RU2237765C2 - Красящая композиция, содержащая соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового типа, замещенное силановым радикалом - Google Patents
Красящая композиция, содержащая соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового типа, замещенное силановым радикалом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2237765C2 RU2237765C2 RU2002125830A RU2002125830A RU2237765C2 RU 2237765 C2 RU2237765 C2 RU 2237765C2 RU 2002125830 A RU2002125830 A RU 2002125830A RU 2002125830 A RU2002125830 A RU 2002125830A RU 2237765 C2 RU2237765 C2 RU 2237765C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- composition
- composition according
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title abstract 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 20
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- -1 alkali metal bromates Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VULCBRKTKXVYEB-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(trimethylsilyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC(N)=C([Si](C)(C)C)C=C1N VULCBRKTKXVYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNZBLERRPZONIF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-trimethylsilylethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)CCC1=CC(N)=CC=C1N RNZBLERRPZONIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQOVQOVJDLQITN-UHFFFAOYSA-N 2-(trimethylsilylmethoxy)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)COC1=CC(N)=CC=C1N JQOVQOVJDLQITN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCVWVGRCJVJPAP-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC(N)=CC=C1N JCVWVGRCJVJPAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDNLTEDNCBETHZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(trimethylsilylmethyl)phenol Chemical compound C[Si](C)(C)CC1=CC(O)=CC=C1N QDNLTEDNCBETHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDTWJQSTBQNVJY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-trimethylsilylphenol Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC(O)=CC=C1N ZDTWJQSTBQNVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBLQHCJFESHWJX-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-trimethylsilylethoxy)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)CCONC1=CC=C(N)C=C1 SBLQHCJFESHWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMNQRLPJIGDLDQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-trimethylsilylpropyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)CCCNC1=CC=C(N)C=C1 YMNQRLPJIGDLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLVGDZWEFXYSNA-UHFFFAOYSA-N 4-n-(trimethylsilylmethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)CNC1=CC=C(N)C=C1 NLVGDZWEFXYSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCl OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical class NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZUBZHLEMWVGOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-trimethylsilylethyl)benzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C[Si](C)(C)CCC1=CC(N)=CC=C1N PZUBZHLEMWVGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGUWZZBDABDDIO-UHFFFAOYSA-N 2-(trimethylsilylmethoxy)benzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C[Si](C)(C)COC1=CC(N)=CC=C1N BGUWZZBDABDDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOLSEMNGXKAZBZ-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1I LOLSEMNGXKAZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NONFLFDSOSZQHR-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propionic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCC(O)=O NONFLFDSOSZQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBKYQAOKCGKHFH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(trimethylsilylmethyl)phenol;hydrochloride Chemical compound Cl.C[Si](C)(C)CC1=CC(O)=CC=C1N CBKYQAOKCGKHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQSWNBJFEBAOAQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-trimethylsilylpropyl)benzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C[Si](C)(C)CCCNC1=CC=C(N)C=C1 ZQSWNBJFEBAOAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMNEIGGYKEWON-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline Chemical compound C[Si](C)(C)C#CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N QFMNEIGGYKEWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXIKCLYSHZWWBK-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-3-(trimethylsilylmethyl)phenol Chemical compound C[Si](C)(C)CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O OXIKCLYSHZWWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIEIHKAXWHPJCR-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-n-(trimethylsilylmethyl)aniline Chemical compound C[Si](C)(C)CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PIEIHKAXWHPJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WXWHVFMKNUIVMR-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrophenyl)-3-trimethylsilylpropanamide Chemical compound C[Si](C)(C)CCC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WXWHVFMKNUIVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXAXARDLFVPCIH-UHFFFAOYSA-N n-[4-nitro-2-(trimethylsilylmethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1OC[Si](C)(C)C QXAXARDLFVPCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSXNLJITQBHSMT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)pyrrolidin-3-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CC(O)CC1 QSXNLJITQBHSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C2OCOC2=C1 BQHMISUMCDYQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEBZTSKNDQWIO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-methylanilino)ethanol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1NCCO JLEBZTSKNDQWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCOCCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethylamino)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=C(NCCO)C=CC=C1NCCO FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZQWZILGWWLTTJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol;2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1.CC1=CC=CC(N)=C1O LZQWZILGWWLTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- JOLXPNFNBVPESL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethylsilylpropanoyl chloride Chemical compound C[Si](C)(C)CCC(Cl)=O JOLXPNFNBVPESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IATLYLUUXVAZMN-UHFFFAOYSA-N 4-n-(trimethylsilylmethyl)benzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C[Si](C)(C)CNC1=CC=C(N)C=C1 IATLYLUUXVAZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWYGMBPNIJCTSP-UHFFFAOYSA-N 4-n-thiophen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CS1 ZWYGMBPNIJCTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPESAMCOCSVQOO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trimethylsilylmethoxy)aniline Chemical compound C[Si](C)(C)COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N ZPESAMCOCSVQOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URAARCWOADCWLA-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCCC1 URAARCWOADCWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRJSALOMUZJBM-UHFFFAOYSA-N 7-n-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound N12N=CC(N)=C2N=C(C)C=C1NCCCC1=NC=CN1 HJRJSALOMUZJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N Chemical compound NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical class C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- VVVCUZJRBFEICS-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O VVVCUZJRBFEICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJKNCYVKEUNYAX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(4-nitrophenoxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OJKNCYVKEUNYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethanamine Chemical compound C[Si](C)(C)CN YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области окислительного крашения кератиновых волокон, в частности человеческих волос. Описывается соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового ряда, замещенное силановым радикалом, а также ее соответствующие косметически приемлемые соли. Описывается также красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового ряда, замещенное силановым радикалом, способ окраски кератиновых волокон с использованием этой композиции и устройство с несколькими отделениями для окраски кератиновых волокон. Изобретение позволяет получить интенсивные окраски широкой гаммы оттенков, устойчивые к внешним воздействиям, таким как шампуни и свет. 5 с. и 14 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Объектом изобретения является красящая композиция, включающая особое окисляющееся основание п-фенилендиаминового или п-аминофенольного типа, а также способ окраски, при котором используют эту композицию.
Известно окрашивание кератиновых волокон, в частности человеческих волос, с помощью красящих композиций, содержащих предшественники фиксирующегося при окислении красителя, обычно называемые окисляющимися основаниями, такие как о- или п-фенилендиамины, о- или п-аминофенолы и гетероциклические соединения. Эти окисляющиеся основания представляют собой бесцветные или слегка окрашенные соединения, которые, в сочетании с окислителями, могут приводить в результате окислительной конденсации к образованию окрашенных соединений.
