DE60213932T2 - Färbezusammensetzung, die eine silylsubstituierte p-Aminophenolverbindung oder p-Phenylendiaminverbindung enthält - Google Patents
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Färbezusammensetzung, die eine spezielle Oxidationsbase vom p-Phenylendiamin-Typ oder vom p-Aminophenol-Typ enthält, sowie das Färbeverfahren, bei dem diese Zusammensetzung eingesetzt wird.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere die menschlichen Haare mit Färbezusammensetzungen zu färben, die Vorläufer von Oxidationsfarbstoffen enthalten, die allgemein als Oxidationsbasen bezeichnet werden, wie zum Beispiel o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole sowie heterocyclische Verbindungen. Diese Oxidationsbasen sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die zusammen mit oxidierenden Stoffen durch einen Prozess der oxidativen Kondensation gefärbte Verbindungen liefern können.
- Es ist ferner bekannt, dass die erhaltenen Farbnuancen durch Kombination mit Kupplern oder Farbmodifizierungsmitteln variiert werden können, wobei letztere insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, den m-Aminophenolen, den m-Diphenolen und bestimmten heterocyclischen Verbindungen, wie Indolverbindungen, ausgewählt werden.
- Die Vielfalt der als Oxidationsbasen und als Kuppler eingesetzten Moleküle erlaubt die Erzielung einer reichen Farbpalette.
- Die dank dieser Oxidationsfärbemittel erhaltene "permanente" Färbung muss allerdings einer Reihe von Anforderungen genügen. So muss sie in toxikologischer Hinsicht unbedenklich sein, die Erzielung von Farbnuancen in der erwünschten Intensität erlauben und eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Mitteln besitzen, etwa gegen Licht, Witterungseinflüsse, Waschen, Dauerwellen, Transpiration und Reiben.
- Die Färbemittel müssen ferner eine Abdeckung weißer Haare erlauben und schließlich möglichst wenig selektiv sein, was bedeutet, dass sie nur die kleinstmöglichen Abweichungen in der Färbung längs ein oder derselben Keratinfaser zu erzielen erlauben, die allgemein zwischen ihrer Spitze und der Wurzel unterschiedliche Empfindlichkeit besitzt (zum Beispiel strapazierte Keratinfaser).
- Das Dokument WO 01/66069 beschreibt eine Färbezusammensetzung, die Derivate von p-Phenylendiamin enthält, die an einem der Stickstoffatome durch von Silangruppen verschiedene Substituenten substituiert sind.
- Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern durch Oxidation ausgehend von besonders reaktiven Oxidationsbasen anzugeben, die kräftige Färbungen ergeben, wenig selektiv sind und gegenüber äußeren Mitteln wie Shampoos und Licht besondere Beständigkeit besitzen und befähigt sind, intensive Färbungen in vielfältigen Nuancen hervorzurufen.
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- – A OH oder NH2,
- – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl; C1-C6-Hydroxyalkyl oder die Gruppe -Y-B; oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-C3-Alkylgruppen, OH, NH2 oder Z-B substituiert ist; mit der Maßgabe, dass, wenn A OH bedeutet, R1 und R2 Wasserstoff darstellen,
- – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy; ein Halogen oder die Gruppe -Z-B,
- – Y eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-C8-Kohlenwasserstoffkette, die mit einem Heteroatom unterbrochen sein kann, das unter 0, S oder NR ausgewählt ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet,
- – Z eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-C8-Kohlenwasserstoffkette, die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, das unter 0, S oder NR' ausgewählt ist, wobei R' ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet; eine Gruppe O-Y oder eine Gruppe NR''-Y, worin R'' ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet,
- – B die Gruppe -SiR5R6R7, in der R5, R6 und R7, die gleich oder verschieden sind, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellen,
- Bei den obigen Definitionen sind die Alkylradikale oder Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt und weisen, falls nichts Anderes angegeben ist, 1 bis 8 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf und bedeuten zum Beispiel Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Butyl, etc.
- Eine Alkoxygruppe ist eine Gruppe -O-Alkyl, wobei die Alkylgruppe wie vorstehend definiert ist.
- Nach einer besonderen Ausführungsform ist R1 ein Wasserstoffatom, und R2, R3 und R4 sind wie oben definiert, wobei R3 und/oder R4 bevorzugt ein Wasserstoffatom darstellen.
- Nach einer zweiten Ausführungsform sind R1 und R2 Wasserstoffatome, und die Gruppe(n) -Z-B liegt/liegen am Benzolring vor.
- Nach einer weiteren Ausführungsform bilden R1 und R2 mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der mit einer Gruppe -Z-B substituiert ist, und/oder R3 und R4 sind wie vorstehend definiert. Nach dieser speziellen Ausführungsform bedeuten R3 und R4 bevorzugt Wasserstoffatome.
