JP2003128526A - シラン基で置換されたパラ−アミノフェノールまたはパラ−フェニレンジアミン化合物を含む染色組成物 - Google Patents
シラン基で置換されたパラ−アミノフェノールまたはパラ−フェニレンジアミン化合物を含む染色組成物Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応性であり強力な染めを提供する酸化ベー
スから、ケラチン繊維の酸化染色のための新規な組成物
を提供する。特に、ケラチン繊維の損傷の程度などに対
して選択性が低く、一方ではシャンプー及び光などの外
的要因に対して特に耐性であり、多様な色合いで強い色
を発生させることができる染色組成物、並びにこの組成
物を使用する染色方法及び染色キットを提供する。 【解決手段】 シラン基で置換された、所定のパラ-ア
ミノフェノールまたはパラ-フェニレンジアミン化合物
を酸化ベースとして含む染色組成物を調製する。
スから、ケラチン繊維の酸化染色のための新規な組成物
を提供する。特に、ケラチン繊維の損傷の程度などに対
して選択性が低く、一方ではシャンプー及び光などの外
的要因に対して特に耐性であり、多様な色合いで強い色
を発生させることができる染色組成物、並びにこの組成
物を使用する染色方法及び染色キットを提供する。 【解決手段】 シラン基で置換された、所定のパラ-ア
ミノフェノールまたはパラ-フェニレンジアミン化合物
を酸化ベースとして含む染色組成物を調製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題は、特にパラ-
フェニレンジアミンまたはパラ-アミノフェノールタイ
プの酸化ベースを含む染色組成物、及びこの組成物を使
用する染色方法である。
フェニレンジアミンまたはパラ-アミノフェノールタイ
プの酸化ベースを含む染色組成物、及びこの組成物を使
用する染色方法である。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの髪を、一般に
酸化ベースと呼称される酸化染料前駆体、例えばオルト
-またはパラ-フェニレンジアミン類、オルト-またはパ
ラ-アミノフェノール類、及び複素環化合物などを含む
染色組成物で染色することは既知である。これらの酸化
ベースは、無色または僅かに色の付いた化合物であり、
酸化製品と組み合わせると、組成物の酸化的なプロセス
を経て有色化合物を生成させることができる。
酸化ベースと呼称される酸化染料前駆体、例えばオルト
-またはパラ-フェニレンジアミン類、オルト-またはパ
ラ-アミノフェノール類、及び複素環化合物などを含む
染色組成物で染色することは既知である。これらの酸化
ベースは、無色または僅かに色の付いた化合物であり、
酸化製品と組み合わせると、組成物の酸化的なプロセス
を経て有色化合物を生成させることができる。
【０００３】これらの酸化ベースを用いて得られる色合
いを、カプラーまたは色調節剤と組み合わせることによ
り変化させうることも既知であり、後者は、特に芳香族
メタジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフ
ェノール類、及び所定の複素環化合物、例えばインドー
ル化合物から選択されるものである。
いを、カプラーまたは色調節剤と組み合わせることによ
り変化させうることも既知であり、後者は、特に芳香族
メタジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフ
ェノール類、及び所定の複素環化合物、例えばインドー
ル化合物から選択されるものである。
【０００４】酸化ベース及びカプラーに使用される分子
の多様さのため、得られる色彩の範囲は豊富である。
の多様さのため、得られる色彩の範囲は豊富である。
【０００５】これらの酸化染料を使用して得られる、い
わゆる「パーマネント」な色は、更に多数の要求を満足
させねばならない。したがって、毒物学的観点から見た
欠点を持たず、所望の強度の色合いを得ること及び、
光、不利な天候条件、洗浄、パーマネントウェーブ、発
汗、及び摩擦などの外的要因に対して優れた耐性を示す
ことが可能でなければならない。
わゆる「パーマネント」な色は、更に多数の要求を満足
させねばならない。したがって、毒物学的観点から見た
欠点を持たず、所望の強度の色合いを得ること及び、
光、不利な天候条件、洗浄、パーマネントウェーブ、発
汗、及び摩擦などの外的要因に対して優れた耐性を示す
ことが可能でなければならない。
【０００６】前記染料はまた、出来る限り白髪を覆うこ
とができなければならず、出来る限り選択性の低いも
の、すなわち、先端と根本とでは実際に敏感化（損傷）
の程度が異なるであろう同一のケラチン繊維に沿って、
色の相違を出来る限り少なくするものでなければならな
い。
とができなければならず、出来る限り選択性の低いも
の、すなわち、先端と根本とでは実際に敏感化（損傷）
の程度が異なるであろう同一のケラチン繊維に沿って、
色の相違を出来る限り少なくするものでなければならな
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
反応性であり強力な染めを提供する酸化ベースから、ケ
ラチン繊維の酸化染色のための新規な組成物を提供する
ことであり、これらはあまり選択的でなく、シャンプー
及び光などの外的要因に対して特に耐性であり、多様な
色合いで強い色を発生させることができる。
反応性であり強力な染めを提供する酸化ベースから、ケ
ラチン繊維の酸化染色のための新規な組成物を提供する
ことであり、これらはあまり選択的でなく、シャンプー
及び光などの外的要因に対して特に耐性であり、多様な
色合いで強い色を発生させることができる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この目的は、化学式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化２】
[式中、
・Ａは、ＯＨまたはＮＨ2を表し、
・Ｒ1及びＲ2は、同一又は相違し、水素原子；直鎖また
は分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル基；Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシア
ルキル基；または-Ｙ-Ｂ基を示し；Ｒ1及びＲ2が、これ
らの結合する窒素原子と共に４員環乃至７員環の複素環
を形成し、これが任意に一つ以上のＣ1−Ｃ3アルキル
基、ＯＨ、ＮＨ2、またはＺ-Ｂ基で置換されており（但
し、ＡがＯＨを表す場合にはＲ1及びＲ2は水素を示
す）、 ・Ｒ3及びＲ4は、同一又は相違し、水素原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；ハロゲン、または
-Ｚ-Ｂ基を示し、 ・Ｙは、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝状のＣ
1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、またはＮＲ
（Ｒは、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）よ
り選択されるヘテロ原子によって中断されていても良い
鎖を表し、 ・Ｚは、共有結合、飽和または不飽和の、直鎖状または
分枝状のＣ1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、
またはＮＲ’（Ｒ’は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキ
ル基である）より選択されるヘテロ原子を含んでいても
よい鎖；Ｏ-Ｙ基、またはＮＲ”-Ｙ（Ｒ”は、水素原子
またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）を表し、 ・Ｂは、-ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、
同一または相違し、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはフェニル
基を表す）である （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4基の少なくとも一つが
-Ｙ-Ｂまたは-Ｚ-Ｂを表す）]に相当する少なくとも一
つの化合物及び／または対応する化粧品として許容され
る塩を、酸化ベースとして含む染色組成物を、主題とし
て有する本発明によって達成される。
は分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル基；Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシア
ルキル基；または-Ｙ-Ｂ基を示し；Ｒ1及びＲ2が、これ
らの結合する窒素原子と共に４員環乃至７員環の複素環
を形成し、これが任意に一つ以上のＣ1−Ｃ3アルキル
基、ＯＨ、ＮＨ2、またはＺ-Ｂ基で置換されており（但
し、ＡがＯＨを表す場合にはＲ1及びＲ2は水素を示
す）、 ・Ｒ3及びＲ4は、同一又は相違し、水素原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；ハロゲン、または
-Ｚ-Ｂ基を示し、 ・Ｙは、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝状のＣ
1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、またはＮＲ
（Ｒは、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）よ
り選択されるヘテロ原子によって中断されていても良い
鎖を表し、 ・Ｚは、共有結合、飽和または不飽和の、直鎖状または
分枝状のＣ1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、
またはＮＲ’（Ｒ’は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキ
ル基である）より選択されるヘテロ原子を含んでいても
よい鎖；Ｏ-Ｙ基、またはＮＲ”-Ｙ（Ｒ”は、水素原子
またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）を表し、 ・Ｂは、-ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、
同一または相違し、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはフェニル
基を表す）である （但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4基の少なくとも一つが
-Ｙ-Ｂまたは-Ｚ-Ｂを表す）]に相当する少なくとも一
つの化合物及び／または対応する化粧品として許容され
る塩を、酸化ベースとして含む染色組成物を、主題とし
て有する本発明によって達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記の定義において、アルキル基
は直鎖状または分枝状であって、特記のない限り１乃至
８の炭素原子、好ましくは１乃至６の炭素原子を含み、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ブチル等である。
は直鎖状または分枝状であって、特記のない限り１乃至
８の炭素原子、好ましくは１乃至６の炭素原子を含み、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ブチル等である。
【００１０】アルコキシ基は、-Ｏ-アルキル基であり、
アルキルなる語は、上記の定義通りである。
アルキルなる語は、上記の定義通りである。
【００１１】特定の実施態様によれば、Ｒ1は水素原子
であり、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、上記の定義通りであ
り、好ましくはＲ3及び／またはＲ4は、水素原子を表
す。
であり、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、上記の定義通りであ
り、好ましくはＲ3及び／またはＲ4は、水素原子を表
す。
【００１２】第二の実施態様によれば、Ｒ1及びＲ2は水
素原子であり、-Ｚ-Ｂ基がベンゼン環上にある。
素原子であり、-Ｚ-Ｂ基がベンゼン環上にある。
【００１３】別の実施態様によれば、Ｒ1及びＲ2がこれ
らの結合する窒素原子と共に５員環または６員環の複素
環を形成し、前記複素環が-Ｚ-Ｂ基で置換されており、
Ｒ3及びＲ4が上記の定義通りである。この特定の実施態
様によれば、Ｒ3及びＲ4は、好ましくは水素原子であ
る。
らの結合する窒素原子と共に５員環または６員環の複素
環を形成し、前記複素環が-Ｚ-Ｂ基で置換されており、
Ｒ3及びＲ4が上記の定義通りである。この特定の実施態
様によれば、Ｒ3及びＲ4は、好ましくは水素原子であ
る。
【００１４】例示のため、以下のものを挙げることがで
きる。
きる。
【表１】
【００１５】本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は、本
発明の染色組成物中において、前記染色組成物全重量に
対して、一般的におよそ０．０００５乃至１２重量％、
好ましくは０．００５乃至６重量％の量で存在する。
発明の染色組成物中において、前記染色組成物全重量に
対して、一般的におよそ０．０００５乃至１２重量％、
好ましくは０．００５乃至６重量％の量で存在する。
【００１６】本発明の化合物は、当業者に既知の一般的
な調製方法により、例えば対応するシラン含有パラ-ニ
トロアニリンまたはシラン含有パラ-ニトロフェノール
化合物の還元によって得てもよい。
な調製方法により、例えば対応するシラン含有パラ-ニ
トロアニリンまたはシラン含有パラ-ニトロフェノール
化合物の還元によって得てもよい。
