JP2004285069A - ジアザシクロヘキサンまたはジアザシクロヘプタン環で置換されたカチオン性パラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色のための組成物。 - Google Patents
ジアザシクロヘキサンまたはジアザシクロヘプタン環で置換されたカチオン性パラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色のための組成物。 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ジアザシクロヘキサンまたはジアザシクロヘプタン環で置換された、少なくとも1つのパラ-フェニレンジアミン誘導体であって、その4位の窒素が第四級アンモニウムであるものを酸化ベースとして含む、ケラチン繊維、とりわけ髪などのヒトのケラチン繊維の染色のための組成物を調製する。
【選択図】 なし
Description
・R1は、
−ハロゲン原子;
−飽和または不飽和のC1-C8の脂肪族または脂環族の炭化水素系基であって、一つ以上の炭素原子が一つ以上の酸素、窒素、ケイ素、または硫黄原子またはSO2基で置換されていて良いもの;
を表し、前記R1基はペルオキシド結合またはジアゾ、ニトロ、またはニトロソ基を含まず;
・nは0乃至4であって、nが1より大である場合にはR1は同一でも相違しても良いことが理解され;
・R2及びR'2は、同一でも相違しても良く、
−任意に不飽和のアルキル基であって、一つ以上のカルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、もしくはジアルキルカルバモイル基によって置換されているかまたは無置換のもの、あるいは、4,5、6、もしくは7の原子を含む飽和または不飽和の複素環基であって、そのヘテロ原子が窒素、酸素、及び硫黄から選択されるもの;
−-CH2R基(式中、Rは任意に不飽和のアルキル基であって、一つ以上のヒドロキシル、アルコキシ、ヒドロゲノチオ、ハロ、アミノ、モノアルキルアミノ、もしくはジアルキルアミノ基によって、またはアミンがアルキルカルボニル、カルバミル、もしくはアルキルスルホニル基で置換されたアミノ基によって置換されたものである);
−アリール基;
−ベンジル基;
を表し、
・R3は、
−水素原子;
−任意に不飽和のアルキル基;
−ヒドロキシル基;
−ヒドロキシアルキル基;
−アルコキシ基;
−アルコキシアルキル基;
−アルキルカルボニル基;
−ヒドロキシアルコキシアルキル基;
−アミノ基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ基;
−アミノアルキル基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−ヒドロキシアルキル及びアミノアルキル基;
−カルボキシル基;
−カルボキシアルキル基;
−カルバモイル基;
−カルバモイルアルキル基;
−アルコキシカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニルアルキル基;
を表し;
・R4は、
−任意に不飽和のアルキル基;
−ヒドロキシアルキル基;
−アルコキシアルキル基;
−アルキルカルボニル基;
−ヒドロキシアルコキシアルキル基;
−アミノアルキル基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−ヒドロキシアルキル及びアミノアルキル基;
−カルボキシル基;
−カルボキシアルキル基;
−カルバモイル基;
−カルバモイルアルキル基;
−アルコキシカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニルアルキル基;
を表し;
・mは0乃至4であって、mが1より大なる場合はR4は同一でも相違しても良く;
・X-は対イオンを表す]
の少なくとも1つのパラ-フェニレンジアミン誘導体またはその付加塩を含む、ケラチン繊維、とりわけ髪などのヒトのケラチン繊維の染色のための組成物である。
一般には、本発明の酸化ベースは、染料組成物の総重量に対して各々、約0.001〜10重量%の量で存在し、0.05〜6重量%が好ましい。
23.5g(0.1mol)の1-メチル-4-(4-ニトロフェニル)[1,4]ジアゼパン(1)を、リアクター中で室温で400mlのエチルアセタートに溶解する。
C% H% N% O% S%
計算値: 46.53 6.41 11.63 26.56 8.87
実測値: 46.23 6.42 11.64 26.77 8.88
前記工程で得られた35.2g(0.0974mol)の1,1-ジメチル-4-(4-ニトロフェニル)[1,4]ジアゼパン-1-イウムメチルスルファート(2)の溶液を、水/エタノール混合物において190gのAmberlite IRA402樹脂に通過させることによって、アニオン交換を実施する。
前記工程で得られた22.9g(0.08mol)の1,1-ジメチル-4-(4-ニトロフェニル)[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド(3)、400mlの96°エタノール、及び150mlの水を、1リットルの水素添加装置に配置する。
C% H% N% O% Cl%
計算値: 45.03 7.56 12.12 4.61 30.68
実測値: 45.19 7.58 12.14 4.67 30.19
22.1g(0.1mol)の1-メチル-4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン(1)を、リアクター中で室温で400mlのエチルアセタートに溶解する。
前記工程で得られた33.0g(0.095mol)の1,1-ジメチル-4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イウムメチルスルファート(2)の溶液を、水/エタノール混合物において120gのAmberlite IRA402樹脂に通過させることによって、アニオン交換を実施する。
前記工程で得られた19.0g(0.07mol)の1,1-ジメチル-4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イウムクロライド(3)、5gのパラジウム-オン-チャーコール(50%の水を含む)、400mlの96°エタノール、及び150mlの水を、1リットルの水素添加装置に配置する。
C% H% N% O% Cl%
計算値: 42.18 7.37 12.30 7.02 31.13
実測値: 42.46 7.14 12.43 7.86 30.09
25.1g(0.1mol)の2-[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イル]エタノール(1)を、リアクター中で40℃に加熱した500mlのエチルアセタートに溶解する。
C% H% N% O% S%
計算値: 44.55 6.14 11.13 29.67 8.50
実測値: 44.63 6.14 11.20 29.55 8.56
