JP2008510838A - ケラチン染色化合物、これらを含有するケラチン染色組成物、及びこれらの使用 - Google Patents

ケラチン染色化合物、これらを含有するケラチン染色組成物、及びこれらの使用 Download PDF

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Abstract

染色に適した媒質並びに5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基を有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系を少なくとも1つ含む、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物。このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な時間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法。

Description

本発明は、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系、並びにそのような化合物を含むケラチン繊維(好ましくは毛髪)を酸化染色するための組成物、並びにその使用に関する。
毛髪の着色に現在用いられる、最も広範に使用されている方法は、1つ以上の酸化毛髪着色剤を1つ以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化プロセスによるものである。
一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪に拡散できる一般的に小さい分子である1つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物の物質で顕色剤を活性化させ、その結果、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調及び色に着色する。
このような酸化毛髪着色の系及び組成物において、広範多種の顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、着色の利益を安全に提供する顕色剤及びカップラーの両方として作用できるさらなるケラチン染色化合物がなおも必要とされている。
本発明は、本明細書で定義する式に従う、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系に関する。本発明は、更に染色に適した媒質並びに5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成に関する。本発明は更に、このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な期間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法に関する。本発明のケラチン染色化合物は、顕色剤及び/又はカップラーとして作用できる。
本発明の範囲内には、多数の潜在的に且つ実際に互換異性のある化合物が含まれることを理解すべきである。すなわち、例えば、2−メルカプトピリジン(I)は、既知の条件下で、ピリジン−2−チオン互変異性体形態(II)で存在する。
Figure 2008510838
本進展が特定の構造に言及するときには、妥当な追加の互変異性構造すべてが包含されることを理解すべきである。当該技術分野において、互換異性構造は、1つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。
本明細書は、本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は、以下の説明からよりよく理解されると考えられる。
本発明は、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系に関する。本発明の化合物は、着色の利益を安全に提供する顕色剤及び/又はカップラーとして作用できる。
ここで、「含む」とは、最終結果に影響しない他の工程及び他の成分も加え得ることを意味する。この用語は、「から成る」及び「から本質的に成る」という用語を包含する。本発明の化合物/組成物、及び方法/プロセスは、本明細書に記載される本発明の必須要素及び制限事項、並びに本明細書に記載されるいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限事項をも含み、これらから成り、またこれらから本質的に成ることができる。
百分率、部及び比率はすべて、特に指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。このようなすべての重量は、記載した成分に関する限り活性物質レベルに基づくものであり、そのため特に指定されない限り市販材料に包含される可能性のある溶媒もしくは副産物を包含しない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量%」として表示されてもよい。
特に指定される場合を除き、部、百分率、及び割合を含む全ての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解され、量は有効数字を示すことを意図しない。特に指定される場合を除き、冠詞「a」、「an」及び「the」は「1つ以上」を意味する。
本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に見出され、角質、毛髪及び爪のような硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。ゆえに、「ケラチン性繊維」は、毛髪、皮膚、及び爪、並びにツノ、ヒヅメ、及び羽毛のような動物の様々な体の部分に見られるものを指す。
本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体、例えばヒトの、又は非生体の、例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン繊維のその他の集合体の、ケラチン繊維を指す。哺乳類、好ましくはヒトの毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。
本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色化合物」は、ケラチン性組織に色を与えるために、顕色剤又はカップラー又はその両方の機能を果たすように組成物中で使用できる化合物を指す。
本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色組成物」は、本明細書に記載の化合物を含めた1つ以上のケラチン染色化合物を含有する組成物を指す。
本明細書で使用する時、「美容的に受け入れ可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。
I.ケラチン染色化合物
本発明の化合物は、次の式に従う、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系とを含み、
Figure 2008510838
式中、B1及びB2は独立にCH又はNから選択され;、
その際、BがNであるときには、対応するR1及びR2は、存在せず;
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、同一又は異なり、次の:
(a)C結合一価の置換基であって、
(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系:
から成る群から選択されるC結合一価の置換基(ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子と、O、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子とを含む);
ここで、C結合一価の置換基の置換された系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される。
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基、(ここで、R7又はR8は、該S結合一価の置換基にはならない);
(c)OA1及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基、(ここで、R7又はR8は、該O結合一価の置換基にはならない);
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基、(ここで、R7又はR8は、該N結合一価の置換基にはならない);
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;及び
(f)約1〜約12個の炭素原子と約0〜約4個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;
(g)水素;
式中、A1、A2、及びA3は、一価であり、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、複素脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、或いは、A1及びA2は、これらが結合する窒素原子と共に環を形成し;ここで、前記系は、約1〜約10個の炭素原子と、O、S、N、P、及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子とを含んでおり;
Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)
から成る群から選択される。
好ましい一実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、水素原子;塩素、臭素又はフッ素のようなハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4アルキル置換基;トリフルオロメチル置換基、アルキルアミノ置換基(例えば、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、又はN−エチルアミノ);ヒドロキシアルキルアミノ置換基(例えば、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、又はN,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ);アセチルアミド置換基;カルボキシル置換基;アルコキシ置換基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、p−クロロベンジルオキシ又はメトキシエチルカルバモイルメトキシ);アルコキシアルキル置換基(例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル又はエトキシプロピル);カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基(例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又はジエチルカルバモイル);ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基(例えば、2−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス(ヒドロキシメチル)カルバモイル);アミド置換基;アルキルアミド置換基(例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド(butyramido));アルキルカルボニル置換基(例えば、アセチル、ブチリル、又はプロピオニル)、アルコキシカルボニル置換基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニル);アリールオキシ置換基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホニルフェノキシ、3−メチルフェノキシ又は1−ナフチルオキシ);アシルオキシ置換基(例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ(benzolyloxy)、2,4−ジクロロベンゾイルオキシ(dichlorobenzolyloxy)、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ(pyruviloyloxy)、シンナモイルオキシ又はミリストイルオキシ);アルキルチオ置換基(例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエチルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェノキシエチルチオ);アリールチオ置換基(例えば、フェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−エトキシ−5−第三−ブチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ又は4−メタンスルホニルフェニルチオ);ヘテロアリールチオ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);ヘテロアリールオキシ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する、任意で置換された3、4、5、6、又は7員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン);任意で置換されたアリール置換基(例えば、フェニル又はナフチル);スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基から成る群から選択される。
本発明の化合物が顕色剤として使用される場合、R3、R4、R5及びR6の少なくとも1つはアミノ基である。好ましくは、残りのR3、R4、R5及びR6置換基のうちの少なくとも1つが、アミノ、ヒドロキシル、少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する任意で置換された3、4、5、6、又は7員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン)、アルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される。
本発明の化合物が、カップラーとして使用される場合、R3、R4、R5又はR6の少なくとも1つは、置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノ)から成る群から選択される置換基から選択される。
また、本発明の顕色剤及びカップラーは、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される求核性脱離基にも適応する。
好ましい実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、次の部類:チオフェン、ピロール、フラン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、又はイソオキサゾールから選択される適した5員環顕色剤と共に使用される。より好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、ピラゾールと共に組成物中に使用される。さらにより好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、以下のピラゾールと共に組成物中に使用される:1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩。さらにより好ましくは、本発明のカップラーは、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾール硫酸塩、及び2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノールと共に組成物中に使用される。理論に束縛されるものではないが、このような組み合わせは、顕色剤とカップラーとの従来の組み合わせに比べて、望まれる、より浅色の色(例えば、黄色)を達成可能である。
適した顕色剤及びカップラーは、インドール類、インダゾール類、及びベンゾイミダゾール類から成る群から選択される。適した顕色剤及びカップラーは、次の、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ基又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系を含む。
A.インドール
1.好ましい顕色剤
