JP2000178466A - １、３―インダンジオン類および芳香族アミンを含有する繊維用染色剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 アンモニア／過酸化物やエタノールアミン／
過酸化物の組合せを使用しなくても、ケラチン繊維に耐
久的な染色を可能とする染色剤を提供する。 【解決手段】 染色剤を、（ａ）一般式（１）で表され
る１、３−インダンジオン類を一個以上、および（ｂ）
芳香族アミンを一個以上含有するものとする。 （ここでＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は互いに同じであ
っても、異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、水
酸基、アセトキシ基、メチル基あるいはエチル基、炭素
原子を１ないし９個有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキ
シ基、場合によってはメチル基、メトキシ基あるいはハ
ロゲン原子によって置換されていることがあるベンジル
オキシ基等を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は１、３−インダンジ
オン類および芳香族アミンを含有する染色剤を対象とす
る。

【０００２】

【従来の技術】毛髪の染色分野において、栗色および銅
色系統から赤色系統に至る色合いに対する要望は、依然
として高い。この要望は、たとえばｐ−アミノフェノー
ル誘導体のような特定の顕色成分と、たとえばｍ−アミ
ノフェノール誘導体あるいはｍ−フェニレンジアミン誘
導体のような特定のカップリング成分の組み合わせを基
本とする酸化染毛剤の提供によって、満たすことができ
る（永久的染色）。ここに述べた酸化染毛剤によれば、
優れた堅牢特性を有する非常に濃色の染色物を得ること
ができる。しかしながら過敏性体質の人の場合、往々に
して特定の酸化染料−前駆体に対して拒否反応を示すこ
とがある。さらに永久的染色は、特に頻繁に利用した場
合、毛髪の状態を著しく損なうという欠点がある。これ
は特に使用する酸化剤および／あるいはアンモニアと過
酸化物の組み合わせにも原因がある。色付けそのものに
対する要望に加えて、穏やかな染色条件が望まれる場
合、市場に対して、特殊な性状の毛髪にだけ使用でき
る、そして頻繁に使用しなければならない場合にも使用
できるニッチ品（適所製品）が求められる他、特に直接
性染料に基づく着色用製品も求められる。

【０００３】着色の場合、染料はもっぱら毛髪表面に吸
着されるが、これはシャンプーによって毛髪から洗い流
されるために、着色によって得られる染色効果は時間の
経過とともに徐々に薄くなる。さらに生理学的配慮から
直接性染料は、概ね、限られた範囲でしか使用すること
ができない。

【０００４】穏やかな染色条件下において自然な色合い
および現代的な赤系統の色合いを非常に耐久的に表出す
ることは，従来の一般的な染色法においてはまず不可能
である。従って毛髪に対して穏やかな、しかも耐久的な
染色を可能とするような染色方法が非常に強く求められ
ている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、従来
の染色法における欠点をなくし、ケラチン繊維、特に人
毛を穏やかな、そして耐久的な方法で染色すること、そ
の場合に染色濃度に関して酸化染色剤に匹敵する染色剤
を提供することを課題として出発した。さらにこの場合
に染色剤はアンモニア／過酸化物の組合せないしはエタ
ノールアミン／過酸化物の組合せを使用しなくても用い
ることができることを要件とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】ここに、１、３−インダ
ンジオン類および芳香族アミンを組合せて含有する染色
剤が上に挙げた要件を非常に良好に満たすこと、および
酸化剤を添加しなくても皮膚に無害なｐＨ−値で染色す
ることができ、しかも優れた堅牢特性および高い染色輝
度を達成することができることが見出された。

【０００７】すなわち本発明は、繊維、特に、たとえば
人毛のようなケラチン繊維用染色剤において、（ａ）下
記一般式（１）で表される１、３−インダンジオン類を
一個以上および（ｂ）芳香族アミンを一個以上含有する
ことを特徴とする染色剤を対象とする。

