JP2003160565A - ケラチン繊維の染色に用いる新規の2,5−ジアミノピリジン酸化ベース - Google Patents

ケラチン繊維の染色に用いる新規の2,5−ジアミノピリジン酸化ベース

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JP2003160565A JP2002331060A JP2002331060A JP2003160565A JP 2003160565 A JP2003160565 A JP 2003160565A JP 2002331060 A JP2002331060 A JP 2002331060A JP 2002331060 A JP2002331060 A JP 2002331060A JP 2003160565 A JP2003160565 A JP 2003160565A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 様々な色相を生じさせることができる上に、
選択的でなく、耐性に優れるケラチン繊維の染色用組成
物を提供し、また酸化ベースとして用いて好適な新規化
合物を提供する。 【解決手段】式(I): 【化1】 [上式中、ZはOR又はNR基を表し、
、R、R及びRは、水素原子、C−C
ルキル、C−C(ポリ)アミノアルキル基等を表し、
は、ヒドロキシル、アミノ基等を表す]の2,5-ジ
アミノピリジン誘導体を酸化ベースとして配合して染色
用組成物とする。また、式(I'): 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明の主題事項は、2,5-
ジアミノピリジンタイプの酸化ベースを含有するケラチ
ン繊維の染色に用いる染色用組成物、ケラチン繊維の染
色のための該組成物の使用及び該組成物を用いる染色方
法にある。本発明の他の主題事項は酸化ベースとして使
用される新規な2,5-ジアミノピリジン化合物にある。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、一般に酸化ベース(oxidati
on bases)と言われている酸化染料先駆物質、例えばオ
ルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパ
ラ-アミノフェノール類及び複素環化合物を含有する染
色用組成物で染色することが知られている。これら酸化
ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸化カップリン
グプロセスにより、着色した化合物を生じうる無色か僅
かに着色した化合物である。
【0003】これらの酸化ベースにより得られる色調
を、カップラー又は調色剤とこれらを組み合わせること
により、変化させることができることもまた知られてお
り、後者は、芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフ
ェノール類、メタ-ジフェノール類及びインドール化合
物のようなある種の複素環化合物から特に選択される。
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子
により、豊富な色彩パレットを得ることが可能になる。
【0004】しかしながら、これら酸化染料により得ら
れる「永久的」な着色は、いくつかの要求を満足させる
ものでなくてはならない。しかして、毒物学的な欠点が
なく、所望の強さの色調を得ることができ、外的要因、
例えば光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、
発汗及び擦過に直面しても良好に作用するものでなくて
はならない。
【0005】また、染料は白髪をカバーするものでなけ
ればならず、最後に、可能な限り非選択的、すなわち、
実際には髪の先端と末端の間で一般に異なった度合いで
敏感化されている(すなわちダメージを受けている)、同
じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さく
なるようにしなければならない。
【0006】毛髪の染色用組成物中に酸化ベースとして
2,5-ジアミノピリジンを使用することは既に知られて
いる。例えば、FR1546317は、置換されていて
もよいアミノ基又はアルコキシ基が2位に置換されたピ
リジン誘導体であって、ピリジン環の他の位置が一又は
二のヒドロキシル、アミノ又はアルキル基で置換され
得、アルキル基にはヒドロキシル、アミノ又はメトキシ
が置換していてもよいもので、より詳細には2,3,6-
トリアミノピリジンを含有する組成物を用いて毛髪を染
色する方法を開示している。これらピリジン誘導体は、
アルカリ水溶液の存在下で過酸化水素水溶液によって酸
化がもたらされる酸化プロセスに使用される。この文献
によれば、これらピリジン誘導体を含有する組成物はヒ
トの毛髪に塗布されるまでに10時間反応する。従っ
て、その10時間の間に生成される酸化反応から生じる
染料を用いることは問題である。従って、この方法は、
実施するのに必要な時間に照らして極めて非現実的であ
るという不具合を明らかに有する。更に、これらのジア
ミノピリジン類を用いて得られる毛髪の染色の堅牢性は
「酸化」染色で一般的に得られるものよりもかなり劣っ
ている上、色相はあまり多様性を示さない。特許US3
359168は毛髪の酸化染色のための酸化ベースとし
ての2,3,6-トリアミノピリジンの利用を開示してい
る。これらの組成物は強いが光に対して不安定な緑の着
色をもたらす。酸化ベースとしてピリジン環が未置換の
2,5-ジアミノピリジン類を含有する染色用組成物はま
た特許GB1026978及びGB1153196から
知られている。
【0007】本発明の目的は、従来の組成物の不具合を
示さない、ケラチン繊維の染色のための新規な染色用組
成物を提供することにある。特に、本発明の目的は、様
々な色相、特にベースの色相において強い色合いを生じ
せしめることができながら、強いがそれほど選択的では
なく、特に耐性のある色合いを示す組成物を提供するこ
とにある。
【0008】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】こ
の目的は、主題事項が、適切な染色用媒体中に、式
(I):
【化3】 [上式中、ZはOR又はNR基を表し、
、R、R及びRは、互いに独立して、水素原
子、C−Cアルキル、C−C(ポリ)アミノアル
キル基、C−C(ポリ)アルキルアミノアルキル基、
−Cアミノヒドロキシアルキル基、C−C
シルアミノアルキル基、C−Cアルコキシアルキル
基、C−Cヒドロキシアルコキシアルキル基、C
−Cアミノアルコキシアルキル基、C−C(ポリ)
ヒドロキシアルキル基、C−Cカルボキシアルキル
基又はC−Cスルホアルキル基を表し;一方ではR
とR、他方ではRとRは、互いに独立して、そ
れらが結合している窒素原子と共に、5〜8員環の員数
を有する飽和した複素環を形成し、該複素環は、ハロゲ
ン原子、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、ヒドロキシル、
カルボキシル、カルボキサミド及びアルコキシ基、及び
一又は複数のヒドロキシル、アミノ、(ジ)アルキルアミ
ノ、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノアルコ
キシ、カルボキシル又はスルホ基によって置換されてい
てもよいC−Cアルキル基からなる群から選択され
る一又は複数の基によって置換されていてもよく、該複
素環は、酸素、(置換されていてもよい)窒素又は硫黄
から選択される一又は複数の更なるヘテロ原子又はSO
基を有することが可能で、複素環はペルオキシド結合
もジアゾ又はニトロソ基も含まず;Rは、ヒドロキシ
ル、アミノ、C−Cモノ-又はジアルキルアミノ
で、そのアルキル部分がヒドロキシル、アミノ、C
アルコキシアルコキシ、カルボキシルタイプの一又
は複数の基によって置換されていてもよいもののタイプ
の基から選択される一又は複数の基によって置換可能な
直鎖状又は分枝状のC −Cアルキル基を表し;2,
3,6-トリアミノピリジンとその付加塩を除く]の少な
くとも1種の2,5-ジアミノピリジン誘導体又は対応す
る付加塩を、酸化ベースとして含有する染色用組成物で
ある本発明によって達成される。
【0009】この組成物により、洗髪又は光に対して大
なる堅牢性を示す色合いと、より良好な色度を持つ色合
いを得ることが可能になる。本発明の他の主題事項は、
本発明の組成物の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン
繊維、特に毛髪を染色するための使用である。本発明の
他の主題事項は本発明の組成物を用いる染色方法であ
る。本発明において、「アルキル」という用語は、直鎖
状又は分枝状の基、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル、ブチル等々を意味するものと理解さ
れる。アルコキシ基はalk-O基であり、アルキル基
は上記の定義のものである。ハロゲンは好ましくはC
l、Br又はIを示す。
【0010】(ポリ)アミノアルキル基は、一又は複数の
ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル又はアルコキシ基
によって置換され得る一又は複数のC−Cアルキル
によってそれ自身が置換されていてもよい、一又は複数
のアミノ基によって置換されたアルキル基である。(ポ
リ)ヒドロキシアルキル基は、一又は複数のヒドロキシ
ル置換基によって置換されたアルキル基である。本発明
の特定の実施態様では、式(I)の酸化ベースは、R
がメチル、エチル、ヒドロキシエチル、カルボキシメチ
ル又はカルボキシエチル基、好ましくはメチル基を示す
ものである。
【0011】本発明の組成物の特定の実施態様では、式
(I)の酸化ベースは、R、R、R及びRは、
互いに独立して、C−C(ジ)アルキルアミノアルキ
ル基、C−Cカルボキシアルキル基、C−C
ルホアルキル基、C−C(ポリ)ヒドロキシアルキル
基又はC−C(ポリ)アミノアルキル基を表すもので
ある。異なった実施態様では、一方ではRとRが、
他方ではRとRが、互いに独立して、それらが結合
している窒素原子と共に、複素環ピロリジン、ピペリジ
ン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン又は
ジアゼパンから選択される5員〜8員の複素環を形成
し、該環は、一又は複数のヒドロキシル、アミノ、C
−C(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、カルボキサ
ミド又はスルホンアミドによって置換されていてもよい
一又は複数のC−Cアルキル基によって置換され得
る。
【0012】後者の実施態様では、一方ではRとR
が、他方ではRとRが、互いに独立して、それらが
結合している窒素原子と共に、2,5-ジメチルピロリジ
ン、ピロリジン-2-カルボン酸、3-ヒドロキシピロリ
ジン-2-カルボン酸、4-ヒドロキシピロリジン-2-カ
ルボン酸、2,4-ジカルボキシピロリジン、3-ヒドロ
キシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、2-カルボキサ
ミドピロリジン、3-ヒドロキシ-2-カルボキサミド-ピ
ロリジン、2-(ジエチルカルボキサミド)ピロリジン、
2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン、3,4-ジヒドロキ
シ-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン、3-ヒドロキシ
ピロリジン、3,4-ジヒドロキシピロリジン、3-アミ
ノピロリジン、3-(メチルアミノ)ピロリジン、4-アミ
ノ-3-ヒドロキシピロリジン、3-ヒドロキシ-4-[(2-
ヒドロキシエチル)アミノ]-ピロリジン、2,6-ジメチ
ルピペリジン、2-カルボキシピペリジン、2-カルボキ
サミドピペリジン、2-ヒドロキシメチルピペリジン、
3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-ピペリジン、3-
ヒドロキシピペリジン、4-ヒドロキシピペリジン、3-
ヒドロキシメチルピペリジン、ホモピペリジン、2-カ
ルボキシ-ホモピペリジン、2-カルボキサミドホモピペ
リジン、ジアゼパン、N-メチルジアゼパン又はN-(2-
ヒドロキシエチル)ジアゼパンから選択される複素環を
形成する。
【0013】好ましくは、一方ではRとRが、他方
ではRとRが、互いに独立して、ピロリジン、3-
ヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリジン、3-アセ
トアミドピロリジン、3-(メチルスルホニルアミノ)-ピ
ロリジン、ピロリジン-2-カルボン酸、3-ヒドロキシ
ピロリジン-2-カルボン酸、ピペリジン、ヒドロキシピ
ペリジン、ホモピペリジン、ジアゼパン、N-メチルホ
モピペラジン又はN-(β-ヒドロキシエチル)-ホモピペ
ラジンから選択される複素環を形成する。
【0014】本発明において使用できる式(I)の化合
物としては、2-メトキシ-6-(ピロリジン-1-イル)-3
-アミノピリジン、1-(5-アミノ-6-メトキシピリジン
-2-イル)ピロリジン-3-オール、3-アミノ-2-メトキ
シ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン、3-アミノ-2-
メトキシ-6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン、6-N,N
-(2-ヒドロキシエチル)-メチル)アミノ)-3-アミノ-2
-メトキシピリジン、5,6-ジアミノ-2-(ピロリジン-
1-イル)ピリジン、N-(5,6-ジアミノピリジン-2-イ
ル)-3-ヒドロキシピロリジン、2,6-ジ(ピロリジン-
1-イル)-5-アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イ
ル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3-ア
ミノピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6
-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミ
ノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロ
リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カ
ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジ
アミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミ
ノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2
-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロ
リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-2,3-ジア
ミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2
-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
2,3-ジアミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリ
ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-メチルアミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カ
ルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチ
ル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-メチルアミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピ
リジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-エチルアミノピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(3
-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
ルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン
-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
チルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピ
リジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2
-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-エチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
ルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミ
ノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-ジメ
チルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルア
ミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリ
ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒ
ドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3,
4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキ
シエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロ
キシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
ロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメ
チル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキ
シエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジメチルカ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサ
ミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、
6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3,4-ジヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミ
ノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピ
リジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリ
ジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、
6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボ
キサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピ
リジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3,4-ジヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセ
トアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエ
チルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミ
ドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセト
アミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメ
チル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトア
ミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル
-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロ
キシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-
(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、
6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピ
リジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロ
リジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセトアミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロ
リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン
-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カ
ルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセト
アミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カル
ボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
シ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2
-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリ
ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒ
ドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3
-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシ
メチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロ
キシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロ
キシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチ
ル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサ
ミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カル
ボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アミノ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセトアミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサ
ミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ
-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2
-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメ
チル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6
-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリ
ジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3-アミノピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノ
ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
ミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-ヒ
ドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
ミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
ン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシ
エチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエ
チル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒ
ドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-(ヒドロキシ
メチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2
-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキ
シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロ
キシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メ
チル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-
カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリ
ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミ
ノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピ
リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-
(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエ
チル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカル
ボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2
-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ア
ミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アセトア
ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピ
リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセ
トアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセト
アミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミ
ド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-メトキシピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(3-アセト
アミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、
6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メト
キシピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒ
ドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
リジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-
(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエ
チルオキシ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)
ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロ
キシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
キシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチル
オキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
ルオキシ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
キシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒ
ドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
ロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド
-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシ
ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-
(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カ
ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピ
リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキ
シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキ
シピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ジメチル
カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
トキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジ
ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、及びそれら
の付加塩が挙げられる。
【0015】本発明において使用することができる式
(I)の化合物としては、より好ましくは、2-メトキ
シ-6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノピリジン、5,
6-ジアミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、N-
(5,6-ジアミノピリジン-2-イル)-3-ヒドロキシピロ
リジン、2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-5-アミノピリ
ジン、及びそれらの付加塩が使用される。
【0016】本発明の組成物は更に、上述したもの以外
の、酸化染色において一般的に使用される一又は複数の
更なる酸化ベースを含有することができる。例を挙げる
と、これらの更なる酸化ベースは例えばパラ-フェニレ
ンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パ
ラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、
複素環ベースで上述したもの以外のもの、並びにそれら
の付加塩から選択される。
【0017】パラ-フェニレンジアミン類の中で、例え
ば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレン
ジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パ
ラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3
-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス
(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フ
ルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パ
ラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-
パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-
フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-
フェニレンジアミン、N,N-(エチル,β-ヒドロキシエ
チル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロ
キシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-ア
ミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル
-パラ-フェニレンジアミン、2-(β-ヒドロキシエチル
オキシ)-パラ-フェニレンジアミン、2-(β-アセチルア
ミノエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-
メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4'-アミ
ノ-3-ヒドロキシフェニルピロリドン、2-チエニル-パ
ラ-フェニレンジアミン、2-(β-ヒドロキシエチルアミ
ノ)-5-アミノトルエン、及びこれらの酸付加塩を挙げ
ることができる。
【0018】上記のパラ-フェニレンジアミン類の中
で、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-
(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-
(β-ヒドロキシエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミ
ン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-
ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-
パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フ
ェニレンジアミン、2-(β-アセチルアミノエチルオキ
シ)-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸付加塩
が特に好ましい。
【0019】ビス-フェニルアルキレンジアミン類の中
では、例として、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロ
パノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-
ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-
ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,
N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミ
ノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-
メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,
N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチル
フェニル)エチレンジアミン、1,8-ビス(2,5-ジアミ
ノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、及びそれらの
酸付加塩類を挙げることができる。
【0020】パラ-アミノフェノール類の中で、例え
ば、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェ
ノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ
-3-(ヒドロキシメチル)フェノール、4-アミノ-2-メ
チルフェノール、4-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)フ
ェノール、4-アミノ-2-(メトキシメチル)フェノー
ル、4-アミノ-(2-アミノメチル)フェノール、4-アミ
ノ-2-[(β-ヒドロキシエチル)アミノメチル]フェノー
ル、4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそれらの
酸付加塩類を特に挙げることができる。オルト-アミノ
フェノール類の中では、例として、2-アミノフェノー
ル、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メ
チルフェノール、5-アセトアミド-2-アミノフェノー
ル、及びこれらの酸付加塩を特に挙げることができる。
【0021】複素環ベースとしては、例として、本発明
のもの以外のピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピ
ラゾール誘導体を挙げることができる。ピリジン誘導体
としては、例えば特許GB1026978及びGB11
53196に開示されている化合物、例えば2,5-ジア
ミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-ア
ミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、
2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシ
ピリジン及び3,4-ジアミノピリジン及びそれらの酸付
加塩類を挙げることができる。
【0022】ピリミジン誘導体としては、例えば特許D
E2359399、JP88-169571、JP05-
163124、又はEP0770375又は特許出願W
O96/15765に開示されている化合物、例えば
2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-
2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,
5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,
6-ジアミノピリミジン又は2,5,6-トリアミノピリミ
ジン、及び特許出願FR-A-2750048に記載され
たもののようなピラゾロピリミジン誘導体、なかでも、
ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5
-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミ
ン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;
2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-
ジアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7
-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-
オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-
7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ
[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-
[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)
(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-ア
ミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒド
ロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラ
ゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジ
メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミ
ン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]
ピリミジン-3,7-ジアミン、3-アミノ-5-メチル-7-
(イミダゾリルプロピルアミノ)ピラゾロ[1,5-a]ピリ
ミジン、及びそれらの酸付加塩類及び互変異性平衡が存
在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができ
る。
【0023】ピラゾール誘導体としては、特許DE38
43892及びDE4133957及び特許出願WO9
4/08969、WO94/08970、FR-A-27
33749及びDE19543988に開示されている
化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、
4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾー
ル、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-
(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,
3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1
-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-
フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒ
ドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-
メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1
-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-
3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロ
キシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1
-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エ
チル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジ
アミノ-1-エチル-3-(ヒドロキシメチル)ピラゾール、
4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾ
ール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプ
ロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソ
プロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチ
ル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリ
アミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピ
ラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-(メチルアミ
ノ)ピラゾール、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエ
チル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの酸付
加塩類を挙げることができる。
【0024】式(I)の酸化ベース又はベース群あるい
は更なる酸化ベース又はベース群は、それぞれ、一般に
は染色用組成物の全重量に対して約0.001〜10重
量%、好ましくは0.005〜6重量%の量で存在す
る。
【0025】本発明に係る組成物はケラチン繊維の染色
に一般的に使用される一又は複数のカップラーを含有す
ることができる。これらカップラーとしては特にメタ-
フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メ
タ-ジフェノール類、ナフタレンカップラー、複素環カ
ップラー、及びその酸付加塩類を挙げることができる。
【0026】例としては、2-メチル-5-アミノフェノ
ール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチル
フェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノー
ル、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼ
ン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロ
ロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-
(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-
(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、
1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノ
フェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレ
イド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-(β
-ヒドロキシエチルアミノ)-3,4-メチレンジオキシベ
ンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6
-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4
-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒド
ロキシピリミジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、
3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β
-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベ
ンゼン、2,6-ビス-(β-ヒドロキシエチルアミノ)トル
エ、ン及びその酸付加塩類を挙げることができる。
【0027】本発明の組成物中に、カップラー又はカッ
プラー群は、一般に、染色用組成物の全重量に対して約
0.001〜10重量%、好ましくは0.005〜6重
量%の量で存在する。一般に、本発明において使用でき
る酸化ベース及びカップラーの付加塩は、特に、酸付加
塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシル酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩、リン酸塩及び酢酸塩類、及び塩基と
の付加塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アンモニア、アミン類又はアルカノールアミン類から選
択される。
【0028】本発明に係る染色用組成物は、ベンゼン系
のニトロ染料、カチオン性直接染料、アゾ直接染料又は
メチン直接染料から特に選択できる一又は複数の直接染
料を更に含有することができる。染色用ビヒクルとも呼
ぶ、染色に適した媒体は、一般に、水、又は水に十分に
は溶解しない化合物を溶解させるための少なくとも1つ
の有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒として
は、例えば、C−Cアルカノール類、例えばエタノ
ール及びイソプロパノール;ポリオール類及びポリオー
ルエーテル類、例えば2-ブトキシエタノール、プロピ
レングリコール、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びジ
エチレングリコールモノメチルエーテル;及び芳香族ア
ルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシ
エタノール;及びそれらの混合物を挙げることができ
る。溶媒は、染色用組成物の全重量に対して、好ましく
は約1〜40重量%、より好ましくは約5〜30重量%
の割合で存在しする。
【0029】本発明に係る染色用組成物は、また、毛髪
の染色用組成物に一般的に使用されている様々なアジュ
バント、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混
合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は
双性イオン性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又
は有機増粘剤、特にアニオン性、カチオン性及び両性会
合性ポリマー増粘剤、酸化防止剤、バッファー、分散
剤、コンディショニング剤、例えば揮発性又は非揮発性
で変性又は未変性シリコーン、皮膜形成剤、セラミド
類、防腐剤又は乳白剤を含有することもできる。上記の
アジュバントは、その各々について、組成物の全重量に
対して一般に0.01〜20重量%の量で存在する。も
ちろん、当業者であれば、本発明の酸化染色用組成物に
固有に備わる有利な特性が、考えられる添加により損な
われないか、実質的に損なわれないように留意して、こ
のもしくはこれらの任意の更なる化合物を選択するであ
ろう。
【0030】本発明に係る染色用組成物のpHは、一般
には約3〜12、好ましくは約5〜11である。これ
は、ケラチン繊維の染色において通常使用されている酸
性化剤又は塩基性化剤で、あるいは一般的なバッファー
系を用いて、所望の値に調節することができる。酸性化
剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩
酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、
酒石酸、クエン酸又は乳酸、又はスルホン酸類を挙げる
ことができる。塩基性化剤としては、例えば、アンモニ
ア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそれらの誘
導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び以下の式
(II):
【化4】 [ここで、Wは、C−Cアルキル基又はヒドロキシ
ル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり、R
、R、R及びRは、同一でも異なっていてもよ
く、水素原子又はC−Cアルキル又はC−C
ドロキシアルキル基を表す]の化合物である。
【0031】本発明に係る染色用組成物は、種々の形
態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、あるいは
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他
の形態で提供することができる。本発明の染色方法で
は、本発明に係る組成物を繊維に適用し、酸化剤を使用
して発色させることができる。色は酸性、中性又はアル
カリ性のpHで発現させることができ、酸化剤はちょう
ど使用時に本発明の組成物と混合するかことができ、あ
るいは本発明の組成物と同時に又は該組成物に続いて適
用される、酸化剤を含有する組成物として用いることが
できる。
【0032】特定の実施態様では、本発明に係る組成物
を、染色に適した媒体中に少なくとも1種の酸化剤を含
有する組成物と好ましくは使用時に混合する。この酸化
剤は発色させるのに十分な量で存在する。得られた混合
物を続いてケラチン繊維に適用する。約3〜50分、好
ましくは約5〜30分間放置した後、ケラチン繊維をす
すいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいだ後に乾燥さ
せる。ケラチン繊維の酸化染色に一般的に使用される酸
化剤は、例えば過酸化水素、過酸化水素尿素、アルカリ
金属の臭素塩、過酸塩、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸
塩、過酸及びオキシダーゼ酵素、なかでも2電子オキシ
ドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、4電子オキシゲナ
ーゼ、例えばラッカーゼである。過酸化水素が特に好ま
しい。酸化組成物は毛髪の染色用組成物に一般的に使用
され、本発明の組成物に血合いして上述したもののよう
な様々なアジュバントをまた含有することができる。
【0033】酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染
色用組成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用される
得られた組成物のpHが、約3〜12、好ましくは約5
〜11になるような値である。それは、ケラチン繊維の
染色に通常使用される、上述した、酸性化剤又は塩基性
化剤を使用して、所望の値に調節することができる。ケ
ラチン繊維に最終的に適用される使用準備が整った組成
物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの
形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色す
るのに適した任意の他の形態にすることができる。
【0034】本発明の他の主題事項は、第1の区画部が
上述した本発明の染色用組成物を含み、第2の区画部は
酸化組成物を含む多区画染色具又は「キット」である。
この染色具には、毛髪に所望の混合物を塗布する手段、
例えば、本出願人名義の特許FR2586913に記載
されている装置を具備せしめることができる。
【0035】最後に、本発明の他の主題事項は、本発明
の染色用組成物、特に上述の式(I)の少なくとも1種
の酸化ベースを含有する組成物を、少なくとも1種の酸
化剤の存在下で、場合によっては少なくとも1種のカッ
プラー及び/又は少なくとも1種の更なる酸化ベースを
用いて、酸化カップリングさせることによって得ること
ができる着色物質である。これらの着色物質は特に顔料
の形態で提供することができ、毛髪の直接染料として使
用することができ、あるいは例えばメークアップ製品の
ような化粧製品中に導入することができる。
【0036】上述の式(I)の化合物のなかで、ある数
のものはそれ自体が既に知られており、例えば特許FR
1546317及びUS3359168に開示されてい
る。式(I)の他の化合物は新規であり、本発明の他の
主題事項を構成する:それは以下の式(I')の2,5-
ジアミノピリジン誘導体のことである:
【化5】 [上式中、Z'はOR'又はNR'R'基を表し、
R'、R'、R'及びR'は、互いに独立して、水
素原子、C−C(ポリ)アミノアルキル基、C−C
(ポリ)アルキルアミノアルキル基、C−Cアミノ
ヒドロキシアルキル基、C−Cアシルアミノアルキ
ル基、C−Cアルコキシアルキル基、C−C
ドロキシアルコキシアルキル基、C−Cアミノアル
コキシアルキル基、C−C(ポリ)ヒドロキシアルキ
ル基、C−Cカルボキシアルキル基又はC−C
スルホアルキル基を表し;一方ではR'とR'、他方
ではR'とR'は、互いに独立して、それらが結合し
ている窒素原子と共に、5〜8員環の員数を有する飽和
した複素環を形成し、該複素環は、ハロゲン原子、アミ
ノ、(ジ)アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、カルボキサミド及びアルコキシ基、及び一又は複数
のヒドロキシル、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、アルコ
キシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノアルコキシ、カル
ボキシル又はスルホ基によって置換されていてもよいC
−C アルキル基からなる群から選択される一又は複
数の基によって置換されていてもよく、該複素環は、酸
素、(置換されていてもよい)窒素又は硫黄から選択さ
れる一又は複数の更なるヘテロ原子又はSO基を有す
ることが可能で、該複素環はペルオキシド結合もジアゾ
又はニトロソ基も含まず;R'は、ヒドロキシル、ア
ミノ、C−Cモノ-又はジアルキルアミノ基で、そ
のアルキル部分がヒドロキシル、アミノ、C−C
ルコキシアルコキシ、カルボキシルタイプの一又は複数
の基によって置換されていてもよいもののタイプの基か
ら選択される一又は複数の基によって置換可能な直鎖状
又は分枝状のC−Cアルキル基を表し;2,3,6-
トリアミノピリジン、6-(4-モルホリニル)-2,3-ジ
アミノピリジン、6-(1-ピペリジニル-2,3-ジアミノ
ピリジン及び2,6-ジ-4-モルホリニル-3-アミノピリ
ジン、及びその付加塩を除く]
【0037】次のものは特に好ましい本発明の化合物で
ある:2-メトキシ-6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノピリジン、1-(5-アミノ-6-メトキシピリジン-2-
イル)ピロリジン-3-オール、3-アミノ-2-メトキシ-
6-(モルホリン-4-イル)ピリジン、3-アミノ-2-メト
キシ-6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン、6-N,N-(2
-ヒドロキシエチル)-メチル)アミノ)-3-アミノ-2-メ
トキシピリジン、5,6-ジアミノ-2-(ピロリジン-1-
イル)ピリジン、N-(5,6-ジアミノピリジン-2-イル)
-3-ヒドロキシピロリジン、2,6-ジ(ピロリジン-1-
イル)-5-アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-
2,3-ジアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3-アミノ
ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3
-アセトアミドピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
ン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボ
キシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミ
ノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-(ヒド
ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-ヒ
ドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロ
リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-2,3-ジア
ミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2
-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
2,3-ジアミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリ
ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-メチルアミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カ
ルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチ
ル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-メチルアミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピ
リジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-エチルアミノピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(3
-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
ルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン
-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
チルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピ
リジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2
-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-エチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
ルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミ
ノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-ジメ
チルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルア
ミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリ
ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒ
ドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3,
4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキ
シエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロ
キシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
ロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメ
チル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキ
シエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジメチルカ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサ
ミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、
6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3,4-ジヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミ
ノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピ
リジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリ
ジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、
6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボ
キサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチ
ルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピ
リジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3,4-ジヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセ
トアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエ
チルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミ
ドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセト
アミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメ
チル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトア
ミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル
-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロ
キシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-
(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、
6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピ
リジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロ
リジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセトアミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロ
リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン
-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カ
ルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセト
アミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カル
ボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
シ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2
-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピ
リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリ
ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カル
ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒ
ドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3
-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1
-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジ
ン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシ
メチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロ
キシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロ
キシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
ルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチ
ル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサ
ミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カル
ボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボ
キサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アミノ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセトアミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサ
ミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ
-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2
-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
ミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリ
ジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメ
チル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6
-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピ
ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリ
ジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3-アミノピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノ
ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-
アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
ミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-
(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-ヒ
ドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
ミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
ン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-
(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(ピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシ
エチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエ
チル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒ
ドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-(ヒドロキシ
メチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2
-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキ
シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジ
ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
ル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロ
キシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メ
チル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-
カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリ
ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミ
ノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミ
ノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピ
リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-
(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエ
チル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカル
ボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2
-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ア
ミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アセトア
ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボ
キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピ
リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセ
トアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
ン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセト
アミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミ
ド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジ
ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
-2-メトキシピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-
イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(3-アセト
アミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、
6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-
4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メト
キシピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒ
ドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ジ
メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
リジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-
(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエ
チルオキシ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)
ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3-
アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3,4-ジヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロ
キシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
キシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロ
リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチル
オキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
ルオキシ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
キシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒ
ドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
エチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
ロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド
-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(ピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(3-ヒ
ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシ
ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
ジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-
(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カ
ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピ
リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキ
シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2
-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキ
シピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ジメチル
カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
トキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキ
シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジ
ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン。
【0038】これらの化合物は次の合成経路に従って合
成することができる:
【化6】
【0039】第1の段階は70℃〜180℃の沸点を持
つ極性溶媒中でHNRタイプのアミンと2-アル
コキシ-3-ニトロ-6-ハロピリジン誘導体を反応させる
ことからなる。反応温度は、ピリジン誘導体と求核性ア
ミンに応じて75℃から140℃まで変化する。好まし
くは、溶媒としてアルコール、例えばエタノール、イソ
プロパノール、ブタノール又はペンタノール、酢酸、ギ
酸又はジオキサン及びDMFが選択される。第2段階
は、一方では不均一系触媒下の水素化によって、あるい
は他方では水素転移の何れかによって、あるいは別に金
属水素化物によって、あるいはパラジウムの存在下での
ギ酸/酢酸対によって、なされる還元反応である。例え
ば、文献に広く記載されている、パラジウム(0)、P
d(II)又はレーニー・ニッケル又はPtOによっ
て触媒される水素化の方法が用いられる。パラジウムの
存在下でシクロヘキセンを反応させる水素転移による還
元がまた非常に効率的である。
【0040】次の実施例は本発明を例証するためのもの
で、限定する性質のものではない。
【実施例】実施例1:2-メトキシ-6-(ピロリジン-1-
イル)-3-アミノピリジントリヒドロクロリドの合成
【化7】
【0041】1. 2-メトキシ-3-ニトロ-6-(ピロリ
ジン-1-イル)ピリジンの合成 4.79g(0.021モル)の6-クロロ-2-メトキ
シ-3-ニトロピリジン、40mlのエタノール及び3.
