하에, 상기 정의된 화학식 1 의 하나 이상의 산화 베이스를 함유하는 조성물의 산화적 커플링으로 수득될 수 있는 색조 생성물이다.
상기 색조 생성물은, 특히 안료의 형태로 제공될 수 있으며, 모발의 직접 염색을 위한 직접 염료로서 사용될 수 있거나, 대안적으로는 화장품, 예를 들어 메이크업 제품에 혼입될 수 있다.
상기 정의한 바와 같은 화학식 1 의 화합물 중에서, 몇 가지는 이미 그 자체로 공지되어 있으며, 예를 들어 특허 FR 1 546 317 및 US 3 359 168 에 개시되었다 : 2,3,6-트리아미노피리딘. 화학식 1 의 다른 화합물은 신규하며, 본 발명의 또다른 주제를 구성한다; 이는 화학식 1a 의 2,5-디아미노피리딘 유도체에 관한 것이다:
(식 중, Z'1 은 OR'3 또는 NR'4R'5 라디칼을 나타내며;
R'1, R'2, R'4 및 R'5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, C2 -C6 (폴리)아미노알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C6 아미노히드록시알킬 라디칼, C2-C6 아실아미노알킬 라디칼, C2-C6 알콕시알킬 라디칼, C 2-C6 히드록시알콕시알킬 라디칼, C2-C6 아미노알콕시알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)히드록시-알킬 라디칼, C2-C6 카르복시알킬 라디칼 또는 C2-C6 술포알킬 라디칼을 나타내며;
한 편의 R'1 과 R'2, 및 다른 한 편의 R'4 와 R'5 는, 서로 독립적으로, 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 아미노, (디)알킬아미노, 히드록실, 카르복실, 카르복스아미도 및 알콕시 라디칼로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 라디칼, 및 하나 이상의 히드록실, 아미노, (디)알킬아미노, 알콕시, 히드록시알콕시, 아미노알콕시, 카르복실 또는 술포 라디칼로 임의 치환된 C1-C6 알킬 라디칼로 임의 치환된, 5 내지 8개의 고리 원을 포함하는 포화 복소환을 형성하며, 상기 복소환은 산소, 질소 (임의 치환) 또는 황에서 선택되는 하나 이상의 부가 복소 원자 또는 SO2 기를 포함할 수 있으며, 상기 복소환은 퍼옥시드 결합, 및 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않으며;
R'3 은, 히드록실, 아미노, C1-C3 모노- 또는 디알킬아미노 라디칼 형태의 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 상기의 알킬 부는 히드록실, 아미노, C1-C2 알콕시알콕시, 카르복실 형태의 하나 이상의 기로 임의 치환되고; 단, 2,3,6-트리아미노피리딘, 6-(4-모르폴리닐)-2,3-디아미노피리딘, 6-(1-피페리디닐-2,3-디아미노피리딘 및 2,6-디-4-모르폴리닐-3-아미노피리딘, 및 이들의 부가염은 제외된다).
하기가 본 발명의 특히 바람직한 화합물이다:
2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올,
3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘,
3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘,
6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아미노에틸아미노)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-아세트아미도에틸아미노)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(3-히드록시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
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6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-카르복시피롤리딘-1-일)피리딘,
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6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
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6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
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6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
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6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
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6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
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6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
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6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘.
상기 화합물들은 하기 합성식에 따라 합성될 수 있다:
첫번째 단계는 끓는점 70℃ 내지 180℃ 인 극성 용매에서 2-알콕시-3-니트로-6-할로피리딘 유도체를 HNR1R2 형 아민과 반응시키는 것으로 구성된다.
반응 온도는 피리딘 유도체 및 친핵성 아민에 따라, 75℃ 부터 140℃ 까지 다양하다.
바람직하게는, 용매로서 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 펜탄올 같은 알코올, 아세트산, 포름산 또는 디옥산 및 DMF를 선택할 것이다.
