ES2274423T3 - Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina. - Google Patents

Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina. Download PDF

Info

Publication number
ES2274423T3
ES2274423T3 ES04707512T ES04707512T ES2274423T3 ES 2274423 T3 ES2274423 T3 ES 2274423T3 ES 04707512 T ES04707512 T ES 04707512T ES 04707512 T ES04707512 T ES 04707512T ES 2274423 T3 ES2274423 T3 ES 2274423T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
thiazolonhydrazone
methyl
phenyl
amino
benzothiazolonhydrazone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04707512T
Other languages
English (en)
Inventor
Cecile Pasquier
Veronique Buclin
Caroline Kiener
Anita Roulin
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2274423T3 publication Critical patent/ES2274423T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/23—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Producto para el teñido de fibras de queratina (A), caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo, donde X es oxígeno o azufre; A es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo o un grupo arilsulfonilo; R1 es un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), un grupo ácido alquil(C1-C12)sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C1-C12)amino, un grupo dialquil(C1-C12)amino, un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; (b) como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también (c) una sal persulfato como agente oxidante.

Description

Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina.
El objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo seda, lana o pelo, en particular cabello humano, basado en colorantes de oxidación, que contiene como mínimo un derivado de hidrazona heterocíclico (de la familia de los tiazoles u oxazoles) como sustancia reveladora y como mínimo una sal persulfato como agente oxidante, en un kit de varios componentes, y también en un procedimiento para el teñido de fibras de queratina utilizando dicho producto.
Los productos para el teñido del cabello se dividen principalmente en el campo de los productos para el teñido oxidante o de matizado, en función del color inicial del cabello a teñir y del resultado final deseado. Los productos para el teñido oxidante son extraordinariamente adecuados para cubrir altas proporciones de gris. Los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris de hasta un 50% en general se denominan matices oxidantes, mientras que los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris superior a un 50% o para el "teñido aclarante" en general se denominan tintes oxidantes. Los colorantes directos están contenidos fundamentalmente en productos para el teñido no oxidante (los llamados productos de matizado). Algunos colorantes directos, por ejemplo los nitrocolorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en su parte exterior. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Los colorantes directos también se utilizan con frecuencia en productos de teñido oxidantes para revelar determinados tonos o para intensificar el color. Sin embargo, los sistemas de teñido conocidos hasta ahora no satisfacen todos los aspectos de los requisitos impuestos a los productos para el teñido, sobre todo en lo que respecta al brillo y a la intensidad del teñido.
El documento US-A 3634013 da a conocer productos para el teñido de fibras que contienen un derivado de hidrazona heterocíclico, una sustancia de acoplamiento y, como agente oxidante, peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo; mientras que el documento DE-A 2334738 da a conocer productos para el teñido oxidante del cabello que contienen una combinación de N-metilbenzotiazolona-2-hidrazona y un derivado de 4-hidroxi-2-quinolona, utilizándose peróxido de hidrógeno como agente oxidante. El documento EP-A 0664114 da a conocer productos para el teñido que contienen catecoles y persulfatos.
Sorprendentemente, ahora se ha comprobado que determinadas hidrazonas heterocíclicas de la familia de los tiazoles u oxazoles, junto con sustancias de acoplamiento auxiliares, por ejemplo compuestos aromáticos que contienen grupos hidroxilo y/o amino, en presencia de sales persulfato, permiten obtener teñidos intensos en la gama de color desde los amarillos hasta los azules.
Este nuevo producto para el teñido permite teñidos especialmente brillantes e intensos que presentan una muy alta resistencia al sudor.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido de fibras de queratina (A), por ejemplo lana, seda o pelo, en particular cabello humano, caracterizado porque contiene
(a)
como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
1
donde
X
es oxígeno o azufre;
A
es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo o un grupo arilsulfonilo;
R1
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo (C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o
R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b)
como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también
(c)
una sal persulfato como agente oxidante.