Также известно, что можно изменять оттенки, получаемые с помощью этих окисляющихся оснований, путем сочетания их с краскообразующими компонентами или модификаторами окраски, причем эти последние выбирают, в частности, среди ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений, таких как соединения индольного типа.
Разнообразие молекул, используемых в качестве окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, позволяет получать богатую палитру цветов.
Так называемая "перманентная" окраска, получаемая благодаря этим фиксирующимся при окислении красителям, кроме того, должна удовлетворять некоторому числу требований. Так, она должна быть безупречной в токсикологическом плане, она должна позволять получать оттенки желаемой интенсивности и обладать хорошей устойчивостью по отношению к внешним факторам, таким как свет, непогода, мытье, перманентные завивки, потение и трение.
Красители также должны обладать способностью закрашивать седые волосы и, наконец, должны быть как можно менее селективными, то есть позволять получать по возможности незначительные различия в окраске по всей длине одного и того же кератинового волокна, которое обычно в различной степени сенсибилизировано (то есть разрушено) между его концом и его корнем.
Целью настоящего изобретения является получение новых композиций для окислительной окраски кератиновых волокон, исходя из окисляющегося основания, которые были бы особенно реакционноспособны и которые приводили бы к интенсивным окрашиваниям, малоселективным и особенно устойчивым к внешним факторам, таким как шампуни и свет, и способным обеспечивать интенсивные окрашивания с различными оттенками.
Этой цели достигают с помощью настоящего изобретения, объектом которого является красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение, отвечающее следующей формуле (I), а также соответствующие косметически приемлемые соли:
в которой
- А означает ОН или NH2;
- R1 и R2, одинаковые или разные, означают атом водорода; линейный или разветвленный (C1-C8)-алкил; гидрокси-(C1-C6)-алкил или радикал -Y-B; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, возможно замещенный одним или несколькими (C1-С3)-алкильными радикалами, ОН, NH2 или Z-B; при условии, что когда А означает ОН, тогда R1 и R2 означают атом водорода;
- R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксил, атом галогена или радикал Z-B;
- Y означает насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может быть прервана гетероатомом, выбираемым среди О, S или NR, причем R означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
- Z означает ковалентную связь; насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может содержать гетероатом, выбираемый среди О, S или NR’, причем R’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил; радикал O-Y или радикал NR’’-Y, где R’’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
- В означает группу –SiR5R6R7, в которой R5, R6 и R7, одинаковые или разные, означают (C1-C4)-алкил или фенил;
при условии, что по меньшей мере одна из групп R1, R2, R3 и R4 означает -Y-B или -Z-B.
В вышеприведенных определениях алкильные радикалы или группы являются линейными или разветвленными и включают, если не указано иное, 1-8 атомов углерода, предпочтительно 1-6 атомов углерода, как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил и т.д.
Алкоксил представляет собой радикал -O-алкил, где термин "алкил" является таким, как определенный выше.
Согласно одному частному варианту осуществления R1 означает атом водорода и R2, R3 и R4 являются такими, как определенные выше, и предпочтительно R3 и/или R4 означают атом водорода.
Согласно второму варианту осуществления R1 и R2 означают атомы водорода, и группа или группы -Z-B находятся у бензольного цикла.
Согласно другому варианту осуществления R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, причем гетероцикл замещен группой -Z-B, и R3 и R4 являются такими, как определенные выше. Согласно этому частному варианту осуществления R3 и R4 предпочтительно означают атомы водорода.
В качестве примера можно назвать (см. табл.1).
Согласно настоящему изобретению соединение формулы (I) обычно присутствует в красящей композиции согласно изобретению в количестве примерно 0,0005-12 мас.%, по отношению к общей массе красящей композиции, предпочтительно 0,005-6 мас.%, по отношению к этой массе.
Соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены обычными способами получения, известными специалисту, например, путем восстановления соответствующих п-нитроанилинов или п-нитрофенолов с силановыми группами.
Эта стадия восстановления позволяет получать первичный ароматический амин, который придает синтезированному соединению характер окисляющегося основания. За этой стадией следует или нет омыление.
Для удобства, эта стадия обычно является последней стадией синтеза. Однако это восстановление можно осуществлять раньше реакций, приводящих к получению соединений формулы (I). В этом случае, согласно хорошо известным способам, необходимо защищать полученный первичный амин, например, путем стадии ацетилирования, бензолсульфонирования, и т.д., и затем осуществлять желаемое или желаемые замещения или модификации, как, например, алкилирование, реакция Гриньяра, реакции нуклеофильных замещений с силановым производным или силановыми производными, или другие реакции, хорошо известные специалисту, и завершать путем удаления защитной группы от функциональной аминогруппы, обычно в кислой среде.
Красящая композиция согласно настоящему изобретению представляет собой косметическую композицию, особенно пригодную для окраски кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы. Она может быть также пригодна в области макияжа.
Кроме вышеописанных соединений, композиция согласно настоящему изобретению может содержать дополнительное окисляющееся основание, выбираемое среди окисляющихся оснований, обычно используемых при окислительной окраске, как, например, п-фенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, п-аминофенолы, о-аминофенолы и гетероциклические основания, а также косметически приемлемые соли этих соединений.
Из п-фенилендиаминов более конкретно, в качестве примера, можно назвать п-фенилендиамин; п-толуилендиамин;
2-хлор-п-фенилендиамин; 2,3-диметил-п-фенилендиамин;
2,6-диметил-п-фенилендиамин; 2,6-диэтил-п-фенилендиамин;
2,5-диметил-п-фенилендиамин; N,N-диметил-п-фенилендиамин;
N,N-диэтил-п-фенилендиамин; N,N-дипропил-п-фенилендиамин;
4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин;
N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;
4-N,N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-метиланилин;
4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин;
2-β-гидроксиэтил-п-фенилендиамин; 2-фтор-п-фенилендиамин;
2-изопропил-п-фенилендиамин;
N(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин;
2-гидроксиметил-п-фенилендиамин;
N,N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин;
N,N-(этил, β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;
N-(β,γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин;
N-(4’-аминофенил)-п-фенилендиамин; N-фенил-п-фенилендиамин;
2-β-гидроксиэтилокси-п-фенилен диамин;
2-β-ацетиламиноэтилокси-п-фенилен диамин;
N(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин; 4-аминофенилпирролидин;
2-тиенил-п-фенилендиамин; 2-β-гидроксиэтиламино-5-аминотолуол;
3-гидрокси-1-(4’-аминофенил)пирролидин; и их аддитивные соли с кислотой.
