JP2002060328A - ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法 - Google Patents
ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】優れた洗滌安定性と光安定性の他に、有機酸及
び汗の作用に対して良好な安定性を有する毛髪染色剤の
提供。 【解決手段】カップラー物質である２，４‐ジアミノ‐
１‐（２‐メトキシ‐エトキシ）ベンゼン又はその生理
学的に温和な塩と、下記一般式（Ｉ）〜（III）から成
るグループからの少なくとも１種の顕色物質：ベンゼン
環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導
体（Ｉ）又はその生理学的に温和な塩類、４，５‐ジア
ミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体（II）又はその生理学的
に温和な塩類、及び、ｐ‐アミノフェノール誘導体（II
I）又はその生理学的に温和な塩類とを含有する顕色物
質とカップラー物質の組み合わせを主剤とするケラチン
繊維染色用薬剤、並びに、当該薬剤を使用した毛髪の酸
化染色方法。
び汗の作用に対して良好な安定性を有する毛髪染色剤の
提供。 【解決手段】カップラー物質である２，４‐ジアミノ‐
１‐（２‐メトキシ‐エトキシ）ベンゼン又はその生理
学的に温和な塩と、下記一般式（Ｉ）〜（III）から成
るグループからの少なくとも１種の顕色物質：ベンゼン
環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導
体（Ｉ）又はその生理学的に温和な塩類、４，５‐ジア
ミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体（II）又はその生理学的
に温和な塩類、及び、ｐ‐アミノフェノール誘導体（II
I）又はその生理学的に温和な塩類とを含有する顕色物
質とカップラー物質の組み合わせを主剤とするケラチン
繊維染色用薬剤、並びに、当該薬剤を使用した毛髪の酸
化染色方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，４‐ジアミノ
‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼンと、ｐ‐フェ
ニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラ
ゾール誘導体又はｐ‐アミノフェノール誘導体の少なく
とも１種とを含有した、ケラチン繊維（特に人間の頭
髪）を染色するための調合物、並びに、このような調合
物を使用してケラチン繊維を染色するための方法に関す
るものである。
‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼンと、ｐ‐フェ
ニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラ
ゾール誘導体又はｐ‐アミノフェノール誘導体の少なく
とも１種とを含有した、ケラチン繊維（特に人間の頭
髪）を染色するための調合物、並びに、このような調合
物を使用してケラチン繊維を染色するための方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】毛髪染色の分野では、酸化染料は非常に
重要なものになっている。この場合、酸化剤の存在下
で、特定の顕色物質が特定のカップラー物質と反応する
ことによって発色が生じる。
重要なものになっている。この場合、酸化剤の存在下
で、特定の顕色物質が特定のカップラー物質と反応する
ことによって発色が生じる。
【０００３】人間の頭髪を染色するのに使用される酸化
染料には、数多くの特殊な必要条件が決められている。
この染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点に
おいても危険性がなく、刺激性がないものでなければな
らず、しかも、所望の色濃度での着色が達成されなけれ
ばならない。酸化染料を用いて得られた毛髪着色は、少
なくとも４〜６週間以上の間は安定な状態で維持されな
ければならない。又、この毛髪着色は、この他の化粧処
理（例えばシャンプーやヘア加工）の適用によっても安
定な状態が保たれることが期待されている。更に、この
毛髪着色は、外的作用（例えば光、天候、汗又は機械的
摩擦）に対しても安定な状態が保たれなければならな
い。その上、適当な顕色物質とカップラー物質の組み合
わせによって、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを
生じさせることができることも必要である。
染料には、数多くの特殊な必要条件が決められている。
この染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点に
おいても危険性がなく、刺激性がないものでなければな
らず、しかも、所望の色濃度での着色が達成されなけれ
ばならない。酸化染料を用いて得られた毛髪着色は、少
なくとも４〜６週間以上の間は安定な状態で維持されな
ければならない。又、この毛髪着色は、この他の化粧処
理（例えばシャンプーやヘア加工）の適用によっても安
定な状態が保たれることが期待されている。更に、この
毛髪着色は、外的作用（例えば光、天候、汗又は機械的
摩擦）に対しても安定な状態が保たれなければならな
い。その上、適当な顕色物質とカップラー物質の組み合
わせによって、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを
生じさせることができることも必要である。
【０００４】安定な青色及び赤色の染色色調を生じさせ
ることには特別な問題点がある。青色の毛髪染色カップ
ラーは、自然な効果のある毛髪染色を生じさせるために
黄色及び赤色の染色成分と一緒にすることが必要であ
る。これに対し、モダンな赤色の毛髪染色は、赤色の染
色成分を過剰に使用することによって生じる。青色の領
域においても赤色の領域においても毛髪染色の安定性
は、多く要望があるにもかかわらず、従来の毛髪染色剤
の場合には、特に有機酸及び汗の作用に関して未だ解決
されていない。
ることには特別な問題点がある。青色の毛髪染色カップ
ラーは、自然な効果のある毛髪染色を生じさせるために
黄色及び赤色の染色成分と一緒にすることが必要であ
る。これに対し、モダンな赤色の毛髪染色は、赤色の染
色成分を過剰に使用することによって生じる。青色の領
域においても赤色の領域においても毛髪染色の安定性
は、多く要望があるにもかかわらず、従来の毛髪染色剤
の場合には、特に有機酸及び汗の作用に関して未だ解決
されていない。
【０００５】２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエ
トキシ）ベンゼンの調製並びに、酸化毛髪染色剤中にカ
ップラー物質としてこれを使用することは、例えばＵＳ
−ＰＳ第４１２５３６７号、ＵＳ−ＰＳ第４２５９２６
１号及びＵＳ−ＰＳ第４３２９５０４号などの文献から
公知である。
トキシ）ベンゼンの調製並びに、酸化毛髪染色剤中にカ
ップラー物質としてこれを使用することは、例えばＵＳ
−ＰＳ第４１２５３６７号、ＵＳ−ＰＳ第４２５９２６
１号及びＵＳ−ＰＳ第４３２９５０４号などの文献から
公知である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】今ここに、カップラー
物質である２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエト
キシ）ベンゼンと、特定のｐ‐フェニレンジアミン誘導
体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体及びｐ
‐アミノフェノール誘導体から成るグループからの少な
くとも１種の顕色物質とから成る組み合わせを含むケラ
チン繊維用の染色剤が得られ、この染色剤が、非常に優
れた洗滌安定性と光安定性の他に、有機酸及び汗の作用
に対して、従来技術に比べ実質的に良好な安定性を有し
ていることが見い出された。
物質である２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエト
キシ）ベンゼンと、特定のｐ‐フェニレンジアミン誘導
体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体及びｐ
‐アミノフェノール誘導体から成るグループからの少な
くとも１種の顕色物質とから成る組み合わせを含むケラ
チン繊維用の染色剤が得られ、この染色剤が、非常に優
れた洗滌安定性と光安定性の他に、有機酸及び汗の作用
に対して、従来技術に比べ実質的に良好な安定性を有し
ていることが見い出された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それゆえ、本発明の対象
は、顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とし
た、ケラチン繊維（特に人間の頭髪）を染色するための
薬剤であって、当該薬剤が、カップラー物質である２，
４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼン
又はその生理学的に温和な塩と、下記の（ａ）〜（ｃ）
から成るグループからの少なくとも１種の顕色物質： （ａ）下記の一般式（Ｉ）で表される、ベンゼン環の位
置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導体：
は、顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とし
た、ケラチン繊維（特に人間の頭髪）を染色するための
薬剤であって、当該薬剤が、カップラー物質である２，
４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼン
又はその生理学的に温和な塩と、下記の（ａ）〜（ｃ）
から成るグループからの少なくとも１種の顕色物質： （ａ）下記の一般式（Ｉ）で表される、ベンゼン環の位
置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導体：
【０００８】
【化４】
【０００９】〔上式にて、ｍが０である場合には、Ｒ1
は、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）
‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ
‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したアミノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、又は、
カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換され
ていない芳香族化合物を示し、しかも、ｍが１である場
合には、Ｒ1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アルキ
ル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ
6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ
‐（Ｃ3 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモ
ノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐
アルコキシ‐（Ｃ3 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は
分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6）‐アルキル残基、又
は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換
されていない芳香族化合物を示す〕又は、その生理学的
に温和な塩類、（ｂ）下記の一般式（ＩＩ）で表される
４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
は、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）
‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ
‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したアミノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、又は、
カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換され
ていない芳香族化合物を示し、しかも、ｍが１である場
合には、Ｒ1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アルキ
ル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ
6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ
‐（Ｃ3 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモ
ノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐
アルコキシ‐（Ｃ3 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は
分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6）‐アルキル残基、又
は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換
されていない芳香族化合物を示す〕又は、その生理学的
に温和な塩類、（ｂ）下記の一般式（ＩＩ）で表される
４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
【００１０】
【化５】
【００１１】〔上式にて、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 は独立し
て互いに水素原子、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキ
シ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又は、置換されて
いないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残
基を示し、しかも、Ｒ3 は、水素原子、直鎖又は分枝し
たＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒ
ドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキ
シ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝した
ポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置
換された又は置換されていない芳香族化合物である〕又
は、その生理学的に温和な塩類、及び（ｃ）下記の一般
式（ＩＩＩ）で表される４‐アミノフェノール誘導体：
て互いに水素原子、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキ
シ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又は、置換されて
いないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残
基を示し、しかも、Ｒ3 は、水素原子、直鎖又は分枝し
たＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒ
ドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキ
シ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝した
ポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置
換された又は置換されていない芳香族化合物である〕又
は、その生理学的に温和な塩類、及び（ｃ）下記の一般
式（ＩＩＩ）で表される４‐アミノフェノール誘導体：
【００１２】
【化６】
【００１３】〔上式にて、Ｒ6 は、直鎖又は分枝したＣ
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロ
キシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝し
たポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリ
‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置
換された又は置換されていない芳香族化合物であるが、
ただし、前記残基Ｒ 6 が２‐位の位置にある場合にはＲ
6 はメチルでない〕又は、その生理学的に温和な塩類、
とを含有することを特徴とするものである。
1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロ
キシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝し
たポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリ
‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置
換された又は置換されていない芳香族化合物であるが、
ただし、前記残基Ｒ 6 が２‐位の位置にある場合にはＲ
6 はメチルでない〕又は、その生理学的に温和な塩類、
とを含有することを特徴とするものである。
【００１４】前記式（Ｉ）の好ましいｐ‐フェニレンジ
アミン誘導体は、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン、２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒド
ロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（メト
キシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐メ
トキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，
５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル、２‐（２‐チエ
ニル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン及び３‐（２，５‐ジア
ミノフェニル）ピリジンである。
アミン誘導体は、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン、２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒド
ロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（メト
キシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐メ
トキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，
５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル、２‐（２‐チエ
ニル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン及び３‐（２，５‐ジア
ミノフェニル）ピリジンである。
【００１５】前記式（ＩＩ）の好ましいピラゾール誘導
体は、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾー
ル、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）
‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メ
チルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐
１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐
ジアミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１
Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５
‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾ
ール及び４，５‐ジアミノ‐１，３‐ジメチル‐１Ｈ‐
ピラゾールである。
体は、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾー
ル、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）
‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メ
チルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐
１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐
ジアミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１
Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５
‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾ
ール及び４，５‐ジアミノ‐１，３‐ジメチル‐１Ｈ‐
ピラゾールである。
【００１６】前記式（ＩＩＩ）の好ましいｐ‐アミノフ