5ml(0.042モル)のピロリジンを、フル装備し
た丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌しながら1時間
還流させた後、混合物を周囲温度まで冷却した。結晶化
する生成物を濾過した後、ジイソプロピルエーテルで洗
浄した。乾燥後、4.6gの黄色の粉末を得た。収率:
96%。質量分析法と磁気スペクトロスコピーによる分
析は考えた構造と一致していた。 2. 2-メトキシ-6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミ
ノピリジントリヒドロクロリドの合成 上の操作で合成された生成物である4g(0.0179
モル)の2-メトキシ-3-ニトロ6-(ピロリジン-1-イ
ル)ピリジン、200mlのエタノール及び0.8gの
チャコール担持パラジウムを300mlのオートクレー
ブに入れた。混合物を撹拌しながら8バールの圧力で2
時間還元し、続いて濾過によって触媒を取り除いた後、
濾液を塩酸で酸性にした。ジイソプロピルエーテルで希
釈した後、生じた沈殿物を濾過し、一定の重量になるま
で真空下で乾燥させた。2.8gの粉末を得た。収率=
67.6%。質量分析法と磁気スペクトロスコピーによ
る分析は考えた構造と一致していた。
【0042】実施例2:1-(5-アミノ-6-メトキシピ
リジン-2-イル)ピロリジン-3-オールジヒドロクロリ
【化8】
【0043】1. 1-(6-メトキシ-5-ニトロピリジ
ン-2-イル)ピロリジン-3-オールの合成 2g(0.0106モル)の6-クロロ-2-メトキシ-3
-ニトロピリジン、25mlのエタノール及び1.9g
の3-ピロリジノールを、フル装備した丸底フラスコに
入れた。混合物を撹拌しながら1時間で50℃にし、混
合物を撹拌しながら氷/水混合物上に注いだ。生じた沈
殿物を濾過し乾燥させた。2gの黄色粉末を得た。質量
分析法と核磁気共鳴による分析は考えた構造と一致して
いた。 2. 1-(5-アミノ-6-メトキシピリジン-2-イル)ピ
ロリジン-3-オールジヒドロクロリドの合成 2g(8.5ミリモル)の1-(6-メトキシ-5-ニトロ
ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-オール、100ml
のエタノール及び0.5gのチャコール担持パラジウム
を300mlのオートクレーブに入れた。撹拌しながら
8バールの圧力で1時間還元した。続いて濾過によって
触媒を取り除いた後、濾液を塩酸で酸性にした。ジイソ
プロピルエーテルで希釈した後、生じた沈殿物を濾過
し、一定の重量になるまで真空下で乾燥させた。2.2
gの淡いベージュ色の粉末を得た。収率=88%。質量
分析法と磁気スペクトロスコピーによる分析は考えた構
造と一致していた。
【0044】実施例3:3-アミノ-2-メトキシ-6-(モ
ルホリン-4-イル)ピリジンジヒドロクロリド
【化9】
【0045】1. 4-(6-メトキシ-5-ニトロピリジ
ン-2-イル)モルホリンの合成:4g(0.02モル)
の6-クロロ-2-メトキシ-3-ニトロピリジン、60m
lのエタノール及び3.69mlのモルホリンを、フル
装備した丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌しながら
2時間還流した後、混合物を撹拌しながら氷/水混合物
上に注いだ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。2.2
gの黄色粉末を得た。収率=50%。質量分析法と磁気
スペクトロスコピーによる分析は考えた構造と一致して
いた。 2. 3-アミノ-2-メトキシ-6-(モルホリン-4-イ
ル)ピリジンジヒドロクロリドの合成 2g(0.01モル)の4-(6-メトキシ-5-ニトロピ
リジン-2-イル)モルホリン、100mlのエタノール
及び0.5gのチャコール担持パラジウムを300ml
のオートクレーブに入れた。撹拌しながら8バールの圧
力で1時間還元を実施し、濾過によって触媒を取り除い
た後、濾液を塩酸で酸性にした。ジイソプロピルエーテ
ルで希釈した後、生じた沈殿物を濾過し、乾燥させた。
2.2gの淡いベージュ色の粉末を得た。収率=88
%。質量分析法と磁気スペクトロスコピーによる分析は
考えた構造と一致していた。
【0046】実施例4:3-アミノ-2-メトキシ-6-(ピ
ペリジン-1-イル)ピリジンジヒドロクロリド
【化10】
【0047】1. 2-メトキシ-5-ニトロ-6-(ピペリ
ジン-1-イル)ピリジンの合成:4g(0.0085モ
ル)の6-クロロ-2-メトキシ-3-ニトロピリジン、6
0mlのエタノール及び4.2mlのピペリジンを、フ
ル装備した丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌しなが
ら2時間還流した後、混合物を撹拌しながら氷/水混合
物上に注いだ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。2g
の黄色粉末を得た。収率=42.5%。質量分析法と磁
気スペクトロスコピーによる分析は考えた構造と一致し
ていた。 2. 3-アミノ-2-メトキシ-6-(ピペリジン-1-イ
ル)ピリジンジヒドロクロリドの合成 2g(0.01モル)の6-メトキシ-5-ニトロ-2-(ピ
ペリジン-1-イル)ピリジン、100mlのエタノール
及び0.5gのチャコール担持パラジウムを300ml
のオートクレーブに入れた。撹拌しながら8バールの圧
力で1時間還元を実施した。続いて、濾過によって触媒
を取り除いた後、濾液を塩酸で酸性にした。ジイソプロ
ピルエーテルで希釈した後、生じた沈殿物を濾過し、真
空下で一定重量になるまで乾燥させた。1.8gの淡い
ベージュ色の粉末を得た。収率=75%。質量分析法と
磁気スペクトロスコピーによる分析は考えた構造と一致
していた。
【0048】実施例5:6-N,N-(2-ヒドロキシエチ
ル)-メチル)アミノ)-3-アミノ-2-メトキシピリジンジ
ヒドロクロリド
【化11】
【0049】1. 6-N,N-(2-ヒドロキシエチル)-
メトキシ)アミノ)-3-ニトロ-2-メトキシピリジンの合
成:4g(0.02モル)の6-クロロ-2-メトキシ-3
-ニトロピリジン、60mlのエタノール及び3.39
mlの2-メチル-アミノエタノールを、フル装備した丸
底フラスコに入れた。混合物を撹拌しながら1時間かけ
て50℃にした。混合物を撹拌しながら氷/水混合物上
に注いだ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。2.5g
の黄色粉末を得た。収率=56%。質量分析法と磁気ス
ペクトロスコピーによる分析は考えた構造と一致してい
た。 2. 6-N,N-(2-ヒドロキシエチル)-メチル)アミ
ノ)-3-アミノ-2-メトキシピリジンの合成 上の操作で合成した2g(0.0140モル)の6-N,
N-(2-ヒドロキシエチル)-エチルアミノ)-3-ニトロ-
2-メトキシピリジン、100mlのエタノール及び
0.5gのチャコール担持パラジウムを300mlのオ
ートクレーブに入れた。撹拌しながら8バールの圧力で
1時間還元を実施し、濾過によって触媒を取り除いた
後、濾液を塩酸で酸性にした。ジイソプロピルエーテル
で希釈した後、生じた沈殿物を濾過し、乾燥させた。2
gの粉末を得た。収率=53%。質量分析法と磁気スペ
クトロスコピーによる分析は考えた構造と一致してい
た。
【0050】実施例6:2-(ピロリジン-1-イル)-5,
6-ジアミノピリジンジヒドロクロリド
【化12】
【0051】1. 2-アミノ-3-ニトロ-6-(ピリジン
-1-イル)ピリジンの合成 2g(0.012モル)の2-アミノ-6-クロロ-3-ニ
トロピリジン、30mlのジオキサン及び20mlの
水、及び1.8gのピロリジンを、フル装備した丸底フ
ラスコに入れた。混合物を撹拌しながら1時間かけて7
0℃にし、混合物を撹拌しながら氷/水混合物上に注い
だ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。2.2gの黄色
粉末を得た。収率=88%。質量分析法と磁気スペクト
ロスコピーによる分析は考えた構造と一致していた。 2. 5,6-ジアミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジ
ンの合成 上の操作で合成した2gの2-アミノ-3-ニトロ-6-(ピ
リジン-1-イル)ピリジン、100mlのエタノール及
び0.5gのチャコール担持パラジウムを300mlの
オートクレーブに入れた。撹拌しながら8バールの圧力
で1時間還元を実施した。続いて、濾過によって触媒を
取り除いた後、濾液を塩酸で酸性にした。ジイソプロピ
ルエーテルで希釈した後、生じた沈殿物を濾過し、乾燥
させた。2.1gの粉末を得た。収率=87.1%。質
量分析法と磁気スペクトロスコピーによる分析は考えた
構造と一致していた。
【0052】実施例7:N-(5,6-ジアミノピリジン-
2-イル)-3-ヒドロキシピロリジンジヒドロクロリド
【化13】
【0053】1. N-(6-アミノ-5-ニトロピリジン-
2-イル)-3-ヒドロキシピロリジンの合成 2g(0.012モル)の2-アミノ-6-クロロ-3-ニ
トロピリジン、30mlのジオキサン及び10mlの
水、及び1.8gの3-ピロリジノールを、フル装備し
た丸底フラスコに入れた。混合物を撹拌しながら1時間
かけて70℃にした後、混合物を撹拌しながら氷/水混
合物上に注いだ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。
2.36gの黄色粉末を得た。収率=87.4%。質量
分析法と磁気スペクトロスコピーによる分析は考えた構
造と一致していた。 2. N-(5,6-ジアミノピリジン-2-イル)-3-ヒド
ロキシピロリジンジヒドロクロリドの合成 上の操作で合成した2gのN-(6-アミノ-5-ニトロピ
リジン-2-イル)-3-ヒドロキシピロリジン、100m
lのエタノール及び0.5gのチャコール担持パラジウ
ムを300mlのオートクレーブに入れた。撹拌しなが
ら8バールの圧力で1時間還元を実施し、続いて、濾過
によって触媒を取り除いた後、濾液を塩酸で酸性にし
た。ジイソプロピルエーテルで希釈した後、生じた沈殿
物を濾過し、乾燥させた。2.1gの粉末を得た。収率
=88%。質量分析法と磁気スペクトロスコピーによる
分析は考えた構造と一致していた。
【0054】実施例8:2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)
-3-アミノピリジンジヒドロクロリド
【化14】
【0055】1. 2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-3-
ニトロピリジンの合成 2g(0.012モル)の2,6-ジクロロ-3-ニトロピ
リジン、30mlのジオキサン及び10mlの水、及び
2.9gの3-ピロリジンを、フル装備した丸底フラス
コに入れた。混合物を撹拌しながら1時間かけて70℃
にした後、混合物を撹拌しながら氷/水混合物上に注い
だ。生じた沈殿物を濾過し乾燥させた。1.9gの黄色
粉末を得た。収率=73%。質量分析法と磁気スペクト
ロスコピーによる分析は考えた構造と一致していた。 2. 2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-3-アミノピリジ
ンジヒドロクロリドの合成 上の操作で合成した1.5g(0.0056モル)の
2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-3-ニトロピリジン、1
00mlのエタノール及び0.5gのチャコール担持パ
ラジウムを300mlのオートクレーブに入れた。撹拌
しながら8バールの圧力で1時間還元を実施し、続い
て、濾過によって触媒を取り除いた後、濾液を塩酸で酸
性にした。ジイソプロピルエーテルで希釈した後、生じ
た沈殿物を濾過し、乾燥させた。0.95gの粉末を得
た。収率=56%。質量分析法と磁気スペクトロスコピ
ーによる分析は考えた構造と一致していた。
【0056】アルカリ性媒体中での染色の実施例1〜4
【表1】 (*):染色用ビヒクル(1)pH9.5: 96゜エチルアルコール 20g メタ重亜硫酸ナトリウムの35%水溶液 0.2275gAM ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 0.48gAM セピックからOramixCG110の名で60%溶液 3.6gAM として市販のC-C15アルキルポリグルコシド ベンジルアルコール 2.0g 8モルのEOを含むポリエチレングリコール 3.0g NHCl 4.28g 20%のNHを含有するアンモニア水 6.8g
【0057】使用時に、各染色用組成物を、同重量の2
0容量の過酸化水素水(6重量%)と混合した。最終pH
7が得られた。得られた各混合物を、白髪を90%含有
するグレーの毛髪の束に適用した。30分間放置した
後、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、
再度すすいで乾燥した。
【0058】次の染色結果を得た。
【表2】
【0059】次の染色用組成物を調製した:
【表3】 (*):染色用ビヒクル(2)pH7: 96゜エチルアルコール 20g メタ重亜硫酸ナトリウムの35%水溶液 0.2275gAM ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 0.48gAM セピックからOramixCG110の名で60%溶液 3.6gAM として市販のC-C15アルキルポリグルコシド ベンジルアルコール 2.0g 8モルのEOを含むポリエチレングリコール 3.0g KHPO 20.9g KHPO 10.88g
【0060】使用時に、各染色用組成物を、同重量の2
0容量の過酸化水素水(6重量%)と混合した。最終pH
9.5が得られた。得られた各混合物を、白髪を90%
含有するグレーの毛髪の束に適用した。30分間放置し
た後、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄
し、再度すすいで乾燥した。
【0061】次の染色結果を得た。
【表4】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C055 AA01 BA03 BA42 BA52 BB02 BB08 CA02 CA52 DA01 4C083 AB052 AB082 AB282 AB331 AB352 AB411 AB412 AC102 AC152 AC182 AC471 AC472 AC532 AC551 AC552 AC681 AC851 AC852 AD042 AD471 BB21 CC36 DD23 DD27 EE07 EE26 FF01

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 適切な染色用媒体中に、式(I): 【化1】 [上式中、 ZはOR又はNR基を表し、 R、R、R及びRは、互いに独立して、水素原
    子、C−Cアルキル、C−C(ポリ)アミノアル
    キル基、C−C(ポリ)アルキルアミノアルキル基、
    −Cアミノヒドロキシアルキル基、C−C
    シルアミノアルキル基、C−Cアルコキシアルキル
    基、C−Cヒドロキシアルコキシアルキル基、C
    −Cアミノアルコキシアルキル基、C−C(ポリ)
    ヒドロキシアルキル基、C−Cカルボキシアルキル
    基又はC−Cスルホアルキル基を表し;一方ではR
    とR、他方ではRとRは、互いに独立して、そ
    れらが結合している窒素原子と共に、5〜8員環の員数
    を有する飽和した複素環を形成し、該複素環は、ハロゲ
    ン原子、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、ヒドロキシル、
    カルボキシル、カルボキサミド及びアルコキシ基、及び
    一又は複数のヒドロキシル、アミノ、(ジ)アルキルアミ
    ノ、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノアルコ
    キシ、カルボキシル又はスルホ基によって置換されてい
    てもよいC−Cアルキル基からなる群から選択され
    る一又は複数の基によって置換されていてもよく、該複
    素環は、酸素、(置換されていてもよい)窒素又は硫黄
    から選択される一又は複数の更なるヘテロ原子又はSO
    基を有することが可能で、該複素環はペルオキシド結
    合もジアゾ又はニトロソ基も含まず;Rは、ヒドロキ
    シル、アミノ、C−Cモノ-又はジアルキルアミノ
    基で、そのアルキル部分がヒドロキシル、アミノ、C
    −Cアルコキシアルコキシ、カルボキシルタイプの一
    又は複数の基によって置換されていてもよいもののタイ
    プの基から選択される一又は複数の基によって置換可能
    な直鎖状又は分枝状のC−Cアルキル基を表し;
    2,3,6-トリアミノピリジンとその付加塩を除く]の
    少なくとも1種の2,5-ジアミノピリジン誘導体又は対
    応する付加塩を、酸化ベースとして含有する染色用組成
    物。
  2. 【請求項2】 式(I)の酸化ベースは、Rがメチ
    ル、エチル、ヒドロキシエチル、カルボキシメチル又は
    カルボキシエチル基を示すものである請求項1に記載の
    組成物。
  3. 【請求項3】 式(I)の酸化ベースは、Rがメチル
    基を示すものである請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 式(I)の酸化ベースは、R、R
    及びRが、互いに独立して、C−C(ジ)アル
    キルアミノアルキル基、C−Cカルボキシアルキル
    基、C−Cスルホアルキル基、C−C(ポリ)ヒ
    ドロキシアルキル基又はC−C(ポリ)アミノアルキ
    ル基を表すものである請求項1ないし3の何れか1項に
    記載の組成物。
  5. 【請求項5】 式(I)の酸化ベースは、一方ではR
    とRが、他方ではRとRが、互いに独立して、そ
    れらが結合している窒素原子と共に、複素環ピロリジ
    ン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピ
    ペラジン又はジアゼパンから選択される5員〜8員の複
    素環を形成し、該複素環は、一又は複数のヒドロキシ
    ル、アミノ、C−C(ジ)アルキルアミノ、カルボキ
    シル、カルボキサミド又はスルホンアミドによって置換
    されていてもよい一又は複数のC−Cアルキル基に
    よって置換され得るものである請求項1ないし3の何れ
    か1項に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 式(I)の酸化ベースは、一方ではR
    とRが、他方ではRとRが、互いに独立して、そ
    れらが結合している窒素原子と共に、2,5-ジメチルピ
    ロリジン、ピロリジン-2-カルボン酸、3-ヒドロキシ
    ピロリジン-2-カルボン酸、4-ヒドロキシピロリジン-
    2-カルボン酸、2,4-ジカルボキシピロリジン、3-ヒ
    ドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン、2-カルボ
    キサミドピロリジン、3-ヒドロキシ-2-カルボキサミ
    ド-ピロリジン、2-(ジエチルカルボキサミド)ピロリジ
    ン、2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン、3,4-ジヒド
    ロキシ-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン、3-ヒドロ
    キシピロリジン、3,4-ジヒドロキシピロリジン、3-
    アミノピロリジン、3-(メチルアミノ)ピロリジン、4-
    アミノ-3-ヒドロキシピロリジン、3-ヒドロキシ-4-
    [(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-ピロリジン、2,6-ジ
    メチルピペリジン、2-カルボキシピペリジン、2-カル
    ボキサミドピペリジン、2-ヒドロキシメチルピペリジ
    ン、3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-ピペリジン、
    3-ヒドロキシピペリジン、4-ヒドロキシピペリジン、
    3-ヒドロキシメチルピペリジン、ホモピペリジン、2-
    カルボキシ-ホモピペリジン、2-カルボキサミドホモピ
    ペリジン、ジアゼパン、N-メチルジアゼパン又はN-
    (2-ヒドロキシエチル)ジアゼパンから選択される複素
    環を形成するものである請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 式(I)の酸化ベースは、一方ではR
    とRが、他方ではRとRが、互いに独立して、ピ
    ロリジン、3-ヒドロキシピロリジン、3-アミノピロリ
    ジン、3-アセトアミドピロリジン、3-(メチルスルホ
    ニルアミノ)-ピロリジン、ピロリジン-2-カルボン酸、
    3-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸、ピペリジ
    ン、ヒドロキシピペリジン、ホモピペリジン、ジアゼパ
    ン、N-メチルホモピペラジン又はN-(β-ヒドロキシエ
    チル)-ホモピペラジンから選択される複素環を形成する
    ものである請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 式(I)の酸化ベースは、2-メトキシ-
    6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノピリジン、1-(5-
    アミノ-6-メトキシピリジン-2-イル)ピロリジン-3-
    オール、3-アミノ-2-メトキシ-6-(モルホリン-4-イ
    ル)ピリジン、3-アミノ-2-メトキシ-6-(ピペリジン-
    1-イル)ピリジン、6-N,N-(2-ヒドロキシエチル)-
    メチル)アミノ)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、5,