前記工程で得られた14.1g(0.08mol)の1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチル-4-(4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-イウムクロライド(3)、6gのパラジウム-オン-チャーコール(50%の水を含む)、400mlの96°エタノール、及び150mlの水を、1リットルの水素添加装置に配置する。
実施例1から5:4-(4-アミノフェニル)-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライドジヒドロクロライドを使用する酸性媒体における染色
以下の染料組成物を調製した。
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
以下の染料組成物を調製した:
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
NH4Cl 4.32g
20%NH3を含む水性アンモニア 2.94g
以下の染料組成物を調製した:
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
以下の染料組成物を調製した:
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
NH4Cl 4.32g
20%NH3を含む水性アンモニア 2.94g
以下の染料組成物を調製した:
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
以下の染料組成物を調製した:
96°エチルアルコール 20.8g
水性35%溶液としてのナトリウムメタビスルフィト 0.23g A.M.
水性40%溶液としてのジエチレントリアミン五酢酸 0.48g A.M.
のカリウム塩
水性60%溶液としてのC8-C10アルキルポリグルコシド 3.6g A.M.
ベンジルアルコール 2.0g
8ユニットのエチレンオキシドを含むポリエチレン 3.0g
グリコール
NH4Cl 4.32g
20%NH3を含む水性アンモニア 2.94g
Claims (24)
- 染色に適した化粧品媒質中に、酸化ベースとして、下式(I):
・R1は、
−ハロゲン原子;
−飽和または不飽和のC1-C8の脂肪族または脂環族の炭化水素系基であって、一つ以上の炭素原子が一つ以上の酸素、窒素、ケイ素、または硫黄原子またはSO2基で置換されていて良いもの;
を表し、前記R1基はペルオキシド結合またはジアゾ、ニトロ、またはニトロソ基を含まず;
・nは0乃至4であって、nが1より大である場合にはR1は同一でも相違しても良いことが理解され;
・R2及びR'2は、同一でも相違しても良く、
−任意に不飽和のアルキル基であって、一つ以上のカルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、もしくはジアルキルカルバモイル基によって置換されているかまたは無置換のもの、あるいは、4,5、6、もしくは7の原子を含む飽和または不飽和の複素環基であって、そのヘテロ原子が窒素、酸素、及び硫黄から選択されるもの;
−-CH2R基(式中、Rは任意に不飽和のアルキル基であって、一つ以上のヒドロキシル、アルコキシ、ヒドロゲノチオ、ハロ、アミノ、モノアルキルアミノ、もしくはジアルキルアミノ基によって、またはアミンがアルキルカルボニル、カルバミル、もしくはアルキルスルホニル基で置換されたアミノ基によって置換されたものである);
−アリール基;
−ベンジル基;
を表し、
・R3は、
−水素原子;
−任意に不飽和のアルキル基;
−ヒドロキシル基;
−ヒドロキシアルキル基;
−アルコキシ基;
−アルコキシアルキル基;
−アルキルカルボニル基;
−ヒドロキシアルコキシアルキル基;
−アミノ基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ基;
−アミノアルキル基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−ヒドロキシアルキル及びアミノアルキル基;
−カルボキシル基;
−カルボキシアルキル基;
−カルバモイル基;
−カルバモイルアルキル基;
−アルコキシカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニルアルキル基;
を表し;
・R4は、
−任意に不飽和のアルキル基;
−ヒドロキシアルキル基;
−アルコキシアルキル基;
−アルキルカルボニル基;
−ヒドロキシアルコキシアルキル基;
−アミノアルキル基であって、そのアミンがアルキル、アセチル、またはヒドロキシアルキル基で一置換または二置換されていてよいもの;
−ヒドロキシアルキル及びアミノアルキル基;
−カルボキシル基;
−カルボキシアルキル基;
−カルバモイル基;
−カルバモイルアルキル基;
−アルコキシカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニル基;
−モノアルキル-またはジアルキルアミノカルボニルアルキル基;
を表し;
・mは0乃至4であって、mが1より大なる場合はR4は同一でも相違しても良く;
・X-は対イオンを表す]
の少なくとも1つのパラ-フェニレンジアミン誘導体またはその付加塩を含む、ケラチン繊維の染色のための組成物。 - nが0であるか、またはR1がアルキル基;ヒドロキシアルキル基;アミノアルキル基;アルコキシ基;ヒドロキシアルコキシ基から選択される、請求項1に記載の組成物。
- nが0であるか、またはR1がメチル基;ヒドロキシメチル基;2-ヒドロキシエチル基;1,2-ジヒドロキシエチル基;メトキシ基;イソプロピルオキシ基;2-ヒドロキシエトキシ基から選択される、請求項2に記載の組成物。
- nが0または1である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。
- R2が、アルキル基;4,5、6、または7の原子を含む、飽和または不飽和の複素環基で置換されたアルキル基であって、そのヘテロ原子が、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるもの;-CH2R基(式中、Rは一つ以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル基である)から選択される、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物。
- R2が、2-ヒドロキシエチル基;2,3-ジヒドロキシプロピル基;3-(1-ピロリジニル)プロピル基;メチル基から選択される、請求項5に記載の組成物。
- R'2が、アルキル基;-CH2R基(式中、Rが、一つ以上のヒドロキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、またはジアルキルアミノで置換されたアルキル基である)から選択される、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の組成物。
- R'2が、メチル基;エチル基;2-ヒドロキシエチル基から選択される、請求項7に記載の組成物。
- R3が、水素原子;アルキル基;ヒドロキシアルキル基;アミノアルキル基;カルボキシル基;カルバモイル基;ヒドロキシル基;アルコキシ基;アミノ基;モノアルキルアミノ基;またはジアルキルアミノ基から選択される、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物。