【０００８】

【化２】

【０００９】（ここでＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は互
いに同じであっても、異なっていてもよく、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチル
アミノ基、水酸基、アセトキシ基、メチル基あるいはエ
チル基、炭素原子を１ないし９個有する直鎖あるいは分
枝鎖アルコキシ基、場合によってはメチル基、メトキシ
基あるいはハロゲン原子によって置換されていることが
あるベンジルオキシ基、エーテル架橋によって結合され
ているＣ２−ないしＣ８−モノ−オレフィン残基あるい
はジ−オレフィン残基、１、３−インダンジオン−５−
イル−残基、フェニル基、カルボン酸基、カルバミド
基、Ｃ１−ないしＣ７−カルボン酸エステル基、あるい
はフェノキシプロポキシ基を意味し、Ｒ₁ およびＲ₂ な
いしＲ₂ およびＲ₃ は相互にＣ５−ないしＣ６−アルキ
レン基、１、３−ジオキソル架橋、１、４−ジオキシン
架橋、場合によってはハロゲン原子、水酸基、メトキシ
基あるいはエトキシ基によって置換されていることがあ
る縮合ベンゾアロマチック構造あるいは縮合ナフトアロ
マチック構造を形成するか、あるいはＲ₂ およびＲ₃ は
相互に１、３−ジオキソ−プロパン−１、３−ジイル−
基を形成する。）

【００１０】一般式（１）で表される化合物としては、
Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ が、互いに無関係に、水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メ
チル基、炭素原子を１ないし３個有する直鎖あるいは分
枝鎖アルコキシ基、場合によってはメチル基あるいはメ
トキシ基によって置換されていることがあるベンジルオ
キシ基、あるいはカルバミド基を意味し、Ｒ₁ およびＲ
₂ ないしはＲ₂ およびＲ ₃ が相互に１、３−ジオキソル
架橋あるいは１、４−ジオキシン架橋を形成するような
化合物が好ましい。

【００１１】特に好ましい化合物は１、３−インダンジ
オン、４−ニトロ−１、３−インダンジオン、５−ニト
ロ−１、３−インダンジオン、５、６−ジクロル−１、
３−インダンジオンおよび４、５、６、７−テトラクロ
ル−１、３−インダンジオンである。

【００１２】本発明による染色剤は繊維、特に毛髪を、
明るいブロンド色ないし黒褐色および赤褐色に染色する
ことができ、その場合に輝くような反射光を有する濃色
の自然な色合いを表出することも可能である。

【００１３】一般式（１）で表される１、３−インダン
ジオン類は文献において公知の製造法に基づいて製造す
ることができる。また一般式（１）で表される化合物
は、一部、市場においても入手可能である。この場合特
にWanag およびOschkaja著、Zhur.obsc.Chim. 28、1520
［1958］（英語版：Journal of General Chemistry of
the U.S.S.R 、28、1570［1958］）およびそこに挙げら
れている文献に記載されている相応のフタ−ル酸無水物
からの１、３−インダンジオン類の製造を参照するこ
と。

