CN1206977C - 含有被硅烷基取代的对氨基苯酚或对苯二胺化合物的染色组合物 - Google Patents
含有被硅烷基取代的对氨基苯酚或对苯二胺化合物的染色组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的目的是一种染色组合物,其中,作为氧化显色碱,包含至少一种有硅烷基取代的对氨基苯酚和/或对苯二胺化合物,和使用这些组合物的染色方法。这种组合物尤其可用于角质纤维染色。本发明的目的也是有硅烷基取代的对氨基苯酚或对苯二胺化合物。
Description
技术领域
本发明的课题是一种包含对苯二胺或对氨基苯酚型的特定氧化显色碱的染色组合物,和使用这种组合物的染色方法。
背景技术
用含有一般称为氧化显色碱的氧化染料前体物例如邻位或对位苯二胺、邻位或对位氨基苯酚和杂环化合物的染色组合物染角质纤维尤其人发,是已知的。这些氧化显色碱是无色的或弱色的化合物,它们与氧化性产品组合时可以通过一个氧化组合物过程产生有色化合物。
也已知的是,可以通过使这些氧化显色碱与偶合剂或颜色改性剂组合来改变用它们得到的色调,后者具体地选自芳香族间位二胺、间位氨基苯酚、间位联苯酚、和某些杂环化合物例如吲哚化合物。
氧化显色碱和偶合剂中使用的多种多样分子使得能得到丰富多彩的颜色。
此外,用这些氧化染料得到的所谓“永久”颜色还必须满足许多要求。例如,它必须是从毒理学观点来看没有缺点的,它必须使得有可能得到所希望强度的色调,并显示出对外部因素例如光线、有害天气条件、洗涤、永久性烫发、出汗和摩擦的良好抗性。
这些染料也必须使得有可能覆盖白发,最后,还必须是最少选择可能性的,这就是说,使得有可能得到沿相同角质纤维长度方向尽可能小的颜色差异,的确,在其末梢和其根部之间对此可能有不同程度的敏感性(即损害)。
发明内容
本发明的目的是要提供来自氧化显色碱的角质纤维氧化染色用新型组合物,该氧化显色碱是特别具反应性的、有强有力染料、不是非常选择性的、特别能抗外部因素例如香波和光线、而且能产生不同色调的强烈颜色。
这个目的是用以一种染色组合物为对象的本发明达到的,所述组合物包含至少一种与下式(I)相应的化合物和相应的化妆品上可接受盐作为氧化显色碱:
式中
—A代表OH或NH2,
—R1和R2,相同或不同,各自表示氢、直链或支链C1~C8烷基、C1~C6羟烷基、或基团-Y-B,R1和R2连同其所连接的氮原子一起形成一个4~7元杂环,该杂环也可以有一个或多个C1~C3烷基、OH、NH2或Z-B基团取代,先决条件是当A代表OH时R1和R2表示氢,
—R3和R4,相同或不同,各自表示氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、卤素或-Z-B基团,
—Y代表一条饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,该链中可以插入一个选自O、S或NR的杂原子,R是氢原子或C1~C4烷基,
—Z代表一个共价键,一条饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,该链可以含有一个选自O、S或NR′的杂原子,R′是氢原子或C1~C4烷基;基团O-Y或基团NR″-Y,式中R″代表一个氢原子或C1~C4烷基,
—B是基团-SiR5R6R7,式中R5、R6和R7相同或不同,各自代表C1~C4烷基或苯基,
先决条件是,R1、R2、R3和R4中至少一个代表-Y-B或-Z-B。
在以上定义中,烷基或烷基基团是直链的或支链的,而且除非另有说明,否则包含1~8个碳原子、较好1~6个碳原子,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基等。
烷氧基是-O-烷基,烷基这一术语同以上定义。
按照一种特定实施方案,R1是氢原子,R2、R3和R4同以上定义,且较好R3和/或R4代表氢原子。
按照第二实施方案,R1和R2是氢原子,且基团-Z-B在苯环上。
按照另一种实施方案,R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成一个5或6元杂环,该杂环有一个基团-Z-B取代,且R3和R4同以上定义。按照这个特定实施方案,R3和R4较好是氢原子。
例如,可以提到:
按照本发明,式(I)化合物一般是以该染色组合物总重量的大约0.0005~12重量%、较好是此重量的0.005~6重量%的数量存在于本发明染色组合物中的。
本发明化合物可以用熟悉本门技术的人员已知的一般制备方法,例如,用相应的含硅烷对硝基苯胺或含硅烷对硝基苯酚化合物的还原来获得。
这个还原步骤使得有可能得到一种能赋予该合成化合物以其氧化显色碱特征的芳香族伯胺。这个步骤之后也可以进行成盐作用。