-
- Gemäß der vorliegenden Erfindung liegt die Verbindung der Formel (I) allgemein in einer Menge von etwa 0,0005 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbezusammensetzung, in der Färbezusammensetzung der Erfindung vor, vorzugsweise in einer Menge von 0,005 bis 6 Gew.-%, bezogen auf ihr Gesamtgewicht.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können nach allgemeinen Herstellungsverfahren, die den Fachleuten geläufig sind, erhalten werden, zum Beispiel durch Reduktion der entsprechenden p-Nitrosilanylaniline oder p-Nitrosilanylphenole.
- Diese Stufe der Reduktion erlaubt die Herstellung eines primären aromatischen Amins, das der synthetisierten Verbindung ihren Charakter als Oxidationsbase verleiht. Dieser Stufe schließt sich gegebenenfalls eine Salzbildung an.
- Bequemerweise ist diese Stufe allgemein die letzte Stufe der Synthese. Diese Reduktion kann allerdings auch früher in der Abfolge der Reaktionen erfolgen, die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) führen. In diesem Fall muss das erzeugte primäre Amin nach geläufigen Verfahren geschützt werden, zum Beispiel durch eine Stufe der Acetylierung, der Benzolsulfonylierung, etc., worauf dann die erwünschte(n) Substitution(en) oder Modifizierung(en) vorgenommen werden, zum Beispiel eine Alkylierung, eine Grignard-Reaktion, nucleophile Substitutionen mit dem Silanderivat oder den Silanderivaten oder andere dem Fachmann geläufige Reaktionen, wonach schließlich die Schutzgruppe von der Aminfunktion abgespalten wird, allgemein in einem sauren Medium.
- Die Färbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung, die sich besonders zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern wie der Haare eignet. Sie kann ferner auch auf dem Schminkgebiet günstig eingesetzt werden.
- Neben den oben beschriebenen Verbindungen kann die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine zusätzliche Oxidationsbase enthalten, die unter den herkömmlicherweise bei der Oxidationsfärbung verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt wird, zum Beispiel unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Basen sowie den kosmetisch akzeptablen Salzen dieser Verbindungen.
- Von den p-Phenylendiaminen sind als Beispiele ganz besonders zu nennen: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-amino-2-chloranilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenylpyrrolidin, 2-Thienyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethylamino-5-aminotoluol und 3-Hydroxy-1-(4'-aminophenyl)-pyrrolidin sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Von den oben angeführten p-Phenylendiaminen sind ganz besonders bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin und 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Von den Bisphenylalkylendiaminen sind beispielsweise zu nennen: N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan sowie die Salze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Als Beispiele für p-Aminophenole sind zu nennen: p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol und 4-Amino-2-fluorphenol sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Als Beispiele für o-Aminophenole sind 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol und 5-Acetamido-2-aminophenol sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure zu nennen.
- Als Beispiele für heterocyclische Basen sind die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate und die Pyrazolderivate zu nennen.
- Von den Pyridinderivaten sind Verbindungen zu nennen, die zum Beispiel in den Patenten
GB 1 026 978 GB 1 153 196 - Von den Pyrimidinderivaten sind die Verbindungen zu nennen, die zum Beispiel in den Patenten
DE 2 359 399 , JP 88-169 571,JP 05 163 124 EP 0 770 375 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie zum Beispiel 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin und die Pyrazolopyrimidinderivate, wie sie zum Beispiel in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 erwähnt sind; hiervon sind zu nennen: Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 3-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, 3-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol, 2-(3-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Aminopyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[(7-Aminopyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 5,6-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin und 3-Amino-5-methyl-7-imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure und ihre tautomeren Formen, wenn ein Tautomergleichgewicht existiert. - Von den Pyrazolderivaten sind die Verbindungen zu nennen, die in den Patenten
DE 3 843 892 undDE 4 133 957 und den Patentanmeldungen SO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 undDE 195 43 988 beschrieben sind, wie zum Beispiel 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)-amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)-amino-1-methylpyrazol sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure. - Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner einen oder mehrere zusätzliche Kuppler enthalten, die herkömmlicherweise für das Färben von Keratinfasern verwendet werden. Von diesen Kupplern sind insbesondere die Metaphenylendiamine, die Meta-Aminophenole, die Metadiphenole, die Naphthalinkuppler und die heterocyclischen Kuppler sowie die kosmetisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen zu nennen.
- Als Beispiel hierfür können genannt werden: 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 6-Chlor-2-methyl-5-aminophenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, 3-Ureidoanilin, 3-Ureido-1-dimethylaminobenzol, Sesamol, 1-β-Hydroxyethylamino-3,4-methylendioxybenzol, α-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 6-Hydroxybenzomorpholin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol und 2,6-Bis(β-hydroxyethylamino)-toluol sowie die Additionssalze dieser Verbindungen.