好ましいインドール顕色剤は、4,7−ジアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−メチルアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−エチルアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インドール−1−オール、7−アミノ−4−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インドール−1−オール、7−アミノ−4−ピロリジン−1−イル−インドール−1−オール、4−アミノ−7−メチルアミノ−インドール−1−オール、4−アミノ−7−エチルアミノ−インドール−1−オール、4−アミノ−7−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インドール−1−オール、4−アミノ−7−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インドール−1−オール、4−アミノ−7−ピロリジン−1−イル−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、2−(4,7−ジアミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−メトキシ−N4−メチル−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−N4−エチル−1H−インドール−4,7−ジアミン、2−[7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−イルアミノ]−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、インドール−1,4,7−トリアミン、N4−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−ピロリジン−1−イル−インドール−1,7−ジアミン、N7−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N7−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(1,4−ジアミノ−1H−インドール−7−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,4−ジアミノ−1H−インドール−7−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、7−ピロリジン−1−イル−インドール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(4,7−ジアミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1,N4−ジメチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1,N4−ジエチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−[7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−イルアミノ]−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、7−アミノ−インドール−1,4−ジオール、7−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−オール、4−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インドール−7−オール、1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−4−オール、4−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−7−オール、5,6−ジアミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−5,6−ジアミン、1−エトキシ−1H−インドール−5,6−ジアミン、2−(5,6−ジアミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−5,6−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−5,6−ジアミン、5−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インドール−6−オール、6−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インドール−5−オール、インドール−1,5,6−トリアミン、N1−メチル−インドール−1,5,6−トリアミン、N1−エチル−インドール−1,5,6−トリアミン、2−(5,6−ジアミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,5,6−トリアミン、N1−ベンジル−インドール−1,5,6−トリアミン、5−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−6−オール、5−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−6−オール、6−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−5−オール、及び6−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−5−オール、から成る群から選択される。
2.好ましいカップラー
好ましいインドールカップラーは、インドール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、4−アミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−エトキシ−1H−インドール−4−イルアミン、2−(4−アミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−4−イルアミン、インドール−1,4−ジオール、1−メトキシ−1H−インドール−4−オール、1−エトキシ−1H−インドール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−オール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−オール、1−フェノキシ−1H−インドール−4−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−4−オール、インドール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,4−ジアミン、N1−エチル−インドール−1,4−ジアミン、2−(4−アミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,4−ジアミン、N1−フェニル−インドール−1,4−ジアミン、N1−ベンジル−インドール−1,4−ジアミン、1−アミノ−1H−インドール−4−オール、1−メチルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−エチルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−フェニルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−4−オール、6−アミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−エトキシ−1H−インドール−6−イルアミン、2−(6−アミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−6−イルアミン、インドール−1,6−ジオール、1−メトキシ−1H−インドール−6−オール、1−エトキシ−1H−インドール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−6−オール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−6−オール、1−フェノキシ−1H−インドール−6−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−6−オール、インドール−1,6−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,6−ジアミン、N1−エチル−インドール−1,6−ジアミン、2−(6−アミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,6−ジアミン、N1−フェニル−インドール−1,6−ジアミン、N1−ベンジル−インドール−1,6−ジアミン、1−アミノ−1H−インドール−6−オール、1−メチルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−エチルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−6−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−フェニルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−6−オール、7−アミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−7−イルアミン、1−エトキシ−1H−インドール−7−イルアミン、2−(7−アミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−フェノキシ−1H−インドール−7−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−7−イルアミン、インドール−1,7−ジオール、1−メトキシ−1H−インドール−7−オール、1−エトキシ−1H−インドール−7−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−7−オール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−7−オール、1−フェノキシ−1H−インドール−7−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−7−オール、インドール−1,7−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,7−ジアミン、N1−エチル−インドール−1,7−ジアミン、2−(7−アミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,7−ジアミン、N1−フェニル−インドール−1,7−ジアミン、N1−ベンジル−インドール−1,7−ジアミン、1−アミノ−1H−インドール−7−オール、1−メチルアミノ−1H−インドール−7−オール、1−エチルアミノ−1H−インドール−7−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−7−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−7−オール、1−フェニルアミノ−1H−インドール−7−オール、及び1−ベンジルアミノ−1H−インドール−7−オール、から成る群から選択される。
B.インダゾール
1.好ましい顕色剤
好ましいインダゾール顕色剤は、4,7−ジアミノ−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−6−メチル−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5−メチル−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5,6−ジメチル−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−エチルアミノ−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、2−(4,7−ジアミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、N4−エチル−1−メトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、2−(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、インダゾール−1,4,7−トリアミン、6−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、5−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、5,6−ジメチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(1,7−ジアミノ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,7−ジアミノ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N1−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−エチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(4,7−ジアミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−ベンジル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−N1−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−アミノ−インダゾール−1,7−ジオール、4−アミノ−6−メチル−インダゾール−1,7−ジオール、4−アミノ−5−メチル−インダゾール−1,7−ジオール、4−アミノ−5,6−ジメチル−インダゾール−1,7−ジオール、7−アミノ−5−メチル−インダゾール−1,4−ジオール、7−アミノ−6−メチル−インダゾール−1,4−ジオール、7−アミノ−5,6−ジメチル−インダゾール−1,4−ジオール、4−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−エトキシ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−7−オール、7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−エトキシ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4−オール、1,4−ジアミノ−1H−インダゾール−7−オール、1,4−ジアミノ−6−メチル−1H−インダゾール−7−オール、1,4−ジアミノ−5−メチル−1H−インダゾール−7−オール、1,4−ジアミノ−5,6−ジメチル−1H−インダゾール−7−オール、1,7−ジアミノ−5−メチル−1H−インダゾール−4−オール、1,7−ジアミノ−6−メチル−1H−インダゾール−4−オール、1,7−ジアミノ−5,6−ジメチル−1H−インダゾール−4−オール、4−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、7−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、5,6−ジアミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジアミン、2−(5,6−ジアミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5,6−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−5,6−ジアミン、インダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−メチル−インダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−エチル−インダゾール−1,5,6−トリアミン、2−(5,6−ジアミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−ベンジル−インダゾール−1,5,6−トリアミン、6−アミノ−インダゾール−1,5−ジオール、6−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−エトキシ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−5−オール、1,6−ジアミノ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−5−オール、5−アミノ−インダゾール−1,6−ジオール、5−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−エトキシ−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−6−オール、1,5−ジアミノ−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−6−オール、5−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、及び5−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−6−オールから成る群から選択される。
2.好ましいカップラー