    6-ジアミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、N-
    (5,6-ジアミノピリジン-2-イル)-3-ヒドロキシピロ
    リジン、2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-5-アミノピリ
    ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジ
    アミノピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-
    2,3-ジアミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
    ジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3,4-ジ
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジ
    アミノピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-
    カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-
    ジアミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
    ジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-ヒド
    ロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,
    3-ジアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-2,3
    -ジアミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピ
    ロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-
    カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジ
    ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルア
    ミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(3-アミノ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリ
    ジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピ
    リジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-3
    -ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチル
    アミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
    ン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
    ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
    6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチル
    アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-エチルアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-
    (3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチル
    アミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(3,4
    -ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
    ルアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチル
    アミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-
    (2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-ヒド
    ロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサ
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノ
    ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2
    -カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-エチルアミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、
    6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエ
    チルアミノ)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)
    ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピ
    リジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリ
    ジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチル
    アミノ)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ア
    ミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミ
    ノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノ
    エチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルア
    ミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチ
    ルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノ
    エチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)
    ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリ
    ジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピ
    リジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)
    ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトア
    ミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミ
    ノ)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリ
    ジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
    ボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリ
    ジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチル
    アミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミ
    ノ)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルア
    ミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミド
    エチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセ
    トアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(ピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピ
    リジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-
    ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリ
    ジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2
    -(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
    メチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
    メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサ
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-
    1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アミノ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキ
    シメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
    4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシ
    ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
    ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジ
    メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
    1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピ
    ロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
    ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒド
    ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメ
    チル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピ
    リジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリ
    ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1
    -イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミド
    ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメ
    チル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキ
    サミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサ
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキ
    サミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1
    -イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-ジメチルアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
    ン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    ジメチルアミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
    ン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノ
    ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、
    6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-(ヒド
    ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメ
    チルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチル
    アミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミ
    ノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-ジ
    メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-
    3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメ
    チルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
    ミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メ
    チル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-
    アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
    ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アセトア
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒ
    ドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒ
    ドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロ
    キシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カル
    ボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6
    -(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
    ル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カル
    ボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメ
    チルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
    ノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキ
    シエチル)アミノ]ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アセトア
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    ミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノ
    エチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)
    アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエ
    チル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    ミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチ
    ル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    ミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
    ル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    [メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒ
    ドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、
    6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミ
    ノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエ
    チル)アミノ]ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピ
    リジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリ
    ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
    6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
    6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)
    アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトア
    ミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチ
    ル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエ
    チル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミド
    エチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサ
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)
    アミノ]ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-メトキシピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(3-ア
    ミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリ
    ジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-メトキシピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、
    6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    メトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-(ヒド
    ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メト
    キシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-
    カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メ
    トキシピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-
    (2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-メトキシピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-
    (3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3-アミノピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
    ルオキシ)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)
    ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-
    カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-
    (2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-
    ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、
    6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピ
    リジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、
    6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリ
    ジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキ
    シ)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    エトキシピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(3-アミノ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジ
    ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-エトキシピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
    トキシピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、
    6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-(ヒドロキシ
    メチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピ
    リジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-
    (2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキ
    サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピ
    リジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カル
    ボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-4
    -ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキ
    シピリジン、及びそれらの付加塩から選択される請求項
    1ないし7の何れか1項に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I)の酸化ベースは、2-メトキシ-
    6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノピリジン、5,6-
    ジアミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、N-(5,
    6-ジアミノピリジン-2-イル)-3-ヒドロキシピロリジ
    ン、2,6-ジ(ピロリジン-1-イル)-5-アミノピリジ
    ン、及びそれらの付加塩から選択される請求項8に記載
    の組成物。
  10. 【請求項10】 パラ-フェニレンジアミン類、ビスフ
    ェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール
    類、オルト-アミノフェノール類、請求項1ないし9に
    記載したもの以外の複素環ベース、並びにそれらの付加
    塩から選択される一又は複数の更なる酸化ベースを更に
    含有する請求項1ないし9の何れか1項に記載の組成
    物。
  11. 【請求項11】 式(I)の酸化ベースあるいは更なる
    酸化ベースが、それぞれ、染色用組成物の全重量に対し
    て0.001〜10重量%の量で存在する請求項1ない
    し10の何れか1項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
    ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレン
    カップラー、複素環カップラー、及びその酸付加塩から
    選択される一又は複数のカップラーを含有する請求項1
    ないし11の何れか1項に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 一又は複数のカップラーが、染色用組
    成物の全重量に対して0.001〜10重量%の量で存
    在する請求項12に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 酸化剤を含有する請求項1ないし13
    の何れか1項に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化水素尿
    素、アルカリ金属の臭素塩、過酸塩、過酸及びオキシダ
    ーゼ酵素から選択される請求項14に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 請求項1ないし13の何れか1項に記
    載の少なくとも1種の組成物を繊維に適用し、酸化剤を
    使用して発色させることを特徴とする、ケラチン繊維の
    酸化染色方法。
  17. 【請求項17】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化水素尿
    素、アルカリ金属の臭素塩、過酸塩、過酸及びオキシダ
    ーゼ酵素から選択される請求項16に記載の方法。
  18. 【請求項18】 酸化剤が請求項1ないし13の何れか
    1項に記載の組成物と、使用時に混合される、請求項1
    6又は17に記載の方法。
  19. 【請求項19】 酸化剤が、請求項1ないし13の何れ
    か1項に記載の組成物と同時に又は該組成物に引き続い
    て、酸化剤の形態で繊維に適用される、請求項16又は
    17に記載の方法。
  20. 【請求項20】 第1の染色区画部が請求項1ないし1
    3の何れか1項に記載の組成物を含み、第2の区画部が
    酸化組成物を含む、複数の区画部を具備する多区画染色
    具又は染色用「キット」。
  21. 【請求項21】 請求項1ないし13の何れか1項に記
    載の組成物の酸化カップリングによって得られうる着色
    生成物。
  22. 【請求項22】 ケラチン繊維を染色するための、請求
    項1ないし9の何れか1項に記載の組成物の使用。
  23. 【請求項23】 以下の式(I'): 【化2】 [上式中、 Z'はOR'又はNR'R'基を表し、R'、R'
    、R'及びR'は、互いに独立して、水素原子、C
    −C(ポリ)アミノアルキル基、C−C(ポリ)ア
    ルキルアミノアルキル基、C−Cアミノヒドロキシ
    アルキル基、C−Cアシルアミノアルキル基、C
    −Cアルコキシアルキル基、C−Cヒドロキシア
    ルコキシアルキル基、C−Cアミノアルコキシアル
    キル基、C−C(ポリ)ヒドロキシアルキル基、C
    −Cカルボキシアルキル基又はC−Cスルホアル
    キル基を表し;一方ではR'とR'、他方ではR'
    とR'は、互いに独立して、それらが結合している窒
    素原子と共に、5〜8員環の員数を有する飽和した複素
    環を形成し、該複素環は、ハロゲン原子、アミノ、(ジ)
    アルキルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルボ
    キサミド及びアルコキシ基、及び一又は複数のヒドロキ
    シル、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、アルコキシ、ヒド
    ロキシアルコキシ、アミノアルコキシ、カルボキシル又
    はスルホ基によって置換されていてもよいC−C
    ルキル基からなる群から選択される一又は複数の基によ
    って置換されていてもよく、該複素環は、酸素、(置換
    されていてもよい)窒素又は硫黄から選択される一又は
    複数の更なるヘテロ原子又はSO基を有することが可
    能で、該複素環はペルオキシド結合もジアゾ又はニトロ
    ソ基も含まず;R'は、ヒドロキシル、アミノ、C
    −Cモノ-又はジアルキルアミノ基で、そのアルキル
    部分がヒドロキシル、アミノ、C−Cアルコキシア
    ルコキシ、カルボキシルタイプの一又は複数の基によっ
    て置換されていてもよいもののタイプの基から選択され
    る一又は複数の基によって置換可能な直鎖状又は分枝状
    のC−Cアルキル基を表し;2,3,6-トリアミノ
    ピリジン、6-(4-モルホリニル)-2,3-ジアミノピリ
    ジン、6-(1-ピペリジニル-2,3-ジアミノピリジン及
    び2,6-ジ-4-モルホリニル-3-アミノピリジン、及び
    その付加塩を除く]の2,5-ジアミノピリジン誘導体。
  24. 【請求項24】 次の化合物:2-メトキシ-6-(ピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノピリジン、1-(5-アミノ-6-
    メトキシピリジン-2-イル)ピロリジン-3-オール、3-
    アミノ-2-メトキシ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジ
    ン、3-アミノ-2-メトキシ-6-(ピペリジン-1-イル)
    ピリジン、6-N,N-(2-ヒドロキシエチル)-メチル)ア
    ミノ)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、5,6-ジアミ
    ノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、N-(5,6-ジア
    ミノピリジン-2-イル)-3-ヒドロキシピロリジン、2,
    6-ジ(ピロリジン-1-イル)-5-アミノピリジン、6-
    (ピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-
    (3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
    リジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-2,3-ジ
    アミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-
    イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
    リジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキシ
    -4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
    リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
    ル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノ
    ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-
    カルボキサミドピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノピ
    リジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1
    -イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(2-カルボキサミ
    ド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-2,3-ジアミノ
    ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-2,3-ジアミノピリジン、6-(ピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、
    6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    メチルアミノピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(3-ア
    セトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチル
    アミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2
    -カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチル
    アミノピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-
    (ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -メチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチル
    アミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノ
    ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-メチルアミノピリジン、6-(2-ジメチ
    ルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    メチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルア
    ミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メチルアミノピリ
    ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチル
    アミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(3-アミ
    ノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピ
    リジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(3,4-ジヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノ
    ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-
    3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチ
    ルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリ
    ジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロ
    キシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-ヒドロキシメ
    チル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、
    6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-エチルアミノピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エチル
    アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
    ロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミ
    ノ)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキ
    シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボ
    キシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒド
    ロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
    ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
    メチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒ
    ドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6
    -(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ジ
    メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カ
    ルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ア
    ミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリ
    ジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(3,4
    -ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
    アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミ
    ノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)
    ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピ
    リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピ
    リジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-(2
    -カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-アミノエチルアミノ)ピリジン、6-
    (ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミド
    エチルアミノ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン
    -1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミ
    ノ)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、
    6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(3,
    4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カル
    ボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセト
    アミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ア
    セトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-カルボキシ
    -4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-(ヒドロ
    キシメチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ア
    セトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
    メチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-(2-
    ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、6-
    (2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチルアミノ)ピ
    リジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-アセトアミドエチル
    アミノ)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ア
    セトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボ
    キシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2
    -(ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシ
    メチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリ
    ジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-
    アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロ
    キシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(3-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピ
    リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
    2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
    カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カル
    ボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カ
    ルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ジメチ
    ルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    カルボキサミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキシピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリ
    ジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピ
    リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
    1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメ
    チル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキ
    シ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシ
    メチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロ
    キシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)
    ピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド
    -3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)ピリジン、6
    -(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
    1-イル)ピリジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジ
    ン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (3-アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、
    6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    (2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-
    (2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピ
    リジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン
    -1-イル)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロ
    リジン-1-イル)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-
    4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
    カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-
    ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
    ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カルボキサミドピロリ
    ジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-カル
    ボキサミドピロリジン-1-イル)ピリジン、6-(2-カル
    ボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)ピリ
    ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチ
    ルアミノピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3-
    アミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルア
    ミノピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(3,4
    -ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメ
    チルアミノピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2
    -カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-ア
    ミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2-カルボキシ-
    4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメ
    チルアミノピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、
    6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-(2
    -カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジ
    メチルアミノピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
    ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノ
    ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-ジメチルアミノピリジン、6-
    (ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒド
    ロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキ
    シエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)
    アミノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)ア
    ミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1
    -イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)ア
    ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミ
    ノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエ
    チル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒ
    ドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-(ヒドロキシ
    メチル)ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2
    -ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-ヒドロキシピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
    ル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジ
    ン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチ
    ル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミド
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ヒドロ
    キシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-
    3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メ
    チル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-
    カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-[メチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ピリ
    ジン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミ
    ノエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミ
    ノ]ピリジン、6-(3-アセトアミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピ
    リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
    ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]
    ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエ
    チル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
    サミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
    アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ジメチルカル
    ボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
    サミド-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジン、6-(2
    -カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-[メチル(2-アミノエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル
    (2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-ア
    ミノピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3-アセトア
    ミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(3,4-ジヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-
    アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボ
    キシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-ア
    セトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキ
    シ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    [メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピ
    リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
    ミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセ
    トアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-ヒドロキシ
    メチル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、
    6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-[メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジ
    ン、6-(2-ジメチルカルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセトアミドエチル)ア
    ミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキシ
    ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-[メチル(2-アセト
    アミドエチル)アミノ]ピリジン、6-(2-カルボキサミ
    ド-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    [メチル(2-アセトアミドエチル)アミノ]ピリジン、6-
    (ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジ
    ン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ
    -2-メトキシピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-
    イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(3-アセト
    アミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
    リジン、6-(3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-
    3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、
    6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)
    -3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-
    4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メト
    キシピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒ
    ドロキシメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3
    -アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチ
    ル-2-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-
    メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-(2-ジ
    メチルカルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-メトキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピ
    リジン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-メトキシピリジン、6-
    (ピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエ
    チルオキシ)ピリジン、6-(3-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)
    ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-(2-ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3-
    アセトアミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-
    ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(3,4-ジヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロ
    キシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
    キシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロ
    リジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチル
    オキシ)ピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピ
    ロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチ
    ルオキシ)ピリジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルオ
    キシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
    エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2-
    ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒ
    ドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミ
    ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
    エチルオキシ)ピリジン、6-(2-ジメチルカルボキサミ
    ドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒドロキシ
    エチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2-ヒド
    ロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(2-カルボキサミド
    -4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-(2
    -ヒドロキシエチルオキシ)ピリジン、6-(ピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(3-ヒ
    ドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシ
    ピリジン、6-(3-アミノピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-エトキシピリジン、6-(3-アセトアミドピロリ
    ジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-
    (3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-
    2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カ
    ルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-カルボキシ-4-ヒド
    ロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピ
    リジン、6-(2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキ
    シメチル-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミ
    ノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ヒドロキシメチル-2
    -ヒドロキシピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキ
    シピリジン、6-(2-カルボキサミドピロリジン-1-イ
    ル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、6-(2-ジメチル
    カルボキサミドピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エ
    トキシピリジン、6-(2-カルボキサミド-3-ヒドロキ
    シピロリジン-1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジ
    ン、6-(2-カルボキサミド-4-ヒドロキシピロリジン-
    1-イル)-3-アミノ-2-エトキシピリジン、から選択さ
    れる、請求項23に記載の式(I')の2,5-ジアミノピ
    リジン誘導体。
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