- In der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung liegen der oder die Kuppler bevorzugt in einer Menge von etwa 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbezusammensetzung, und noch bevorzugter in einer Menge von 0,005 bis 6 % vor, und die zusätzliche(n) Oxidationsbase(n) liegen bevorzugt in einer Menge von etwa 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbezusammensetzung, und noch bevorzugter in einer Menge von 0,005 bis 6 % vor.
- Allgemein werden die im Rahmen der Zusammensetzung der Erfindung kosmetisch einsetzbaren Salze der vorliegenden Oxidationsbasen und Kuppler insbesondere ausgewählt unter den Additionssalzen mit einer Säure, insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten, Tosylaten, Benzolsulfonaten, Phosphaten und Acetaten sowie den Additionssalzen mit einer Base wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Aminen oder Alkanolaminen.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, die insbesondere unter den Nitrofarbstoffen der Benzolreihe, den kationischen Direktfarbstoffen, den direktziehenden Azofarbstoffen und den direktziehenden Methinfarbstoffen ausgewählt werden können.
- Das zum Färben geeignete Medium, das auch als Träger für die Färbung bezeichnet wird, besteht allgemein aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser mit mindestens einem organischen Lösungsmittel, um die Verbindungen in Lösung zu bringen, die in Wasser nicht ausreichend löslich wären. Als organisches Lösungsmittel sind zum Beispiel zu nennen: niedere C1-C4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Polyole und Polyetherpolyole, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglycol, Propylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonomethylether, und die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, sowie ihre Gemische.
- Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorliegen, die bevorzugt im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbezusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% liegen.
- Die Färbezusammensetzung gemäß der Erfindung kann ferner auch verschiedenen Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlicherweise in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie zum Beispiel anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Mittel oder ihre Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder ihre Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel und insbesondere polymere anionische, kationische, nichtionische oder amphotere assoziative Verdickungsmittel, Antioxidationsmittel, Penetrationsmittel, Sequestrierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie zum Beispiel flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, filmbildende Mittel, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Diese oben angegebenen Hilfsstoffe liegen allgemein jeweils in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, vor.
- Der Fachmann wird selbstverständlich darauf achten, diese gegebenenfalls zusätzlich eingesetzte(n) Verbindung(en) so zu wählen, dass die der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum Oxidationsfärben innewohnenden vorteilhaften Eigenschaften durch den oder die in Betracht gezogenen Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbezusammensetzung liegt allgemein im Bereich von etwa 3 bis 12 und bevorzugt im Bereich von etwa 5 bis 11. Er kann mit Mitteln zum Ansäuern oder zum Alkalischmachen, die gewöhnlich beim Färben von Keratinfasern verwendet werden, oder auch mit Hilfe von herkömmlichen Puffersystemen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Mitteln zum Ansäuern können als Beispiele genannt werden: anorganische oder organische Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure, Milchsäure, oder Sulfonsäuren.
- Von den Mitteln zum Alkalischmachen können zum Beispiel genannt werden: Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin, sowie ihre Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid sowie Verbindungen der nachstehenden Formel (III): in der bedeuten:
W eine Propylengruppe, die gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist, und
Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Hydroxyalkyl. - Die Färbezusammensetzung gemäß der Erfindung kann in verschiedenen Formen vorliegen, zum Beispiel in Form von Flüssigkeiten, Filmen oder Gelen, oder in irgendeiner anderen zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere der menschlichen Haare geeigneten Form.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie der Haare, bei dem die Färbezusammensetzung, wie sie vorstehend definiert wurde, eingesetzt wird.
- Bei diesem Verfahren wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, auf die Fasern aufgebracht, wobei die Farbe mit Hilfe eines Oxidationsmittels entwickelt wird. Die Farbe kann bei einem sauren pH-Wert, bei neutralem pH-Wert oder bei einem alkalischen pH-Wert entwickelt werden, und das Oxidationsmittel kann der Zusammensetzung der Erfindung unmittelbar bei der Anwendung zugesetzt werden, oder es kann ausgehend von einer oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, eingesetzt werden, die gleichzeitig oder in einer Abfolge der Zusammensetzung der Erfindung zugesetzt wird.
- Nach einer besonderen Ausführungsform wird die Zusammensetzung nach der vorliegenden Erfindung, bevorzugt zum Zeitpunkt der Anwendung, mit einer Zusammensetzung gemischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, wobei dieses Oxidationsmittel in einer ausreichenden Menge vorliegt, um eine Färbung zu entwickeln. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht. Nach einer Verweildauer von etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten werden die Keratinfasern gespült, mit Shampoo gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
- Die herkömmlicherweise zur Oxidationsfärbung von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmittel sind zum Beispiel Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalibromate, Persalze, wie Perborate und Persulfate, Persäuren und Oxidase-Enzyme, von denen die Peroxidasen, die Oxidoreductasen mit 2 Elektronen, wie die Uricasen, und die Oxygenasen mit 4 Elektronen, wie die Laccasen, gehören. Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
- Die oxidierende Zusammensetzung kann ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlicherweise in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie sie oben definiert wurden.
- Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, dass der pH-Wert der nach dem Mischen mit der Färbezusammensetzung resultierenden Zusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgebracht wird, bevorzugt von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter zwischen 5 und 11 variiert. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder zum Alkalischmachen, wie sie oben definiert wurden, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgebracht wird, kann in verschiedenen Formen vorliegen, wie zum Beispiel in Form von Flüssigkeiten, Cremen, Gelen oder in einer beliebigen anderen zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere der menschlichen Haare geeigneten Form.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Compartments oder ein "Kit" zum Färben mit mehreren Compartments, wobei ein erstes Compartment die oben definierte Färbezusammensetzung und ein zweites Compartment die oxidierende Zusammensetzung enthalten. Diese Vorrichtung kann mit einer Einrichtung ausgerüstet sein, die es erlaubt, das gewünschte Gemisch auf die Haare aufzubringen; Beispiele hierfür sind Vorrichtungen, wie sie in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Die Erfindung betrifft schließlich auch das gefärbte Produkt, das von der Oxidation der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung resultiert. Diese gefärbten Produkte können insbesondere in Form von Pigmenten zur Verwendung als Direktfarbstoff zur Direktfärbung der Haare verwendet werden oder auch in kosmetische Produkte, wie zum Beispiel in Schminkprodukte, eingebracht werden.
- Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie einzuschränken.
- BEISPIELE
- SYNTHESEBEISPIELE
- a/Erste Stufe: Synthese von N-(4-Nitro-2-trimethylsilanylmethoxyphenyl)-acetamid
- Ein Gemisch von 84,9 g (0,433 mol) N-(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)-acetamid und 144 g (0,44 mol) Cäsiumcarbonat in 350 ml wasserfreiem DMF wird unter einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren auf 65 °C erwärmt. Dieses heterogene Gemisch wird innerhalb von 4 Stunden unter Rühren tropfenweise und bei 65 °C mit 58,4 g (0,476 mol) Chlormethyltrimethylsilylchlorid versetzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch unter Rühren in 700 ml Eiswasser eingegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 119 g (Ausbeute 97 %) N-(4-Nitro-2-trimethylsilanylmethoxyphenyl)-acetamid in Form eines hellbraunen Pulvers erhalten.
Schmelzpunkt: 128 °C. - Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe eingesetzt.
- b/Zweite Stufe: Synthese von 4-Nitro-2-trimethylsilanylmethoxyphenylamin
- 104 g (0,368 mol) des vorstehenden Produkts werden in der Wärme (65 °C) unter Rühren und unter Stickstoffatmosphäre in 600 ml Methanol gelöst. Das Reaktionsgemisch wird dann innerhalb von 2 Stunden und 30 Minuten tropfenweise mit einer Lösung von Natriummethylat in Methanol (3,2 g Natriummethylat 30%ig, verdünnt in 80 ml Methanol, entsprechend 17 mäq Natriummethylat) versetzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch unter Rühren in 2 1 Wasser gegossen. Der gebildete gelbe Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es werden 95,5 g (Ausbeute 99 %) 4-Nitro-2-trimethylsilanylmethoxyphenylamin in Form von gelben Plättchen erhalten.
Schmelzpunkt: 87 °C. - Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe verwendet.
- c/Dritte Stufe: Synthese von 2-Trimethylsilanylmethoxy-p-phenylendiamin-dihydrochlorid
- In einen 500 ml-Hydrierreaktor werden 35,7 g (0,138 mol) des vorstehenden Derivats, 3,5 g 5%ige Palladiumkohle, die mit 50 % Wasser benetzt wurde, und 350 ml absolutes Ethanol eingebracht. Der Hydrierreaktor wird verschlossen, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Wasserstoffdruck (5 bar) bei 40 °C gehalten. Nach Entgasen mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Ethanol gegossen, das 26 ml konzentrierte Salzsäure (entsprechend 280 mäq) enthält. Das Lösungsmittel wird dann bis zur Trockne abgedampft, wonach im Vakuum getrocknet wird. Es werden so 38,8 g (Ausbeute 99 %) des Produkts in Form eines gebrochen weißen Pulvers erhalten.
- Elementaranalyse für C10H16OSi·2HCl
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- berechnet: C 42,40; H 7,12; N 9,89; Si 9,91; Cl 25,03
- gefunden: C 42,52; H 7,07; N 9,71; Si 9,50; Cl 25,25
- a/Erste Stufe: Synthese von N-(4-Nitrophenyl)-N-trimethylsilanylmethylamin
- Zu einem Gemisch von 6,83 g (0,048 mol) 1-Fluor-4-nitrobenzol und 6,68 ml (0,048 mol) Triethylamin in Lösung in 25 ml Dichlormethan werden tropfenweise innerhalb von 15 Minuten bei Umgebungstemperatur 5 g (0,048 mol) Aminomethyltrimethylsilan zugegeben. Dann wird 6 Stunden gerührt. Nach Zusatz von 50 ml Wasser werden die 2 Phasen getrennt. Die wässerige Phase wird mit Dichlormethan extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und anschließend aufkonzentriert. Das erhaltene orangefarbene Öl wird an Kieselsäure gereinigt (Elutionsmittel: Heptan/AcOEt 95/5) und ergibt reine Fraktionen, aus denen N-(4-Nitrophenyl)-N-trimethylsilanylmethylamin kristallisiert: Gewicht: 4,15 g (Ausbeute 38 %).:
Gelbes Pulver.
