DD145021A3 - Verfahren zur herstellung neuer si iziumorganischer azofarbstoffe - Google Patents
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Abstract
Siliziumhaltige Azofarbstoffe der allgemeinen Formel X,-Si-Z-, CH-,CHo-NH-Ar-[IM=N-Ar]
Description
~λ~ 204 59
Verfahren zur Herstellung neuer :.;.il].ziuaorgani:cher Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft siliziumhaltige Azofarbstoffe? die für das Färben von polymeren organischen Verbindungens vor zugsv/eise von Organosiloxanen oder Polyorganosiloxane^ so· wie von anorganischen Materialien verwendet werden können. Diese Azofarbstoffe sind gleichzeitig auch Reaktivfarbstof: für synthetische oder natürliche Pasern pflanzlicher oder tierischer Herkunft0 Die Farbstoffe können in das Polymermolekül mit homöopolarer Bindung eingebaut bzw« entspreche] auf den Pasern ohne zusätzliches Fixieren aufgetragen werden» weiterhin besteht die Möglichkeit, -die siliziumhaltigt Kupplungskomponente auf der zu färbenden Oberfläche aufzutragen und anschließend den Azofarbstoff durch Umsetzung
mit einer aromatischen Diazoniumsaizlösung zu bilden»
Charakteristik der bekannten tech^
Die Herstellung von Azofarbstoffen auf der Basis von Triliiethylsilyl anilin en durch Umsetzung dieser biliziumverbindungen mit diazotierten aromatischen Aminen wurde von
— 2— fe» »
BONJOUE (Dissertation 1970, ETH Zürich) und von HASHIMOTO (Xakugaln.'Zasshi 80 (1960), 1399-1404) beschriebene Diese Azofarbstoffe haben keine ausreichende Haftung auf den zu färbenden Sub st rat en 9 weil sie am Si-Atom nur inaktive Methylgruppen aufweisen und sie haben auch deshalb keine technische Bedeutung erlangen können«,
Siliziumhaltige Azofarbstoffe mit hydrolysiertaren, haftvermittelnden Resten sind z*Bo in den US-PS 2 925 313, 2 927 839, 2 931 693 , 2 934· 459.» 2 955 898, 2 955 899 und 2 963 3S3 beschrieben wordenβ Als Ausgangskomponenten wurden Arylamino- oder Aminoarylalkylalkoxysilane verwendete Färbungen mit diesen Azofarbstoffen zeichnen sich auf Glasfasern, natürlichen Pasern wie "wolle, Seide, Baumwolle und synthetischen Fasern durch gute Haftbarkeit und Haltbarkeit aus» Von Nachteil ist jedoch ihr meist stark alkalischer Charakter sowie die aufwendige und komplizierte Herstellung der siliziumhaltigen Amino-Ausgangsverb indungβ
In den US-PS 3 888 891, 3 888 89% 3 963 744 und 3 981 sind uea* Azofarbstoffe beschrieben, die einen Tris-(trimethylsilyl-)Siloxyalkylaminorest enthalten« Diese Färbstoffe zeichnen sich durch eine gewisse Verträglichkeit mit bestimmten Polyorganosiloxanen ause Ihr inaktiver Siloxyrest verhindert aber eine ausreichende Haftung v/eshalb haltbare Färbungen auch von Glasfasern, natürlichen und synthetischen organischen Fasern mit ihnen nicht er- . reichbar sind·. Die farbgebenden Komponenten können mit diesen Farbstoffen nicht mittels' homöopolarer Bindung in dem Polymermolekül oder auf der Faser realisiert werden*
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, bisher unbekannte siliziumhaltige Azofarbstoffe aufzufinden, die auf einfache Weise aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in guten Ausbeuten
ßijg w
herstellbar1 sind,. Die farbgebenden Komponenten sollen mit homöopolarer Bindung an oder in' den polymeren Struk turen verankert werden können· Außerdem sollen diese Farbstoffe den technologischen Forderungen an Silikonerzeugnisse zumindest entsprechen, polymere Stoffe dauerhaft färben und eis Reaktivfarbstoffe einsetzbar s ein β
Es wurde gefundens daß siliziumhaltige Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
X0 ~ Si-Z- 1CH - 2CH0 - KH'- Ar -/IT = H ~ Ar7„
ö. j ( c. *~" ""Il
polymere Stoffe, insbesondere Silikonerzeugnisse dauerhaft färben können und dabei die an Silikonerzeugnisse gestellten und bekannten hohen Anforderungen in Bezug auf die silikonspezifischen Eigenschaften, wie ζβΒε Temperaturbeständigkeit 5 erfüllen« In der allgemeinen Formel bedeutens X = gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen - oder ein Siloxanrest,
Z = zweiwertiger Alkylrest mit 2 bis 10 C-Atomen,' der " auch von Sauerstoffatomen unterbrochen sein kann,
1 P
zyklische Teile enthalten kann wobei C als auch C Teile eines Zykloalkylringes bilden können, R = einwertiger organischer Eests Ar = substituierter rsder nicht substituierter Arylrest, a s ganze Zahlen von. 1 bis 3«,
η = nipder«3 ^up ze Za tiJ.
