JP2007537155A - 1個の環窒素連結を有する二環式5−6複素芳香族染色化合物を含むケラチン染色組成物 - Google Patents

1個の環窒素連結を有する二環式5−6複素芳香族染色化合物を含むケラチン染色組成物 Download PDF

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Abstract

染色に適した媒質と、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する1つ以上の二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物とを含む、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物。このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な時間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法。

Description

本発明は、1個の環連結窒素を有し、1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物、こうした化合物を含む、ケラチン繊維(好ましくは毛髪)を酸化染色するための組成物、及びそれらの使用に関する。
毛髪の着色に現在用いられる、最も広範に使用されている方法は、1つ以上の酸化毛髪着色剤を1つ以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化プロセスによるものである。
一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪に拡散できる一般的に小さい分子である1つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物の物質で顕色剤を活性化させ、その結果、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調及び色に着色する。
このような酸化毛髪着色の系及び組成物において、広範多種の顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、着色の利益を安全に提供する顕色剤及びカップラーの両方として作用できるさらなるケラチン染色化合物がなおも必要とされている。
本発明は、本明細書に定義される式に従う、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物に関する。本発明はまた、染色に適した媒質と、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する1つ以上の二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物とを含む、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物に関する。本発明は更に、このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な期間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法に関する。本発明のケラチン染色化合物は、顕色剤及び/又はカップラーとして作用できる。
本発明の範囲内には、多数の潜在的な、実際には互換異性のある化合物が含まれることを理解すべきである。すなわち、例えば、2−メルカプトピリジン(I)は、既知の条件下で、ピリジン−2−チオン互変異性体形態(II)で存在する。
Figure 2007537155
こうした顕色が特定構造を指す場合、さらなる妥当な互換異性構造の全てが含まれることを理解すべきである。当該技術分野において、互換異性構造は、1つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。
本明細書は本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は以下の説明からよりよく理解されると考えられる。
本発明は、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物に関する。本発明の化合物は、着色の利益を安全に提供する顕色剤及び/又はカップラーとして作用できる。
本明細書では、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「から成る」及び「から本質的に成る」という用語を包含する。本発明の化合物/組成物、及び方法/プロセスは、本明細書に記載される本発明の必須要素及び制限事項、並びに本明細書に記載されるいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限事項をも含み、これらから成り、またこれらから本質的に成ることができる。
百分率、部及び比率はすべて、特に指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。このようなすべての重量は、記載した成分に関する限り活性物質レベルに基づくものであり、そのため特に指定されない限り市販材料に包含される可能性のある溶媒もしくは副産物を包含しない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量%」として表示されてもよい。
特に指定される場合を除き、部、百分率、及び割合を含む全ての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解され、量は有効数字を示すことを意図しない。特に指定される場合を除き、冠詞「a」、「an」及び「the」は「1つ以上」を意味する。
本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に見出され、角質、毛髪及び爪のような硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。故に、「ケラチン繊維」とは、毛髪、皮膚及び爪、並びに角、蹄及び羽毛のような種々の動物の身体部分に見出されるものを指す。
本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体、例えばヒトの、又は非生体の、例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン繊維のその他の集合体の、ケラチン繊維を指す。哺乳類、好ましくはヒトの毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。
本明細書で使用する時、「ケラチン染色化合物」という用語は、ケラチン繊維を着色するために、顕色剤、カップラー、又はその両方として作用するように組成物にて使用され得る化合物を指す。
本明細書で使用する時、「ケラチン染色組成物」という用語は、本明細書に記載される化合物を含む1つ以上のケラチン染色化合物を含有する組成物を指す。
本明細書で使用する時、「美容的に受け入れ可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。
I.ケラチン染色化合物
本発明の化合物は、次の式に従う、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物である。
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、同一又は異なって、
(a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系:から成る群から選択されるC結合一価の置換基(ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含む);
式中、C結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基はハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される、
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
(g)水素;から成る群から選択される
(式中、A1、A2、及びA3は一価であり、独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで、該系は約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;
Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
好ましい実施形態において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、水素原子;塩素、臭素又はフッ素のようなハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4アルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基(例えば、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、又はN−エチルアミノ);ヒドロキシアルキルアミノ置換基(例えば、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ又はN,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ);アセチルアミド置換基;カルボキシ置換基又はそのエステル類(estes);アルコキシ置換基(例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、2−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、p−クロロベンジルオキシ又はメトキシエチルカルバモイルメトキシ);アルコキシアルキル置換基(例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル又はエトキシプロピル);カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基(例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又はジエチルカルバモイル);ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基(例えば、2−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス(ヒドロキシメチル)カルバモイル);アミド置換基;アルキルアミド置換基(例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド);アルキルカルボニル置換基(例えば、アセチル、ブチリル、又はプロピオニル);アルコキシカルボニル置換基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニル);アリールオキシ置換基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノキシ、4−ニトロフェノキシ、4−シアノフェノキシ、4−メタンスルホンアミドフェノキシ、4−メタンスルホニルフェノキシ、3−メチルフェノキシ又は1−ナフチルオキシ);アシルオキシ置換基(例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾリルオキシ、2,4−ジクロロベンゾリルオキシ、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ(pyruviloyloxy)、シンナモイルオキシ又はミリストイルオキシ);アルキルチオ置換基(例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、2−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、2−(ジエチルアミノ)エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェノキシエチルチオ);アリールチオ置換基(例えば、フェニルチオ、4−カルボキシフェニルチオ、2−エトキシ−5−tert−ブチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ又は4−メタンスルホニルフェニルチオ);ヘテロアリールチオ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);ヘテロアリールオキシ置換基(例えば、5−フェニル−2,3,4,5−テトラゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリルオキシ);少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する3、4、5、6、又は7員複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン)及び任意に置換されたもの;任意に置換されるアリール置換基(例えば、フェニル又はナフチル);スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基;から成る群から選択される。
本発明の化合物が顕色剤として利用される場合、R1又はR3はアミノ基であり、残りのR1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する3、4、5、6、又は7員の複素環(例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン)並びに任意に置換されたもの、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びへテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される。
本発明の化合物がカップラーとして利用される場合、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の少なくとも1つは、水素、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される。
本発明のカップラーはまた、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される求核性(nucleofugic)脱離基を提供できる。
