JP4126272B2 - 3‐アミノフェノール誘導体を含有した酸化毛髪染色剤並びに新規な3‐アミノフェノール誘導体 - Google Patents
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X1、X2、X3、X4及びX5は、独立して別々に窒素又は、C‐R7‐基、C‐R8‐基、C‐R9‐基、C‐R10‐基又はC‐R11‐基であるが、ただし、前記X1〜X5のうちの少なくとも1つ、多くとも3つは窒素であり、しかも
R7、R8、R9、R10及びR11は、独立して別々に水素、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、シアノ基、C1‐C6‐アルキル基、(C1‐C4)‐アルキルチオエーテル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、(C1‐C4)‐アルキルアミノ基、ジ(C1‐C4)アルキルアミノ基、トリフルオロメタン基、‐C(O)H基、‐C(O)CH3基、‐C(O)CF3基、‐Si(CH3)3基、‐C(O)NH2基、(C1‐C4)‐ヒドロキシアルキル基、又は(C2‐C4)‐ジヒドロキシアルキル基を示す〕
4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,6’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,6’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’,6’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’,4’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’,6’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐ブロモ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジクロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ブロモ‐5’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐5’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐5’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐2’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐4‐カルボニトリル、4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐カルボニトリル、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、5‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)‐フェノール、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐2’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フェノキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メチルチオ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,3’‐ジオール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、2,2’,3’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,4’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,5’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,2’,6’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,3’,4’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、2,3’,5’‐トリヒドロキシ‐4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕、4‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、2’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,2’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,5’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,6’‐ジオール、2’,3’,4‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,4’,4‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,4,5’‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、2’,4,6’‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,4,4’‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、3’,4,5’‐トリアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、1‐(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)エタノン、4‐アミノ‐1,1’,3’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、4‐アミノ‐1,1’,4’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐(アミノメチル)‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール、(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)アセトニトリル、(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐3‐イル)アセトニトリル、(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐2‐イル)アセトニトリル、5‐アミノ‐2‐(4‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐クロロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐フルオロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐トリフルオロメチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐クロロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐ニトロ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール、及び5‐アミノ‐2‐(4‐ピリミジニル)‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な水溶性の塩類。