【００１４】本発明による染色剤に用いられる芳香族ア
ミンとして、特にｐ−フェニレンジアミン誘導体および
ｐ−アミノフェノール誘導体、ピリジン、ピリミジン、
ピリミドンおよびピラゾール、たとえば１、４−ジアミ
ノ−ベンゼン（ｐ−フェニレンジアミン）、１、４−ジ
アミノ−２−メチル−ベンゼン（ｐ−トルイレンジアミ
ン）、１、４−ジアミノ−２、６−ジメチル−ベンゼ
ン、１、４−ジアミノ−２、５−ジメチル−ベンゼン、
１、４−ジアミノ−２、３−ジメチル−ベンゼン、２−
クロル−１、４−ジアミノ−ベンゼン、４−フェニルア
ミノ−アニリン、４−ジメチルアミノ−アニリン、４−
ジエチルアミノ−アニリン、４−［ジ（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−アニリン、４−［（２−メトキシエ
チル）アミノ］−アニリン、４−［（３−ヒドロキシプ
ロピル）アミノ］−アニリン、１、４−ジアミノ−２−
（２−ヒドロキシエチル）−ベンゼン、１、４−ジアミ
ノ−２−（１−メチルエチル）−ベンゼン、１、３−ビ
ス［（４−アミノフェニル）（２−ヒドロキシエチル）
アミノ］−２−プロパノ−ル、１、８−ビス（２、５−
ジアミノフェノキシ）−３、６−ジオキサオクタン、４
−アミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェ
ノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−
２−（アミノメチル）−フェノール、４−アミノ−２−
［（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］メチル−フェノ
ール、４−アミノ−２−（メトキシメチル）−フェノー
ル、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）−フェ
ノール、５−アミノ−サリチル酸、２、５−ジアミノ−
ピリジン、２、４、５、６−テトラアミノ−ピリミジ
ン、２、５、６−トリアミノ−４−（１Ｈ）−ピリミド
ン、４、５−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）
−１Ｈ−ピラゾール、４、５−ジアミノ−１−（１−メ
チル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール、４、５−ジアミノ
−１−［（４−メチル−フェニル）メチル］−１Ｈ−ピ
ラゾール、１−［（４−クロルフェニル）メチル］−
４、５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール、４、５−ジアミ
ノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、２−アミノ−フェ
ノール、２−アミノ−６−メチル−フェノールあるいは
２−アミノ−５−メチル−フェノール；並びにｍ−フェ
ニレンジアミン誘導体、ｍ−アミノフェノール誘導体、
ピリジン、ナフトール、ナフタリン、インドール、３、
４−メチレンジオキシ−ベンゼン、ベンゾキサジンおよ
びインドリンジオン、たとえばＮ−（３−ジメチルアミ
ノ−フェニル）−尿素、２、６−ジアミノ−ピリジン、
２−アミノ−４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］
−アニソ−ル、２、４−ジアミノ−１−フルオル−５−
メチル−ベンゼン、２、４−ジアミノ−１−メトキシ−
５−メチル−ベンゼン、２、４−ジアミノ−１−エトキ
シ−５−メチル−ベンゼン、２、４−ジアミノ−１−
（２−ヒドロキシエトキシ）−５−メチル−ベンゼン、
２、４−ジ［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１、
５−ジメトキシ−ベンゼン、２、３−ジアミノ−６−メ
トキシ−ピリジン、３−アミノ−６−メトキシ−２−
（メチルアミノ）−ピリジン、２、６−ジアミノ−３、
５−ジメトキシ−ピリジン、３、５−ジアミノ−２、６
−ジメトキシ−ピリジン、１、３−ジアミノ−ベンゼ
ン、２、４−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシ−エトキ
シ）−ベンゼン、１−（２−アミノエトキシ）−２、４
−ジアミノ−ベンゼン、２−アミノ−１−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−４−メチルアミノ−ベンゼン、２、４
−ジアミノフェノキシ−酢酸、３−［ジ（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ］−アニリン、４−アミノ−２−ジ
［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−エトキシ−
ベンゼン、５−メチル−２−（１−メチルエチル）−フ
ェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］
−アニリン、３−［（２−アミノエチル）アミノ］−ア
ニリン、１、３−ジ（２、４−ジアミノフェノキシ）−
プロパン、ジ（２、４−ジアミノフェノキシ）−メタ
ン、１、３−ジアミノ−２、４−ジメトキシ−ベンゼ
ン、２、６−ビス（２−ヒドロキシエチルア）アミノ−
トルエン、４−ヒドロキシインドール、３−ジメチル−
アミノ−フェノール、３−ジエチルアミノ−フェノー
ル、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−アミノ
−４−フルオル−２−メチル−フェノール、５−アミノ
−４−メトキシ−２−メチル−フェノール、５−アミノ
−４−エトキシ−２−メチル−フェノール、３−アミノ
−２、４−ジクロル−フェノール、５−アミノ−２、４
−ジクロル−フェノール、３−アミノ−２−メチル−フ
ェノール、３−アミノ−２−クロル−６−メチル−フェ
ノール、３−アミノ−フェノール、２−［（３−ヒドロ
キシフェニル）アミノ］−アセタミド、５−［（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ］−２−メチル−フェノール、
３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−フェノー
ル、３−［２−メトキシエチル］アミノ）−フェノー
ル、５−アミノ−２−エチル−フェノール、２−（４−
アミノ−２−ヒドロキシフェノキシ）−エタノール、５
−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−２−メチル
−フェノール、３−［（２、３−ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ］−２−メチル−フェノール、３−［（２−
ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチル−フェノー
ル、２−アミノ−３−ヒドロキシ−ピリジン、５−アミ
ノ−４−クロル−２−メチル−フェノール、１−ナフト
ール、１、５−ジヒドロキシ−ナフタリン、１、７−ジ
ヒドロキシ−ナフタリン、２、３−ジヒドロキシ−ナフ
タリン、２、７−ジヒドロキシ−ナフタリン、２−メチ
ル−１−ナフトールアセテ−ト、１、３−ジヒドロキシ
−ベンゼン、１−クロル−２、４−ジヒドロキシ−ベン
ゼン、２−クロル−１、３−ジヒドロキシ−ベンゼン、
１、２−ジクロル−３、５−ジヒドロキシ−４−メチル
−ベンゼン、１、５−ジクロル−２、４−ジヒドロキシ
−ベンゼン、１、３−ジヒドロキシ−２−メチル−ベン
ゼン、３、４−メチレンジオキシ−フェノール、３、４
−メチレンジオキシ−アニリン、５−［（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ］−１、３−ベンゾジオキソ−ル、６
−ブロム−１−ヒドロキシ−３、４−メチレンジオキシ
−ベンゼン、３、４−ジアミノ−安息香酸、３、４−ジ
ヒドロ−６−ヒドロキシ−１、４（２Ｈ）−ベンゾキサ
ジン、６−アミノ−３、４−ジヒドロ−１、４（２Ｈ）
−ベンゾキサジン、５、６−ジヒドロキシ−インドー
ル、５、６−ジヒドロキシ−インドリン、５−ヒドロキ
シ−インドール、６−ヒドロキシ−インドール、７−ヒ
ドロキシ−インドールあるいは２、３−インドリンジオ
ンを挙げることができる。