好ましい実施形態において、本発明のカップラーは次の部類から選択される適した5員環顕色剤を共に有する組成物にて利用される。チオフェン類、ピロール類、フラン類、ピラゾール類、イミダゾール類、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、又はイソオキサゾール類。より好ましい実施形態において、本発明のカップラーはピラゾール類である顕色剤を共に有する組成物に利用される。さらにより好ましい実施形態において、本発明のカップラーは、次のピラゾール顕色剤を共に有する組成物に利用される:1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート。さらにより好ましくは、本発明のカップラーは、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート:及び2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノールを共に有する組成物に利用される。理論に束縛されないが、こうした組成物は、従来の顕色剤とカップラーとの組み合わせに比べて、所望のより浅い色(例えば黄色)を得ることができる。
好ましくは、本発明の化合物は、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン、ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン、イミダゾ[1,5−a]ピラジン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン、及びイミダゾ[1,2−a]ピリミジンから成る群から選択される非置換又は置換されてもよい。より好ましくは、本発明の化合物は、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン、及びイミダゾ[1,2−a]ピリミジンから成る群から選択される非置換又は置換されたものである。さらにより好ましくは、本発明の化合物は、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン、及びイミダゾ[1,2−a]ピリミジンから成る群から選択される非置換又は置換されたものである。
好ましい顕色剤及びカップラーは、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する次の二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物を含む。
(I)H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいH−ピロロ[1,2−b]ピリダジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD5は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピロロ[1,2−b]ピリダジン−5−アミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,5,7−トリアミン、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3−オール、ピロロ[1,2−b]ピリダジン−7−アミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,7−ジアミン、及び7−アミノ−H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3−オールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−ピロロ[1,2−b]ピリダジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD5は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3−アミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3−オール、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−アミン、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,6−ジアミン、及びH−ピロロ[1,2−b]ピリダジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(II)H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいH−ピロロ[1,2−f]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式IIaのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピロロ[1,2−c]ピリミジン−5−アミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3,5−トリアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3,5,7−トリアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,5,7−トリアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3,5,7−テトラアミン、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1−オール、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3−オール、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジオール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−6−オール、ピロロ[1,2−c]ピリミジン−7−アミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,7−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1−オール、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3−オール、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジオール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、及びH−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−ピロロ[1,2−f]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式IIcのE5又はE7の少なくとも1つは、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1−アミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3−アミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1−オール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3−オール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジオール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−6−アミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,6−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3,6−ジアミン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−1,6−ジオール、及びH−ピロロ[1,2−f]ピリミジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(III)H−ピロロ[1,2−a]ピラジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいH−ピロロ[1,2−a]ピラジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E6、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピロロ[1,2−a]ピラジン−8−イルアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−3,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,5,7−トリアミン、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1−オール、ピロロ[1,2−a]ピラジン−6−イルアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1−オール、及びH−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−ピロロ[1,2−a]ピラジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E6、及びE7は、それぞれ独立に水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1−アミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−6−アミン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,6−ジアミン、及びH−ピロロ[1,2−a]ピラジン−1,6−ジオールから成る群から選択される。
(IV)H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン、
(i)好ましい顕色剤
好ましいH−ピロロ[1,2−a]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式IVaのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピロロ[1,2−a]ピリミジン−8−イルアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3,5−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3,5−トリアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3,5,7−トリアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,5,7−トリアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3,5,7−テトラアミン、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1−オール、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3−オール、5−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオール、ピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−イルアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,7−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1−オール、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3−オール、7−アミノ−H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、及びH−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−ピロロ[1,2−a]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E2、E3、E4、E5、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式IVcのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1−アミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3−アミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−アミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オール、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,6−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3,6−ジアミン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−1,6−ジオール、及びH−ピロロ[1,2−a]ピリミジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(V)H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン
(i)好ましい顕色剤