4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール及び5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な水溶性の塩類。
a)適当な置換された下記式(IV)の3‐アミノフェノール‐ホウ酸誘導体:
b)下記式(V)のハロゲン置換された3‐アミノフェノール誘導体:
Raは、保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第3章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであり、
Rb及びRcは、独立して別々に水素又は保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis)、第7章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護基(Protective Groups)」の章において記載されているものであり、
Rdは、水素であるか、あるいは、両方のRd残基がO‐B‐O‐基と一緒になり置換されていない又は置換された5員環又は6員環の環状脂肪族環を形成したものであり、
Halは、F、Cl、Br又はIであり、しかも、
R2、R3、R4、R5及びR6並びにX1、X2、X3、X4及びX5は、前記式(II)又は(III )において挙げられているものを意味する。
A.3‐エトキシメトキシ‐フェニルアミンの合成
450mlの乾燥アセトニトリル中に20.0g(183.3ミリモル)の3‐アミノフェノールを含む溶液に、0℃にて、12g(274.9ミリモル)の水素化ナトリウム分散液(油状物中に55%)を滴下する。この混合物を、引き続いて0℃にて3時間攪拌する。その後、この中へ、アセトニトリル30ml中に25g(210.8ミリモル)のクロロメチルエチルエーテルを含む溶液を滴下し、室温で一晩かけて攪拌する。引き続いて、この反応混合物を濾過し、この濾過残渣を少量のアセトンで洗滌する。この一つにした濾液を濃縮する。32.3gの3‐エトキシメトキシ‐フェニルアミンが得られる。このようにして得られた粗生成物は、さらに精製を行うことなく次の工程に用いる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=6.89(t,1H,H5);6.24(s,1H,H2);6.22(d,1H);6.16(d,1H);5.14(s;2H,NH2);5.11(s,2H,OCH2);3.75(q,2H,CH2);1.13(t,3H,CH3)
工程Aからの3‐エトキシメトキシ‐フェニルアミン30g(180ミリモル)と、ジ‐tert.‐ブチル‐ジカーボネート44.4g(203モル)を、140mlの2N水酸化ナトリウムと200mlのジクロロメタンから成る混合物中に溶解させ、室温で24時間攪拌する。引き続いて、この有機相を分離し、中性のpH値となるまで飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮する。このようにして得られた粗生成物をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(8:1)を用いて精製する。
18g(3‐アミノフェノールの添加量に対して理論値の42%)のN‐(3‐エトキシメトキシ‐フェニル)‐カルバミン酸‐tert.ブチルエステルが、黄色の油状物として得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.33(s,1H,NH);7.20(s,1H,H2);7.14(t,J=8.0,1H,H5);7.05(d,J=8.0,1H,H3);6.63(d,J=8.0,1H,H6);5.17(s;2H,OCH2);3.64(q,J=7.1,2H,CH2);1.49(s,9H,t-butyl);1.13(t,J=7.1,3H,CH3)
(C14H21NO4) %C %H %N
・ 計算値: 62.90 7.92 5.24
・ 測定値: 62.60 8.04 4.97
工程BからのN‐(3‐エトキシメトキシ‐フェニル)‐カルバミン酸‐tert.ブチルエステル13.9g(52ミリモル)と、N‐ブロモ‐スクシンイミド10.2g(57.2ミリモル)を窒素下にて、400mlのジメトキシエタンに溶解させ、室温にて3時間攪拌する。引き続いて、この反応混合物を1000mlの氷/水に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出する。この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後で濃縮する。このようにして得られた粗生成物をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(4:1)を用いて精製する。
14.4g(理論値の76%)のN‐(4‐ブロモ‐3‐エトキシメトキシ‐フェニル)‐カルバミン酸‐tert. ブチルエステルが油状物として得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.50(s,1H,NH);7.45(d,J=2.0,1H,H2);7.43(d,J=8.6,1H,H5);7.04(dd,J=2.0,J=8.6,1H,H6);5.24(s;2H,OCH2);3.70(q,J=7.1,2H,CH2);1.48(s,9H,t-butyl);1.16(t,J=7.1,3H,CH3)
(C14H20BrNO4) %C %H %N
・ 計算値: 48.57 5.82 4.05
・ 測定値: 47.82 5.87 3.77
工程CからのN‐(4‐ブロモ‐3‐エトキシメトキシ‐フェニル)‐カルバミン酸‐tert.ブチルエステル10g(28.8ミリモル)と、5,5,5’,5’‐テトラメチル‐2,2’‐ビ‐〔1,3,2〕ジオキサボリナン13g(57.6ミリモル)を、アルゴン下で260mlのジオキサンに溶解させる。引き続いて、〔1,1’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)‐フェロセン〕ジクロロ‐パラジウム(II)2.11g(2.88ミリモル)と、酢酸カリウム8.48g(86.4ミリモル)を添加し、この反応混合物を80℃で7時間加熱する。その後、この反応混合物を1.6リットルの氷/水に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽出する。この有機相を飽和食塩水溶液を用いて洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後で濃縮する。このようにして得られた粗生成物をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステル(2:1)を用いて精製する。