두번째 단계는 한편으로는 불균일 촉매 하에서 수소화에 의해, 또는 다른 한편으로는 팔라듐 존재 하에서 포름산/아세트산 쌍 또는 금속수소화물 또는 수소전이에 의해 수행되는 환원반응이다.
예를 들어, 문헌에 널리 설명된 팔라듐(0), Pd(Ⅱ) 또는 레이니니켈 또는 PtO2 에 의해 촉매화된 수소화 방법을 사용한다.
또한, 팔라듐 존재 하에서 시클로헥센을 반응시키는 수소전이에 의한 환원은 매우 효과적인 것으로 알려진다.
하기의 실시예로 본 발명을 묘사하며, 그러나, 이는 특징을 제한하는 것은 아니다.
[ 실시예]
실시예 1: 2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 트리히드로클로라이드의 합성
1. 2-메톡시-3-니트로-6-(피롤리딘-1-일)피리딘의 합성
6-클로로-2-메톡시-3-니트로피리딘 4.79 g (0.021 mol), 에탄올 40 ml 및 피롤리딘 3.5 ml (0.042 mol)을 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 환류한 후, 혼합물을 주변 온도로 냉각한다. 결정화된 생성물을 여과한 후, 디이소프로필 에테르로 세척한다. 건조 후, 노란색 분말 4.6 g을 수득한다, 수율:96 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 트리히드로클로라이드의 합성
상기 공정에 따라 합성된 생성물인 2-메톡시-3-니트로-6-(피롤리딘-1-일)피리딘 4 g (0.0179 mol), 에탄올 200 ml 및 탄(charcoal) 상 팔라듐 0.8 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 상기 혼합물을 8 바의 압력에서 교반하면서 2시간 동안 환원시킨 후, 촉매를 여과로 제거하고 그후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 일정한 중량까지 진공에서 건조한다. 분말 2.8 g을 수득한다, 수율=67.6 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 2: 1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올 디히드로클로라이드
1. 1-(6-메톡시-5-니트로피리딘-2-일)피롤리딘-3-올의 합성
6-클로로-2-메톡시-3-니트로피리딘 2 g (0.0106 mol), 에탄올 25 ml 및 3-피롤리디놀 1.9 g 을 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 50℃ 로 한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2 g 을 수득한다.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올 디히드로클로라이드의 합성
1-(6-메톡시-5-니트로피리딘-2-일)피롤리딘-3-올 2 g (8.5 mmol), 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시킨다. 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 일정한 중량까지 진공에서 건조한다. 밝은 베이지색 분말 2.2 g을 수득한다, 수율=88 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 3: 3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘 디히드로클로라이드
1. 4-(6-메톡시-5-니트로피리딘-2-일)모르폴린의 합성
6-클로로-2-메톡시-3-니트로피리딘 4 g (0.02 mol), 에탄올 60 ml 및 모르폴린 3.69 ml 를 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 2시간 동안 환류한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2.2 g 을 수득한다, 수율=50 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘 디히드로클로라이드의 합성
4-(6-메톡시-5-니트로피리딘-2-일)모르폴린 2 g (0.01 mol), 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시키고, 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 밝은 베이지색 분말 2.2 g 을 수득한다, 수율=88 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 4: 3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘 디히드로클로라이드
1. 2-메톡시-5-니트로-6-(피페리딘-1-일)피리딘의 합성
6-클로로-2-메톡시-3-니트로피리딘 4 g (0.02 mol), 에탄올 60 ml 및 피페리딘 4.2 ml 를 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 2시간 동안 환류한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2 g 을 수득한다, 수율=42.5 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘 디히드로클로라이드의 합성
6-메톡시-5-니트로-2-(피페리딘-1-일)피리딘 2 g (0.0085 mol), 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시킨다. 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 일정한 중량까지 진공에서 건조한다. 밝은 베이지색 분말 1.8 g 을 수득한다, 수율=75 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 5: 6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸)아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘 디히드로클로라이드
1. 6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸)아미노-3-니트로-2-메톡시피리딘의 합성