式Vの好ましいH−イミダゾ[1,5−a]ピリジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、E5、E6、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式VaのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−イルアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,5−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3,5−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3,5−トリアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3,5,7−トリアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,5,7−トリアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3,5,7−テトラアミン、5−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−オール、5−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−オール、5−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3−ジオール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−6−オール、イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イルアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,7−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−オール、7−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−オール、7−アミノ−H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3−ジオール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3,7−トリアミン、及びH−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−イミダゾ[1,5−a]ピリジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、E5、E6、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式VcのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−アミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−アミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1−オール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−オール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,3−ジオール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−6−アミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−6−オール、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,6−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3,6−ジアミン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−1,6−ジオール、及びH−イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(VI)ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン
(i)好ましい顕色剤
式VIの好ましいH−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群からそれぞれ独立に選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3−イルアミン、H−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3,5−ジアミン、及び5−アミノ−H−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3−オールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいH−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、H−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3−アミン、H−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3−オール、H−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3,6−ジアミン、及びH−ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(VII)ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいピラゾロ[1,5−f]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2及びE4は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピラゾロ[1,5−c]ピリミジン−3−イルアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,3,5−トリアミン、5−アミノ−ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1−オール、5−アミノ−ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3−オール、及び5−アミノ−ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジオールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいピラゾロ[1,5−f]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2及びE4は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1−アミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3−アミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1−オール、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3−オール、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジオール、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,6−ジアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3,6−ジアミン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−1,6−ジオール、及びピラゾロ[1,5−f]ピリミジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(VIII)ピラゾロ[1,5−a]ピラジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいピラゾロ[1,5−a]ピラジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−3−イルアミン、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1,5−ジアミン、及び5−アミノ−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1−オールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいピラゾロ[1,5−a]ピラジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E2、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1−アミン、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1−オール、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1,6−ジアミン、及びピラゾロ[1,5−a]ピラジン−1,6−ジオールから成る群から選択される。
(IX)イミダゾ[1,5−b]ピリダジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,5−b]ピリダジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−5−イルアミン、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−7−イルアミン、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3,5,7−トリアミン、5−アミノ−イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3−オール、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3,7−ジアミン、及び7−アミノ−イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3−オールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,5−b]ピリダジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3−アミン、及びイミダゾ[1,5−b]ピリダジン−3−オールから成る群から選択される。
(X)イミダゾ[1,5−f]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,5−f]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5、D7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、及びE4は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,5−c]ピリミジン−1−イルアミン、イミダゾ[1,5−c]ピリミジン−3−イルアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3,5−トリアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3,5,7−トリアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,5,7−トリアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3,5,7−テトラアミン、5−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1−オール、5−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3−オール、5−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,7−ジアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、及びイミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,5−f]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5、D7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、及びE4は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1−アミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3−アミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジアミン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1−オール、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン−3−オール、及びイミダゾ[1,5−f]ピリミジン−1,3−ジオールから成る群から選択される。
(XI)イミダゾ[1,5−a]ピラジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,5−a]ピラジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1−イルアミン、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−3−イルアミン、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1,5,7−トリアミン、5−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1−オール、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1−オール、及びイミダゾ[1,5−a]ピラジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,5−a]ピラジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D7は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,5−a]ピラジン−1−アミン、及びイミダゾ[1,5−a]ピラジン−1−オールから成る群から選択される。