Weiterhin sind"diese Azofarbstoffe auf Grund ihrer hydrolysierbaren Gruppen am Si-Atom als Reaktivfarbstoffe einsetzbar« Die farbgebenden Komponenten können mit homöopo—' laxen Bindungen in ein Polymerrnolekül eingebaut oder an eine polymere Struktur gebunden werden, was für hohe Farbechtheit, wie z*Bö Licht=·» und Migrationsechtheit Voraussetzung ist« Synaereseerscheinungen in Silikonen treten nicht auf«
Die Herstellung der neuen, siliziumhaltigen Azofarbstoffe ist sehr einfach und durch Umsetzung von Silanen oder Siloxanen der allgemeinen Formel X0- Si-Z- 1CH - 2CH0 - NH — Ar
E3-a 0H
mit diazotierten aromatischen Aminen (Diaz oniums al ζ en) der aligemeinen Formel
N* ~ Ar
leicht zu realisieren« Da die siliziumhaltigen Ausgangsverbindungen für praktisch, alle diazotierbaren aromatischen Amine Kupplungspartner sein können, ergeben sich sehr viele Varianten dieser neuen siliziumhaltigen Azofarbstoffe»
Als diazotierbare aromatische Amine können beispielsweise verwendet v/erden:
Aminobenzole 1—Amino—4—nitrobenzol, 1—Amino-2,4--dinitrobenzolj 1—Amino-2—chlorbenzol, 1—Amino—4—chiorbenzöl, 1—Amino—2,^dichlorbenzol, 4—Azetylamino-1—aminöbenzol, 4-Benzoylamino~1~aminobenzol, i-Aminobenzol-3-sulfohsäure, 1-Aminobenzol-4~sulfonsäure, i-Amino-2-methylbenzol, 1-Amino-3-msthylbenzol, i-Amino-4-methylbenzol, i-Amino-2,4—dimethylbenzolj 1—Amino-2,5-dirnethylbenzol, 1-Amino— 4—phenylbenzol, 4—Amino-1s1f-asobenzol, 2—Aminonaphthol, i-Aminonaphthol-5-sulfonsäure,- 1-Aminonaphthol-7~sulfonsäure, 2-Aminonaphthol—6—sulfonsäure, 1— Amino^-hydrorxy— 4-nitrobenzol usw»
Die Diazotierung der diazotierbaren aromatischen Amine läßt sich mit klassischen, bekannten Diazotierungsmethoden durchführen* Da es bei Siliziumverbindungen mit hydrolysierbaren Gruppen sinnvoll ist, in organischen Lösungsmitteln zu kuppeln, um die hydrolysierbaren Gruppen zu schonen.