Из вышеуказанных п-фенилендиаминов особенно предпочтительны п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, 2-β-гидроксиэтил-п-фенилендиамин;
2-β-гидроксиэтилокси-п-фенилендиамин;
2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин;
2,3-диметил-п-фенилендиамин;
N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;
2-хлор-п-фенилендиамин;
2-β-ацетиламиноэтил-окси-п-фенилендиамин; и их аддитивные соли с кислотой.
Из бисфенилалкилендиаминов в качестве примера можно назвать N,N’-бис(β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4’-аминофенил)-1,3-диаминопропанол;
N,N’-бис (β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4’-аминофенил)этилендиамин;
N,N’-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин;
N,N’-бис (β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4-аминофенил) тетраметилендиамин;
N,N’-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин;
N,N’-бис(этил)-N,N’-бис(4’-амино, 3’-метилфенил)этилендиамин;
1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,6-диоксаоктан; и их аддитивные соли с кислотой.
Из п-аминофенолов в качестве примера можно назвать п-аминофенол; 4-амино-3-метилфенол; 4-амино-3-фторфенол; 4-амино-3-гидроксиметилфенол; 4-амино-2-метилфенол; 4-амино-2-гидроксиметилфенол; 4-амино-2-метоксиметилфенол; 4-амино-2-аминометилфенол; 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол; 4-амино-2-фторфенол; и их аддитивные соли с кислотой.
Из о-аминофенолов в качестве примера можно назвать 2-аминофенол; 2-амино-5-метилфенол; 2-амино-6-метилфенол; 5-ацетамидо-2-аминофенол; и их аддитивные соли с кислотой.
Из гетероциклических оснований в качестве примера можно назвать пиридиновые, пиримидиновые и пиразольные производные.
Из пиридиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах Великобритании 1026978 и 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин;
2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин;
2,3-диамино-6-метоксипиридин;
2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин;
3,4-диаминопиридин; и их аддитивные соли с кислотой.
Из пиримидиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах ФРГ 2359399; Японии 88-169571; Японии 05163124; Европейском патенте 0770375 или в Международной заявке на патент WO-96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин;
4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин;
2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин;
2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин;
2,5,6-триаминопиримидин; и пиразолопиримидиновые производные, такие как указанные в заявке на патент Франции 2750048, и из которых можно назвать пиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
пиразоло[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
2,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ол;
3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-5-ол;
2-(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламино)этанол;
2-(7-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-3-иламино)этанол;
2-[(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)(2-гидроксиэтил) амино]этанол;
2-[(7-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил)(2-гидроксиэтил) амино]этанол;
5,6-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,6-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5,N7,N7-тетраметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
3-амино-5-метил-7-имидазолилпропиламинопиразоло[1,5-а] пиримидин; и их аддитивные соли с кислотой и их таутомерные формы, когда существует таутомерное равновесие.
Из пиразольных производных можно назвать соединения, описанные в патентах ФРГ 3843892, 4133957 и в заявках на патент WO-94/08969, WO-94/08970, Франции 2733749 и ФРГ 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол;
4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)пиразол;
3,4-диаминопиразол; 4,5-диамино-1-(4’-хлорбензил)пиразол;
4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;
4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;
4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;
4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;
1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;
4,5-диамино-3-трет-бутил-1-метилпиразол;
4,5-диамино-1-трет-бутил-3-метилпиразол;
4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;
4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;
4,5-диамино-1-этил-3-(4’-метоксифенил)пиразол;
4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;
4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;
4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;
4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;
4-амино-5-(2’-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;
3,4,5-триаминопиразол; 1-метил-3,4,5-триаминопиразол;
3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол;
3,5-диамино-4(β-гидроксиэтил)амино-1-метилпиразол; и их аддитивные соли с кислотой.
Композиция согласно изобретению может содержать, кроме того, один или несколько дополнительных краскообразующих компонентов, обычно используемых для окраски кератиновых волокон. Из этих краскообразующих компонентов можно назвать, в частности, м-фенилендиамины, м-аминофенолы, м-дифенолы, нафталиновые краскообразующие компоненты и гетероциклические краскообразующие компоненты, а также косметически приемлемые соли этих соединений.
В качестве примера можно назвать 2-метил-5-аминофенол;
5-N-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилфенол;
6-хлор-2-метил-5-аминофенол; 3-аминофенол;
1,3-дигидроксибензол;
1,3-дигидрокси-2-метилбензол;
4-хлор-1,3-дигидроксибензол;
2,4-диамино-1((3-гидроксиэтилокси) бензол;
2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол;
1,3-диаминобензол; 1,3-бис(2,4-диаминофенокси)пропан;
3-уреидоанилин; 3-уреидо-1-диметиламинобензол; сезамол;
1-β-гидроксиэтиламино-3,4-метилендиоксибензол; α-нафтол;
2-метил-1-нафтол; 6-гидроксииндол; 4-гидроксииндол;
4-гидрокси-N-метилиндол; 2-амино-3-гидроксипиридин;
6-гидроксибензоморфолин; 3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин;
1-N(β-гидроксиэтил)амино-3,4-метилендиоксибензол;
2,6-бис-(β-гидроксиэтиламино)толуол; и их аддитивные соли.
В композиции согласно настоящему изобретению краскообразующий компонент или краскообразующие компоненты присутствуют в количестве предпочтительно примерно 0,001-10 мас.% и еще более предпочтительно 0,005-6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции; и дополнительное окисляющееся основание или дополнительные окисляющиеся основания присутствуют в количестве предпочтительно примерно 0,001-10 мас.% и еще более предпочтительно 0,005-6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Как правило, косметически приемлемые соли используемых в рамках композиции согласно изобретению окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, в частности, выбирают среди аддитивных солей с кислотой, таких как гидрохлориды, гидробромиды, сульфаты, цитраты, сукцинаты, тартраты, лактаты, тозилаты, бензолсульфонаты, фосфаты и ацетаты; и аддитивных солей с основанием, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, амины или алканоламины.
Композиция согласно изобретению может содержать, кроме того, один или несколько прямых красителей, которые, в частности, могут быть выбраны из нитрокрасителей бензольного ряда, прямых катионных красителей, прямых азокрасителей, прямых метиновых красителей.
Подходящая для окраски среда, называемая также носителем для краски, обычно представляет собой воду или смесь воды и по меньшей мере одного органического растворителя для солюбилизации соединений, которые в недостаточной степени растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно назвать, например, низшие алканолы с 1-4 атомами углерода, такие как этанол и изопропанол; многоатомные спирты и простые эфиры многоатомных спиртов, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, и их смеси.