【００１７】この還元工程により、合成された化合物に
酸化ベースの特徴を付与する第一級芳香族アミンが得ら
れる。この工程に続けて、任意に塩化を行う。
酸化ベースの特徴を付与する第一級芳香族アミンが得ら
れる。この工程に続けて、任意に塩化を行う。
【００１８】便宜的には、この工程は一般的に合成の最
終工程である。しかしながら、この還元は、式（Ｉ）の
化合物の調製をもたらす一連の反応の中で、より初期に
行っても良い。この場合は、生成した第一級アミンを、
周知の方法、例えばアセチル化またはベンゼンスルホン
化工程等によって保護し、その後所望の置換または変
性、例えばアルキル化、グリニャール反応、シラン誘導
体との求核置換反応、または当業者に周知の他の反応を
行い、最後に、一般的には酸性媒質中においてアミン官
能基の脱保護を行うことが必要である。
終工程である。しかしながら、この還元は、式（Ｉ）の
化合物の調製をもたらす一連の反応の中で、より初期に
行っても良い。この場合は、生成した第一級アミンを、
周知の方法、例えばアセチル化またはベンゼンスルホン
化工程等によって保護し、その後所望の置換または変
性、例えばアルキル化、グリニャール反応、シラン誘導
体との求核置換反応、または当業者に周知の他の反応を
行い、最後に、一般的には酸性媒質中においてアミン官
能基の脱保護を行うことが必要である。
【００１９】本発明の染色組成物は、特にケラチン繊
維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に有用な化
粧品組成物である。これは、メイクアップの分野におい
ても有用であり得る。
維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に有用な化
粧品組成物である。これは、メイクアップの分野におい
ても有用であり得る。
【００２０】上述の化合物に加えて、本発明の組成物
は、酸化染色に従来使用されている酸化ベースから選択
される付加的な酸化ベース、例えばパラ-フェニレンジ
アミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-
アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、及
び複素環ベース類、及びこれら化合物の化粧品として許
容される塩を含んでも良い。
は、酸化染色に従来使用されている酸化ベースから選択
される付加的な酸化ベース、例えばパラ-フェニレンジ
アミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-
アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、及
び複素環ベース類、及びこれら化合物の化粧品として許
容される塩を含んでも良い。
【００２１】パラ-フェニレンジアミン類の中では、例
として、特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレ
ンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２，３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジ
メチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジエチル-パ
ラ-フェニレンジアミン、２，５-ジメチル-パラ-フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミ
ノ-Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メ
チルアニリン、４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）アミノ-２-クロロアニリン、２-β-ヒドロキシエチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェ
ニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ-（β-ヒドロキシプロピル）-パラ-フェニレ
ンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ-（エチル-β-ヒドロキシエチル）-パ
ラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β，γ-ジヒドロキシプ
ロピル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（４’-アミノ
フェニル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パ
ラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチルオキ
シ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエ
チルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-メトキ
シエチル）-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノフェ
ニルピロリジン、２-チエニル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-アミノトルエ
ン、３-ヒドロキシ-１-（４’-アミノフェニル）ピロリ
ジン、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができ
る。
として、特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレ
ンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２，３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジ
メチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジエチル-パ
ラ-フェニレンジアミン、２，５-ジメチル-パラ-フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミ
ノ-Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メ
チルアニリン、４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）アミノ-２-クロロアニリン、２-β-ヒドロキシエチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェ
ニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ-（β-ヒドロキシプロピル）-パラ-フェニレ
ンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ-（エチル-β-ヒドロキシエチル）-パ
ラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β，γ-ジヒドロキシプ
ロピル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（４’-アミノ
フェニル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パ
ラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチルオキ
シ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエ
チルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-メトキ
シエチル）-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノフェ
ニルピロリジン、２-チエニル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-アミノトルエ
ン、３-ヒドロキシ-１-（４’-アミノフェニル）ピロリ
ジン、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができ
る。
【００２２】上記パラ-フェニレンジアミン類の中でも
特に好ましいのは、パラ-フェニレンジアミン、パラ-ト
リレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジア
ミン、２-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレン
ジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２，
３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチル
アミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びこ
れらの酸との付加塩である。
特に好ましいのは、パラ-フェニレンジアミン、パラ-ト
リレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジア
ミン、２-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレン
ジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２，
３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチル
アミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びこ
れらの酸との付加塩である。
【００２３】ビスフェニルアルキレンジアミン類の中
で、挙げることができるのは、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒド
ロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）１，３-ジアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス（β
-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェ
ニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフ
ェニル）-テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β
-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
-ビス（エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-メ
チルフェニル）エチレンジアミン、１，８-ビス（２，
５-ジアミノフェノキシ）-３，６-ジオキサオクタン、
及びこれらの酸との付加塩である。
で、挙げることができるのは、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒド
ロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニ
ル）１，３-ジアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス（β
-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェ
ニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフ
ェニル）-テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β
-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチ
ルアミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
-ビス（エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-メ
チルフェニル）エチレンジアミン、１，８-ビス（２，
５-ジアミノフェノキシ）-３，６-ジオキサオクタン、
及びこれらの酸との付加塩である。
【００２４】パラ-アミノフェノール類の中で例として
挙げることができるのは、パラ-アミノフェノール、４-
アミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロ
フェノール、４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒ
ドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメ
チルフェノール、４-アミノ-２-アミノメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-（β-ヒドロキシエチルアミノメチ
ル）フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール、
及びこれらの酸との付加塩である。
挙げることができるのは、パラ-アミノフェノール、４-
アミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロ
フェノール、４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒ
ドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメ
チルフェノール、４-アミノ-２-アミノメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-（β-ヒドロキシエチルアミノメチ
ル）フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール、
及びこれらの酸との付加塩である。
【００２５】オルト-アミノフェノール類の中で例とし
て挙げることができるのは、２-アミノフェノール、２-
アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフ
ェノール、６-アセタミド-２-アミノフェノール、及び
これらの酸との付加塩である。
て挙げることができるのは、２-アミノフェノール、２-
アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフ
ェノール、６-アセタミド-２-アミノフェノール、及び
これらの酸との付加塩である。
【００２６】複素環ベース類の中で例として挙げること
ができるのは、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、及
びピラゾール誘導体である。
ができるのは、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、及
びピラゾール誘導体である。
【００２７】ピリジン誘導体の中では、例えば特許ＧＢ
１，０２６，９７８及びＧＢ１，１５３，１９６に記載
の化合物、例えば２，５-ジアミノピリジン、２-（４-
メトキシフェニル）アミノ-３-アミノピリジン、２，３
-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-（β-メトキシエ
チル）アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、３，４
-ジアミノピリジン、及びこれらの酸との付加塩を挙げ
ることができる。
１，０２６，９７８及びＧＢ１，１５３，１９６に記載
の化合物、例えば２，５-ジアミノピリジン、２-（４-
メトキシフェニル）アミノ-３-アミノピリジン、２，３
-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-（β-メトキシエ
チル）アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、３，４
-ジアミノピリジン、及びこれらの酸との付加塩を挙げ
ることができる。
【００２８】ピリミジン誘導体の中では、例えば特許Ｄ
Ｅ２，３５９，３９９；ＪＰ８８−１６９，５７１；Ｊ
Ｐ０５−１６３，１２４；ＥＰ０，７７０，３７５、ま
たは特許出願ＷＯ９６／１５７６５に記載の化合物、例
えば２，４，５，６-テトラアミノピリジン、４-ヒドロ
キシ-２，５，６-トリアミノピリミジン、２-ヒドロキ
シ-４，５，６-トリアミノピリミジン、２，４-ジヒド
ロキシ-５，６-ジアミノピリミジン、２，５，６-トリ
アミノピリミジン、及びピラゾロピリミジン誘導体、例
えば特許出願ＦＲ-Ａ-２，７５０，０４８に記載のも
の、中でも挙げることのできるのは、ピラゾロ[１，５-
ａ]ピリミジン-３，７-ジアミン；２，５-ジメチルピラ
ゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，７-ジアミン；ピラゾ
ロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，５-ジアミン；２，７-ジ
メチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，５-ジアミ
ン；３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７-オー
ル；３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-５-オー
ル；２-（３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７
-イルアミノ）エタノール、２-（７-アミノピラゾロ
[１，５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ）エタノール、
２-[（３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７-イ
ル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ]エタノール、２-
[（７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３-イ
ル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ]エタノール、
５，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，
７-ジアミン、２，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピ
リミジン-３，７-ジアミン、２，５，Ｎ７，Ｎ７-テト
ラメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，７-ジア
ミン、３-アミノ-５-メチル-７-イミダゾリルプロピル
アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン、及びこれらの
互変異性体（互変異性平行が存在する場合）、及びこれ
らの酸との付加塩である。
Ｅ２，３５９，３９９；ＪＰ８８−１６９，５７１；Ｊ
Ｐ０５−１６３，１２４；ＥＰ０，７７０，３７５、ま
たは特許出願ＷＯ９６／１５７６５に記載の化合物、例
えば２，４，５，６-テトラアミノピリジン、４-ヒドロ
キシ-２，５，６-トリアミノピリミジン、２-ヒドロキ
シ-４，５，６-トリアミノピリミジン、２，４-ジヒド
ロキシ-５，６-ジアミノピリミジン、２，５，６-トリ
アミノピリミジン、及びピラゾロピリミジン誘導体、例
えば特許出願ＦＲ-Ａ-２，７５０，０４８に記載のも
の、中でも挙げることのできるのは、ピラゾロ[１，５-
ａ]ピリミジン-３，７-ジアミン；２，５-ジメチルピラ
ゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，７-ジアミン；ピラゾ
ロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，５-ジアミン；２，７-ジ
メチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，５-ジアミ
ン；３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７-オー
ル；３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-５-オー
ル；２-（３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７
-イルアミノ）エタノール、２-（７-アミノピラゾロ
[１，５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ）エタノール、
２-[（３-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-７-イ
ル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ]エタノール、２-
[（７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３-イ
ル）-（２-ヒドロキシエチル）アミノ]エタノール、
５，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，
７-ジアミン、２，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピ
リミジン-３，７-ジアミン、２，５，Ｎ７，Ｎ７-テト
ラメチルピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン-３，７-ジア
ミン、３-アミノ-５-メチル-７-イミダゾリルプロピル
アミノピラゾロ[１，５-ａ]ピリミジン、及びこれらの
互変異性体（互変異性平行が存在する場合）、及びこれ
らの酸との付加塩である。
【００２９】ピラゾール誘導体の中では、例えば特許Ｄ
Ｅ３，８４３，８９２、ＤＥ４，１３３，９５７、及び
特許出願ＷＯ９４／０８９６９、ＷＯ９４／０８９７
０、ＦＲ-Ａ-２，７３３，７４９、及びＤＥ１９５４３
９８８に記載の化合物、例えば４，５-ジアミノ-１-メ
チルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシ
エチル）ピラゾール、３，４-ジアミノピラゾール、
４，５-ジアミノ-１-（４’-クロロベンジル）-ピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-１，３-ジメチルピラゾール、
４，５-ジアミノ-３-メチル-１-フェニルピラゾール、
４，５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニルピラゾール、
４-アミノ-１，３-ジメチル-５-ヒドラジノピラゾー
ル、１-ベンジル-４，５-ジアミノ-３-メチル-ピラゾー
ル、４，５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチルピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-1-tert-ブチル-３-メチルピラ
ゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチル）
-３-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３
-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３-
（４’-メトキシフェニル）メチルピラゾール、４，５-
ジアミノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、
４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラ
ゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イ
ソプロピルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-メチル-１
-イソプロピルピラゾール、４-アミノ-５-（２’-アミ
ノエチル）アミノ-１，３-ジメチルピラゾール、３，
４，５-トリアミノピラゾール、１-メチル-３，４，５-
トリアミノピラゾール、３，５-ジアミノ-１-メチル-４
-メチルアミノピラゾール、３，５-ジアミノ-４-（β-
ヒドロキシエチル）アミノ-１-メチルピラゾール、及び
これらの酸との付加塩である。
Ｅ３，８４３，８９２、ＤＥ４，１３３，９５７、及び
特許出願ＷＯ９４／０８９６９、ＷＯ９４／０８９７
０、ＦＲ-Ａ-２，７３３，７４９、及びＤＥ１９５４３
９８８に記載の化合物、例えば４，５-ジアミノ-１-メ
チルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシ
エチル）ピラゾール、３，４-ジアミノピラゾール、
４，５-ジアミノ-１-（４’-クロロベンジル）-ピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-１，３-ジメチルピラゾール、
４，５-ジアミノ-３-メチル-１-フェニルピラゾール、
４，５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニルピラゾール、
４-アミノ-１，３-ジメチル-５-ヒドラジノピラゾー
ル、１-ベンジル-４，５-ジアミノ-３-メチル-ピラゾー
ル、４，５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチルピラゾ
ール、４，５-ジアミノ-1-tert-ブチル-３-メチルピラ
ゾール、４，５-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチル）
-３-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３
-メチルピラゾール、４，５-ジアミノ-１-エチル-３-
（４’-メトキシフェニル）メチルピラゾール、４，５-
ジアミノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、
４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラ
ゾール、４，５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イ
ソプロピルピラゾール、４，５-ジアミノ-３-メチル-１
-イソプロピルピラゾール、４-アミノ-５-（２’-アミ
ノエチル）アミノ-１，３-ジメチルピラゾール、３，
４，５-トリアミノピラゾール、１-メチル-３，４，５-
トリアミノピラゾール、３，５-ジアミノ-１-メチル-４
-メチルアミノピラゾール、３，５-ジアミノ-４-（β-
ヒドロキシエチル）アミノ-１-メチルピラゾール、及び
これらの酸との付加塩である。
【００３０】本発明による組成物は、ケラチン繊維の染
色に従来使用されている一以上の付加的カプラーを更に
含んで良い。これらのカプラーの中では、特にメタ-フ
ェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-
ジフェノール類、ナフタレンカプラー、及び複素環カプ
ラー、及びこれらの化粧品として許容される塩を挙げる
ことができる。
色に従来使用されている一以上の付加的カプラーを更に