Schmelzpunkt: 120 °C.
Massenspektrum: M+ + H = 225. - a/Zweite Stufe: Synthese von N-Trimethylsilanylmethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid
- In einen Reaktor werden unter Hindurchleiten von Argon 2,29 g (35 mmol) Zink in Pulverform, 117 mg (2,18 mmol) Ammoniumchlorid, 7 ml 96%iges Ethanol und 1 ml destilliertes Wasser eingebracht. Dieses Gemisch wird am Ethanolrückfluss gehalten. Innerhalb von 30 Minuten wird 1 g (4,45 mmol) des Produkts der vorhergehenden Stufe portionsweise zugegeben. Dann wird während 30 Minuten unter gutem Rückfluss gehalten. Danach wird das Reaktionsgemisch warm filtriert, und das Filtrat wird schnell mit 0,3 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Filtrat mit anfänglich violetter und dann blassgelber Farbe wird zur Trockne eingedampft, in Cyclohexan verrieben und im Vakuum in Gegenwart von Kaliumhydroxidpastillen bei 25 °C getrocknet. Auf diese Weise werden 0,87 g (Ausbeute 58 %) des Produkts in Form eines blassgelben Pulvers erhalten.
- Elementaranalyse für C10H18N2Si·2HCl
-
- berechnet: C 44,94; H 7,54; N 10,48; Si 10,51; Cl 26,53
- gefunden: C 44,42; H 7,27; N 10,58; Si 10,70; Cl 26,07
- a/Erste Stufe: Synthese von 2-Iod-4-nitroanilin
- 42,7 g (0,309 mol) 4-Nitroanilin werden in der Wärme (bei etwa 80 °C) in 150 ml Essigsäure gelöst. Dann wird innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 50 g (0,309 mol) Iodmonochlorid in 100 ml Essigsäure tropfenweise zugegeben. Dann wird 2 Stunden bei 100 °C gerührt. Gemäß der Dünnschichtchromatographie verbleibt eine Spur des Ausgangsprodukts. Daher wird 1 g Iodmonochlorid zugegeben und 1 Stunde bei 100 °C weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in der Wärme filtriert. Der Feststoff wird mit Ether gewaschen und dann getrocknet. Es werden so 74 g 2-Iod-4-nitroanilin (Ausbeute 91 %) in Form eines graugrünen Pulvers erhalten. Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe verwendet.
- b/Zweite Stufe: Synthese von 4-Nitro-2-[(trimethylsilanyl)-ethinyl]-phenylamin
- In einen Reaktor werden unter Hindurchleiten von Argon 19,8 g (0,075 mol) des vorstehenden Derivats, 1,6 g (2,25 mmol) Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)chlorid und 0,86 g (4,5 mmol) Kupfer(I)iodid in 300 1 Triethylamin eingebracht. Nach Abkühlen auf etwa 3 °C werden innerhalb von 20 Minuten unter Argonatmosphäre 13 ml (0,09 mol) (Trimethylsilyl)-ethin portionsweise hinzugefügt. Dann wird bei dieser Temperatur 1 Stunde weiter gerührt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird in der Wärme in Ethanol gelöst und mit Aktivkohle behandelt. Nach Filtration über Celite wird das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird in Diethylether wieder aufgenommen, und der Rückstand wird durch Filtration abgetrennt. Die organische Phase wird mit einer wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der erhaltene Feststoff wird in Heptan umkristallisiert und ergibt 8,1 g (Ausbeute 47 %) 4-Nitro[(2-trimethylsilanyl)-ethinyl]-phenylamin in Form von gelben Kristallen. Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe verwendet.
- c/Dritte Stufe: Synthese von 2-[(Trimethylsilanyl)-ethyl]-p-phenylendiamin-dihydrochlorid
- In einen 250 ml-Hydrierreaktor werden 6,75 g (0,029 mol) des vorstehenden Derivats, 0,68 g 5%ige Palladiumkohle, die mit 50 % Wasser benetzt wurde, und 120 ml absolutes Ethanol eingebracht. Der Hydrierreaktor wird verschlossen, und das Gemisch wird 4 Stunden unter Wasserstoffdruck (5 bar) bei 60 °C gehalten. Nach Entgasen mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch in 75 ml Ethanol gegossen, das 6 ml konzentrierte Salzsäure (entsprechend 66 mäq) enthält. Das Lösungsmittel wird dann bis zur Trockene abgedampft, wonach im Vakuum getrocknet wird. Es werden so 6,75 g (Ausbeute 84 %) des Produkts von Beispiel 1 in Form eines gebrochen weißen Pulvers erhalten.
