ES2250242T3 - Composicion y procedimiento para teñir fibras de queratina. - Google Patents

Composicion y procedimiento para teñir fibras de queratina.

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ES2250242T3 ES01106293T ES01106293T ES2250242T3 ES 2250242 T3 ES2250242 T3 ES 2250242T3 ES 01106293 T ES01106293 T ES 01106293T ES 01106293 T ES01106293 T ES 01106293T ES 2250242 T3 ES2250242 T3 ES 2250242T3
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Abstract

Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene la sustancia de acoplamiento 2, 4-diamino-1-(2- metoxietoxi)benceno, o su sal fisiológicamente compatible, y como mínimo una sustancia reveladora del grupo consistente en derivados de p-fenilendiamina monosustituidos en el anillo bencénico de fórmula general (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde cuando m es 0, R1 representa un grupo monohidroxialquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C2-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C1- C6)alquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C1-C6)alquilo(C2-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C1-C6) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido; y, cuando m es 1, R1 representa un grupo alquilo(C3-C6) de cadena lineal o ramificado, ungrupo monohidroxialquilo(C2-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C3-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C1- C6)alquilo(C2-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C1-C6)alquilo(C3-C6) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C2-C6) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido.

Description

Composición y procedimiento para teñir fibras de queratina.
La presente invención se refiere a una composición para el teñido de fibras de queratina, en particular de cabello humano, que contiene 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y como mínimo un derivado de p-fenilendiamina, un derivado de 4,5-diamino-1H-pirazol o un derivado de p-aminofenol, y también a un procedimiento para teñir fibras de queratina utilizando dicha composición.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido del cabello. El teñido se produce gracias a la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante.
Los colorantes de oxidación utilizados para teñir cabello humano han de satisfacer numerosas exigencias. Los colorantes han de ser inocuos desde el punto de vista toxicológico y dermatológico, y además no han de ser sensibilizantes y deben permitir teñidos con la intensidad deseada. Los teñidos del cabello obtenidos con los colorantes de oxidación han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo cuatro a seis semanas. También se espera que los teñidos del cabello permanezcan estables cuando se aplican otros tratamientos cosméticos, por ejemplo al lavado con champú o al moldeado del cabello. Además, estos teñidos también han de ser estables frente a factores externos, por ejemplo la luz, el clima, el sudor o abrasiones mecánicas. Por otra parte es necesario que, mediante una combinación de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
La obtención de tonos de color estables azules y rojizos representa un problema particular. Para generar teñidos de cabello de efecto natural se requieren sustancias de acoplamiento de color que tiñen de azul junto con componentes de coloración amarillos y rojos. En cambio, los teñidos de cabello rojizos, muy de moda, se generan utilizando un exceso de componentes colorantes rojos. En los productos para el teñido del cabello convencionales, la estabilidad de los teñidos del cabello deja mucho que desear tanto en la gama de los azules como en la de los rojos, en particular en lo que respecta a la acción de los ácidos orgánicos o del sudor.
La síntesis de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y su utilización como sustancia de acoplamiento en productos para el teñido oxidante del cabello es conocida en la literatura, por ejemplo por los documentos US-PS 4 125 367, US-PS 4 259 261 y US-PS 4 329 504.
Ahora se ha comprobado que con la combinación consistente en la sustancia de acoplamiento 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y como mínimo una sustancia reveladora del grupo formado por determinados derivados de p-fenilendiamina, de 4,5-diamino-1H-pirazol y de p-aminofenol se obtienen productos para el teñido de fibras de queratina que, además de una excelente estabilidad al lavado y solidez a la luz, son considerablemente más estables frente a la acción de ácidos orgánicos o del sudor en comparación con el estado actual de la técnica.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, en particular cabello humano, basado en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene la sustancia de acoplamiento 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, o su sal fisiológicamente compatible, y como mínimo una sustancia reveladora del grupo formado por:
a)
derivados de p-fenilendiamina monosustituidos en el anillo bencénico de fórmula general (I), o sus sales fisiológicamente compatibles,
1
donde cuando m es 0, R_{1} representa un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido; y, cuando m es 1, R_{1} representa un grupo alquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido;
b)
derivados de 4,5-diamino-1H-pirazol de fórmula general (II), o sus sales fisiológicamente compatibles,
2
donde R_{2}, R_{4} y R_{5} representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un grupo bencilo no sustituido o sustituido en el anillo aromático, y R_{3} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido; y
c)
derivados de 4-aminofenol de fórmula general (III), o sus sales fisiológicamente compatibles,
3
donde R_{6} es un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un resto polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido, con la condición de que R_{6} no sea metilo cuando se encuentra en la posición 2.