【００１５】本発明による染色剤は、原則的には、たと
えば羊毛、木綿、黄麻、サイザル麻、亜麻、絹あるいは
毛髪のような天然繊維の染色に対してと同様に、たとえ
ば再生セルロ−ス、ニトロセルロ−ス、アルキルセルロ
−ス、ヒドロキシアルキルセルロ−スあるいはアセチル
セルロ−スのような変性天然繊維、および、たとえばポ
リアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいはポリエステル
繊維のような合成繊維の染色に対しても有用である。し
かし本発明による染色剤は特にケラチン繊維、なかでも
人毛の染色に使用することが好ましい。

【００１６】一般式（１）で表される化合物は使用に供
することができる染色剤中に、全量において、約０．０
１ないし５重量パーセント、好ましくは０．０２ないし
３重量パーセント含有される。他方芳香族アミンは使用
に供することができる染色剤中に、全量において、約
０．０１ないし５重量パーセント、好ましくは０．０２
ないし３重量パーセント含有される。一般式（１）で表
される１、３−インダンジオン類および芳香族アミンは
等モルの割合で使用することが好ましいが、両成分のど
ちらか一方を一倍あるいは数倍モル過剰に使用すること
も可能である。

【００１７】本発明による染色剤は酸化剤無添加の状況
下においても、酸化剤添加の状況下においても同様に使
用することができる。後者の場合酸化剤の添加によって
染色すべき繊維よりも明るい色合いを表出（澄明化）す
ることができる。

【００１８】本発明による染色剤は、たとえば溶液、特
に水−アルコール溶液、クリーム、ゲルあるいはエマル
ジョンの形態で調合され得る。またこの染色剤は、噴霧
器ないしは他の適当なポンプ装置あるいは噴射装置を用
いて、あるいは圧縮下に液化する一般的な噴射剤と混合
して、耐圧容器からエアゾールスプレーあるいはエアゾ
ールフォームの形態で取り出すことも可能である。さら
にこの染色剤は粉末の形態で提供することも可能であ
る。この場合これは使用前に水あるいは適当な美容剤用
基剤と混合される。さらにまた１、３−インダンジオン
類および／あるいは芳香族アミンはマイクロカプセルの
形態で提供することも可能である。本発明による染色剤
は二成分調合物の形態で提供することが好ましい。この
場合一方の成分に１、３−インダンジオン類が、他方の
成分に芳香族アミンが含有され、使用直前に両成分が互
いに混合され、使用に供される。二成分調合物の両成分
は、上において使用に供することができる染色剤に対し
て挙げた形態と同様の調合形態で、提供することができ
る。