6-클로로-2-메톡시-3-니트로피리딘 4 g (0.02 mol), 에탄올 60 ml 및 2-메틸아미노에탄올 3.39 ml 를 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 50℃ 로 한다. 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2.5 g 을 수득한다, 수율=56 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸)아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘의 합성
상기 공정에 따라 합성된 6-(N,N-(2-히드록시에틸)메틸아미노)-3-니트로-2-메톡시피리딘 2 g (0.0140 mol), 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 혼합물을 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시키고, 그후 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 분말 2 g 을 수득한다, 수율=53 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 6: 2-(피롤리딘-1-일)-5,6-디아미노피리딘 디히드로클로라이드
1. 2-아미노-3-니트로-6-(피롤리딘-1-일)피리딘의 합성
2-아미노-6-클로로-3-니트로피리딘 2 g (0.012 mol), 디옥산 30 ml 및 물 20 ml, 및 피롤리딘 1.8 g 을 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 70℃ 로 한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2.2 g 을 수득한다, 수율=88 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘의 합성
상기 공정에 따라 합성된 2-아미노-3-니트로-6-(피롤리딘-1-일)피리딘 2 g, 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 혼합물을 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시킨다. 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 분말 2.1 g 을 수득한다, 수율=87.1 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 7: N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘 디히드로클로라이드
1. N-(6-아미노-5-니트로피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘의 합성
2-아미노-6-클로로-3-니트로피리딘 2 g (0.012 mol), 디옥산 30 ml 및 물 10 ml, 및 3-피롤리디놀 1.8 g 를 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 70℃ 로 한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 2.36 g 을 수득한다, 수율=87.4 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘 디히드로클로라이드의 합성
상기 공정에 따라 합성된 N-(6-아미노-5-니트로피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘 2 g, 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 혼합물을 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원하고, 그후 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 분말 2.1 g 을 수득한다, 수율=88 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 8: 2,6-디(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 디히드로클로라이드
1. 2,6-디(피롤리딘-1-일)-3-니트로피리딘의 합성
2,6-디클로로-3-니트로피리딘 2 g (0.012 mol), 디옥산 30 ml 및 물 10 ml, 및 피롤리딘 2.9 g 을 완전히 갖추어진 둥근 바닥 플라스크에 채운다. 상기 혼합물을 교반하면서 1시간 동안 70℃ 로 한 후, 혼합물을 교반하면서 얼음/물 혼합물에 붓는다. 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 노란색 분말 1.9 g 을 수득한다, 수율=73 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
2. 2,6-디(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 디히드로클로라이드의 합성
상기 공정에 따라 합성된 2,6-디(피롤리딘-1-일)-3-니트로피리딘 1.5 g (0.0056 mol), 에탄올 100 ml 및 탄 상 팔라듐 0.5 g 을 300 ml 고압반응용기에 채운다. 혼합물을 8 바의 압력에서 교반하면서 1시간 동안 환원시키고, 그후 촉매를 여과로 제거한 후 여과물을 염산으로 산성화한다. 디이소프로필 에테르로 희석한 후, 형성된 침전을 여과하고 건조한다. 분말 0.95 g 을 수득한다, 수율=56 %.
질량 분광분석법 및 자기 공명 분광법에 의한 분석은 예상한 구조와 일치한다.
실시예 1 내지 4의, 알칼리성 매질에서의 염색
실시예 1 2 3 4
2.6-디(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 디히드로클로라이드(베이스) 10-3mol - - -
5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘 디히드로클로라이드(베이스) - 10-3mol - -
N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘 디히드로클로라이드(베이스) - - 10-3mol -
2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 디히드로클로라이드(베이스) - - - 10-3mol
2,4-디아미노페녹시에탄올 디히드로클로라이드(커플러) - - 10-3mol -
레소르시놀(커플러) - - - 10-3mol
2-메틸-5-아미노페놀(커플러) 10-3mol 10-3mol - -
염색 비히클(1) (*) (*) (*) (*)
탈염수, 적당량 100 g 100 g 100 g 100 g
(*) 염색 비히클 (1) pH 9.5
96°에틸 알코올 20 g
35 % 수용액으로의 소듐 메타비술파이트 0.2275 g A.M.