Schmelzpunkt: 140 °C (beginnende Zersetzung) – 160 °C. - Elementaranalyse für C111H20N2Si·2HCl
-
- berechnet: C 46,97; H 7,88; N 9,96; Si 9,98; Cl 25,21
- gefunden: C 46,43; H 7,40; N 10,43; Si 9,45; Cl 25,80
- a/Erste Stufe: Synthese von 3-Trimethylsilylpropionsäurechlorid
- 13,5 g (0,11 mol) Thionylchlorid werden bei Umgebungstemperatur tropfenweise zu einer Lösung von 10 g (0,068 mol) 3-Trimethylsilanylpropionsäure in 50 ml 1,2-Dichlorethan zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 40 °C gehalten, worauf überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert wird. Es wird eine Lösung von 3-Trimethylsilylpropionsäurechlorid in 1,2-Dichlorethan erhalten, die als solche in der folgenden Stufe verwendet wird.
- b/Zweite Stufe: Synthese von N-(4-Nitrophenyl)-3-trimethylsilanylpropionamid
- 9,3 g (0,067 mol) 4-Nitroanilin und 7,1 g (0,07 mol) Triethylamin werden in 50 ml 1,2-Dichlorethan gelöst. Innerhalb von 10 Minuten wird dann die oben erhaltene Lösung tropfenweise zugesetzt. Dann wird 2 Stunden bei 50 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird danach in Wasser gegossen, und die organische Phase wird abgetrennt und mit angesäuertem Wasser, danach mit einer Hydrogencarbonatlösung und schließlich mit Wasser gewaschen. Nach Abtrennen der organischen Phase, Trocknen über Natriumsulfat und Abdampfen des Lösungsmittels wird ein braunes Öl erhalten. Das Öl wird zur Entfärbung am Ethanolrückfluss mit Aktivkohle behandelt. Das erhaltene neue Rohprodukt wird an Kieselsäure gereinigt (Elutionsmittel: AcEOt/Heptan 1:2) und ergibt 12,5 g N-(4-Nitrophenyl)-3-trimethylsilanylpropionamid (Ausbeute 70 %) in Form eines grauen Pulvers. Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe verwendet.
- c/Dritte Stufe: Synthese von (4-Nitrophenyl)-(3-trimethylsilanylpropyl)-amin
- 9,5 g (0,036 mol) des vorstehenden Produkts werden unter Durchleiten von Argon in 300 ml wasserfreiem THF gelöst. Das Medium wird auf 0 °C abgekühlt und portionsweise mit 2,1 g Lithiumalanat versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 0 °C und dann 2 Stunden am Rückfluss belassen. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 25 ml eines THF/Wasser-Gemisches und danach mit Wasser in der Wärme hydrolysiert. Nach Filtration wird das Filtrat eingedampft. Das erhaltene schwarze Öl wird durch präparative Chromatographie an Kieselsäure (Elutionsmittel: AcOEt/Heptan 1:4) gereinigt. Es werden 2,1 g (Ausbeute 23 %) reiner Fraktionen von (4-Nitrophenyl)-(3-trimethylsilanylpropyl)-amin in Form eines orangefarbenen Öls erhalten.
- d/Vierte Stufe: Synthese von N-Trimethylsilanylpropyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid
- In einen 250 ml-Hydrierreaktor werden 1,8 g (0,00713 mol) des vorstehenden Derivats, 0,2 g 5%ige Palladiumkohle, die mit 50 % Wasser benetzt wurde, und 120 ml absolutes Ethanol eingebracht. Der Hydrierreaktor wird verschlossen, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Wasserstoffdruck (4 bar) bei 40 °C gehalten. Nach Entgasen mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch in 80 ml Ethanol gegossen, das 1,5 ml konzentrierte Salzsäure (entsprechend 23 mäq) enthält. Das Lösungsmittel wird dann bis zur Trockne abgedampft, wonach im Vakuum getrocknet wird. Es werden so 1,1 g (Ausbeute 52 %) des Produkts von Beispiel 4 in Form eines blassbeigen Pulvers erhalten.
- Elementaranalyse für C12H22N2Si·2HCl
-
- berechnet: C 48,8; H 8,19; N 9,49; Si 9,51; Cl 24,01
- gefunden: C 48,96; H 8,00; N 9,44; Si 9,12; Cl 23,56
- a/Erste Stufe: Synthese von 4-Nitro-trimethylsilyloxybenzol
- Unter Hindurchleiten von Argon werden 15 g (0,138 mol) 4-Nitrophenol und 7,5 g (0,074 mol) Triethylamin in 30 ml THF gelöst. Dann werden 15 g (0,138 mol) Trimethylsilylchlorid tropfenweise bei Umgebungstemperatur zugegeben. Dieses Gemisch wird 2 Stunden 30 Minuten am Rückfluss gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt. Das Triethylaminhydrochlorid wird durch Filtration abgetrennt. Das Lösungsmittel wird durch Destillation unter Atmosphärendruck entfernt. Nach Destillation des erhaltenen Öls unter vermindertem Druck (0,3 mmHg) werden 12,1 g (Ausbeute 85 %) der bei 96–110 °C destillierenden Fraktionen gewonnen. Dieses Produkt wird als solches in der folgenden Stufe verwendet.
- b/Zweite Stufe: Synthese von 4-Nitro-3-trimethylsilanylmethylphenol
- Zunächst wird die Magnesiumverbindung von Chlormethyltrimethylsilan (Peterson-Reagens) auf folgende Weise hergestellt: Unter Argon als Inertgas werden 2,7 g (0,111 mol) Magnesiumspäne mit einem Minimum an THF bedeckt. Dann werden einige Iodkristalle sowie ein Zwanzigstel der Menge an Chlormethyltrimethylsilan (Gesamtmenge: 13,3 g, 0,108 mol) zugegeben. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1,2-Dibromethan wird nochmals 1 Zwanzigstel der Menge des Chlormethyltrimethylsilans hinzugefügt. Nach Erwärmen wird die Reaktion ausgelöst. Die Temperatur des Heizbades wird abgesenkt, und der Rest des Chlormethyltrimethylsilans in Lösung in 60 ml THF wird tropfenweise zu dem am Rückfluss gehaltenen Reaktionsgemisch zugefügt. Dieses Gemisch wird nach Beendigung der Zugabe 2 Stunden am Rückfluss gehalten und dann abgekühlt.
- In einem anderen Kolben werden 10,1 g (0,048 mol) des Produkts von Stufe 1 in 150 ml THF gelöst. Dieses Gemisch wird unter Argonatmosphäre mit Hilfe eines Trockeneisbades auf –78 °C abgekühlt. Dann wird innerhalb von 1 Stunde über ein Röhrchen zwischen den beiden Kolben die vorstehende Magnesiumverbindung unter Argondruck eingeführt. Das gebildete Nitron wird dann durch tropfenweise Zugabe von 19 g (0,86 mol) 2,3-Dichlor-5,6-dicyanochinon (DDQ) in Lösung in 150 ml THF innerhalb von 20 Minuten wieder rearomatisiert. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird dann allmählich auf Umgebungstemperatur zurückgeführt. Dieses Gemisch wird dann in 380 ml 5%ige Essigsäure gegossen und danach mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit einer Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen mit Natriumsulfat und Filtration wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Das erhaltene Rohprodukt wird in der Wärme mit Heptan extrahiert und ergibt nach Abdampfen des Lösungsmittels ein braunes Öl. Das erhaltene neue Rohprodukt wird durch präparative Chromatographie an Kieselsäure gereinigt (Elutionsmittel: AcOEt/Heptan 1:3). Es werden 6,1 g (Ausbeute 57 %) reine Fraktionen von 4-Nitro-3-trimethylsilanylmethylphenol gewonnen.
- c/Dritte Stufe: Synthese von 4-Amino-3-(trimethylsilanylmethyl)-phenol-hydrochlorid
- In einen 250 ml-Hydrierreaktor werden 3,8 g (0,026 mol) des vorstehenden Derivats, 0,6 g 5%ige Palladiumkohle, die mit 50 % Wasser benetzt wurde, und 120 ml absolutes Ethanol eingebracht. Der Hydrierreaktor wird verschlossen, und das Gemisch wird 4 Stunden unter Wasserstoffdruck (6 bar) bei 60 °C gehalten. Nach Entgasen mit Stickstoff wird das Reaktionsgemisch in 80 ml Ethanol gegossen, das 3 ml konzentrierte Salzsäure (entsprechend 36 mäq) enthält. Das Lösungsmittel wird dann bis zur Trockne abgedampft, worauf im Vakuum getrocknet wird. Der erhaltene Feststoff wird mit Ethylacetat gewaschen und dann getrocknet. Es werden so 2,75 g (Ausbeute 46 %) des Produkts des Beispiels 5 in Form eines blassbeigen Pulvers erhalten.
- Elementaranalyse für C10H17NOSi·HCl
-
- berechnet: C 51,82; H 7,83; N 6,04; Si 12,12; Cl 15,29
- gefunden: C 51,85; H 7,77; N 6,16; Si 11,87; Cl 15,64
- FÄRBEBEISPIELE
-
- Bei der Anwendung wird jede Zusammensetzung mit einem gleichen Gewicht an Wasserstoffperoxid, 20 Volumina (6 Gew.-%), gemischt.