为方便起见,这个步骤一般是该合成的最终步骤。然而,这种还原可以在导致式(I)化合物制备的一连串反应中早些时候进行。在这种情况下,按照众所周知的方法,就有必要诸如用乙酰化或苯磺化步骤等来保护所产生的伯胺,然后进行所希望的取代或改性,例如烷基化、格利雅反应、与硅烷衍生物的亲核取代反应、或熟悉本门技术的人员众所周知的其它反应,并通过一般在一种酸介质中使胺官能团脱保护来完成。
本发明的染色组合物是一种化妆品组合物,尤其可用于角质纤维、特别是人体角质纤维例如头发的染色。它也可以用于化妆领域。
除以上所述化合物外,本发明的组合物还可以含有一种选自氧化染色中惯常使用的氧化显色碱的氧化显色碱,例如,对苯二胺、二苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、和杂环碱以及这些化合物的化妆品上可接受盐。
在对苯二胺中,可以更具体地提到例如对苯二胺、甲基对苯二胺、2-氯对苯二胺、2,3-二甲基对苯二胺、2,6-二甲基对苯二胺。2,6-二乙基对苯二胺、2,5-二甲基对苯二胺、N,N-二甲基对苯二胺、N,N-二乙基对苯二胺、N,N-二丙基对苯二胺、4-氨基-N,N-二乙基-3-甲基苯胺、N,N-二(β-羟基乙基)对苯二胺、4-N,N-二(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯胺、4-N,N-二(β-羟基乙基)氨基-2-氯苯胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-氟对苯二胺、2-异丙基对苯二胺、N-(β-羟基丙基)对苯二胺、2-羟甲基对苯二胺、N,N-二甲基-3-甲基对苯二胺、N,N-(乙基-β-羟基乙基)对苯二胺、N-(β,γ-二羟基丙基)对苯二胺、N-(4′-氨基苯基)对苯二胺、N-苯基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2-β-乙酰胺乙氧基对苯二胺、N-(β-甲氧基乙基)对苯二胺、4-氨基苯基吡咯烷、2-噻吩基对苯二胺、2-羟基乙基氨基-5-氨基甲苯、3-羟基-1-(4′-氨基苯基)吡啶烷、及其与酸的加成盐。
在以上提到的对苯二胺中,特别好的是对苯二胺、甲基对苯二胺、2-异丙基对苯二胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2,6-二甲基对苯二胺、2,6-二乙基对苯二胺、2,3-二甲基对苯二胺、N,N-二(β-羟基乙基)对苯二胺、2-氯对苯二胺、2-β-乙酰氨基乙氧基对苯二胺、及其与酸的加成盐。
在二苯基亚烷基二胺中,可以提到例如N,N′-二(β-羟基乙基)-N,N′-二(4′-氨基苯基)-1,3-二氨基丙醇、N,N′-二(β-羟基乙基)-N,N′-二(4′-氨基苯基)乙二胺、N,N′-二(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N,N′-二(β-羟基乙基)-N,N′-二(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N,N′-二(4-甲胺基苯基)四亚甲基二胺、N,N′-二乙基-N,N′-二(4′-氨基-3′-甲基苯基)乙二胺、1,8-二(2,5-二氨基苯氧基)-3,6-二氧杂辛烷、及其与酸的加成盐。
在对氨基苯酚中,可以提到例如对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟基乙基氨基甲基)苯酚、4-氨基-2-氟苯酚、及其与酸的加成盐。
在邻氨基苯酚中,可以提到例如2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、5-乙酰胺基-2-氨基苯酚、及其与酸的加成盐。
在杂环碱中,可以提到例如吡啶衍生物、嘧啶衍生物和吡唑衍生物。
在吡啶衍生物中,可以提到诸如专利GB 1,026,978和GB 1,153,196中所述的化合物,例如2,5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-氨基吡啶、2,3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)氨基-3-氨基-6-甲氧基吡啶、3,4-二氨基吡啶、及其与酸的加成盐。