ェノール誘導体は、３‐メチル‐４‐アミノフェノー
ル、２‐アミノメチル‐４‐アミノフェノール、２‐ヒ
ドロキシメチル‐４‐アミノフェノール、３‐ヒドロキ
シメチル‐４‐アミノフェノール、２‐フェニル‐４‐
アミノフェノール、２‐（２‐チエニル）‐４‐アミノ
フェノール、２‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノ
ール、３‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノール及
び３‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノールであ
る。
ェノール誘導体は、３‐メチル‐４‐アミノフェノー
ル、２‐アミノメチル‐４‐アミノフェノール、２‐ヒ
ドロキシメチル‐４‐アミノフェノール、３‐ヒドロキ
シメチル‐４‐アミノフェノール、２‐フェニル‐４‐
アミノフェノール、２‐（２‐チエニル）‐４‐アミノ
フェノール、２‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノ
ール、３‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノール及
び３‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノールであ
る。
【００１７】
【発明の実施の形態】特に好ましいものは、以下に示す
本発明の顕色物質とカップラー物質の組み合わせを含む
毛髪染色剤である。 ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジ
アミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐メトキシエチル）‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２，５‐ジアミノビフェニル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（２，５‐ジアミノフェニル）‐ピリジ
ン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラ
ゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）
‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（（４‐メチル‐フ
ェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニ
ル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐アミノメチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐フェニル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐メトキシメチル‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐メトキシメチル‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル及
び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル及
び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒド
ロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール。
本発明の顕色物質とカップラー物質の組み合わせを含む
毛髪染色剤である。 ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジ
アミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐メトキシエチル）‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２，５‐ジアミノビフェニル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（２，５‐ジアミノフェニル）‐ピリジ
ン； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラ
ゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）
‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（（４‐メチル‐フ
ェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニ
ル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐アミノメチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐フェニル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと２‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼンと３‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐メトキシメチル‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐メトキシメチル‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル及
び３‐メチル‐４‐アミノフェノール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，１’‐ビフェニル及
び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
１Ｈ‐ピラゾール； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン及び３‐メチル‐４‐アミノフェノー
ル； ‐ ２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）
ベンゼン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フェ
ニレンジアミン及び４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒド
ロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール。
【００１８】前記の染色結果を達成したり、特殊な染色
効果を生じさせるために、本発明の組み合わせには、こ
の他の顕色物質及び／又はカップラー物質並びに直接染
料が添加されても良い。
効果を生じさせるために、本発明の組み合わせには、こ
の他の顕色物質及び／又はカップラー物質並びに直接染
料が添加されても良い。
【００１９】顕色物質としては、例えば以下の化合物が
挙げられる。１，４‐ジアミノベンゼン（ｐ‐フェニレ
ンジアミン）、１，４‐ジアミノ‐２‐メチルベンゼ
ン、１，４‐ジアミノ‐２，６‐ジメチルベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１，３‐ジエチルベンゼン、１，４
‐ジアミノ‐２，５‐ジメチルベンゼン、１，４‐ジア
ミノ‐２，３‐ジメチル‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，
４‐ジアミノ‐ベンゼン、１‐（アミノメチル）‐２，
５‐ジアミノベンゼン、２‐（２‐（アセチルアミノ）
エトキシ）‐１，４‐ジアミノベンゼン、４‐フェニル
アミノ‐アニリン、４‐ジメチルアミノ‐アニリン、４
‐（ジプロピルアミノ）アニリン、４‐ジエチルアミノ
‐アニリン、４‐（エチル（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ）‐２‐メチルアニリン、４‐（（２‐メト
キシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（（３‐ヒドロ
キシプロピル）アミノ）‐アニリン、４‐（（２，３‐
ジヒドロキシプロピル）アミノ）‐アニリン、１，３‐
ビス（（４‐アミノフェニル）（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ）‐２‐プロパノール、１，４‐ジ（（４‐
アミノフェニル）アミノ）‐ブタン、１，８‐ビス
（２，５‐ジアミノフェノキシ）‐３，６‐ジオキサオ
クタン、４‐アミノフェノール、４‐アミノ‐３‐フル
オロフェノール、４‐メチルアミノ‐フェノール、４‐
アミノ‐２‐（アミノメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐フルオロフェノール、４‐アミノ‐２‐（（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ）メチル‐フェノール、４
‐アミノ‐２‐メチルフェノール、４‐アミノ‐２‐
（メトキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐
（２‐ヒドロキシエチル）‐フェノール、５‐アミノ‐
サリチル酸、２，５‐ジアミノ‐ピリジン、２，４，
５，６‐テトラアミノ‐ピリミジン及び２，５，６‐ト
リアミノ‐４（１Ｈ）‐ピリミドン。
挙げられる。１，４‐ジアミノベンゼン（ｐ‐フェニレ
ンジアミン）、１，４‐ジアミノ‐２‐メチルベンゼ
ン、１，４‐ジアミノ‐２，６‐ジメチルベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１，３‐ジエチルベンゼン、１，４
‐ジアミノ‐２，５‐ジメチルベンゼン、１，４‐ジア
ミノ‐２，３‐ジメチル‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，
４‐ジアミノ‐ベンゼン、１‐（アミノメチル）‐２，
５‐ジアミノベンゼン、２‐（２‐（アセチルアミノ）
エトキシ）‐１，４‐ジアミノベンゼン、４‐フェニル
アミノ‐アニリン、４‐ジメチルアミノ‐アニリン、４
‐（ジプロピルアミノ）アニリン、４‐ジエチルアミノ
‐アニリン、４‐（エチル（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ）‐２‐メチルアニリン、４‐（（２‐メト
キシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（（３‐ヒドロ
キシプロピル）アミノ）‐アニリン、４‐（（２，３‐
ジヒドロキシプロピル）アミノ）‐アニリン、１，３‐
ビス（（４‐アミノフェニル）（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ）‐２‐プロパノール、１，４‐ジ（（４‐
アミノフェニル）アミノ）‐ブタン、１，８‐ビス
（２，５‐ジアミノフェノキシ）‐３，６‐ジオキサオ
クタン、４‐アミノフェノール、４‐アミノ‐３‐フル
オロフェノール、４‐メチルアミノ‐フェノール、４‐