디에틸렌트리아민펜타아세트산의 펜타소듐 염 0.48 g A.M.
C8-C15 알킬 폴리글루코시드, 60 % 용액으로
Seppic 에서 상표명 Oramix CG 110 하에 판매 3.6 g A.M.
벤질 알코올 2.0 g
8 mol의 EO 를 포함하는 폴리에틸렌 글리콜 3.0 g
NH4Cl 4.28 g
NH3 20 %를 포함하는 수성 암모니아 6.8 g
사용시에, 각 조성물을 동일 중량의 20부피 과산화수소 수용액(6 중량%)과 혼합한다. 최종 pH 7을 수득한다.
수득한 각 혼합물을 백색 모발 90 % 를 포함하는 회색 모발단에 적용한다. 30분 동안 방치한 후에, 모발단을 헹구고, 표준 삼푸로 세척, 다시 헹구고 건조한다.
하기의 염색 결과가 얻어졌다.
실시예 1 2 3 4
관찰된 색조 터키 그린 그린색을 띤 어두운 회색 어두운 그린 회색 블루
실시예 5 내지 7의, 산성 매질에서의 염색
하기의 염색 조성물을 제조한다:
실시예 5 6 7
5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘 디히드로클로라이드(베이스) 10-3mol - -
2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘 디히드로클로라이드(베이스) - 10-3mol -
N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘 디히드로클로라이드(베이스) - - 10-3mol
2,4-디아미노페녹시에탄올 디히드로클로라이드(커플러) 10-3mol 10-3mol -
레소르시놀(커플러) - - 10-3mol
염색 비히클(2) (*) (*) (*)
탈염수, 적당량 100 g 100 g 100 g
(*) 염색 비히클 (2) pH 7
96°에틸 알코올 20 g
35 % 수용액으로의 소듐 메타비술파이트 0.2275 g A.M.
디에틸렌트리아민펜타아세트산의 펜타소듐 염 0.48 g A.M.
C8-C15 알킬 폴리글루코시드, 60 % 용액으로
Seppic 에서 상표명 Oramix CG 110 하에 판매 3.6 g A.M.
벤질 알코올 2.0 g
8 mol의 EO 를 포함하는 폴리에틸렌 글리콜 3.0 g
K2HPO4 20.9 g
KH2PO4 10.88 g
사용시에, 각 조성물을 동일 중량의 20부피 과산화수소 수용액(6 중량%)과 혼합한다. 최종 pH 9.5 를 수득한다.
수득한 각 혼합물을 백색 모발 90 % 를 포함하는 회색 모발단에 적용한다. 30분 동안 방치한 후에, 모발단을 헹구고, 표준 삼푸로 세척, 다시 헹구고 건조한다.
하기의 염색 결과가 얻어졌다.
실시예 5 6 7
관찰된 색조 블루 블랙 어두운 블루 중간 그린
본 발명은 종래 기술의 불리함을 나타내지 않는, 케라틴 섬유 염색용의 신규 염색 조성물을 제공한다. 특히, 본 발명은 다양한 색조, 특히 기본 색조에 있어서 강한 컬러링을 발생시킬 수 있는 동시에, 강력하지만 매우 선택적이지 않고, 특히 저항력있는 컬러링을 나타내는 조성물을 제공한다.