Los derivados de p-fenilendiamina de fórmula (I) preferentes incluyen 2-(hidroximetil)-p-fenilendiamina, 2-(1-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 2-(3-hidroxipropil)-p-fenilendiamina, 2-(1,2-dihi-
droxietil)-p-fenilendiamina, 2-(metoximetil)-p-fenilendiamina, 2-(2-metoxietil)-p-fenilendiamina, 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina, 2,5-diamino-1,1'-bifenilo, 2-(2-tienil)-p-fenilendiamina, 2-(3-tienil)-p-fenilendiamina y 3-(2,5-diaminofenil)piridina.
Los derivados de pirazol de fórmula (II) preferentes incluyen 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metilfenil)metil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-1H-pirazol y 4,5-diamino-1,3-dimetil-1H-pirazol.
Los derivados de p-aminofenol de fórmula (III) preferentes incluyen 3-metil-4-aminofenol, 2-aminometil-4-aminofenol, 2-hidroximetil-4-aminofenol, 3-hidroximetil-4-aminofenol, 2-fenil-4-aminofenol, 2-(2-tienil)-4-aminofenol, 2-(3-tienil)-4-aminofenol, 3-(2-tienil)-4-aminofenol y 3-(3-tienil)-4-aminofenol.
Son especialmente preferentes los productos para el teñido del cabello que contienen las siguientes combinaciones de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento según la invención:
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(1-hidroxietil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(3-hidroxipropil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(1,2-dihidroxietil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(metoximetil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(2-metoxietil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2,5-diaminobifenilo;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(2-tienil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(3-tienil)-p-fenilendiamina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 3-(2,5-diaminofenil)piridina;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-((4-metilfenil)metil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-aminometil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-fenil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(2-tienil)-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 2-(3-tienil)-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 3-(2-tienil)-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y 3-(3-tienil)-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-metoximetil-p-fenilendiamina y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-metoximetil-p-fenilendiamina y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-
pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-tienil)-p-fenilendiamina y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-tienil)-p-fenilendiamina y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2,5-diamino-1,1'-bifenilo y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2,5-diamino-1,1'-bifenilo y 4,5-diamino-1-(2-hidroxiletil)-1H-pirazol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina y 3-metil-4-aminofenol;
- 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina y 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol.
También se pueden añadir a las combinaciones según la invención otras sustancias reveladoras y/o de acoplamiento y colorantes directos para redondear el resultado del teñido y para generar efectos de color especiales.
Como sustancias reveladoras se pueden mencionar, por ejemplo, las siguientes: 1,4-diaminobenceno (p-fenilen-
diamina); 1,4-diamino-2-metilbenceno; 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno; 2,5-diamino-1,3-dietilbenceno; 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno; 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno; 2-cloro-1,4-diaminobenceno; 1-(aminometil)-2,5-diaminobenceno; 2-(2-acetilamino)etoxi)-1,4-diaminobenceno; 4-fenilaminoanilina; 4-dimetilaminoanilina; 4-(dipropilamino)anilina; 4-dietilaminoanilina; 4-(etil(2-hidroxietil)amino)anilina; 4-(di(2-hidroxietil)amino)anilina; 4-(di(2-hidroxietil)amino)-2-metilanilina; 4-((2-metoxietil)amino)anilina; 4-((3-hidroxipropil)amino)anilina; 4-((2,3-dihidroxipropil)amino)anilina; 1,3-bis((4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino)-2-propanol; 1,4-di((4-aminofenil)amino)butano; 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano; 4-aminofenol; 4-amino-3-fluorofenol; 4-metilaminofenol; 4-amino-2-(amino-
metil)fenol; 4-amino-2-(hidroximetil)fenol; 4-amino-2-fluorofenol; 4-amino-2-((2-hidroxietil)amino)metilfenol; 4-amino-2-metilfenol; 4-amino-2-(metoximetil)fenol; 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol; ácido 5-aminosalicílico; 2,5-diaminopiridina; 2,4,5,6-tetraaminopirimidina y 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona.
