JPH03258713A - 染毛剤組成物 - Google Patents
染毛剤組成物Info
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- JPH03258713A JPH03258713A JP5564690A JP5564690A JPH03258713A JP H03258713 A JPH03258713 A JP H03258713A JP 5564690 A JP5564690 A JP 5564690A JP 5564690 A JP5564690 A JP 5564690A JP H03258713 A JPH03258713 A JP H03258713A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は染毛剤組成物、更に詳しくはピロール又は特定
のピロール誘導体を含有し、これらの酸化によって毛髪
を傷めずに染色することができ、毛髪への染着性に優れ
、かつ洗髪、湿度や熱等による色調変化の少ない染毛剤
組成物を提供するものである。
のピロール誘導体を含有し、これらの酸化によって毛髪
を傷めずに染色することができ、毛髪への染着性に優れ
、かつ洗髪、湿度や熱等による色調変化の少ない染毛剤
組成物を提供するものである。
従来、染毛剤組成物としてはp−フェニレンジアミン、
p−アミノフェノールを主体とした酸化染料(プレカー
サーという)が使用されており、毛髪を染色するにはこ
れらを過酸化水素で酸化し、次いでレゾルシン、m−フ
ェニレンジアミン等のカップラーとカップリング反応を
行なうことによって発色させる方法がとられている。
p−アミノフェノールを主体とした酸化染料(プレカー
サーという)が使用されており、毛髪を染色するにはこ
れらを過酸化水素で酸化し、次いでレゾルシン、m−フ
ェニレンジアミン等のカップラーとカップリング反応を
行なうことによって発色させる方法がとられている。
しかし、この方法は染着性及び色調は比較的硬れてはい
るものの、カップリングにより得られた着色生成物は日
毎の洗髪、湿度、熱等の履歴を受けて溶出したり、ある
いは加水分解、環状化、重合化等の化学変化を起こしや
すいために、色調を失うか異なる色調に変化してしまい
、染毛直後の色調を長期間維持できないという欠点を有
している。この色調変化に関しては、J、F、Corb
att、 J。
るものの、カップリングにより得られた着色生成物は日
毎の洗髪、湿度、熱等の履歴を受けて溶出したり、ある
いは加水分解、環状化、重合化等の化学変化を起こしや
すいために、色調を失うか異なる色調に変化してしまい
、染毛直後の色調を長期間維持できないという欠点を有
している。この色調変化に関しては、J、F、Corb
att、 J。
Sac、Cosmet、 Chemist、 24
、 103 (1973)、、同39、 191 (1
979)に君己載されている。また、従来の染毛剤組成
物は、酸化剤として過酸化水素を使用しているたt1毛
髪の損傷が大きいという欠点をも有している。
、 103 (1973)、、同39、 191 (1
979)に君己載されている。また、従来の染毛剤組成
物は、酸化剤として過酸化水素を使用しているたt1毛
髪の損傷が大きいという欠点をも有している。
一方、ピロールを用いた染毛剤組成物が中国特許第85
105461号公報に關示されている。
105461号公報に關示されている。
しかしながら、この染毛剤組成物も酸化剤として過硫酸
塩あるいは少量の鉄塩を触媒とする過酸化物を使用して
いるため、毛髪の損傷は避は得ない。
塩あるいは少量の鉄塩を触媒とする過酸化物を使用して
いるため、毛髪の損傷は避は得ない。
そこで、このような欠点を克服する試みが種々なされて
いるが、未だ充分満足し得るものは得られていない。
いるが、未だ充分満足し得るものは得られていない。
従って、毛髪への染着性に優れ、洗髪、湿度、熱等によ
る色調変化が少なく、かつ染毛時における毛髪の損傷の
少ない染毛剤組成物が望まれていた。
る色調変化が少なく、かつ染毛時における毛髪の損傷の
少ない染毛剤組成物が望まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは鋭意検討した結果、
特定のピロール類が空気中の酸素又は遷移金属塩により
酸化重合することを見出し、これを用いれば、毛髪を傷
めることなく良好に染色することができ、更にその色調
は洗髪、湿度、熱等でほとんど変化しないことを見出し
、本発明を完成した。
特定のピロール類が空気中の酸素又は遷移金属塩により
酸化重合することを見出し、これを用いれば、毛髪を傷
めることなく良好に染色することができ、更にその色調
は洗髪、湿度、熱等でほとんど変化しないことを見出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式(1)
〔式中、R1は水素原子、炭素数1〜5のアルキル(R
s、R1は同一か又は異なって、水素原子又は炭素数1
〜3のアルキル基を示す)を示し、R2、R5、R1及
びR3は同一か又は異なって、水素原子、炭素数1〜5
のアルキル基、炭素数1〜5のアルケニル基、炭素数1
〜5のヒドロキシアルキル基、/%ロゲン原子、アミノ
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又はスルホン基を
示す〕 で表わされるビロール類を含有し、空気又は酸素で発色
させることを特徴とする酸化型染毛剤組成物、並びに当
該ピロール類(A)及びこの(A)成分を酸化発色させ
る遷移金属塩(B)を含有する過酸化物不含の染毛剤組