Claims (23)

  1. 염색 조성물로서, 적절한 염색 매질 내에 산화 베이스로서 하나 이상의 하기 화학식 1 의 2,5-디아미노피리딘 유도체 또는 상응하는 부가염을 함유하는 염색 조성물:
    [화학식 1]
    (식 중, Z1 은 OR3 또는 NR4R5 라디칼을 나타내고;
    R1, R2, R4 및 R5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C6 알킬, C2-C6 (폴리)아미노알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C6 아미노히드록시알킬 라디칼, C2-C6 아실아미노알킬 라디칼, C2-C6 알콕시알킬 라디칼, C2-C6 히드록시알콕시알킬 라디칼, C2-C6 아미노알콕시알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)히드록시알킬 라디칼, C2-C6 카르복시알킬 라디칼 또는 C2-C6 술포알킬 라디칼을 나타내며;
    R1 과 R2, 및 R4 와 R5 는 서로 독립적으로, 이들이 부착된 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 아미노, (디)알킬아미노, 히드록실, 카르복실, 카르복스아미도 및 알콕시 라디칼로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼, 및 하나 이상의 히드록실, 아미노, (디)알킬아미노, 알콕시, 히드록시알콕시, 아미노알콕시, 카르복실 또는 술포 라디칼로 치환될 수 있는 C1-C6 알킬 라디칼로 치환될 수 있는, 5 내지 8개의 고리 원을 포함하는 포화 복소환을 형성하고, 상기 복소환은 산소, 질소(치환될 수 있는) 또는 황에서 선택된 하나 이상의 부가적 복소 원자 또는 SO2 기를 포함하는 것이 가능하고, 상기 복소환은 퍼옥시드 결합, 및 디아조 또는 니트로소 라디칼은 포함하지 않고;
    R3 는 히드록실, 아미노, C1-C3 모노- 또는 디알킬아미노 라디칼 형태의 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환 가능한 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 이것의 알킬 부는 히드록실, 아미노, C1-C2 알콕시알콕시, 카르복실 형태의 하나 이상의 기로 치환될 수 있고; 단, 2,3,6-트리아미노피리딘 및 이의 부가염은 제외한다).
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서 R3 이 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 카르복시메틸 또는 카르복시에틸 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서 R3 이 메틸 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서, R1, R2, R4 및 R5 가 서로 독립적으로, C2-C4 (디)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C4 카르복시알킬 라디칼, C2-C4 술포알킬 라디칼, C2-C4 (폴리)히드록시알킬 라디칼 또는 C2-C4 (폴리)아미노알킬 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서, R1 과 R2, 및 R4 와 R5 가 서로 독립적으로, 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 복소환 피롤리딘, 피페리딘, 호모피페리딘, 피페라진, 호모피페라진 또는 디아제판에서 선택되는 5 내지 8원 복소환을 형성하며, 상기 고리는 하나 이상의 히드록실, 아미노, C1-C2 (디)알킬아미노, 카르복실, 카르복스아미도 또는 술폰아미도로 치환될 수 있는 하나 이상의 C1-C4 알킬 라디칼로 치환 가능한 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서, R1 과 R2, 및 R4 와 R5 가 서로 독립적으로, 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 하기에서 선택되는 복소환을 형성하는 것을 특징으로 하는 조성물: 2,5-디메틸피롤리딘, 피롤리딘-2-카르복실산, 3-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 4-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 2,4-디카르복시피롤리딘, 3-히드록시-2-히드록시메틸피롤리딘, 2-카르복스아미도피롤리딘, 3-히드록시-2-카르복스아미도피롤리딘, 2-(디에틸카르복스아미도)피롤리딘, 2-(히드록시메틸)피롤리딘, 3,4-디히드록시-2-(히드록시메틸)피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, 3,4-디히드록시피롤리딘, 3-아미노피롤리딘, 3-(메틸아미노)피롤리딘, 4-아미노-3-히드록시피롤리딘, 3-히드록시-4-[(2-히드록시에틸)아미노]피롤리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 2-카르복시-피페리딘, 2-카르복스아미도피페리딘, 2-히드록시메틸피페리딘, 3-히드록시-2-히드록시메틸피페리딘, 3-히드록시피페리딘, 4-히드록시피페리딘, 3-히드록시메틸피페리딘, 호모피페리딘, 2-카르복시호모피페리딘, 2-카르복스아미도호모피페리딘, 디아제판, N-메틸디아제판 또는 N-(2-히드록시에틸)디아제판.