【００１９】使用に供することができる染色剤のｐＨ−
値は、使用形態に応じて、３ないし１２、特に４ないし
７である。アルカリ性ｐＨ−値の調整はアンモニアによ
って行うことが好ましい。しかし、たとえばモノエタノ
ールアミンあるいはトリエタノールアミンのような有機
アミンも使用することができる。他方酸性ｐＨ−値の調
整には、たとえば燐酸、アスコールビン酸、クエン酸、
グリコール酸あるいは乳酸のような無機酸あるいは有機
酸を、所望のｐＨ−値に応じて希釈して、使用する。

【００２０】自明のことであるが本発明による染色剤
は、このような染色剤、特に染毛剤において一般的に使
用されている、たとえば保護剤、湿潤剤、増粘剤、軟化
剤、保存剤あるいは香油のような添加剤、並びに溶液、
クリーム、エマルジョンあるいはゲルにおいて一般的に
使用されている、たとえば溶剤のような添加剤、たとえ
ば水、低級脂肪族一価ないしは多価アルコール、それら
のエステル及びエーテルル、たとえばアルカノール、特
に炭素原子を１ないし４個有するアルコール、たとえば
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ールあるいはイソブタノール、特に炭素原子を２ないし
６個有する二価あるいは三価のアルコール、たとえばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、１、３−プ
ロパンジオール、１、４−ブタンジオール、１、５−ペ
ンタンジオール、１、６−ヘキサンジオール、１、２、
６−ヘキサントリオール、グリセリン、ジエチレングリ
コールあるいはジプロピレングリコール、ポリアルキレ
ングリコール、たとえばトリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、トリプロピレングリコールあるい
はポリプロピレングリコール、多価アルコールの低級ア
ルキルエーテル、たとえばエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルあ
るいはトリエチレングリコールモノエチルエーテル、そ
の他エーテルとして、たとえばジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンあるいはジイソプロピルエ
ーテルのようなエーテル、エステルとして、たとえば蟻
酸メチル、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル、酢酸フェニル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテ−トあるいは酢酸ヒドロ
キシエチルエステルのようなエステル、さらにアミド、
たとえばジメチルアセタミドあるいはＮ−メチルピロリ
ドン、並びに尿素、テトラメチル尿素およびチオグリコ
ールを、必要に応じて、含有することができる。

【００２１】本発明による染色剤はさらに、脂肪族アル
コールスルヘート、アルカンスルホネ−ト、アルキルベ
ンゼンスルホネート、アルキルトリメチルアンモニウム
塩、アルキルベタイン、α−オレフィンスルホネート、
オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニ
ルフェノール、脂肪酸アルカノールアミン、オキシエチ
ル化脂肪酸エステル、脂肪族アルコールポリグリコール
エーテルスルヘートおよびアルキルポリグルコシドなど
のアニオン性、カチオン性、両性、非イオン性あるいは
双イオン性界面活性剤群に属する湿潤剤あるいは乳化
剤、高級脂肪族アルコール、澱粉、アルギン酸塩、ベン
トナイト、セルロ−ス誘導体、ワセリン、パラフィン油
および脂肪酸などの増粘剤、天然ゴム、グアルゴム、キ
サンタンゴム、イナゴ豆粉、ペクチン、デキストラン、
寒天、アミロ−ス、アミロペクチン、デキストリン、白
土、およびポリビニルアルコールのような完全合成水和
コロイドなどの水溶性重合物からなる増粘剤、パラフィ
ン油、シリコン油、ミンク油、オリ−ブ油、ヒマワリ
油、アーモンド油、ヨヨバ油およびグリセリン−トリカ
プリレ−トなどの合成あるいは天然液状油成分、ラノリ
ン誘導体、コレステリン、パントテン酸、水溶性カチオ
ン重合物、タンパク質誘導体、プロビタミン、ビタミ
ン、植物抽出物、糖およびベタインなどの保護剤、さら
に保湿剤、電解質、酸化防止剤、脂肪アミド、空洞形成
剤、皮膜形成剤および保存剤などの助剤を含有すること
ができる。水のほかに、水溶性有機溶剤あるいはこれら
の混合物、並びに水／溶剤−混合物も使用することがで
きる。ここに挙げた成分は、それぞれその目的に対して
一般的に採用されている量で、使用される。たとえば湿
潤剤および乳化剤は約０．５ないし３０重量パーセン
ト、増粘剤は約０．１ないし２５重量パーセント、保護
剤は約０．１ないし５重量パーセント使用される。