在嘧啶衍生物中,可以提到诸如专利DE 2,359,399、JP 88-169,571、JP 05-163,124、EP 0,770,375或专利申请WO 96/15765中所述的化合物,例如,2,4,5,6-四氨基嘧啶、4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶、2-羟基-4,5,6-三氨基嘧啶、2,4-二羟基-5,6-二氨基嘧啶、2,5,6-三氨基嘧啶、和吡唑并嘧啶衍生物,例如专利申请FR-A-2,750,048中提到的那些,其中可以提到吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,7-二胺、2,5-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,7-二胺、吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,5-二胺、2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,5-二胺、3-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇、3-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-醇、2-(3-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基氨基)乙醇、2-(7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基氨基)乙醇、2-〔(3-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基)-(2-羟基乙基)氨基〕乙醇、2-〔(7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基)-(2-羟基乙基)氨基〕乙醇、5,6-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,7-二胺、2,6-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,7-二胺、2,5,N7,N7-四甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,7-二胺、3-氨基-5-甲基-7-咪唑基丙基氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶、当存在互变异构体平衡时其互变异构体形式、及其与酸的加成盐。
在吡唑衍生物中,可以提到专利DE 3,843,892、DE 4,133,957和专利申请WO 94/08969、WO 94/08970、FR-A-2,733,749和DE 195 43 988中所述的化合物,例如4,5-二氨基-1-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-(β-羟基乙基)吡唑、3,4-二氨基吡唑、4,5-二氨基-1-(4′-氯苄基)吡唑、4,5-二氨基-1,3-二甲基吡唑、4,5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、4,5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑、4-氨基-1,3-二甲基-5-肼基吡唑、1-苄基-4,5-二氨基-3-甲基吡唑、4,5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-叔丁基-3-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-(β-羟基乙基)-3-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑、4,5-二氨基-1-乙基-3-羟甲基吡唑、4,5-二氨基-3-羟甲基-1-甲基吡唑、4,5-二氨基-3-羟甲基-1-异丙基吡唑、4,5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑、4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1,3-二甲基吡唑、3,4,5-三氨基吡唑、1-甲基-3,4,5-三氨基吡唑、3,5-二氨基-1-甲基-4-甲胺基吡唑、3,5-二氨基-4-(β-羟基乙基)氨基-1-甲基吡唑、及其与酸的加成盐。
按照本发明的组合物可以进一步含有一种或多种惯常用于角质纤维染色的附加偶合剂。这些偶合剂中,可以具体地提到间苯二胺、间氨基苯酚、间苯二酚、萘偶合剂、杂环偶合剂、和这些化合物的化妆品上可接受盐。