含んで良い。これらのカプラーの中では、特にメタ-フ
ェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-
ジフェノール類、ナフタレンカプラー、及び複素環カプ
ラー、及びこれらの化粧品として許容される塩を挙げる
ことができる。
【００３１】例としては、２-メチル-５-アミノフェノ
ール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メチ
ルフェノール、６-クロロ-２-メチル-５-アミノフェノ
ール、３-アミノフェノール、１，３-ジヒドロキシベン
ゼン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-ク
ロロ-１，３-ジヒドロキシベンゼン、２，４-ジアミノ-
１-（β-ヒドロキシエチルオキシ）ベンゼン、２-アミ
ノ-４-（β-ヒドロキシエチルアミノ）-１-メトキシベ
ンゼン、１，３-ジアミノベンゼン、１，３-ビス-
（２，４-ジアミノフェノキシ）プロパン、３-ウレイド
アニリン、３-ウレイド-１-ジメチルアミノベンゼン、
セサモール、１-β-ヒドロキシエチルアミノ-３，４-メ
チレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、２-メチル-
１-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-ヒドロキシ
ベンゾモルホリン、３，５-ジアミノ-２，６-ジメトキ
シピリジン、２，６-ビス-（β-ヒドロキシエチルアミ
ノ）トルエン、及びこれらの酸との付加塩を挙げること
ができる。
ール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メチ
ルフェノール、６-クロロ-２-メチル-５-アミノフェノ
ール、３-アミノフェノール、１，３-ジヒドロキシベン
ゼン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-ク
ロロ-１，３-ジヒドロキシベンゼン、２，４-ジアミノ-
１-（β-ヒドロキシエチルオキシ）ベンゼン、２-アミ
ノ-４-（β-ヒドロキシエチルアミノ）-１-メトキシベ
ンゼン、１，３-ジアミノベンゼン、１，３-ビス-
（２，４-ジアミノフェノキシ）プロパン、３-ウレイド
アニリン、３-ウレイド-１-ジメチルアミノベンゼン、
セサモール、１-β-ヒドロキシエチルアミノ-３，４-メ
チレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、２-メチル-
１-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-ヒドロキシ
ベンゾモルホリン、３，５-ジアミノ-２，６-ジメトキ
シピリジン、２，６-ビス-（β-ヒドロキシエチルアミ
ノ）トルエン、及びこれらの酸との付加塩を挙げること
ができる。
【００３２】本発明の組成物中においては、カプラーは
前記染色組成物全重量に対しておよそ０．００１乃至１
０重量％の量で存在するのが好ましく、更に好ましく
は、０．００５乃至６重量％であり、付加的な酸化ベー
スは前記染色組成物全重量に対しておよそ０．００１乃
至１０重量％の量で存在するのが好ましく、更に好まし
くは、０．００５乃至６重量％である。
前記染色組成物全重量に対しておよそ０．００１乃至１
０重量％の量で存在するのが好ましく、更に好ましく
は、０．００５乃至６重量％であり、付加的な酸化ベー
スは前記染色組成物全重量に対しておよそ０．００１乃
至１０重量％の量で存在するのが好ましく、更に好まし
くは、０．００５乃至６重量％である。
【００３３】一般的に、存在する酸化ベース及びカプラ
ーについて、本発明の組成物の範疇において化粧品とし
て使用可能な塩は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシ
レート、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩、及び酢酸塩
等の酸との付加塩、及び水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水性アンモニア、アミン、またはアルカノールア
ミンなどの塩基との付加塩から選択される。
ーについて、本発明の組成物の範疇において化粧品とし
て使用可能な塩は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸
塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシ
レート、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩、及び酢酸塩
等の酸との付加塩、及び水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水性アンモニア、アミン、またはアルカノールア
ミンなどの塩基との付加塩から選択される。
【００３４】本発明による組成物は、特にベンゼン系列
のニトロ染料、カチオン性直接染料、アゾ直接染料、メ
チン直接染料から選択される一つ以上の直接染料を更に
含んでも良い。
のニトロ染料、カチオン性直接染料、アゾ直接染料、メ
チン直接染料から選択される一つ以上の直接染料を更に
含んでも良い。
【００３５】染料担体とも呼称される、染色のための適
当な媒質は、一般的に水または、水への充分な溶解性を
もたないであろう化合物を溶解させるための少なくとも
一つの有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒とし
ては、例えばＣ1−Ｃ4低級アルカノール、例えばエタノ
ール及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオール
エーテル、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノ
メチルエーテル、及び芳香族アルコール、例えばベンジ
ルアルコールまたはフェノキシエタノール、及びこれら
の混合物を挙げることができる。
当な媒質は、一般的に水または、水への充分な溶解性を
もたないであろう化合物を溶解させるための少なくとも
一つの有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒とし
ては、例えばＣ1−Ｃ4低級アルカノール、例えばエタノ
ール及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオール
エーテル、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノ
メチルエーテル、及び芳香族アルコール、例えばベンジ
ルアルコールまたはフェノキシエタノール、及びこれら
の混合物を挙げることができる。
【００３６】溶媒は、染色組成物全重量に対して、１乃
至４０重量％の割合で存在すると好ましく、更に好まし
くはおよそ５乃至３０重量％である。
至４０重量％の割合で存在すると好ましく、更に好まし
くはおよそ５乃至３０重量％である。
【００３７】本発明による染色組成物は、髪の染色のた
めの組成物中に従来使用されている様々な補助剤、例え
ばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または
両性イオン性剤、あるいはこれらの混合物、アニオン
性、カチオン性、非イオン性、両性、または両性イオン
性ポリマー、あるいはこれらの混合物、無機又は有機の
増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン性、両
性の会合ポリマー性増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イ
オン封鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、コンディショニン
グ剤、例えば揮発性または不揮発性で変性または未変性
のシリコーン、フィルム形成剤、セラミド、保存料、及
び不透明化剤を更に含んでも良い。
めの組成物中に従来使用されている様々な補助剤、例え
ばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または
両性イオン性剤、あるいはこれらの混合物、アニオン
性、カチオン性、非イオン性、両性、または両性イオン
性ポリマー、あるいはこれらの混合物、無機又は有機の
増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン性、両
性の会合ポリマー性増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イ
オン封鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、コンディショニン
グ剤、例えば揮発性または不揮発性で変性または未変性
のシリコーン、フィルム形成剤、セラミド、保存料、及
び不透明化剤を更に含んでも良い。
【００３８】上記の補助剤は、それぞれについて、一般
的に組成物全重量に対して０．０１乃至２０重量％の割
合で存在する。
的に組成物全重量に対して０．０１乃至２０重量％の割
合で存在する。
【００３９】むろん、当業者であれば、本発明による酸
化染色組成物に本質的に付随する有利な特性が、行おう
とする付加によって損なわれないよう、または本質的に
損なわれないように注意を払い、これらの可能な付加的
化合物を選択するであろう。
化染色組成物に本質的に付随する有利な特性が、行おう
とする付加によって損なわれないよう、または本質的に
損なわれないように注意を払い、これらの可能な付加的
化合物を選択するであろう。
【００４０】本発明による染色組成物のｐＨは、一般的
におよそ３乃至１２であり、好ましくはおよそ５乃至１
１である。これはケラチン繊維の染色において従来使用
されている酸性化剤またはアルカリ化剤を用いて、ある
いは従来の緩衝システムを使用して、所望の値に調節し
ても良い。
におよそ３乃至１２であり、好ましくはおよそ５乃至１
１である。これはケラチン繊維の染色において従来使用
されている酸性化剤またはアルカリ化剤を用いて、ある
いは従来の緩衝システムを使用して、所望の値に調節し
ても良い。
【００４１】酸性化剤の中では、例として、無機又は有
機の酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン
酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、及びスルホ
ン酸を挙げることができる。
機の酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン
酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、及びスルホ
ン酸を挙げることができる。
【００４２】アルカリ化剤の中では、例えば水性アンモ
ニア、アルカリ金属炭酸塩、アルカノールアミン、例え
ばモノ-、ジ-、及びトリエタノールアミン、及びこれら
の誘導体、ナトリウム又はカリウムの水酸化物、及び下
式（III）：
ニア、アルカリ金属炭酸塩、アルカノールアミン、例え
ばモノ-、ジ-、及びトリエタノールアミン、及びこれら
の誘導体、ナトリウム又はカリウムの水酸化物、及び下
式（III）：
【化３】
[式中、Ｗは、任意にヒドロキシル基またはＣ1−Ｃ4ア
ルキル基で置換されたプロピレン残基であり；Ｒａ、Ｒ
ｂ、Ｒｃ、及びＲｄは同一でも相違しても良く、水素原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ヒドロキシアル
キル基を表す]を有する化合物を挙げることができる。
ルキル基で置換されたプロピレン残基であり；Ｒａ、Ｒ
ｂ、Ｒｃ、及びＲｄは同一でも相違しても良く、水素原
子、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ヒドロキシアル
キル基を表す]を有する化合物を挙げることができる。
【００４３】本発明による染色組成物は、多様な形態、
例えば液体、クリーム、ゲル、または特にヒトの髪など
のケラチン繊維の染色に適当な、他のあらゆる形態で提
供されて良い。
例えば液体、クリーム、ゲル、または特にヒトの髪など
のケラチン繊維の染色に適当な、他のあらゆる形態で提
供されて良い。
【００４４】本発明の主題はまた、上記の定義通りの染
色組成物を使用する、ケラチン繊維、特にヒトのケラチ
ン繊維の染色のための方法である。
色組成物を使用する、ケラチン繊維、特にヒトのケラチ
ン繊維の染色のための方法である。
【００４５】この方法によれば、上記の定義通りの本発
明の組成物を前記繊維に適用し、酸化剤を使用して色を
発色させる。前記色は、酸性、中性、またはアルカリ性
のｐＨで発生させても良く、前記酸化剤は、ちょうど使
用時に本発明の組成物に加えても、これを含む酸化組成
物として、本発明の組成物と同時またはその前後に適用
しても良い。
明の組成物を前記繊維に適用し、酸化剤を使用して色を
発色させる。前記色は、酸性、中性、またはアルカリ性
のｐＨで発生させても良く、前記酸化剤は、ちょうど使
用時に本発明の組成物に加えても、これを含む酸化組成
物として、本発明の組成物と同時またはその前後に適用
しても良い。
【００４６】特定の実施態様によれば、本発明による組
成物は、好ましくは使用時に、染色に適した媒質中に少
なくとも一の酸化剤を含む組成物と混合されるが、この
酸化剤は、色を発色させるために充分な量で存在してい
る。得られた混合物を、その後ケラチン繊維に適用す
る。およそ３乃至５０分間、好ましくはおよそ５乃至３
０分間の曝露時間の後、前記ケラチン繊維を濯ぎ、シャ
ンプーで洗浄し、再度濯いで乾燥させる。
成物は、好ましくは使用時に、染色に適した媒質中に少
なくとも一の酸化剤を含む組成物と混合されるが、この
酸化剤は、色を発色させるために充分な量で存在してい
る。得られた混合物を、その後ケラチン繊維に適用す