【００２２】本発明による染色剤は、酸化剤無添加下に
おいて、さらに、美容剤において一般的に使用されてい
る天然重合物あるいは合成重合物ないしは変性天然重合
物を、含有することができる。これによって染色と同時
に整髪を行うことができる。このような処理剤は一般に
カラ−整髪剤と呼ばれている。美容剤においてこのよう
な目的に使用されている公知の合成重合物として、たと
えばポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポ
リビニルアルコールあるいはポリアクリル酸あるいはポ
リメタアクリル酸のようなポリアクリル化合物、ポリア
クリル酸、ポリメチルアクリル酸およびアミノアルコー
ルからなるエステルの塩基性重合物並びにこれらの塩あ
るいは四級化物、ポリアクリルニトリル、ポリ酢酸ビニ
ル、並びにこれらの共重合物、たとえばビニルピロリド
ン−酢酸ビニル−共重合物、が挙げられる。他方天然重
合物あるいは変性天然重合物として、たとえばキトサン
（脱アセチル化キチン）あるいはキトサン誘導体を使用
することができる。上に挙げた重合物は、本発明による
染色剤中に、このような処理剤において一般的に採用さ
れている量において、特に約１ないし５重量パーセント
含有される。

【００２３】付加的に整髪作用を有する本発明による染
色剤のｐＨ−値は、約３．０ないし９．０であることが
好ましい。

【００２４】本発明による染色剤が酸化剤と一緒に使用
される場合は、酸化剤として過酸化水素あるいはその付
加化合物を使用することが好ましい。この場合３ないし
１２パーセントの過酸化水素水溶液として、染色剤は酸
化剤と１：１ないしは１：６の重量割合で混合すること
が好ましい。

【００２５】本発明による染色剤は一般的な方法で用い
られる。すなわち処理前に必要に応じて染色剤成分を互
いに混合し、この染色剤を繊維、たとえば人毛に、染色
に対して十分な量、通常約５０ないし１５０グラム、付
与する。染色に対して十分な作用時間、通常約１０ない
し３０分間、置いた後、繊維を水ですすぎ、必要に応じ
てシャンプーで洗浄し および／あるいは たとえばク
エン酸あるいは酒石酸のような弱有機酸の水溶液ですす
ぎ、その後乾燥する。付加的に整髪作用を有する染色剤
の場合は、公知の一般的な方法に従って、繊維を染色剤
で湿らせ、髪型を整えた後、乾燥する。

【００２６】染色性に関して、本発明による染色剤は、
種類および組合せを変えることによって、自然な色合い
から非常に現代的な明るい色合いまで、いろんな色合い
を幅広く表出することができる。

【００２７】

【発明の実施の形態】次に実施例に基づいて本発明の対
象をさらに詳しく説明する。しかし本発明はこれらの実
施例に限定されない。実施例１−１２ ：二成分染毛剤（酸性）成分１ ： エタノール １０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ １、３−インダンジオン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体が５０．０ｇとなる量成分２ ： エタノール １０．０ｇ 表１に記載のアミン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体が５０．０ｇとなる量 使用直前に両成分を混合し、ｐＨ＝５．５の染色剤を得
る。これを脱色毛髪に付与する。４０℃において３０分
間作用させた後、毛髪を水ですすぎ、シャンプーし、乾
燥する。これによって得られた染色結果を表１にまとめ
て示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】実施例１３−２３ ：染毛溶液（酸性） 使用直前に下記組成の染色溶液を調合する。 エタノール ２０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ １、３−インダンジオン １０ mmol 表２に記載のアミン ２０ mmol 水（完全脱塩） 全体が１００．０ｇとなる量 染毛溶液のｐＨ−値をそれぞれ５．５に調整する。この
染色溶液を脱色毛髪に付与し、４０℃において３０分間
作用させた後、水で洗い流す。次いで毛髪をシャンプー
し、乾燥する。これによって得られた染色結果を表２に
まとめて示す。