好ましいインダゾールカップラーは、4−アミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、2−(4−アミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、インダゾール−1,4−ジオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−エトキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−4−オール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−フェノキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4−オール、インダゾール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−エチル−インダゾール−1,4−ジアミン、2−(4−アミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−フェニル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−bベンジル−インダゾール−1,4−ジアミン、1−アミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−4−オール、N1−イソプロピル−インダゾール−4−オール、1−フェニルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、6−アミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、2−(6−アミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、インダゾール−1,6−ジオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−エトキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−6−オール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−フェノキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−6−オール、インダゾール−1,6−ジアミン、N1−メチル−インダゾール−1,6−ジアミン、N1−エチル−インダゾール−1,6−ジアミン、2−(6−アミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,6−ジアミン、1−アミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−6−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−フェニルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、7−アミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−7−イルアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−7−イルアミン、2−(7−アミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−7−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インダゾール−7−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−7−イルアミン、インダゾール−1,7−ジオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−7−オール、1−エトキシ−1H−インダゾール−7−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−7−オール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−7−オール、1−フェノキシ−1H−インダゾール−7−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−7−オール、インダゾール−1,7−ジアミン、N1−メチル−インダゾール−1,7−ジアミン、N1−エチル−インダゾール−1,7−ジアミン、2−(7−アミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,7−ジアミン、N1−フェニル−インダゾール−1,7−ジアミン、N1−ベンジル−インダゾール−1,7−ジアミン、1−アミノ−1H−インダゾール−7−オール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−7−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、1−フェニルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、インダゾール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、及び1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、から成る群から選択される。
C.ベンゾイミダゾール
1.好ましい顕色剤
好ましいベンゾイミダゾール顕色剤は、4,7−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−6−メチル−ベンゾイミダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5−メチル−ベンゾイミダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5,6−ジメチル−ベンゾイミダゾール−1−オール、7−アミノ−4−エチルアミノ−ベンゾイミダゾール−1−オール、7−アミノ−4−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−ベンゾイミダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4,7−ジアミン、2−(4,7−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4,7−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4,7−ジアミン、N4−エチル−1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4,7−ジアミン、2−(7−アミノ−1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、6−メチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、5−メチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、5,6−ジメチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(1,7−ジアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,7−ジアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N1−メチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−エチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(4,7−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−ベンジル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−N1−メチル−ベンゾイミダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、5,6−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジアミン、1−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジアミン、2−(5,6−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジアミン、6−アミノ−3−メトキシ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−エトキシ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−イソプロポキシ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−ベンジルオキシ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−メチル−ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−エチル−ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリアミン、2−(5,6−ジアミノ−ベンゾイミダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−ベンジル−ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリアミン、6−アミノ−3−メチルアミノ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−エチルアミノ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−イソプロピルアミノ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−3−ベンジルアミノ−3H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−メチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−エチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、6−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オール、及び6−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5−オールから成る群から選択される。
2.好ましいカップラー
好ましいベンゾイミダゾールカップラーは、ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、及び1−ベンジルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、から成る群から選択される。
D.適した顕色剤及びカップラー
本発明の特に好ましい顕色剤は、4,7−ジアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−メチルアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−エチルアミノ−インドール−1−オール、7−アミノ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インドール−1−オール、7−アミノ−4−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インドール−1−オール、7−アミノ−4−ピロリジン−1−イル−インドール−1−オール、4−アミノ−7−メチルアミノ−インドール−1−オール、4−アミノ−7−エチルアミノ−インドール−1−オール、4−アミノ−7−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インドール−1−オール、4−アミノ−7−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インドール−1−オール、4−アミノ−4−ピロリジン−1−イル−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、2−(4,7−ジアミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−メトキシ−N4−メチル−1H−インドール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−N4−エチル−1H−インドール−4,7−ジアミン、2−[7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−イルアミノ]−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、インドール−1,4,7−トリアミン、N4−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−ピロリジン−1−イル−インドール−1,7−ジアミン、N7−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N7−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(1,4−ジアミノ−1H−インドール−7−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,4−ジアミノ−1H−インドール−7−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、7−ピロリジン−1−イル−インドール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1−エチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−(4,7−ジアミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1,N4−ジメチル−インドール−1,4,7−トリアミン、N1,N4−ジエチル−インドール−1,4,7−トリアミン、2−[7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−イルアミノ]−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、7−アミノ−インドール−1,4−ジオール、7−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−オール、4−アミノ−1−メトキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−エトキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロポキシ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルオキシ−1H−インドール−7−オール、1,7−ジアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−4−オール、7−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−4−オール、4−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−エチルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−7−オール、4−アミノ−1−ベンジルアミノ−1H−インドール−7−オール、4,7−ジアミノ−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−6−メチル−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5−メチル−インダゾール−1−オール、4,7−ジアミノ−5,6−ジメチル−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−エチルアミノ−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−インダゾール−1−オール、7−アミノ−4−[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、2−(4,7−ジアミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、N4−エチル−1−メトキシ−1H−インダゾール−4,7−ジアミン、2−(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、インダゾール−1,4,7−トリアミン、6−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、5−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、5,6−ジメチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(1,7−ジアミノ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(1,7−ジアミノ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N1−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−エチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(4,7−ジアミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N1−ベンジル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、N4−エチル−N1−メチル−インダゾール−1,4,7−トリアミン、2−(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−イルアミノ)−エタノール、2−[(7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−イル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−アミノ−インダゾール−1,7−ジオール、4−