JP2003519646A - ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法 - Google Patents
ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法Info
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Abstract
(57)【要約】
カップラー物質として３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと、顕色物質として、‐一般式（Ｉ）で表されるベンゼン環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジアミン誘導体：
【化１】
及び／又は‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
【化２】
及び／又は‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体：
【化３】
Description
【０００１】
本発明は、３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと、ｐ‐フ
ェニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体又はｐ‐
アミノフェノール誘導体の少なくとも１種とを含有した、ケラチン繊維（特に人
間の頭髪）を染色するための調合物、並びにケラチン繊維を染色するための方法
に関するものである。
ェニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体又はｐ‐
アミノフェノール誘導体の少なくとも１種とを含有した、ケラチン繊維（特に人
間の頭髪）を染色するための調合物、並びにケラチン繊維を染色するための方法
に関するものである。
【０００２】
毛髪染色の分野では、酸化染料は非常に重要なものになっている。この場合、酸
化剤の存在下で、特定の兼色物質が特定のカップラー物質と反応することによっ
て発色が生じる。
化剤の存在下で、特定の兼色物質が特定のカップラー物質と反応することによっ
て発色が生じる。
【０００３】
人間の頭髪を染色するのに使用される酸化染料には、数多くの特殊な必要条件が
決められている。この染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点において
も危険性がなく、刺激性がないものでなければならず、しかも、所望の色濃度で
の着色が達成されなければならない。
決められている。この染料は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点において
も危険性がなく、刺激性がないものでなければならず、しかも、所望の色濃度で
の着色が達成されなければならない。
【０００４】
毛髪着色は、少なくとも４〜６週間以上の間は安定な状態で維持されなければな
らない。又、この毛髪着色は、この後の化粧処理（シャンプーや整髪）の適用に
よっても安定な状態が保たれることが期待されている。更に、この毛髪着色は、
外的作用（例えば光、天候及び汗又は機械的摩擦）に対しても安定な状態が保た
れなければならない。その上、適当な顕色物質とカップラー物質と組み合わせに
よって、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさせることも必要である。
らない。又、この毛髪着色は、この後の化粧処理（シャンプーや整髪）の適用に
よっても安定な状態が保たれることが期待されている。更に、この毛髪着色は、
外的作用（例えば光、天候及び汗又は機械的摩擦）に対しても安定な状態が保た
れなければならない。その上、適当な顕色物質とカップラー物質と組み合わせに
よって、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさせることも必要である。
【０００５】
安定な青色及び赤色の染色色調を生じさせることには特別な問題点がある。青色
の毛髪染色カップラーは、自然な効果のある毛髪染色を生じさせるために黄色及
び赤色の染色成分と一緒にすることが必要である。これに対し、モダンな赤色の
毛髪染色は、赤色の染色成分を過剰に使用することによって生じる。 青色の領域においても赤色の領域においても毛髪染色の安定性は、多く要望があ
るにもかかわらず、従来の毛髪染色剤の場合には、特に有機酸及び汗の作用に関
して未だ解決されていない。
の毛髪染色カップラーは、自然な効果のある毛髪染色を生じさせるために黄色及
び赤色の染色成分と一緒にすることが必要である。これに対し、モダンな赤色の
毛髪染色は、赤色の染色成分を過剰に使用することによって生じる。 青色の領域においても赤色の領域においても毛髪染色の安定性は、多く要望があ
るにもかかわらず、従来の毛髪染色剤の場合には、特に有機酸及び汗の作用に関
して未だ解決されていない。
【０００６】
今ここに、カップラー物質である３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プ
ロパノールと、特定のｐ‐フェニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ
‐ピラゾール誘導体及びｐ‐アミノフェノール誘導体から成るグループからの少
なくとも１種の顕色物質とから成る組み合わせを含む染色剤が得られ、この染色
剤が、非常に優れた洗滌安定性と光安定性の他に、有機酸及び汗の作用に対して
、従来技術に比べ実質的に良好な安定性を有していることが見い出された。
ロパノールと、特定のｐ‐フェニレンジアミン誘導体、４，５‐ジアミノ‐１Ｈ
‐ピラゾール誘導体及びｐ‐アミノフェノール誘導体から成るグループからの少
なくとも１種の顕色物質とから成る組み合わせを含む染色剤が得られ、この染色
剤が、非常に優れた洗滌安定性と光安定性の他に、有機酸及び汗の作用に対して
、従来技術に比べ実質的に良好な安定性を有していることが見い出された。
【０００７】
３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノール‐ジヒドロクロリドの
調製並びに、毛髪染色剤中にこれを使用することは、ＵＳ−ＰＳ第４２５９２６
１号及びＵＳ−ＰＳ第４３２９５０４号から公知である。
調製並びに、毛髪染色剤中にこれを使用することは、ＵＳ−ＰＳ第４２５９２６
１号及びＵＳ−ＰＳ第４３２９５０４号から公知である。
【０００８】
本発明の対象は、顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とした、ケラチ
ン繊維（特に人間の頭髪）を染色するための薬剤であって、前記薬剤が、カップ
ラー物質３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノール及び顕色物質
として、 ‐一般式（Ｉ）で表されるベンゼン環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジ アミン誘導体：
ン繊維（特に人間の頭髪）を染色するための薬剤であって、前記薬剤が、カップ
ラー物質３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノール及び顕色物質
として、 ‐一般式（Ｉ）で表されるベンゼン環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジ アミン誘導体：
【０００９】
【化４】
【００１０】
〔上式にて、ｍは０又は１であり、Ｒ1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又
はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテ
ロ環状の置換された又は置換されていない芳香族化合物を示す〕；及び／又は ‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又
はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテ
ロ環状の置換された又は置換されていない芳香族化合物を示す〕；及び／又は ‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
【００１１】
【化５】
【００１２】
〔上式にて、Ｒ2 、Ｒ4 又はＲ5 は、互いに独立して水素原子又は直鎖又は分枝
したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又は
置換されていないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、し
かもＲ3 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモ
ノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換
されていない芳香族化合物である〕及び／又は ‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体：
したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又は
置換されていないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、し
かもＲ3 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモ
ノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐
Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換
されていない芳香族化合物である〕及び／又は ‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体：
【００１３】
【化６】
【００１４】
〔上式にて、Ｒ6 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物である〕、 とを含有することを特徴とするものである。
枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物である〕、 とを含有することを特徴とするものである。
【００１５】
前記式（Ｉ）の好ましいｐ‐フェニレンジアミン誘導体は、２‐プロピル‐ｐ‐
フェニレンジアミン、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２
‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン、２‐（メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐メトキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、２，５‐ジアミノビフェニル、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジアミン及び３‐
（２，５‐ジアミノフェニル）ピリジンである。
フェニレンジアミン、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２
‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピル）‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン、２‐（メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐メトキシ
エチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、２，５‐ジアミノビフェニル、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐
フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジアミン及び３‐
（２，５‐ジアミノフェニル）ピリジンである。
【００１６】
前記式（ＩＩ）の好ましいピラゾール誘導体は、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル
‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ
‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾー
ル、４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐
ジアミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５
‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール及
び、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾールである。
‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ
‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾー
ル、４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐
ジアミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５
‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール及
び、４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾールである。
【００１７】
前記式（ＩＩＩ）の好ましいｐ‐アミノフェノール誘導体は、３‐メチル‐ｐ‐
アミノフェノール、２‐アミノメチル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐ヒドロキシ
メチル‐ｐ‐‐アミノフェノール、３‐ヒドロキシメチル‐ｐ‐アミノフェノー
ル、２‐フェニル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐アミノ
フェノール、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノール、３‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール及び３‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノール
である。
アミノフェノール、２‐アミノメチル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐ヒドロキシ
メチル‐ｐ‐‐アミノフェノール、３‐ヒドロキシメチル‐ｐ‐アミノフェノー
ル、２‐フェニル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐アミノ
フェノール、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノール、３‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール及び３‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノール
である。
【００１８】
前記の染色結果を達成したり、特殊な染色効果を生じさせるために、本発明の組
み合わせには、この他の顕色物質及び／又はカップラ─物質並びに直接染料が添
加されても良い。
み合わせには、この他の顕色物質及び／又はカップラ─物質並びに直接染料が添
加されても良い。
【００１９】
顕色物質としては、例えば以下の化合物が挙げられる。１，４‐ジアミノベンゼ
ン、１，４‐ジアミノ‐２‐メチルベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，６‐ジメ
チルベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，３‐ジエチルベンゼン、１，４‐ジアミ
ノ‐２，５‐ジメチルベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，３‐ジメチル‐ベンゼ
ン、２‐クロロ‐１，４‐ジアミノ‐ベンゼン、１‐（アミノメチル）‐２，５
‐ジアミノベンゼン、２‐（２‐（アセチルアミノ）エトキシ）‐１，４‐ジア
ミノベンゼン、４‐フェニルアミノ‐アニリン、４‐ジメチルアミノ‐アニリン
、４‐（ジプロピルアミノ）アニリン、４‐ジエチルアミノ‐アニリン、４‐（
エチル（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐
２‐メチルアニリン、４‐（（２‐メトキシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐
（（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ）‐アニリン、４‐（（２，３‐ジヒドロ
キシプロピル）アミノ）アニリン、１，３‐ビス（（４‐アミノフェニル）（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐２‐プロパノール、１，４‐ジ（（４‐アミノ
フェニル）アミノ）ブタン、１，８‐ビス（２，５‐ジアミノフェノキシ）‐３
，６‐ジオキサオクタン、４‐アミノフェノール、４‐アミノ‐３‐フルオロフ
ェノール、４‐メチルアミノ‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）
‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐フルオロフェノール、４‐アミノ‐２‐（（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ）メチル‐フェノール、４‐アミノ‐２‐メチルフェノール、４‐アミノ‐
２‐（メトキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐フェノール、５‐アミノ‐サリチル酸、２，５‐ジアミノ‐ピリジン、２
，４，５，６‐テトラアミノ‐ピリミジン及び２，５，６‐トリアミノ‐４（１
Ｈ）‐ピリミドン。
ン、１，４‐ジアミノ‐２‐メチルベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，６‐ジメ
チルベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１，３‐ジエチルベンゼン、１，４‐ジアミ
ノ‐２，５‐ジメチルベンゼン、１，４‐ジアミノ‐２，３‐ジメチル‐ベンゼ
ン、２‐クロロ‐１，４‐ジアミノ‐ベンゼン、１‐（アミノメチル）‐２，５
‐ジアミノベンゼン、２‐（２‐（アセチルアミノ）エトキシ）‐１，４‐ジア
ミノベンゼン、４‐フェニルアミノ‐アニリン、４‐ジメチルアミノ‐アニリン
、４‐（ジプロピルアミノ）アニリン、４‐ジエチルアミノ‐アニリン、４‐（
エチル（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ）‐アニリン、４‐（ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐
２‐メチルアニリン、４‐（（２‐メトキシエチル）アミノ）‐アニリン、４‐
（（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ）‐アニリン、４‐（（２，３‐ジヒドロ
キシプロピル）アミノ）アニリン、１，３‐ビス（（４‐アミノフェニル）（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐２‐プロパノール、１，４‐ジ（（４‐アミノ
フェニル）アミノ）ブタン、１，８‐ビス（２，５‐ジアミノフェノキシ）‐３
，６‐ジオキサオクタン、４‐アミノフェノール、４‐アミノ‐３‐フルオロフ
ェノール、４‐メチルアミノ‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）
‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（ヒドロキシメチル）‐フェノール、４‐アミ
ノ‐２‐フルオロフェノール、４‐アミノ‐２‐（（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ）メチル‐フェノール、４‐アミノ‐２‐メチルフェノール、４‐アミノ‐
２‐（メトキシメチル）‐フェノール、４‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐フェノール、５‐アミノ‐サリチル酸、２，５‐ジアミノ‐ピリジン、２
，４，５，６‐テトラアミノ‐ピリミジン及び２，５，６‐トリアミノ‐４（１
Ｈ）‐ピリミドン。
【００２０】
カップラー物質としては、例えば以下の化合物が挙げられる。２，６‐ジアミノ
‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ〕‐アニソ
ール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジア
ミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐エトキシ
‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）
‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ〕‐
１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、
３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミ
ノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメトキシ‐
ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
トキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼ
ン、２‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゼ
ン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）‐フェノール