る。およそ３乃至５０分間、好ましくはおよそ５乃至３
０分間の曝露時間の後、前記ケラチン繊維を濯ぎ、シャ
ンプーで洗浄し、再度濯いで乾燥させる。
【００４７】ケラチン繊維の酸化染色に従来使用されて
いる酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アル
カリ金属臭素酸塩、ペルソルト（過酸基塩）、例えば過
硼酸塩及び過硫酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素（中で
も、ペルオキシダーゼ、４つの電子を含むオキシドレダ
クターゼ、例えばラッカーゼを挙げることができる）で
ある。過酸化水素が、特に好ましい。
いる酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アル
カリ金属臭素酸塩、ペルソルト（過酸基塩）、例えば過
硼酸塩及び過硫酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素（中で
も、ペルオキシダーゼ、４つの電子を含むオキシドレダ
クターゼ、例えばラッカーゼを挙げることができる）で
ある。過酸化水素が、特に好ましい。
【００４８】酸化組成物は、髪用染色組成物に従来使用
されている、上述の定義通りの多様な補助剤を、更に含
んでも良い。
されている、上述の定義通りの多様な補助剤を、更に含
んでも良い。
【００４９】酸化剤を含む酸化組成物のｐＨは、染色組
成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用される生成組
成物のｐＨが、好ましくおよそ３乃至１２、更に好まし
くは５乃至１１であるようなものである。これは、ケラ
チン繊維の染色に置いて従来使用されており、上述の定
義通りである酸性化剤またはアルカリ化剤を用いて、所
望の値に調節しても良い。
成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用される生成組
成物のｐＨが、好ましくおよそ３乃至１２、更に好まし
くは５乃至１１であるようなものである。これは、ケラ
チン繊維の染色に置いて従来使用されており、上述の定
義通りである酸性化剤またはアルカリ化剤を用いて、所
望の値に調節しても良い。
【００５０】ケラチン繊維に最終的に適用される組成物
は、多様な形態、例えば液体、クリーム、ゲル、または
特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に適当な、他の
あらゆる形態で提供されて良い。
は、多様な形態、例えば液体、クリーム、ゲル、または
特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に適当な、他の
あらゆる形態で提供されて良い。
【００５１】本発明の別の主題は、第一区画が上記の定
義通りの染色組成物を収容し、第二区画が酸化組成物を
収容する、多区画デバイスまたは多区画染色キットであ
る。この装置は、本出願人による特許ＦＲ−２，５８
６，９１３に記載された装置などの、髪に所望の混合物
を送達することを可能にする手段を備えていても良い。
義通りの染色組成物を収容し、第二区画が酸化組成物を
収容する、多区画デバイスまたは多区画染色キットであ
る。この装置は、本出願人による特許ＦＲ−２，５８
６，９１３に記載された装置などの、髪に所望の混合物
を送達することを可能にする手段を備えていても良い。
【００５２】最後に、本発明の主題はまた、本発明の組
成物の酸化により生じる有色生成物である。これらの有
色生成物は、特に顔料の形態で提供されて良く、髪の直
接染色のための直接染料として使用しても、あるいは、
化粧用製品、例えばメイクアップ製品に導入されても良
い。以下の実施例は、その性質を限定することなく本発
明を詳説する役割を果たす。
成物の酸化により生じる有色生成物である。これらの有
色生成物は、特に顔料の形態で提供されて良く、髪の直
接染色のための直接染料として使用しても、あるいは、
化粧用製品、例えばメイクアップ製品に導入されても良
い。以下の実施例は、その性質を限定することなく本発
明を詳説する役割を果たす。
【００５３】
【実施例】（実施例１：２-トリメチルシラニルメトキ
シ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
シ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
【化４】
【００５４】ａ／第一工程：Ｎ-（４-ニトロ-２-トリメ
チルシラニルメトキシフェニル）アセタミドの合成 ３５０mlの無水ＤＭＦ中の、８４．９g（０．４３３mo
l）のＮ-（２-ヒドロキシ-４-ニトロフェニル）アセタ
ミドと１４４g（０．４４mol）の炭酸セシウムとの混合
物を、窒素雰囲気下にて撹拌しつつ６５℃に加熱する。
５８．４g（０．４７６mol）のクロロメチルトリメチル
シリルをこの不均一な混合物に、６５℃にて４時間に亘
って撹拌しつつ滴下する。反応混合物を冷却し、撹拌し
つつ７００mlの氷冷水に注入する。生成する沈殿物を濾
過し、水で洗って乾燥させる。１１９g（収率９７％）
のＮ-（４-ニトロ-２-トリメチルシラニルメトキシフェ
ニル）アセタミドが明褐色粉末の形態で得られる。融
点：１２８℃この生成物は、そのまま次の工程に使用さ
れる。
チルシラニルメトキシフェニル）アセタミドの合成 ３５０mlの無水ＤＭＦ中の、８４．９g（０．４３３mo
l）のＮ-（２-ヒドロキシ-４-ニトロフェニル）アセタ
ミドと１４４g（０．４４mol）の炭酸セシウムとの混合
物を、窒素雰囲気下にて撹拌しつつ６５℃に加熱する。
５８．４g（０．４７６mol）のクロロメチルトリメチル
シリルをこの不均一な混合物に、６５℃にて４時間に亘
って撹拌しつつ滴下する。反応混合物を冷却し、撹拌し
つつ７００mlの氷冷水に注入する。生成する沈殿物を濾
過し、水で洗って乾燥させる。１１９g（収率９７％）
のＮ-（４-ニトロ-２-トリメチルシラニルメトキシフェ
ニル）アセタミドが明褐色粉末の形態で得られる。融
点：１２８℃この生成物は、そのまま次の工程に使用さ
れる。
【００５５】ｂ／第二工程：４-ニトロ-２-トリメチル
シラニルメトキシフェニルアミンの合成 １０４g（０．３６８mol）の前述の生成物を、窒素雰囲
気下にて、６００mlのメタノール中に、撹拌しつつ熱時
溶解（６５℃）させる。メタノール中のナトリウムメト
キシドの溶液（３．２gのナトリウムメトキシド（３０
％）を８０mlのメタノール中に希釈するが、これはナト
リウムメトキシド１７meqである）を、反応混合物に、
２時間３０分間に亘って滴下する。混合物を冷却し、撹
拌しつつ２リットルの水に注入する。生成する黄色固体
を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させる。９５．５
g（収率９９％）の４-ニトロ-２-トリメチルシラニルメ
トキシフェニルアミンが黄色薄片の形態で得られる。融
点：８７℃この生成物は、そのまま次の工程に使用され
る。
シラニルメトキシフェニルアミンの合成 １０４g（０．３６８mol）の前述の生成物を、窒素雰囲
気下にて、６００mlのメタノール中に、撹拌しつつ熱時
溶解（６５℃）させる。メタノール中のナトリウムメト
キシドの溶液（３．２gのナトリウムメトキシド（３０
％）を８０mlのメタノール中に希釈するが、これはナト
リウムメトキシド１７meqである）を、反応混合物に、
２時間３０分間に亘って滴下する。混合物を冷却し、撹
拌しつつ２リットルの水に注入する。生成する黄色固体
を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させる。９５．５
g（収率９９％）の４-ニトロ-２-トリメチルシラニルメ
トキシフェニルアミンが黄色薄片の形態で得られる。融
点：８７℃この生成物は、そのまま次の工程に使用され
る。
【００５６】ｃ／第三工程：２-トリメチルシラニルメ
トキシ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの
合成 ３５．７mol（０．１３８mol）の前述の誘導体、５％の
パラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素３．５
g、及び３５０mlの無水エタノールを、５００mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（５バール）下で前記混合物を４０℃に１
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、２６
mlの濃塩酸を含む２００mlのエタノール（すなわち２８
０meq）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾
燥させる。こうして３８．８g（収率９９％）の生成物
を、乳白色粉末の形態で得る。
トキシ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの
合成 ３５．７mol（０．１３８mol）の前述の誘導体、５％の
パラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素３．５
g、及び３５０mlの無水エタノールを、５００mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（５バール）下で前記混合物を４０℃に１
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、２６
mlの濃塩酸を含む２００mlのエタノール（すなわち２８
０meq）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾
燥させる。こうして３８．８g（収率９９％）の生成物
を、乳白色粉末の形態で得る。
【００５７】Ｃ10Ｈ16Ｎ2ＯＳｉ・２ＨＣｌの元素分析
理論値：Ｃ42.40；Ｈ7.12；Ｎ9.89；Ｓｉ9.91；Ｃｌ25.
03 実測値：Ｃ42.52；Ｈ7.07；Ｎ9.71；Ｓｉ9.50；Ｃｌ25.
25
03 実測値：Ｃ42.52；Ｈ7.07；Ｎ9.71；Ｓｉ9.50；Ｃｌ25.
25
【００５８】（実施例２：Ｎ-トリメチルシラニルメト
キシ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
キシ-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
【化５】
【００５９】ａ／第一工程：Ｎ-（４-ニトロフェニル）
-Ｎ-トリメチルシラニルメチルアミンの合成 ５g（０．０４８mol）のアミノメチルトリメチルシラン
を、２５mlのジクロロメタン中に溶解された、６．８３
g（０．０４８mol）の１-フルオロ-４-ニトロベンゼン
と６．６８ml（０．０４８mol）のトリエチルアミンと
の混合物に、室温にて１５分間に亘って、滴下する。該
混合物を、６時間に亘って撹拌し続ける。５０mlの水を
加え２相に分けた。水相をジクロロメタンで抽出する。
有機相を混合し、水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過した後に濃縮する。得られる橙色オイルをシリ
カ上で精製し（展開液：ヘプタン／ＡｃＯＥｔ ９５／
５）、透明なフラクションを得るが、これを結晶化させ
てＮ-（４-ニトロフェニル）-Ｎ-トリメチルシラニルメ
チルアミンを得た：重量：４．１５g（収率３８％） ：黄色粉末。融点：１２０℃ マススペクトル：Ｍ+ ＋ Ｈ ＝２２５
-Ｎ-トリメチルシラニルメチルアミンの合成 ５g（０．０４８mol）のアミノメチルトリメチルシラン
を、２５mlのジクロロメタン中に溶解された、６．８３
g（０．０４８mol）の１-フルオロ-４-ニトロベンゼン
と６．６８ml（０．０４８mol）のトリエチルアミンと
の混合物に、室温にて１５分間に亘って、滴下する。該
混合物を、６時間に亘って撹拌し続ける。５０mlの水を
加え２相に分けた。水相をジクロロメタンで抽出する。
有機相を混合し、水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過した後に濃縮する。得られる橙色オイルをシリ
カ上で精製し（展開液：ヘプタン／ＡｃＯＥｔ ９５／
５）、透明なフラクションを得るが、これを結晶化させ
てＮ-（４-ニトロフェニル）-Ｎ-トリメチルシラニルメ
チルアミンを得た：重量：４．１５g（収率３８％） ：黄色粉末。融点：１２０℃ マススペクトル：Ｍ+ ＋ Ｈ ＝２２５
【００６０】ｂ／第二工程：Ｎ-トリメチルシラニルメ
チル-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成 ２．２９g（３５mmol）の亜鉛粉末、１１７mg（２．１
８mmol）の塩化アンモニウム、９６°のエタノール７m
l、及び１mlの蒸留水を、アルゴン通気させた反応器中
に導入する。この混合物をエタノールの還流温度に加熱
する。前工程の生成物１g（４．４５mmol）を、少量ず
つ３０分間に亘って加える。混合物を充分に還流させて
３０分間おく。反応混合物を熱時濾過し、０．３mlの濃
塩酸を迅速に濾液に加える。濾液は紫色であり、次いで
暗黄色になるが、これを蒸発乾固させ、シクロヘキサン
中にで粉砕して、真空中、水酸化カリウムペレットの存
在下にて、２５℃で乾燥させる。こうして０．８７g
（収率５８％）の生成物が、暗黄色粉末の形態で得られ
る。
チル-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成 ２．２９g（３５mmol）の亜鉛粉末、１１７mg（２．１
８mmol）の塩化アンモニウム、９６°のエタノール７m
l、及び１mlの蒸留水を、アルゴン通気させた反応器中
に導入する。この混合物をエタノールの還流温度に加熱
する。前工程の生成物１g（４．４５mmol）を、少量ず
つ３０分間に亘って加える。混合物を充分に還流させて
３０分間おく。反応混合物を熱時濾過し、０．３mlの濃
塩酸を迅速に濾液に加える。濾液は紫色であり、次いで