• Λ7· & la i1?
sollte bereits die Diazotierung der diazotierbaren aromatischen Verbindungen in nicht wäßrigen Medien erfolgen,» Als geeignete Lösungsmittel seien angeführt % Beispielsweise Alkohole, Azeton, Ameisen-s· Essig- oder Propion-» saure sowie auoh Dimethylformamid« Di Kupplung erfolgt vorteilhaft auch gleich in einenij den genannten Gruppen augehörigen Lösungsmittel, zweckmäßig in stark saurem Medium» Der sich meist fest abscheidende Azofarbstoff wird abgesaugt und kann? wenn, erforderlich auch durch Umkristallisation. weiter gereinigt werden®
Die Herstellung der siliziumhaltigen Ausgangsverbindungen läßt sich leicht durch Umsetzung von Silanen oder Siloxanen der allgemeinen Formel
Xn - Si - Z - 1CH - 2GH0
mit Arylaminen der allgemeinen Formel
H2N - Ar " .
realisieren» Zur Umsetzung werden die epoxyfunktionellen Silane oder Siloxane im stöchiometrischen Verhältnis mit den Arylaminen vermischte Die Umsetzung erfolgt nahezu quantitativ und ist nach wenigen Stunden beendet» Zur Verbesserung der Löslichkeit einiger Arylamine sollte zweckmäßigerweise die Umsetzung, in Lösungsmitteln durchgeführt werden ε Geeignete Lösungsmittel sind z*B«» Alkanol Azeton«. Karbonsäurealkylester, Benzol, Toluol uea<> Ein Zusatz von Katalysatoren ist nicht erforderlich, Nach Entfernung nicht umgesetzter Ausgangsstoffe ,und der eventuell verwendeten Lösungsmittel, 2SB, durch Vakuumdestillation, ist das Reaktionsprodukt als Kupplungspartner für diazotierte aromatische Verbindungen (Diazoniumsalze) einsatzbereite
Die. erfindungsgemäßen neuen siliziumhaltigen Azofarbstoffe können aber auch am Produkt hergestellt werden, sofern das zu färbende Material vorher mit den hydroIysierbare Gruppen enthaltenden Siliziumausgangsverbindungen imprägniert worden ist». Die Imprägnierung kann zeBe durch Tauchen und anschließende Trocknung erfolgen«, Der Azofarbstoff bildet sich dann durch Behandeln mit den diazotierten aromatischen Aminen (Diazoniumsalzlösungen)« Diese Variante hat den Vorteil, daß hierbei wäßrige Diazoniumsalzlösungen zum Einsatz kommen können, was insbesondere für das Färben von natürlichen und synthetischen Fasern wie V/olle, Seide, Baumwolle, Regeneratfasern, Polyamid, Polyester usvr* sehr günstig ist« Zwischen Farbstoff und Substrat sind die für hohe Echtheiten notwendigen homöo» polaren Bindungen sicher zu realisieren.
( -
Au sfü hrung s b e ispi e 1 e
B eispielr ._J„
18,6 Masseteile Anilin wurden mit 56 Masseteilen 3-Glycidoxypropyltriäthoxysilan vermischt« Danach wurde das Gemisch 6 Stunden gekocht und anschließend "bei einem Druck von 1 Torr nicht umgesetzte Ausgangsprodukte abdest li.erte Es 'wurde' eine Ausbeute von 87 % an Anilin op rop an öl οxypropyltriäthoxysilan erhaltene In eine 5 /»ige äthanoliscbß Lösung des Anilinopropanoloxy
10 propyltriäthoxysilan wurden getaucht % Thermisch.ent schlichtetes Glasgewebe, Baumwol!fasern, Wolle, Polyamidfasern, Polyacrylnitrilfasern und Polyeste. fasern* Nach Abdrucken der Fasern und Trocknen (ca* 60 mi] bei Temperaturen um 20 0C) wurden die so behandelten Faseien mit Lösungen diazotierter Arylamine behandelte Als Arylamine wurden Anilin und ·2,4~Dinitranilin ausgwählt, die auf übliche Weise mit UaKfOp/HCl bzv/o liitrosylschweielsäure diazotiert worden waren. In die mit Eiswasser stark verdünnten Diazoniumsalzlösungen wurden die mit Anilinopropanoloxypropyltriäthoxysilan imprägnierten Fasern sowie das Glasgewebe getauchto Die Kupplung' erfolgte augenblicklich, so daß die Materialien nach 5 bis 10 see der Diazonj