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−7−オール、7−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−4−オール、1,4−ジアミノ−1H−インダゾール−7−オール、4−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−7−オール、7−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、5,6−ジアミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジアミン、インダゾール−1,5,6−トリアミン、N1−メチル−インダゾール−1,5,6−トリアミン、6−アミノ−インダゾール−1,5−ジオール、6−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−5−オール、1,6−ジアミノ−1H−インダゾール−5−オール、6−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−5−オール、5−アミノ−インダゾール−1,6−ジオール、5−アミノ−1−メトキシ−1H−インダゾール−6−オール、1,5−ジアミノ−1H−インダゾール−6−オール、及び5−アミノ−1−メチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、から成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、インドール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−5,6−ジオール、ベンゾイミダゾール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、1−ベンジルアミノ−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジオール、4−アミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−エトキシ−1H−インドール−4−イルアミン、2−(4−アミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インドール−4−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−4−イルアミン、インドール−1,4−ジオール、1−メトキシ−1H−インドール−4−オール、1−エトキシ−1H−インドール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−4−オール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−4−オール、1−フェノキシ−1H−インドール−4−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−4−オール、インドール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,4−ジアミン、N1−エチル−インドール−1,4−ジアミン、2−(4−アミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,4−ジアミン、N1−フェニル−インドール−1,4−ジアミン、N1−ベンジル−インドール−1,4−ジアミン、1−アミノ−1H−インドール−4−オール、1−メチルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−エチルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−4−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−フェニルアミノ−1H−インドール−4−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−4−オール、6−アミノ−インドール−1−オール、1−メトキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−エトキシ−1H−インドール−6−イルアミン、2−(6−アミノ−インドール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インドール−6−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−6−イルアミン、インドール−1,6−ジオール、1−メトキシ−1H−インドール−6−オール、1−エトキシ−1H−インドール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インドール−6−オール、1−イソプロポキシ−1H−インドール−6−オール、1−フェノキシ−1H−インドール−6−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インドール−6−オール、インドール−1,6−ジアミン、N1−メチル−インドール−1,6−ジアミン、N1−エチル−インドール−1,6−ジアミン、2−(6−アミノ−インドール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インドール−1,6−ジアミン、N1−フェニル−インドール−1,6−ジアミン、N1−ベンジル−インドール−1,6−ジアミン、1−アミノ−1H−インドール−6−オール、1−メチルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−エチルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インドール−6−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−フェニルアミノ−1H−インドール−6−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インドール−6−オール、(26C)4−アミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、2−(4−アミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4−イルアミン、インダゾール−1,4−ジオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−エトキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−4−オール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−フェノキシ−1H−インダゾール−4−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−4−オール、インダゾール−1,4−ジアミン、N1−メチル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−エチル−インダゾール−1,4−ジアミン、2−(4−アミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−フェニル−インダゾール−1,4−ジアミン、N1−bベンジル−インダゾール−1,4−ジアミン、1−アミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−4−オール、N1−イソプロピル−インダゾール−4−オール、1−フェニルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−4−オール、6−アミノ−インダゾール−1−オール、1−メトキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−エトキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、2−(6−アミノ−インダゾール−1−イルオキシ)−エタノール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−フェノキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−6−イルアミン、インダゾール−1,6−ジオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−エトキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−6−オール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−フェノキシ−1H−インダゾール−6−オール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−6−オール、インダゾール−1,6−ジアミン、N1−メチル−インダゾール−1,6−ジアミン、N1−エチル−インダゾール−1,6−ジアミン、2−(6−アミノ−インダゾール−1−イルアミノ)−エタノール、N1−イソプロピル−インダゾール−1,6−ジアミン、1−アミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−6−オール、1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−フェニルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−6−オール、インダゾール−1,5,6−トリオール、1−メトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−エトキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−アミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−メチルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−エチルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−1H−インダゾール−5,6−ジオール、1−イソプロピルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、及び1−ベンジルアミノ−1H−インダゾール−5,6−ジオール、から成る群から選択される。
合成例
以下は、本発明の非限定的な合成例である。
実施例A:インドール−1,4−ジアミンは、以下の合成方法により得ることができる。
Figure 2008510838
2,6−ジニトロトルエン1を、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(DMF−DMA)と共に、ピロリジンの存在下で縮合させると、エナミン2が得られる(Org.Syn.Coll、第7巻、1990年、34頁)。2を、水素と共にパラジウム触媒上又はラネーニッケルにて、あるいはヒドラジンと共に還元環化すると、4−アミノインドール3を生じる。3をジ−第三ブチル−ジカーボネートで処理すると、化合物4が提供される。4をO−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミンにてN−アミノ化すると、N−アミノインドール5が得られる(Org.Syn.1986年、第64巻、96頁)。5を、ジオキサン中にて4N−HClで処理すると、インドール−1,4−ジアミン6を生じる。
実施例B:4−アミノ−インドール−1−オールは、以下の合成方法により得ることができる。
Figure 2008510838
2,6−ジニトロトルエン1を、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(DMF−DMA)と共に縮合させると、化合物2が得られる。2を塩化チタン(III)と共に、酢酸中にて還元環化させると、N−ヒドロキシインドール3が得ら
れる(Chem.Pharm.Bull.1981年、第29巻、726頁)。3を水素と共に、パラジウム触媒上で水素化すると、4−アミノ−インドール−1−オール4を生じる。
実施例C:1−アミノ−1H−インドール−6−オールは、以下の合成方法により得ることができる。
Figure 2008510838
4−メチル−3−ニトロフェノール1をメトキシメチルクロライドと共に、水酸化ナトリウムの存在下で反応させると、MEMエーテル2が得られる。化合物2をバッチョインドール合成(Batcho’s indole synthesis)によって、インドールに変換する(Org.Syn.Coll、第7巻、1990年、34頁)。3をO−ジフェニルホスフィニルヒドロキシルアミンにてアミノ化すると、N−アミノインドール4が得られる(Org.Syn.1986年、第64巻、96頁)。4を、イソプロパノール中にて4N−HClで処理すると、インドール−1,4−ジアミン5を生じる。
II.ケラチン染色組成物の構成成分
ケラチン繊維を酸化染色するための本組成物は、毛髪染色化合物の項にて上述される毛髪染色化合物及び染色に適した媒質を含む。本発明の組成物はさらに、既知の、通常使用される、又はそうでなければ酸化染料組成物で使用されるのに有効な追加の構成成分を含んでいてもよく、これらには次のものが挙げられるが、これらに限定されない:顕色剤染料化合物;カップラー染料化合物;直接染料;酸化剤;増粘剤;キレート剤;pH調整剤及び緩衝剤;カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャーの系;アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤、又はこれらの混合物;アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性ポリマー、又はこれらの混合物;芳香剤;緩衝剤;分散剤;過酸化物安定化剤;天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、ならびに植物性材料(例えば、アロエ、カモミール及びヘンナ抽出物);シリコーン(揮発性又は非揮発性、変性又は非変性)、フィルム形成剤、セラミド、防腐剤;並びに乳白剤。
上記で言及したが以下で具体的に記載されないいくつかの適した補助剤については、国際化粧品成分辞典及びハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)第8版;化粧品・トイレタリー・香料協会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association))に列記されている。特に、第2巻、3章(化学分類)及び4章(機能)は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
A.染色に適した媒質
染色に適した媒質は、水、又は水と典型的には水に十分可溶ではない化合物を溶解するための少なくとも1つの有機溶媒との混合物から選択されてよい。本明細書で使用するのに適した有機溶媒としては、これらに限定されないが、C1〜C4低級アルカノール類(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール)、芳香族アルコール類(例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール);ポリオール類及びポリオールエーテル類(例えば、カルビトール類、2−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール)、並びにプロピレンカーボネートが挙げられる。存在する場合、有機溶媒は典型的には、組成物の1重量%〜30重量%の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及びこれらの混合物である。染色に適した追加の媒質は、以下に記載されるような酸化剤を含むことができる。
B.補助顕色剤
本明細書に記載の組成物で使用するのに適した顕色剤としては、これらに限定するものではないが、p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,4−ジアミン(一般にp−フェニレンジアミンとして知られる)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、(一般に、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして知られている)、(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、及び2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン(phenylinediamine)、p−アミノフェノール誘導体;例えば:4−アミノ−フェノール(一般に、p−アミノフェノールとして知られている)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ−安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、4−アミノ−2−フルオロ−フェノール;1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン;1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン;2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール;o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びこれらの塩;o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール(一般に、o−アミノフェノールとして知られている)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、及び2−アミノ−4−メチル−フェノール、並びに複素環誘導体類、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(一般に、2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして知られている)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−a]−ピリミジン−3,7−ジアミン、5,6,7−トリメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、7−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2,5,6,7−テトラメチル(teramethyl)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−第三ブチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミン塩酸塩、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、並びに1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられる。