(XII)イミダゾ[1,5−a]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,5−a]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−8−イルアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−6−イルアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3,5−ジアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3,5−トリアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3,5,7−トリアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,5,7−トリアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3,5,7−テトラアミン、5−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1−オール、5−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3−オール、5−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,7−ジアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、及びイミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,5,7−トリアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,5−a]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E1、E3、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1−アミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3−アミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3−ジアミン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1−オール、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン−3−オール、及びイミダゾ[1,5−a]ピリミジン−1,3−ジオールから成る群から選択される。
(XIII)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,2−b]ピリダジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD5は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルアミン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−オール、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−オール、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3,6,7−トリアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3,6−ジオール、及び3,7−ジアミノ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−オールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,2−b]ピリダジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD5は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4、及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−アミン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−オール、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−アミン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−オール、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3,6−ジアミン、及びイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3,6−ジオールから成る群から選択される。
(XIV)イミダゾ[1,2−f]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,2−f]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4は、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3−イルアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−6−オール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,7−ジアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3−オール、7−アミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3,6,7−テトラアミン、及び7−アミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3,5−トリオールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,2−f]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2、D5及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4は、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1−アミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3−アミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1−オール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3−オール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−6−アミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−6−オール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,6−ジアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3,6−ジアミン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,6−ジオール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−3,6−ジオール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3,6−トリオール、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1,3,6−トリアミン、及び3,6−ジアミノ−イミダゾ[1,2−f]ピリミジン−1−オールから成る群から選択される。
(XV)イミダゾ[1,2−a]ピラジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,2−a]ピラジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イルアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−オール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,7−ジアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1−オール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,6,7−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,6,7−テトラアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,4,6,7−テトラアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,6−ジオール、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,4,6−トリオール、及び7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,6−トリオールから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,2−a]ピラジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2及びD7は、それぞれ独立に、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E4及びE6は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1−アミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1−オール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−アミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−オール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,6−ジアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,6−ジオール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,6−トリオール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,6−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,4,6−トリオール、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,4,6−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,4,6−テトラアミン、及びイミダゾ[1,2−a]ピラジン−1,2,4,6−テトラオールから成る群から選択される。
(XVI)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン
(i)好ましい顕色剤
好ましいイミダゾ[1,2−a]ピリミジン顕色剤は、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E5、E6、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式XVIaのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましい顕色剤は、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3−イルアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオール、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3,7−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,5,7−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,6,7−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3,6,7−トリアミン、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,6−ジオール、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3,6−ジオール、7−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3,6−トリオール、及びイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3,6,7−テトラアミンから成る群から選択される。
(ii)好ましいカップラー
好ましいイミダゾ[1,2−a]ピリミジンカップラーは、次の式に従う化合物である。
Figure 2007537155
式中、D2は、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択され、
式中、E5、E6、及びE7は、それぞれ独立に、水素、塩素、臭素、フッ素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、カルボキシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、アミド、アセトアミド、プロピオンアミド(propionamidol)、ブチルアミド、アセチル、ブチリル、プロピオニル、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、フェニル、スルホニル、スルホンアミド、及びウレイドから成る群から選択され、
式中、式XVIbのE5又はE7の少なくとも1つは、アミノ、ヒドロキシル、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−ヒドロキシメチルアミノ、N−ヒドロキシプロピルアミノ、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アミノ、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ、N,N−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ、N−ベンジルアミノ、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、フリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル及びチアジアゾリルから成る群から選択される。