【００３０】

【表２】

【００３１】実施例２４−２９ ：二成分染毛剤（酸性）成分１ ： エタノール １０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ ５−メトキシ−１、３−インダンジオン １０ mmol 水（完全脱塩） 残量 ５０．０ｇ成分２ ： エタノール １０．０ｇ 表３に記載のアミン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体が５０．０ｇとなる量 使用直前に両成分を混合し、ｐＨ＝５．５の染色剤を得
る。これを脱色毛髪に付与する。４０℃において３０分
間作用させた後、毛髪を水ですすぎ、シャンプーし、乾
燥する。これによって得られた染色結果を表３にまとめ
て示す。

【００３２】

【表３】

【００３３】実施例３０−３８ ：染毛溶液（酸性） 使用直前に下記組成の染色溶液を調合する。 エタノール ２０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ ５、６−ジクロル−１、３−インダンジオン １０ mmol 表４に記載のアミン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体が１００．０ｇとなる量 染毛溶液のｐＨ−値をそれぞれ５．５に調整する。この
染色溶液を脱色した毛髪に付与し、４０℃において３０
分間作用させた後、水で洗い流す。次いで毛髪をシャン
プーし、乾燥する。これによって得られた染色結果を表
４にまとめて示す。

【００３４】

【表４】

【００３５】実施例３９−４７ ：二成分染毛剤（酸性）成分１ ： エタノール １０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ ４、５、６、７−テトラクロル−１、３−インダンジオン１０ mmol 水（完全脱塩） 全体が５０．０ｇとなる量成分２ ： エタノール １０．０ｇ 表５に記載のアミン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体が５０．０ｇとなる量 使用直前に両成分を混合し、ｐＨ＝５．５の染色剤を得
る。これを脱色毛髪に付与する。４０℃において３０分
間作用させた後、毛髪を水ですすぎ、シャンプーし、乾
燥する。これによって得られた染色結果を表５にまとめ
て示す。

【００３６】

【表５】

【００３７】実施例４８−５６ ：染毛溶液（酸性） 使用直前に下記組成の染色溶液を調合する。 エタノール ２０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ ４−ニトロ−１、３−インダンジオン １０ mmol 表６に記載のアミン １０ mmol 水（完全脱塩） 全体を１００．０ｇとする量 染毛溶液のｐＨ−値をそれぞれ５．５に調整する。この
染色溶液を脱色毛髪に付与し、４０℃において３０分間
作用させた後、水で洗い流す。次いで毛髪をシャンプー
し、乾燥する。これによって得られた染色結果を表６に
まとめて示す。

【００３８】

【表６】

【００３９】実施例５７ ：染毛溶液（中性） 使用直前に下記組成の染色溶液を調合する。 エタノール ２０．０ｇ ナトリウムラウリルエーテルスルヘートの28％水溶液 ０．１ｇ １、３−インダンジオン ０．５ｇ ５、６−ジクロル−１、３−インダンジオン ０．７ｇ ４、５、６、７−テトラクロル−１、３−インダンジ ０．９ｇ オン １、４−ジアミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）− ベンゼン−スルヘート １．３ｇ ４、５−ジアミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）− ピラゾール−スルヘート １．２ｇ 水（完全脱塩） 全体を１００．０ｇとする量 上記の染色溶液のｐＨ−値を７．０に調整する。この染
色溶液を脱色毛髪に付与し、４０℃において30分間作用
させた後、水で洗い流す。次いで毛髪シャンプーし、乾
燥する。毛髪は現代的な赤褐色に染色される。ここに表
示のパーセント数は、指示のない限り、すべて重量パー
セント数を表す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サンドラ メトラー スイス国、1724 モンテヴラ、プラ マト ー 20 (72)発明者 アンドレ ハイヨ スイス国、1724 スネド、シュマン ドゥ レトワル（番地なし) (72)発明者 アリヌ ピーエロ スイス国、1762 ジヴィジェ、リュ ジャ ン プルーヴェ 17