5.84g(理論値の54%)の〔4‐(5,5‐ジメチル‐〔1,3,2〕ジオキサボリナン‐2‐イル)‐3‐エトキシメトキシ‐フェニル〕‐カルバミン酸‐tert. ブチルエステルが得られる。
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=9.40(s,1H,NH);7.41(d,J=8.1,1H,H5);7.21(s,1H,H2);7.07(d,J=8.1,1H,H6);5.09(s,2H,OCH2);3.69(s,4H,BOCH2);3.66(q,J=7.1,2H,CH2);1.48(s,9H,t-butyl);1.18(t,3H,CH3);0.95(s,6H,CH3)
工程Dからの〔4‐(5,5‐ジメチル‐〔1,3,2〕ジオキサボリナン‐2‐イル)‐3‐エトキシメトキシ‐フェニル〕‐カルバミン酸‐tert. ブチルエステル0.23g(0.6ミリモル)と、相当するブロモ誘導体0.78ミリモルを、アルゴン下で4mlの1,2‐ジメトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、0.07g(0.06ミリモル)のテトラキス‐(トリフェニルホスフィン)‐パラジウムと0.8mlの2N‐炭酸カリウム水溶液を添加し、この反応混合物を80℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、15mlの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を1Nの水酸化ナトリウム溶液で抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記溶剤をロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、ヘキサン/酢酸エチルエステルを用いて精製する。
使用したブロモ誘導体:ブロモベンゼン
収量:0.041g(理論値の31%)
ESI−MS:186[M+H]+(100)
2.4‐アミノ‐4’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモトルエン
収量:0.026g(理論値の18%)
ESI−MS:200[M+H]+(100)
3.4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモトルエン
収量:0.048g(理論値の28%)
ESI−MS:200[M+H]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.15(s,1H,OH);7.31(s,1H,H2’);7.29(m,3H);7.13(d,J=8.1,1H,H6’);7.00(d,J=1.7,1H,H3);6.83(dd,J=1.7,J=8.1,1H,H5),3.60(s,br,3H,NH3+);2.35(s,3H,CH3)
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモ‐o‐キシレン
収量:0.046g(理論値の32%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
5.4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐p‐キシレン
収量:0.046g(理論値の32%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
6.4‐アミノ‐2’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:6‐ブロモ‐m‐キシレン
収量:0.033g(理論値の17%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
7.4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモ‐o‐キシレン
収量:0.048g(理論値の32%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
8.4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:5‐ブロモ‐m‐キシレン
収量:0.021g(理論値の13%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
9.4‐アミノ‐2’,4’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:5‐ブロモ‐1,2,4‐トリメチルベンゼン
収量:0.023g(理論値の14%)
ESI−MS:228[M+H]+(100)
10.4‐アミノ‐4’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐クロロベンゼン
収量:0.016g(理論値の10%)
ESI−MS:220[M+H]+(100)
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐3‐クロロ‐ベンゼン
収量:0.036g(理論値の23%)
ESI−MS:220[M+H]+(100)
12.4‐アミノ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐2‐クロロ‐ベンゼン
収量:0.018g(理論値の12%)
ESI−MS:220[M+H]+(100)
13.4‐アミノ‐3’,5’‐ジクロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐3,5‐ジクロロ‐ベンゼン
収量:0.074g(理論値の40%)
ESI−MS:254[M+H]+(100)
14.4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐フルオロ‐ベンゼン
収量:0.047g(理論値の33%)
ESI−MS:204[M+H]+(100)
15.4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐フルオロ‐ベンゼン
収量:0.024g(理論値の16%)
ESI−MS:220[M+H]+(100)
16.4‐アミノ‐3’‐ブロモ‐5’‐メチル‐1,1’‐ビフェニル‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3,5‐ジブロモ‐トルエン
収量:0.022g(理論値の12%)
ESI−MS:278[M+H]+(100)
17.4‐アミノ‐4’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐(トリフルオロメチル)‐ベンゼン
収量:0.017g(理論値の10%)
ESI−MS:254[M+H]+(100)
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐(トリフルオロメチル)‐ベンゼン