本発明の特に好ましいカップラーは、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,6−ジアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3,6−ジアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,6−ジオール、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−3,6−ジオール、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3,6−トリアミン、イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3,6−トリオール、6−アミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオール、及び1,3−ジアミノ−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−オールから成る群から選択される。
合成例
以下は、本発明の非限定的な合成例である。
例A:次の合成方法から得ることができる7−ヒドロキシイミダゾ[1,5−c]ピリミジン−5(6H)−オン:
Figure 2007537155
6−(クロロメチル)ウラシル(CAS18592−13−7)とアンモニアとの反応により化合物1を得る(J.Heterocycl.Chem.,1986,23,981)。化合物1とギ酸との反応により化合物2を得る(J.Heterocycl.Chem.,1986,23,981)。化合物2をポリリン酸又は硫酸又は無水酢酸によって脱水し、7−ヒドロキシイミダゾ[1,5−c]ピリミジン−5(6H)−オン1−1を得る。
例B:次の合成方法から得ることができる7−ヒドロキシ−3−メチルイミダゾ[1,5−c]ピリミジン−5(6H)−オン:
Figure 2007537155
6−(クロロメチル)ウラシル(CAS18592−13−7)とアンモニアとの反応により化合物1を得る(J.Heterocycl.Chem.,1986,23,981)。化合物1と無水酢酸との反応により化合物2を得る(J.Heterocycl.Chem.,1986,23,981)。化合物2をポリリン酸又は硫酸又は無水酢酸によって脱水し、7−ヒドロキシ−3−メチルイミダゾ[1,5−c]ピリミジン−5(6H)−オン1−2を得る。
例C:次の合成方法から得ることができるイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−5,7−ジオール:
Figure 2007537155
2−アミノイミダゾールサルフェート(CAS1450−93−7)とジエチルマロネート(CAS105−53−3)との反応により化合物1を得る(J.Het.Chem.,1973,10,1021)。化合物1の熱分解によりイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−5,7−ジオール3−1を得る(J.Het.Chem.,1973,10,1021)。
例D:次の合成方法から得ることができるイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−5,7−ジアミン:
Figure 2007537155
2−アミノイミダゾールサルフェート(CAS1450−93−7)とジエチルマロネート(CAS105−53−3)との反応により化合物1を得る(J.Het.Chem.,1973,10,1021)。化合物1の熱分解により化合物2を得る(J.Het.Chem.,1973,10,1021)。化合物2とオキシ塩化リンとの反応により化合物3を得る(J.Med.Chem.,1975,18,1253)。化合物3とアンモニアとの反応によりイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−5,7−アミン3−2を得る。
例E:次の合成方法から得ることができる2−メチルイミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3,5,7−トリアミン:
Figure 2007537155
2,4,6−トリアミノピリミジン(CAS1004−38−2)とジメチルホルムアミド中の2−クロロアセト酢酸エチル(CAS609−15−4)との反応により化合物1を得る(J.Org.Chem.,1999,64,634)。化合物1と水酸化ナトリウムとの反応により化合物2を得る(Farmaco Ed.Sci.,1991,46,1099の同様のプロセスを参照のこと)。酸2をジフェニルホスホリルアジド(CAS26386−88−9)を用いてtert−ブタノールの存在下で処理することによりカルバメート3を得る(J.Med.Chem.、1991、34、1594の同様の手順を参照のこと)。カルバメート3を塩酸を用いて加水分解することにより2−メチルイミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3,5,7−トリアミン8−1を得る(Tetr.Lett,1999,40,721の同様の手順を参照のこと)。
II.ケラチン染色組成物の構成成分
ケラチン繊維を酸化染色するための本組成物は、毛髪染色化合物の項にて上述される毛髪染色化合物及び染色に適した媒質を含む。本発明の組成物はさらに、既知の、通常使用される、又はそうでなければ酸化染料組成物で使用されるのに有効な追加の構成成分を含んでいてもよく、それらには次のものが挙げられるが、これらに限定されない:顕色剤染料化合物;カップラー染料化合物;直接染料;酸化剤;増粘剤;キレート剤;pH調整剤及び緩衝剤;カーボネートイオン供給源並びにラジカルスカベンジャーの系;陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性若しくは双極性界面活性剤、又はこれらの混合物;陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、両性若しくは双極性のポリマー類、又はこれらの混合物;芳香剤;緩衝剤;分散剤;過酸化物安定剤;天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、並びに植物物質(例えば、アロエ、カモミール、及びヘンナ抽出物);シリコーン類(揮発性若しくは非揮発性、変性若しくは非変性);被膜形成剤;セラミド;防腐剤;並びに乳白剤。
上記で言及したが以下で具体的に記載されないいくつかの適した補助剤については、国際化粧品成分辞典及びハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)(第8版;トイレ化粧品・香料工業協会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association))に列記されている。特に、第2巻、3章(化学分類)及び4章(機能)は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。
A.染色に適した媒質
染色に適した媒質は、水、又は水と典型的には水に十分可溶ではない化合物を溶解するための少なくとも1つの有機溶媒との混合物から選択されてよい。本明細書で使用するのに適した有機溶媒としては、これらに限定されないが、C1〜C4低級アルカノール類(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール)、芳香族アルコール類(例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール);ポリオール類及びポリオールエーテル類(例えば、カルビトール類、2−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール)、並びにプロピレンカーボネートが挙げられる。存在する場合、有機溶媒は典型的には、組成物の1重量%〜30重量%の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及びこれらの混合物である。染色に適した追加の媒質は、以下に記載されるような酸化剤を含むことができる。
B.補助顕色剤
本明細書に記載される組成物に使用するために適した顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,4−ジアミン(一般にp−フェニレンジアミンとして既知)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、(一般にN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして既知)(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオ−ル、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオ−ル、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、及び2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニリンジアミン;p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール(一般にp−アミノフェノールとして既知)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ−安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオ−ル、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、4−アミノ−2−フルオロ−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール;o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩類;o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール(一般にo−アミノフェノールとして既知)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、及び2−アミノ−4−メチル−フェノール;及び複素環式誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(一般に2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして既知)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−a]−ピリミジン−3,7−ジアミン、5,6,7−トリメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、7−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2,5,6,7−テトラメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−tert−ブチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、5,7−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミン塩酸塩、2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミン塩酸塩、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられるが、これらに限定されない。
追加の顕色剤は、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましい顕色剤としては、p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオ−ル、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、及びこれらの混合物、p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオ−ル、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、4−アミノ−2−アミノメチルフェノール、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、5−アミノサリチル酸及びそれらの塩、及びこれらの混合物、o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びそれらの塩、o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2−アミノ−4−メチル−フェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
より好ましい顕色剤には、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、及びこれらの混合物が挙げられる。
C.補助カップラー