、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエ
チル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロ
パン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４
‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐トル
エン、４‐ヒドロキシインドール、３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエ
チルアミノ‐フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐
４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチ
ル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐ア
ミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノ
ール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メ
チル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシフェニル
）アミノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐フェノール、３
‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐
フェノール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５
‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（
２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（
２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐
ヒドロキシ‐ピリジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１
‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナ
フタリン、２，３‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタ
リン、２‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒドロキシ‐ベン
ゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル
‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジ
ヒドロキシ‐２‐メチル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、
３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
〕‐１，３‐ベンゾジオキソール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチ
レンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６
‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒド
ロ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾ
ロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン
、５‐ヒドロキシ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ
‐インドール及び２，３‐インドリンジオン。
‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ〕‐アニソ
ール、２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジア
ミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐エトキシ
‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）
‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ〕‐
１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、
３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジアミ
ノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメトキシ‐
ピリジン、１，３‐ジアミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
トキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼ
ン、２‐アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルアミノ‐ベンゼ
ン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐
１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）‐フェノール
、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミノエ
チル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロ
パン、ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４
‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐トル
エン、４‐ヒドロキシインドール、３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエ
チルアミノ‐フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐
４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチ
ル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノール、３‐ア
ミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノ
ール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メ
チル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシフェニル
）アミノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐フェノール、３
‐〔（２‐メトキシエチル）アミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐
フェノール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）‐エタノール、５
‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（
２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（
２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐
ヒドロキシ‐ピリジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノール、１
‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナ
フタリン、２，３‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタ
リン、２‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，３‐ジヒドロキシ‐ベン
ゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル
‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジ
ヒドロキシ‐２‐メチル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フェノール、
３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
〕‐１，３‐ベンゾジオキソール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐メチ
レンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６
‐ヒドロキシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒド
ロ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾ
ロン、５，６‐ジヒドロキシ‐インドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン
、５‐ヒドロキシ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、７‐ヒドロキシ
‐インドール及び２，３‐インドリンジオン。
【００２１】
更に、上記の本発明の染色剤は、他の染色成分、例えば２‐アミノフェノール、
２‐アミノ‐６‐メチルフェノール又は２‐アミノ‐５‐メチルフェノールを追
加して含有しても良い。
２‐アミノ‐６‐メチルフェノール又は２‐アミノ‐５‐メチルフェノールを追
加して含有しても良い。
【００２２】
直接染料としては、例えば以下の化合物が挙げられる。４‐〔（４’‐アミノフ
ェニル）‐（４’イミノ‐２''，５''‐シクロヘキサジエン‐１''‐イリデン）
‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５
１０）、４‐〔（４’‐アミノ‐３’‐メチル‐フェニル）‐（４''‐イミノ‐
３''‐メチル‐２''‐５''‐シクロヘキサジエン‐１''‐イリデン）‐メチル〕
‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５２０）、４
‐（２’‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐ニトロトルエン、２‐アミノ‐４，６
‐ジニトロフェノール、２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
ニトロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール、