収量:0.017g(理論値の10%)
ESI−MS:254[M+H]+(100)
19.4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐3‐ニトロ‐ベンゼン
収量:0.029g(理論値の18%)
ESI−MS:253[M+Na]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.40(s,br、1H,OH);8.16(d,J=8.0,1H,H4’);8.00(d,J=8.0,1H,H6’);7.72(dd,J=8.0,J=8.0,1H,H5’);7.43(d,J=8.2,1H,H6);6.92(s,1H,H3);6.78(d,J=8.2,1H,H5);3.46(s,br,3H,NH3+)
20.4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモ‐2‐ニトロトルエン
収量:0.082g(理論値の49%)
ESI−MS:267[M+Na]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.39(s,br、1H,OH);8.16(d,J=1.7,1H,H2’);7.81(dd,J=1.7,J=8.0,1H,H6’);7.54(d,J=8.0,1H,H5’);7.41(d,J=8.2,1H,H6);6.98(d,J=1.8,1H,H3);6.82(dd,J=1.8,J=8.1,1H,H5);3.46(s,br,3H,NH3+);2.54(s,3H,CH3)
CHN−分析:
(C13H13N2O3HCl) %C %H %N %Cl
・ 計算値: 55.62 4.67 9.98 12.63
・ 測定値: 55.10 4.60 9.50 12.20
21.4‐アミノ‐2’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐2‐ニトロ‐4‐(トリフルオロメチル)‐ベンゼン
収量:0.057g(理論値の28%)
ESI−MS:297[M+H]+(100)
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモ‐ベンゾニトリル
収量:0.036g(理論値の24%)
ESI−MS:233[M+Na]+(100)
23.4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐メトキシ‐ベンゼン
収量:0.021g(理論値の14%)
ESI−MS:216[M+H]+(100)
24.4‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐3‐メトキシ‐ベンゼン
収量:0.01g(理論値の7%)
ESI−MS:216[M+H]+(100)
25.4‐アミノ‐2’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐2‐メトキシ‐ベンゼン
収量:0.058g(理論値の36%)
ESI−MS:214[M+H]+(100)
26.4‐アミノ‐4’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐エトキシ‐ベンゼン
収量:0.020g(理論値の13%)
ESI−MS:230[M+H]+(100)
27.4‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐2,4‐ジメトキシ‐ベンゼン
収量:0.050g(理論値の30%)
ESI−MS:268[M+Na]+(100)
28.4‐アミノ‐2’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐1,4‐ジメトキシ‐ベンゼン
収量:0.061g(理論値の36%)
ESI−MS:268[M+Na]+(100)
使用したブロモ誘導体:5‐ブロモ‐1,3‐ベンゾジオキソール
収量:0.030g(理論値の19%)
ESI−MS:230[M+H]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.10(s,br、1H,OH);7.28(d,J=8.2,1H,H3);7.09(s,1H,H4’);6.96(m,2H,H6’及びH7’);6.91(s,1H,H6);6.77(d,J=8.2,1H,H4);6.04(s,2H,CH2O);3.50(s,br,3H,NH3+)
30.4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐メトキシ‐2‐メチル‐ベンゼン
収量:0.016g(理論値の10%)
ESI−MS:230[M+H]+(100)
31.4‐アミノ‐4’‐フェノキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール塩酸塩
使用したブロモ誘導体:1‐ブロモ‐4‐フェノキシ‐ベンゼン
収量:0.024g(理論値の13%)
ESI−MS:276[M+H]+(100)
32.4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモ‐フェノール
収量:0.033g(理論値の23%)
ESI−MS:200[M+H]+(100)
33.4‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモ‐3‐メチル‐フェノール
収量:0.012g(理論値の8%)
ESI−MS:216[M+H]+(100)
34.3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモ‐アニリン
収量:0.032g(理論値の23%)
ESI−MS:199[M+H]+(100)
使用したブロモ誘導体:4‐ブロモアセトフェノン
収量:0.016g(理論値の10%)
ESI−MS:250[M+Na]+(100)
36.4‐アミノ‐1,1’:3’,1”‐ターフェニル‐2‐オール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモ‐1,1’‐ビフェニル
収量:0.050g(理論値の28%)
ESI−MS:260[M+H]+(100)
37.5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3‐ブロモ‐ピリジン
収量:0.067g(理論値の50%)
ESI−MS:187[M+H]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.88(s,br、1H,OH);9.09(s,1H,H2’);8.81(d,J=5.5,1H,H4’);8.76(d,J=8.2,1H,H6’);8.09(dd,J=5.5,J=8.2,1H,H5’);7.54(d,J=8.3,1H,H3);7.02(d,J=1.7,1H,H6);6.84(dd,J=1.7,J=8.3,1H,H4);4.2(s,br,3H,NH3+)
38.5‐アミノ‐2‐(2‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐ピリジン
収量:0.038g(理論値の28%)
ESI−MS:187[M+H]+(100)