本明細書に記載される組成物に用いるのに適したカップラーとしては、フェノール類、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−クロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオ−ル、ナフタレン−2,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,4−ジオ−ル、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオ−ル、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオ−ル、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3−ジオ−ル、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン、及び1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、m−フェニレンジアミン類、例えば、2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオ−ル、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及び2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン、m−アミノフェノール類、例えば、3−アミノ−フェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオ−ル、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−ベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、及び複素環式誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオ−ル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオ−ル、5−クロロピリジン−2,3−ジオ−ル、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオ−ル、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオ−ル、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオ−ル、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオ−ル、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−アミン、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−メチルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−メチル−6−クロロピラゾロ[5,1−e]−1,2,3,−トリアゾール、5−フェニルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール及びその付加塩、1H−2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾールトシレート、7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ−[3,2−a]イミダゾール、2,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−5−オン、2,5−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、及び2−メチル−5−メトキシメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、及び3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンが挙げられるが、これらに限定されない。
追加のカップラーは、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(6−メチル−ピリジン−2−イル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(4−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[3−(3−アミノ−フェニルアミノ)−プロペニル]−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−(2,5−ジアミノ−フェニル)−N−エチル−アクリルアミド、2−チアゾール−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミン、4−ヒドロキシ−安息香酸(2,5−ジアミノ−ベンジリデン)−ヒドラジド、3’−フルオロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−プロペニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2’−クロロ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−チオフェン−3−イルメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(3−フリルメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4’−メトキシ−ビフェニル−2,5−ジアミン、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン塩酸塩、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−フェニルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−チオフェン−3−イル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2’,4’−ジアミノ−ビフェニル−4−オール塩酸塩、ビフェニル−2,4,4’−トリアミン、5−(4−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[4−アミノ−2−(3,5−ジアミノ−ベンジルアミノ)−フェノキシ]−エタノール塩酸塩、5−アリルアミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、5−(3−アミノ−フェニル)アミノメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンジル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、3−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−(2−アミノ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−(4−メトキシ−ベンジル)−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−フラン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、2−[(3−アミノ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ベンゼン−1,3−ジアミン塩酸塩、N−[4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−3−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−アクリルアミド塩酸塩、4−アミノ−2−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−(イソプロピルアミノ−メチル)−フェノール塩酸塩、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−5−ニトロ−フェニルアミノ)−メチル]−フェノール塩酸塩、2−メチル−5−[(1−H−ピロール−2−イルメチル)−アミノ]−フェノール、5−[(フラン−2−イルメチル)−アミノ]−2−メチル−フェノール、5−イソプロピルアミノ−2−メチル−フェノール、5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−(ピリジン−3−イルアミノメチル)−フェノール、及び5−シクロブチルアミノ−2−メチル−フェノールから成る群から選択される。
好ましいカップラーとしては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,3−ジオ−ル、4−クロロベンゼン−1,3−ジオ−ル、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオ−ル、ナフタレン−2,7−ジオ−ル、ベンゼン−1,4−ジオ−ル、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオ−ル、及び2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、及びこれらの混合物、m−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、及び3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエンサルフェートヒドレート、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、及びこれらの混合物、m−アミノフェノール誘導体、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、及び3−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン、1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール、及びこれらの混合物、並びに複素環式誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオ−ル、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンズイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
より好ましいカップラーには、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、ベンゼン−1,3−ジアミン、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、2−アミノピリジン−3−オール、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン、及びこれらの混合物が挙げられる。
追加の好ましい顕色剤及びカップラーとしては、5−メトキシメチル−2−アミノフェノール、5−エチル−2−アミノフェノール、5−フェニル−2−アミノフェノール、及び5−シアノエチル−2−アミノフェノールが挙げられる。
さらに好ましい顕色剤及びカップラーとしては次のものが挙げられる。
次の化合物に関連する1、2、又は3個のヘテロ原子を有する5員複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
式中、ZはS及びOから成る群から選択され、
式中、YはNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の化合物に関連する2又は3個のヘテロ原子を有する二環式縮合5−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
式中、Y及びZは独立にNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の式に従う環連結窒素を有する二環式5−5複素芳香族化合物:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
式中、YはS及びOから成る群から選択される。
次の式に従う2個のヘテロ原子を有する三環式5−6−5複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
式中、Y及びZはNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の式に従う1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
次の式に従う1個のヘテロ原子を有する三環式縮合6−5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
式中、Yは独立にNA1、S及びOから成る群から選択される。
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
式中、B1、B2、B3、及びB4はCH及びNから成る群から選択され、
式中、対応するR1、R2、R3、及びR4は、BがNである場合不存在である。
次の式に従う、5員環が1〜3個の窒素原子及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式5−6系のアザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
式中、B1及びB2は独立にCH又はNから選択され、
式中、対応するR1及びR2は、BがNである場合不存在である。
次の式に従う、N−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
次の式に従う、環連結窒素及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
次の式に従う、環連結窒素及びN−ヒドロキシ又はN−アミノ基を有する二環式縮合5−5員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
式中、B1、B2、B3、B4及びB5はCH及びNから成る群から選択され、
式中、対応するR1、R2、R3、R4及びR5は、BがNである場合不存在である。
次の式に従う1又は2個の窒素原子を有する6員環のN−オキシド類:
Figure 2007537155
次の式に従う1又は2個のN−オキシド類を有する二環式6−6(0:1,0:2,1:1,1:2)アザ複素芳香族ケラチン染色化合物:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
次の式に従う環連結Nを有する二環式5−5複素芳香族化合物(1:0,1:1,2:0,2:1):
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
式中、YはCH2、NR7、O又はSから成る群から選択される。
次の式に従う、二環式5−5(1:2)複素芳香族N−オキシドケラチン染色化合物及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
式中、Y及びZはNR5、O及びSから成る群から選択される。
次の式に従う、5員複素芳香族化合物のモノN−オキシド誘導体及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
式中、YはO、NR5又はSである。