Dependiendo del pH del producto, el compuesto de fórmula (I) también puede estar en equilibrio con el compuesto de fórmula (I'):
2
Son preferentes los derivados de hidrazona de fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde X es azufre y A es hidrógeno. Son especialmente preferentes los derivados de hidrazona de fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde X es azufre, A es hidrógeno, R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), o un grupo fenilo sustituido o no sustituido, y R2 y R3 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo carbocíclico insaturado sustituido o no sustituido.
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar los siguientes:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
4-amino-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico,
2-hidrazon-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida,
hidrazida de ácido [(2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol)oxi]acético,
3-metilnafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo,
3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído,
3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
N-acetil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-acetil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-acetil-3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
N-formil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-formil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona y
N-formil-3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los compuestos de fórmula (I) son especialmente preferentes los siguientes derivados de tiazolonhidrazona:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
4-amino-2-hidrazino-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Parte de los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener en el mercado. No obstante, también se pueden preparar de acuerdo con procedimientos de síntesis conocidos en la literatura, por ejemplo según las instrucciones de Research Disclosure Octubre de 1978, páginas 42 - 44, nº 17434, o de forma análoga a los procedimientos descritos en el documento DE 1049381 B.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración principalmente las siguientes, o sus sales:
N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-
5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-
diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)bence-
no, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1, 4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Como sales persulfato entran en consideración, por ejemplo, persulfato de potasio, persulfato de sodio o persulfato de amonio, y también mezclas de las mismos.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene las sales persulfato en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Por otra parte, el producto para el teñido según la invención, además de los compuestos de fórmula (I) y de las sustancias de acoplamiento, en caso dado también puede contener adicionalmente otros colorantes directos fisiológicamente inocuos habituales del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los colorantes directos en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido según la invención, además de los compuestos de fórmula (I), también puede contener en caso dado otras sustancias reveladoras habituales, por ejemplo 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 4-(2,5-diaminofenil)-2-((dietilamino)metil)tiofeno, 2-cloro-3-(2,5-diaminofenil)tiofeno, 1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenilo, 2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenilo, 2,3',5-triamino-1,1'-bifenilo, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)amino)metil)benceno, 1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina, 4-[(4-aminofenilamino)metil]fenol, 1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il)bencil)benceno, 1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno, 1,4-diamino-N-bencilbenceno, 1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 2,5-diamino-4'-hidroxi-1,1'-bifenilo, 2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenilo,
2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno o 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los compuestos de fórmula (I) y también las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras adicionales, en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
En general, los compuestos de fórmula (I) y las sustancias de acoplamiento se guardan por separado y poco antes de su utilización se mezclan entre sí y se combinan con la sal persulfato. No obstante, siempre que los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato estén presentes en forma sólida, éstos se pueden envasar conjuntamente para preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco antes de su utilización mezclando los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato con agua, o con un preparado líquido que contenga el resto de los ingredientes del producto. Por consiguiente, en general el producto para el teñido según la invención consiste en varios componentes que se mezclan entre sí antes de su utilización. Preferentemente, el producto se encuentra en forma de un kit de 2 componentes consistente en una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I) y otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, o en forma de un kit de 3 componentes consistente en una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y un tercer componente (A3) que contiene las sales persulfato.
Otro objeto de la presente invención consiste en un kit de varios componentes que incluye un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2), pudiendo estar también el persulfato envasado como un componente (A3) separado del componente (A2), y en caso dado también un producto para ajustar el valor pH (agente de alcalinización o ácido). Evidentemente, los productos de los componentes (A1) y (A2) también pueden consistir en varios componentes individuales que no se mezclan entre sí hasta justo antes de su utilización. También es posible un kit de 2 componentes cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales (siempre que estos ingredientes estén presentes en forma sólida), y cuyo segundo componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido, y en caso dado contiene un producto para ajustar el pH. No obstante, de forma especialmente preferente se utiliza un kit de 2 componentes consistente en un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2).