- R3が、水素原子;ヒドロキシル基;カルボキシル基;カルバモイル基;アミノ基;ヒドロキシメチル基;アミノメチル基から選択される、請求項9に記載の組成物。
- mが0であるかまたは、R4がアルキル基;ヒドロキシアルキル基;アミノアルキル基;カルボキシル基;カルバモイル基;モノアルキルカルバモイルまたはジアルキルカルバモイル基から選択される、請求項1乃至10のいずれか一項に記載の組成物。
- mが0または1である、請求項11に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が、4-(4-アミノフェニル)-1-エチル-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,1-ジメチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,1-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-6-ヒドロキシ-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-(2-メトキシエチル)-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,2-ジメチル-1-m-トリルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,1-ビス-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,2-ジメチル-1-m-トリルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-エチル-1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-エチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-メチル-1-(3-ピロリジン-1-イルプロピル)[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-メチル-1-(3-ピロリジン-1-イルプロピル)ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-カルバモイルメチル-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-エチル-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,1-ジメチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,1-ビス-(2-ヒドロキシエチル
)-[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-6-ヒドロキシ-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-(2-メトキシエチル)-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,2-ジメチル-1-m-トリルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,1-ビス-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1,2-ジメチル-1-m-トリルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-エチル-1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-エチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-メチル-1-(3-ピロリジン-1-イルプロピル)[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-メチルフェニル)-1-メチル-1-(3-ピロリジン-1-イルプロピル)-ピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノ-3-アミノフェニル)-1-カルバモイルメチル-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライドから選択される、請求項1乃至12のいずれか一項に記載の組成物。 - 式(I)の化合物が、4-(4-アミノフェニル)-1,1-ジメチル[1,4]ジアゼパン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1,1-ジメチルピペラジン-1-イウムクロライド;4-(4-アミノフェニル)-1-(2-ヒドロキシエチル)-1-メチルピペラジン-1-イウムクロライドから選択される、請求項13に記載の組成物。
- メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール、ナフタレン系カプラー、複素環式カプラー、およびこれらの付加塩から選択されるカプラーをさらに含む、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の組成物。
- 各カプラーの量が、染料組成物の総重量の0.001〜10重量%、好ましくは0.005〜6重量%である、請求項15に記載の組成物。
- パラ-フェニレンジアミン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、ビス-パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノール、オルト-フェニレンジアミン、及び複素環系のもの、ならびにこれらの付加塩から選択される、式(I)の酸化ベース以外の追加の酸化ベースを含む、請求項1乃至16のいずれか一項に記載の組成物。
- 各酸化ベースの量が、染料組成物の総重量の約0.001〜10重量%、好ましくは0.005〜6重量%である、請求項17に記載の組成物。
- ケラチン繊維の酸化染色のための、請求項1乃至14のいずれか一項に定義される式(I)の化合物の使用。
- 請求項1乃至18のいずれか一項に定義される組成物を、酸化剤の存在下で、所望の色合いの発生に十分な時間に亘って適用することを特徴とする、ケラチン繊維の染色方法。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、過酸、およびオキシダーゼ酵素から選択される、請求項20に記載の方法。
- 第1の区画が請求項1乃至18のいずれか一項に定義される染料組成物を収容し、第2の区画が酸化剤を収容する、多区画器具。
- 請求項1乃至14のいずれか一項に定義される式(I)に表され、ジアザシクロヘキサン環で置換されたパラフェニレンジアミン誘導体(式中nが0であり、mが0であり、R2及びR'2がメチル基を表す)を含まない、パラフェニレンジアミン誘導体及びこれらの付加塩。
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