例如,可以列举2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯酚、6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚、3-氨基苯酚、1,3-二羟基苯、1,3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1,3-二羟基苯、2,4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟基乙基氨基)-1-甲氧基苯、1,3-二氨基苯、1,3-二(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、3-脲基苯胺、3-脲基-1-二甲胺基苯、芝麻酚、1-β-羟基乙胺基-3,4-亚甲二氧基苯、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、2-氨基-3-羟基吡啶、6-羟基苯并吗啉、3,5-二氨基-2,6-二甲氧基吡啶、1-N-(β-羟基乙基)氨基-3,4-亚甲二氧基苯、2,6-二(β-羟基乙胺基)甲苯、及其加成盐。
在本发明的组合物中,偶合剂的存在量较好是该染色组合物总重量的大约0.001~10重量%、进一步更好的是0.005~6重量%,且附加氧化显色碱的存在量较好是该染色组合物总重量的大约0.001~10重量%、进一步更好的是0.005~6重量%。
一般来说,在本发明组合物范畴内,在化妆品上可用于氧化显色碱和所存在的偶合剂的盐,具体地选自与一种酸的加成盐例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、磷酸盐和乙酸盐,和与一种碱例如氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、胺、或醇胺的加成盐。
按照本发明的组合物还可以含有一种或多种直接染料,后者可以具体地选自苯系硝基染料、阳离子型直接染料、偶氮直接染料、次甲基直接染料。
适当的染色介质,也称为染料载体,一般由水或由水与至少一种有机溶剂组成,以使那些在水中可能不是充分可溶的化合物增溶。关于有机溶剂,可以提到诸如C1-C4低级链烷醇,例如乙醇和异丙醇;多元醇和多元醇醚,例如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇-甲醚、二甘醇-乙醚和一甲醚、和芳香族醇类,例如苄醇或苯氧基乙醇,及其混合物。
该溶剂的存在比例,相对于该染色组合物的总重量而言,较好是大约1~40重量%、更好是大约5~30重量%。
按照本发明的染色组合物也可以含有各种惯常用于染发组合物的辅药,例如阴离子型、阳离子型、非离子型、两性或两性离子型药剂或其混合物,阴离子型、阳离子型、非离子型、两性或两性离子型聚合物或其混合物,无机的或有机的增稠剂,具体地说,阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型缔合性聚合物增稠剂、抗氧化剂、渗透剂、螯合剂、香味剂、缓冲剂、分散剂、调理剂,例如挥发性的或非挥发性的、改性的或未改性的硅酮、成膜剂、神经酰胺、防腐剂、和遮光剂。
以上辅药的一般存在量,相对于该组合物的重量而言,其中每一种都是0.01~20重量%。
当然,熟悉本门技术的人员会小心选择这种或这些可能的附加化合物,使得固有属于按照本发明的氧化染色组合物的有利性能不会或实质上不会因所设想的添加而受损害。
按照本发明的染色组合物的pH一般是大约3~12、较好是大约5~11,借助于惯常用于角质纤维染色的酸化剂或碱化剂,或替而代之,使用惯常的缓冲系统,可以将其调整到所希望的值。
在酸化剂中,可以提到诸如无机酸或有机酸,例如盐酸、正磷酸、硫酸、羧酸如乙酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸和磺酸。
在碱化剂中,可以提到诸如氨水、碱金属碳酸盐、链烷醇胺例如一、二、三乙醇胺及其衍生物,氢氧化钠或氢氧化钾,和有以下式(III)的化合物:
式中,W是一个亚丙基,任选地有一个羟基或一个C1-C4烷基取代;Ra、Rb、Rc和Rd相同或不同,代表氢原子、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基。
按照本发明的染色组合物可以以各种形式提供,例如以液体形式、霜剂形式、凝胶形式、或适合于角质纤维尤其人发染色的任何其它形式。
本发明的课题也是角质纤维、尤其人体角质纤维例如头发用以上所定义的染色组合物染色的方法。
按照这种方法,把以上所定义的按照本发明的组合物施用到该纤维上,用一种氧化剂使该颜色显现。该颜色可以在酸性、中性或碱性pH显现,该氧化剂可以在临使用时添加到本发明组合物中,也可以使用一种含有该氧化剂的氧化组合物,同时或按顺序施用到本发明组合物中。
按照一种特定实施方案,按照本发明的组合物较好在使用时混合一种在适当染色介质中含有至少一种氧化剂的组合物,这种氧化剂以足以使一种颜色显现的量存在。然后,把所得到的混合物施用到该角质纤维上。在大约3~50分钟、较好大约5~30分钟的暴露时间之后,该角质纤维漂、用香波洗涤、再漂、然后干燥。