Los colorantes directos arriba mencionados pueden estar contenidos en el componente (A2) en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,02 y un 20 por ciento en peso, preferentemente de entre un 0,2 y un 10 por ciento en peso, mientras que las sustancias reveladoras adicionales y las sustancias de acoplamiento pueden estar contenidas en la masa cromófora correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,02 y un 20 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,2 y un 10 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel o una emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de fórmula (I) o de las sustancias de acoplamiento con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos utilizados habitualmente en productos para el teñido en soluciones, cremas, emulsiones, geles o espumas en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina y 1,2-propanodiol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos de tratamiento previo del cabello, acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello, conservantes, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) y también de las masas cromóforas (A1) y (A2) oscila, en cada caso, entre aproximadamente 3 y 12, preferentemente entre aproximadamente 3 y 10, ajustándose el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) por regla general cuando se mezclan los componentes individuales (por ejemplo el componente (A1) con el componente (A2)). El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) y también de las masas cromóforas (A1) y (A2) oscila preferentemente entre aproximadamente 3 y 7 cuando como sustancias de acoplamiento se utilizan derivados de diaminobenceno, y entre aproximadamente 6 y 10 cuando como sustancias de acoplamiento se utilizan derivados de aminofenol o de dihidroxibenceno.
No obstante, en caso necesario, para ajustar el pH deseado de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) también se pueden utilizar agentes de alcalinización, por ejemplo amoníaco, hidróxidos alcalinos, hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos alcalinotérreos, carbonatos alcalinos o alcalinotérreos, o ácidos, por ejemplo ácido láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido fosfórico, ácido clorhídrico, ácido cítrico, ácido ascórbico o ácido bórico.
El producto para el teñido listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes (A1) y (A2), o (A1) y (A2) y (A3), en caso dado añadiendo un agente de alcalinización o un ácido, y después se aplica sobre las fibras, en particular sobre cabello humano. Dependiendo de la intensidad de color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5 a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30 minutos, a una temperatura entre aproximadamente 20 y 50ºC, en particular entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las fibras se aclaran con agua, dado el caso se lavan con champú y acto seguido se secan.
El producto para el teñido según la invención permite obtener un teñido de las fibras uniforme, especialmente brillante, intenso y duradero, en particular de fibras de queratina, como cabello humano, siendo posible una amplia gama de colores con tonos desde amarillos hasta azules. La resistencia al sudor es especialmente alta.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos
Ejemplo 1a
Síntesis de clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
3
Paso A
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona
21 g (200 mmol) de 4-metil-3-tiosemicarbazida se llevan a ebullición en 1.000 ml de acetona durante 2 horas a reflujo. La solución se mezcla después gota a gota con 20,4 g (220 mmol) de cloroacetona. A continuación, la mezcla de reacción se lleva a ebullición durante 7 horas a reflujo y acto seguido se concentra. El producto crudo así obtenido se recristaliza a partir de acetona. Se obtienen 23 g de un polvo naranja (63% del valor teórico).
Punto de fusión: 139 - 139,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,72 (s, ancho, 1H, H-C(5)); \delta = 3,67 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,27 (d, J = 0,9 Hz, 3H, CH_{3}-C(4)); \delta = 2,17 (s, 3H, CH_{3}); \delta = 2,07 (s, 3H, CH_{3})
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): 169,16; 164,14; 139,02 (C(4)); 103,36 (C(5)); 34,47 (CH_{3}N); 24,60; 19,91; 13,53 (CH_{3} (C4))
MS (ESI): 184 (M^{+} +1)
Paso B
Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
3,5 g (19 mmol) de la 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 60 ml de ácido clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol. Se obtienen 2 g (60% del valor teórico) de un polvo rosa.