Como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, las siguientes: 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno (resorcina), 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-metil-1,3-resorcina (2-metilresorcina), 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno (2-clororesorcina), 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también colorantes directos habituales del grupo de colorantes ácidos o básicos, colorantes de trifenilmetano, colorantes antraquinona, nitrocolorantes aromáticos, colorantes azoicos, colorantes alimentarios o colorantes de dispersión. El producto para el teñido según la invención puede contener estos componentes colorantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras y también los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por ejemplo fenolatos alcalinos.
El producto para el teñido del cabello según la invención contiene 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y los compuestos de fórmulas (I) a (III), en cada caso, en una cantidad de entre aproximadamente un 0,01 y un 5 por ciento en peso, preferentemente entre un 0,01 y un 3,0 por ciento en peso, correspondiendo la cantidad total de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento contenidas en el producto según la invención a entre aproximadamente un 0,05 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,1 y un 10 por ciento en peso.
Además, si los productos para el teñido se utilizan para teñir el cabello, éstos pueden contener otros aditivos cosméticos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel, una espuma en aerosol o una emulsión, siendo especialmente preferente la utilización en forma de crema, gel o emulsión. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un valor pH de 6,5 a 11,5. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoníaco, pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH en los valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para ser utilizado en el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante y sobre el cabello se aplica una cantidad suficiente de esta mezcla para tratar el teñido del cabello que, dependiendo de la abundancia del mismo, en general oscila aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico en forma de solución acuosa aproximadamente al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre aproximadamente 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de aproximadamente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener un decolorado más fuerte del mismo. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y en caso necesario se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación el cabello se seca.
El producto para el teñido según la invención se caracteriza por una extraordinaria compatibilidad fisiológica y permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez a la luz, resistencia al lavado y resistencia al roce, y también a su estabilidad frente a la acción de ácidos o la secreción de sudor. Además se ha comprobado que se obtienen teñidos sumamente estables principalmente cuando se utiliza la sal cloruro de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, los productos para el teñido según la invención ofrecen una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su especial intensidad. Las excelentes propiedades de coloración de los productos para el teñido se evidencian además por el hecho de que este producto permite teñir cabello encanecido no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Preparación de diclorhidrato de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno
1^{er} Paso
2,4-dinitro-1-(2-metoxietoxi)benceno
50 g (0,25 mol) de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno se mezclan lentamente con 10 g (0,25 mol) de hidróxido de sodio (en disolución 10N en metilglicol) en 216 ml de metilglicol y se calientan durante 1 hora a 100ºC. La mezcla de reacción se vierte sobre 300 ml de agua. A continuación se extrae tres veces con 200 ml de diclorometano y la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra. Se obtienen 53,8 g (89% del valor teórico) de un aceite viscoso ligeramente acastañado.
^{1}H-NMR (300 MHz, CDCl_{3}): \delta = 8,73 ppm (d; J = 2,7 Hz; 1H); 8,41 ppm (dd, J = 2,7; 9,3 Hz; 1H); 7,27 ppm (d; J = 9,3 Hz; 1H); 4,39 ppm (t; J = 4,5 Hz; 2H); 3,83 ppm (t; J = 4,5 Hz; 2H); 3,44 ppm (s; 3H)
\newpage
2º Paso
Diclorhidrato de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno
40 g (0,02 mol) de 2,4-dinitro-1-(2-metoxietoxi)benceno se hidrogenan en 300 ml de etanol con 5 g de paladio (10% sobre carbono activado) bajo una presión de hidrógeno de 5 bar. Un día después, el catalizador se retira bajo gas inerte y la solución obtenida se incorpora, agitando, en ácido clorhídrico 3N en etanol y se concentra parcialmente. La aspiración y el secado proporcionan 20,1 g (40% del valor teórico) de un producto gris con un punto de fusión de 215ºC.