暗黄色になるが、これを蒸発乾固させ、シクロヘキサン
中にで粉砕して、真空中、水酸化カリウムペレットの存
在下にて、２５℃で乾燥させる。こうして０．８７g
（収率５８％）の生成物が、暗黄色粉末の形態で得られ
る。
【００６１】Ｃ10Ｈ18Ｎ2Ｓｉ・２ＨＣｌの元素分析
理論値：Ｃ44.94；Ｈ7.54；Ｎ10.48；Ｓｉ10.51；Ｃｌ2
6.53 実測値：Ｃ44.42；Ｈ7.27；Ｎ10.58；Ｓｉ10.70；Ｃｌ2
6.07
6.53 実測値：Ｃ44.42；Ｈ7.27；Ｎ10.58；Ｓｉ10.70；Ｃｌ2
6.07
【００６２】（実施例３：２-[（トリメチルシラニル）
エチル]-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライド
の合成）
エチル]-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライド
の合成）
【化６】
【００６３】ａ／第一工程：２-ヨード-４-ニトロアニ
リンの合成 ４２．７g（０．３０９mol）の４-ニトロアニリンを、
１５０mlの酢酸中に熱時溶解させた（ほぼ８０℃）。１
００mlの酢酸中の、５０g（０．３０９mol）の一塩化ヨ
ウ素の溶液を、ここに３０分間に亘り滴下した。該混合
物を１００℃にて２時間撹拌しておく。ＴＬＣによれ
ば、微量の出発物質が残っている。したがって、１gの
一塩化ヨウ素を加え、混合物を１００℃にて１時間に亘
り撹拌しておく。反応混合物を熱時濾過する。固体をエ
ーテルで洗ったのち、乾燥させる。２-ヨード-４-ニト
ロアニリンの緑灰色粉末７４gがこうして得られる（収
率９１％）。この生成物は、そのまま次の工程に使用さ
れる。
リンの合成 ４２．７g（０．３０９mol）の４-ニトロアニリンを、
１５０mlの酢酸中に熱時溶解させた（ほぼ８０℃）。１
００mlの酢酸中の、５０g（０．３０９mol）の一塩化ヨ
ウ素の溶液を、ここに３０分間に亘り滴下した。該混合
物を１００℃にて２時間撹拌しておく。ＴＬＣによれ
ば、微量の出発物質が残っている。したがって、１gの
一塩化ヨウ素を加え、混合物を１００℃にて１時間に亘
り撹拌しておく。反応混合物を熱時濾過する。固体をエ
ーテルで洗ったのち、乾燥させる。２-ヨード-４-ニト
ロアニリンの緑灰色粉末７４gがこうして得られる（収
率９１％）。この生成物は、そのまま次の工程に使用さ
れる。
【００６４】ｂ／第二工程：４-ニトロ-２-[（トリメチ
ルシラニル）エチニル]フェニルアミンの合成 ３００lのトリエチルアミン中の、１９．８g（０．０７
５mol）の前記誘導体、１．６g（２．２５mmol）のビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライ
ド、０．８６g（４．５mmol）のヨウ化銅（Ｉ）を、ア
ルゴン通気させた反応器中に導入する。この混合物をお
よそ３℃に冷却し、１３ml（０．０９mol）の（トリメ
チルシリル）エチンを、アルゴン雰囲気下にて少量ずつ
２０分間に亘って導入する。該混合物を、撹拌しつつこ
の温度に１時間維持する。溶媒を真空下で蒸発させる。
残渣をエタノール中に熱時溶解させ、活性炭で処理す
る。該混合物をセライトで濾過し、溶媒を蒸発させて除
く。残渣をジエチルエーテル中にとり、残渣を濾過によ
って除去する。有機相を塩化ナトリウム溶液で洗う。こ
れを乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させる。得られた固
体を、ヘプタンから再結晶し、８．１g（収率４７％）
の４-ニトロ-２-[（トリメチルシラニル）エチニル]フ
ェニルアミンが黄色結晶の形態で得られる。この生成物
は、そのまま次の工程に使用される。
ルシラニル）エチニル]フェニルアミンの合成 ３００lのトリエチルアミン中の、１９．８g（０．０７
５mol）の前記誘導体、１．６g（２．２５mmol）のビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライ
ド、０．８６g（４．５mmol）のヨウ化銅（Ｉ）を、ア
ルゴン通気させた反応器中に導入する。この混合物をお
よそ３℃に冷却し、１３ml（０．０９mol）の（トリメ
チルシリル）エチンを、アルゴン雰囲気下にて少量ずつ
２０分間に亘って導入する。該混合物を、撹拌しつつこ
の温度に１時間維持する。溶媒を真空下で蒸発させる。
残渣をエタノール中に熱時溶解させ、活性炭で処理す
る。該混合物をセライトで濾過し、溶媒を蒸発させて除
く。残渣をジエチルエーテル中にとり、残渣を濾過によ
って除去する。有機相を塩化ナトリウム溶液で洗う。こ
れを乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させる。得られた固
体を、ヘプタンから再結晶し、８．１g（収率４７％）
の４-ニトロ-２-[（トリメチルシラニル）エチニル]フ
ェニルアミンが黄色結晶の形態で得られる。この生成物
は、そのまま次の工程に使用される。
【００６５】ｃ／第三工程：２-[（トリメチルシラニ
ル）エチル]-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロラ
イドの合成 ６．７５g（０．０２９mol）の前述の誘導体、５％のパ
ラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．６８
g、及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（５バール）下で前記混合物を６０℃に４
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、６ml
の濃塩酸を含む７５mlのエタノール（すなわち６６me
q）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥さ
せる。こうして実施例１から、６．７５g（収率８４
％）の生成物を、乳白色粉末の形態で得る。
ル）エチル]-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロラ
イドの合成 ６．７５g（０．０２９mol）の前述の誘導体、５％のパ
ラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．６８
g、及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（５バール）下で前記混合物を６０℃に４
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、６ml
の濃塩酸を含む７５mlのエタノール（すなわち６６me
q）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥さ
せる。こうして実施例１から、６．７５g（収率８４
％）の生成物を、乳白色粉末の形態で得る。
【００６６】Ｃ11Ｈ20Ｎ2Ｓｉ・２ＨＣｌの元素分析
理論値：Ｃ46.97；Ｈ7.88；Ｎ9.96；Ｓｉ9.98；Ｃｌ25.
21 実測値：Ｃ46.43；Ｈ7.40；Ｎ10.43；Ｓｉ9.45；Ｃｌ2
5.80
21 実測値：Ｃ46.43；Ｈ7.40；Ｎ10.43；Ｓｉ9.45；Ｃｌ2
5.80
【００６７】（実施例４：Ｎ-トリメチルシラニルプロ
ピル-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
ピル-パラ-フェニレンジアミンジヒドロクロライドの合
成）
【化７】
【００６８】ａ／第一工程：３-トリメチルシリルプロ
ピオン酸クロライドの合成 １３．５g（０．１１mol）のチオニルクロライドを、５
０mlの１，２-ジクロロエタン中、１０g（０．０６８mo
l）の３-トリメチルシリルプロピオン酸の溶液に、室温
にて滴下する。該混合物を４０℃にて２時間に亘り加熱
し、過剰のチオニルクロライドを真空下で留去する。３
-トリメチルシリルプロピオン酸クロライドが、１，２-
ジクロロエタン中に得られ、この溶液はそのまま次の工
程に用いる。
ピオン酸クロライドの合成 １３．５g（０．１１mol）のチオニルクロライドを、５
０mlの１，２-ジクロロエタン中、１０g（０．０６８mo
l）の３-トリメチルシリルプロピオン酸の溶液に、室温
にて滴下する。該混合物を４０℃にて２時間に亘り加熱
し、過剰のチオニルクロライドを真空下で留去する。３
-トリメチルシリルプロピオン酸クロライドが、１，２-
ジクロロエタン中に得られ、この溶液はそのまま次の工
程に用いる。
【００６９】ｂ／第二工程：Ｎ-（４-ニトロフェニル）
-３-トリメチルシラニルプロピオンアミドの合成 ９．３g（０．０６７mol）の４-ニトロアニリン及び
７．１g（０．０７mol）のトリエチルアミンを、５０ml
の１，２-ジクロロエタン中に溶解させる。上述のよう
に得られた溶液を、ここに１０分間に亘って滴下した。
該混合物を５０℃にて２時間撹拌しておく。反応混合物
を水に注入すると、有機相が分離し、これを酸性水で、
次いで重炭酸塩溶液で、最後に水で洗う。有機相の分
離、硫酸ナトリウムでの乾燥、及び溶媒蒸発の後、褐色
オイルが得られる。これを、エタノールの還流温度にて
活性炭で処理して脱色する。新たに得られた粗製物質を
シリカ上で精製し（展開液：ＡｃＯＥｔ／ヘプタン
１：２）、Ｎ-（４-ニトロフェニル）-３-トリメチルシ
ラニルプロピオンアミドの灰色粉末１２．５g（収率７
０％）が得られる。この生成物は、そのまま次の工程に
使用される。
-３-トリメチルシラニルプロピオンアミドの合成 ９．３g（０．０６７mol）の４-ニトロアニリン及び
７．１g（０．０７mol）のトリエチルアミンを、５０ml
の１，２-ジクロロエタン中に溶解させる。上述のよう
に得られた溶液を、ここに１０分間に亘って滴下した。
該混合物を５０℃にて２時間撹拌しておく。反応混合物
を水に注入すると、有機相が分離し、これを酸性水で、
次いで重炭酸塩溶液で、最後に水で洗う。有機相の分
離、硫酸ナトリウムでの乾燥、及び溶媒蒸発の後、褐色
オイルが得られる。これを、エタノールの還流温度にて
活性炭で処理して脱色する。新たに得られた粗製物質を
シリカ上で精製し（展開液：ＡｃＯＥｔ／ヘプタン
１：２）、Ｎ-（４-ニトロフェニル）-３-トリメチルシ
ラニルプロピオンアミドの灰色粉末１２．５g（収率７
０％）が得られる。この生成物は、そのまま次の工程に
使用される。
【００７０】ｃ／第三工程：（４-ニトロフェニル）-
（３-トリメチルシラニルプロピル）アミンの合成 ９．５g（０．０３６mol）の前述の生成物を、３００ml
の無水ＴＨＦ中にアルゴン通気下で溶解させる。媒質を
０℃に冷却し、２．１gの水素化アルミニウムリチウム
を少量ずつ加える。該混合物を０℃にて１時間おいた
後、２時間還流させる。冷却後、反応混合物を２５mlの
ＴＨＦ／水混合物で、次いで熱水で加水分解する。濾過
後、濾液を蒸発させて除く。得られた黒色オイルをシリ
カ上の分取クロマトグラフィー（展開液：ＡｃＯＥｔ／
ヘプタン １：４）により精製する。（４-ニトロフェニ
ル）-（３-トリメチルシラニルプロピル）アミンの純粋
フラクション２．１g（収率２３％）が、橙色オイルの
形態で回収される。
（３-トリメチルシラニルプロピル）アミンの合成 ９．５g（０．０３６mol）の前述の生成物を、３００ml
の無水ＴＨＦ中にアルゴン通気下で溶解させる。媒質を
０℃に冷却し、２．１gの水素化アルミニウムリチウム
を少量ずつ加える。該混合物を０℃にて１時間おいた
後、２時間還流させる。冷却後、反応混合物を２５mlの
ＴＨＦ／水混合物で、次いで熱水で加水分解する。濾過
後、濾液を蒸発させて除く。得られた黒色オイルをシリ
カ上の分取クロマトグラフィー（展開液：ＡｃＯＥｔ／
ヘプタン １：４）により精製する。（４-ニトロフェニ
ル）-（３-トリメチルシラニルプロピル）アミンの純粋
フラクション２．１g（収率２３％）が、橙色オイルの
形態で回収される。
【００７１】ｄ／第四工程：Ｎ-トリメチルシラニルプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミンジクロライドの合成 １．８g（０．００７１３mol）の前述の誘導体、５％の
パラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．２
g、及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（４バール）下で前記混合物を４０℃に４
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、１．
５mlの濃塩酸を含む８０mlのエタノール（すなわち２３
meq）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥
させる。こうして実施例４から、１．１g（収率５２
％）の生成物を、暗い淡褐色の粉末の形態で得る。
ロピル-パラ-フェニレンジアミンジクロライドの合成 １．８g（０．００７１３mol）の前述の誘導体、５％の
パラジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．２
g、及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイ
ドロジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを
閉じ、水素圧（４バール）下で前記混合物を４０℃に４
時間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、１．
５mlの濃塩酸を含む８０mlのエタノール（すなわち２３
meq）に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥
させる。こうして実施例４から、１．１g（収率５２
％）の生成物を、暗い淡褐色の粉末の形態で得る。
【００７２】Ｃ12Ｈ22Ｎ2Ｓｉ・２ＨＣｌの元素分析
理論値：Ｃ48.8；Ｈ8.19；Ｎ9.49；Ｓｉ9.51；Ｃｌ24.0
1 実測値：Ｃ48.96；Ｈ8.00；Ｎ9.44；Ｓｉ9.12；Ｃｌ23.