  7. 제 6 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에서, R1 과 R2, 및 R4 와 R5 가 서로 독립적으로, 함께 하기에서 선택되는 복소환을 형성하는 것을 특징으로 하는 조성물: 피롤리딘, 3-히드록시피롤리딘, 3-아미노피롤리딘, 3-아세트아미도피롤리딘, 3-(메틸술포닐아미노)피롤리딘, 피롤리딘-2-카르복실산, 3-히드록시피롤리딘-2-카르복실산, 피페리딘, 히드록시피페리딘, 호모피페리딘, 디아제판, N-메틸호모피페라진 또는 N-(β-히드록시에틸)호모피페라진.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스에 하기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
    1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올,
    3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘,
    3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘,
    6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
    N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
    2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
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    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-디메틸아미노피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-히드록시에틸)아미노]피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아미노에틸)아미노]피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-[메틸(2-아세트아미도에틸)아미노]피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸옥시)피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-3-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에톡시피리딘,
    및 이들의 부가염.
  9. 제 8 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스가 하기에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
    5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
    N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
    2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘
    및 이들의 부가염.
  10. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1 의 2,5-디아미노피리딘 유도체 또는 상응하는 부가염 이외의, 파라-페닐렌디아민, 비스페닐알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀, 복소환식 베이스, 및 이들의 부가염에서 선택되는 하나 이상의 부가적 산화 베이스를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1]
    (식 중, Z1 은 OR3 또는 NR4R5 라디칼을 나타내고;
    R1, R2, R4 및 R5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C6 알킬, C2-C6 (폴리)아미노알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C6 아미노히드록시알킬 라디칼, C2-C6 아실아미노알킬 라디칼, C2-C6 알콕시알킬 라디칼, C2-C6 히드록시알콕시알킬 라디칼, C2-C6 아미노알콕시알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)히드록시알킬 라디칼, C2-C6 카르복시알킬 라디칼 또는 C2-C6 술포알킬 라디칼을 나타내며;
    R1 과 R2, 및 R4 와 R5 가 서로 독립적으로, 이들이 부착된 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 아미노, (디)알킬아미노, 히드록실, 카르복실, 카르복스아미도 및 알콕시 라디칼로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼, 및 하나 이상의 히드록실, 아미노, (디)알킬아미노, 알콕시, 히드록시알콕시, 아미노알콕시, 카르복실 또는 술포 라디칼로 치환될 수 있는 C1-C6 알킬 라디칼로 치환될 수 있는, 5 내지 8개의 고리 원을 포함하는 포화 복소환을 형성하고, 상기 복소환은 산소, 질소(치환될 수 있는) 또는 황에서 선택된 하나 이상의 부가적 복소 원자 또는 SO2 기를 포함하는 것이 가능하고, 상기 복소환은 퍼옥시드 결합, 및 디아조 또는 니트로소 라디칼은 포함하지 않고;
    R3 는 히드록실, 아미노, C1-C3 모노- 또는 디알킬아미노 라디칼 형태의 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환 가능한 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 이것의 알킬 부는 히드록실, 아미노, C1-C2 알콕시알콕시, 카르복실 형태의 하나 이상의 기로 치환될 수 있고; 단, 2,3,6-트리아미노피리딘 및 이의 부가염은 제외한다).
  11. 제 1 항 또는 제 10 항에 있어서, 화학식 1 의 산화 베이스 또는 베이스들, 또는 부가적 베이스 또는 베이스들이 염색 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량% 의 양으로 각각 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌 커플러(coupler) 및 복소환식 커플러, 및 이들의 부가염에서 선택되는 하나 이상의 커플러를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 커플러 또는 커플러들이 염색 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 우레아 과산화수소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 과산 및 옥시다아제 효소에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 케라틴 섬유의 산화 염색용으로서, 상기 섬유에 적용되며, 산화제를 사용함으로써 색상이 발현되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 우레아 과산화수소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 과산 및 옥시다아제 효소에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 16 항에 있어서, 산화제는 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물과의 사용 시에 혼합되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 16 항에 있어서, 산화제는 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물과 동시적으로 또는 순차적으로, 산화 조성물의 형태로 섬유에 적용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 염색 구획이 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 포함하고, 제 2 구획이 산화 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 수개 구획을 포함하는 염색용 다중구획 장치 또는 염색용 "키트".