39.5‐アミノ‐2‐(3‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐3‐メチル‐ピリジン
収量:0.039g(理論値の27%)
ESI−MS:201[M+H]+(100)
40.5‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐4‐メチル‐ピリジン
収量:0.057g(理論値の39%)
ESI−MS:201[M+H]+(100)
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐5‐メチル‐ピリジン
収量:0.051g(理論値の35%)
ESI−MS:201[M+H]+(100)
42.5‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐6‐メチル‐ピリジン
収量:0.056g(理論値の39%)
ESI−MS:201[M+H]+(100)
43.5‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:2‐ブロモ‐5‐ニトロ‐ピリジン
収量:0.060g(理論値の37%)
ESI−MS:230[M+H]+(100)
44.5‐アミノ‐2‐(5‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:3,5‐ジブロモ‐ピリジン
収量:0.047g(理論値の26%)
ESI−MS:265[M]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.54(s,br,1H,OH);8.75(s,1H,H2’);8.67(s,1H,H6’);8.24(s,1H,H4’);7.45(d,J=8.2,1H,H3);6.97(s,1H,H6);6.82(d,J=8.2,1H,H4)
45.5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール‐塩酸塩
使用したブロモ誘導体:5‐ブロモ‐ピリミジン
収量:0.067g(理論値の50%)
ESI−MS:188[M+H]+(100)
1H‐NMR(300MHz,DMSO):δ=10.74(s,br,1H,OH);9.14(s,1H,H2’);9.00(s,2H,H4’及びH6’);7.52(d,J=8.1,1H,H3);7.10(d,J=1.6,1H,H6);6.93(dd,J=1.6,J=8.1,1H,H4);3.76(s,br,3H,NH3+)
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
表1に記載される式(I)の物質 1.25ミリモル
表1に記載される顕色物質 1.25ミリモル
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の3‐アミノフェノール誘導体 Xg
(表4に記載されるカップラー物質K1〜K4)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K12〜K36 Yg
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。
式(I)の3‐アミノフェノール誘導体 Xg
(表4に記載されるカップラー物質K1〜K4)
表2に記載される顕色物質E8〜E15 Ug
表4に記載されるカップラー物質K11〜K36 Yg
表3に記載される直接染料D2及び/又はD3 Zg
ラウリルエーテルスルフェート(28パーセント水溶液) 10.0g
アンモニア(22パーセント水溶液) 9.0g
エタノール 7.8g
アスコルビン酸 0.3g
エチレンジアミノテトラ酢酸‐二ナトリウム塩‐水和物 0.3g
添加して100.0gとなる水、充分に脱塩したもの
Claims (10)
- 顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とした、ケラチン繊維の染色用薬剤であって、前記薬剤が、
4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジクロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ブロモ‐5’‐メチル‐[1,1’‐ビフェニル]‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐カルボニトリル、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、5‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)フェノール、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フェノキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、1‐(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)エタノン、4‐アミノ‐1,1’:3’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール、及びこれらの生理学的に温和な水溶性の塩から成るグループより選ばれた3‐アミノフェノール誘導体の少なくとも1種を含有することを特徴とするケラチン繊維用染色薬剤。 - 前記の3‐アミノフェノール誘導体が、4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール及び5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノール、並びに、これらの生理学的に温和な水溶性の塩類から選ばれたものであることを特徴とする請求項1に記載の薬剤。
- 前記の3‐アミノフェノール誘導体を0.005〜20重量%の量にて含有 することを特徴とする請求項1または2に記載の薬剤。
- 前記顕色物質が、1,4‐ジアミノベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐メチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,6‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐3,5‐ジエチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,5‐ジメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2,3‐ジメチル‐ベンゼン、2‐クロロ‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(チオフェン‐2‐イル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(チオフェン‐3‐イル)ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(ピリジン‐3‐イル)ベンゼン、2,5‐ジアミノ‐ビフェニル、1,4‐ジアミノ‐2‐メトキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐アミノメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐ヒドロキシメチル‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、2‐(2‐(アセチルアミノ)エトキシ)‐1,4‐ジアミノ‐ベンゼン、4‐フェニルアミノ‐アニリン、4‐ジメチルアミノ‐アニリン、4‐ジエチルアミノ‐アニリン、4‐ジプロピルアミノ‐アニリン、4‐〔エチル(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチル‐アニリン、4‐〔(2‐メトキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、4‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐アニリン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐ベンゼン、1,4‐ジアミノ‐2‐(1‐メチルエチル)‐ベンゼン、1,3‐ビス〔(4‐アミノフェニル)(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐プロパノール、1,4‐ビス〔(4‐アミノフェニル)アミノ〕‐ブタン、1,8‐ビス(2,5‐ジアミノフェノキシ)‐3,6‐ジオキサオクタン、4‐アミノ‐フェノール、4‐アミノ‐3‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐3‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐3‐フルオロ‐フェノール、4‐メチルアミノ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(アミノメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(ヒドロキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐フルオロ‐フェノール、4‐アミノ‐2‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐メチル‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(メトキシメチル)‐フェノール、4‐アミノ‐2‐(2‐ヒドロキシエチル)‐フェノール、5‐アミノ‐サリチル酸、2,5‐ジアミノ‐ピリジン、2,4,5,6‐テトラアミノ‐ピリミジン、2,5,6‐トリアミノ‐4‐(1H)‐ピリミドン、4,5‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐(1‐メチルエチル)‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐〔(4‐メチルフェニル)メチル〕‐1H‐ピラゾール、1‐〔(4‐クロロフェニル)メチル〕‐4,5‐ジアミノ‐1H‐ピラゾール、4,5‐ジアミノ‐1‐メチル‐1H‐ピラゾール、2‐アミノ‐フェノール、2‐アミノ‐6‐メチル‐フェノール、2‐アミノ‐5‐メチル‐フェノール及び1,2,4‐トリヒドロキシ‐ベンゼンから成るグループより選ばれたものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が、前記の3‐アミノフェノール誘導体の他に、更に別の公知のカップラー物質を含有し、当該カップラー物質が、N‐(3‐ジメチルアミノ‐フェニル)尿素、2,6‐ジアミノピリジン、2‐アミノ‐4‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニソール、2,4‐ジアミノ‐1‐フルオロ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐メトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐エトキシ‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐5‐メチルベンゼン、2,4‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,5‐ジメトキシベンゼン、2,3‐ジアミノ‐6‐メトキシピリジン、3‐アミノ‐6‐メトキシ‐2‐(メチルアミノ)‐ピリジン、2,6‐ジアミノ‐3,5‐ジメトキシ‐ピリジン、3,5‐ジアミノ‐2,6‐ジメトキシ‐ピリジン、1,3‐ジアミノベンゼン、2,4‐ジアミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2,3‐ジヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(3‐ヒドロキシプロポキシ)‐ベンゼン、1,3‐ジアミノ‐4‐(2‐メトキシエトキシ)‐ベンゼン、2,4‐ジアミノ ‐1,5‐ジ(2‐ヒドロキシエトキシ)‐ベンゼン、1‐(2‐アミノエトキシ)‐2,4‐ジアミノベンゼン、2‐アミノ‐1‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐4‐メチルアミノベンゼン、2,4‐ジアミノフェノキシ酢酸、3‐〔ジ(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、4‐アミノ‐2‐ジ〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1‐エトキシベンゼン、5‐メチル‐2‐(1‐メチルエチル)‐フェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐アニリン、3‐〔(2‐アミノエチル)アミノ〕‐アニリン、1,3‐ジ〔(2,4‐ジアミノフェノキシ)‐プロパン、ジ(2,4‐ジアミノ‐フェノキシ)‐メタン、1,3‐ジアミノ‐2,4‐ジメトキシベンゼン、2,6‐ビス(2‐ヒドロキシエチル)アミノトルエン、4‐ヒドロキシインドール、3‐ジメチルアミノフェノール、3‐ジエチルアミノフェノール、5‐アミノ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐フルオロ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐アミノ‐4‐エトキシ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、5‐アミノ‐2,4‐ジクロロフェノール、3‐アミノ‐2‐メチルフェノール、3‐アミノ‐2‐クロロ‐6‐メチルフェノール、3‐アミノフェノール、2‐〔(3‐ヒドロキシフェニル)アミノ〕‐アセトアミド、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐4‐メトキシ‐2‐メチルフェノール、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐フェノール、3‐〔(2‐メトキシエチル)‐アミノ〕‐フェノール、5‐アミノ‐2‐エチルフェノール、5‐アミノ‐2‐メトキシフェノール、2‐(4‐アミノ‐2‐ヒドロキシフェノキシ)‐エタノール、5‐〔(3‐ヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2,3‐ジヒドロキシプロピル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、3‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐2‐メチルフェノール、2‐アミノ‐3‐ヒドロキシピリジン、2,6‐ジヒドロキシ‐3,4‐ジメチルピリジン、5‐アミノ‐4‐クロロ‐2‐メチルフェノール、1‐ナフトール、2‐メチル‐1‐ナフトール、1,5‐ジヒドロキシナフタレン、1,7‐ジヒドロキシナフタレン、2,3‐ジヒドロキシナフタレン、2,7‐ジヒドロキシナフタレン、2‐メチル‐1‐ナフトールアセテート、1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1‐クロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、2‐クロロ‐1,3‐ジヒドロキシベンゼン、1,2‐ジクロロ‐3,5‐ジヒドロキシ‐4‐メチルベンゼン、1,5‐ジクロロ‐2,4‐ジヒドロキシベンゼン、1,3‐ジヒドロキシ‐2‐メチルベンゼン、3,4‐メチレンジオキシフェノール、3,4‐メチレンジオキシアニリン、5‐〔(2‐ヒドロキシエチル)アミノ〕‐1,3‐ベンゾジオクソール、6‐ブロモ‐1‐ヒドロキシ‐3,4‐メチレンジオキシベンゼン、3,4‐ジアミノ安息香酸、3,4‐ジヒドロ‐6‐ヒドロキシ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、6‐アミノ‐3,4‐ジヒドロ‐1,4(2H)‐ベンゾキサジン、3‐メチル‐1‐フェニル‐5‐ピラゾロン、5,6‐ジヒドロキシインドール、5,6‐ジヒドロキシインドリン、5‐ヒドロキシインドール、6‐ヒドロキシインドール、7‐ヒドロキシインドール及び2,3‐インドリンジオンから成るグループより選ばれたものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記顕色物質とカップラー物質が、当該染色剤の総量に対してそれぞれ0.005〜20重量%の総量にて含有されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤がさらに、少なくとも1種の直接染料を含有していることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が6.5〜11.5のpH値を有していることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の薬剤。
- 前記薬剤が毛髪染色剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の薬剤。
- 4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,3’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビ フェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,4’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’,5’‐トリメチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐クロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジクロロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’,5’‐ジフルオロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ブロモ‐5’‐メチル‐[1,1’‐ビフェニル]‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐(トリフルオロメチル)‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐メチル‐3’‐ニトロ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐ニトロ‐4’‐(トリフルオロメチル)〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐3‐カルボニトリル、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐3’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’‐メトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐エトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,4’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐2’,5’‐ジメトキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、5‐アミノ‐2‐(1,3‐ベンゾジオキソール‐5‐イル)フェノール、4‐アミノ‐4’‐メトキシ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐4’‐フェノキシ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、4‐アミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、4‐アミノ‐2’‐メチル‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2,4’‐ジオール、3’,4‐ジアミノ‐〔1,1’‐ビフェニル〕‐2‐オール、1‐(4’‐アミノ‐2’‐ヒドロキシ‐1,1’‐ビフェニル‐4‐イル)エタノン、4‐アミノ‐1,1’:3’,1”‐ターフェニル‐2‐オール、5‐アミノ‐2‐(3‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(3‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(4‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(6‐メチル‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ニトロ‐2‐ピリジニル)‐フェノール、5‐アミノ‐2‐(5‐ブロモ‐3‐ピリジニル)‐フェノール及び5‐アミノ‐2‐(5‐ピリミジニル)‐フェノールから成るグループより選ばれた3‐アミノフェノール誘導体、又は、これらの生理学的に温和な水溶性の塩。
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