追加の顕色剤は、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド;3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド;2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド;2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン;4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド;3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン;2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン;2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン;N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン;N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール;5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール;5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール;ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩;5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩;N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩;4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール、塩酸塩;4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩;ビフェニル−2,4,4’−トリアミン;5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩;5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩;4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール;5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール;5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール;及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましい顕色剤としては、これらに限定するものではないが:p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;ベンゼン−1,4−ジアミン;1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール;2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール;N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール;1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール;1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン;1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール;2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン(phenylinediamine);及びこれらの混合物;p−アミノフェノール誘導体、例えば:4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール;1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン;1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン;4−アミノ−2−アミノメチルフェノール;2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール;4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン;1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;5−アミノサリチル酸及びこれらの塩;及びこれらの混合物;o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びこれらの塩;o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド;2−アミノ−4−メチル−フェノール;及びこれらの混合物;並びに複素環誘導体類、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン;1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン;4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン;1−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン;及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート;並びにこれらの混合物が挙げられる。
より好ましい顕色剤としては、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;ベンゼン−1,4−ジアミン;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン;4−アミノ−フェノール;4−メチルアミノ−フェノール;4−アミノ−3−メチル−フェノール;1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン;2−アミノ−フェノール;2−アミノ−5−メチル−フェノール;2−アミノ−6−メチル−フェノール;1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート;2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;及びこれらの混合物が挙げられる。
C.補助カップラー
本明細書に記載の組成物で使用するのに適したカップラーとしては、これらに限定するものではないが:フェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオール、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオール、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオール、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3−ジオール、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオール、2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン;及び1−アセトキシ−2−メチルナフタレン;m−フェニレンジアミン、例えば、2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル(mehyl)−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン;N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン;N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;及び2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン;m−アミノフェノール類、例えば、3−アミノ−フェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール;1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−ベンゼン;1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン;1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン;並びに複素環誘導体類、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオール、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオール、5−クロロピリジン−2,3−ジオール、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオール、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオール、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオール、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン;4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンゾイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−メチルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−メチル−6−クロロピラゾロ[5,1−e]−1,2,3,−トリアゾール、5−フェニルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール及びその付加塩、1H−2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾールトシラート、7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ−[3,2−a]イミダゾール、2,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−5−オン、2,5−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、及び2−メチル−5−メトキシメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、並びに3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンが挙げられる。
追加のカップラーは、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド;3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド;2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン;3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド;2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン;4−ヒドロキシ安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド;3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン;2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン;2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン;N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン;N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン;4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン;2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール;5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール;5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール;ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩;5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩;N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩;4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩;ビフェニル−2,4,4’−トリアミン;5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩;5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩;N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩;4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩;4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩;2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール;5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール;5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール;5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール;4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール;及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましいカップラー類としては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体類、例えば、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、及び2−イソプロピル−5−メチルフェノール;1,2,4−トリヒドロキシベンゼン;1−アセトキシ−2−メチルナフタレン;及びこれらの混合物;m−フェニレンジアミン誘導体類、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、及び3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール;2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン;N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン;2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエンサルフェート水和物(fluorotoluenesulfatehydrate);1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;及びこれらの混合物;m−アミノフェノール誘導体、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、及び3−アミノ−2−メチル−フェノール;1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン;1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン;1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン;5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール;及びこれらの混合物;並びに複素環誘導体類、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンゾイミダゾール;2,6−ジヒドロキシピリジン;2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン;3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン;3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン;1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン;及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。