  21. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 조성물을 산화적 커플링시킴으로써 수득할 수 있는 색조 생성물.
  22. 하기 화학식 1a 의 2,5-디아미노피리딘 유도체:
    [화학식 1a]
    (식 중, Z'1 은 OR'3 또는 NR'4R'5 라디칼을 나타내고;
    R'1, R'2, R'4 및 R'5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, C2 -C6 (폴리)아미노알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)알킬아미노알킬 라디칼, C2-C6 아미노히드록시알킬 라디칼, C2-C6 아실아미노알킬 라디칼, C2-C6 알콕시알킬 라디칼, C 2-C6 히드록시알콕시알킬 라디칼, C2-C6 아미노알콕시알킬 라디칼, C2-C6 (폴리)히드록시알킬 라디칼, C2-C6 카르복시알킬 라디칼 또는 C2-C6 술포알킬 라디칼을 나타내며;
    R'1 과 R'2, 및 R'4 와 R'5 는 서로 독립적으로, 이들이 부착된 질소 원자와 함께, 할로겐 원자, 아미노, (디)알킬아미노, 히드록실, 카르복실, 카르복스아미도 및 알콕시 라디칼로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 라디칼, 및 하나 이상의 히드록실, 아미노, (디)알킬아미노, 알콕시, 히드록시알콕시, 아미노알콕시, 카르복실 또는 술포 라디칼로 치환될 수 있는 C1-C6 알킬 라디칼로 치환될 수 있는, 5 내지 8개의 고리 원을 포함하는 포화 복소환을 형성하고, 상기 복소환은 산소, 질소(치환될 수 있는) 또는 황에서 선택된 하나 이상의 부가적 복소 원자 또는 SO2 기를 포함하는 것이 가능하고, 상기 복소환은 퍼옥시드 결합, 및 디아조 또는 니트로소 라디칼은 포함하지 않으며;
    R'3 는 히드록실, 아미노, C1-C3 모노- 또는 디알킬아미노 라디칼 형태의 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환 가능한 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내며, 이것의 알킬 부는 히드록실, 아미노, C1-C2 알콕시알콕시, 카르복실 형태의 하나 이상의 기로 치환될 수 있고; 단, 2,3,6-트리아미노피리딘, 6-(4-모르폴리닐)-2,3-디아미노피리딘, 6-(1-피페리디닐-2,3-디아미노피리딘 및 2,6-디-4-모르폴리닐-3-아미노피리딘 및 이들의 부가염은 제외한다).
  23. 제 22 항에 있어서, 하기의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1a 의 2,5-디아미노피리딘 유도체:
    2-메톡시-6-(피롤리딘-1-일)-3-아미노피리딘,
    1-(5-아미노-6-메톡시피리딘-2-일)피롤리딘-3-올,
    3-아미노-2-메톡시-6-(모르폴린-4-일)피리딘,
    3-아미노-2-메톡시-6-(피페리딘-1-일)피리딘,
    6-(N,N-(2-히드록시에틸)-메틸아미노)-3-아미노-2-메톡시피리딘,
    5,6-디아미노-2-(피롤리딘-1-일)피리딘,
    N-(5,6-디아미노피리딘-2-일)-3-히드록시피롤리딘,
    2,6-디(피롤리딘-1-일)-5-아미노피리딘,
    6-(피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘
    6-(3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3-아세트아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시-3-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복시-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-(히드록시메틸)피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-4-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-히드록시메틸-2-히드록시피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-2,3-디아미노피리딘,
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    6-(2-카르복시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
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    6-(2-카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
    6-(2-디메틸카르복스아미도피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-메틸아미노피리딘,
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    6-(2-카르복스아미도-4-히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-에틸아미노피리딘,
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    6-(3-아미노피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
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    6-(3,4-디히드록시피롤리딘-1-일)-3-아미노-2-(2-히드록시에틸아미노)피리딘,
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    및 이들의 부가염.
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