Punto de fusión: 156,4 - 156,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,58 (q, J = 0,9 Hz, 1H, H-C(5)); \delta = 3,41 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,18 (d, J = 0,9 Hz, 3H, CH_{3}-C(4))
MS (ESI): 144 (M^{+} +1)
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): 172,30 (C(2)); 138,79 (C(4)); 101,43 (C(5)); 32,92 (CH_{3}N); 13,40 (CH_{3} (C4))
Análisis CHN: (C_{5}H_{9}N_{3}S (0,96 HCl) (0,5 EtOH)):
% C % H % N % S % Cl
calculado: 35,81 6,49 20,88 15,93 16,90
hallado: 35,20 6,30 21,00 15,40 16,80
Ejemplos 1b-1g
Síntesis de 2(3H)-tiazolonhidrazonas de fórmula (I)
(instrucciones generales de síntesis)
4
Paso A
4 mmol de tiosemicarbazida sustituida se llevan a ebullición en 20 ml de acetona durante 2 horas a reflujo. La solución se mezcla después gota a gota con 4,4 mmol de una \alpha-clorocetona. A continuación, la mezcla de reacción se lleva a ebullición durante 7 horas a reflujo y acto seguido se concentra. El derivado de 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona así obtenido se recristaliza a partir de acetona.
Paso B
2 mmol del derivado de 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 10 ml de ácido clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol o butanol.
1b) Clorhidrato de 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 7,49 - 7,42 (m, 5H, fenilo); \delta = 6,84 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 3,31 (s, 3H, N-CH_{3})
ESI-MS: 205 [M]^{+} (100)
1c) Clorhidrato de 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 3,60 (s, 3H N-CH_{3}); \delta = 1,31 (s, 9H, (CH_{3})_{3})
ESI-MS: 185 [M]^{+} (100)
1d) Clorhidrato de 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y cloroacetona
\newpage
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,58 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,94-5,81 (m, 1H, alilo); \delta = 5,22 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 10,5 Hz, alilo); \delta = 4,94 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 17,1 Hz, alilo); \delta = 4,57 (m, 2H, N-CH_{2}); \delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 169 [M]^{+} (100)
1e) Clorhidrato de 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 7,50 - 7,42 (m, 5H, fenilo); \delta = 6,81 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,77-5,63 (m, 1H, alilo); \delta = 5,15 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 10,5 Hz, alilo); \delta = 4,80 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 17,1 Hz, alilo); \delta = 4,40 (m, 2H, N-CH_{2}); \delta = 1,27 (s, 9H, CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 231 [M]^{+} (100)
1f) Clorhidrato de 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,90 - 577 (m, 1H, alilo); \delta = 5,21 (d, 1H, J = 9,0 Hz, alilo); \delta = 4,81 - 4,75 (m, 3H, alilo); \delta = 1,31 (s, 9H, (CH_{3})_{3})
ESI-MS: 211 [M]^{+} (100)
1g) Clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 3-cloro-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 3,55 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}; \delta = 2,12 (s, 3H, CH_{3})
ESI-MS: 157 [M]^{+} (100)
Ejemplos 2 - 26
Productos para el teñido con clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,58 g Hidrato de clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según Tabla 1
0,40 g Persulfato de potasio
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los valores indicados en la Tabla 1 con hidróxido sódico, carbonato de sodio, amoníaco o ácido cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre pelo decolorado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada, se lava con champú, se aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se seca.
\newpage
La Tabla 1 siguiente indica la cantidad utilizada de la sustancia de acoplamiento y los teñidos obtenidos.
TABLA 1
5
6 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 27 - 35
Productos para el teñido con clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,45 g Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según Tabla 2
0,40 g Persulfato de potasio
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los valores indicados en la Tabla 2 con hidróxido sódico, carbonato de sodio, amoníaco o ácido
cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre pelo decolorado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada, se lava con champú, se aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se seca.
La Tabla 2 siguiente indica la cantidad utilizada de sustancia de acoplamiento y los teñidos obtenidos.