^{1}H-NMR (DMSO-D_{6}, 300 MHz): \delta = 7,34-7,09 ppm (m; 3H); 6,0-4,5 ppm (br; NH); 4,20 ppm (t; J = 4,5 Hz; 2H); 3,37 ppm (t; J = 4,5 Hz; 2H); 3,34 ppm (s; 3H)
Análisis elemental:
C_{9}H_{16}N_{2}O_{2}\cdot2HCl (255,14) %C %H %N %Cl
\hskip2,5cm calculado: 42,4 6,3 11,0 27,8
\hskip2,5cm hallado: 42,3 6,4 10,8 27,3
Ejemplos 2-19
Soluciones para el teñido del cabello con pH básico
10,00 g Etanol
10,00 g Sulfato de sodio-lauril éter, solución acuosa al 28%
10,00 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
0,30 g Ácido ascórbico
0,67 g Diclorhidrato de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno
X g Sustancia reveladora según la Tabla 1
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Antes de su utilización, 10 gramos de la solución para el teñido del cabello arriba indicada se mezclan con 10 gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6%. El producto oxidante para el teñido del cabello así obtenido, que presenta un pH entre 9 y 11, se aplica a continuación en la cantidad necesaria sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se lava con un champú especial para cabello teñido,
se aclara con agua y se seca. En la Tabla 1 se resumen los teñidos obtenidos y las intensidades de color de éstos.
TABLA 1 Ejemplos de teñido del cabello 2-19
Ejp. Nº Sustancia reveladora X Cantidad de X (gr) Tono de color
2 2-(hidroximetil)-p-fenilendiamina 0,35 Azul oscuro
3 2-(1-hidroxietil)-p-fenilendiamina 0,38 Azul violáceo
4 Sulfato de 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina 0,38 Azul oscuro
5 2-(1,2-dihidroxietil)-p-fenilendiamina 0,42 Azul
6 2-(metoximetil)-p-fenilendiamina\cdot2HCl 0,42 Azul violáceo
7 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina 0,42 Negro azulado
8 2-(3-hidroxipropil)-p-fenilendiamina 0,42 Azul
9 2-(2-tienil)-p-fenilendiamina\cdot2HCl 0,48 Azul verdoso
10 Sulfato de 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol 0,28 Rojo púrpura
11 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol 0,36 Rojo púrpura
12 Sulfato de 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol 0,35 Rojo púrpura
TABLA 1 (continuación)
Ejp. Nº Sustancia reveladora X Cantidad de X (gr) Tono de color
13 Sulfato de 4,5-diamino-1-(1-fenilmetil)-1H-pirazol 0,47 Rojo púrpura
14 Sulfato de 4,5-diamino-1-((4-metilfenil)metil)-1H-pirazol 0,51 Rojo púrpura
15 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol\cdot2HCl 0,39 Violeta
16 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-1H-pirazol\cdot2HCl 0,47 Azul violeta
17 3-metil-4-aminofenol 0,31 Rojo púrpura
18 2-hidroximetil-4-aminofenol 0,35 Rojo rosáceo
19 3-hidroximetil-4-aminofenol 0,35 Rosáceo
Ejemplos 20-28
Crema para el teñido del cabello, básica
15,00 g Cetil estearil alcohol 50/50
5,00 g Monoestearato de glicerina
10,00 g Sulfato de sodio-lauril éter, solución acuosa al 28%
0,30 g Sulfito de sodio
5,00 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
X g Colorante según la Tabla 2
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Inmediatamente antes de su uso, la crema para el teñido arriba indicada se mezcla con 100 gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6%. A continuación, 60 gramos del producto para el teñido oxidante del cabello así obtenido se aplican sobre cabello natural rubio medio. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada y a continuación se seca. Los resultados de teñido se resumen en la Tabla 3.