アミノ‐２‐（アミノメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐フルオロフェノール、４‐アミノ‐２‐（（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ）メチル‐フェノール、４
‐アミノ‐２‐メチルフェノール、４‐アミノ‐２‐
（メトキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐
（２‐ヒドロキシエチル）‐フェノール、５‐アミノ‐
サリチル酸、２，５‐ジアミノ‐ピリジン、２，４，
５，６‐テトラアミノ‐ピリミジン及び２，５，６‐ト
リアミノ‐４（１Ｈ）‐ピリミドン。
【００２０】カップラー物質としては、例えば以下の化
合物が挙げられる。２，６‐ジアミノ‐ピリジン、２‐
アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐ア
ニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチ
ル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐メトキシ‐５‐
メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐エトキシ‐
５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４
‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，５‐ジ
メトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシ
‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチル
アミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメ
トキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメト
キシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゼン、２，４
‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼ
ン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
トキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐
２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐アミノ‐１‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゼン、
２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２
‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐エトキ
シ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）
‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチル）アミノ〕
‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジアミノフェノキ
シ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐
メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメトキシ‐ベン
ゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
トルエン、４‐ヒドロキシインドール、３‐ジメチルア
ミノ‐フェノール、３‐ジエチルアミノ‐フェノール、
５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐
２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ‐２，４‐
ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フェ
ノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチル‐フェノ
ール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３‐ヒドロキ
シフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、
３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐フェノー
ル、３‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐フェノー
ル、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２‐（４‐
アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５
‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル
‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノー
ル、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５‐アミ
ノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１‐ナフト
ール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，７‐ジ
ヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ‐ナフ
タリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２‐メチ
ル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒドロキ
シ‐ベンゼン（レゾルシン）、１‐クロロ‐２，４‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン、２‐メチル‐１，３‐レゾルシ
ン（２‐メチルレゾルシン）、２‐クロロ‐１，３‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン（２‐クロロレゾルシン）、１，
２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル‐ベ
ンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベ
ンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐ベンゼ
ン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、３，４‐
メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオキソール、６‐
ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレンジオキシ‐
ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒ
ドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジ
ン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ）‐
ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラ
ゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドール、５，６‐
ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキシ‐インドー
ル、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ‐イ
ンドール及び２，３‐インドリンジオン。
合物が挙げられる。２，６‐ジアミノ‐ピリジン、２‐
アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐ア
ニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチ
ル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐メトキシ‐５‐
メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐エトキシ‐
５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４
‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，５‐ジ
メトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシ
‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチル
アミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメ
トキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメト
キシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゼン、２，４
‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼ
ン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
トキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐
２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐アミノ‐１‐（２‐
ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゼン、
２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２
‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１‐エトキ
シ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）
‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエチル）アミノ〕
‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジアミノフェノキ
シ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐
メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐ジメトキシ‐ベン
ゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
トルエン、４‐ヒドロキシインドール、３‐ジメチルア
ミノ‐フェノール、３‐ジエチルアミノ‐フェノール、
５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４
‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐
２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ‐２，４‐
ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フェ
ノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチル‐フェノ
ール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３‐ヒドロキ
シフェニル）アミノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、
３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐フェノー
ル、３‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐フェノー
ル、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノール、２‐（４‐
アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５
‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル
‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノー
ル、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリジン、５‐アミ
ノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１‐ナフト
ール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，７‐ジ
ヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒドロキシ‐ナフ
タリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２‐メチ
ル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒドロキ
シ‐ベンゼン（レゾルシン）、１‐クロロ‐２，４‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン、２‐メチル‐１，３‐レゾルシ
ン（２‐メチルレゾルシン）、２‐クロロ‐１，３‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン（２‐クロロレゾルシン）、１，
２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル‐ベ
ンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベ
ンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐ベンゼ
ン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、３，４‐
メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾジオキソール、６‐
ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチレンジオキシ‐
ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒ
ドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジ
ン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ）‐
ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラ
ゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドール、５，６‐
ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒドロキシ‐インドー
ル、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ‐イ
ンドール及び２，３‐インドリンジオン。
【００２１】更に、上記の本発明の染色剤は、この他の
染色成分（例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや
２‐アミノ‐５‐メチルフェノール）、並びに、酸性又
は塩基性染料、トリフェニルメタン染料、アントラキノ
ン染料、芳香族ニトロ染料、アゾ染料、食品用染料又は
分散染料のグループからの通常の直接染料を追加して含
有しても良い。本発明の染色剤は、このような染色成分
を約０．０１〜５重量％含有することができる。
染色成分（例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや
２‐アミノ‐５‐メチルフェノール）、並びに、酸性又
は塩基性染料、トリフェニルメタン染料、アントラキノ
ン染料、芳香族ニトロ染料、アゾ染料、食品用染料又は
分散染料のグループからの通常の直接染料を追加して含
有しても良い。本発明の染色剤は、このような染色成分
を約０．０１〜５重量％含有することができる。
【００２２】もちろん、前記のカップラー物質及び顕色
物質、並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場
合には、有機酸又は無機酸（例えば塩酸又は硫酸など）
との生理学的に温和な塩の形態で添加することもでき、
あるいは、それが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、
例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態
で添加することもできる。
物質、並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場
合には、有機酸又は無機酸（例えば塩酸又は硫酸など）
との生理学的に温和な塩の形態で添加することもでき、
あるいは、それが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、
例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態
で添加することもできる。
【００２３】本発明の毛髪染色剤は、前記の２，４‐ジ
アミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼン及び前
記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物をそれぞれ、約０．０
１〜５重量％、好ましくは０．０１〜３．０重量％の量
にて含有し、この際、本発明の薬剤中の顕色物質とカッ
プラー物質の総量は、約０．０５〜２０重量％、好まし
くは約０．１〜１０重量％である。
アミノ‐１‐（２‐メトキシエトキシ）ベンゼン及び前
記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物をそれぞれ、約０．０
１〜５重量％、好ましくは０．０１〜３．０重量％の量
にて含有し、この際、本発明の薬剤中の顕色物質とカッ
プラー物質の総量は、約０．０５〜２０重量％、好まし
くは約０．１〜１０重量％である。
【００２４】その上、この染色剤では、これが毛髪を染
色するのに使用される場合に、この他の通常の化粧用添
加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜
硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、
錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護物質を含
むことができる。
色するのに使用される場合に、この他の通常の化粧用添
加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜
硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、
錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護物質を含
むことができる。
【００２５】本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液
（特に水性又は水‐アルコール性溶液）、クリーム、ゲ
ル、エアゾール泡又はエマルジョンであって良いが、こ
の際、クリーム、ゲル又はエマルジョンの形態で使用す
ることが特に好ましい。これらの調合物は、前記の染料
成分と、このような調合において一般的な添加物との混
合により調製される。
（特に水性又は水‐アルコール性溶液）、クリーム、ゲ
ル、エアゾール泡又はエマルジョンであって良いが、こ
の際、クリーム、ゲル又はエマルジョンの形態で使用す
ることが特に好ましい。これらの調合物は、前記の染料
成分と、このような調合において一般的な添加物との混
合により調製される。
【００２６】溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルに
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロ
パノール）、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリ
コールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族
アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫
酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエ
チル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、
オキシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、
カチオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の属から