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記一般式（１）で表される１、
   ３−インダンジオン類を一個以上、および（ｂ）芳香族
   アミンを一個以上含有することを特徴とする繊維用染色
   剤。 【化１】 （ここでＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は互いに同じであ
   っても、異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基、水
   酸基、アセトキシ基、メチル基あるいはエチル基、炭素
   原子を１ないし９個有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキ
   シ基、場合によってはメチル基、メトキシ基あるいはハ
   ロゲン原子によって置換されていることがあるベンジル
   オキシ基、エーテル架橋によって結合されているＣ２−
   ないしＣ８−モノ−オレフィン残基あるいはジ−オレフ
   ィン残基、１、３−インダンジオン−５−イル−残基、
   フェニル基、カルボン酸基、カルバミド基、Ｃ１−ない
   しＣ７−カルボン酸エステル基、あるいはフェノキシプ
   ロポキシ基を意味し、Ｒ₁ およびＲ₂ ないしはＲ₂ およ
   びＲ₃ は相互にＣ５−ないしＣ６−アルキレン基、１、
   ３−ジオキソル架橋、１、４−ジオキシン架橋、場合に
   よってはハロゲン原子、水酸基、メトキシ基あるいはエ
   トキシ基によって置換されていることがある縮合ベンゾ
   アロマチック構造あるいは縮合ナフトアロマチック構造
   を形成するか、あるいはＲ₂ およびＲ₃は相互に１、３
   −ジオキソ−プロパン−１、３−ジイル−基を形成す
   る。）
2. 【請求項２】 一般式（１）においてＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃
   およびＲ₄ が、互いに無関係に、水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、アミノ基、水酸基、メチル基、炭素原子
   を１ないし３個有する直鎖あるいは分枝鎖アルコキシ
   基、場合によってはメチル基あるいはメトキシ基によっ
   て置換されていることがあるベンジルオキシ基、あるい
   はカルバミド基を意味し、Ｒ₁ およびＲ₂ ないしはＲ₂
   およびＲ₃ が相互に１、３−ジオキソル架橋あるいは
   １、４−ジオキシン架橋を形成することを特徴とする、
   請求項１に記載の染色剤。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物が１、３
   −インダンジオン、４−ニトロ−１、３−インダンジオ
   ン、５−ニトロ−１、３−インダンジオン、５、６−ジ
   クロル−１、３−インダンジオンおよび４、５、６、７
   −テトラクロル−１、３−インダンジオンの中から選択
   されることを特徴とする、請求項１あるいは２に記載の
   染色剤。
4. 【請求項４】 芳香族アミンがｐ−フェニレンジアミン
   誘導体、ｐ−アミノフェノール誘導体、ピリジン、ピリ
   ミジン、ピリミドン、ピラゾール、ｍ−フェニレンジア
   ミン誘導体、ｍ−アミノフェノール誘導体、ナフトー
   ル、ナフタリン、インドール、３、４−メチレンジオキ
   シ−ベンゼン、ベンゾキサジンおよびインドリンジオン
   の中から選択されることを特徴とする、請求項１ないし
   ３のいずれか１項に記載の染色剤。
5. 【請求項５】 一般式（１）で表される化合物および芳
   香族アミンがそれぞれ０．０１ないし５重量パーセント
   含有されることを特徴とする、請求項１ないし４のいず
   れか１項に記載の染色剤。
6. 【請求項６】 ３ないし１２のｐＨ−値を有することを
   特徴とする、請求項１ないし５いずれか１項に記載の染
   色剤。
7. 【請求項７】 請求項１ないし６のいずれか１項に記載
   の染色剤を、繊維の染色に対して十分な量、繊維に付与
   し、１０ないし３０分間作用させた後、繊維を水ですす
   ぎ、必要に応じてシャンプーで洗浄し、および／あるい
   は、弱有機酸の水溶液ですすぎ、その後乾燥することを
   特徴とする、繊維の染色法。