TABLA 2
7
Ejemplos 36 - 65
Productos para el teñido con 2(3H)-tiazolonhidrazona de fórmula (I) (Ejemplos 1b - 1g)
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
X g 2(3H)-tiazolonhidrazona de fórmula (I) (1b - 1g)
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según Tabla 3
0,80 g Persulfato de potasio
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los valores indicados en la Tabla 3 con hidróxido sódico, carbonato de sodio, amoníaco o ácido cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre pelo de búfalo decolorado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el pelo se aclara con agua templada, se lava con jabón, se aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se seca.
La Tabla 3 siguiente indica la cantidad utilizada de 2(3H)-tiazolonhidrazona de fórmula (I) (1b - 1g) y de sustancia de acoplamiento y también los teñidos obtenidos.
TABLA 3
8
9
10
Todos los datos porcentuales indicados en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (13)

1. Producto para el teñido de fibras de queratina (A), caracterizado porque contiene
(a)
como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
11
donde
X
es oxígeno o azufre;
A
es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo o un grupo arilsulfonilo;
R1
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo (C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o
R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b)
como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también
(c)
una sal persulfato como agente oxidante.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque X es azufre, A es hidrógeno, R1 es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), o un grupo fenilo sustituido o no sustituido, y R2 y R3 representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo C(O)O-alquilo o un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R2 y R3 forman junto con el resto de la molécula un sistema de anillo carbocíclico insaturado sustituido o no sustituido.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado de hidrazona de fórmula (I) se selecciona entre
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil) -3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-bromofenil)-3-metil-(3H) -tiazolonhidrazona, 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-clorofenil) -3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H) -tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2, 3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H) -tiazolonhidrazona, 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-etil-3-metil-4-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H) -tiazolonhidrazona, 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil) -4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 4-amino-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo, 3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4-metil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-
tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-[(feni-
lamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-metoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-acetamido-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-anilino-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2, 3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico, 2-hidrazon-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida, hidrazida de ácido [(2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol)oxi]acético, 3-metilnafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona, 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-etil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-p-metilbencil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-6-metoxi-3
(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo, 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído, 3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-acetil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-
terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-
acetil-3-metil-2 (3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-formil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-
metil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4,5-trifenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2
(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona y N-formil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona entre N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino] -1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la sal persulfato se selecciona entre persulfato de potasio, persulfato de sodio y persulfato de amonio.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene los derivados de hidrazona de fórmula (I) y también las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, en cada caso, en una cantidad total de entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque adicionalmente contiene entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso de un colorante directo, fisiológicamente inocuo, del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los nitrocolorantes, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque presenta un valor pH de 3 a 10.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
10. Kit de 2 componentes para el teñido de fibras de queratina que consiste en una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I) y otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también en un producto para ajustar el pH.
11. Kit de 2 componentes para el teñido de fibras de queratina, cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido que, en caso dado, contiene un producto para ajustar el pH.
12. Procedimiento para el teñido del cabello, en el que sobre el cabello se aplica un producto para el teñido según una de las reivindicaciones 1 a 9 y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con champú y acto seguido se seca.
13. Procedimiento para el teñido del cabello, en el que el producto para el teñido listo para el uso (A) se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando dos componentes (A1) y (A2), en caso dado añadiendo un agente de alcalinización o un ácido, y acto seguido se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con champú y a continuación se seca, caracterizado porque se utiliza un producto para el teñido (A) según la reivindicación 10 u 11 que se puede obtener mezclando dos componentes (A1) y (A2).
