JP2008510836A

JP2008510836A - ケラチン染色化合物、これらを含有するケラチン染色組成物、及びこれらの使用

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Publication number: JP2008510836A
Application number: JP2007530184A
Authority: JP
Inventors: ウェインジュニアグレン，ロバート; リム，ムーイル
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 2004-08-26
Filing date: 2005-08-26
Publication date: 2008-04-10
Also published as: CN101010059A; CA2577124A1; US7276089B2; AU2005279983A1; MX2007002258A; BRPI0514569A; EP1781240A1; US20060042025A1; WO2006026487A1

Abstract

染色に適した媒質並びに少なくとも１つの、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体より成るケラチン繊維を酸化染色するための組成物。このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な時間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法。

Description

本発明は、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体、並びにそのような化合物類を含むケラチン繊維（好ましくは毛髪）を酸化染色するための組成物、並びにこれらの使用に関する。

毛髪の着色に現在用いられる、最も広範に使用されている方法は、１つ以上の酸化毛髪着色剤を１つ以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化プロセスによるものである。

一般に、ペルオキシ酸化剤は、毛髪に拡散できる一般的に小さい分子である１つ以上の顕色剤又はカップラーと組み合わせて使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物の物質で顕色剤を活性化させ、その結果、顕色剤がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調及び色に着色する。

このような酸化毛髪着色の系及び組成物において、広範多種の顕色剤及びカップラーが用いられてきた。しかし、着色の利益を安全に提供する顕色剤及びカップラーの両方として作用できるさらなるケラチン染色化合物がなおも必要とされている。

本発明は、ここで定義された次の式に従う、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体に関する。本発明は、更に染色に適した媒質並びにＮ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体より成るケラチン繊維の酸化染色用組成物に関する。本発明は更に、このような組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色が顕色するのに十分な期間にわたって塗布することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための方法に関する。本発明のケラチン染色化合物は、顕色剤及び／又はカップラーとして作用できる。

本発明の範囲内には、多数の潜在的に且つ実際に互換異性のある化合物が含まれることを理解すべきである。すなわち、例えば、２−メルカプトピリジン（Ｉ）は、既知の条件下で、ピリジン−２−チオン互変異性体形態（ＩＩ）で存在する。

本発明が特定の構造に言及するときには、妥当な追加の互変異性構造すべてが包含されることを理解すべきである。当該技術分野において、互換異性構造は、１つの単一構造によって表されることが多く、本発明もこの一般的な慣行に従う。

本明細書は、本発明を特に指摘し、明確に請求する請求項により結論とするが、本発明は、以下の説明からよりよく理解されると考えられる。

本発明は、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体に関する。本発明の化合物は、着色の利益を安全に提供する顕色剤及び／又はカップラーとして作用できる。

本明細書では、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「から成る」および「から本質的に成る」という用語を含む。本発明の化合物／組成物、及び方法／プロセスは、本明細書に記載される本発明の必須要素及び制限事項、並びに本明細書に記載されるいかなる追加若しくは任意の成分、構成要素、工程、又は制限事項をも含み、これらから成り、またこれらから本質的に成ることができる。

百分率、部及び比率はすべて、特に指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。このようなすべての重量は、記載した成分に関する限り活性物質レベルに基づくものであり、そのため特に指定されない限り市販材料に包含される可能性のある溶媒もしくは副産物を包含しない。「重量百分率」という用語は、本明細書では「重量％」として表示されてもよい。

特に指定される場合を除き、部、百分率、及び割合を含む全ての量は、「約」という言葉により加減されるものと理解され、量は有効数字を示すことを意図しない。特に指定される場合を除き、冠詞「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は「１つ以上」を意味する。

本明細書で使用する時、「ケラチン」という用語は、表皮組織に見出され、角、毛髪及び爪のような硬質構造に変化した硬タンパク質のことを指す。ゆえに、「ケラチン性繊維」は、毛髪、皮膚、及び爪、並びにツノ、ヒヅメ及び羽毛のような動物の様々な体の部分に見られるものを指す。

本明細書で使用する時、「毛髪」という用語は、生体、例えばヒトの、又は非生体の、例えばかつら、ヘアピース、若しくは非生体ケラチン繊維のその他の集合体の、ケラチン繊維を指す。哺乳類、好ましくはヒトの毛髪が好ましい。特に、毛髪、羊毛、毛皮、及び他のケラチン繊維は、本明細書に記載される化合物及び組成物によって着色されるのに適した基材である。

本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色化合物」は、ケラチン性組織に色を与えるために、顕色剤又はカップラー又はその両方の機能を果たすように組成物中で使用できる化合物を指す。

本明細書で使用する時、用語「ケラチン染色組成物」は、本明細書に記載の化合物を含めた１つ以上のケラチン染色化合物を含有する組成物を指す。

本明細書で使用する時、「美容的に受け入れ可能な」とは、その用語が説明する成分が、過度な毒性、不適応性、不安定性、刺激、アレルギー反応などを伴わずにヒト及び下等動物の皮膚又は毛髪と接触させて使用するのに適していることを意味する。

Ｉ．ケラチン染色化合物
本発明の化合物は、次の式に従う、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体である。

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なり、次の：
（ａ）Ｃ結合一価の置換基であって、
（ｉ）置換又は非置換で、直鎖又は分岐の、アルキル、モノ−、又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
（ｉｉ）置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系：から成る群から選択されるＣ結合一価の置換基（ここで、（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の該系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含む）；
ここで、Ｃ結合一価の置換基の置換された系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、アリールアミノ又は置換アリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）から成る群から選択される。
（ｂ）ＳＡ¹、ＳＯ₂Ａ¹、ＳＯ₃Ａ¹、ＳＳＡ¹、ＳＯＡ¹、ＳＯ₂ＮＡ¹Ａ²、ＳＮＡ¹Ａ²、及びＳＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＳ結合型一価の置換基；
（ｃ）ＯＡ¹及びＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＯ結合型一価の置換基；
（ｄ）ＮＡ¹Ａ²、（ＮＡ¹Ａ²Ａ³）⁺、ＮＡ¹ＯＡ²、ＮＡ¹ＳＡ²、ＮＯ₂、Ｎ＝ＮＡ¹、Ｎ＝ＮＯＡ¹、ＮＡ¹ＣＮ、及びＮＡ¹ＮＡ²Ａ³から成る群から選択されるＮ結合型一価の置換基；
（ｅ）ＣＯＯＡ¹、ＣＯＮＡ¹ ₂、ＣＯＮＡ¹ＣＯＡ²、Ｃ（＝ＮＡ¹）ＮＡ¹Ａ²、ＣＮ、及びＸから成る群から選択される一価の置換基；及び
（ｆ）約１〜約１２個の炭素原子と約０〜約４個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−、及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基；
（ｇ）水素；
式中、Ａ¹、Ａ²、及びＡ³は、一価であり、Ｈ；置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系；置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系；及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、或いは、Ａ¹及びＡ²は、これらが結合する窒素原子と共に環を形成し；ここで、前記系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含んでおり；並びに、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンである）
から成る群から選択される。

好ましい一実施形態では、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、及びＲ⁷は、水素原子；塩素、臭素又はフッ素のようなハロゲン原子；アミノ置換基、ヒドロキシル置換基；シアノ置換基；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル置換基；トリフルオロメチル置換基、アルキルアミノ置換基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−メチルアミノ、又はＮ−エチルアミノ）；ヒドロキシアルキルアミノ置換基（例えば、Ｎ−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−ヒドロキシメチルアミノ、Ｎ−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ、又はＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ）；アセチルアミド置換基；カルボキシル置換基又はそのエステル；アルコキシ置換基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ベンジルオキシ、メトキシエトキシ、フェノキシエトキシ、２−シアノエトキシ、フェネチルオキシ、フェノキシエトキシ、ｐ−クロロベンジルオキシ、又はメトキシエチルカルバモイルメトキシ）；アルコキシアルキル置換基（例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル又はエトキシプロピル）；カルバモイル置換基；アルキルカルバモイル置換基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、又はジエチルカルバモイル）；ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基（例えば、２−ヒドロキシエチルカルバモイル、ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル、ヒドロキシメチルカルバモイル、ビス（ヒドロキシメチル）カルバモイル）；アミド置換基；アルキルアミド置換基（例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、又はブチルアミド（butyramido））；アルキルカルボニル置換基（例えば、アセチル、ブチリル、又はプロピオニル）、アルコキシカルボニル置換基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニル）；アリールオキシ置換基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、４−シアノフェノキシ、４−メタンスルホンアミドフェノキシ、４−メタンスルホニルフェノキシ、３−メチルフェノキシ又は１−ナフチルオキシ）；アシルオキシ置換基（例えば、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ベンゾイルオキシ（benzolyloxy）、２，４−ジクロロベンゾイルオキシ（dichlorobenzolyloxy）、エトキシアルキルオキシ、ピルビロイルオキシ（pyruviloyloxy）、シンナモイルオキシ又はミリストイルオキシ）；アルキルチオ置換基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、２−シアノエチルチオ、ベンジルチオ、フェネチルチオ、２−（ジエチルアミノ）エチルチオ、エトキシエチルチオ又はフェノキシエチルチオ）；アリールチオ置換基（例えば、フェニルチオ、４−カルボキシフェニルチオ、２−エトキシ−５−第三−ブチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ又は４−メタンスルホニルフェニルチオ）；ヘテロアリールチオ置換基（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；ヘテロアリールオキシ置換基（例えば、５−フェニル−２，３，４，５−テトラゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリルオキシ）；少なくとも１個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する、任意で置換された３、４、５、６、又は７員複素環（例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン）；任意で置換されたアリール置換基（例えば、フェニル又はナフチル）；スルホニル置換基；スルフィニル置換基；ホスホニル置換基；スルファモイル置換基；シロキシ置換基；アシルオキシ置換基；カルバモイルオキシ置換基；スルホンアミド置換基；イミド置換基；ウレイド置換基；スルファモイルアミノ置換基；アルコキシカルボニルアミノ置換基；アリールオキシカルボニルアミノ置換基；アリールオキシカルボニル置換基；及びベンゼンスルホンアミド置換基から成る群から選択される。

本発明の化合物が顕色剤として使用される場合、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の少なくとも１つはアミノ基である。好ましくは、残りのＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴置換基のうちの少なくとも１つが、アミノ、ヒドロキシル、少なくとも１個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する任意で置換された３、４、５、６、又は７員複素環（例えば、ピリジル、キノリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、ヘキサヒドロアゼピン、アジリジン、及びアゼチジン）、アルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、アリールアミノ又は置換アリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）から成る群から選択される。

本発明の化合物が、カップラーとして使用される場合、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の少なくとも１つは、置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、アリールアミノ又は置換アリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ）、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ）、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ）、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ）から成る群から選択される置換基から選択される。

また、本発明の顕色剤及びカップラーは、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルホニルオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される求核性脱離基にも適応する。

好ましい実施形態では、本発明のカップラーは、組成物中で、次の部類：チオフェン、ピロール、フラン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、又はイソオキサゾールから選択される適した５員顕色剤と共に使用される。より好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、ピラゾールと共に組成物中に使用される。さらにより好ましい実施形態においては、本発明のカップラーは、以下のピラゾールと共に組成物中に使用される：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾール硫酸塩。さらにより好ましくは、本発明のカップラーは、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾール硫酸塩；及び２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノールと共に組成物中に使用される。理論に束縛されるものではないが、このような組み合わせは、顕色剤とカップラーとの従来の組み合わせに比べて、望まれる、より浅色の色（例えば、黄色）を達成可能である。

好ましい顕色剤及びカップラーは、ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、フロ［３，２−ｂ］ピロール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール、ピロロ［２，３−ｂ］ピロール、フロ［２，３−ｂ］ピロール、及びチエノ［２，３−ｂ］ピロールから成る群から選択される。好ましい顕色剤及びカップラーとしては、次の、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体が挙げられる。

Ａ．ピロロ［３，２−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいピロロ［３，２−ｂ］ピロール顕色剤は、２，５−ジアミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、１−エトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、２−（５−アミノ−２−エチルアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、２−［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ］−エタノール、２−｛５−アミノ−２−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ｝−エタノール、２−（５−アミノ−４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、２−アミノ−４−メチル−５−メチルアミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、Ｎ５−エチル−１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ−エタノール、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ−エタノール、２−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、２−アミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、５−アミノ−４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−１−エトキシ−４−エチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−１−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４，５−ジアミノ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−１−メチル−４−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−エチル−１−エチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−１−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−ジメチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ１−エチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、２−（５−アミノ−２−エチルアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、２−［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ］−エタノール、２−｛５−アミノ−２−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ｝−エタノール、２−（５−アミノ−４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、４，Ｎ５−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ５−エチル−４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−１−メチル−４−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（２−アミノ−４−メチル−５−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、４，Ｎ１，Ｎ１−トリメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−［（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、１−メチル−４−ピロリジン−１−イルー１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、及び２−［（２−アミノ−４−メチル−５−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−メチル−アミノ］−エタノールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、２，５−ジアミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、１−エトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、２−（５−アミノ−２−エチルアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ１−エチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、２−（５−アミノ−２−エチルアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、２−［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ］−エタノール、２−｛５−アミノ−２−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ｝−エタノール、２−（５−アミノ−４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、４，Ｎ５−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ５−エチル−４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−１−メチル−４−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（２−アミノ−４−メチル−５−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、４，Ｎ１，Ｎ１−トリメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２，５−トリアミン、２−［（２，５−ジアミノ−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、１−メチル−４−ピロリジン−１−イル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、及び２−［（２−アミノ−４−メチル−５−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−メチル−アミノ］−エタノールから成る群から選択される。

２．好ましいカップラー
好ましいピロロ［３，２−ｂ］ピロールカップラーは、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、１−エトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、２−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、１−イソプロポキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２−ジオール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、４−メトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，６−ジオール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，３−ジオール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、３−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、６−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、５−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イルアミン、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミン、メチル−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−アミン、エチル−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−アミン、２−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、イソプロピル−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イル）−アミン、１−アミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、１−ジエチルアミノ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、１−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−ジエチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−アミノ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−ジエチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−アミノ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４−ジエチルアミノ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、１−ジエチルアミノ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、１−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２−ジアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２−ジアミン、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，６−ジアミン、４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，６−ジアミン、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジアミン、及び４，Ｎ１−ジメチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジアミンから成る群から選択される。

特に好ましいカップラーは、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、１−エトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、２−（４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、１−イソプロポキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，２−ジオール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，５−ジオール、４−メトキシ−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メチル−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，６−ジオール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１，３−ジオール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、３−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−４−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、６−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、５−アミノ−４Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−１−オール、及び４−メトキシ−１−メチル−１，４−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イルアミンから成る群から選択される。

Ｂ．フロ［３，２−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいフロ［３，２−ｂ］ピロール顕色剤は、２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、５−アミノ−２−メチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、Ｎ２−エチル−４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−ヒドロキシエチル−アミノ］−エタノール、Ｎ２−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ２−エチル−Ｎ４−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−４−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、５−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、５−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２−アミノ−４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４，５−ジアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２，４−ジアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２−アミノ−４−エチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−モルホリン−４−イル−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−ジメチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、及び２−アミノ−４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、５−アミノ−２−メチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、Ｎ２−エチル−４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−ヒドロキシエチル−アミノ］−エタノール、Ｎ２−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ２−エチル−Ｎ４−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−４−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、及び２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノールから成る群から選択される。

２．好ましいカップラー
好ましいフロ［３，２−ｂ］ピロールカップラーは、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、５−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−イルアミン、６−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−イルアミン、２−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−イルアミン、３−アミノ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４−エチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、フロ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミン、Ｎ４−エチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミン、及びＮ４，Ｎ４−ジエチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミンから成る群から選択される。

特に好ましいカップラーは、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−エトキシ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−アミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、及び４−ジエチルアミノ−４Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピロール−６−オールから成る群から選択される。

Ｃ．チエノ［３，２−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいチエノ［３，２−ｂ］ピロール顕色剤は、２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、４−エトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、５−アミノ−２−メチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、Ｎ２−エチル−４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ２−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ２−エチル−Ｎ４−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−４−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、５−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、５−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２−アミノ−４−エトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４，５−ジアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２，４−ジアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、２−アミノ−４−エチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、２−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、５−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−モルホリン−４−イル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−ジメチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、５−アミノ−４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、及び２−アミノ−４−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、４−エトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−（２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、５−アミノ−２−メチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、Ｎ２−エチル−４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，５−ジアミン、２−［（５−アミノ−４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルオキシ）−エタノール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−（２，５−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−（２−アミノ−５−エチルアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［２−アミノ−５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ］−エタノール、２−｛２−アミノ−５−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ｝−エタノール、２−（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イルアミノ）−エタノール、２−［（２−アミノ−５−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ２−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、Ｎ２−エチル−Ｎ４−メチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン、２−［（５−アミノ−４−ピロリジン−１−イル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、及び２−［（５−アミノ−２−ピロリジン−１−イル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノールから成る群から選択される。

２．好ましいカップラー
好ましいチエノ［３，２−ｂ］ピロールカップラーは、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−エトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、５−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−エトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−イルアミン、６−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−イルアミン、２−アミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−イルアミン、３−ジアミノ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４−オール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２−オール、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４−エチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３−オール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミン、Ｎ４−エチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−３，４−ジアミン、及びチエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミンから成る群から選択される。

特に好ましいカップラーは、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，５−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、４−メトキシ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−オール、４−アミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、４−メチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オール、及び４−ジエチルアミノ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−６−オールから成る群から選択される。

Ｄ．ピロロ［２，３−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいピロロ［２，３−ｂ］ピロール顕色剤は、２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、１−エトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−（２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、１−イソプロポキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、１−ベンジルオキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２，３−ジアミノ−６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、６−エチル−１−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−６−メトキシ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、２−（４，５−ジアミノ−６−メトキシ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、６−ベンジル−１−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−アミノ−６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジオール、２−アミノ−６−イソプロピル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジオール、４，５−ジアミノ−６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、６−メトキシ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、５−アミノ−６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジオール、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、Ｎ１−エチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、２−（２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、Ｎ１−イソプロピル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、Ｎ１−ベンジル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、６−エチル−Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、２−（４，５−ジアミノ−６−メチルアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、２−（４，５−ジアミノ−６−メチルアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、６−ベンジル−Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、１，２−ジアミノ−６−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、２−アミノ−６−イソプロピル−１−メチルアミノ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６，Ｎ１，Ｎ１−トリメチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、６，Ｎ１−ジメチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４，５−トリアミン、２−アミノ−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、２−［（２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、１−ピロリジン−１−イル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、及び２−（４，５−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、１−エトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−（２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、１−イソプロポキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、１−ベンジルオキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、Ｎ１−エチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、２−（２，３−ジアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イルアミノ）−エタノール、Ｎ１−イソプロピル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミン、及びＮ１−ベンジル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，２，３−トリアミンから成る群から選択される。

２．好ましいカップラー
好ましいピロロ［２，３−ｂ］ピロールカップラーは、３−アミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、１−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、１−エトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、２−（３−アミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イルオキシ）−エタノール、１−イソプロポキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、１−ベンジルオキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、４−アミノ−６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−オール、１−エチル−６−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、２−（３−アミノ−６−メトキシ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、１−ベンジル−６−メトキシ−１，６−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピロール−３−イルアミン、６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジオール、１−エトキシ−６−イソプロピル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジオール、６−メトキシ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−ベンジルオキシ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、２−［（３−アミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ１−イソプロピル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１−ベンジル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、６，Ｎ１，Ｎ１−トリエチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、２−（３−アミノ−６−メチルアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、６−ベンジル−Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、１−アミノ−６−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、１−ジエチルアミノ−６−イソプロピル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−アミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−ジエチルアミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、及び６−ベンジルアミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オールから成る群から選択される。

特に好ましいカップラーは、６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、２−［（３−アミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ１−イソプロピル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、Ｎ１−ベンジル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，３−ジアミン、６−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、６，Ｎ１，Ｎ１−トリエチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、２−（３−アミノ−６−メチルアミノ−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１−イル）−エタノール、６−ベンジル−Ｎ１−メチル−６Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−１，４−ジアミン、１−アミノ−６−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、１−ジエチルアミノ−６−イソプロピル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−アミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−ジエチルアミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、及び６−ベンジルアミノ−１−メチル−１，６−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オールから成る群から選択される。

Ｅ．フロ［２，３−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいフロ［２，３−ｂ］ピロール顕色剤は、４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−エトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−ベンジルオキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、５−アミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、５−アミノ−６−メトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、６−メトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−アミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジオール、２−アミノ−６−メトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−メチル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−エチル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、２−（４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルアミノ）−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−ベンジル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６，Ｎ６−ジメチル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、２−［（４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−エチル−アミノ］−エタノール、２−［（４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−Ｎ６−メチル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、５，６−ジアミノ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、５−アミノ−６−ジメチルアミノ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、２−［（２，３−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、Ｎ６，Ｎ６−ジメチル−フロ［２，３−ｂ］ピロール−２，３，６−トリアミン、２，６−ジアミノ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、及び２−アミノ−６−ジメチルアミノ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−３−オールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−エトキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、及び６−ベンジルオキシ−６Ｈ−フロ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミンから成る群から選択される。

Ｆ．チエノ［２，３−ｂ］ピロール
１．好ましい顕色剤
好ましいチエノ［２，３−ｂ］ピロール顕色剤は、４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−ベンジルオキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、５−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、５−アミノ−６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、２，３−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−２，３−ジアミン、２−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジオール、２−アミノ−６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−エチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、２−（４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルアミノ）−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６−ベンジル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、Ｎ６，Ｎ６−ジメチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、２−［（４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−エチル−アミノ］−エタノール、２−［（４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−Ｎ６−メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５，６−トリアミン、５，６−ジアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、５−アミノ−６−ジメチルアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−２，３，６−トリアミン、Ｎ６−メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−２，３，６−トリアミン、２−［（２，３−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−メチル−アミノ］−エタノール、Ｎ６，Ｎ６−ジメチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−２，３，６−トリアミン、２−［（２，３−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２，６−ジアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、及び２−アミノ−６−ジメチルアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オールから成る群から選択される。

特に好ましい顕色剤は、４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミン、及び６−ベンジルオキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，５−ジアミンから成る群から選択される。

２．好ましいカップラー
好ましいチエノ［２，３−ｂ］ピロールカップラーは、４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、２−（４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、６−ベンジルオキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、３−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、２−（３−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、６−イソプロポキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−イルアミン、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジオール、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジオール、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−ベンジルオキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ６−メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ６，Ｎ６−ジエチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、２−［（４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ６−ベンジル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジアミン、Ｎ６，Ｎ６−ジエチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジアミン、２−［（３−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ６−イソプロピル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３，６−ジアミン、６−アミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、６−ジエチルアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−オール、６−アミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、６−ジエチルアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オール、及び６−ベンジルアミノ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−３−オールから成る群から選択される。

特に好ましいカップラーは、４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−オール、６−メトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、６−エトキシ−６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４−イルアミン、２−（４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イルオキシ）−エタノール、チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ６−メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、Ｎ６，Ｎ６−ジエチル−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−４，６−ジアミン、及び２−［（４−アミノ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−６−イル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノールから成る群から選択される。

合成例
以下は、本発明の非限定的な合成例である。

実施例Ａ：以下の合成方法から得られるフロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン：

２−フルアルデヒド１とアジド酢酸エチル２とを、ナトリウムエトキシド存在下で縮合し、化合物３を得る。３のフルピロール環４への環化は、キシレン中で加熱することにより行う。４を硝酸銅（ＩＩ）を用いて、無水酢酸中でニトロ化すると、化合物５が生成される（複素環化学雑誌（J. Heterocyclic Chem.）、１９８４年、第２１巻、２１５頁）。５をヒドロキシルアミンＯ−スルホン酸及び水酸化カリウムで処理すると、化合物６が得られる（医化学雑誌（J. Med. Chem.）、１９９６年、第３９巻、５７０頁）。６をジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）にてクルチウス転位させると、化合物７が得られる。７を塩化スズ（ＩＩ）により還元すると、フロ［３，２−ｂ］ピロール−２，４，５−トリアミン８が得られる。

実施例Ｂ：以下の合成方法から得られるチエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン：

２−チオフェンカルボキシアルデヒド１とアジド酢酸エチル２とを、ナトリウムエトキシド存在下で縮合し、化合物３を得る。３のチエノピロール環４への環化は、キシレン中で加熱することにより行う。４を硝酸銅（ＩＩ）を用いて、無水酢酸中でニトロ化すると、化合物５が生成される（複素環化学雑誌（J. Heterocyclic Chem.）、１９８４年、第２１巻、２１５頁）。５を水酸化ナトリウムにて加水分解し、化合物６とする。キノリン中で、６を銅粉末にて脱炭酸反応し、化合物７を得る。７をヒドロキシルアミンＯ−スルホン酸及び水酸化カリウムで処理すると、化合物８が得られる（医化学雑誌（J. Med. Chem.）、１９９６年、第３９巻、５７０頁）。８を塩化スズ（ＩＩ）により還元すると、チエノ［３，２−ｂ］ピロール−２，４−ジアミン９が得られる。

ＩＩ．ケラチン染色組成物の構成成分
ケラチン繊維を酸化染色するための本組成物は、毛髪染色化合物の項にて上述される毛髪染色化合物及び染色に適した媒質を含む。本発明の組成物はさらに、既知の、通常使用される、又はそうでなければ酸化染料組成物で使用されるのに有効な追加の構成成分を含んでいてもよく、これらには次のものが挙げられるが、これらに限定されない：顕色剤染料化合物；カップラー染料化合物；直接染料；酸化剤；増粘剤；キレート剤；ｐＨ調整剤及び緩衝剤；カーボネートイオン源及びラジカルスカベンジャーの系；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤、又はこれらの混合物；アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性ポリマー、又はこれらの混合物；芳香剤；緩衝剤；分散剤；過酸化物安定化剤；天然成分、例えば、タンパク質及びタンパク質誘導体、ならびに植物性材料（例えば、アロエ、カモミール及びヘンナ抽出物）；シリコーン（揮発性又は非揮発性、変性又は非変性）、フィルム形成剤、セラミド、防腐剤；並びに乳白剤。

上記で言及したが以下で具体的に記載されないいくつかの適した補助剤については、国際化粧品成分辞典及びハンドブック（International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook）第８版；化粧品・トイレタリー・香料協会（The Cosmetics，Toiletry，and Fragrance Association））に列記されている。特に、第２巻、３章（化学分類）及び４章（機能）は、特定の目的又は複数の目的を達成するための具体的な補助剤を識別するのに有用である。

Ａ．染色に適した媒質
染色に適した媒質は、水、又は水と典型的には水に十分可溶ではない化合物を溶解するための少なくとも１つの有機溶媒との混合物から選択されてよい。本明細書で使用するのに適した有機溶媒としては、これらに限定されないが、Ｃ１〜Ｃ４低級アルカノール類（例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール）、芳香族アルコール類（例えば、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノール）；ポリオール類及びポリオールエーテル類（例えば、カルビトール類、２−ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、モノメチルエーテル、ヘキシレングリコール、グリセロール、エトキシグリコール）、並びにプロピレンカーボネートが挙げられる。存在する場合、有機溶媒は典型的には、組成物の１重量％〜３０重量％の範囲の量で存在する。好ましい溶媒は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、１，２−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール、及びこれらの混合物である。染色に適した追加の媒質は、以下に記載されるような酸化剤を含むことができる。

Ｂ．補助顕色剤
本明細書に記載の組成物で使用するのに適した顕色剤としては、これらに限定するものではないが、ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−１，４−ジアミン（一般にｐ−フェニレンジアミンとして知られる）、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−クロロ−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−フェニル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、（一般に、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミンとして知られている）、（２，５−ジアミノ−フェニル）−メタノール、１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン、２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール、Ｎ−（４−アミノフェニル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２，６−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、２−イソプロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−［（４−アミノフェニル）アミノ］−プロパン−２−オール、２−プロピル−ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロパン−２−オール、Ｎ⁴，Ｎ⁴，２−トリメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−メトキシ−ベンゼン−１，４−ジアミン、１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール、２，３−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、２，６−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、２，５−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−２−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−チエン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、２−ピリジン−３−イルベンゼン−１，４−ジアミン、１，１’−ビフェニル−２，５−ジアミン、２−（メトキシメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（アミノメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン、２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エタノール、Ｎ−［２−（２，５−ジアミノフェノキシ）エチル］−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルベンゼン−１，４−ジアミン、２−［（４−アミノフェニル）（エチル）アミノ］エタノール、２−［（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、Ｎ−（２−メトキシエチル）−ベンゼン−１，４−ジアミン、３−［（４−アミノフェニル）アミノ］プロパン−１−オール、３−［（４−アミノフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、Ｎ−｛４−［（４−アミノフェニル）アミノ］ブチル｝ベンゼン−１，４−ジアミン、及び２−［２−（２−｛２−［（２，５−ジアミノフェニル）−オキシ］エトキシ｝エトキシ）エトキシ］ベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール、２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）、ｐ−アミノフェノール誘導体；例えば、４−アミノ−フェノール（一般に、ｐ−アミノフェノールとして知られている）、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチル−フェノール、４−アミノ−２−メチル−フェノール、４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール、５−アミノ−２−ヒドロキシ−安息香酸、１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール、４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェノール、４−アミノ−３−（ヒドロキシメチル）フェノール、４−アミノ−３−フルオロ−フェノール、４−アミノ−２−（アミノメチル）−フェノール、４−アミノ−２−フルオロ−フェノール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼン；２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びこれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール（一般に、ｏ−アミノフェノールとして知られている）、２，４−ジアミノフェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド、及び２−アミノ−４−メチル−フェノール、並びに複素環誘導体類、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン（一般に、２，４，５，６−テトラアミノピリジンとして知られている）、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール、Ｎ²，Ｎ²−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン、２−［（３−アミノ−６−メトキシピリジン−２−イル）アミノ］エタノール、６−メトキシ−Ｎ²−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン、２，５，６−トリアミノピリミジン−４（１Ｈ）−オン、ピリジン−２，５−ジアミン、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン、ピラゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−３，７−ジアミン、５，６，７−トリメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミン塩酸塩、７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミン塩酸塩、２，５，６，７−テトラメチル（teramethyl）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミン塩酸塩、５，７−ジ−第三ブチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミン塩酸塩、５，７−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミン塩酸塩、２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン塩酸塩、４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン、１−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン、並びに１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェートが挙げられる。

追加の顕色剤は、Ｎ−（３−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−チオフェン−３−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−（２−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；４−ヒドロキシ安息香酸（２，５−ジアミノ−ベンジリデン）−ヒドラジド；３−（２，５−ジアミノ−フェニル）−Ｎ−エチル−アクリルアミド；２−［３−（３−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（４−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（４−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（３−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；３−（２，５−ジアミノ−フェニル）−Ｎ−エチル−アクリルアミド；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン；４−ヒドロキシ安息香酸（２，５−ジアミノ−ベンジリデン）−ヒドラジド；３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン；２−プロペニル−ベンゼン−１，４−ジアミン；２’−クロロ−ビフェニル−２，５−ジアミン；Ｎ−チオフェン−３−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−（３−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；４’−メトキシ−ビフェニル−２，５−ジアミン；Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−メチル−５−［（１−Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−アミノ］−フェノール；５−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−２−メチル−フェノール；５−イソプロピルアミノ−２−メチル−フェノール；ビフェニル−２，４，４’−トリアミン塩酸塩；５−（４−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−フェニルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［４−アミノ−２−（３，５−ジアミノ−ベンジルアミノ）−フェノキシ］−エタノール塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（２−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩；Ｎ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−［４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリルアミド塩酸塩；４−アミノ−２−（イソプロピルアミノ−メチル）−フェノール塩酸塩；４−チオフェン−３−イル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−フェニルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；４−チオフェン−３−イル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２’，４’−ジアミノ−ビフェニル−４−オール塩酸塩；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；４−アミノ−２−（ピリジン−３−イルアミノメチル）−フェノール；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−アリルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンジル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；３−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；４−アミノ−２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；２’，４’−ジアミノ−ビフェニル−４−オール塩酸塩；ビフェニル−２，４，４’−トリアミン；５−（４−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［４−アミノ−２−（３，５−ジアミノ−ベンジルアミノ）−フェノキシ］−エタノール塩酸塩；５−アリルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンジル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；３−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−（２−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−［４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリルアミド塩酸塩；４−アミノ−２−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−（イソプロピルアミノ−メチル）−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；２−メチル−５−［（１−Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−アミノ］−フェノール；５−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−２−メチル−フェノール；５−イソプロピルアミノ−２−メチル−フェノール；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；４−アミノ−２−（ピリジン−３−イルアミノメチル）−フェノール；及び５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノールから成る群から選択される。

好ましい顕色剤としては、これらに限定するものではないが：ｐ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；１−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；２−（２，５−ジアミノ−フェニル）−エタノール；Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［（４−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール；１−（２，５−ジアミノフェニル）エタン−１，２−ジオール；１−（２’−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアミノベンゼン；１，３−ビス（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−アミノ−フェニル）アミノ）−２−プロパノール；２，２’−［１，２−エタンジイル−ビス−（オキシ−２，１−エタンジイルオキシ）］−ビス−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン（phenylinediamine）；及びこれらの混合物；ｐ−アミノフェノール誘導体、例えば、４−アミノ−フェノール、４−メチルアミノ−フェノール、４−アミノ−３−メチル−フェノール、４−アミノ−２−メトキシメチル−フェノール；１−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−エタン−１，２−ジオール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；１−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−２，４−ジアミノベンゼン；４−アミノ−２−アミノメチルフェノール；２，４−ジアミノ−５−メチルフェネトール；４−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシエチルアミノメチル）ベンゼン；１−メトキシ−２−アミノ−４−（２’−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；５−アミノサリチル酸及びこれらの塩；及びこれらの混合物；ｏ−フェニレンジアミン誘導体、例えば、３，４−ジアミノ安息香酸及びこれらの塩；ｏ−アミノフェノール誘導体、例えば、２−アミノ−フェノール、２−アミノ−５−メチル−フェノール、２−アミノ−６−メチル−フェノール、Ｎ−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド；２−アミノ−４−メチル−フェノール；及びこれらの混合物；並びに複素環誘導体類、例えば、ピリミジン−２，４，５，６−テトラミン；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−（ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；Ｎ²，Ｎ²−ジメチル−ピリジン−２，５−ジアミン；４−ヒドロキシ−２，５，６−トリアミノピリミジン；１−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−３，４−メチレンジオキシベンゼン；及び１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；並びにこれらの混合物が挙げられる。

より好ましい顕色剤としては、２−メチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン；４−アミノ−フェノール；４−メチルアミノ−フェノール；４−アミノ−３−メチル−フェノール；１−ヒドロキシ−２，４−ジアミノベンゼン；２−アミノ−フェノール；２−アミノ−５−メチル−フェノール；２−アミノ−６−メチル−フェノール；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン；１−ヒドロキシエチル−４，５−ジアミノピラゾールサルフェート；２−（４，５−ジアミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；及びこれらの混合物が挙げられる。

Ｃ．補助カップラー
本明細書に記載の組成物で使用するのに適したカップラーとしては、これらに限定するものではないが：フェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、７−アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１，５−ジオール、２−クロロ−ベンゼン−１，３−ジオール、４−ヒドロキシ−ナフタレン−１−スルホン酸、ベンゼン−１，２，３−トリオール、ナフタレン−２，３−ジオール、５−ジクロロ−２−メチルベンゼン−１，３−ジオール、４，６−ジクロロベンゼン−１，３−ジオール、２，３−ジヒドロキシ−［１，４］ナフトキノン；及び１−アセトキシ−２−メチルナフタレン；ｍ−フェニレンジアミン、例えば、２，４−ジアミノフェノール、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、２−［（３−アミノ−フェニル）−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、２−メチル（mehyl）−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［［２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エチル］−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェニル）−エタノール、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、４−（２−アミノ−エトキシ）−ベンゼン−１，３−ジアミン、（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−酢酸、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、４−エトキシ−６−メチル−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−５−メチル−フェノキシ）−エタノール、４，６−ジメトキシ−ベンゼン−１，３−ジアミン、２−［３−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェニルアミノ］−エタノール、３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］尿素、４−メトキシ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、４−フルオロ−６−メチルベンゼン−１，３−ジアミン、２−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４，６−ジメトキシフェニル｝−アミノ）エタノール、３−（２，４−ジアミノフェノキシ）−プロパン−１，２−ジオール、２−［２−アミノ−４−（メチルアミノ）−フェノキシ］エタノール、２−［（５−アミノ−２−エトキシ−フェニル）−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−エタノール、２−［（３−アミノフェニル）アミノ］エタノール、２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；Ｎ−（２−アミノエチル）ベンゼン−１，３−ジアミン、４−｛［（２，４−ジアミノ−フェニル）オキシ］メトキシ｝−ベンゼン−１，３−ジアミン、１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及び２，４−ジメトキシベンゼン−１，３−ジアミン；ｍ−アミノフェノール類、例えば、３−アミノ−フェノール、２−（３−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−アセトアミド、２−（３−ヒドロキシ−フェニルアミノ）−アセトアミド、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、５−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−アミノ−２−メチル−フェノール、３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−フェノール、５−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノール、２−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−フェノール、５−アミノ−４−クロロ−２−メチル−フェノール、３−シクロペンチルアミノ−フェノール、５−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−メトキシ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−メトキシ−２−メチルフェノール、３−（ジメチルアミノ）フェノール、３−（ジエチルアミノ）フェノール、５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェノール、５−アミノ−４−エトキシ−２−メチルフェノール、３−アミノ−２，４−ジクロロ−フェノール、３−［（２−メトキシエチル）アミノ］フェノール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、５−アミノ−２−エチル−フェノール、５−アミノ−２−メトキシフェノール、５−［（３−ヒドロキシ−プロピル）アミノ］−２−メチルフェノール、３−［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−アミノ］プロパン−１，２−ジオール、３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノ−ベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；並びに複素環誘導体類、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、６−メトキシキノリン−８−アミン、４−メチルピリジン−２，６−ジオール、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）エタノール、３，４−ジメチルピリジン−２，６−ジオール、５−クロロピリジン−２，３−ジオール、２，６−ジメトキシピリジン−３，５−ジアミン、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、２−｛［３，５−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−ピリジン−２−イル］オキシ｝−エタノール、１Ｈ−インドール−４−オール、５−アミノ−２，６−ジメトキシピリジン−３−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、２−アミノピリジン−３−オール、ピリジン−２，６−ジアミン、３−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］プロパン−１，２−ジオール、５−［（３，５−ジアミノピリジン−２−イル）オキシ］ペンタン−１，３−ジオール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、インドリン−５，６−ジオール、３，５−ジメトキシピリジン−２，６−ジアミン、６−メトキシピリジン−２，３−ジアミン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−アミン；４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール、２，６−ジヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、５−メチルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール、５−メチル−６−クロロピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３，−トリアゾール、５−フェニルピラゾロ［５，１−ｅ］−１，２，３−トリアゾール及びその付加塩、１Ｈ−２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾールトシラート、７，８−ジシアノ−４−メチルイミダゾロ−［３，２−ａ］イミダゾール、２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オン、２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン、及び２−メチル−５−メトキシメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オン、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、並びに３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられる。

追加のカップラーは、Ｎ−（３−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−チオフェン−３−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−（２−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；４−ヒドロキシ安息香酸（２，５−ジアミノ−ベンジリデン）−ヒドラジド；３−（２，５−ジアミノ−フェニル）−Ｎ−エチル−アクリルアミド；２−［３−（３−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（４−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−ピリジン−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（４−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−［３−（３−アミノ−フェニルアミノ）−プロペニル］−ベンゼン−１，４−ジアミン；３−（２，５−ジアミノ−フェニル）−Ｎ−エチル−アクリルアミド；２−チアゾール−２−イル−ベンゼン−１，４−ジアミン；４−ヒドロキシ安息香酸（２，５−ジアミノ−ベンジリデン）−ヒドラジド；３’−フルオロ−ビフェニル−２，５−ジアミン；２−プロペニル−ベンゼン−１，４−ジアミン；２’−クロロ−ビフェニル−２，５−ジアミン；Ｎ−チオフェン−３−イルメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン；Ｎ−（３−フリルメチル）ベンゼン−１，４−ジアミン；４’−メトキシ−ビフェニル−２，５−ジアミン、Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，４−ジアミン；２−メチル−５−［（１−Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−アミノ］−フェノール；５−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−２−メチル−フェノール；５−イソプロピルアミノ−２−メチル−フェノール；ビフェニル−２，４，４’−トリアミン塩酸塩；５−（４−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−フェニルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［４−アミノ−２−（３，５−ジアミノ−ベンジルアミノ）−フェノキシ］−エタノール塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（２−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩；Ｎ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−［４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリルアミド塩酸塩、４−アミノ−２−（イソプロピルアミノ−メチル）−フェノール塩酸塩；４−チオフェン−３−イル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−フェニルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；４−チオフェン−３−イル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２’，４’−ジアミノ−ビフェニル−４−オール塩酸塩；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；４−アミノ−２−（ピリジン−３−イルアミノメチル）−フェノール；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−アリルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンジル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；３−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；４−アミノ−２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；２’，４’−ジアミノ−ビフェニル−４−オール塩酸塩；ビフェニル−２，４，４’−トリアミン；５−（４−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［４−アミノ−２−（３，５−ジアミノ−ベンジルアミノ）−フェノキシ］−エタノール塩酸塩；５−アリルアミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；５−（３−アミノ−フェニル）アミノメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンジル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；３−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−（２−アミノ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−（４−メトキシ−ベンジル）−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；２−［（３−アミノ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；Ｎ−チオフェン−２−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−ベンゼン−１，３−ジアミン塩酸塩；Ｎ−［４−アミノ−２−（２−ヒドロキシ−エチル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（５−アミノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリルアミド塩酸塩；４−アミノ−２−プロピルアミノメチル−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−（イソプロピルアミノ−メチル）−フェノール塩酸塩；４−アミノ−２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−メチル］−フェノール塩酸塩；２−メチル−５−［（１−Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−アミノ］−フェノール；５−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−２−メチル−フェノール；５−イソプロピルアミノ−２−メチル−フェノール；５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノール；４−アミノ−２−（ピリジン−３−イルアミノメチル）−フェノール；及び５−シクロブチルアミノ−２−メチル−フェノールから成る群から選択される。

好ましいカップラー類としては、フェノール、レゾルシノール、及びナフトール誘導体類、例えば、ナフタレン−１，７−ジオール、ベンゼン−１，３−ジオール、４−クロロベンゼン−１，３−ジオール、ナフタレン−１−オール、２−メチル−ナフタレン−１−オール、ナフタレン−１，５−ジオール、ナフタレン−２，７−ジオール、ベンゼン−１，４−ジオール、２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール、及び２−イソプロピル−５−メチルフェノール；１，２，４−トリヒドロキシベンゼン；１−アセトキシ−２−メチルナフタレン；及びこれらの混合物；ｍ−フェニレンジアミン誘導体類、例えば、ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−エタノール、４−｛３−［（２，４−ジアミノフェニル）オキシ］プロポキシ｝ベンゼン−１，３−ジアミン、２−（３−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−エタノール、２−［２，４−ジアミノ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェノキシ］−エタノール、及び３−（２，４−ジアミノ−フェノキシ）−プロパン−１−オール；２，４−ジアミノ−５−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ウレイドアニリン；２，４−ジアミノ−５−フルオロトルエンサルフェート水和物（fluorotoluenesulfatehydrate）；１−メチル−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゼン；及びこれらの混合物；ｍ−アミノフェノール誘導体、例えば、３−アミノ−フェノール、５−アミノ−２−メチル−フェノール、５−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−２−メチル−フェノール、及び３−アミノ−２−メチル−フェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン；１−ヒドロキシ−３−アミノ−２，４−ジクロロベンゼン；１，３−ビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン；１−ヒドロキシ−２−メチル−５−アミノ−６−クロロベンゼン；５−アミノ−４−クロロ−２−メチルフェノール；及びこれらの混合物；並びに複素環誘導体類、例えば、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−オール、４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン、１，３−ベンゾジオキソール−５−オール、１，３−ベンゾジオキソール−５−アミン、１Ｈ−インドール−４−オール、１Ｈ−インドール−５，６−ジオール、１Ｈ−インドール−７−オール、１Ｈ−インドール−５−オール、１Ｈ−インドール−６−オール、１Ｈ−インドール−２，３−ジオン、ピリジン−２，６−ジアミン、２−アミノピリジン−３−オール、４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルインドール、１Ｈ−５−メチルピラゾール−５−オン、１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン、２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ｂ］−１，２，４−トリアゾール、２，６−ジメチル［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール、６−メチルピラゾロ−［１，５−ａ］ベンゾイミダゾール；２，６−ジヒドロキシピリジン；２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、２，６−ジヒドロキシ−３，４−ジメチルピリジン；３，５−ジアミノ−２，６−ジメトキシピリジン；３−アミノ−２−メチルアミノ−６−メトキシピリジン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。

より好ましいカップラーには、ベンゼン−１，３−ジオール；４−クロロベンゼン−１，３−ジオール；２−メチル−ベンゼン−１，３−ジオール；ベンゼン−１，３−ジアミン；３−アミノ−フェノール；５−アミノ−２−メチル−フェノール；１−メチル−２−ヒドロキシ−４−（２’−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン；４−メチル−２−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；２−アミノピリジン−３−オール；１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン；１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン−２，４−ジヒドロ−５，２−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン；及びこれらの混合物が挙げられる。

さらなる好ましい顕色剤及びカップラーとしては、５−メトキシメチル−２−アミノフェノール、５−エチル−２−アミノフェノール、５−フェニル−２−アミノフェノール、及び５−シアノエチル−２−アミノフェノールが挙げられる。
さらに好ましい顕色剤及びカップラーとしては次のものが挙げられる。
次の化合物に関連する１、２、又は３個のヘテロ原子を有する５員複素芳香族ケラチン染色化合物：

式中、ＺはＳ及びＯから成る群から選択され；
式中、Ｙは、ＮＡ¹、Ｓ及びＯから成る群から選択される；

次の化合物に関連する２又は３個のヘテロ原子を有する二環式縮合５−５複素芳香族ケラチン染色化合物：

式中、Ｙ及びＺは、ＮＡ¹、Ｓ及びＯから成る群から独立して選択される；

次の式に従う環連結窒素を有する二環式５−５複素芳香族化合物：

式中、Ｙは、Ｓ及びＯから成る群から選択される；

次の式に従う、２個のヘテロ原子を有する三環式５−６−５複素芳香族ケラチン染色化合物：

式中、Ｙ及びＺは、ＮＡ¹、Ｓ、及びＯから成る群から選択される；

次の式に従う、１個の環接合窒素と１又は２個の余分なヘテロ原子とを有する二環式５−６複素芳香族ケラチン染色化合物：

次の式に従う１個のヘテロ原子を有する三環式縮合６−５−６複素芳香族ケラチン染色化合物：

式中、Ｙは、ＮＡ¹、Ｓ及びＯから成る群から独立して選択される；

次の式に従う、Ｎ−ヒドロキシ又はＮ−アミノ基を有する５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体：

式中、Ｂ₁、Ｂ₂、Ｂ₃、及びＢ₄は、ＣＨ及びＮから成る群から選択され；
その際、ＢがＮであるときには、対応するＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、存在しない；

以下の式に従う、５員環が１〜３個の窒素原子とＮ−ヒドロキシ又はＮ−アミノ基とを有するアザ複素芳香族ケラチン染色化合物の二環式５−６系及びこれらの誘導体；

式中、Ｂ₁及びＢ₂は独立にＣＨ又はＮから選択され；
その際、ＢがＮであるときには、対応するＲ¹及びＲ²は、存在しない；

次の式に従う、環接合窒素とＮ−ヒドロキシ又はＮ−アミノ基とを有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体：

式中、Ｂ₁、Ｂ₂、Ｂ₃、Ｂ₄、及びＢ₅は、ＣＨ及びＮから成る群から選択され、
その際、ＢがＮであるときには、式中、対応するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、存在しない；

次の式に従う、１又は２個の窒素原子を有する６員環のＮ−オキシド：

次の式に従う１又は２個のＮ−オキシド類を有する二環式６−６（０：１，０：２，１：１，１：２）アザ複素芳香族ケラチン染色化合物：

次の式に従う環連結Ｎを有する二環式５−５複素芳香族化合物（１：０，１：１，２：０，２：１）：

式中、ＹはＣＨ₂、ＮＲ⁷、Ｏ又はＳから成る群から選択される；

次の式に従う、二環式５−５（１：２）複素芳香族Ｎ−オキシドケラチン染色化合物及びこれらの誘導体：

式中、Ｙ及びＺはＮＲ⁵、Ｏ及びＳから成る群から選択される；

次の式に従う、５員複素芳香族化合物のモノＮ−オキシド誘導体及びこれらの誘導体：

式中、ＹはＯ、ＮＲ⁵又はＳである；

次の式に従う、二環式５−６（２：０，３：０，２：１，３：１）複素芳香族化合物のモノ−又はジ−Ｎ−オキシド誘導体及びこれらの誘導体：

式中、Ｙは、ＮＲ⁸、Ｏ又はＳから成る群から選択される；

次の式に従う、環連結Ｎを有する二環式５−６複素芳香族化合物（０：１，１：０＆１：１）のＮ−オキシド誘導体及びこれらの誘導体：

ここで、前述したすべてのＲ基は、同一又は異なり、次の：
（ａ）Ｃ結合一価の置換基であって、
（ｉ）置換又は非置換で、直鎖又は分岐の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
（ｉｉ）置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系、及び
（ｉｉｉ）置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系：から成る群から選択されるＣ結合一価の置換基（ここで、（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の該系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含む）；
式中、Ｃ結合一価の置換基の該置換系の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、アルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、ジヒドロキシアルキルアミノ（直鎖、分岐鎖、又は環状Ｃ１〜Ｃ５）、アリールアミノ又は置換アリールアミノ（置換基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）、及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ（置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノである）から成る群から選択される、
（ｂ）ＳＡ¹、ＳＯ₂Ａ¹、ＳＯ₃Ａ¹、ＳＳＡ¹、ＳＯＡ¹、ＳＯ₂ＮＡ¹Ａ²、ＳＮＡ¹Ａ²、及びＳＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＳ結合型一価の置換基；
（ｃ）ＯＡ¹及びＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＯ結合型一価の置換基；
（ｄ）ＮＡ¹Ａ²、（ＮＡ¹Ａ²Ａ³）⁺、ＮＡ¹ＯＡ²、ＮＡ¹ＳＡ²、ＮＯ₂、Ｎ＝ＮＡ¹、Ｎ＝ＮＯＡ¹、ＮＡ¹ＣＮ、及びＮＡ¹ＮＡ²Ａ³から成る群から選択されるＮ結合型一価の置換基；
（ｅ）ＣＯＯＡ¹、ＣＯＮＡ¹ ₂、ＣＯＮＡ¹ＣＯＡ²、Ｃ（＝ＮＡ¹）ＮＡ¹Ａ²、ＣＮ、及びＸから成る群から選択される一価の置換基；及び
（ｆ）約１〜約１２個の炭素原子と約０〜約４個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−、及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキル一価の置換基；及び
（ｇ）水素、
式中、Ａ¹、Ａ²、及びＡ³は、一価であり、Ｈ；置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はヘテロオレフィンの系；置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系；及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、或いは、Ａ¹及びＡ²は、これらが結合する窒素原子と共に環を形成し；ここで、前記系は、約１〜約１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、及びＳｉから成る群から選択される約０〜約５個のヘテロ原子とを含み；並びに、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択されるハロゲンである
から成る群から選択される。

Ｄ．直接染料
本発明の組成物はまた、追加の着色性を特に彩度（intensity）に関してもたらすのに十分な量で、適合性の直接染料を含んでもよい。典型的には、こうした量は、組成物の０．０５重量％〜４重量％の範囲である。適した直接染料としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない：アシッドイエロー１、アシッドオレンジ３、ディスパーズレッド１７、ベイシックブラウン１７、アシッドブラック５２、アシッドブラック１、ディスパーズバイオレット４、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、ＨＣレッド１３号、１，４−ビス−（２’−ヒドロキシエチル）−アミノ−２−ニトロベンゼン、ＨＣイエロー５号、ＨＣレッド７号、ＨＣブルー２号、ＨＣイエロー４号、ＨＣイエロー２号、ＨＣオレンジ１号、ＨＣレッド１号、２−クロロ−５−ニトロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−ｐ−フェニレンジアミン、ＨＣレッド３号、４−アミノ−３−ニトロフェノール、２−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロアニソール、３−ニトロ−ｐ−ヒドロキシエチルアミノフェノール、２−アミノ−３−ニトロフェノール、６−ニトロ−ｏ−トルイジン、３−メチルアミノ−４−ニトロフェノキシエタノール、２−ニトロ−５−グリセリメチルアナリン（glycerymethylanaline）、ＨＣイエロー１１号、ＨＣバイオレット１号、ＨＣオレンジ２号、ＨＣオレンジ３号、ＨＣイエロー９号、４−ニトロフェニルアミノエチル尿素、ＨＣレッド１０号、ＨＣレッド１１号、２−ヒドロキシエチルピクラミン酸、ＨＣブルー１２号、ＨＣイエロー６号、ヒドロキシエチル−２−ニトロ−ｐ−トルイジン、ＨＣイエロー１２号、ＨＣブルー１０号、ＨＣイエロー７号、ＨＣイエロー１０号、ＨＣブルー９号、Ｎ−エチル−３−ニトロＰＡＢＡ、４−アミノ−２−ニトロフェニル−アミン−２’−カルボン酸、２−クロロ−６−エチルアミノ−４−ニトロフェノール、６−ニトロ−２，５−ピリジンジアミン、ＨＣバイオレット２号、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール、ＨＣイエロー１３号、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ニトロキノキサリン（nitrochinoxalin）、ＨＣレッド１４号、ＨＣイエロー１５号、ＨＣイエロー１４号、３−アミノ−６−メチルアミノ−２−ニトロピリジン、２，６−ジアミノ−３−（（ピリジン−３−イル）アゾ）ピリジン、ベイシックレッド１１８号、ベイシックオレンジ６９号、Ｎ−（２−ニトロ−４−アミノフェニル）−アリルアミン、４−［（４−アミノ−３−メチルフェニル）（４−イミノ−３−メチル−２，５−シクロヘキサジエン−１−イリデン）メチル］−２−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［［４−（ジメチル−アミノ）フェニル］アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ピリジニウム，１−メチル−４−［（メチルフェニル−ヒドラゾノ）メチル］−，メチルサルフェート、１Ｈ−イミダゾリウム，２−［（４−アミノフェニル）アゾ］−１，３−ジメチルクロリド、ベイシックレッド２２、ベイシックレッド７６、ベイシックブラウン１６、ベイシックイエロー５７、７−（２’，４’−ジメチル−５’−スルホフェニルアゾ）−５−スルホ−８−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ７、アシッドレッド３３、１−（３’−ニトロ−５’−スルホ−６’−オキソフェニルアゾ）−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー２３、アシッドブルー９、ベイシックバイオレット１４、ベイシックブルー７、ベイシックブルー２６、キノフタラノン（quinophthlanone）又は２−キノリルインダンジオン（２−quinolylindandione）のモノ−及びジスルホン酸の混合物（主に後者）のナトリウム塩、ベイシックレッド２、ベイシックブルー９９、ディスパーズレッド１５、アシッドバイオレット４３、ディスパーズバイオレット１、アシッドブルー６２、顔料ブルー１５、アシッドブラック１３２、ベイシックイエロー２９、ディスパーズブラック９、１−（Ｎ−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ）−４−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、ＨＣブルー８号、ＨＣレッド８号、ＨＣグリーン１号、ＨＣレッド９号、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、アシッドブルー１９９、アシッドブルー２５、アシッドレッド４、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、ＨＣブルー１４、ディスパーズブルー２３、ディスパーズブルー３、バイオレット２、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、並びにこれらの混合物。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック９、ＨＣイエロー２、ＨＣイエロー４、ＨＣイエロー１５、４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、ＨＣレッド３、ディスパーズバイオレット１、ＨＣブルー２、ディスパーズブルー３、ディスパーズブルー３７７、ベイシックレッド５１、ベイシックオレンジ３１、ベイシックイエロー８７、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。

Ｅ．酸化剤
本発明の組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び／又は酸化染料前駆体（存在する場合、顕色剤及び／又はカップラーを含む）から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の１重量％〜２０重量％、好ましくは３重量％〜１５重量％、より好ましくは６重量％〜１２重量％の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素（peroxygen）物質が好ましく、過酸化水素；無機アルカリ金属過酸化物類（例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム）；有機過酸化物類（例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン）；無機過水和塩（perhydratesalt）漂白化合物（例えば、過ホウ酸類、過炭酸類、過リン酸類、過ケイ酸類、及び過硫酸類の、アルカリ金属塩類、好ましくはこれらのナトリウム塩類）、（これらは一水和物、四水和物などとして組み込まれてよい）；アルカリ金属ブロメート類；酵素；並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。

Ｆ．増粘剤
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかす原因となることなく毛髪に容易に塗布できるような粘度を組成物にもたらすのに十分な量で、増粘剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．１重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％、より好ましくは少なくとも１重量％である。

本明細書で使用するには耐塩性の増粘剤が好ましく、それには、これらに限定するものではないが、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、スクレログルカン、メチルセルロース、エチルセルロース（アクアコート（AQUACOTE）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標））、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、微結晶セルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース（クルーセル（KLUCEL）（商標）として入手可能）、ヒドロキシエチルエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース（ナトロゾル（NATROSOL）（商標）プラス（Plus）３３０として入手可能）、Ｎ−ビニルピロリドン（ポビドン（POVIDONE）（商標）として入手可能）、アクリレート／セテス−２０イタコネートコポリマー（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）３００１として入手可能）、ヒドロキシプロピルデンプンホスフェート（ストラクチャー（STRUCTURE）（商標）ＺＥＡとして入手可能）、ポリエトキシル化ウレタン又はポリカルバミルポリグリコールエステル（例えば、ＰＥＧ−１５０／デシル／ＳＭＤＩコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）４４として入手可能）、ＰＥＧ−１５０／ステアリル／ＳＭＤＩコポリマー、アクリン（ACULYN）（商標）４６として入手可能）、トリヒドロキシステアリン（チキシン（THIXCIN）（商標）として入手可能）、アクリレートコポリマー（例えば、アクリン（ACULYN）（商標）３３として入手可能）又は疎水変性アクリレートコポリマー（例えば、アクリレート／ステアレス−２０メタクリレートコポリマー（アクリン（ACULYN）（商標）２２として入手可能）、少なくとも１つの脂肪鎖と、少なくとも１つの脂肪鎖を含むポリエーテルウレタンから選択される少なくとも１つの親水性ユニットとを含む非イオン性両染性ポリマー及びセテス−１０ホスフェートとジ−セチルホスフェートとセテアリルアルコールとのブレンド（クロダホス（CRODAFOS）（商標）ＣＥＳとして入手可能）が挙げられる。

Ｇ．キレート剤
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物類と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも０．２５重量％から、好ましくは少なくとも０．５重量％からの範囲である。本明細書で使用するのに適したキレート剤としては、ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、モノアミンモノアミド−Ｎ，Ｎ’−ジポリ酸、及びＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−二酢酸キレート剤（好ましくはＥＤＤＳ（エチレンジアミン二コハク酸））、カルボン酸類（好ましくは、アミノカルボン酸類）、ホスホン酸類（好ましくは、アミノホスホン酸類）及びポリリン酸類（特に、直鎖のポリリン酸類）、これらの塩類及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。

Ｈ．ｐＨ調整剤及び緩衝剤
本発明の組成物は、組成物のｐＨを３〜１３、好ましくは８〜１２、より好ましくは９〜１１の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、ｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤を更に含んでもよい。本明細書での使用に適したｐＨ調整剤及び／又は緩衝剤としては、これらに限定されないが、アンモニア、アルカノールアミド類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、並びに２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール及びグアニジウム塩類、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸類などの弱酸類、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。

Ｉ．カーボネートイオン供給源及びラジカルスカベンジャーの系
本発明の組成物は、カーボネートイオン、カルバメートイオン及び又はハイドロカーボネートイオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでよい。典型的には、このような量は、組成物の０．１重量％〜１５重量％、好ましくは０．１重量％〜１０重量％、より好ましくは１重量％〜７重量％のカーボネートイオン、及び組成物の０．１重量％〜１０重量％、好ましくは１重量％〜７重量％のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーとカーボネートイオンとの比が１：１〜１：４となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。

イオンの適した供給源としては：炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。カーボネートイオンの適した供給源は、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。炭酸アンモニウム及び炭酸水素アンモニウムもまた好ましい。

ラジカルスカベンジャーは、炭酸ラジカルと反応してその炭酸ラジカルを一連の速い反応によってより反応性の低い種へと変換させることのできる種である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーが窒素原子を含む場合、窒素のプロトン化を防ぐために、ｐＫａ＞７である。好ましいラジカルスカベンジャーは、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸及びこれらの混合物の部類から選択されてよく、これらに限定するものではないが、モノエタノールアミン、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミノ−２−ペンタノール、１−アミノ−３−ペンタノール、１−アミノ−４−ペンタノール、３−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール、３−アミノプロパン−１，２−ジオール、グルコサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、並びに上記のもののカリウム塩、ナトリウム塩及びアンモニウム塩、並びにこれらの混合物が挙げられる。他の好ましいラジカルスカベンジャー化合物としては、ベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−第三ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール及びこれらの混合物が挙げられる。

ＩＩＩ．製造方法
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物を製造する方法の全般的な記述は上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて得られてよい。ケラチン染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよく、これらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に適した従来の化粧品添加成分との混合物である。

ＩＶ．使用方法
本発明のケラチン染色組成物は、これらを適した酸化剤と混合することにより使用されてよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物中において提供され、これは、普通は最終のケラチン染色製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。ケラチン染色組成物を混合する際、それが毛髪に塗布されるときに所望の製品特性、例えばｐＨ、粘度、レオロジーなどが達成されるように補助剤が毛髪染料組成物中に提供される。

ケラチン染色組成物は、毛髪に塗布される場合、これらの組成に応じて弱酸性、中性、又はアルカリ性であることができ、典型的には、６〜１１、好ましくは７〜１０、より好ましくは８〜１０のｐＨを有する。顕色剤組成物のｐＨは、典型的には酸性であり、一般にそのｐＨは、２．５〜６．５、好ましくは３〜５である。毛髪組成物のｐＨは、前述のようにｐＨ調整剤を使用して調節されてよい。

ケラチン染色組成物を使用するために、使用直前に、上述の組成物を混合し、毛髪の量に応じて、一般的には６０〜２００グラムの、十分な量の混合物を毛髪に塗布する。このようにして調製した上で、毛髪染料組成物を染色すべき毛髪に塗布し、毛髪が染色されるのに有効な時間にわたって毛髪と接触させ続ける。典型的には、毛髪染料組成物を、２〜６０分間、好ましくは１５〜４５分間、より好ましくは３０分間、１５℃〜５０℃の範囲の温度で毛髪に作用させる。その後毛髪を水ですすぎ、毛髪染料組成物を取り除いて乾燥させる。必要ならば、毛髪をシャンプーで洗浄し、例えば、水、又はクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぎ、乾燥させる。また、所望により、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。

ケラチン染色組成物の構成成分は共に毛髪染色系を形成する。この系を、ケラチン染色組成物構成成分又はその他の毛髪トリートメント製品及び使用説明書の別々の容器を単一のパッケージ内に含むキットとして提供してもよい。

以下は、本発明の組成物の非限定例である。これらの実施例は単に説明のために示すものであり、本発明を限定するものと解釈するべきでなく、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、種々の多くの改変が可能であり、当業者には、これらのことは理解されよう。実施例において、特に指定のない限り、すべての濃度は、重量パーセントで示される。

次の組成物は毛髪を染色するために使用できる。染色組成物を等量の２０体積過酸化水素溶液（６重量％）と混合する。得られる混合物を毛髪に塗布し、３０分間毛髪と接触させたままにする。この染色された毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。

本発明の特定の実施形態が説明及び記載されてきたが、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を行えることが当業者には明白であろう。従って、本発明の範囲内にあるそのようなすべての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲で扱うものとする。

「背景技術」「課題を解決するための手段」、及び「発明を実施するための最良の形態」で引用されるすべての文献は、その関連部分において、本明細書に参考として組み込まれるが、いずれの文献の引用もそれが本発明に関して先行技術であるという容認として解釈されるべきではない。

Claims

ケラチン染色組成物であって、
（Ａ）染色に適した媒質と、
（Ｂ）１つ以上の、次の式に従う、Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体とを含み、

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一又は異なるものであり、次の：
（ａ）Ｃ結合一価の置換基であって、
（_ｉ）置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和ア
ルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系、
（_ｉｉ）置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール又は複素環式の系及
び
（_ｉｉｉ）置換又は非置換の、モノ−、ポリ−、又はペル−フルオロアルキルの系：
から成る群から選択されるＣ結合一価の置換基（ここで（_ｉ）、（_ｉｉ）及び（_ｉｉｉ）
の該系は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含む）；
（ｂ）ＳＡ¹、ＳＯ₂Ａ¹、ＳＯ₃Ａ¹、ＳＳＡ¹、ＳＯＡ¹、ＳＯ₂ＮＡ¹Ａ²、ＳＮＡ¹Ａ²及びＳＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＳ結合一価の置換基；
（ｃ）ＯＡ¹及びＯＮＡ¹Ａ²から成る群から選択されるＯ結合型一価の置換基；
（ｄ）ＮＡ¹Ａ²、（ＮＡ¹Ａ²Ａ³）⁺、ＮＡ¹ＯＡ²、ＮＡ¹ＳＡ²、ＮＯ₂、Ｎ＝ＮＡ¹、Ｎ＝ＮＯＡ¹、ＮＡ¹ＣＮ及びＮＡ¹ＮＡ²Ａ³から成る群から選択されるＮ結合型一価の置換基；
（ｅ）ＣＯＯＡ¹、ＣＯＮＡ¹ ₂、ＣＯＮＡ¹ＣＯＡ²、Ｃ（＝ＮＡ¹）ＮＡ¹Ａ²、ＣＮ及びＸから成る群から選択される一価の置換基；及び
（ｆ）１〜１２個の炭素原子と０〜４個のヘテロ原子とを含むモノ−、ポリ−及びペル−フルオロアルキルの系から成る群から選択されるフルオロアルキルの一価の置換基；
（ｇ）水素；
（式中、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は、一価であり、Ｈ；置換又は非置換で、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、モノ−又はポリ−不飽和アルキル、ヘテロアルキル、脂肪族、ヘテロ脂肪族、又はへテロオレフィンの系；置換又は非置換の、単環式又は多環式脂肪族、アリール、又は複素環式の系；及び置換又は非置換の、モノ−、ポリ−又はペル−フルオロアルキルの系から成る群から独立して選択され、あるいはＡ¹及びＡ²は、それらが結合した窒素原子と共に環を形成し；ここで、該系は１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ及びＳｉから成る群から選択される０〜５個のヘテロ原子とを含み；
式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択されるハロゲンである）
から成る群から選択される。
前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が各々、水素原子；ハロゲン原子；アミノ置換基、ヒドロキシル置換基；シアノ置換基；Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル置換基；トリフルオロメチル置換基；アルキルアミノ置換基；ヒドロキシアルキルアミノ置換基；アセチルアミド置換基；カルボキシ置換基又はそのエステル；アルコキシ置換基；アルコキシアルキル置換基；カルバモイル置換基；アルキルカルバモイル置換基；ヒドロキシアルキルカルバモイル置換基；アミド置換基；アルキルアミド置換基；アルキルカルボニル置換基；アルコキシカルボニル置換基；アリールオキシ置換基；アシルオキシ置換基；アルキルチオ置換基；アリールチオ置換基；ヘテロアリールチオ置換基；ヘテロアリールオキシ置換基；少なくとも１個の窒素、酸素又は硫黄原子を有する３、４、５、６、又は７員複素環；アリール置換基；スルフォニル置換基；スルフィニル置換基；ホスホニル置換基；スルファモイル置換基；シロキシ置換基；アシルオキシ置換基；カルバモイルオキシ置換基；スルフォンアミド置換基；イミド置換基；ウレイド置換基；スルファモイルアミノ置換基；アルコキシカルボニルアミノ置換基；アリールオキシカルボニルアミノ置換基；アリールオキシカルボニル置換基；及びベンゼンスルフォンアミド置換基から成る群から独立して選択される、請求項１に記載の組成物。
前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の少なくとも１つがアミノ基であり、残りの前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうちの少なくとも１つが、アミノ、ヒドロキシル、窒素、酸素又は硫黄原子の少なくとも１つを有する３、４、５、６又は７員複素環；アルキルアミノ（直鎖又は分岐鎖のＣ１〜Ｃ５）、ジアルキルアミノ（直鎖又は分岐鎖のＣ１〜Ｃ５）、ヒドロキシアルキルアミノ（直鎖又は分岐鎖のＣ１〜Ｃ５）、ジヒドロキシアルキルアミノ（直鎖又は分岐鎖のＣ１〜Ｃ５）、アリールアミノ又は置換アリールアミノ；ヘテロアリールアミノ又は置換ヘテロアリールアミノ；アリールメチルアミノ又は置換アリールメチルアミノ；及びヘテロアリールメチルアミノ又は置換ヘテロアリールメチルアミノ（ここで置換基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチル、アミノ及びＣ１〜Ｃ５アルキルアミノである）から成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１つが、水素、塩素、シアノ、アルコキシ、フェノキシ、メチルスルフォニオキシ、ピリドン及びピリダゾンから成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
Ｎ−ヒドロキシ基又はＮ−アミノ基を有する前記二環式縮合５−５員アザ複素芳香族ケラチン染色化合物及びこれらの誘導体が、ピロロ［３，２−ｂ］ピロール、フロ［３，２−ｂ］ピロール、チエノ［３，２−ｂ］ピロール、ピロロ［２，３−ｂ］ピロール、フロ［２，３−ｂ］ピロール及びチエノ［２，３−ｂ］ピロールから成る群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
補助顕色剤、補助カップラー、直接染料、酸化剤、増粘剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、緩衝剤及びカーボネートイオン供給源から成る群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分と、ラジカルスカベンジャーの系とを更に含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
（ａ）請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物を塗布すること；及び
（ｂ）毛髪をすすぐこと
の工程を含む毛髪を染色する方法。
（ａ）請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物；
（ｂ）酸化剤；及び
（ｃ）補助カップラー及び／又は補助顕色剤
を含むキット。