Растворители могут присутствовать в количествах предпочтительно примерно 1-40 мас.% и еще более предпочтительно примерно 5-30 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Красящая композиция согласно изобретению также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси; минеральные или органические загустители и, в частности, анионные, катионные, неионные и амфотерные ассоциативные полимерные загустители; антиоксиданты; способствующие пенетрации компоненты; комплексообразователи; отдушки; буферы; диспергаторы; компоненты с кондиционирующим действием, такие как, например, летучие или нелетучие, модифицированные или немодифицированные силиконы; пленкообразующие компоненты; керамиды; консерванты; матирующие компоненты.
Эти вышеуказанные добавки обычно присутствуют в количестве, для каждой из них, 0,01-20 мас.% по отношению к массе композиции.
Разумеется, специалист должен выбирать это или эти возможные дополнительные соединения таким образом, чтобы не ухудшались или существенно не ухудшались, за счет предусматриваемого добавления или предусматриваемых добавлений полезные свойства, присущие композиции для окислительной окраски согласно изобретению.
Величина рН красящей композиции согласно изобретению обычно составляет примерно 3-12 и предпочтительно примерно 5-11. Она может быть установлена при желаемом значении с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон или же с помощью обычных буферных систем.
Из подкисляющих компонентов в качестве примера можно назвать неорганические или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфокислоты.
Из подщелачивающих компонентов в качестве примера можно назвать гидроксид аммония, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, дии триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы (III):
в которой W означает пропиленовый остаток, возможно замещенный гидроксилом или (C1-C4)-алкилом; Ra, Rb, Rc и Rd, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил или гидрокси-(C1-С4)-алкил.
Красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, приспособленной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.
Объектом изобретения является также способ окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, при использовании красящей композиции, такой, как определенная выше.
Согласно этому способу, на волокна наносят композицию согласно настоящему изобретению, такую как определенная выше, причем окраска проявляется с помощью окисляющего компонента. Окраска может быть проявлена при кислом, нейтральном или щелочном значении рН, и окисляющий компонент может быть добавлен к композиции согласно изобретению в момент употребления или может быть использован в составе содержащей его окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или после нее.
Согласно одному частному варианту осуществления, композицию согласно настоящему изобретению смешивают, предпочтительно в момент употребления, с композицией, содержащей, в подходящей для окраски среде, по меньшей мере один окисляющий компонент, причем этот окисляющий компонент присутствует в количестве, достаточном для проявления окраски. Полученную смесь затем наносят на кератиновые волокна. По истечении времени выдержки примерно 3-50 минут, предпочтительно примерно 5-30 минут, кератиновые волокна ополаскивают, моют шампунем, снова ополаскивают, затем высушивают.
Окисляющими компонентами, обычно используемыми для окислительной окраски кератиновых волокон, являются, например, пероксид водорода, пероксид мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, надкислоты и ферменты типа оксидаз, из которых можно назвать пероксидазы, оксидоредуктазы с двумя электронами, такие как уриказы, и оксигеназы с четырьмя электронами, такие как лакказы. Особенно предпочтителен пероксид водорода.
Окисляющая композиция также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос и такие, как определенные выше.
Величина рН окисляющей композиции, включающей окисляющий компонент, является такой, что после смешения с красящей композицией величина рН полученной в результате композиции, наносимой на кератиновые волокна, составляет предпочтительно примерно от 3 до 12 и еще более предпочтительно от 5 до 11. Она может быть доведена до желаемого значения с помощью подщелачивающих или подкисляющих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон и таких, как определенные выше.
Композиция, которую в конечном счете наносят на кератиновые волокна, может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, приспособленной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.
Другим объектом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски, в котором первое отделение включает красящую композицию, определенную выше, и второе отделение включает окисляющую композицию. Это устройство может быть снабжено средством, позволяющим наносить на волосы желаемую смесь, таким как приспособления, описанные в патенте Франции 2586913 на имя заявителя.
Наконец, объектом изобретения является также окрашенный продукт, образующийся в результате окисления композиции согласно настоящему изобретению. Эти окрашенные продукты могут находиться, в частности, в форме пигментов и могут быть использованы в качестве прямого красителя для прямой окраски волос или могут быть включены в косметические продукты, такие как, например, средства для макияжа.
Нижеследующие примеры служат для пояснения изобретения, однако не носят ограничивающего объем охраны изобретения характера.
Примеры
Примеры синтезов
Пример 1
Синтез 2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиаминдигидрохлорида
a) Первая стадия:
Синтез N-(4-нитро-2-триметилсиланилметоксифенил)ацетамида
Смесь 84,9 г (0,433 моль) N-(2-гидрокси-4-нитрофенил)ацетамида и 144 г (0,44 моль) карбоната цезия в 350 мл безводного диметилформамида в атмосфере азота и при перемешивании доводят до температуры 65°С. К этой гетерогенной смеси в течение 4 часов при перемешивании и при температуре 65°С добавляют по каплям 58,4 г (0,476 моль) хлорметилтриметилсилана. Охлаждают, и реакционную смесь при перемешивании выливают в 700 мл смеси воды со льдом. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 119 г (выход: 97%) N-(4-нитро-2-триметилсиланилметоксифенил) ацетамида в виде порошка светло-коричневого цвета. Температура плавления: 128°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
b) Вторая стадия:
Синтез 4-нитро-2-триметилсиланилметоксифениламина
При нагревании (температура 65°С), при перемешивании и в атмосфере азота, 104 г (0,368 моль) продукта предыдущей стадии растворяют в 600 мл метанола. К реакционной смеси в течение 2 часов 30 минут добавляют по каплям раствор метилата натрия в метаноле (3,2 г 30%-ного метилата натрия разбавляют в 80 мл метанола; или 17 мэкв. метилата натрия). Смесь охлаждают и выливают в 2 л воды при перемешивании. Образовавшееся твердое вещество желтого цвета отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакууме. Получают 95,5 г (выход: 99%) 4-нитро-2-триметилсиланил-метоксифениламина в виде чешуек желтого цвета. Температура плавления: 87°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
с) Третья стадия:
Синтез 2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиаминдигидрохлорида
В гидрогенизатор емкостью 500 мл вводят 35,7 г (0,138 моль) полученного в стадии b) производного, 3,5 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 350 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 5 бар в течение 1 часа при температуре 40°С. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 200 мл этанола, содержащего 26 мл концентрированной соляной кислоты (или 280 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Таким образом получают 38,8 г (выход: 99%) продукта в виде порошка нечистого белого цвета.