次の式に従う、二環式5−6員(2:0,3:0,2:1,3:1)複素芳香族化合物のモノ−又はジ−N−オキシド誘導体及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
式中、YはNR8、O又はSから成る群から選択される。
次の式に従う、環連結Nを有する二環式5−6複素芳香族化合物(0:1,1:0&1:1)のN−オキシド誘導体及びそれらの誘導体:
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
式中、前述のR基は全て同じであるか、又は異なっており、次から成る群から選択される。
(a)C結合一価の置換基であって、
(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
(ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
(iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系;(ここで、(i)、(ii)及び(iii)の該系は、約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含む);
式中、C結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、ジヒドロキシアルキルアミノ(線状、分岐状、又は環状C1〜C5)、アリールアミノ又は置換アリールアミノ(置換基はハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ(置換基は、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、C1〜C5アルキルアミノである)から成る群から選択される、
(b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
(c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
(d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
(e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
(f)約1〜約12個の炭素原子及び約0〜約4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基;及び
(g)水素;
(式中、A1、A2、及びA3は一価であり、独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで、該系は約1〜約10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される約0〜約5個のヘテロ原子を含み;
Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
D.直接染料
本発明の組成物はまた、追加の着色性を特に彩度(intensity)に関してもたらすのに十分な量で、適合性の直接染料を含んでもよい。典型的には、こうした量は、組成物の0.05重量%〜4重量%の範囲である。適した直接染料としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない:アシッドイエロー1、アシッドオレンジ3、ディスパーズレッド17、ベイシックブラウン17、アシッドブラック52、アシッドブラック1、ディスパーズバイオレット4、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HCレッド13号、1,4−ビス−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、HCイエロー5号、HCレッド7号、HCブルー2号、HCイエロー4号、HCイエロー2号、HCオレンジ1号、HCレッド1号、2−クロロ−5−ニトロ−N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン、HCレッド3号、4−アミノ−3−ニトロフェノール、2−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロアニソール、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール、2−アミノ−3−ニトロフェノール、6−ニトロ−o−トルイジン、3−メチルアミノ−4−ニトロフェノキシエタノール、2−ニトロ−5−グリセリメチルアナリン(glycerymethylanaline)、HCイエロー11号、HCバイオレット1号、HCオレンジ2号、HCオレンジ3号、HCイエロー9号、4−ニトロフェニルアミノエチル尿素、HCレッド10号、HCレッド11号、2−ヒドロキシエチルピクラミン酸、HCブルー12号、HCイエロー6号、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、HCイエロー12号、HCブルー10号、HCイエロー7号、HCイエロー10号、HCブルー9号、N−エチル−3−ニトロPABA、4−アミノ−2−ニトロフェニル−アミン−2’−カルボン酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、6−ニトロ−2,5−ピリジンジアミン、HCバイオレット2号、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール、HCイエロー13号、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン(nitrochinoxalin)、HCレッド14号、HCイエロー15号、HCイエロー14号、3−アミノ−6−メチルアミノ−2−ニトロピリジン、2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン、ベイシックレッド118号、ベイシックオレンジ69号、N−(2−ニトロ−4−アミノフェニル)−アリルアミン、4−[(4−アミノ−3−メチルフェニル)(4−イミノ−3−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン)メチル]−2−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、1H−イミダゾリウム,2−[[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]アゾ]−1,3−ジメチルクロリド、ピリジニウム,1−メチル−4−[(メチルフェニル−ヒドラゾノ)メチル]−,メチルサルフェート、1H−イミダゾリウム,2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチル、クロリド、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックブラウン16、ベイシックイエロー57、7−(2’,4’−ジメチル−5’−スルホフェニルアゾ)−5−スルホ−8−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、1−(3’−ニトロ−5’−スルホ−6’−オキソフェニルアゾ)−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー23、アシッドブルー9、ベイシックバイオレット14、ベイシックブルー7、ベイシックブルー26、キノフタラノン(quinophthlanone)又は2−キノリルインダンジオン(2−quinolylindandione)のモノ−及びジスルホン酸の混合物(主に後者)のナトリウム塩、ベイシックレッド2、ベイシックブルー99、ディスパーズレッド15、アシッドバイオレット43、ディスパーズバイオレット1、アシッドブルー62、顔料ブルー15、アシッドブラック132、ベイシックイエロー29、ディスパーズブラック9、1−(N−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、HCブルー8号、HCレッド8号、HCグリーン1号、HCレッド9号、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、アシッドブルー199、アシッドブルー25、アシッドレッド4、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、HCブルー14、ディスパーズブルー23、ディスパーズブルー3、バイオレット2、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、並びにこれらの混合物。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック9、HCイエロー2、HCイエロー4、HCイエロー15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3、ディスパーズバイオレット1、HCブルー2、ディスパーズブルー3、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
E.酸化剤
本発明の組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び/又は酸化染料前駆体(存在する場合、顕色剤及び/又はカップラーを含む)から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、より好ましくは6重量%〜12重量%の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素(peroxygen)物質が好ましく、過酸化水素;無機アルカリ金属過酸化物類(例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム);有機過酸化物類(例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン);無機過水和塩(perhydrate salt)漂白化合物(例えば、過ホウ酸類、過炭酸類、過リン酸類、過ケイ酸類、及び過硫酸類の、アルカリ金属塩類、好ましくはそれらのナトリウム塩類)(これらは一水和物、四水和物などとして組み込まれてよい);アルカリ金属ブロメート類;酵素;並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。
F.増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかす原因となることなく毛髪に容易に塗布できるような粘度を組成物にもたらすのに十分な量で、増粘剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%である。
耐塩性の増粘剤が、本明細書で使用するのに好ましく、次のものが挙げられるが、これらに限定されない:キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース(アクアコート(AQUACOTE)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標))、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース(クルーセル(KLUCEL)(商標)として入手可能)、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース(ナトロゾル(NATROSOL)(商標)プラス(Plus)330として入手可能)、N−ビニルピロリドン(ポビドン(POVIDONE)(商標)として入手可能)、アクリレート類/セテス−20イタコネートコポリマー(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)3001として入手可能)、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート(ストラクチャー(STRUCTURE)(商標)ZEAとして入手可能)、ポリエトキシル化ウレタン類又はポリカルバミルポリグリコールエステル(例えば、PEG−150/デシル/SMDIコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)44として入手可能)、PEG−150/ステアリル/SMDIコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)46として入手可能)、トリヒドロキシステアリン(チキシン(THIXCIN)(商標)として入手可能)、アクリレート類コポリマー(例えば、アクリン(ACULYN)(商標)33として入手可能)又は疎水変性アクリレートコポリマー類(例えば、アクリレート類/ステアレス−20メタクリレートコポリマー(アクリン(ACULYN)(商標)22として入手可能)、少なくとも1つの脂肪鎖と、少なくとも1つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタン類から選択される少なくとも1つの親水性ユニットとを含む非イオン性両染性ポリマー、及びセテス−10ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド(クロダホス(CRODAFOS)(商標)CESとして入手可能)。
G.キレート剤
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物類と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.25重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%の範囲である。本明細書に用いるのに適したキレート剤としては:ジアミン−N,N’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−N,N’ジポリ酸、及びN,N’−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン−N,N’−二酢酸キレート剤(好ましくはEDDS(エチレンジアミンニコハク酸)、カルボン酸類(好ましくはアミノカルボン酸類)、ホスホン酸類(好ましくはアミノホスホン酸類)及びポリホスホン酸類(特に直鎖ポリホスホン酸類)、それらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
H.pH調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のpHを3〜13、好ましくは8〜12、より好ましくは9〜11の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、pH調整剤及び/又は緩衝剤を更に含んでもよい。本明細書での使用に適したpH調整剤及び/又は緩衝剤としては、これらに限定されないが、アンモニア、アルカノールアミド類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸類などの弱酸類、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