４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ
‐２‐ヒドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロロ‐６‐ニトロ
フェノール、１‐〔（２’‐ウレイドエチル）アミノ‐４‐ニトロベンゼン、６
‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５ヒドロキシナフタリン‐１‐スルホン
酸‐ナトリウム塩（Ｃ．Ｉ．１４８０５）、１，４‐ジアミノ‐アントラキノン
及び１，４，５，８‐テトラアミノ‐アントラキノン。
ェニル）‐（４’イミノ‐２''，５''‐シクロヘキサジエン‐１''‐イリデン）
‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５
１０）、４‐〔（４’‐アミノ‐３’‐メチル‐フェニル）‐（４''‐イミノ‐
３''‐メチル‐２''‐５''‐シクロヘキサジエン‐１''‐イリデン）‐メチル〕
‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ．４２５２０）、４
‐（２’‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐ニトロトルエン、２‐アミノ‐４，６
‐ジニトロフェノール、２‐アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
ニトロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール、
４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ
‐２‐ヒドロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロロ‐６‐ニトロ
フェノール、１‐〔（２’‐ウレイドエチル）アミノ‐４‐ニトロベンゼン、６
‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５ヒドロキシナフタリン‐１‐スルホン
酸‐ナトリウム塩（Ｃ．Ｉ．１４８０５）、１，４‐ジアミノ‐アントラキノン
及び１，４，５，８‐テトラアミノ‐アントラキノン。
【００２３】
特に好ましいものは、以下に示す本発明の顕色物質とカップラー物質の組み合わ
せを含む毛髪染色剤である。 ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（１‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐プロピル‐ｐ
‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐ヒドロ
キシプロピル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（１，２‐ジ
ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（メトキシメ
チル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐メトキ
シエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
ビフェニル； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（２，５‐ジ
アミノフェニル）‐ピリジン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（（４‐メチル‐フェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐メチル‐ｐ‐
アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐アミノメチル
‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐フェニル‐ｐ
‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メチル‐ｐ‐
フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メチル‐ｐ‐
フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ
‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メトキシメチ
ル‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メトキシメチ
ル‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル
）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
‐１，１‘‐ビフェニルと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
‐１，１‘‐ビフェニルと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールとＮ，Ｎ‐ビス（２
‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２
‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールとｐ‐フェニレンジ
アミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール
。
せを含む毛髪染色剤である。 ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（１‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐プロピル‐ｐ
‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐ヒドロ
キシプロピル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（１，２‐ジ
ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（メトキシメ
チル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐メトキ
シエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
ビフェニル； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（２，５‐ジ
アミノフェニル）‐ピリジン； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（（４‐メチル‐フェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと４，５‐ジアミノ
‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐メチル‐ｐ‐
アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐アミノメチル
‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐フェニル‐ｐ
‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと３‐（３‐チエニ
ル）‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メチル‐ｐ‐
フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メチル‐ｐ‐
フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ
‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メトキシメチ
ル‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐メトキシメチ
ル‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル
）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
‐１，１‘‐ビフェニルと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２，５‐ジアミノ
‐１，１‘‐ビフェニルと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐
１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ‐ｐ‐フェニレンジアミンと３‐メチル‐ｐ‐アミノフェノール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールと２‐（２‐ヒドロ
キシエトキシ‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロ
キシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールとＮ，Ｎ‐ビス（２
‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２
‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール； ‐３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノールとｐ‐フェニレンジ
アミンと４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ピラゾール
。
【００２４】
前記した本発明の組み合わせは、一又は複数の追加のカップラー（特にレゾルシ
ン、２‐メチルレゾルシン、３‐アミノフェノール、５‐アミノ‐２‐メチルフ
ェノール、３‐アミノ‐２‐クロル‐６‐メチルフェノール又は１‐ナフトール
）を含有することもできる。
ン、２‐メチルレゾルシン、３‐アミノフェノール、５‐アミノ‐２‐メチルフ
ェノール、３‐アミノ‐２‐クロル‐６‐メチルフェノール又は１‐ナフトール
）を含有することもできる。
【００２５】
もちろん、前記のカップラー物質及び顕色物質並びにこの他の染色成分は、それ
が塩基である場合には、有機酸又は無機酸（例えば塩酸又は硫酸など）との生理
学的に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、それが芳香族性のＯＨ
基を有する場合には、例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態で
添加することもできる。
が塩基である場合には、有機酸又は無機酸（例えば塩酸又は硫酸など）との生理
学的に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、それが芳香族性のＯＨ
基を有する場合には、例えばアルカリフェノレートのような塩基との塩の形態で
添加することもできる。