Ν - "
salzlösung wieder entnommen werden konnten« Anschließend erfolgte Spülen in Wasser, bis sich dieses nicht mehi: ver» färbte« Mit Phenyldiazoniumchlorid wurden gelbe und mit 2j4~Dinitrophenyldiazoniumsulfat violette Färbungen erhalt
Bed sm. el_2
4-9?2 Masseteile ß~3s ll·-*Epoxycyclohexyläthyltrimethoxysilan in 50 ml Methanol wurden mit 28,8 Masseteilen ß-Naphthylem in vermischt und etwa 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel und denn im Vakuum nich umgesetztes Bpoxycyclohexyläthyltrimethoxysilan abdestilli Dabei konnten nur 3 Masseteile des 1SiIans aus dem Reaktion gemisch isoliert werden«,
Auf übliche Weise wurden 27,6 Masseteile 4-Nitranilin diazotiert. In die Diazoniumsalzlosung wurden 39»2 Masseteile des obigen Umsetzungsproduktes'vorient ig eingetragen· Die sofort auftretende Färbung zeigte die ablaufende Kupplung an. Anschließend wurde noch 30 ^in nachgeriihrtj das kristalline Produkt abgesaugt und mehrfach mit Methanol gewaschen.
1 g des gelbroten Azofarbstoffes wurde mit 80 g einer 70 folgen xylolischen Lösung eines räumlich vernetzten Met hylphenyl Silikonharzes vermischt«, In einer Form wurde dann die Silikonharzlesung bei 80 G vorgetrocknet und danach bei 250 0G ca« drei Stunden ausgehärtete Es wurde ein transparenter, gelbrot gefärbter Silikonharzkörper erhalten«
Claims (1)
- IP O 09 Β,/204 590-S- 2Erfindung s a nspruchto Verfahren zur Herstellung von neuen siliziumhaltigen Azofarbstoffen zum Färben polymerer organischer oder anorganischer Verbindungen sowie natürlicher und synthe tischer Fasern^ dadurch gekennzeichnets daß Silane oder siloxane der allgemeinen FormelXn - Si - Z - 1CH - 2CH0 - HH - Αία , , dE0 OH
j*-<amit Aryldiazoniumverbindungen der allgemeinen Formel H* - Arumgesetzt v/erden zu Azofarbstoffen der allgemeinen FormelX-Si-Z- 1CH - 2CH0 -HH-Ar- /"K = TS - Ar 7„ a , χ et — —η.R3~a 0Hworin die farbgebende Komponente mittels homöopolarer Bindungen mit dem Si-Atom verbunden ist und bedeuten: X = gleiche oder verschiedene hydrolyseerbare Gruppenoder ein Siloxanrest ,Z = zweiwertiger Älkylrest mit 2 bis 10 C-Atomen, der auch von Sauerstoffatomen unterbrochen'sein und/oder•1alizyklische Teile enthalten kann und C als auchC Teile eines Zykloalkylringes bilden können, R = einwertiger organischer Rest, Ar = substituierter oder nicht substituierter Arylrestj a = ganze Zahlen von I.bis 3 und η ~ niedere ganze Zahl,' O', η fj Π . O £ <'" C!--WP C 09 B/204 5902β Verfahren gemäß'Punkt . 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan oder Siloxan Alkanolgruppen enthält,3e Verfahren gemäß Punkt . 1, dadurch gekennzeichnet9 daß das Silan oder Siloxan Cycloalkanolgruppen enthalte4» Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet j daß die Umsetzung in Gegenwart von natürlichen oder synthetischen Fasern erfolgt und die ent· stehenden Reaktivfarbstoffe sich sofort auf der Faser bilden,5* Verfahren gemäß den Punkten 1 bis 3? dadurch gekennzeichnet,'daß mit den entsprechenden Silanen oder Siloxanen imprägnierte natürliche oder synthetische Fasern mit den Azoverbindungen umgesetzt werden.?1 ΛPR 1 q P. MaRS -5- R
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