選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコー
ル、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィ
ン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹
脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及び
ベタインのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここ
に挙げられた成分は、このような目的において一般的な
量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％
の量で、養毛剤では約０．１〜５．０重量％の濃度で使
用される。
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロ
パノール）、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリ
コールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族
アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫
酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエ
チル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、
オキシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、
カチオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の属から
選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコー
ル、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィ
ン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹
脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及び
ベタインのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここ
に挙げられた成分は、このような目的において一般的な
量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％
の量で、養毛剤では約０．１〜５．０重量％の濃度で使
用される。
【００２７】調合によっては、本発明の染色剤は、弱い
酸性、中性又はアルカリ性で反応可能である。特に、こ
の染色剤は約６．５〜１１．５のｐＨ値を有し、この
際、塩基性への調整は、アンモニアを用いて行なうこと
が好ましい。しかしながら、例えばモノエタノールアミ
ンやトリエタノールアミンのような有機アミンを使用す
ることもでき、あるいは、水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウムのような無機塩基も使用できる。酸性の領域にｐ
Ｈを調整するためには、無機又は有機の酸、例えばリン
酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸などが挙げられる。
酸性、中性又はアルカリ性で反応可能である。特に、こ
の染色剤は約６．５〜１１．５のｐＨ値を有し、この
際、塩基性への調整は、アンモニアを用いて行なうこと
が好ましい。しかしながら、例えばモノエタノールアミ
ンやトリエタノールアミンのような有機アミンを使用す
ることもでき、あるいは、水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウムのような無機塩基も使用できる。酸性の領域にｐ
Ｈを調整するためには、無機又は有機の酸、例えばリン
酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸などが挙げられる。
【００２８】毛髪を酸化染色するために使用する場合、
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布
する。
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布
する。
【００２９】毛髪染色を生じさせるための酸化剤として
は、特に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナ
トリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物
で、約３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態
のものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げら
れる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色
剤と酸化剤の重量割合が約５：１〜１：２の間、好まし
くは約１：１になるようにして使用される。大量の酸化
剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるい
は、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使
用する。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分
間、好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、
毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このよ
うな濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて
洗髪するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のよう
な弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、
この毛髪を乾燥させる。
は、特に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナ
トリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物
で、約３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態
のものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げら
れる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色
剤と酸化剤の重量割合が約５：１〜１：２の間、好まし
くは約１：１になるようにして使用される。大量の酸化
剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるい
は、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使
用する。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分
間、好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、
毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このよ
うな濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて
洗髪するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のよう
な弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、
この毛髪を乾燥させる。
【００３０】上記の本発明の毛髪染色剤は、良好な生理
学的温和性の点で優れており、しかも、特に光堅牢性、
洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びに酸の作用及び汗の分
泌に対する安定性に関しての優れた染色堅牢性を有した
染色を可能とする。更に、特に２，４‐ジアミノ‐１‐
（２‐メトキシエトキシ）ベンゼンのクロリド塩を使用
した場合には、非常に安定な着色が得られることが明ら
かとなった。この染色特性については、本発明の毛髪染
色剤は、染色成分の性質及び調合に応じて、幅広い色彩
の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブロン
ド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色
調に渡っている。この場合において、この染色色調は、
その格別の染色濃度の点で優れている。更に、本発明の
染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬
剤が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪につ
いての染色を問題なく、しかも良好な塗覆力にて達成可
能であることを示している。
学的温和性の点で優れており、しかも、特に光堅牢性、
洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びに酸の作用及び汗の分
泌に対する安定性に関しての優れた染色堅牢性を有した
染色を可能とする。更に、特に２，４‐ジアミノ‐１‐
（２‐メトキシエトキシ）ベンゼンのクロリド塩を使用
した場合には、非常に安定な着色が得られることが明ら
かとなった。この染色特性については、本発明の毛髪染
色剤は、染色成分の性質及び調合に応じて、幅広い色彩
の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブロン
ド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色
調に渡っている。この場合において、この染色色調は、
その格別の染色濃度の点で優れている。更に、本発明の
染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬
剤が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪につ
いての染色を問題なく、しかも良好な塗覆力にて達成可
能であることを示している。
【００３１】以下の実施例は、本発明の対象を更に詳し
く説明するためのものであって、本発明はこれらに限定
されるものではない。
く説明するためのものであって、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【００３２】
【実施例】実施例１：２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐メ
トキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩の製造１．段階： ２，４‐ジニトロ‐１‐（２‐メトキシエト
キシ）ベンゼン ５０ｇ（０．２５モル）の１‐クロロ‐２，４‐ジニト
ロ‐ベンゼンを、１０ｇ（０．２５モル）の水酸化ナト
リウム（メチルグリコール中に１０ｎ溶液の形態）と、
２１６ｍｌのメチルグリコール中にてゆっくりと混合
し、１００℃で１時間加熱する。この反応混合物を３０
０ｍｌの水に注ぎ入れる。引き続いて、２００ｍｌのジ
クロロメタンを用いて３回抽出を行い、この有機相を硫
酸ナトリウムにて乾燥させ、濾過して濃縮する。粘性を
有し、わずかに茶色がかった油状物５３．８ｇ（理論の
８９％）が得られる。1 Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝８．
７３ｐｐｍ（ｄ；Ｊ＝２．７Ｈｚ；１Ｈ）；８．４１ｐ
ｐｍ（ｄｄ；Ｊ＝２．７；９．３Ｈｚ；１Ｈ）；７．２
７ｐｐｍ（ｄ；Ｊ＝９．３Ｈｚ；１Ｈ）；４．３９ｐｐ
ｍ（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．８３ｐｐｍ
（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．４４ｐｐｍ（ｓ，
３Ｈ）
トキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩の製造１．段階： ２，４‐ジニトロ‐１‐（２‐メトキシエト
キシ）ベンゼン ５０ｇ（０．２５モル）の１‐クロロ‐２，４‐ジニト
ロ‐ベンゼンを、１０ｇ（０．２５モル）の水酸化ナト
リウム（メチルグリコール中に１０ｎ溶液の形態）と、
２１６ｍｌのメチルグリコール中にてゆっくりと混合
し、１００℃で１時間加熱する。この反応混合物を３０
０ｍｌの水に注ぎ入れる。引き続いて、２００ｍｌのジ
クロロメタンを用いて３回抽出を行い、この有機相を硫
酸ナトリウムにて乾燥させ、濾過して濃縮する。粘性を
有し、わずかに茶色がかった油状物５３．８ｇ（理論の
８９％）が得られる。1 Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：δ＝８．
７３ｐｐｍ（ｄ；Ｊ＝２．７Ｈｚ；１Ｈ）；８．４１ｐ
ｐｍ（ｄｄ；Ｊ＝２．７；９．３Ｈｚ；１Ｈ）；７．２
７ｐｐｍ（ｄ；Ｊ＝９．３Ｈｚ；１Ｈ）；４．３９ｐｐ
ｍ（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．８３ｐｐｍ
（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．４４ｐｐｍ（ｓ，
３Ｈ）
【００３３】２．段階：２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐
メトキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩 ４０ｇ（０．０２モル）の２，４‐ジニトロ‐１‐（２
‐メトキシエトキシ）ベンゼンを、３００ｍｌのエタノ
ール中にて５ｇのパラジウム（１０％活性炭）上で５バ
ールの水素圧力下にて水素添加する。１日後、上記触媒
を不活性ガス中にて取り除き、得られた溶液をエタノー
ル中にある３ｎの塩酸とかき混ぜ、部分的に濃縮する。
吸引濾過及び乾燥を行うと、２１５℃の融点を有した灰
色の生成物２０．１ｇ（理論の４０％）が得られる。
メトキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩 ４０ｇ（０．０２モル）の２，４‐ジニトロ‐１‐（２
‐メトキシエトキシ）ベンゼンを、３００ｍｌのエタノ
ール中にて５ｇのパラジウム（１０％活性炭）上で５バ
ールの水素圧力下にて水素添加する。１日後、上記触媒
を不活性ガス中にて取り除き、得られた溶液をエタノー
ル中にある３ｎの塩酸とかき混ぜ、部分的に濃縮する。
吸引濾過及び乾燥を行うと、２１５℃の融点を有した灰
色の生成物２０．１ｇ（理論の４０％）が得られる。
【００３４】1Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐Ｄ6 ，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．３４〜７．０９ｐｐｍ（ｍ；３Ｈ）；
６．０〜４．５ｐｐｍ（ｂｒ；ＮＨ）；４．２０ｐｐｍ
（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．３７ｐｐｍ（ｔ；
Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．３４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ） 元素分析： Ｃ9 Ｈ16Ｎ2 Ｏ2 ・２ＨＣｌ（２５５．１４） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ ％Ｃｌ 計算値： ４２．４ ６．３ １１．０ ２７．８ 実測値： ４２．３ ６．４ １０．８ ２７．３
Ｈｚ）：δ＝７．３４〜７．０９ｐｐｍ（ｍ；３Ｈ）；
６．０〜４．５ｐｐｍ（ｂｒ；ＮＨ）；４．２０ｐｐｍ
（ｔ；Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．３７ｐｐｍ（ｔ；
Ｊ＝４．５Ｈｚ；２Ｈ）；３．３４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ） 元素分析： Ｃ9 Ｈ16Ｎ2 Ｏ2 ・２ＨＣｌ（２５５．１４） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ ％Ｃｌ 計算値： ４２．４ ６．３ １１．０ ２７．８ 実測値： ４２．３ ６．４ １０．８ ２７．３
【００３５】 実施例２〜１９：塩基性のｐＨ‐値を有した毛髪染色溶液 エタノール 10.00ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、水中に28％溶液 10.00ｇ アンモニア、25％水溶液 10.00ｇ アスコルビン酸 0.30ｇ 2,4-ジアミノ-1-(2-メトキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩 0.67ｇ 表１に記載される顕色物質 Ｘｇ 添加して100.00ｇとなる水、脱塩したもの
【００３６】使用する前に、上記の毛髪染色溶液１０ｇ
を、６％の過酸化水素水溶液１０ｇと混合する。このよ
うにして得られた酸化毛髪染色剤は、９〜１１の間のｐ
Ｈ‐値を有しており、引き続いて、この染色剤を、白く
なった毛髪上に必要量を塗布する。４０℃にて３０分間
の作用時間の後、染色理髪シャンプーを用いて洗浄し、
水で濯ぎ、乾燥させる。このようにして得られた色と色
濃度が、表１に要約されている。
を、６％の過酸化水素水溶液１０ｇと混合する。このよ
うにして得られた酸化毛髪染色剤は、９〜１１の間のｐ
Ｈ‐値を有しており、引き続いて、この染色剤を、白く
なった毛髪上に必要量を塗布する。４０℃にて３０分間
の作用時間の後、染色理髪シャンプーを用いて洗浄し、
水で濯ぎ、乾燥させる。このようにして得られた色と色
濃度が、表１に要約されている。
【００３７】
【表１】
【００３８】 実施例２０〜２９：毛髪染色クリーム、塩基性 セチルステアリルアルコール５０／５０ 15.00ｇ グリセリンモノステアレート 5.00ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、28％水溶液 10.00ｇ 亜硫酸ナトリウム 0.30ｇ アンモニア、25％水溶液 5.00ｇ 表２に記載される染料 Ｘｇ 添加して100.00ｇとなる水、脱塩したもの
【００３９】使用する直前に、上記の染色クリームを、
６％の過酸化水素水溶液１００ｇと混合する。このよう
にして得られた酸化毛髪染色剤６０ｇを、引き続いて平
均的なブロンド色の天然の毛髪上に塗布する。４０℃に
て３０分間の作用時間の後、この毛髪を生ぬるい水で濯
ぎ、その後、乾燥させる。この染色結果が表３に要約さ
れている。
６％の過酸化水素水溶液１００ｇと混合する。このよう
にして得られた酸化毛髪染色剤６０ｇを、引き続いて平
均的なブロンド色の天然の毛髪上に塗布する。４０℃に
て３０分間の作用時間の後、この毛髪を生ぬるい水で濯
ぎ、その後、乾燥させる。この染色結果が表３に要約さ
れている。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】実施例３０：比較実験 本発明の毛髪染色剤を用いて得られた着色の良好な酸安
定性／汗安定性を実証するために、本発明の薬剤（Ａ）
と、本発明品ではない薬剤（Ｂ）を用いて毛髪を染色
し、引き続いて合成汗溶液（１０％塩化ナトリウム、１
％リン酸水素二カリウムと０．２５％ヒスチジンを含む
溶液で、乳酸を用いてｐＨ＝３．２に調整したもの）に
て３７℃で２４時間処理を行った。この毛髪を、引き続
いて水で濯ぎ落とし、乾燥させた。このようにして得ら
れた色調をそれぞれ、ミノルタ社のタイプクロマメータ
ＩＩ色測定装置を用いてＬａｂ‐システムにて測定し、
処理を行う前の染色された毛髪の対応する色測定値と比
較した。この場合において、Ｌ‐値は、明るさについて
のものであり（即ち、Ｌ‐値が小さいほど、色濃度は大
きくなる）、一方、ａ‐値は、赤成分についての尺度で
ある（即ち、ａ‐値が大きいほど、赤成分は大きくな
る）。ｂ‐値は、色の青成分についての尺度であり、青
成分が大きいほど、ｂ‐値は負となる。汗及び酸に対す
る色の安定性についての尺度としては、酸を用いて処理
を行った際の毛髪束の全体の色変化ΔＥを、以下の式に
従って調べた。
定性／汗安定性を実証するために、本発明の薬剤（Ａ）
と、本発明品ではない薬剤（Ｂ）を用いて毛髪を染色
し、引き続いて合成汗溶液（１０％塩化ナトリウム、１
％リン酸水素二カリウムと０．２５％ヒスチジンを含む
溶液で、乳酸を用いてｐＨ＝３．２に調整したもの）に
て３７℃で２４時間処理を行った。この毛髪を、引き続
いて水で濯ぎ落とし、乾燥させた。このようにして得ら
れた色調をそれぞれ、ミノルタ社のタイプクロマメータ
ＩＩ色測定装置を用いてＬａｂ‐システムにて測定し、
処理を行う前の染色された毛髪の対応する色測定値と比
較した。この場合において、Ｌ‐値は、明るさについて
のものであり（即ち、Ｌ‐値が小さいほど、色濃度は大
きくなる）、一方、ａ‐値は、赤成分についての尺度で
ある（即ち、ａ‐値が大きいほど、赤成分は大きくな
る）。ｂ‐値は、色の青成分についての尺度であり、青
成分が大きいほど、ｂ‐値は負となる。汗及び酸に対す
る色の安定性についての尺度としては、酸を用いて処理
を行った際の毛髪束の全体の色変化ΔＥを、以下の式に
従って調べた。
【００４４】
【数１】
【００４５】Ｌ0 ：処理前の明るさ Ｌs ：処理後の明るさ ａ0 ：処理前の赤‐緑‐値 ａs ：処理後の赤‐緑‐値 ｂ0 ：処理前の黄‐青‐値 ｂs ：処理後の黄‐青‐値
【００４６】 毛髪染色剤Ａ（本発明品） エタノール 10.0ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、水中に28％溶液 10.0ｇ アンモニア、25％水溶液 10.0ｇ アスコルビン酸 0.3ｇ 2,4-ジアミノ-1-(2-メトキシエトキシ）ベンゼン‐二塩酸塩 2.5ミリモル 4,5-ジアミノ-1-(2-ヒドロキシエチル)-1H- ピラゾール‐スルフェート 2.5ミリモル 添加して100.0 ｇとなる水、脱塩したもの