【００２６】
本発明の毛髪染色剤は、前記の３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロ
パノール並びに前記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物をそれぞれ、約０．０１〜５
重量％、好ましくは０．０１〜３．０重量％の量にて含有し、この際、本発明の
薬剤中の顕色物質とカップラー物質の総量は約０．１〜１０重量％である。
パノール並びに前記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物をそれぞれ、約０．０１〜５
重量％、好ましくは０．０１〜３．０重量％の量にて含有し、この際、本発明の
薬剤中の顕色物質とカップラー物質の総量は約０．１〜１０重量％である。
【００２７】
その上、この染色剤では、これが毛髪を染色するのに使用される場合に、この他
の通常の化粧用添加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナ
トリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、
凝縮剤及び保護物質を含むことができる。
の通常の化粧用添加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナ
トリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、
凝縮剤及び保護物質を含むことができる。
【００２８】
本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液（特に水性又は水‐アルコール性溶液
）、クリーム、ゲル、エアゾール泡又はエマルジョンであって良いが、この際、
クリーム、ゲル又はエマルジョンの形態で使用することが特に好ましい。これら
の調合物は、前記の染料成分と、このような調合において一般的な添加物との混
合により調製される。
）、クリーム、ゲル、エアゾール泡又はエマルジョンであって良いが、この際、
クリーム、ゲル又はエマルジョンの形態で使用することが特に好ましい。これら
の調合物は、前記の染料成分と、このような調合において一般的な添加物との混
合により調製される。
【００２９】
溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルにおける通常の添加物には、例えば、水
、低級脂肪族アルコール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノー
ル）、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコールのようなグリコール類等
の溶剤、更には、脂肪族アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫
酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オ
キシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル化脂
肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性
物質の属から選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、澱粉、
セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並
びにカチオン性樹脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及びベタイ
ンのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここに挙げられた成分は、このよう
な目的において一般的な量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％の量で、養毛剤では約０
．１〜５．０重量％の濃度で使用される。
、低級脂肪族アルコール（例えばエタノール、プロパノール又はイソプロパノー
ル）、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコールのようなグリコール類等
の溶剤、更には、脂肪族アルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫
酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルベタイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オ
キシエチル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オキシエチル化脂
肪酸エステルのような、アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性
物質の属から選ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、澱粉、
セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並
びにカチオン性樹脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及びベタイ
ンのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここに挙げられた成分は、このよう
な目的において一般的な量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％の量で、養毛剤では約０
．１〜５．０重量％の濃度で使用される。
【００３０】
調合によっては、本発明の染色剤は、弱い酸性、中性又はアルカリ性で反応可能
である。特に、この染色剤は約６．８〜１１．５のｐＨ値を有し、この際、塩基
性への調整は、アンモニアを用いて行なうことが好ましい。しかしながら、例え
ばモノエタノールアミンやトリエタノールアミンのような有機アミンを使用する
こともでき、あるいは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機塩基も
使用できる。酸性の領域にｐＨを調整するためには、無機又は有機の酸、例えば
リン酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸などが挙げられる。
である。特に、この染色剤は約６．８〜１１．５のｐＨ値を有し、この際、塩基
性への調整は、アンモニアを用いて行なうことが好ましい。しかしながら、例え
ばモノエタノールアミンやトリエタノールアミンのような有機アミンを使用する
こともでき、あるいは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機塩基も
使用できる。酸性の領域にｐＨを調整するためには、無機又は有機の酸、例えば
リン酸、酢酸、クエン酸又は酒石酸などが挙げられる。
【００３１】
毛髪を酸化染色するために使用する場合、前記の染色剤を、使用する直前に酸化
剤と混合し、毛髪の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般的には
約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布する。
剤と混合し、毛髪の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般的には
約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布する。
【００３２】
毛髪染色を生じさせるための酸化剤としては、特に、過酸化水素又は、それと尿
素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又はカルボン酸ナトリウムの付加化合物で、約
３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態のものを挙げることができるが
、空気中の酸素も挙げられる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色
剤と酸化剤の重量割合が約５：１〜１：２の間、好ましくは約１：１になるよう
にして使用される。大量の酸化剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、
あるいは、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用する。この混合
物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好ましくは３０分間、毛髪に作用させ
、それから、毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような濯ぎを
行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あるいは、例えばクエ
ン酸や酒石酸のような弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この
毛髪を乾燥させる。
素、メラミン、ホウ酸ナトリウム又はカルボン酸ナトリウムの付加化合物で、約
３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態のものを挙げることができるが
、空気中の酸素も挙げられる。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色
剤と酸化剤の重量割合が約５：１〜１：２の間、好ましくは約１：１になるよう
にして使用される。大量の酸化剤は、特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、
あるいは、同時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用する。この混合
物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好ましくは３０分間、毛髪に作用させ
、それから、毛髪を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような濯ぎを
行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あるいは、例えばクエ
ン酸や酒石酸のような弱い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この
毛髪を乾燥させる。
【００３３】
上記の本発明の毛髪染色剤は、良好な生理学的温和性の点で優れており、しかも
、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びに酸の作用及び汗の分泌に対
する安定性に関しての優れた染色堅牢性を有した毛髪染色を可能とする。更に、
特に３‐（２，４‐ジ‐アミノフェノキシ）‐１‐プロパノールの硫酸塩を含む
このような組み合わせの場合には、非常に安定な毛髪染色を生じることが明らか
となった。この染色特性については、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及
び調合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブ
ロンド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色調に渡っている。こ
の場合において、この染色色調は、その格別の染色濃度の点で優れている。更に
、本出願に記載の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤
が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪についての染色を問題なく、し
かも良好な塗覆力にて達成可能であることを示している。
、特に光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性、並びに酸の作用及び汗の分泌に対
する安定性に関しての優れた染色堅牢性を有した毛髪染色を可能とする。更に、
特に３‐（２，４‐ジ‐アミノフェノキシ）‐１‐プロパノールの硫酸塩を含む
このような組み合わせの場合には、非常に安定な毛髪染色を生じることが明らか
となった。この染色特性については、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及
び調合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、この染色色合いは、ブ
ロンド色から茶色、深紅色、紫色を経て、青色及び黒色の色調に渡っている。こ
の場合において、この染色色調は、その格別の染色濃度の点で優れている。更に
、本出願に記載の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤
が、白くなって化学的に損傷を受けていない毛髪についての染色を問題なく、し
かも良好な塗覆力にて達成可能であることを示している。
【００３４】
以下の実施例は、本発明の対象を更に詳しく説明するためのものであって、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００３５】
合成例
実施例１：３‐（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐１‐プロパノール‐硫酸塩の
製造 １０ｇの２，４‐ジニトロ‐１‐（３‐ヒドロキシプロキシ）ベンゼンを、１０
０ｍｌのエタノール中にて１ｇのパラジウム（１０％活性炭）上で５バールの水
素圧力下にて水素添加する。６時間後、上記触媒を不活性ガス中にて取り除き、
得られた溶液を５０ｍｌテトラヒドロフラン／３ｍｌ濃硫酸中に混入する。上記
により生じた沈殿物を濾別し、室温にて１時間テトラヒドロフラン中に懸濁させ
る。吸引濾過及び乾燥を行うと、１９０から１９２℃の融点を有した無色透明の
生成物６．５ｇが得られる。
製造 １０ｇの２，４‐ジニトロ‐１‐（３‐ヒドロキシプロキシ）ベンゼンを、１０
０ｍｌのエタノール中にて１ｇのパラジウム（１０％活性炭）上で５バールの水
素圧力下にて水素添加する。６時間後、上記触媒を不活性ガス中にて取り除き、
得られた溶液を５０ｍｌテトラヒドロフラン／３ｍｌ濃硫酸中に混入する。上記
により生じた沈殿物を濾別し、室温にて１時間テトラヒドロフラン中に懸濁させ
る。吸引濾過及び乾燥を行うと、１９０から１９２℃の融点を有した無色透明の
生成物６．５ｇが得られる。
【００３６】1
Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．８３ｐｐｍ（ｄｔ， 3ＪHH＝６．１Ｈｚ， 3 HH
＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．５７ｐｐｍ（ｔ， 3ＪHH＝６．．１Ｈｚ，２Ｈ）；
３．９９ｐｐｍ（ｔ， 3ＪHH＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；６．４５ｐｐｍ（ｄｄ， 3 ＪHH＝８．４Ｈｚ， 4ＪHH＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）；６．５８ｐｐｍ（ｄ， 4ＪHH ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）；６．８２ｐｐｍ（ｄ， 3ＪHH＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）；９
．４ｐｐｍ（ｓ，巾，３Ｈ）
＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；３．５７ｐｐｍ（ｔ， 3ＪHH＝６．．１Ｈｚ，２Ｈ）；
３．９９ｐｐｍ（ｔ， 3ＪHH＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）；６．４５ｐｐｍ（ｄｄ， 3 ＪHH＝８．４Ｈｚ， 4ＪHH＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）；６．５８ｐｐｍ（ｄ， 4ＪHH ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）；６．８２ｐｐｍ（ｄ， 3ＪHH＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）；９
．４ｐｐｍ（ｓ，巾，３Ｈ）
【００３７】
染色剤に関する実施例
実施例２〜２１：塩基性のｐＨ‐値を有した毛髪染色溶液
エタノール 10.00ｇ
ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、28％水溶液 10.00ｇ
アンモニア、25％水溶液 10.00ｇ
アスコルビン酸 0.30ｇ
3-( 2,4-ジアミノフェノキシ)-1-プロパノール硫酸塩 0.70ｇ
表１に記載される顕色物質 Ｘｇ
添加して100.00ｇとなる水、脱塩したもの
【００３８】
使用する前に、上記の毛髪染色溶液１０ｇを、６％の過酸化水素水溶液１０ｇと
混合する。このようにして得られた酸化毛髪染色剤は、９〜１１の間のｐＨ‐値
を有しており、引き続いて、この染色剤を、白くなった毛髪上に必要量を塗布す
る。４０℃にて３０分間の作用時間の後、染色理髪シャンプーを用いて洗浄し、
濯ぎ、乾燥させる。このようにして得られた色合い及び色濃度が、表１に要約さ
れている。
混合する。このようにして得られた酸化毛髪染色剤は、９〜１１の間のｐＨ‐値
を有しており、引き続いて、この染色剤を、白くなった毛髪上に必要量を塗布す
る。４０℃にて３０分間の作用時間の後、染色理髪シャンプーを用いて洗浄し、
濯ぎ、乾燥させる。このようにして得られた色合い及び色濃度が、表１に要約さ
れている。
【００３９】
【表１】
【００４０】
実施例２２〜３１：毛髪染色クリーム、塩基性
セチルステアリルアルコール５０／５０ 15.00ｇ
グリセリンモノステアレート 5.00ｇ
ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、28％水溶液 10.00ｇ
亜硫酸ナトリウム 0.30ｇ
アンモニア、25％水溶液 5.00ｇ
表３に記載される染料 Ｘｇ
添加して100.00ｇとなる水、脱塩したもの
【００４１】
使用する直前に、上記の染色クリームを、６％の過酸化水素水溶液１００ｇと混
合する。このようにして得られた酸化毛髪染色剤を、引き続いて平均的なブロン
ド色の天然の毛髪上に必要量塗布する。４０℃にて３０分間の作用時間の後、こ
の毛髪を生ぬるい水で濯ぎ、その後、乾燥させる。
合する。このようにして得られた酸化毛髪染色剤を、引き続いて平均的なブロン
ド色の天然の毛髪上に必要量塗布する。４０℃にて３０分間の作用時間の後、こ
の毛髪を生ぬるい水で濯ぎ、その後、乾燥させる。
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
実施例３２：比較実験
本発明の毛髪染色剤を用いて得られた着色の良好な酸安定性／汗安定性を実証す
るために、本発明の薬剤（Ａ〜Ｄ）と、本発明品ではない薬剤（Ａ‘〜Ｄ‘）を
それぞれ用いて毛髪を染色し、１０％塩化ナトリウム、１％リン酸水素二カリウ
ムと０．２５％ヒスチジンを含む溶液で、乳酸を用いてｐＨ＝３．２に調整した
ものにて３７℃で４８時間処理を行った。この毛髪を、引き続いて水で濯ぎ落と
し、乾燥させた。 引き続いてこのようにして得られた色調をそれぞれ、ミノルタ社のタイプクロマ
メータＩＩ色測定装置を用いてＬａｂ‐システムにて測定し、酸性処理前の染色
された毛髪の対応する色測定値と比較した。この場合において、Ｌ‐値は、明る
さについてのものであり（即ち、Ｌ‐値が小さいほど、色濃度は大きくなる）、
一方、ａ‐値は、赤成分についての尺度である（即ち、ａ‐値が大きいほど、赤
成分は大きくなる）。ｂ‐値は、色の青成分についての尺度であり、青成分が大
きいほど、ｂ‐値は負となる。色の安定性についての尺度としては、酸を用いて
処理を行った際の毛髪束の全体の色変化ΔＥを、以下の式に従って調べた。
るために、本発明の薬剤（Ａ〜Ｄ）と、本発明品ではない薬剤（Ａ‘〜Ｄ‘）を
それぞれ用いて毛髪を染色し、１０％塩化ナトリウム、１％リン酸水素二カリウ
ムと０．２５％ヒスチジンを含む溶液で、乳酸を用いてｐＨ＝３．２に調整した
ものにて３７℃で４８時間処理を行った。この毛髪を、引き続いて水で濯ぎ落と
し、乾燥させた。 引き続いてこのようにして得られた色調をそれぞれ、ミノルタ社のタイプクロマ
メータＩＩ色測定装置を用いてＬａｂ‐システムにて測定し、酸性処理前の染色
された毛髪の対応する色測定値と比較した。この場合において、Ｌ‐値は、明る
さについてのものであり（即ち、Ｌ‐値が小さいほど、色濃度は大きくなる）、
一方、ａ‐値は、赤成分についての尺度である（即ち、ａ‐値が大きいほど、赤
成分は大きくなる）。ｂ‐値は、色の青成分についての尺度であり、青成分が大
きいほど、ｂ‐値は負となる。色の安定性についての尺度としては、酸を用いて
処理を行った際の毛髪束の全体の色変化ΔＥを、以下の式に従って調べた。
【００４６】
【数１】
【００４７】
ＬO ：処理前の明るさ
ＬS ：処理後の明るさ
ａO ：処理前の赤‐緑‐値
ａS ：処理後の赤‐緑‐値
ｂO ：処理前の黄‐青‐値
ｂS ：処理後の黄‐青‐値
【００４８】
毛髪染色剤
エタノール 10.0ｇ
ナトリウムラウリルエーテルスルフェート、28％水溶液 10.0ｇ
アンモニア、25％水溶液 10.0ｇ
アスコルビン酸 0.3ｇ
表４記載のカップラー物質 2.5ミリモル
表４記載の顕色物質 2.5ミリモル
添加して100.0 ｇとなる水、脱塩したもの
【００４９】
【表５】
【００５０】
【表６】
【００５１】
本願明細書中の百分率はいずれも、特にことわりのない限り、重量パーセントを
示す。
示す。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年９月２１日（２００１．９．２１）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【化１】
〔上式にて、ｍは０又は１であり、Ｒ1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又
はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテ
ロ環状の置換された又は置換されていない芳香族化合物を示す〕；及び／又は ‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又
はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテ
ロ環状の置換された又は置換されていない芳香族化合物を示す〕；及び／又は ‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体：
【化２】
〔上式にて、Ｒ2 、Ｒ4 又はＲ5 は、互いに独立して水素原子又は直鎖又は分枝
したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又は置
換されていないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、Ｒ3
は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロ
キシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されてい
ない芳香族化合物であり、或いはＲ3 ＝Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝水素原子の場合に、Ｒ2 は
メチル残基、イソプロピル残基、２‐ヒドロキシエチル残基、ベンジル残基また
は４‐メチルベンジル残基である〕及び／又は ‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体：
したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又は置
換されていないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、Ｒ3
は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロ
キシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐
アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されてい
ない芳香族化合物であり、或いはＲ3 ＝Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝水素原子の場合に、Ｒ2 は
メチル残基、イソプロピル残基、２‐ヒドロキシエチル残基、ベンジル残基また
は４‐メチルベンジル残基である〕及び／又は ‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体：
【化３】
〔上式にて、Ｒ6 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物である〕、 とを含有することを特徴とするケラチン繊維の染色用薬剤。
枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物である〕、 とを含有することを特徴とするケラチン繊維の染色用薬剤。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ
，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，
ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ
Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ
，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，
ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，
ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ
Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ
，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，
ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ
Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ
，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，
ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ
Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ
，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，
ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4C083 AB082 AB352 AC072 AC102
AC422 AC551 AC552 AC782
AC851 AC852 AD642 CC36
DD27 EE01 FF01
4H057 AA01 BA04 BA09 CA07 CC02
DA01 DA21
【要約の続き】
とを含有することを特徴とした、顕色物質とカップラー
物質の組み合わせを主剤とするケラチン繊維染色用薬
剤、並びに、当該薬剤を使用した毛髪の酸化染色方法。
Claims (9)
- 【請求項１】顕色物質とカップラー物質の組み合わせを主剤とした、ケラチン繊
維を染色するための薬剤であって、カップラー物質として３‐（２，４‐ジアミ
ノフェノキシ）‐１‐プロパノールを、そして顕色物質として、 ‐一般式（Ｉ）で表されるベンゼン環の位置がモノ置換されたｐ‐フェニレンジ
アミン誘導体： 【化１】 〔上式にて、ｍは０又は１であり、Ｒ1 は、直鎖又は分枝したＣ3 ‐Ｃ6 ‐アル
キル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又
はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐
‐Ｃ6 ）‐アルコキシ（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテ
ロ環状の置換された又は置換されていない芳香族化合物を示す〕；及び／又は ‐一般式（ＩＩ）で表される４，５‐ジアミノ‐１Ｈ‐ピラゾール誘導体： 【化２】 〔上式にて、Ｒ2 、Ｒ4 又はＲ5 は、互いに独立して水素原子又は直鎖又は分枝
したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又は置
換されていないか或いは芳香族環の位置が置換されたベンジル残基を示し、しか
もＲ3 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ
ヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6
）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ 2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ 6 ）‐アルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換さ
れていない芳香族化合物である〕及び／又は ‐一般式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体： 【化３】 〔上式にて、Ｒ6 は、直鎖又は分枝したＣ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル残基、直鎖又は分
枝したモノヒドロキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリヒドロキシ‐（
Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したモノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコ
キシ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基又はポリ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルコキシ‐
（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐アルキル残基、直鎖又は分枝したアミノ‐（Ｃ2 ‐Ｃ6 ）‐ア
ルキル残基、又はカルボ環状又はヘテロ環状の、置換された又は置換されていな
い芳香族化合物である〕、 とを含有することを特徴とするケラチン繊維の染色用薬剤。 - 【請求項２】前記式（Ｉ）のｐ‐フェニレンジアミン誘導体が、２‐（プロピル
）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（ヒドロキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジア
ミン、２‐（１‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）‐ｐ- フェニレンジアミン、２‐（３‐ヒドロキシプロピル）
‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（１，２‐ジヒドロキシエチル）‐ｐ‐フェニ
レンジアミン、２‐（メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐
メトキシメチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（２‐ヒドロキシ‐エトキシ
）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，５‐ジアミノビフェニル，２‐（２‐チエニ
ル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン及び３‐（２，５‐ジアミノフェニル）ピリジンから選ばれたものであること
を特徴とする請求項１に記載の薬剤。 - 【請求項３】前記式（ＩＩ）のピラゾール誘導体が、４，５‐ジアミノ‐１‐メ
チル‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ‐エチル）
‐１Ｈ‐ピラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（１‐メチルエチル）‐１Ｈ‐ピ
ラゾール、４，５‐ジアミノ‐１‐（フェニルメチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、４
，５‐ジアミノ‐１‐（（４‐メチルフェニル）メチル）‐１Ｈ‐ピラゾール、
４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐３‐メチル‐１Ｈ‐ピラゾ
ール及び４，５‐ジアミノ‐１‐メチル‐３‐フェニル‐１Ｈ‐ピラゾールから
選ばれたものであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。 - 【請求項４】前記式（ＩＩＩ）のｐ‐アミノフェノール誘導体が、３‐メチル‐
ｐ‐アミノフェノール、２‐アミノメチル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐ヒドロ
キシメチル‐ｐ‐‐アミノフェノール、３‐ヒドロキシメチル‐ｐ‐アミノフェ
ノール、２‐フェニル‐ｐ‐アミノフェノール、２‐（２‐チエニル）‐ｐ‐ア