より好ましいカップラーとしては、ベンゼン−1,3−ジオール;4−クロロベンゼン−1,3−ジオール;2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール;ベンゼン−1,3−ジアミン;3−アミノ−フェノール;5−アミノ−2−メチル−フェノール;1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン;2−アミノピリジン−3−オール;1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン;1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン;及びこれらの混合物が挙げられる。
さらなる好ましい顕色剤及びカップラーとしては、5−メトキシメチル−2−アミノフェノール、5−エチル−2−アミノフェノール、5−フェニル−2−アミノフェノール、及び5−シアノエチル−2−アミノフェノールが挙げられる。
さらに好ましい顕色剤及びカップラーとしては次のものが挙げられる。
次の化合物に関連する1、2、又は3個のヘテロ原子を有する5員複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
式中、ZはS及びOから成る群から選択され;
式中、Yは、NA1、S及びOから成る群から選択される;
次の化合物に関連する2又は3個のヘテロ原子を有する二環縮合5−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
式中、Y及びZは、NA1、S及びOから成る群から独立して選択される;
次の式に従う環連結窒素を有する二環5−5複素芳香族化合物:
Figure 2008510838
式中、Yは、S及びOから成る群から選択される;
次の式に従う、2個のヘテロ原子を有する三環5−6−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
式中、Y及びZは、NA1、S、及びOから成る群から選択される;
次の式に従う、1個の環接合窒素と1個又は2個の余分なヘテロ原子とをもつ、二環5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
Figure 2008510838
次の式に従う1個のヘテロ原子を有する三環縮合6−5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
式中、Yは、NA1、S及びOから成る群から独立して選択される;
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基をもつ5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
式中、B1、B2、B3、及びB4は、CH及びNから成る群から選択され;
その際、BがNであるときには、対応するR1、R2、R3、及びR4は、存在しない;
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基をもつ二環縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
次の式に従う、環接合窒素とN−ヒドロキシ又はN−アミノ基とを有する二環縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
Figure 2008510838
次の式に従う、環接合窒素とN−ヒドロキシ又はN−アミノ基とを有する二環縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
式中、B1、B2、B3、B4、及びB5は、CH及びNから成る群から選択され、
その際、BがNであるときには、式中、対応するR1、R2、R3、R4及びR5は、存在しない;
次の式に従う、1又は2個の窒素原子をもつ6員環のN−オキシド:
Figure 2008510838
次の式に従う1又は2個のN−オキシド類を有する二環6−6(0:1,0:2,1:1,1:2)アザ複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2008510838
Figure 2008510838
Figure 2008510838
次の式に従う環連結Nを有する二環5−5複素芳香族化合物(1:0,1:1,2:0,2:1):
Figure 2008510838
式中、YはCH2、NR7、O又はSから成る群から選択される;
次の式に従う、二環5−5(1:2)複素芳香族N−オキシドケラチン染色化合物及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
式中、Y及びZはNR5、O及びSから成る群から選択される;
次の式に従う、5員複素芳香族化合物のモノN−オキシド誘導体及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
式中、YはO、NR5又はSである;
次の式に従う、二環5−6員(2:0,3:0,2:1,3:1)複素芳香族化合物のモノ−又はジ−N−オキシド誘導体及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
式中、Yは、NR8、O、又はSから成る群から選択される;
次の式に従う、環連結Nを有する二環5−6複素芳香族化合物(0:1,1:0&1:1)のN−オキシド誘導体及びこれらの誘導体:
Figure 2008510838
ここで、前述したすべてのR基は、同一又は異なり、次の:
(a)C結合一価の置換基であって、
(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系:から成る群から選択されるC結合一価の置換基(ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子と、O、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子とを含む);
式中、C結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖、分岐、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基はハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される、
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合型一価の置換基;
(c)OA1及びONA12から成る群から選択されるO結合型一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合型一価の置換基;
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子と約0〜約4個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
(g)水素、
式中、A1、A2、及びA3は、一価であり、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、或いは、A1及びA2は、これらが結合する窒素原子と共に環を形成し;ここで、前記系は、約1〜約10個の炭素原子と、O、S、N、P、及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子とを含んでおり;
式中、Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである、
から成る群から選択される。
D.直接染料
本発明の組成物はまた、追加の着色性を特に彩度(intensity)に関してもたらすのに十分な量で、適合性の直接染料を含んでもよい。典型的には、こうした量は、組成物の0.05重量%〜4重量%の範囲である。適した直接染料としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない:アシッドイエロー1、アシッドオレンジ3、ディスパーズレッド17、ベイシックブラウン17、アシッドブラック52、アシッドブラック1、ディスパーズバイオレット4、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HCレッド13号、1,4−ビス−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、HCイエロー5号、HCレッド7号、HCブルー2号、HCイエロー4号、HCイエロー2号、HCオレンジ1号、HCレッド1号、2−クロロ−5−ニトロ−N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン、HCレッド3号、4−アミノ−3−ニトロフェノール、2−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロアニソール、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール、2−アミノ−3−ニトロフェノール、6−ニトロ−o−トルイジン、3−メチルアミノ−4−ニトロフェノキシエタノール、2−ニトロ−5−グリセリメチルアナリン(glycerymethylanaline)、HCイエロー11号、HCバイオレット1号、HCオレンジ2号、HCオレンジ3号、HCイエロー9号、4−ニトロフェニルアミノエチル尿素、HCレッド10号、HCレッド11号、2−ヒドロキシエチルピクラミン酸、HCブルー12号、HCイエロー6号、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、HCイエロー12号、HCブルー10号、HCイエロー7号、HCイエロー10号、HCブルー9号、N−エチル−3−ニトロPABA、4−アミノ−2−ニトロフェニル−アミン−2’−カルボン酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、6−ニトロ−2,5−ピリジンジアミン、HCバイオレット2号、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール、HCイエロー13号、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン(nitrochinoxalin)、HCレッド14号、HCイエロー15号、HCイエロー14号、3−アミノ−6−メチルアミノ−2−ニトロピリジン、2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン、ベイシックレッド118号、ベイシックオレンジ69号、N−(2−ニトロ−4−アミノフェニル)−アリルアミン、4−[(4−アミノ−3−メチルフェニル)(4−イミノ−3−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン)メチル]−2−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、1H−イミダゾリウム,2−[[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]アゾ]−1,3−ジメチルクロリド、ピリジニウム,1−メチル−4−[(メチルフェニル−ヒドラゾノ)メチル]−,メチルサルフェート、1H−イミダゾリウム,2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチルクロリド、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックブラウン16、ベイシックイエロー57、7−(2’,4’−ジメチル−5’−スルホフェニルアゾ)−5−スルホ−8−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、1−(3’−ニトロ−5’−スルホ−6’−オキソフェニルアゾ)−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー23、アシッドブルー9、ベイシックバイオレット14、ベイシックブルー7、ベイシックブルー26、キノフタラノン(quinophthlanone)又は2−キノリルインダンジオン(2−quinolylindandione)のモノ−及びジスルホン酸の混合物(主に後者)のナトリウム塩、ベイシックレッド2、ベイシックブルー99、ディスパーズレッド15、アシッドバイオレット43、ディスパーズバイオレット1、アシッドブルー62、顔料ブルー15、アシッドブラック132、ベイシックイエロー29、ディスパーズブラック9、1−(N−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、HCブルー8号、HCレッド8号、HCグリーン1号、HCレッド9号、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、アシッドブルー199、アシッドブルー25、アシッドレッド4、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、HCブルー14、ディスパーズブルー23、ディスパーズブルー3、バイオレット2、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、並びにこれらの混合物。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック9、HCイエロー2、HCイエロー4、HCイエロー15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3、ディスパーズバイオレット1、HCブルー2、ディスパーズブルー3、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
E.酸化剤
本発明の組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び/又は酸化染料前駆体(存在する場合、顕色剤及び/又はカップラーを含む)から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、より好ましくは6重量%〜12重量%の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素(peroxygen)物質が好ましく、過酸化水素;無機アルカリ金属過酸化物類(例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム);有機過酸化物類(例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン);無機過水和塩(perhydratesalt)漂白化合物(例えば、過ホウ酸類、過炭酸類、過リン酸類、過ケイ酸類、及び過硫酸類の、アルカリ金属塩類、好ましくはこれらのナトリウム塩類)(これらは一水和物、四水和物などとして組み込まれてよい);アルカリ金属ブロメート類;酵素;並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。
F.増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかす原因となることなく毛髪に容易に塗布できるような粘度を組成物にもたらすのに十分な量で、増粘剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%である。
本明細書で使用するには耐塩性の増粘剤が好ましく、それには、これらに限定するものではないが、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース(アクアコート(AQUACOTE)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標))、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース(クルーセル(KLUCEL)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標)プラス(Plus)330として入手可能)、N−ビニルピロリドン(ポビドン(POVIDONE)(商標)として入手可能)、アクリレート/セテス−20イタコネートコポリマー(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)3001として入手可能)、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)ZEAとして入手可能)、ポリエトキシル化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル(例えば、PEG−150/デシル/SMDIコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)44として入手可能)、PEG−150/ステアリル/SMDIコポリマー、アクリン(ACULYN)(商標)46として入手可能)、トリヒドロキシステアリン(チキシン(THIXCIN)(商標)として入手可能)、アクリレートコポリマー(例えば、アクリン(ACULYN)(商標)33として入手可能)又は疎水変性アクリレートコポリマー(例えば、アクリレート/ステアレス−20メタクリレートコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)22として入手可能)、少なくとも1つの脂肪鎖と、少なくとも1つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択される少なくとも1つの親水性ユニットとを含む非イオン性両染性ポリマー、及びセテス−10ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド(クロダホス(CRODAFOS)(商標)CESとして入手可能)が挙げられる。