ES04707512T 2003-03-05 2004-02-03 Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina. Expired - Lifetime ES2274423T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10309523A DE10309523A1 (de) 2003-03-05 2003-03-05 Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern
DE10309523 2003-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2274423T3 true ES2274423T3 (es) 2007-05-16

Family

ID=32864133

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES04707512T Expired - Lifetime ES2274423T3 (es) 2003-03-05 2004-02-03 Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7291183B2 (es)
EP (1) EP1599179B1 (es)
JP (1) JP2006522031A (es)
AT (1) ATE342039T1 (es)
BR (1) BRPI0408011A (es)
DE (2) DE10309523A1 (es)
ES (1) ES2274423T3 (es)
MX (1) MXPA05000743A (es)
WO (1) WO2004078153A1 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10309522A1 (de) * 2003-03-05 2004-09-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum gleichzeitigen Aufhellen und Färben von Keratinfasern
EP1754514A1 (en) * 2005-03-03 2007-02-21 Wella Aktiengesellschaft Agent and method for colouring keratin fibres
DE102005017350A1 (de) * 2005-04-14 2006-10-19 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit Persulfaten und/oder Peroxodisulfaten
WO2011113250A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 Unilever Plc Method of treating hair

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049381B (es) 1959-01-29
AT282072B (de) * 1968-05-30 1970-06-10 Therachemie Chem Therapeut Haarfärbemittel
DE2334738A1 (de) * 1973-07-09 1975-01-30 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE69432400T2 (de) * 1993-12-27 2004-01-22 Clairol Inc., Stamford Verfahren und Kit und Färben der Haare mit Catecholen und Persulfat-Oxidans
DE10155907A1 (de) * 2001-11-14 2003-05-15 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006522031A (ja) 2006-09-28
US20060010616A1 (en) 2006-01-19
DE10309523A1 (de) 2004-09-16
EP1599179B1 (de) 2006-10-11
BRPI0408011A (pt) 2006-02-14
ATE342039T1 (de) 2006-11-15
MXPA05000743A (es) 2005-04-28
US7291183B2 (en) 2007-11-06
DE502004001722D1 (de) 2006-11-23
EP1599179A1 (de) 2005-11-30
WO2004078153A1 (de) 2004-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2250242T3 (es) Composicion y procedimiento para teñir fibras de queratina.
ES2222935T3 (es) Composicion y procedimiento para el teñido de fibras.
JP2008521922A (ja) ピラゾールアゾメチン類及びこれらの化合物が含有されている着色剤
ES2273089T3 (es) N-aril-4,5-diaminopirazoles y colorantes que los contienen.
ES2276274T3 (es) Nuevos tiazolilmetil pirazoles, procedimientos para su produccion y utilizacion de los mismos en productos para el teñido de fibras de queratina.
ES2227299T3 (es) Nuevos derivados diaminopirazol y colorantes que los contienen.
ES2272524T3 (es) Agente y procedimiento para teñir fibras de queratina.
ES2274423T3 (es) Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina.
ES2338713T3 (es) Agentes para colorear fibras de queratina que comprenden colorantes de azometina de ion hibrido.
ES2214882T3 (es) Compuesto para el teñido de fibras y procedimiento de utilizacion.
ES2233705T3 (es) Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-alquenilbenceno y colorantes que los contienen.
ES2297375T3 (es) Agentes y metodos para el teñido de fibras de queratina.
ES2303049T3 (es) Agente y procedimiento para el aclarado y teñido simultaneos de fibras de queratina.
ES2284851T3 (es) Agente que contiene derivados quinonimina para el teñido de fibras de queratina y procedimiento al efecto.
ES2300354T3 (es) Nuevos derivados de 1,4-diamino-2-(tiazol-2-il)benceno y agentes colorantes que los contienen.
ES2249420T3 (es) Derivados n-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados n-bencil-p-fenilendiamina.
ES2219520T3 (es) Nuevos derivados de n-heteroarilmetil-p-fenilendiamina como agentes colorantes oxidativos de fibras.
US7513918B2 (en) Agents for coloring keratin fibers comprising zwitterionic azomethine dyes
ES2277948T3 (es) Agentes colorantes para fibras de queratina que contienen derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina y nuevos derivados (1,1'-bifenil)-2,4-diamina.
US20070006395A1 (en) Agents containing 4-(2-hydroxyethyl)amino-3-nitro-1-benzotrifluoride for dyeing keratin fibers