I.カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系
本発明の組成物は、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでよい。典型的には、このような量は、組成物の0.1重量%〜15重量%、好ましくは0.1重量%〜10重量%、より好ましくは1重量%〜7重量%のカーボネートイオン、及び組成物の0.1重量%〜10重量%、好ましくは1重量%〜7重量%のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が1:1〜1:4となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。
イオンの適した供給源としては:炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。カーボネートイオンの適した供給源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。また炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムも好ましい。
ラジカルスカベンジャーは、炭酸ラジカルと反応してその炭酸ラジカルを一連の速い反応によってより反応性の低い種へと変換させることのできる種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーが窒素原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐために、pKa>7である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン類、アミノ糖類、アミノ酸類及びこれらの混合物の部類から選択されてよく、モノエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパン−1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、並びに上記のもののカリウム塩、ナトリウム塩及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物を挙げることができるが、これらに限定されない。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール及びこれらの混合物が挙げられる。
III.製造方法
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物を製造する方法の全般的な記述は上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて得られてよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよく、それらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。
IV.使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、それらを適した酸化剤と混合することにより使用されてよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中において提供され、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。ケラチン染色組成物を混合する際、それが毛髪に塗布されるときに所望の製品特性、例えばpH、粘度、レオロジーなどが達成されるように補助剤が毛髪染料組成物中に提供される。
ケラチン染色組成物は、毛髪に塗布される場合、それらの組成に応じて弱酸性、中性、又はアルカリ性であることができ、典型的には、6〜11、好ましくは7〜10、より好ましくは8〜10のpHを有する。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にそのpHは、2.5〜6.5、好ましくは3〜5である。毛髪組成物のpHは、前述のようにpH調整剤を使用して調節されてよい。
ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、一般的には60〜200グラムの、十分な量の混合物を毛髪に塗布する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に塗布し、毛髪が染色されるのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、2〜60分間、好ましくは15〜45分間、より好ましくは30分間、15℃〜50℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要ならば、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水、又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、所望により、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品、及び使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。
以下は、本発明による組成物の非限定実施例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈するべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示される。
次の組成物は毛髪を染色するために使用できる。染色組成物を等量の20体積過酸化水素溶液(6重量%)と混合する。得られる混合物を毛髪に塗布し、30分間毛髪と接触させたままにする。この染色された毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。
染色に共通する塩基(CB)
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
Figure 2007537155
本発明の特定の実施形態を例示し記載したが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、他の様々な変更及び修正を実施できることが、当業者には明白であろう。従って、本発明の範囲内にあるそのような全ての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。
「背景技術」「課題を解決するための手段」、及び「発明を実施するための最良の形態」で引用されるすべての文献は、その関連部分において、本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用もそれが本発明に関して先行技術であるという容認として解釈されるべきではない。

Claims (7)

  1. ケラチン染色組成物であって、
    (A)染色に適した媒質;及び
    (B)次の式に従う、1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する1つ以上の二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物:を含んでおり、
    Figure 2007537155
    Figure 2007537155
    Figure 2007537155
    式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、同一又は異なって、
    (a)(i)置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
    (ii)置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
    (iii)置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系:から成る群から選択されるC結合一価の置換基(ここで(i)、(ii)及び(iii)の該系は、1〜10個の炭素原子、並びにO、S、N、P、及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子を含む);
    (b)SA1、SO21、SO31、SSA1、SOA1、SO2NA12、SNA12、及びSONA12から成る群から選択されるS結合一価の置換基;
    (c)OA1、及びONA12から成る群から選択されるO結合一価の置換基;
    (d)NA12、(NA123+、NA1OA2、NA1SA2、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、及びNA1NA23から成る群から選択されるN結合一価の置換基;
    (e)COOA1、CONA1 2、CONA1COA2、C(=NA1)NA12、CN、及びXから成る群から選択される一価の置換基;
    (f)1〜12個の炭素原子及び0〜4個のヘテロ原子を含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基;及び
    (g)水素;
    から成る群から選択される
    (式中、A1、A2、及びA3は一価であり、独立して、H;置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系;置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系;及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択され、あるいはA1及びA2は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し;ここで、該系は1〜10個の炭素原子、並びにO、S、N、P及びSiから成る群から選択される0〜5個のヘテロ原子を含み;並びに
    Xは、F、Cl、Br、及びIから成る群から選択されるハロゲンである)。
  2. 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7が、独立して、水素原子;ハロゲン原子;アミノ置換基、ヒドロキシル置換基;シアノ置換基;C1〜C4アルキル置換基;トリフルオロメチル置換基;アルキルアミノ置換基;ヒドロキシアルキルアミノ置換基;アセチルアミド置換基;カルボキシル置換基又はそのエステル類;アルコキシ置換基;アルコキシアルキル置換基;カルバモイル置換基;アルキルカルバモイル置換基;ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基;アミド置換基;アルキルアミド置換基;アルキルカルボニル置換基;アルコキシカルボニル置換基;アリールオキシ置換基;アシルオキシ置換基;アルキルチオ置換基;アリールチオ置換基;ヘテロアリールチオ置換基;ヘテロアリールオキシ置換基;少なくとも1個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する3−、4−、5−、6−、又は7−員複素環;アリール置換基;スルホニル置換基;スルフィニル置換基;ホスホニル置換基;スルファモイル置換基;シロキシ置換基;アシルオキシ置換基;カルバモイルオキシ置換基;スルホンアミド置換基;イミド置換基;ウレイド置換基;スルファモイルアミノ置換基;アルコキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニルアミノ置換基;アリールオキシカルボニル置換基;及びベンゼンスルホンアミド置換基から成る群から選択され、好ましくは前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の少なくとも1つが、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 1個の環連結窒素及び1又は2個のさらなるヘテロ原子を有する前記二環式5−6複素芳香族ケラチン染色化合物が、H−ピロロ[1,2−b]ピリダジン、H−ピロロ[1,2−f]ピリミジン、H−ピロロ[1,2−a]ピラジン、H−ピロロ[1,2−a]ピリミジン、H−イミダゾ[1,5−a]ピリジン、ピラゾロ[1,5−b]ピリダジン、ピラゾロ[1,5−f]ピリミジン、ピラゾロ[1,5−a]ピラジン、イミダゾ[1,5−b]ピリダジン、イミダゾ[1,5−f]ピリミジン、イミダゾ[1,5−a]ピラジン、イミダゾ[1,5−a]ピリミジン、イミダゾ[1,2−b]ピリダジン、イミダゾ[1,2−f]ピリミジン、イミダゾ[1,2−a]ピラジン、及びイミダゾ[1,2−a]ピリミジンから成る群から選択される非置換又は置換されたものである、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. チオフェン類、ピロール類、フラン類、ピラゾール類、イミダゾール類、チアゾール類、オキサゾール類、イソチアゾール類、及びイソオキサゾール類、から成る群から選択される少なくとも1個の5員環顕色剤、好ましくはピラゾール類をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
  5. 補助顕色剤、補助カップラー、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、pH調整剤、緩衝剤、及びカーボネートイオン供給源から成る群から選択される少なくとも1個の追加の構成成分、並びにラジカルスカベンジャーの系をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
  6. (a)請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を塗布すること;及び
    (b)毛髪をすすぐこと;
    の工程を含む毛髪を染色する方法。
  7. (a)請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物;
    (b)酸化剤;及び
    (c)補助カップラー及び/又は補助顕色剤;
    を含むキット。
JP2007505137A 2004-03-30 2005-03-24 1個の環窒素連結を有する二環式5−6複素芳香族染色化合物を含むケラチン染色組成物 Pending JP2007537155A (ja)

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