G.キレート剤
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物類と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.25重量%から、好ましくは少なくとも0.5重量%からの範囲である。本明細書に用いるのに適したキレート剤としては:ジアミン−N,N’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−N,N’ジポリ酸、及びN,N’−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン−N,N’−二酢酸キレート剤(好ましくはEDDS(エチレンジアミン二コハク酸)、カルボン酸類(好ましくはアミノカルボン酸類)、ホスホン酸類(好ましくはアミノホスホン酸類)及びポリホスホン酸類(特に直鎖ポリホスホン酸類)、これらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
H.pH調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のpHを3〜13、好ましくは8〜12、より好ましくは9〜11の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、pH調整剤及び/又は緩衝剤を更に含んでもよい。本明細書での使用に適したpH調整剤及び/又は緩衝剤としては、これらに限定されないが、アンモニア、アルカノールアミド類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸類などの弱酸類、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
I.カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系
本発明の組成物は、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでよい。典型的には、このような量は、組成物の0.1重量%〜15重量%、好ましくは0.1重量%〜10重量%、より好ましくは1重量%〜7重量%のカーボネートイオン、及び組成物の0.1重量%〜10重量%、好ましくは1重量%〜7重量%のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が1:1〜1:4となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。
イオンの適した供給源としては:炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。カーボネートイオンの適した供給源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムもまた好ましい。
ラジカルスカベンジャーは、炭酸ラジカルと反応してその炭酸ラジカルを一連の速い反応によってより反応性の低い種へと変換させることのできる種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーが窒素原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐために、pKa>7である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン類、アミノ糖類、アミノ酸類及びこれらの混合物の部類から選択されてよく、モノエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパン−1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、並びに上記のもののカリウム塩、ナトリウム塩及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物を挙げることができるが、これらに限定されない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール及びこれらの混合物が挙げられる。
III.製造方法
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物を製造する方法の全般的な記述は上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて得られてよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよく、これらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。
IV.使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、これらを適した酸化剤と混合することにより使用されてよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中において提供され、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。ケラチン染色組成物を混合する際、それが毛髪に塗布されるときに所望の製品特性、例えばpH、粘度、レオロジーなどが達成されるように補助剤が毛髪染料組成物中に提供される。
ケラチン染色組成物は、毛髪に塗布される場合、これらの組成に応じて弱酸性、中性、又はアルカリ性であることができ、典型的には、6〜11、好ましくは7〜10、より好ましくは8〜10のpHを有する。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にそのpHは、2.5〜6.5、好ましくは3〜5である。毛髪組成物のpHは、前述のようにpH調整剤を使用して調節されてよい。
ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、一般的には60〜200グラムの、十分な量の混合物を毛髪に塗布する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に塗布し、毛髪が染色されるのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、2〜60分間、好ましくは15〜45分間、より好ましくは30分間、15℃〜50℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要ならば、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水、又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、所望により、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品、及び使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
以下は、本発明の組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈するべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示される。
次の組成物は毛髪を染色するために使用できる。染色組成物を等量の20体積過酸化水素溶液(6重量%)と混合する。得られる混合物を毛髪に塗布し、30分間毛髪と接触させたままにする。この染色された毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。
Figure 2008510838
Figure 2008510838
Figure 2008510838
Figure 2008510838
Figure 2008510838
Figure 2008510838
本発明の特定の実施形態が説明及び記載されてきたが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を行えることが当業者には明白であろう。従って、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
「背景技術」、「課題を解決するための手段」、及び「発明を実施するための最良の形態」で引用されるすべての文献は、その関連部分において、本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用もそれが本発明に関して先行技術であるという容認として解釈されるべきではない。

Claims (8)

  1. ケラチン染色組成物であって、
    (A)染色に適した媒質と、
    (B)1つ以上の、次の式に従う、5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ又はN−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系とを含み、
    Figure 2008510838
    式中、B1及びB2は独立にCH又はNから選択され;
    その際、BがNであるときには、対応するR1及びR2は、存在せず;
    式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、同一又は異なり、次の:
    (a)C結合一価の置換基であって、
    (i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
    (ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
    (iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系、
    から成る群から選択されるC結合一価の置換基(ここで(i)、(ii)及び(iii)の該系は、1〜10個の炭素原子と、O、S、N、P、及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子とを含む);
    (b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基(ここで、R7又はR8は、該S結合一価の置換基にはならない);
    (c)OA1及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基、(ここで、R7又はR8は、該O結合一価の置換基にはならない);
    (d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基(ここで、R7又はR8は、該N結合一価の置換基にはならない);
    (e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;及び
    (f)1〜12個の炭素原子と0〜4個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基;
    (g)水素;
    (式中、A1、A2、及びA3は一価であり、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し、ここで、該系は1〜10個の炭素原子と、O、S、N、P及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子とを含み、並びに
    Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)
    から成る群から選択される。
  2. 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が各々、水素原子;ハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4のアルキル置換基;トリフルオロメチル置換基、アルキルアミノ置換基;ヒドロキシアルキルアミノ置換基;アセチルアミド置換基;カルボキシ置換基又はそのエステル;アルコキシ置換基;アルコキシアルキル置換基;カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基;ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基;アミド置換基;アルキルアミド置換基;アルキルカルボニル置換基;アルコキシカルボニル置換基;アリールオキシ置換基;アシルオキシ置換基;アルキルチオ置換基;アリールチオ置換基;ヘテロアリールチオ置換基;ヘテロアリールオキシ置換基;少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する3、4、5、6、又は7員複素環;アリール置換基;スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基から成る群から独立して選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記R3、R4、R5及びR6の少なくとも1つがアミノ基であり、残りの前記R3、R4、R5及びR6のうちの少なくとも1つが、アミノ、ヒドロキシル、窒素、酸素又は硫黄原子の少なくとも1つを有する3、4、5、6又は7員複素環、アルキルアミノ(直鎖又は分岐のC1〜C5)、ジアルキルアミノ(直鎖又は分岐のC1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(直鎖又は分岐のC1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(直鎖又は分岐のC1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ;ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ;アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ;及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(ここで、置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ及びC1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  4. 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つが、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルフォニオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  5. 前記5員環が1〜3個の窒素原子とN−ヒドロキシ又はN−アミノ基とを有する前記アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体の二環5−6系が、インドール類、インダゾール類及びベンゾイミダゾール類から成る群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
  6. 補助顕色剤、補助カップラー、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、pH調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン供給源から成る群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分と、ラジカルスカベンジャーの系とを更に含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. (a)請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を塗布すること;及び
    (b)毛髪をすすぐこと
    の工程を含む毛髪を染色する方法。
  8. (a)請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物;
    (b)酸化剤;及び
    (c)補助カップラー及び/又は補助顕色剤
    を含むキット。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010001281A (ja) * 2008-05-23 2010-01-07 Fujitsu Ltd 配位子、該配位子を含む金属錯体化合物及びその製造方法、並びに分子デバイスの製造方法
FR2984316B1 (fr) * 2011-12-16 2017-08-11 Oreal Coupleur de structure 7-amino-indole, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations.