惯常用于角质纤维氧化染色的氧化剂是,例如,过氧化氢、过氧化脲、溴酸碱金属盐、过酸盐例如过硼酸盐和过硫酸盐、过酸和氧化酶,其中可以提到过氧化物酶、含有2个电子的氧化还原酶例如尿酸酶、和含有4个电子的加氧酶例如漆酶。过氧化氢是特别好的
该氧化组合物也可以含有染发组合物中惯常使用的且如以上所定义的各种辅药。
含有氧化剂的氧化组合物的pH要使得在与该染色组合物混合之后,所得到的、施用到角质纤维上的组合物的pH较好在大约3~12之间、更好在5~11之间变化。借助于角质纤维染色时惯常使用的且如以上所定义的酸化剂或碱化剂,可以将其调整到所希望的值。
最终施用到角质纤维上的组合物可以以各种形式提供,例如以液体、霜剂、凝胶剂的形式,或以适合于角质纤维尤其人发染色的任何其它形式。
本发明的另一个课题是一种多隔室器件或染色盒,其中第一隔室盛放以上定义的染色组合物,且第二隔室盛放该氧化组合物。这种器件可以配备一种使得有可能向头发上输送所希望的混合物的手段,例如本申请者名下的专利FR-2,586,913中所述的器件。
最后,本发明的课题也是按照本发明的组合物的氧化而得到的有颜色产品。这些有颜色产品具体地可以以颜料形式提供,而且可以作为直接染料用于头发的直接染色,或替而代之,可以掺入化妆产品中、例如掺入彩妆产品中。
以下实施例用来说明本发明,然而,不具有限制性质。
实施例
合成实施例
实施例1
2-(三甲基甲硅烷基甲氧基)对苯二胺二盐酸盐的合 成
a)第一步 N-(4-硝基-2-三甲基甲硅烷基甲氧基苯基)乙酰胺的合成
84.9g(0.433mol)N-(2-羟基-4-硝基苯基)乙酰胺和144g(0.44mol)碳酸铯在350ml无水DMF中的混合物在氮气氛围下边搅拌边加热到65℃。用4小时时间,在65℃,边搅拌边向这种非均相混合物中滴加58.4g(0.476mol)氯甲基三甲基甲硅烷。将反应混合物冷却并倾入700ml冰冷水中、搅拌。所生成的沉淀过滤、水洗、干燥。得到119g(产率97%)N-(4-硝基-2-三甲基甲硅烷基甲氧基苯基)乙酰胺,呈浅棕色粉末形式。熔点128℃。此产物原样用于下一步骤。
b)第二步 4-硝基-2-三甲基甲硅烷基甲氧基苯胺的合成
104g(0.368mol)上述产物,在热状态(65℃)下、在氮气氛围下、在搅拌下溶解于600ml甲醇中。用2小时30分钟时间向该反应混合物中滴加甲醇钠在甲醇中的溶液(3.2g 30%甲醇钠用80ml甲醇稀释,即17meq甲醇钠)。该混合物冷却、在搅拌下倾入2升水中。所生成的黄色固体过滤、水洗、真空干燥。得到95.5g(产率99%)4-硝基-2-三甲基甲硅烷基甲氧基苯胺,呈黄色小片状。熔点87℃。此产物原样用于下一步骤。
c)第三步 2-三甲基甲硅烷基甲氧基对苯二胺·二盐酸盐的合成
35.7g(0.138mol)上述衍生物、3.5g用50%水加湿的5%钯/炭和350ml绝对乙醇一起导入一台500ml加氢器中。将加氢器关闭,在氢气压力(5巴)下,混合物在40℃保持1小时。在用氮气脱气后,将反应混合物倾入含有26ml浓盐酸(即280meq)的200ml乙醇中。溶剂蒸发至干、真空干燥。这样,得到38.8g(产率99%)产品,呈灰白色粉末状。
C10H16N2OSi·2HCl的元素分析
计算值: C 42.40;H 7.12;N 9.89;Si 9.91;Cl 25.03
实测值: C 42.52;H 7.07;N 9.71;Si 9.50;Cl 25.25
实施例2
N-三甲基甲硅烷基甲基对苯二胺·二盐酸盐
a)第一步 N-(4-硝基苯基)-N-三甲基甲硅烷基甲胺
在室温下,用15分钟时间,将5g(0.048mol)氨基甲基三甲基甲硅烷滴加到6.83g(0.048mol)1-氟-4-硝基苯和6.68ml(0.048mol)三乙胺溶解于25ml二氯甲烷中的混合物中。混合物保持搅拌6小时。加50ml水,将2相分离。水相用二氯甲烷萃取。有机相合并、水洗、用硫酸钠干燥、过滤、然后浓缩。所得到的橙色油状物用二氧化硅精制(洗脱剂:庚烷/AcOEt=95/5),给出洁净的N-(4-硝基苯基)-N-三甲基甲硅烷基甲胺,重量4.15g(产率38%),呈黄色粉末。
熔点:120℃
质谱:M++H=225
b)第二步 N-三甲基甲硅烷基甲基对苯二胺·二盐酸盐的合成
2.29g(35mmol)锌粉、117mg(2.18mmol)氯化铵、7ml 96%乙醇和1ml蒸馏水在氩气鼓泡下导入反应器中。此混合物在乙醇的回流温度下加热。用30分钟时间分批添加1g(4.45mmol)上一步骤产物。混合物在良好回流下保持30分钟。反应混合物在热状态下过滤,向滤液中迅速添加0.3ml浓盐酸。先呈紫色后呈浅黄色的滤液蒸发至干、用环己烷研制、在粒状氢氧化钾的存在下于25℃真空干燥。得到0.87g(产率58%)产物,呈浅黄色粉末状。
C10H18N2Si·2HCl的元素分析