TABLA 2 Ejemplos de teñido del cabello 20-28
(todas las cantidades en gramos/100 g de producto para el teñido)
Colorante / Ejemplo Nº 20 21 22 23 24 25 26 27 28
2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno\cdot2HCl 1,6 1,4 0,02 0,8 0,6 0,1 0,6 0,6 0,3
2-metoximetil-p-fenilendiamina\cdot2HCl 0,1 1,0
Sulfato de 2-metil-p-fenilendiamina 0,1 1,0
Sulfato de 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina 0,1 1,0
2-aminometil-p-fenilendiamina\cdot2HCl 0,05 0,3 1,5
4-amino-3-metilfenol 0,3 0,3
Sulfato de 4,5-diamino-1-((4-metilfenil)metil)- 1,5 0,05 0,2
1H-pirazol
Sulfato de 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H- 0,05 0,1 0,6 0,3
pirazol
Sulfato de 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H- 0,03 0,02
pirazol
TABLA 2 (continuación)
(todas las cantidades en gramos/100 g de producto para el teñido)
Colorante / Ejemplo Nº 20 21 22 23 24 25 26 27 28
Sulfato de 5-((2-hidroxietil)amino)-2-metoxia- 0,01 0,02
nilina
1-(2-hidroxietilamino)-3,4-metilendioxibenceno 0,2
Resorcina 0,3 0,2 0,6
2-metilresorcina 0,05 0,05 0,1 0,1
5-amino-2-metilfenol 0,05 0,05 0,2
3-aminofenol 0,3 0,06 0,1 0,3 0,1
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol 0,1 0,05 0,2
2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol 0,1 0,05 0,1
p-fenilendiamina 0,5 0,05
2-(1-hidroxietil)-p-fenilendiamina 0,02 0,3
Sulfato de 2-(2,4-diaminofenoxi)etanol 0,05 0,05 0,05
Sulfato de N,N-bis-(2-hidroxietil)-p-fenilendia- 0,1 0,2 0,05 1,0
mina
4-aminofenol 0,02
Sulfato de 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno 0,05
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina\cdot2HCl 0,1
N-(3-(dimetilamino)fenil)urea 0,05 0,1 0,01
5-amino-6-cloro-o-cresol 0,1 0,05 0,05 0,2 0,1
1-naftol 0,08 0,1 0,05 0,6
1-acetoxi-2-metilnaftaleno 0,02
4-clororesorcina 0,1 0,02
Aceite de sésamo 0,05 0,02
6-amino-m-cresol 0,05 0,03 0,05
2,6-diamino-3-piridin-3-ilazopiridina 0,01 0,02
TABLA 3 Resultados de teñido de los Ejemplos 20-28
Ejemplo Nº Teñido
20 Negro acastañado
21 Negro azulado
22 Castaño rojizo
23 Negro azulado
24 Rojo granate
25 Castaño rojizo
26 Negro violáceo
27 Castaño
28 Azul violáceo
Ejemplo 29 Ensayo comparativo
Para demostrar la mejor estabilidad a los ácidos/estabilidad al sudor de los teñidos obtenidos con los productos para el teñido del cabello según la invención, se tiñó cabello con un producto según la invención (A) o con un producto no correspondiente a la invención (B) y a continuación se trató con una solución de sudor sintético (solución de un 10% de cloruro de sodio, un 1% de hidrogenofosfato dipotásico y un 0,25% de histidina) durante 24 horas a 37ºC. A continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. El tono de color obtenido se midió en cada caso con un colorímetro de la firma Minolta, tipo Chromameter II, en el sistema Lab, y se comparó con los valores colorimétricos correspondientes del cabello teñido antes del tratamiento. El valor "L" representa la luminosidad (es decir: cuanto menor es el valor L, mayor es la intensidad del color), mientras que el valor "a" es una medida de la proporción de rojo (es decir: cuanto mayor es el valor "a", mayor es la proporción de rojo). El valor "b" es una medida de la proporción de azul del color, siendo la proporción de azul mayor cuanto más negativo sea el valor "b". Como medida de la estabilidad del teñido frente al sudor y los ácidos se determinó la variación total del color \DeltaE de los mechones de cabello durante el tratamiento con ácido de acuerdo con la siguiente fórmula:
\Delta E = \sqrt{(L_{0} - L_{s})^{2} + (a_{0} - a_{s})^{2} + (b_{0} - b_{s})^{2}}
L_{0}: Luminosidad antes del tratamiento
L_{s}: Luminosidad después del tratamiento
a_{0}: Valor rojo-verde antes del tratamiento
a_{s}: Valor rojo-verde después del tratamiento
b_{0}: Valor amarillo-azul antes del tratamiento
b_{s}: Valor amarillo-azul después del tratamiento
\vskip1.000000\baselineskip
Producto para el teñido del cabello A (Según la invención)
10,0 g Etanol
10,0 g Sulfato de sodio-lauril éter, solución acuosa al 28%
10,0 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
0,3 g Ácido ascórbico
2,5 mmol Diclorhidrato de 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno
2,5 mmol Sulfato de 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol
hasta 100,0 g Agua, desmineralizada
Producto para el teñido del cabello B (No correspondiente a la invención)
10,0 g Etanol
10,0 g Sulfato de sodio-lauril éter, solución acuosa al 28%
10,0 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
0,3 g Ácido ascórbico
2,5 mmol Diclorhidrato de 2-(2,4-diaminofenoxi)etanol
2,5 mmol Sulfato de 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol
hasta 100,0 g Agua, desmineralizada
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4 Valores colorimétricos
Producto para el teñido L_{0} a_{0} b_{0} L_{s} a_{s} b_{s} \DeltaE
A 21,4 23,6 0,2 30,0 26,9 -0,7 9,3
B 18,4 23,3 2,5 30,6 35,9 2,6 17,5
Todos los datos porcentuales de la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique otra cosa.