56
1 実測値：Ｃ48.96；Ｈ8.00；Ｎ9.44；Ｓｉ9.12；Ｃｌ23.
56
【００７３】（実施例５：４-アミノ-３-（トリメチル
シラニルメチル）フェノールジヒドロクロライドの合
成）
シラニルメチル）フェノールジヒドロクロライドの合
成）
【化８】
【００７４】ａ／第一工程：４-ニトロトリメチルシリ
ルオキシベンゼンの合成 １５g（０．１３８mol）の４-ニトロフェノール及び
７．５g（０．０７４mol）のトリエチルアミンを、アル
ゴン通気下で３０mlのＴＨＦ中に溶解させる。ここに１
５g（０．１３８mol）のトリメチルシリルクロライドを
室温にて滴下する。この混合物を、２時間３０分間に亘
って加熱還流させる。反応混合物を冷却する。トリエチ
ルアミンヒドロクロライドを濾過によって分離する。溶
媒を常圧にて留去する。得られたオイルの減圧下（０．
３mHg）での蒸留の後、９６−１１０℃にて蒸留され
る、１２．１g（収率８５％）のフラクションが回収さ
れる。この生成物は、そのまま次の工程に使用される。
ルオキシベンゼンの合成 １５g（０．１３８mol）の４-ニトロフェノール及び
７．５g（０．０７４mol）のトリエチルアミンを、アル
ゴン通気下で３０mlのＴＨＦ中に溶解させる。ここに１
５g（０．１３８mol）のトリメチルシリルクロライドを
室温にて滴下する。この混合物を、２時間３０分間に亘
って加熱還流させる。反応混合物を冷却する。トリエチ
ルアミンヒドロクロライドを濾過によって分離する。溶
媒を常圧にて留去する。得られたオイルの減圧下（０．
３mHg）での蒸留の後、９６−１１０℃にて蒸留され
る、１２．１g（収率８５％）のフラクションが回収さ
れる。この生成物は、そのまま次の工程に使用される。
【００７５】ｂ／第二工程：４-ニトロ-３-トリメチル
シラニルメチルフェノールの合成 クロロメチルトリメチルシランのマグネシウム化合物
（ピーターソン試薬）を以下の方法でまず調製する：
２．７gのマグネシウムターニング（turning）（０．１
１１mol）を、不活性アルゴン気体下にて最小量のＴＨ
Ｆでおおう。幾つかのヨウ化物結晶並びに２０分の一の
量のクロロメチルトリメチルシラン（合計量１３．３
g、０．１０８mol）を導入する。数滴の１，２-ジブロ
モエタンを導入し、再度２０分の一の量のクロロメチル
トリメチルシランを導入する。加熱の後、反応が開始さ
れる。加熱バスを弱め、６０mlのＴＨＦ中に溶解させた
クロロメチルトリメチルシランの残量を、還流下に維持
した反応混合物中に滴下する。この反応混合物を、前記
導入の終了後２時間に亘って還流させておき、その後冷
却する。
シラニルメチルフェノールの合成 クロロメチルトリメチルシランのマグネシウム化合物
（ピーターソン試薬）を以下の方法でまず調製する：
２．７gのマグネシウムターニング（turning）（０．１
１１mol）を、不活性アルゴン気体下にて最小量のＴＨ
Ｆでおおう。幾つかのヨウ化物結晶並びに２０分の一の
量のクロロメチルトリメチルシラン（合計量１３．３
g、０．１０８mol）を導入する。数滴の１，２-ジブロ
モエタンを導入し、再度２０分の一の量のクロロメチル
トリメチルシランを導入する。加熱の後、反応が開始さ
れる。加熱バスを弱め、６０mlのＴＨＦ中に溶解させた
クロロメチルトリメチルシランの残量を、還流下に維持
した反応混合物中に滴下する。この反応混合物を、前記
導入の終了後２時間に亘って還流させておき、その後冷
却する。
【００７６】工程１の生成物１０．１g（０．０４８mo
l）を、別の丸底フラスコ中にて１５０mlのＴＨＦに溶
解させる。アルゴン雰囲気下のこの混合物を、ドライア
イスバスを使用して−７８℃に冷却する。ここに、アル
ゴンを封入しつつ２つの丸底フラスコの間に小管を使用
して、前述のマグネシウム化合物を１時間かけて導入す
る。生成したニトロンを、１５０mlのＴＨＦ中に溶解さ
せた１９g（０．８６mol）の２，３-ジクロロ-５，６-
ジシアノキノン（ＤＤＱ）を２０分間に亘って滴下する
ことにより再芳香族化する。反応混合物の温度を、徐々
に室温とする。この混合物を３８０mlの５％酢酸に注入
し、その後ジクロロメタンで抽出する。有機相を重炭酸
ナトリウム溶液で、次いで水で、洗う。硫酸ナトリウム
で乾燥させ、濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させる。
得られた粗製の物質を、ヘプタンで熱時抽出し、溶媒の
蒸発後に褐色オイルが得られる。新たに得られた粗製物
質を、シリカ上の分取クロマトグラフィー（展開液：Ａ
ｃＯＥｔ／ヘプタン １：３）により精製する。４-ニト
ロ-３-トリメチルシラニルメチルフェノールの純粋フラ
クション６．１g（収率５７％）が回収される。
l）を、別の丸底フラスコ中にて１５０mlのＴＨＦに溶
解させる。アルゴン雰囲気下のこの混合物を、ドライア
イスバスを使用して−７８℃に冷却する。ここに、アル
ゴンを封入しつつ２つの丸底フラスコの間に小管を使用
して、前述のマグネシウム化合物を１時間かけて導入す
る。生成したニトロンを、１５０mlのＴＨＦ中に溶解さ
せた１９g（０．８６mol）の２，３-ジクロロ-５，６-
ジシアノキノン（ＤＤＱ）を２０分間に亘って滴下する
ことにより再芳香族化する。反応混合物の温度を、徐々
に室温とする。この混合物を３８０mlの５％酢酸に注入
し、その後ジクロロメタンで抽出する。有機相を重炭酸
ナトリウム溶液で、次いで水で、洗う。硫酸ナトリウム
で乾燥させ、濾過した後、溶媒を真空下で蒸発させる。
得られた粗製の物質を、ヘプタンで熱時抽出し、溶媒の
蒸発後に褐色オイルが得られる。新たに得られた粗製物
質を、シリカ上の分取クロマトグラフィー（展開液：Ａ
ｃＯＥｔ／ヘプタン １：３）により精製する。４-ニト
ロ-３-トリメチルシラニルメチルフェノールの純粋フラ
クション６．１g（収率５７％）が回収される。
【００７７】ｃ／第三工程：４-アミノ-３-（トリメチ
ルシラニルメチル）フェノールヒドロクロライドの合成 ５．８g（０．０２６mol）の前述の誘導体、５％のパラ
ジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．６g、
及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイドロ
ジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを閉
じ、水素圧（６バール）下で前記混合物を６０℃に４時
間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、３mlの
濃塩酸を含む８０mlのエタノール（すなわち３６meq）
に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥させ
る。こうして実施例５から、２．７５g（収率４６％）
の生成物を、暗い淡褐色の粉末の形態で得る。
ルシラニルメチル）フェノールヒドロクロライドの合成 ５．８g（０．０２６mol）の前述の誘導体、５％のパラ
ジウムを担持し、５０％の水で湿らせた炭素０．６g、
及び１２０mlの無水エタノールを、２５０mlのハイドロ
ジェネーターに導入する。ハイドロジェネーターを閉
じ、水素圧（６バール）下で前記混合物を６０℃に４時
間維持する。窒素で脱気した後、反応混合物を、３mlの
濃塩酸を含む８０mlのエタノール（すなわち３６meq）
に注入する。溶媒を蒸発乾固させて真空下で乾燥させ
る。こうして実施例５から、２．７５g（収率４６％）
の生成物を、暗い淡褐色の粉末の形態で得る。
【００７８】Ｃ10Ｈ17ＮＯＳｉ・ＨＣｌの元素分析
理論値：Ｃ51.82；Ｈ7.83；Ｎ6.04；Ｓｉ12.12；Ｃｌ1
5.29 実測値：Ｃ51.85；Ｈ7.77；Ｎ6.16；Ｓｉ11.87；Ｃｌ1
5.64
5.29 実測値：Ｃ51.85；Ｈ7.77；Ｎ6.16；Ｓｉ11.87；Ｃｌ1
5.64
【００７９】（染色実施例）以下の染色組成物を調製し
た（量はモル表示）。
た（量はモル表示）。
【表２】
染料担体（１）ｐＨ＝９．５
９６°のエチルアルコール 18g
メタ重亜硫酸ナトリウム(35%の水溶液として) 0.68g
ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g
水性アンモニア（20%） 10g
【００８０】使用時に、各組成物を、２０体積にて同一
重量（６重量％）の過酸化水素と混合する。得られた各
混合物を、パーマネントウェーブした（ＢＰ）、または
自然な（ＢＮ）、９０％白髪である白髪交じりの毛房に
適用する。３０分間の曝露時間の後、前記毛房を濯ぎ、
標準的シャンプーで洗い、再度濯いで乾燥させる。
重量（６重量％）の過酸化水素と混合する。得られた各
混合物を、パーマネントウェーブした（ＢＰ）、または
自然な（ＢＮ）、９０％白髪である白髪交じりの毛房に
適用する。３０分間の曝露時間の後、前記毛房を濯ぎ、
標準的シャンプーで洗い、再度濯いで乾燥させる。
【００８１】各毛房を、染色の前後に、MINOLTA CM 200
2(登録商標)分光光度計（光源Ｄ６５）を使用してＬ*ａ
*ｂ*系において評価する。Ｌ*ａ*ｂ*空間においては、
明度は０乃至１００のスケールのＬ*値によって示さ
れ、一方では彩度座標は、二つの色軸を示すａ*及びｂ*
によって示され、ａ*は緑−赤軸、ｂ*は青−黄軸であ
る。
2(登録商標)分光光度計（光源Ｄ６５）を使用してＬ*ａ
*ｂ*系において評価する。Ｌ*ａ*ｂ*空間においては、
明度は０乃至１００のスケールのＬ*値によって示さ
れ、一方では彩度座標は、二つの色軸を示すａ*及びｂ*
によって示され、ａ*は緑−赤軸、ｂ*は青−黄軸であ
る。
【００８２】この系によれば、Ｌの値が大きいほど、よ
り明るく、強度の低い色となる。逆に、Ｌの値が小さい
ほど、より暗く、強度の高い色となる。
り明るく、強度の低い色となる。逆に、Ｌの値が小さい
ほど、より暗く、強度の高い色となる。
【００８３】下記の染色結果が得られた。
【表３】
【００８４】第二シリーズの試験において、パーマネン
トウェーブした髪において、実施例１（本発明）及び実
施例２（コントロール）により得られる染色の、シャン
プーに対する耐性を測定した。各毛房について、シャン
プー前及び８回シャンプーした後にＬ*ａ*ｂ*値を測定
した。
トウェーブした髪において、実施例１（本発明）及び実
施例２（コントロール）により得られる染色の、シャン
プーに対する耐性を測定した。各毛房について、シャン
プー前及び８回シャンプーした後にＬ*ａ*ｂ*値を測定
した。
【００８５】結果を以下の表に示す。
【表４】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AB331 AB352 AB411
AC102 AC521 AC532 AC551
AC552 AC851 AC911 AC912
AD471 BB24 BB60 CC36
EE26
4H057 AA01 BA01 BA09 CA07 CB45
CB46 CC02 DA01 DA21
Claims (19)
- 【請求項１】 化学式（Ｉ）： 【化１】 [式中、 ・Ａは、ＯＨまたはＮＨ2を表し、 ・Ｒ1及びＲ2は、同一又は相違し、水素原子；直鎖また
は分枝状のＣ1−Ｃ8アルキル基；Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシア
ルキル基；または-Ｙ-Ｂ基を示し；Ｒ1及びＲ2が、これ
らの結合する窒素原子と共に４員環乃至７員環の複素環
を形成し、これが任意に一つ以上のＣ1−Ｃ3アルキル
基、ＯＨ、ＮＨ2、またはＺ-Ｂ基で置換されており（但
し、ＡがＯＨを表す場合にはＲ1及びＲ2は水素を示
す）、 ・Ｒ3及びＲ4は、同一又は相違し、水素原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；ハロゲン、または