【００４７】 毛髪染色剤Ｂ（本発明品ではない） エタノール 10.0ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、水中に28％溶液 10.0ｇ アンモニア、25％水溶液 10.0ｇ アスコルビン酸 0.3ｇ 2-(2,4‐ジアミノフェノキシ)-エタノール‐二塩酸塩 2.5ミリモル 4,5-ジアミノ-1-(2-ヒドロキシエチル)-1H- ピラゾール‐スルフェート 2.5ミリモル 添加して100.0 ｇとなる水、脱塩したもの
【００４８】
【表５】
【００４９】本願明細書中の百分率はいずれも、特にと
こわりのない限り、重量パーセントを示す。
こわりのない限り、重量パーセントを示す。
フロントページの続き (72)発明者 ギーゼラ ウムブリヒト スイス国、ツェーハー‐1723 マーリー、 ルート デ プラレッテ 11 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AC102 AC471 AC472 AC551 AC552 AC782 AC851 AC852 AC861 AC862 AD642 BB21 CC36 EE26 4H057 AA02 BA22 CA07 CB31 CC02 DA01 DA21 FA17 HA01 JA10 JB02
Claims (9)
- 【請求項１】 顕色物質とカップラー物質の組み合わせ
を主剤とした、ケラチン繊維を染色するための薬剤であ
って、前記薬剤が、カップラー物質である２，４‐ジア
ミノ‐１‐（２‐メトキシ‐エトキシ）ベンゼン又はそ
の生理学的に温和な塩と、下記の（ａ）〜（ｃ）から成
るグループからの少なくとも１種の顕色物質： （ａ）下記の一般式（Ｉ）で表される、ベンゼン環の位
置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導体： 【化１】 〔上式にて、ｍが０である場合には、Ｒ1 は、直鎖又は
分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）
‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ
6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミ
ノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、又は、カルボ環状
又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていない芳
香族化合物を示し、しかも、ｍが１である場合には、Ｒ
1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ‐（Ｃ3 ‐
Ｃ 6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ1
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキ
シ‐（Ｃ3 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝した
アミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6）‐アルキル残基、又は、カルボ
環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物を示す〕又は、その生理学的に温和な塩
類、（ｂ）下記の一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジ
アミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体： 【化２】 〔上式にて、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 は独立して互いに水素
原子、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、又は、置換されていないか或い
は芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、し
かも、Ｒ3 は、水素原子、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6
‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐
（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリ
ヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は
分枝したモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又
は置換されていない芳香族化合物である〕又は、その生
理学的に温和な塩類、及び（ｃ）下記の一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される４‐アミノフェノール誘導体： 【化３】 〔上式にて、Ｒ6 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐ア
ルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1
‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリヒドロ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝し
たモノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）
‐アルキル残基、直鎖又は分枝したポリ‐（Ｃ1 ‐Ｃ
6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直
鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残
基、又は、カルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又
は置換されていない芳香族化合物であるが、ただし、前
記残基Ｒ 6 が２‐位の位置にある場合にはＲ6 はメチル
でない〕又は、その生理学的に温和な塩類、とを含有す
ることを特徴とするケラチン繊維の染色用薬剤。 - 【請求項２】 前記式（Ｉ）のｐ‐フェニレンジアミン
誘導体が、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェニレン
ジアミン、２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐
ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒドロキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（メトキシメ
チル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐メトキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，５‐ジ
アミノ‐１，１’‐ビフェニル、２‐（２‐チエニル）
‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニル）‐ｐ
‐フェニレンジアミン及び３‐（２，５‐ジアミノフェ
ニル）ピリジンから選ばれたものであることを特徴とす
る請求項１に記載の薬剤。 - 【請求項３】 前記式（ＩＩ）のピラゾール誘導体が、
４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、
４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１
Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチル
エチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐
（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジア
ミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐
ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジ
アミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール
及び４，５‐ジアミノ‐１，３‐ジメチル‐１Ｈ‐ピラ
ゾールから選ばれたものであることを特徴とする請求項
１に記載の薬剤。 - 【請求項４】 前記式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノー
ル誘導体が、３‐メチル‐４‐アミノフェノール、２‐
アミノメチル‐４‐アミノフェノール、２‐ヒドロキシ
メチル‐４‐アミノフェノール、３‐ヒドロキシメチル
‐４‐アミノフェノール、２‐フェニル‐４‐アミノフ
ェノール、２‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノー
ル、２‐（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノール、３
‐（２‐チエニル）‐４‐アミノフェノール及び３‐
（３‐チエニル）‐４‐アミノフェノールから選ばれた
ものであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。 - 【請求項５】 前記薬剤が、２，４‐ジアミノ‐１‐
（２‐メトキシエトキシ）ベンゼン及び前記式（Ｉ）〜
（ＩＩＩ）で表される化合物をそれぞれ、０．０１〜５
重量％の量にて含有することを特徴とする、請求項１〜
４のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項６】 前記薬剤が、更に他の顕色物質及び／又
はカップラー物質及び／又は直接染料を含有しているこ
とを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の
薬剤。 - 【請求項７】 前記薬剤が６．５〜１１．５のｐＨ値を
有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に
記載の薬剤。 - 【請求項８】 前記薬剤が毛髪染色剤であることを特徴
とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項９】 毛髪を酸化染色するための方法であっ
て、請求項１〜８のいずれか１項に記載の毛髪染色剤
を、使用する前に酸化剤と混合し、その後、毛髪上に塗
布し、１５〜５０℃の温度で１０〜４５分間作用させ、
当該毛髪を引き続いて水で洗い濯ぎ、必要に応じてシャ
ンプーし、その後で乾燥させることを特徴とする毛髪の
酸化染色方法。
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