Claims (9)

1. Producto para el teñido de fibras de queratina basado en una combinación de sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque contiene la sustancia de acoplamiento 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno, o su sal fisiológicamente compatible, y como mínimo una sustancia reveladora del grupo consistente en:
a)
derivados de p-fenilendiamina monosustituidos en el anillo bencénico de fórmula general (I), o sus sales fisiológicamente compatibles,
1
donde cuando m es 0, R_{1} representa un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido; y, cuando m es 1, R_{1} representa un grupo alquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{3}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido;
b)
derivados de 4,5-diamino-1H-pirazol de fórmula general (II), o sus sales fisiológicamente compatibles,
2
donde R_{2}, R_{4} y R_{5} representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un grupo bencilo no sustituido o sustituido en el anillo aromático, y R_{3} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido; y
c)
derivados de 4-aminofenol de fórmula general (III), o sus sales fisiológicamente compatibles,
3
donde R_{6} es un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un resto polialcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{2}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{6}) de cadena lineal o ramificado, o un compuesto aromático carbocíclico o heterocíclico sustituido o no sustituido, con la condición de que R_{6} no sea metilo cuando se encuentra en la posición 2.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de p-fenilendiamina de fórmula (I) se selecciona entre 2-(hidroximetil)-p-fenilendiamina, 2-(1-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 2-(2-hidroxietil)-p-fenilendia-
mina, 2-(3-hidroxipropil)-p-fenilendiamina, 2-(1,2-dihidroxietil)-p-fenilendiamina, 2-(metoximetil)-p-fenilendiamina, 2-(2-metoxietil)-p-fenilendiamina, 2-(2-hidroxietoxi)-p-fenilendiamina, 2,5-diamino-1,1'-bifenilo, 2-(2-tienil)-p-fe-
nilendiamina, 2-(3-tienil)-p-fenilendiamina y 3-(2,5-diaminofenil)piridina.
3. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de pirazol de fórmula (II) se selecciona entre 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metilfenil)metil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-1H-pirazol y 4,5-diamino-1,3-dimetil-1H-pirazol.
4. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el derivado de p-aminofenol de fórmula (III) se selecciona entre 3-metil-4-aminofenol, 2-aminometil-4-aminofenol, 2-hidroximetil-4-aminofenol, 3-hidroximetil-4-aminofenol, 2-fenil-4-aminofenol, 2-(2-tienil)-4-aminofenol, 2-(3-tienil)-4-aminofenol, 3-(2-tienil)-4-aminofenol y 3-(3-tienil)-4-aminofenol.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque contiene el 2,4-diamino-1-(2-metoxietoxi)benceno y los compuestos de fórmulas (I) a (III), en cada caso, en una cantidad entre el 0,01 y el 5 por ciento en peso.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque adicionalmente contiene otras sustancias reveladoras y/o sustancias de acoplamiento y/o colorantes directos.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
9. Procedimiento para el teñido oxidante del cabello, caracterizado porque, antes de su utilización, un producto para el teñido del cabello según una de las reivindicaciones 1 a 8 se mezcla con un agente oxidante, después se aplica sobre el cabello, se deja actuar a una temperatura de 15 a 50ºC durante 10 a 45 minutos, a continuación el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con champú y se seca.