WO2013120045A1 (en) * 2012-02-10 2013-08-15 University Of Utah Research Foundation Substituted 1h-indazol-1-ol analogs as inhibitors of beta catenin/tcf protein-protein interactions
JP2023525047A (ja) 2020-05-06 2023-06-14 エイジャックス セラピューティクス, インコーポレイテッド Jak2阻害薬としての6-ヘテロアリールオキシベンゾイミダゾール及びアザベンゾイミダゾール
US12043632B2 (en) 2020-12-23 2024-07-23 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as JAK2 inhibitors
EP4430042A1 (en) 2021-11-09 2024-09-18 Ajax Therapeutics, Inc. 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1751638A (en) * 1927-09-28 1930-03-25 Ward Love Pump Corp Strainer nozzle
US2005019A (en) * 1934-09-07 1935-06-18 United Shoe Machinery Corp Actuating mechanism
DE730862C (de) * 1937-02-28 1943-01-28 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
US3804823A (en) * 1972-02-15 1974-04-16 Eastman Kodak Co Heterocyclic containing monoazo compounds
GB1546575A (en) 1976-07-21 1979-05-23 Ici Ltd Monoazo dyestuffs
DE2715680A1 (de) 1977-04-07 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE2719179A1 (de) 1977-04-29 1978-11-09 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE2833989A1 (de) * 1978-08-03 1980-02-21 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren
US4301071A (en) * 1979-12-05 1981-11-17 Eastman Kodak Company Azo dyes from aniline having 1 or 2 sulfated hydroxyalkoxycarbonyl or N-(hydroxyalkyl)carbamoyl groups on its ring
US4354970A (en) * 1980-03-07 1982-10-19 Eastman Kodak Company Indoline coupled isothiazole azo dyes
JPS5740559A (en) 1980-08-26 1982-03-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd Monoazo dye for polyester fiber
DE3115648A1 (de) * 1981-04-18 1982-11-04 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial
DE3334029A1 (de) * 1983-09-21 1985-04-04 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt 2-aminonitropyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6345282A (ja) 1986-04-14 1988-02-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd アシル基及び置換アルキル基を有するリフアマイシン誘導体
DE3622136A1 (de) * 1986-07-02 1988-01-07 Basf Ag Thienothiophenfarbstoffe
DE3804221A1 (de) 1987-09-18 1989-03-30 Ruetgerswerke Ag Haarfaerbemittel
DE3731395A1 (de) 1987-09-18 1989-04-06 Ruetgerswerke Ag Mittel zum faerben von haaren
JPH01295257A (ja) * 1988-02-02 1989-11-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5019130A (en) * 1989-11-03 1991-05-28 Clairol Incorporated Substituted N-aryl pyrroles in oxidative hair dye compositions
JPH03258713A (ja) 1990-03-07 1991-11-19 Kao Corp 染毛剤組成物
DE4132074A1 (de) * 1991-09-26 1993-04-01 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der chinolinreihe
JP3526060B2 (ja) 1992-10-20 2004-05-10 富士写真フイルム株式会社 含窒素ヘテロ環化合物、発色現像主薬、処理組成物およびカラー画像形成方法
FR2699816B1 (fr) * 1992-12-30 1995-03-03 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre.
DE4314317A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-03 Henkel Kgaa Isatinhaltige Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2760010B1 (fr) * 1997-02-27 2000-09-15 Oreal Utilisation de derives pyrroliques de la 1,4-naphtoquinone et du 1,4-dihydroxynaphtalene en teinture des matieres keratiniques, nouveaux composes et compositions les contenant
FR2767475A1 (fr) * 1997-08-25 1999-02-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede
FR2771631B1 (fr) * 1997-12-03 2001-02-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation
FR2772267A1 (fr) * 1997-12-16 1999-06-18 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede
GB2337530A (en) 1998-05-22 1999-11-24 Henkel Kgaa Direct hair-colouring compositions based on phenalenone derivatives
FR2782720B1 (fr) * 1998-09-01 2001-10-12 Oreal Utilisation en teinture capillaire de condensats de quinoline-5,8-diones ou de quinoxaline-5,8-diones et de pyrroles, anilines ou indoles substitues
FR2786094B1 (fr) * 1998-11-20 2001-01-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19856342A1 (de) 1998-12-07 2000-06-08 Wella Ag Mittel zur Färbung von Fasern
FR2791563A1 (fr) 1999-03-29 2000-10-06 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2794022B1 (fr) * 1999-05-28 2001-07-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2794364B1 (fr) * 1999-06-01 2004-08-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2801308B1 (fr) * 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
DE10025672A1 (de) 2000-05-24 2001-11-29 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JP2002012533A (ja) * 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
DE10036748A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Henkel Kgaa Pyrrolylsubstituierte Nitrophenole als Direktfarbstoffe
AU2002243606B2 (en) 2001-01-23 2005-07-28 P&G-Clairol, Inc. Primary intermediates for oxidative coloration of hair
FR2822696B1 (fr) * 2001-04-02 2005-01-28 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
FR2822698B1 (fr) * 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
DE10148671A1 (de) 2001-10-02 2003-04-10 Henkel Kgaa Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung von Carbonylverbindungen zur Verbesserung der Farbstabilität von Haarfärbungen
US7594936B2 (en) * 2002-07-05 2009-09-29 L'oreal S.A. Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition
FR2843022B1 (fr) 2002-08-01 2006-01-21 Oreal Utilisation de diamines comportant au moins un groupe quaternise et de dialdehydes pour la teinture des fibres keratiniques.
FR2845283B1 (fr) 2002-10-04 2006-05-05 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation heterocyclique et au moins un coupleur 2,3-diaminopyridine substitue
US20050060815A1 (en) * 2002-10-04 2005-03-24 Sylvain Kravtchenko Novel heteroaromatic trinuclear black direct dyes
US7211117B2 (en) * 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one dye chosen from monoheteroyldiarylmethane direct dyes and the leuco precursors thereof and dyeing method using it
US7211118B2 (en) * 2002-12-30 2007-05-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined triheteroylmethane direct dye or leuco precursor of this dye and dyeing method using it
US7217297B2 (en) * 2002-12-30 2007-05-15 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising a defined diheteroylarylmethane direct dye or a leuco precursor of this dye and dyeing method using it
US7297168B2 (en) * 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
US7303590B2 (en) * 2004-02-10 2007-12-04 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
KR20070089043A (ko) 2004-03-04 2007-08-30 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 케라틴 염색 화합물, 그를 함유하는 케라틴 염색 조성물 및그 용도

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