Элементный анализ для C10H16N2OSi·2HCl:
рассчитано: С 42,40; Н 7,12; N 9,89; Si 9,91; Cl 25,03
найдено: С 42,52; Н 7,07; N 9,71; Si 9,50; Cl 25,25
Пример 2
Синтез N-триметилсиланилметил-п-фенилендиаминдигидрохлорида
a) Первая стадия:
Синтез N-(4-нитрофенил)-N-триметилсиланилметиламина
К смеси 6,83 г (0,048 моль) 1-фтор-4-нитробензола и 6,68 мл (0,048 моль) триэтиламина, растворенной в 25 мл дихлорметана, при комнатной температуре в течение 15 минут добавляют по каплям 5 г (0,048 моль) аминометилтриметилсилана. Выдерживают при перемешивании в течение 6 часов. Добавляют 50 мл воды и разделяют на две фазы. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном. Органические фазы объединяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют. Полученное масло оранжевого цвета очищают на диоксиде кремния (элюирующее средство: гептан/этилацетат в соотношении 95:5), получая подходящие фракции, из которых выкристаллизовывается N-(4-нитрофенил)-N-триметилсиланилметиламин; масса: 4,15 г (выход: 38%); порошок желтого цвета. Температура плавления: 120°С. Масс-спектр: М++Н=225.
b) Вторая стадия:
Синтез N-триметилсиланилметид-п-фенилендиаминдигидрохлорида
В реактор при пропускании аргона вводят 2,29 г (35 ммоль) цинка в виде порошка, 117 мг (2,18 ммоль) хлорида аммония, 7 мл 96° этанола и 1 мл дистиллированной воды. Эту смесь нагревают до температуры кипения с обратным холодильником этанола. В течение 30 минут добавляют порциями 1 г (4,45 ммоль) продукта, полученного на предыдущей стадии. Выдерживают при кипячении с обратным холодильником в течение 30 минут. Реакционную смесь фильтруют в горячем состоянии и к фильтрату быстро добавляют 0,3 мл концентрированной соляной кислоты. Фильтрат фиолетового, затем бледно-желтого цвета выпаривают досуха, порошкуют в циклогексане и высушивают в вакууме в присутствии пастилок гидроксида калия при температуре 25°С. Таким образом получают 0,87 г (выход: 58%) продукта в виде порошка бледно-желтого цвета.
Элементный анализ для C10H18N2Si·2HCl:
рассчитано: С 44,94; Н 7,54; N 10,48; Si 10,51; Cl 26,53
найдено: С 44,42; Н 7,27; N 10,58; Si 10,70; Cl 26,07
Пример 3
Синтез 2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиаминдигидрохлорида
а) Первая стадия:
Синтез 2-иод-4-нитроанилина
При нагревании (температура около 80°С) 42,7 г (0,309 моль) 4-нитроанилина растворяют в 150 мл уксусной кислоты. К полученному раствору в течение 30 минут добавляют по каплям раствор 50 г (0,309 моль) монохлорида иода в 100 мл уксусной кислоты. Выдерживают при перемешивании при температуре 100°С в течение 2 часов. Согласно тонкослойной хроматографии, остается следовое количество исходного продукта. Добавляют 1 г монохлорида иода и выдерживают при перемешивании при температуре 100°С в течение 1 часа. Реакционную смесь фильтруют в горячем состоянии. Твердое вещество промывают диэтиловым эфиром, затем высушивают. Таким образом получают 74 г 2-иод-4-нитроанилина в виде порошка серо-зеленого цвета (выход: 91%). Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
b) Вторая стадия:
Синтез 4-нитро-2-[(триметилсиланил)этинил]фениламина
В реактор при пропускании аргона вводят 19,8 г (0,075 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 1,6 г (2,25 ммоль) бис(трифенилфосфин)палладий-(II)-хлорида, 0,86 г (4,5 ммоль) иодида меди-(1) в 300 мл триэтиламина. Охлаждают до температуры примерно 3°С и в течение 20 минут в атмосфере аргона порциями вводят 13 мл (0,09 моль) (триметилсилил)этина. Выдерживают при этой температуре и при перемешивании в течение 1 часа. Растворитель выпаривают в вакууме. Остаток растворяют при нагревании в этаноле и обрабатывают активированным углем. Фильтруют через целит и растворитель выпаривают. Остаток обрабатывают диэтиловым эфиром и оставшуюся (нерастворимую) часть удаляют путем отфильтровывания. Органическую фазу промывают водным раствором хлорида натрия. Ее сушат и растворитель выпаривают в вакууме. Полученное твердое вещество перекристаллизуют из гептана, получая 8,1 г (выход: 47%) 4-нитро-2-[(триметилсиланил) этинил]фениламина в виде кристаллов желтого цвета. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
с) Третья стадия:
Синтез 2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиаминдигидрохлорида
В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 6,75 г (0,029 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,68 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 5 бар при температуре 60°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 75 мл этанола, содержащего 6 мл концентрированной соляной кислоты (или 66 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Таким образом получают 6,75 г (выход: 84%) продукта примера 3 в виде порошка нечистого белого цвета. Температура плавления: 140°С (начало разложения) - 160°С.
Элементный анализ для C11H20N2Si·2 HCl:
рассчитано: С 46,97; Н 7,88; N 9,96; Si 9,98; Cl 25,21
найдено: С 46,43; Н 7,40; N 10,43; Si 9,45; Cl 25,80
Пример 4
Синтез N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиаминдигидрохлорида
а) Первая стадия:
Синтез хлорангидрида 3-триметилсилилпропионовой кислоты
В раствор 10 г (0,068 моль) 3-триметилсилилпропионовой кислоты в 50 мл 1,2-дихлорэтана при комнатной температуре вводят по каплям 13,5 г (0,11 моль) тионилхлорида. Смесь нагревают при температуре 40°С в течение 2 часов и избыток тионилхлорида отгоняют в вакууме. Получают раствор хлорангидрида 3-триметилсилилпропионовой кислоты в 1,2-дихлорэтане, используемый таким, какой есть, на следующей стадии.
b) Вторая стадия:
Синтез N-(4-нитрофенил)-3-триметилсиланилпропионамида
9,3 г (0,067 моль) 4-нитроанилина и 7,1 г (0,07 моль) триэтиламина растворяют в 50 мл 1,2-дихлорэтана. К полученному раствору в течение 10 минут добавляют по каплям полученный выше (стадия а) раствор. Выдерживают при перемешивании в течение 2 часов при температуре 50°С. Реакционную смесь выливают в воду и органическую фазу отделяют, промывают подкисленной водой, затем раствором гидрокарбоната, наконец, водой. После отделения органической фазы, высушивания над сульфатом натрия и выпаривания растворителя получают масло коричневого цвета. Его обрабатывают активированным углем при температуре кипения с обратным холодильником этанола для обесцвечивания. Снова полученный сырой продукт очищают на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:2), получая 12,5 г N-(4-нитрофенил)-3-триметилсиланилпропионамида (выход: 70%) в виде порошка серого цвета. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
c) Третья стадия:
Синтез (4-нитрофенил)(3-триметилсиланилпропил)амина
При пропускании аргона, 9,5 г (0,036 моль) продукта предыдущей стадии растворяют в 300 мл безводного тетрагидрофурана. Среду охлаждают до температуры 0°С и порциями добавляют 2,1 г литийалюминийгидрида. Смесь выдерживают в течение 1 часа при температуре 0°С, затем в течение 2 часов кипятят с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь гидролизуют с помощью 25 мл смеси тетрагидрофурана и воды, затем с помощью воды при нагревании. После фильтрации, фильтрат выпаривают. Полученное масло черного цвета очищают путем препаративной хроматографии на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:4). Выделяют 2,1 г (выход: 23%) чистых фракций (4-нитрофенил)(3-триметилсиланилпропил) амина в виде масла оранжевого цвета.