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FR2925323B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2940102B1 (fr) 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
EP2198843B1 (fr) 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Eclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un melange monoethanolamine / acide amine basique et dispositif
EP2198838B1 (fr) 2008-12-19 2018-09-05 L'Oréal Procédé et dispositif d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation des fibres kératiniques en présence d'une composition aqueuse riche en corps gras
FR2940055B1 (fr) 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940090B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
FR2940067B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
BRPI0907294A2 (pt) 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940100B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
EP2198831B1 (fr) 2008-12-19 2017-05-10 L'Oréal Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié
FR2940101B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
FR2940107B1 (fr) 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940061B1 (fr) 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940092B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester
FR2940103B1 (fr) 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940106B1 (fr) 2008-12-19 2013-04-12 Oreal Composition comprenant un corps gras et un silicate, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940108B1 (fr) 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940078B1 (fr) 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
BRPI0911109B8 (pt) 2008-12-19 2017-05-30 Oreal processo de coloração ou de clareamento das matérias queratínicas humanas e dispositivo com múltiplos compartimentos
BRPI0906138A2 (pt) 2008-12-19 2013-04-09 Oreal processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940105B1 (fr) 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940104B1 (fr) 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940077B1 (fr) 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954159B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
FR2954127B1 (fr) 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954160B1 (fr) 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
WO2013058815A1 (en) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diamine and derivatives thereof
US8444710B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
MX336045B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidante que comprenden un 1-hexil/heptilo-4,5-diaminopirazol y un 2-aminofenol y derivados de estas.
CN103533919B (zh) 2011-02-22 2016-06-15 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二酚及其衍生物的氧化性染色组合物
US8444712B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
EP2678078A1 (en) 2011-02-22 2014-01-01 The Procter and Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof
CN103442682B (zh) 2011-02-22 2016-08-31 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和萘-1-酚及其衍生物的氧化性染色组合物
EP2628730B1 (en) 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts
EP2628731B1 (en) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hemisulfate, and its use in dyeing compositions
US8663340B2 (en) * 2012-06-25 2014-03-04 The Procter & Gamble Company Hair colorant compositions comprising 2-methoxymethyl-1,4-diaminobenzene and 2,6-dihydroxyethylaminotoluene, methods, and kits comprising the compositions
EP2912009A1 (en) 2012-10-26 2015-09-02 The Procter & Gamble Company Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof
US9012691B2 (en) 2012-10-26 2015-04-21 The Procter & Gamble Company Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers
EP2926802B1 (en) 2014-04-02 2017-09-27 Noxell Corporation Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof
EP3215482B1 (en) 2014-11-04 2019-05-08 Noxell Corporation Process for the preparation of 2-substituted-1,4-benzenediamines and salts thereof
WO2016073274A1 (en) 2014-11-04 2016-05-12 The Procter & Gamble Company Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine
JP6383492B2 (ja) 2014-11-04 2018-08-29 ノクセル・コーポレーション 2−メトキシメチル−p−フェニレンジアミンのテレスコーピング合成
MX361963B (es) 2014-11-04 2018-12-19 Noxell Corp Colorantes azoicos directos y método para teñir el pelo usando estos colorantes.
FR3030255B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-23 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras
FR3030239B1 (fr) * 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle
FR3030244B1 (fr) * 2014-12-17 2018-07-06 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier
FR3030233B1 (fr) 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras
FR3030234B1 (fr) 2014-12-17 2018-05-18 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras
FR3030243B1 (fr) * 2014-12-17 2018-11-09 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique
FR3030237B1 (fr) 2014-12-17 2017-07-14 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras
FR3030236B1 (fr) * 2014-12-17 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un colorant direct cationique
WO2017040797A1 (en) 2015-09-01 2017-03-09 UNITED STATES OF AMERICAN as represented by THE ADMINISTRATOR OF THE NATIONAL AERONAUTICS AND SPACE ADMINISTRATION Coatings with molecular flexibility for ice adhesion mitigation
FR3128632B1 (fr) * 2021-10-29 2024-07-12 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2715295B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE19643059A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern
DE20000268U1 (de) * 2000-01-07 2000-03-09 Wella Ag Mittel zur Färbung keratinischer Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
DE50107657D1 (de) 2005-11-17
JP2002060328A (ja) 2002-02-26
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