计算值: C 44.94;H 7.54;N 10.48;Si 10.51;Cl 26.53
实测值: C 44.42;H 7.27;N 10.58;Si 10.70;Cl 26.07
实施例3
2-〔(三甲基甲硅烷基)乙基〕对苯二胺·二盐酸盐 的合成
a)第一步 2-碘-4-硝基苯胺的合成
42.7g(0.309mol)4-硝基苯胺在热状态下(在80℃区域)溶解于150ml乙酸中。50g(0.309mol)一氯化碘在100ml乙酸中的溶液用30分钟时间滴加到其中。混合物在100℃保持搅拌2小时。用TLC检测,仍有初始原料。因此,添加1g一氯化碘,混合物在100℃保持搅拌1小时。反应混合物在热状态下过滤。固体用乙醚洗涤、然后干燥。这样,得到74g绿灰色粉末状2-碘-4-硝基苯胺(产率91%)。这种产物原样用于下一步骤。
b)第二步 4-硝基-2-〔(三甲基甲硅烷基)乙炔基〕苯胺的合成
19.8g(0.075mol)上述衍生物、1.6g(2.25mmol)氯化二(三苯膦)钯(II)、0.86g(4.5mmol)碘化铜(I)在300ml三乙胺中的混合物在氩气鼓泡下导入一个反应器中。将混合物冷却到3℃左右,在氩气氛围下用20分钟时间分批导入13ml(0.09mol)(三甲基甲硅烷基)乙炔。混合物保持于此温度搅拌1小时。在真空下蒸发溶剂。残渣在热状态下溶解于乙醇中,用活性炭处理。混合物用硅藻过滤,将溶剂蒸出。残渣用二乙醚收取,用过滤法除去残渣。有机相用氯化钠水溶液洗涤。将其干燥,在真空下蒸发溶剂。所得到的固体用庚烷重结晶,给出8.1g(产率47%)4-硝基-2-〔(三甲基甲硅烷基)乙炔基〕苯胺,呈黄色结晶状。此产物原样用于下一步骤。
c)第三步骤:2-〔(三甲基甲硅烷基)乙基〕对苯二胺·二盐酸盐的合成
6.75g(0.029mol)上述衍生物、0.68g用50%水加湿的5%钯/炭和120ml绝对乙醇导入一个250ml加氢器中。将加氢器密闭、在氢气压力(5巴)下使混合物在60℃保持4小时。用氮气脱气后,反应混合物倾入含有6ml浓盐酸(即66meq)的75ml乙醇中。将溶剂蒸发至干、真空干燥。这样,得到6.75g(产率84%)来自实施例1的产品,呈灰白色粉末状。
熔点:140℃(分解开始)~160℃
C11H20N2Si·2HCl的元素分析
计算值: C 46.97;H 7.88;N 9.96;Si 9.98;Cl 25.21
实测值: C 46.43;H 7.40;N 10.43;Si 9.45;Cl 25.80
实施例4
N-三甲基甲硅烷基丙基对苯二胺·二盐酸盐的合成
a)第一步 3-三甲基甲硅烷基丙酰氯的合成
13.5g(0.11mol)亚硫酰二氯在室温下滴加到10g(0.068mol)3-三甲基甲硅烷基丙酸在50ml 1,2-二氯乙烷中的溶液中。该混合物在40℃加热2小时,在真空下蒸出过量亚硫酰二氯。得到3-三甲基甲硅烷基丙酰氯在1,2-二氯乙烷中的溶液,该溶液原样用于下一步骤。
b)第二步 N-(4-硝基苯基)-3-三甲基甲硅烷基丙酰胺的合成
9.3g(0.067mol)4-硝基苯胺和7.1g(0.07mol)三乙胺溶解于50ml1,2-二氯乙烷中。用10分钟时间向其中滴加以上得到的溶液。混合物在50℃保持搅拌2小时。将反应混合物倾入水中,将有机相分离,用酸化水、然后用碳酸氢盐溶液、最后用水洗涤。有机相分离、用硫酸钠干燥、溶剂蒸发之后,得到一种褐色油状物。在乙醇回流温度下用活性炭处理它,以期使之脱色。所得到的新粗材料用二氧化硅精制(洗脱剂:AcOEt/庚烷=1∶2)给出12.5g灰色粉末状N-(4-硝基苯基)-3-三甲基甲硅烷基丙酰胺(产率70%)。这种产物原样用于下一步骤。
c)第三步 (4-硝基苯基)-(3-三甲基甲硅烷基丙基)胺的合成
9.5g(0.036mol)上一步骤产物在氩气鼓泡下溶解于300ml无水THF中。将该介质冷却到0℃,分批添加2.1g氢化铝锂。混合物在0℃保持1小时、然后回流2小时。冷却后,反应混合物用25ml THF/水混合物、然后用热水水解。过滤后,使滤液蒸发。所得到的黑色油状物用二氧化硅制备色谱法精制(洗脱剂:AcOEt/庚烷=1∶4)。以橙色油状物形式回收2.1g(产率23%)(4-硝基苯基)-(3-三甲基甲硅烷基丙基)胺纯级分。
d)第四步 N-三甲基甲硅烷基丙基对苯二胺·二盐酸盐的合成
1.8g(0.00713mol)上述衍生物、0.2g用50%水加湿的5%钯/炭、和120ml绝对乙醇导入一个250ml加氢器中。将加氢器密闭,在氢气压力(4巴)下,使混合物在40℃保持4小时。用氮气脱气后,将反应混合物倾入80ml含有1.5ml浓盐酸(即23meq)的乙醇中。溶剂蒸发至干、真空干燥。所得到的固体用乙酸乙酯洗涤、然后干燥。这样,得到1.1g(产率52%)来自实施例4的产物,呈淡米黄色粉末状。
C12H22N2Si·2HCl的元素分析