d) Четвертая стадия:
Синтез N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиаминдигидрохлорида
В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 1,8 г (0,00713 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,2 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 4 бара при температуре 40°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 80 мл этанола, содержащего 1,5 мл концентрированной соляной кислоты (или 23 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Полученное твердое вещество промывают этилацетатом, после чего высушивают. Таким образом получают 1,1 г (выход: 52%) продукта примера 4 в виде порошка бледно-бежевого цвета.
Элементный анализ для C12H22N2Si·2HCl:
рассчитано: С 48,8; Н 8,19; N 9,49; Si 9,51; Cl 24,01
найдено: С 48,96; Н 8,00; N 9,44; Si 9,12; 23,56
Пример 5
Синтез 4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенолгидрохлорида
a) Первая стадия:
Синтез 4-нитротриметилсилилоксибензола
При пропускании аргона, 15 г (0,138 моль) 4-нитрофенола и 7,5 г (0,074 моль) триэтиламина растворяют в 30 мл тетрагидрофурана. В полученный раствор при комнатной температуре вводят по каплям 15 г (0,138 моль) триметилсилилхлорида. Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов 30 минут. Реакционную смесь охлаждают. Триэтиламингидрохлорид отфильтровывают. Растворитель удаляют путем отгонки при атмосферном давлении. После перегонки при пониженном давлении (0,3 мм рт.ст.) полученного масла выделяют 12,1 г (выход: 85%) фракций, перегоняющихся при температуре в пределах 96-110°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.
b) Вторая стадия:
Синтез 4-нитро-3-триметилсиланилметилфенола
Сначала получают магнийорганическое соединение на основе хлорметилтриметилсилана (реактив Петерсона) следующим образом: в атмосфере инертного газа аргона, 2,7 г (0,111 моль) магниевых стружек покрывают минимальным количеством тетрагидрофурана. Вводят несколько кристаллов иода, а также одну двадцатую часть количества хлорметилтриметилсилана (общее количество: 13,3 г; 0,108 моль). Добавляют несколько капель 1,2-дибромэтана и снова вводят одну двадцатую часть количества хлорметилтриметилсилана. После нагревания начинается реакция. Нагревающую баню удаляют, и в поддерживаемую при температуре кипения с обратным холодильником реакционную смесь вводят по каплям остаток хлорметилтриметилсилана, растворенный в 60 мл тетрагидрофурана. Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов после окончания введения, затем ее охлаждают.
В другой колбе, 10,1 г (0,048 моль) продукта, полученного на стадии 1, растворяют в 150 мл тетрагидрофурана. Эту смесь в атмосфере аргона охлаждают до температуры -78°С с помощью бани с сухим льдом. В течение 1 часа с помощью канюли между двумя колбами в нее вводят вышеполученное магнийорганическое соединение путем вытеснения с помощью аргона. Образовавшийся нитрон затем реароматизируют путем введения по каплям в течение 20 минут раствора 19 г (0,86 моль) 2,3-дихлор-5,6-дицианохинона (DDQ) в 150 мл тетрагидрофурана. Температуру реакционной смеси затем постепенно доводят до комнатной температуры. Эту смесь выливают в 380 мл 5%-ной уксусной кислоты, затем экстрагируют дихлорметаном. Органическую фазу промывают раствором гидрокарбоната натрия, потом водой. После высушивания над сульфатом натрия и фильтрации растворитель выпаривают в вакууме. Полученный сырой продукт экстрагируют при нагревании с помощью гептана, получая, после выпаривания растворителя, масло каштанового цвета. Полученный снова сырой продукт очищают путем препаративной хроматографии на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:3). Выделяют 6,1 г (выход: 57%) чистых фракций 4-нитро-3- триметилсиланилметилфенола.
с) Третья стадия:
Синтез 4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенолгидрохлорида
В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 5,8 г (0,026 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,6 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 6 бар при температуре 60°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 80 мл этанола, содержащего 3 мл концентрированной соляной кислоты (или 36 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Полученное твердое вещество промывают этилацетатом, после чего высушивают. Таким образом получают 2,75 г (выход: 46%) продукта примера 5 в виде порошка бледно-бежевого цвета.
Элементный анализ для C10H17NOSi·Сl:
рассчитано: С 51,82; Н 7,83; N 6,04; Si 12,12; Cl 15,29
найдено: С 51,85; Н 7,77; N 6,16; Si 11,87; Cl 15,64
Примеры окраски
Приготовляли следующие красящие композиции (содержания в молях) (см. табл.2).
Носитель краски (1), рН 9,5, г:
Этиловый спирт, 96° 18
Метабисульфит натрия в виде 35%-ного водного раствора 0,68
Пентанатриевая соль диэтиленовой кислоты 1,1
20%-ный триаминопентаацетиламмонийгидроксид 10
В момент употребления каждую композицию смешивали с равной массой пероксида водорода с 20 объемами (6 мас.%).
Каждую полученную смесь наносили на пряди седых волос с 90% седины, подвергнутых перманенту (ВР) или натуральных (BN). После выдержки в течение 30 минут пряди ополаскивали, мыли обычным шампунем, снова ополаскивали, затем высушивали.
Каждую прядь оценивали до и после окраски по системе L*a*b* при использовании спектрофотометра СМ 2002 MINOLTA® (Illuminant D65).
В области L*a*b* светлота указана значением L* по шкале 0-100, тогда как координаты цветности выражены с помощью а* и b*, которые указывают две цветовые оси: а* красно-зеленая ось и b* желто-синяя ось.
Согласно этой системе, чем выше величина L, тем светлее окраска. Наоборот, чем меньше величина L, тем темнее или интенсивнее окраска.
Были получены следующие результаты окраски (см. табл.3).
Во второй серии опытов определяли стойкость к шампуням окраски, полученной исходя из композиции примера 1 (изобретение) и композиции примера 2 (контроль) на подвергнутых перманенту волосах.
Для каждой пряди определяют величины L*a*b* до теста с шампунями и после обработки 8 раз шампунями.
Результаты представлены в следующей таблице (см. табл.4).