- Jedes erhaltene Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren, die dauergewellt waren (BP) oder natürlich belassen worden waren (BN), aufgebracht. Nach 30 min Belassen werden die Strähnen gespült, mit einem Standardshampoo gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
- Jede Strähne wird vor und nach dem Färben im L*a*b*-System mit einem Spektrophotometer CM 2002 MINOLTA® (Illuminant D65) ausgewertet.
- Im Raum L*a*b* wird die Helligkeit durch den Wert L* auf einer Skala von 0 bis 100 angegeben, während die Farbkoordinaten als a* und b* ausgedrückt werden, die zwei Farbachsen angeben, wobei a* die Achse Rot-Grün und b* die Achse Gelb-Blau bedeuten.
- Nach diesem System ist die Farbe umso heller und umso weniger intensiv, je größer der Wert L ist. Umgekehrt ist die Farbe umso tiefer oder sehr intensiv, je kleiner der Wert L ist.
- Es wurden die nachstehenden Färbungsergebnisse erhalten.
- In einer zweiten Versuchsreihe wurde die Haltbarkeit der nach Beispiel 1 (Erfindung) und nach Beispiel 2 (Vergleich) an Haaren mit Dauerwelle erzielte Festigkeit gegen Shampoonieren gemessen.
- Bei jeder Strähne wurden die Werte L*a*b* vor dem Shampooniertest und nach 8 Shampoonierungen gemessen.
- Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angeführt.
Claims (18)
- Färbezusammensetzung, die als Oxidationsbase mindestens eine Verbindung der nachstehenden Formel (I) sowie die entsprechenden kosmetisch akzeptablen Salze enthält: worin bedeuten: – A OH oder NH2, – R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl; C1-C6-Hydroxyalkyl oder die Gruppe -Y-B; oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-C3-Alkylgruppen, OH, NH2 oder Z-B substituiert ist; mit der Maßgabe, dass, wenn A OH bedeutet, R1 und R2 Wasserstoff darstellen, – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy; ein Halogen oder die Gruppe -Z-B, – Y eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-C8-Kohlenwasserstoffkette, die mit einem Heteroatom unterbrochen sein kann, das unter O, S oder NR ausgewählt ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet, – Z eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-C8-Kohlenwasserstoffkette, die durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann, das unter O, S oder NR' ausgewählt ist, wobei R' ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet; eine Gruppe O-Y oder eine Gruppe NR''-Y, worin R'' ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeutet, – B die Gruppe -SiR5R6R7, in der R5, R6 und R7, die gleich oder verschieden sind, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellen, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R1, R2, R3 und R4 -Y-B oder -Z-B darstellt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung ist, bei der R1 ein Wasserstoffatom ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, bei der die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung ist, bei der R3 und/oder R4 ein Wasserstoffatom darstellen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung ist, bei der R1 und R2 ein Wasserstoffatom darstellen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung ist, bei der R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, der mit einer Gruppe -Z-B substituiert ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, bei der die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung ist, bei der R3 und R4 Wasserstoffatome sind.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei der die Verbindung der Formel (I) unter den folgenden Verbindungen oder den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt ist: – 2-Trimethylsilanylmethoxy-p-phenylendiamin, – N-Trimethylsilanylmethyl-p-phenylendiamin, – 2-[(Trimethylsilanyl)ethyl]-p-phenylendiamin, – N-Trimethylsilanylpropyl-p-phenylendiamin, – 2-(Trimethylsilanyl)-p-phenylendiamin, – 2,5-Di-(trimethylsilanyl)-p-phenylendiamin, – 2-Trimethylsilanylethoxy-p-phenylendiamin, – 4-Amino-3-(trimethylsilanylmethyl)-phenol, – 4-Amino-3-(trimethylsilanyl)-phenol.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Menge der Verbindung der Formel (I) im Bereich von etwa 0,0005 bis 10 Gew.-% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbezusammensetzung.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, die ferner eine Oxidationsbase enthält, die ausgewählt ist unter p-Phenylendiaminen, Bis-phenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen sowie den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure oder einer Base.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, die ferner einen Direktfarbstoff enthält.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, die ein Oxidationsmittel enthält.
- Verfahren zur Oxidationsfärbung von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie der Haare, gekennzeichnet durch Aufbringen mindestens einer Zusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, auf die Fasern und Entwickeln der Farbe mit einem Oxidationsmittel.
- Verfahren nach Anspruch 12, bei dem das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persalzen, Persäuren und Oxidase-Enzymen ausgewählt ist.
- Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, bei dem das Oxidationsmittel bei der Anwendung mit der Zusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, gemischt wird.
- Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, bei dem das Oxidationsmittel in Form einer oxidierenden Zusammensetzung gleichzeitig mit der Zusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, oder danach auf die Fasern aufgebracht wird.
- Vorrichtung mit mehreren Compartments oder "Kit" zum Färben mit mehreren Compartments, wobei ein erstes Compartment eine Zusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 10 definiert ist, und ein zweites Compartment eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
- Verbindung der Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert.
- Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 11 definierten Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern.
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