-Ｚ-Ｂ基を示し、 ・Ｙは、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝状のＣ
1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、またはＮＲ
（Ｒは、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）よ
り選択されるヘテロ原子によって中断されていても良い
鎖を表し、 ・Ｚは、共有結合、飽和または不飽和の、直鎖状または
分枝状のＣ1−Ｃ8炭化水素鎖であって、これはＯ、Ｓ、
またはＮＲ’（Ｒ’は、水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキ
ル基である）より選択されるヘテロ原子を含んでいても
よい鎖；Ｏ-Ｙ基、またはＮＲ”-Ｙ（Ｒ”は、水素原子
またはＣ1−Ｃ4アルキル基である）を表し、 ・Ｂは、-ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7基（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、
同一または相違し、Ｃ1−Ｃ4アルキル基またはフェニル
基を表す）である（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4基の
少なくとも一つが-Ｙ-Ｂまたは-Ｚ-Ｂを表す）]に相当
する少なくとも一つの化合物及び対応する化粧品として
許容される塩を、酸化ベースとして含む染色組成物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒ1が水素原子で
あるようなものである、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒ3及び／または
Ｒ4が水素原子を表すようなものである、請求項１また
は２に記載の組成物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒ1及びＲ2が水素
原子を表すようなものである、請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒ1及びＲ2がこれ
らの結合する窒素原子と共に５員環または６員環の複素
環を形成し、前記複素環が-Ｚ-Ｂ基で置換されているよ
うなものである、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物が、Ｒ3及びＲ4が水素
原子であるようなものである、請求項５に記載の組成
物。 - 【請求項７】 化学式（Ｉ）の化合物が、下記の化合物
またはこれらの化合物の酸との付加塩： ・２-トリメチルシラニルメトキシ-パラ-フェニレンジ
アミン、 ・Ｎ-トリメチルシラニルメチル-パラ-フェニレンジア
ミン、 ・２-[（トリメチルシラニル）エチル]-パラ-フェニレ
ンジアミン、 ・Ｎ-トリメチルシラニルプロピル-パラ-フェニレンジ
アミン、 ・２-（トリメチルシラニル）-パラ-フェニレンジアミ
ン、 ・２，５-ジ-（トリメチルシラニル）-パラ-フェニレン
ジアミン、 ・２-トリメチルシラニルエトキシ-パラ-フェニレンジ
アミン、 ・４-アミノ-３-（トリメチルシラニルメチル）フェノ
ール、 ・４-アミノ-３-（トリメチルシラニル）フェノール、 から選択される、請求項１乃至６のいずれか一項に記載
の組成物。 - 【請求項８】 式（Ｉ）の化合物の量が、染色組成物全
重量に対して０．０００５乃至１２重量％である、請求
項１乃至７のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項９】 パラ-フェニレンジアミン類、ビス-フェ
ニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール
類、オルト-アミノフェノール類、複素環ベース類、及
びこれらの酸又は塩基との付加塩から選択される酸化ベ
ースを更に含む、請求項１乃至８のいずれか一項に記載
の組成物。 - 【請求項１０】 直接染料を更に含む、請求項１乃至９
のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１１】 酸化剤を含む、請求項１乃至１０のい
ずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケ
ラチン繊維の酸化染色方法であって、請求項１乃至１０
のいずれか一項に記載の組成物の少なくとも一つを前記
繊維に適用すること、及び酸化剤の援助により色が発現
することを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 前記酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿
素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸基塩、過酸素酸、及び
オキシダーゼ酵素から選択される、請求項１２に記載の
方法。 - 【請求項１４】 前記酸化剤を、請求項１乃至１０のい
ずれか一項に定義される組成物と使用時に混合する、請
求項１２または１３に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記酸化剤を、請求項１乃至１０のい
ずれか一項に定義される組成物と同時またはその前後に
酸化組成物の形態で前記繊維に適用する、請求項１２ま
たは１３に記載の方法。 - 【請求項１６】 第一区画が請求項１乃至１０のいずれ
か一項に定義される組成物を収容し、第二区画が酸化組
成物を収容する、多区画デバイスまたは多区画染色キッ
ト。 - 【請求項１７】 請求項１乃至１１のいずれか一項に定
義される組成物の酸化により得られる、着色製品。 - 【請求項１８】 請求項１乃至７のいずれか一項に定義
される、式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項１９】 請求項１乃至１１のいずれか一項に定
義される組成物の、ケラチン繊維の染色のための使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0112523A FR2830188B1 (fr) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
| FR0112523 | 2001-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003128526A true JP2003128526A (ja) | 2003-05-08 |
| JP3664702B2 JP3664702B2 (ja) | 2005-06-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002284272A Expired - Fee Related JP3664702B2 (ja) | 2001-09-28 | 2002-09-27 | シラン基で置換されたパラ−アミノフェノールまたはパラ−フェニレンジアミン化合物を含む染色組成物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1298135B1 (ja) |
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| KR (1) | KR100514461B1 (ja) |
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| AR (1) | AR036634A1 (ja) |
| AT (1) | ATE336498T1 (ja) |
| BR (1) | BR0204141A (ja) |
| CA (1) | CA2404782A1 (ja) |
| DE (1) | DE60213932T2 (ja) |
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| FR (1) | FR2830188B1 (ja) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010260861A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-18 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン化合物を含む組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置 |
| JP2014501275A (ja) * | 2010-12-30 | 2014-01-20 | アダム ミツキェヴィチ ユニヴァーシティ | 新規な（トリオルガノシリル）アルキン及びその誘導体、並びに、新規な及び慣用の置換（トリオルガノシリル）アルキンと、その誘導体を得るための新規な触媒法 |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| US20040060127A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-04-01 | Stephane Sabelle | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one para-phenylenediamine derivative comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl radical |
| US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
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| FR2226407B1 (ja) * | 1973-04-17 | 1978-05-26 | Rhone Progil | |
| US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| DE2426306B2 (de) | 1974-05-29 | 1977-06-23 | Sebestian, Imrich, Dipl.-Chem. Dr., 5160Düren | Verfahren zur chemischen modifizierung von festkoerperoberflaechen durch silane |
| DD145021A3 (de) | 1978-04-05 | 1980-11-19 | Bodo Hirsch | Verfahren zur herstellung neuer si iziumorganischer azofarbstoffe |
| IL59345A0 (en) | 1979-02-13 | 1980-05-30 | M & T Chemicals Inc | Silicone-containing bis-ether and bis-thioether aromatic amines and their manufacture |
| DK309184D0 (da) * | 1984-06-25 | 1984-06-25 | Nordisk Insulinlab | Fremgangsmaade til isolering af insulin eller insulinlignende materiale fra en fermenteringsvaeske |
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