Claims (19)
1. Соединение формулы (I),
а также соответствующие косметически приемлемые соли,
в которой А означает ОН или NH2;
R1 и R2, одинаковые или разные, означают атом водорода; линейный или разветвленный (С1-С8)-алкил; гидрокси-(C1-C6)-алкил или радикал -Y-B; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, возможно замещенный одним или несколькими (C1-С3)-алкильными радикалами, ОН, NH2 или Z-B, при условии, что когда А означает ОН, тогда R1 и R2 означают атом водорода;
R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, (С1-С4)-алкоксил, атом галогена или радикал -Z-В;
Y означает насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может быть прервана гетероатомом, выбираемым среди О, S или NR, причем R означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
Z означает ковалентную связь; насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может содержать гетероатом, выбираемый среди О, S или NR’, причем R’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил; радикал O-Y или радикал NR’’-Y, где R’’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
В означает группу - SiR5R6R7, в которой R5, R6 и R7, одинаковые или разные, означают (C1-C4)-алкил или фенил, при условии, что по меньшей мере одна из групп R1, R2, R3 и R4 означает -Y-B или -Z-B.
2. Красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1.
3. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 означает атом водорода.
4. Композиция по п.2 или 3, в которой соединение формулы (I) является таким, что R3 и/или R4 означают атом водорода.
5. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 и R2 означают атом водорода.
6. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, причем гетероцикл замещен группой -Z-B.
7. Композиция по п.6, в которой соединение формулы (I) является таким, что R3 и R4 означают атомы водорода.
8. Композиция по любому из пп.2-7, в которой соединение формулы (I) выбирают из следующих соединений или аддитивных солей с кислотой этих соединений:
2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиамин;
N-триметилсиланилметил-п-фенилендиамин;
2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиамин;
N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиамин;
2-(триметилсиланил)-п-фенилендиамин;
2,5-ди(триметилсиланил)-п-фенилендиамин;
2-триметилсиланилэтокси-п-фенилендиамин;
4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенол;
4-амино-3-(триметилсиланил)фенол.
9. Композиция по любому из пп.2-8, в которой количество соединения формулы (I) составляет примерно 0,0005-12% по отношению к общей массе красящей композиции.
10. Композиция по любому из пп.2-9, включающая дополнительно окисляющееся основание, выбираемое среди п-фенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов, гетероциклических оснований и их аддитивных солей с кислотой или основанием.
11. Композиция по любому из пп.2-10, включающая дополнительно прямой краситель.
12. Композиция по любому из пп.2-11, включающая окисляющий компонент.
13. Композиция по любому из пп.2-12, отличающаяся тем, что ее используют для окраски кератиновых волокон.
14. Способ окислительной окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких, как волосы, отличающийся тем, что на волокна наносят по меньшей мере одну композицию, такую, как определенная по любому из пп.2-11, и окраску проявляют с помощью окисляющего компонента.
15. Способ по п.14, при котором окисляющий компонент выбирают среди пероксида водорода, пероксида мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, надкислот и ферментов оксидазного типа.
16. Способ по п.14 или 15, при котором окисляющий компонент смешивают в момент употребления с композицией, такой, как определенная по любому из пп.2-11.
17. Способ по п.14 или 15, при котором окисляющий компонент наносят на волокна в форме окисляющей композиции одновременно с композицией, такой, как определенная по любому из пп.2-11, или после нее.
18. Устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски с несколькими отделениями, в котором первое отделение содержит композицию, такую, как определенная по любому из пп.2-11, и второе отделение содержит окисляющую композицию.
19. Окрашенный продукт, получаемый путем окисления композиции, такой, как определенная по любому из пп.2-12.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0112523A FR2830188B1 (fr) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
FR0112523 | 2001-09-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002125830A RU2002125830A (ru) | 2004-03-27 |
RU2237765C2 true RU2237765C2 (ru) | 2004-10-10 |
Family
ID=8867726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002125830A RU2237765C2 (ru) | 2001-09-28 | 2002-09-27 | Красящая композиция, содержащая соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового типа, замещенное силановым радикалом |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7018427B2 (ru) |
EP (1) | EP1298135B1 (ru) |
JP (1) | JP3664702B2 (ru) |
KR (1) | KR100514461B1 (ru) |
CN (1) | CN1206977C (ru) |
AR (1) | AR036634A1 (ru) |
AT (1) | ATE336498T1 (ru) |
BR (1) | BR0204141A (ru) |
CA (1) | CA2404782A1 (ru) |
DE (1) | DE60213932T2 (ru) |
ES (1) | ES2269629T3 (ru) |
FR (1) | FR2830188B1 (ru) |
HU (1) | HUP0203240A2 (ru) |
MX (1) | MXPA02009380A (ru) |
PL (1) | PL356362A1 (ru) |
RU (1) | RU2237765C2 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
US20040060127A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-04-01 | Stephane Sabelle | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one para-phenylenediamine derivative comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl radical |
US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
KR20070029746A (ko) * | 2004-06-14 | 2007-03-14 | 가부시키가이샤 아리미노 | 염모제 조성물 |
FR2922760B1 (fr) | 2007-10-31 | 2009-11-20 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition comprenant un compose aminosilicie particulier et composition et dispositif |
FR2922758B1 (fr) * | 2007-10-31 | 2009-11-20 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition comprenant un compose aminosilicie particulier et composition et dispositif |
FR2922761B1 (fr) * | 2007-10-31 | 2009-11-20 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition comprenant un compose aminosilicie particulier et composition et dispositif |
FR2944965B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2012-08-10 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition anhydre comprenant un compose amino-trialcoxy silane ou -trialcenyloxy silaneet dispositif |
JP2011001344A (ja) * | 2009-04-30 | 2011-01-06 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および/または着色ならびに装置 |
FR2944966B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2012-08-24 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition aqueuse comprenant un compose amino trialcoxy silane ou amino trialcenyloxy silane et dispositif |
FR2944964B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition comprenant un amino-trialcoxy silane ou amino-trialcenyloxy silane |
FR2944963B1 (fr) * | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Eclaircissement et/ou coloration de fibres keratiniques humaines au moyen d'une composition aqueuse comprenant un amino-trialcoxy silane ou -trialcenyloxy silane |
JP5866137B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2016-02-17 | ロレアル | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン化合物を含む組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および/または着色ならびに装置 |