ミノフェノール、２‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノール、３‐（２‐チ
エニル）‐ｐ‐アミノフェノール及び３‐（３‐チエニル）‐ｐ‐アミノフェノ
ールから選ばれたものであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。 - 【請求項５】前記薬剤が、更に他の顕色物質及び／又はカップラー物質及び／又
は直接染料を含有していることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記
載の薬剤。 - 【請求項６】前記薬剤が、３‐（２，４‐ジアミノ‐フェノキシ）‐１‐プロパ
ノール及び前記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物をそれぞれ、０．０１〜５重量％
の量にて含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の薬剤
。 - 【請求項７】前記薬剤が６．８〜１１．５のｐＨ値を示すことを特徴とする請求
項１〜６のいずれか１項に記載の薬剤。 - 【請求項８】前記薬剤が毛髪染色剤であることを特徴とする請求項１〜７のいず
れか１項に記載の薬剤。 - 【請求項９】毛髪を酸化染色するための方法であって、請求項１〜８のいずれか
１項に記載の毛髪染色剤を、使用前に酸化剤と混合し、毛髪上に塗布し、１５〜
５０℃の温度で１０〜４５分間作用させ、当該毛髪を引き続いて水で濯ぎ、必要
に応じてシャンプーし、その後に乾燥させることを特徴とする、毛髪の酸化染色
方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4785024B2 (ja) * | 2000-05-10 | 2011-10-05 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 新規なｐ‐アミノフェノール類及びこれら化合物を含有する染色剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| US20030165446A1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-09-04 | Christophe Courbiere | Divalent manganese salts for reducing odour resulting from bacterial decomposition of human perspiration |
| DE10022829B4 (de) * | 2000-05-10 | 2004-02-05 | Wella Ag | p-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel |
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| US8444713B2 (en) | 2011-02-22 | 2013-05-21 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof |
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| US8444714B2 (en) | 2011-02-22 | 2013-05-21 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-Hexy1/Hepty1-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof |
| WO2013058817A1 (en) | 2011-02-22 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof |
| EP2628730B1 (en) | 2012-02-16 | 2017-12-06 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts |
| EP2628731B1 (en) | 2012-02-16 | 2014-04-23 | The Procter and Gamble Company | 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hemisulfate, and its use in dyeing compositions |
| WO2013144260A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol, an alkylpolyglucoside nonionic surfactant, an oxyethylenated sorbitan ester or a polyalkoxylated or polyglycerolated fatty alcohol in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device therefore |
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| WO2013152956A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-17 | L'oreal | Hair dyeing composition using (2,5- diaminophenyl) ethanol, a betaine amphoteric surfactant or a tertiary fatty amine in a medium rich in fatty substances |
| FR2988592B1 (fr) | 2012-03-30 | 2016-07-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
| EP2912009A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-09-02 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing 2-methoxymethyl-1,4-benzenediamine and salts thereof |
| US9012691B2 (en) | 2012-10-26 | 2015-04-21 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers |
| FR3001386B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 4 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
| EP2926802B1 (en) * | 2014-04-02 | 2017-09-27 | Noxell Corporation | Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof |
| US9587116B2 (en) | 2014-11-04 | 2017-03-07 | Noxell Corporation | Azo direct dyes and method for dyeing hair using these dyes |
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| EP3215484B1 (en) | 2014-11-04 | 2019-05-08 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine |
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| FR3030255B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
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Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1492198C3 (de) * | 1965-08-05 | 1974-10-17 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
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| DE2241015A1 (de) * | 1972-08-21 | 1974-02-28 | Henkel & Cie Gmbh | Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate |
| FR2362116A1 (fr) | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR2767687B1 (fr) * | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
| FR2769221B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769217B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| DE19754281A1 (de) * | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel-Zubereitung |
| DE19757510A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Henkel Kgaa | Verwendung von Übergangsmetallkomplexen und Färbemittel |
| WO1999066890A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
| US5980584A (en) | 1998-11-03 | 1999-11-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair |
| DE19961229C1 (de) * | 1999-12-18 | 2001-04-05 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4785024B2 (ja) * | 2000-05-10 | 2011-10-05 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 新規なｐ‐アミノフェノール類及びこれら化合物を含有する染色剤 |
| JP2014527987A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-23 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | １，４−ジアミノ−２−メトキシメチルベンゼンの遊離塩基を含む泡状酸化染毛剤組成物 |
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