计算值:C 48.8; H 8.19;N 9.49;Si 9.51;Cl 24.01
实测值:C 48.96; H 8.00;N 9.44;Si 9.12;Cl 23.56
实施例5
4-氨基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)苯酚·盐酸盐 的合成
a)第一步 4-硝基三甲基甲硅烷氧基苯的合成
15g(0.138mol)4-硝基苯酚和7.5g(0.074mol)三乙胺在氩气鼓泡下溶解于30ml THF中。在室温下向其中滴加15g(0.138mol)三甲基甲硅烷基氯。此混合物回流加热2小时30分钟。使反应混合物冷却。用过滤法分离三乙胺盐酸盐。在大气压力下蒸馏脱除溶剂。所得到的油状物在减压(0.3mmHg)下蒸馏后,回收12.1g(产率85%)在96~110℃蒸馏的级分。此产物原样用于下一步骤。
b)第二步 4-硝基-3-三甲基甲硅烷基甲基苯酚的合成
先按照以下方式制备氯甲基三甲基甲硅烷的镁化合物(Peterson氏试剂):2.7g镁屑(0.111mol)在惰性氩气下用少量THF覆盖。导入少数几粒碘晶体以及氯甲基三甲基甲硅烷数量(总量13.3g,0.108mol)的20分之一。导入少数几滴1,2-二溴乙烷,再次导入氯甲基三甲基甲硅烷数量的20分之上。加热之后,反应开始。减少加热浴,向保持回流的反应混合物中滴加溶于60ml THF中的氯甲基三甲基甲硅烷的其余部分。滴加结束后,此混合物保持回流2小时,然后使之冷却。
在另一个圆底烧瓶中,将10.1g(0.048mol)步骤1产品溶解于150mlTHF中。此混合物在氩气氛围下用干冰浴冷却到-78℃。在2个圆底烧瓶之间,用一支小管,在氩气推动下,用1小时时间向其中导入上述镁化合物。然后,通过用20分钟时间滴加溶解于150ml THF中的19g(0.86mol)2,3-二氯-5,6-二氰基醌(DDQ),使所生成的硝酮再芳香化。然后,使反应混合物的温度逐渐回升到室温。把这种混合物倾入380ml 5%乙酸中,然后用二氯甲烷萃取。有机相用碳酸氢钠溶液。然后用水洗涤。在用硫酸钠干燥、过滤后,在真空下蒸发溶剂。所得到的粗材料在热状态下用庚烷萃取,在溶剂蒸发后给出一种褐色油状物。所得到的新粗材料用二氧化硅制备色谱法精制(洗脱剂:AcOEt/庚烷=1∶3)。回收6.1g(产率57%)4-硝基-3-三甲基甲硅烷基甲基苯酚纯级分。
c)第三步 4-氨基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)苯酚·盐酸盐的合成
5.8g(0.026mol)上述衍生物、0.6g用50%水加湿的5%钯/炭和120ml绝对乙醇导入一个250ml加氢器中。将加氢器密闭,在氢气压力(6巴)下,混合物在60℃保持4小时。在用氮气脱气后,将反应混合物倾入含有3ml浓盐酸(即36meq)的80ml乙醇中。将溶剂蒸发至干、真空干燥。所得到的固体用乙酸乙酯洗涤、然后干燥。这样,得到2.75g(产率46%)来自实施例5的产品,呈浅米黄色粉末状。
C10H17NOSi·HCl的元素分析
计算值: C 51.82;H 7.83;N 6.04;Si 12.12;Cl 15.29
实测值: C 51.85;H 7.77;N 6.16;Si 11.87;Cl 15.64
染色实施例
制备了下列染色组合物(数量是mol):
实施例 | 1 | 2 |
2-三甲基甲硅烷基甲氧基对苯二胺·二盐酸盐 | 3×10-3mol | - |
1-β-羟基乙氧基-2,4-二氨基苯·2HCl | 3×10-3mol | 3×10-3mol |
对苯二胺 | - | 3×10-3mol |
染料载体(1) | (*) | (*) |
去矿化水,适量 | 100g | 100g |
染料载体(1)pH=9.5
乙醇,96° 18g
偏亚硫酸氢钠,35%水溶液 0.68g
二亚乙基三胺五乙酸五钠 1.1g
氨水,20% 10g
使用时,每种组合物都与等重量过氧化氢以20体积(6重量%)混合。
所得到的每种混合物都施用到若干绺灰发上,该灰发是90%白色、永久卷曲(BP)或天然的(BN)。在30分钟暴露时间之后,将这些头发漂、用标准香波洗涤、再漂、然后干燥。
用一台MINOLTA CM 2002分光光度计(照明剂D65),按照L*a*b*体系,对每一绺头发进行染色前后评估。
在空间L*a*b*中,透明度用标度为0~100的数值L*指示,而色坐标用指示两根色轴的a*和b*表示,a*是绿-红轴,b*是蓝-黄轴。
按照这个体系,L值越高,颜色越淡且强度越小。反之,L值越低,颜色越深或强度越高。
得到下列染色结果。
天然头发 | 永久卷曲头发 | |||||
L* | a* | b* | L* | a* | b* | |
实施例1 | 22.3 | 0.08 | -5.4 | 19.7 | 0.8 | -2.3 |