WO2012091588A2 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Adam Mickiewicz University | New (triorganosilyl)alkynes and their derivatives and a new catalytic method for obtaining new and conventional substituted (triorganosilyl)alkynes and their derivatives |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1238093A (ru) | 1969-04-11 | 1971-07-07 | ||
DE2011103A1 (de) | 1970-03-10 | 1971-09-30 | Perennatorwerk Alfred Hagen KG, 6200 Wiesbaden Schierstein | Verfahren zum Abdichten der Rander von an Bauwerken in Rahmen eingesetzten Flachen elementen, wie Fassaden Einbauplatten, Fenster scheiben, u dgl |
FR2226407B1 (ru) * | 1973-04-17 | 1978-05-26 | Rhone Progil | |
US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
DE2426306B2 (de) | 1974-05-29 | 1977-06-23 | Sebestian, Imrich, Dipl.-Chem. Dr., 5160Düren | Verfahren zur chemischen modifizierung von festkoerperoberflaechen durch silane |
DD145021A3 (de) | 1978-04-05 | 1980-11-19 | Bodo Hirsch | Verfahren zur herstellung neuer si iziumorganischer azofarbstoffe |
IL59345A0 (en) | 1979-02-13 | 1980-05-30 | M & T Chemicals Inc | Silicone-containing bis-ether and bis-thioether aromatic amines and their manufacture |
DK309184D0 (da) * | 1984-06-25 | 1984-06-25 | Nordisk Insulinlab | Fremgangsmaade til isolering af insulin eller insulinlignende materiale fra en fermenteringsvaeske |
JPS61112086A (ja) | 1984-11-06 | 1986-05-30 | Nitto Boseki Co Ltd | アミノシラン系カツプリング剤 |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
IT1223319B (it) | 1987-10-23 | 1990-09-19 | Eniricerche Spa | Procedimento per la immobilizzazione chimica di sostanze biologicamente attive su silice |
JP2526099B2 (ja) | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
JPH0324090A (ja) | 1989-06-21 | 1991-02-01 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機珪素化合物およびその製造方法 |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0650970A1 (en) | 1993-10-27 | 1995-05-03 | Thomas T. Tidwell | Bisketene derivatives and process for production and use thereof |
DE4438129A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-02 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue substituierte 2,4-Diaminophenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2746102B1 (fr) * | 1996-03-18 | 1998-04-30 | Colorants siloxaniques, compositions les contenant et utilisations | |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
FR2751218B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture les mettant en oeuvre |
DE19643060A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischen Fasern |
FR2755134B1 (fr) * | 1996-10-30 | 1998-11-20 | Oreal | Utilisation de composes silicies en teinture des fibres keratiniques humaines, nouveaux composes et compositions les contenant |
FR2805740B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-09-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE20111038U1 (de) * | 2001-07-04 | 2001-08-30 | Wella Ag | p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
-
2001
- 2001-09-28 FR FR0112523A patent/FR2830188B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-08-30 EP EP02292148A patent/EP1298135B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 ES ES02292148T patent/ES2269629T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 AT AT02292148T patent/ATE336498T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 DE DE60213932T patent/DE60213932T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-18 CA CA002404782A patent/CA2404782A1/fr not_active Abandoned
- 2002-09-25 BR BR0204141-3A patent/BR0204141A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-25 MX MXPA02009380A patent/MXPA02009380A/es active IP Right Grant
- 2002-09-26 AR ARP020103620A patent/AR036634A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-27 JP JP2002284272A patent/JP3664702B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-27 PL PL02356362A patent/PL356362A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-09-27 CN CNB021439028A patent/CN1206977C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-27 HU HU0203240A patent/HUP0203240A2/hu unknown
- 2002-09-27 RU RU2002125830A patent/RU2237765C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-27 KR KR10-2002-0058848A patent/KR100514461B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-30 US US10/259,298 patent/US7018427B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030150066A1 (en) | 2003-08-14 |
JP3664702B2 (ja) | 2005-06-29 |
DE60213932D1 (de) | 2006-09-28 |
HUP0203240A2 (hu) | 2004-04-28 |
JP2003128526A (ja) | 2003-05-08 |
CA2404782A1 (fr) | 2003-03-28 |
RU2002125830A (ru) | 2004-03-27 |
CN1206977C (zh) | 2005-06-22 |
ES2269629T3 (es) | 2007-04-01 |
PL356362A1 (en) | 2003-04-07 |
US7018427B2 (en) | 2006-03-28 |
MXPA02009380A (es) | 2004-08-12 |
EP1298135A1 (fr) | 2003-04-02 |
DE60213932T2 (de) | 2007-02-08 |
BR0204141A (pt) | 2003-09-16 |
ATE336498T1 (de) | 2006-09-15 |
KR100514461B1 (ko) | 2005-09-13 |
KR20030027814A (ko) | 2003-04-07 |
FR2830188B1 (fr) | 2005-01-28 |
CN1410048A (zh) | 2003-04-16 |
FR2830188A1 (fr) | 2003-04-04 |
AR036634A1 (es) | 2004-09-22 |
EP1298135B1 (fr) | 2006-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2237765C2 (ru) | Красящая композиция, содержащая соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового типа, замещенное силановым радикалом | |
US7642360B2 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative | |
US6306181B1 (en) | Cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions, and methods of dyeing | |
US20050097682A9 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4 | |
US20040088799A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 | |
US20040107511A1 (en) | Novel 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres | |
US20040064902A1 (en) | Oxidatiton dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 and 5 | |
US20040074013A1 (en) | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in positions 3 and 4, and dyeing method using same | |
JP2002535326A (ja) | カチオン性メチレンジオキシベンゼン類、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び方法 | |
US6544298B1 (en) | Compositions for oxidation dyeing keratin fibres comprising a cationic coupler novel cationic couplers their use for oxidation dyeing and dyeing methods | |
ES2221835T3 (es) | Nuevos 2-acilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el tinte por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido. | |
US6402791B1 (en) | Cationic di-methylenedioxy-benzenes, their use for oxidation dyeing of keratin fibres | |
US20030028975A9 (en) | Compositions for dyeing keratin fibers, containing cationic indolizine derivatives, and dyeing process | |
US7192452B2 (en) | Pyrazolo-triazoles and use of said compounds for dyeing keratinous fibres | |
US20050120494A1 (en) | Triazacyclononane derivatives substituted on at least one of the nitrogen atoms with a substituted or unsubstituted 4'-aminophenyl group, for dyeing keratin fibres | |
US6652600B2 (en) | Oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes | |
US20040060127A1 (en) | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one para-phenylenediamine derivative comprising a pyrrolidyl group substituted with a silyl radical | |
JP2004051632A (ja) | シリル基置換ピロリジル基を含む少なくとも一のパラ−フェニレンジアミン誘導体を含有するケラチン繊維の染色組成物 | |
JP2003516336A (ja) | アゼチジニル基を持つパラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色組成物 | |
WO2013037907A1 (en) | Dye composition comprising a cationic para-aminophenol oxidation base |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080928 |