成物を提供するものである。
s、R1は同一か又は異なって、水素原子又は炭素数1
〜3のアルキル基を示す)を示し、R2、R5、R1及
びR3は同一か又は異なって、水素原子、炭素数1〜5
のアルキル基、炭素数1〜5のアルケニル基、炭素数1
〜5のヒドロキシアルキル基、/%ロゲン原子、アミノ
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又はスルホン基を
示す〕 で表わされるビロール類を含有し、空気又は酸素で発色
させることを特徴とする酸化型染毛剤組成物、並びに当
該ピロール類(A)及びこの(A)成分を酸化発色させ
る遷移金属塩(B)を含有する過酸化物不含の染毛剤組
成物を提供するものである。
本発明における(A)成分のビロール類を示す一般式(
I)中、R1としては水素原子又は炭素数1〜5のアル
キル基が好ましく、R2、R5、R1及びR3としては
水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はカルボキシル
基が好ましい。またビロール類(I)の具体例としては
ピロール、N−メチルピロール、2.5−ジメチルピロ
ール、2.4−ジメチル−3−エチルピロール、2−ピ
ロールカルボン酸等が挙げられるが、特にピロール、2
.5−ジメチルピロール、2.4−ジメチル−3−エチ
ルピロールが好ましい。
I)中、R1としては水素原子又は炭素数1〜5のアル
キル基が好ましく、R2、R5、R1及びR3としては
水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はカルボキシル
基が好ましい。またビロール類(I)の具体例としては
ピロール、N−メチルピロール、2.5−ジメチルピロ
ール、2.4−ジメチル−3−エチルピロール、2−ピ
ロールカルボン酸等が挙げられるが、特にピロール、2
.5−ジメチルピロール、2.4−ジメチル−3−エチ
ルピロールが好ましい。
本発明の空気又は酸素酸化型染毛剤組成物は、空気中の
酸素により又は分子状の酸素を吹きつけることにより酸
化が行なわれる。従ってこの染毛剤組成物は、通常1剤
式染毛剤の形態をとる。
酸素により又は分子状の酸素を吹きつけることにより酸
化が行なわれる。従ってこの染毛剤組成物は、通常1剤
式染毛剤の形態をとる。
空気又は酸素酸化型染毛剤組成物においては、ビロール
類(I)は組成物全量中に0.05重量%(以下単に%
と示す)以上、特に0.1〜5%含有されることが好ま
しい。含有量が0.05%未満であると良好な毛髪の染
色ができなくなり、好ましくない。
類(I)は組成物全量中に0.05重量%(以下単に%
と示す)以上、特に0.1〜5%含有されることが好ま
しい。含有量が0.05%未満であると良好な毛髪の染
色ができなくなり、好ましくない。
酸化剤として遷移金属塩(B)を用いる場合、本発明染
毛剤組成物は通常、(A)成分と(B)成分よりなる2
剤式染毛剤の形態をとる。ここに用いられる遷移金属塩
は、(A)成分のピロール類よりも酸化電位が高く、(
A)成分を酸化発色させるものを使用する。このような
(B)成分の遷移金属塩の具体例としては、鉄、銅、コ
バルト、マンガン、クロミウム、パラジウム等の塩酸塩
、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、臭化塩、メタ
ンスルホン酸塩などが挙げられるが、特に塩化第二鉄、
酢酸第二鉄、硫酸銅が好ましい。
毛剤組成物は通常、(A)成分と(B)成分よりなる2
剤式染毛剤の形態をとる。ここに用いられる遷移金属塩
は、(A)成分のピロール類よりも酸化電位が高く、(
A)成分を酸化発色させるものを使用する。このような
(B)成分の遷移金属塩の具体例としては、鉄、銅、コ
バルト、マンガン、クロミウム、パラジウム等の塩酸塩
、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、臭化塩、メタ
ンスルホン酸塩などが挙げられるが、特に塩化第二鉄、
酢酸第二鉄、硫酸銅が好ましい。
斯かる2剤式本発明組成物において(A)成分は第1剤
全量中に0.1%以上、特に0.2〜10%含有される
ことが好ましい。含有量が0.1%未満であると良好な
毛髪の染色ができなくなり、好ましくない。(B)成分
は第2剤全量中に1.0〜20%、特に2〜10%含有
されることが好ましい。また、本発明の染毛剤組成物に
ふいて、(A)成分のピロール類と(B)成分の遷移金
属塩の配合割合は、方が他方に対して過剰であってもか
まわないが、(A) : (B)= 5 : 1〜1:
5、特に(A) : (B) =2:1〜1:2が好ま
しい。
全量中に0.1%以上、特に0.2〜10%含有される
ことが好ましい。含有量が0.1%未満であると良好な
毛髪の染色ができなくなり、好ましくない。(B)成分
は第2剤全量中に1.0〜20%、特に2〜10%含有
されることが好ましい。また、本発明の染毛剤組成物に
ふいて、(A)成分のピロール類と(B)成分の遷移金
属塩の配合割合は、方が他方に対して過剰であってもか
まわないが、(A) : (B)= 5 : 1〜1:
5、特に(A) : (B) =2:1〜1:2が好ま
しい。
本発明の染毛剤組成物が2剤式である場合、(A)成分
を含有する第1剤と(B)成分を含有する第2剤とは使
用直前に混合し、次いで毛髪に適用してもよいし、第1
剤、第2剤を連続して毛髪に適用してもよい。
を含有する第1剤と(B)成分を含有する第2剤とは使
用直前に混合し、次いで毛髪に適用してもよいし、第1
剤、第2剤を連続して毛髪に適用してもよい。
また、本発明の染毛剤組成物中には、染料の安定剤とし
て、通常染毛剤に用いられる酸化防止剤を配合すること
ができる。この酸化防止剤の具体例としては、アスコル
ビン酸又はその塩、メタ重亜硫酸塩、亜ジチオ酸塩、亜
硫酸塩、重亜硫酸塩、チオ硫酸塩、チオグリコール酸塩
等が挙げられるが、特にアスコルビン酸又はその塩、チ
オグリコール酸塩が好ましい。これらの酸化防止剤の配
合量は、1剤式の場合は全組成物中に、2剤式の場合は
第1剤中に0.05〜1%、特に0.1〜0.5%であ
ることが好ましい。
て、通常染毛剤に用いられる酸化防止剤を配合すること
ができる。この酸化防止剤の具体例としては、アスコル
ビン酸又はその塩、メタ重亜硫酸塩、亜ジチオ酸塩、亜
硫酸塩、重亜硫酸塩、チオ硫酸塩、チオグリコール酸塩
等が挙げられるが、特にアスコルビン酸又はその塩、チ
オグリコール酸塩が好ましい。これらの酸化防止剤の配
合量は、1剤式の場合は全組成物中に、2剤式の場合は
第1剤中に0.05〜1%、特に0.1〜0.5%であ
ることが好ましい。
本発明の染毛剤組成物は常法に従って製造し、溶液、エ
マルジョン、ゲル、クリーム等の剤型で提供されるのが
好ましい。
マルジョン、ゲル、クリーム等の剤型で提供されるのが
好ましい。
尚、本発明の染毛剤組成物中には、上記必須成分及び安
定剤の他に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤
(乳化剤)、増粘剤、溶剤、感触向上剤、整髪基剤、香
料等を添加することができる。
定剤の他に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤
(乳化剤)、増粘剤、溶剤、感触向上剤、整髪基剤、香
料等を添加することができる。
用いられる湿潤剤(乳化剤)としては、例えばアルキル
ベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、
アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノールアミド、エ
チレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物等が挙
げられる。また増粘剤としては、例えばカルボキシビニ
ルポリマーヒドロキシエチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、カルボキシエチルセルロース、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、デンプン、高級
脂肪アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、
溶剤としてはメタノール、エタノール等の低級アルコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等の
ポリオール等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤として
は、例えばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン
界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマー等が挙げ
られる。また、通常使用される酸化染料、直接染料等も
併用することもできる。
ベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、
アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノールアミド、エ
チレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成物等が挙
げられる。また増粘剤としては、例えばカルボキシビニ
ルポリマーヒドロキシエチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、カルボキシエチルセルロース、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、デンプン、高級
脂肪アルコール、パラフィン油、脂肪酸等が挙げられ、
溶剤としてはメタノール、エタノール等の低級アルコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等の
ポリオール等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤として
は、例えばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン
界面活性剤等の油剤、各種のカチオンポリマー等が挙げ
られる。また、通常使用される酸化染料、直接染料等も
併用することもできる。
これらの剤型において、組成物全体のPHは1〜11程
度に調整されるのが好ましい。p)Iがこの範囲外にあ
ると皮膚に刺激を与える恐れがあり好ましくない。
度に調整されるのが好ましい。p)Iがこの範囲外にあ
ると皮膚に刺激を与える恐れがあり好ましくない。
本発明の染毛剤組成物は、毛髪に対する染着性に優れ、
また洗髪、湿度や熱等による変化の少ない色調を毛髪を
傷緬ることなく付与するものである。
また洗髪、湿度や熱等による変化の少ない色調を毛髪を
傷緬ることなく付与するものである。
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
はこれらにより限定されるものではない。
実施例1
(組成)
エタノール 25,0g2.
5−ジエチルピロール 1,0gヒドロキシ
エチルセルロース 0.2g香料 0.2g (組成:第1剤) 計 100.0g
白髪トレスを上記組成の染毛剤組成物(本発明品1)に
15分間浸漬し、タオルドライの後、乾燥した。−晩放
置後、空気酸化により白髪トレスは黄褐色に染色された
。
5−ジエチルピロール 1,0gヒドロキシ
エチルセルロース 0.2g香料 0.2g (組成:第1剤) 計 100.0g
白髪トレスを上記組成の染毛剤組成物(本発明品1)に
15分間浸漬し、タオルドライの後、乾燥した。−晩放
置後、空気酸化により白髪トレスは黄褐色に染色された
。
実施例2
(組成)
エタノール 50.0gヒド
ロキシエチルセルロース 0.2g香料
0.2g 計 100.0
g白髪トレスを上舵組成の染毛剤組成物(本発明品2)
に15分間浸漬し、タオルドライの後、乾燥した。−晩
放置後、空気酸化により白髪ドレスは赤褐色〜褐色に染
色された。
ロキシエチルセルロース 0.2g香料
0.2g 計 100.0
g白髪トレスを上舵組成の染毛剤組成物(本発明品2)
に15分間浸漬し、タオルドライの後、乾燥した。−晩
放置後、空気酸化により白髪ドレスは赤褐色〜褐色に染
色された。
実施例3
ビロール
2.0g
計
(組成:第2剤)
塩化第二鉄
100.0g
1.5g
計 100.0
g上記組成の染毛剤組成物(本発明品3)の第1剤及び
第2剤とを等量混合し、次いでそれに白髪トレスを20
分間浸漬した。水洗、乾燥の後、白髪トレスは黒色に染
色された。
g上記組成の染毛剤組成物(本発明品3)の第1剤及び
第2剤とを等量混合し、次いでそれに白髪トレスを20
分間浸漬した。水洗、乾燥の後、白髪トレスは黒色に染
色された。
実施例4
実施例1〜3の染毛剤組成物(本発明品1〜3)を使用
し、白髪ドレスに対する染着性、毛髪の傷み、洗髪によ
る色調変化及び湿度、熱による色調変化の評価を行なっ
た。この結果を第1表に示す。
し、白髪ドレスに対する染着性、毛髪の傷み、洗髪によ
る色調変化及び湿度、熱による色調変化の評価を行なっ
た。この結果を第1表に示す。
また、比較として通常用いられている永久染毛剤組成物
のプレカーサーとカップラーの組み合わせ(比較品1)
並びに中国特許第85105461号公報の実施例1記
載の染毛剤組成物(比較品2)でそれぞれ白髪トレスの
染色を行ない、評価を行なった。この結果も第1表に併
せて示す。
のプレカーサーとカップラーの組み合わせ(比較品1)
並びに中国特許第85105461号公報の実施例1記
載の染毛剤組成物(比較品2)でそれぞれ白髪トレスの
染色を行ない、評価を行なった。この結果も第1表に併
せて示す。
尚、比較品1,2のプレカーサーとカップラー及び、酸
化剤は以下の通りである。
化剤は以下の通りである。
(未染毛トレス)との比較を官能評価し、以下の基準に
従って得点化した。第1表には、10人のパネラ−の得
点の各平均値を示す。
従って得点化した。第1表には、10人のパネラ−の得
点の各平均値を示す。
0点・・・両者に差が認められなかった比較品2:ピロ
ール (酸化剤;過硫酸アンモニウム) また、各評価の評価方法及び評価基準は以下の通りであ
る。
ール (酸化剤;過硫酸アンモニウム) また、各評価の評価方法及び評価基準は以下の通りであ
る。
(染着性)
ヤギ毛の染まり具合を以下の基準に従って3段階で評価
した。
した。
O・・・ヤギ毛が充分に染色されている△・・・ヤギ毛
の染まりがあまりよくないX・・・ヤギ毛がほとんど染
色されない(毛髪の傷み) 10人のパネラ−により、各染色組成物で染色したヤギ
毛(既染毛トレス)と未染毛のヤギ毛(洗髪による色調
変化) 染毛後のヤギ毛に対して30回のシャンプーとリンス処
理を繰り返し、処理前と処理後のヤギ毛を並べ、相違を
以下の基準に従って肉眼判定した。
の染まりがあまりよくないX・・・ヤギ毛がほとんど染
色されない(毛髪の傷み) 10人のパネラ−により、各染色組成物で染色したヤギ
毛(既染毛トレス)と未染毛のヤギ毛(洗髪による色調
変化) 染毛後のヤギ毛に対して30回のシャンプーとリンス処
理を繰り返し、処理前と処理後のヤギ毛を並べ、相違を
以下の基準に従って肉眼判定した。
×・・・両者の間に顕著な違いが詔袷られた△・・・両
者の間に少しの違いが認められた(湿度、熱による色調
変化) 染毛後のヤギ毛の一部を30℃、88%RTの条件下に
、他の一部を一5℃の条件下に30日間装いた後、両者
のヤギ毛を並べ相違を以下の基準に従って肉眼判定した
。
者の間に少しの違いが認められた(湿度、熱による色調
変化) 染毛後のヤギ毛の一部を30℃、88%RTの条件下に
、他の一部を一5℃の条件下に30日間装いた後、両者
のヤギ毛を並べ相違を以下の基準に従って肉眼判定した
。
X・・・両者の間に顕著な違いが認tられた△ ・ ・
・両者の間に少しの違いが認tられた
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基
、炭素数1〜5のアルケニル基、又は基▲数式、化学式
、表等があります▼(R_6、R_7は同一か又は異な
って、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示 す)を示し、R_2、R_3、R_4及びR_5は同一
か又は異なって、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基
、炭素数1〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のヒドロ
キシアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ
ル基、カルボキシル基又はスルホン基を示す〕 で表わされるピロール類を含有し、空気又は酸素で発色
させることを特徴とする酸化型染毛剤組成物。 2、次の成分(A)及び(B) (A)請求項1記載のピロール類 (B)(A)成分を酸化発色させる遷移金属塩を含有す
る過酸化物不含の染毛剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5564690A JPH03258713A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 染毛剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5564690A JPH03258713A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 染毛剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258713A true JPH03258713A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=13004586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5564690A Pending JPH03258713A (ja) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | 染毛剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03258713A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0687727A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-29 | Hoyu Co Ltd | 染毛剤 |
WO1994015574A1 (en) * | 1993-01-11 | 1994-07-21 | Elias Bouras | Compositions for treatment of the hair |
WO2005074875A3 (en) * | 2004-02-02 | 2005-12-08 | Procter & Gamble | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7276089B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-10-02 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7288123B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-10-30 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7303590B2 (en) | 2004-02-10 | 2007-12-04 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7306631B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-12-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7341606B2 (en) | 2005-08-23 | 2008-03-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7371264B2 (en) | 2004-08-26 | 2008-05-13 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7399317B2 (en) | 2004-08-26 | 2008-07-15 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7491245B2 (en) | 2004-04-06 | 2009-02-17 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP5564690A patent/JPH03258713A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0687727A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-29 | Hoyu Co Ltd | 染毛剤 |
WO1994015574A1 (en) * | 1993-01-11 | 1994-07-21 | Elias Bouras | Compositions for treatment of the hair |
US5639459A (en) * | 1993-01-11 | 1997-06-17 | Bouras; Elias | Compositions for treatment of the hair |
US7297168B2 (en) | 2004-02-02 | 2007-11-20 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
WO2005074875A3 (en) * | 2004-02-02 | 2005-12-08 | Procter & Gamble | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
JP2007522134A (ja) * | 2004-02-02 | 2007-08-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用 |
US7303590B2 (en) | 2004-02-10 | 2007-12-04 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7306631B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-12-11 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7491245B2 (en) | 2004-04-06 | 2009-02-17 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7288123B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-10-30 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7276089B2 (en) | 2004-08-26 | 2007-10-02 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
US7371264B2 (en) | 2004-08-26 | 2008-05-13 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
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