在第二系列试验中,从实施例1(本发明)和实施例2(对照组)得到的染料对香波的抗性是在永久卷曲头发上测定的。
对每一绺头发,都在香波试验前和8次香波洗涤之后测定L*a*b*值。
结果列于下表中。
香波洗涤前 | 8次香波洗涤后 | |||||
L* | a* | b* | L* | a* | b* | |
实施例1 | 18.6 | 0.2 | -1.3 | 19.3 | -0.1 | -1.1 |
实施例2 | 18.7 | 0.6 | -2.2 | 27.1 | 2.6 | 1.3 |
Claims (16)
1.染色组合物,包含至少一种与下式(I)相应的化合物和相应的化妆品上可接受盐作为氧化显色碱:
式中
—A代表OH或NH2,
—R1和R2,相同或不同,各自表示氢、直链或支链C1~C8烷基、C1~C6羟烷基、或基团-Y-B,R1和R2连同其所连接的氮原子一起形成一个4~7元杂环,该杂环也可以有一个或多个C1~C3烷基、OH、NH2或Z-B基团取代,先决条件是当A代表OH时R1和R2表示氢,
—R3和R4,相同或不同,各自表示氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、卤素或-Z-B基团,
—Y代表一条饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,或在链中插入一个选自O、S或NR的杂原子,R是氢原子或C1~C4烷基的饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,
—Z代表一个共价键,一条饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,或在链中含有一个选自O、S或NR′的杂原子的饱和的或不饱和的、直链的或支链的C1~C8烃链,其中R′是氢原子或C1~C4烷基;基团O-Y或基团NR″-Y,式中R″代表一个氢原子或C1~C4烷基,
—B是基团-SiR5R6R7,式中R5、R6和R7相同或不同,各自代表C1~C4烷基或苯基,
先决条件是,R1、R2、R3和R4中至少一个代表-Y-B或-Z-B,并且
其中式(I)化合物的含量是该染色组合物总重量的0.0005~12重量%,并且该组合物中含有氧化剂。
2.按照权利要求1的组合物,其中,式(I)化合物是其R1是氢原子的化合物。
3.按照权利要求1的组合物,其中,式(I)化合物是其R3和/或R4代表氢原子的化合物。
4.按照权利要求1的组合物,其中,式(I)化合物是其R1和R2代表氢原子的化合物。
5.按照权利要求1的组合物,其中,式(I)化合物是其R1和R2连同它们所连接的氮原子一起形成一个5或6元杂环的化合物,该杂环被一个基团-Z-B取代。
6.按照权利要求5的组合物,其中,式(I)化合物是其R3和R4是氢原子的化合物。
7.按照权利要求1~6中任何一项的组合物,其中,式(I)化合物选自下列化合物或这些化合物与一种酸的加成盐:
—2-三甲基甲硅烷基甲氧基对苯二胺;
—N-三甲基甲硅烷基甲基对苯二胺;
—2-〔(三甲基甲硅烷基)乙基〕对苯二胺;
—N-三甲基甲硅烷基丙基对苯二胺;
—2-(三甲基甲硅烷基)对苯二胺;
—2,5-二(三甲基甲硅烷基)对苯二胺;
—2-三甲基甲硅烷基乙氧基对苯二胺;
—4—氨基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)苯酚;
—4-氨基-3-(三甲基甲硅烷基)苯酚。
8.按照权利要求1~6中任何一项的组合物,进一步包含一种氧化显色碱,选自对苯二胺、二苯基亚烷基二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、杂环碱、及其与一种酸或一种碱的加成盐。
9.按照权利要求1~6中任何一项的组合物,进一步包含一种直接染料。
10.角质纤维的氧化染色方法,其特征在于把权利要求1~9中任何一项定义的组合物施用到该纤维上,而且在于颜色是借助于一种氧化剂显现的。
11.按照权利要求10的方法,其中,该氧化剂选自过氧化氢、过氧化脲、溴酸碱金属盐、过酸盐、过酸、和氧化物酶。
12.按照权利要求10和11中任意一项的方法,其中,该氧化剂是在使用时与权利要求1~9中任何一项所定义的组合物混合的。
13.按照权利要求10和11中任意一项的方法,其中,该氧化剂是以一种氧化组合物的形式,与权利要求1~9中任何一项所定义的组合物同时或按顺序施用到该纤维上的。
14.多隔室器件或多隔室染色盒,其中,第一隔室盛放权利要求1~9中任何一项所定义的组合物,第二隔室盛放一种氧化组合物。
15.权利要求1所定义的式(I)化合物。
16.权利要求1~9所定义的组合物用于角质纤维染色的用途。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |