JPH11152420A - チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料 - Google Patents
チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料Info
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- JPH11152420A JPH11152420A JP9336539A JP33653997A JPH11152420A JP H11152420 A JPH11152420 A JP H11152420A JP 9336539 A JP9336539 A JP 9336539A JP 33653997 A JP33653997 A JP 33653997A JP H11152420 A JPH11152420 A JP H11152420A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】堅牢性、特に耐光性に優れた新規なチオフェン
構造を含む色素、及び該色素を用いた感熱転写材料を提
供する。 【解決手段】チオフェン構造を有する特定構造のアゾメ
チン色素である。
構造を含む色素、及び該色素を用いた感熱転写材料を提
供する。 【解決手段】チオフェン構造を有する特定構造のアゾメ
チン色素である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱転写記録、カラ
ー電子写真等の画像記録材料に関し、そのうち特に、堅
牢性に優れた色素、及び該色素を用いた感熱転写材料に
関する。
ー電子写真等の画像記録材料に関し、そのうち特に、堅
牢性に優れた色素、及び該色素を用いた感熱転写材料に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、簡易な装置で高画質なフルカラー
画像を得る方法として感熱転写材料を用いる方法が知ら
れている。この方式においてカラー画像を形成するため
の色素は非常に重要であり、カラー画像の色再現性、各
種堅牢性、最大濃度、熱感度等の諸性能に大きな影響を
与える。これまで、スチリル系、ピリドンアゾ系、ピラ
ゾールアゾ系、アントラキノン系、ナフトキノン系、イ
ンドアニリン系等の様々な色素が検討されているが、堅
牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有する色素
はいまだ見いだされていない。
画像を得る方法として感熱転写材料を用いる方法が知ら
れている。この方式においてカラー画像を形成するため
の色素は非常に重要であり、カラー画像の色再現性、各
種堅牢性、最大濃度、熱感度等の諸性能に大きな影響を
与える。これまで、スチリル系、ピリドンアゾ系、ピラ
ゾールアゾ系、アントラキノン系、ナフトキノン系、イ
ンドアニリン系等の様々な色素が検討されているが、堅
牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有する色素
はいまだ見いだされていない。
【０００３】アゾメチン色素、インドアニリン色素のア
ニリン構造の部分をヘテロ環基に変えたものが近年検討
され、耐光性を改良している。例えばピリジン系の色素
としては特開平４−８９２８７号、同５−２３９３６７
号、同６−７３００９号、同６−８０６３８号、同７−
２３２４８２号等が知られている。チアゾール系の色素
としては特開平３−９３８６２号、同４−２３４４６０
号、同４−３３８５９２号、同５−３０９９５４号、同
８−２８３５９１号等が知られている。チオフェン系の
色素としては特開平６−１４３８３８号、同６−１４３
８３９号が知られている。また、特開平６−２１９０５
７号にはフラン系の色素、オキサゾール系の色素、ピロ
ール系の色素等が開示されている。しかしながら、これ
まで検討されてきた色素ではいまだ満足のいく耐光性を
有する色素が見いだされてなく、耐光性の更なる改良が
切望されている。
ニリン構造の部分をヘテロ環基に変えたものが近年検討
され、耐光性を改良している。例えばピリジン系の色素
としては特開平４−８９２８７号、同５−２３９３６７
号、同６−７３００９号、同６−８０６３８号、同７−
２３２４８２号等が知られている。チアゾール系の色素
としては特開平３−９３８６２号、同４−２３４４６０
号、同４−３３８５９２号、同５−３０９９５４号、同
８−２８３５９１号等が知られている。チオフェン系の
色素としては特開平６−１４３８３８号、同６−１４３
８３９号が知られている。また、特開平６−２１９０５
７号にはフラン系の色素、オキサゾール系の色素、ピロ
ール系の色素等が開示されている。しかしながら、これ
まで検討されてきた色素ではいまだ満足のいく耐光性を
有する色素が見いだされてなく、耐光性の更なる改良が
切望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、堅牢
性、特に耐光性に優れた新規なチオフェン構造を含む色
素、及び該色素を用いた感熱転写材料を提供することに
ある。
性、特に耐光性に優れた新規なチオフェン構造を含む色
素、及び該色素を用いた感熱転写材料を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、 １．下記一般式（１）で表されることを特徴とする色
素、
素、
【０００６】
【化２】 式中、Ａは少なくともカプラー成分を表し、Ｄとカプラ
ー成分の活性点で結合しており、Ｄは窒素原子又は＝Ｃ
Ｈ−を表す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表
し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ
３はアルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ
基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基を
表す。Ｒ４は水素又はチオフェン環に置換可能な置換基
を表す。
ー成分の活性点で結合しており、Ｄは窒素原子又は＝Ｃ
Ｈ−を表す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表
し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ
３はアルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ
基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基を
表す。Ｒ４は水素又はチオフェン環に置換可能な置換基
を表す。
【０００７】２．支持体上に上記１記載の色素を含有す
る層を有することを特徴とする感熱転写材料、の各々に
より達成される。
る層を有することを特徴とする感熱転写材料、の各々に
より達成される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。先ず、下記一般式（１）で表される色素について
説明する。
する。先ず、下記一般式（１）で表される色素について
説明する。
【０００９】
【化３】 Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール
基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ
２は互いに結合し環を形成してもよいが、Ｒ１、Ｒ２が
共にアルキル基であることが好ましく、この場合も
Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。具体的
には、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル
基、メタンスルフォニルアミノエチル基、シアノエチル
基等が挙げられる。置換基を有してもよいアリール基と
しては、置換基を有してもよいフェニル基が具体例とし
て挙げられ、この場合の置換基としては、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル
オキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基等が挙
げられる。置換基を有してもよいヘテロ環基としては、
ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、
イミダゾリル基等が具体例として挙げられる。Ｄは窒素
原子又は＝ＣＨ−を表すが、窒素原子であることがより
好ましい。Ｒ３はアルキル基、アリール基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジア
リールアミノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基を表す。Ｒ４は水素又はチオフェン環に置換
可能な置換基を表すが、この場合の置換基としては、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルアミノ
基、アシルオキシ基、カルバモイル基等が挙げられる。
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール
基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ
２は互いに結合し環を形成してもよいが、Ｒ１、Ｒ２が
共にアルキル基であることが好ましく、この場合も
Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。具体的
には、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル
基、メタンスルフォニルアミノエチル基、シアノエチル
基等が挙げられる。置換基を有してもよいアリール基と
しては、置換基を有してもよいフェニル基が具体例とし
て挙げられ、この場合の置換基としては、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル
オキシ基、カルバモイル基、オキシカルボニル基等が挙
げられる。置換基を有してもよいヘテロ環基としては、
ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、
イミダゾリル基等が具体例として挙げられる。Ｄは窒素
原子又は＝ＣＨ−を表すが、窒素原子であることがより
好ましい。Ｒ３はアルキル基、アリール基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジア
リールアミノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基を表す。Ｒ４は水素又はチオフェン環に置換
可能な置換基を表すが、この場合の置換基としては、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルアミノ
基、アシルオキシ基、カルバモイル基等が挙げられる。
【００１０】式中、Ａはカプラー成分を表し、Ｄとカプ
ラー成分の活性点で結合している。ここで言うカプラー
成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カッ
プリングするカプラー成分のことであり、活性メチレン
化合物、活性水素を有する化合物、フェノール類、ナフ
トール類が挙げられる。好ましいＡとしては、下記の一
般式（２）から（８）が挙げられる。
ラー成分の活性点で結合している。ここで言うカプラー
成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と酸化カッ
プリングするカプラー成分のことであり、活性メチレン
化合物、活性水素を有する化合物、フェノール類、ナフ
トール類が挙げられる。好ましいＡとしては、下記の一
般式（２）から（８）が挙げられる。
【００１１】
【化４】
【００１２】一般式（２）中、Ｒ５は置換基を有しても
よいカルバモイル基またはシアノ基を表し、Ｒ６は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印
のついた炭素原子が活性点である。
よいカルバモイル基またはシアノ基を表し、Ｒ６は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印
のついた炭素原子が活性点である。
【００１３】一般式（３）中、Ｒ７はＲ６と同義であ
り、Ｒ８は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ
環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。＊印の
ついた炭素原子が活性点である。
り、Ｒ８は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ
環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキル
オキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。＊印の
ついた炭素原子が活性点である。
【００１４】一般式（４）中、Ｒ９、Ｒ１０はＲ８と同
義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００１５】一般式（５）中、Ｒ１１、Ｒ１２はＲ８と
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００１６】一般式（６）中、Ｒ１３は置換基を有して
もよいアルキル基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、ウ
レイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニルアミノ基を表す。ｐは１ないし４を表
す。＊印のついた炭素原子が活性点である。
もよいアルキル基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、ウ
レイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニルアミノ基を表す。ｐは１ないし４を表
す。＊印のついた炭素原子が活性点である。
【００１７】一般式（７）中、Ｒ１４はアシルアミノ
基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表わし、ｑ
は１ないし３を表す。＊印のついた炭素原子が活性点で
ある。
基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表わし、ｑ
は１ないし３を表す。＊印のついた炭素原子が活性点で
ある。
【００１８】一般式（８）中、Ｒ１５、Ｒ１６はＲ５と
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。以
下に、一般式（１）のＡとして好ましい具体例を示す。
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。以
下に、一般式（１）のＡとして好ましい具体例を示す。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】以下に本発明の一般式（１）で表される色
素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】本発明の一般式（１）で表される化合物は
以下の文献を参考にいくつかの合成経路から合成したさ
れるチオフェン化合物とカプラー成分から常法により合
成することができる。 Ｊ．Ａ．Ｂａｒｔｈ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃ
ｈｅｍ．，３２５（１９８３），ｐｐ１６８ Ｊ．Ｍｅｉｊｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃ
ｈｅｍ．，９２（１９７３），ｐｐ１３３１ Ｄ．Ｓｐｉｎｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ ＩＩ，（１９７５），ｐｐ６２０ Ｊ．Ｓｎｙｄｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，７９（１９５７），ｐｐ２５５６ Ｓ．Ｂ．Ｃｈａｎｔａｌ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２８（１９９１），ｐｐ４１
１ 以下にチオフェン化合物の合成経路の例を示す。
以下の文献を参考にいくつかの合成経路から合成したさ
れるチオフェン化合物とカプラー成分から常法により合
成することができる。 Ｊ．Ａ．Ｂａｒｔｈ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃ
ｈｅｍ．，３２５（１９８３），ｐｐ１６８ Ｊ．Ｍｅｉｊｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃ
ｈｅｍ．，９２（１９７３），ｐｐ１３３１ Ｄ．Ｓｐｉｎｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ ＩＩ，（１９７５），ｐｐ６２０ Ｊ．Ｓｎｙｄｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，７９（１９５７），ｐｐ２５５６ Ｓ．Ｂ．Ｃｈａｎｔａｌ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２８（１９９１），ｐｐ４１
１ 以下にチオフェン化合物の合成経路の例を示す。
【００２９】
【化１３】
【００３０】以下に一般式（１）で表される化合物の具
体的合成例を示す。 色素（Ｂ８）の合成 化合物Ｓ５を１０．０ｇ、化合物Ｓ１０を１３．０ｇ
を、メタノール２００ｍｌに加え、室温にて攪拌した。
さらに、炭酸カリウム２１．０ｇを水６０ｍｌに溶解し
た溶液を加えた。ここに、ペルオキソ硫酸ナトリウム
（Ｍｗ２２８）２５．０ｇを水１５０ｍｌに溶解した溶
液を滴下した。滴下後さらに１時間室温にて攪拌した
後、生成した色素を酢酸エチルにて抽出した。この酢酸
エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、酢酸エチルを留
去した。これをシリカゲルカラム精製後、アセトニトリ
ルにて再結晶を行い目的の色素（Ｂ８）９．８ｇを得
た。
体的合成例を示す。 色素（Ｂ８）の合成 化合物Ｓ５を１０．０ｇ、化合物Ｓ１０を１３．０ｇ
を、メタノール２００ｍｌに加え、室温にて攪拌した。
さらに、炭酸カリウム２１．０ｇを水６０ｍｌに溶解し
た溶液を加えた。ここに、ペルオキソ硫酸ナトリウム
（Ｍｗ２２８）２５．０ｇを水１５０ｍｌに溶解した溶
液を滴下した。滴下後さらに１時間室温にて攪拌した
後、生成した色素を酢酸エチルにて抽出した。この酢酸
エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、酢酸エチルを留
去した。これをシリカゲルカラム精製後、アセトニトリ
ルにて再結晶を行い目的の色素（Ｂ８）９．８ｇを得
た。
【００３１】
【化１４】
【００３２】次に本発明の色素を含有する感熱転写材料
について説明する。本発明の色素を含有する感熱転写材
料は、好ましくは支持体に少なくとも色素及びバインダ
ーからなる色素含有層を有する。色素の含有量は支持体
１ｍ２当たり０．０５〜１０ｇが好ましい。
について説明する。本発明の色素を含有する感熱転写材
料は、好ましくは支持体に少なくとも色素及びバインダ
ーからなる色素含有層を有する。色素の含有量は支持体
１ｍ２当たり０．０５〜１０ｇが好ましい。
【００３３】バインダーとしては、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリス
ルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチル
セルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これら
のバインダーは、１種又は２種以上を溶媒に溶かして用
いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよ
い。バインダーの使用量としては、０．１〜２０ｇが好
ましい。また、支持体１ｍ２当たり色素量に対するバイ
ンダー量は０．５倍〜２倍であることが好ましい。
クリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリス
ルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチル
セルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これら
のバインダーは、１種又は２種以上を溶媒に溶かして用
いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよ
い。バインダーの使用量としては、０．１〜２０ｇが好
ましい。また、支持体１ｍ２当たり色素量に対するバイ
ンダー量は０．５倍〜２倍であることが好ましい。
【００３４】前記色素含有層は本発明の色素をバインダ
ーと共に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子
状に分散させることによって感熱転写層形成用インク液
を調整し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥す
ることにより形成することができる。色素含有層の厚さ
は乾燥膜厚で０．１〜１０μｍが好ましい。
ーと共に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子
状に分散させることによって感熱転写層形成用インク液
を調整し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥す
ることにより形成することができる。色素含有層の厚さ
は乾燥膜厚で０．１〜１０μｍが好ましい。
【００３５】支持体としては、寸法安定性がよく、記録
の際、感熱ヘッド等の加熱に耐えうるものであればよい
が、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネー
トのような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用
いられる。支持体の厚さは２〜３０μｍが好ましく、ま
た支持体にはバインダーとの接着性の改良や、色素の支
持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマ
ーからなる下引き層を有することが好ましい。更に、支
持体の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支持
体に粘着するものを防止する目的でスリッピング層を有
してもよい。
の際、感熱ヘッド等の加熱に耐えうるものであればよい
が、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネー
トのような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用
いられる。支持体の厚さは２〜３０μｍが好ましく、ま
た支持体にはバインダーとの接着性の改良や、色素の支
持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマ
ーからなる下引き層を有することが好ましい。更に、支
持体の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支持
体に粘着するものを防止する目的でスリッピング層を有
してもよい。
【００３６】本発明の色素を含有する感熱転写材料をフ
ルカラー画像記録が可能な感熱転写材料に適用するに
は、イエロー色素を含有するイエロー感熱転写層、マゼ
ンタ色素を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素を
含有するシアン感熱転写層の少なくとも合計３層を支持
体上の同一表面上に順次繰り返して塗設することが好ま
しい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む
感熱転写層の合計４層が同一表面上に順次に繰り返して
塗設されてもよい。
ルカラー画像記録が可能な感熱転写材料に適用するに
は、イエロー色素を含有するイエロー感熱転写層、マゼ
ンタ色素を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素を
含有するシアン感熱転写層の少なくとも合計３層を支持
体上の同一表面上に順次繰り返して塗設することが好ま
しい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む
感熱転写層の合計４層が同一表面上に順次に繰り返して
塗設されてもよい。
【００３７】本発明の色素を含有する感熱転写材料を用
いた記録方法としては、例えば、前記感熱転写材料の色
素含有層と後述する受像材料とを重ね合わせてから、画
像情報に応じた熱を感熱転写材料に与え、色素による画
像を受像材料上に形成することができる。
いた記録方法としては、例えば、前記感熱転写材料の色
素含有層と後述する受像材料とを重ね合わせてから、画
像情報に応じた熱を感熱転写材料に与え、色素による画
像を受像材料上に形成することができる。
【００３８】受像材料は支持体上に受像層を有するもの
が用いられる。受像材料の支持体としては、紙、プラス
チックフィルム、または紙−プラスチックフィルム複合
体等を用いることができる。具体的には支持体として
は、特開平３−５４５５６号５ページ右上１７行〜左上
１１行に記載の支持体が挙げられる。受像層はポリマー
バインダーから構成される。
が用いられる。受像材料の支持体としては、紙、プラス
チックフィルム、または紙−プラスチックフィルム複合
体等を用いることができる。具体的には支持体として
は、特開平３−５４５５６号５ページ右上１７行〜左上
１１行に記載の支持体が挙げられる。受像層はポリマー
バインダーから構成される。
【００３９】ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリ
マーが好ましく、例えば、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば、酢酸
ビニル等）との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルピロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２
種以上のポリマー層を形成してなる。
マーが好ましく、例えば、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば、酢酸
ビニル等）との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルピロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２
種以上のポリマー層を形成してなる。
【００４０】
【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。 感熱転写材料の作製及び感熱転写画像の形成 実施例１ ［インク調整］下記材料を混合して本発明に係る色素を
含有するインクを得た。 色素 Ｂ１ ５ｇ ポリビニルブチラール樹脂（ＢＬ−１、積水化学工業社製） ５ｇ メチルエチルケトン ２００ｍｌ
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。 感熱転写材料の作製及び感熱転写画像の形成 実施例１ ［インク調整］下記材料を混合して本発明に係る色素を
含有するインクを得た。 色素 Ｂ１ ５ｇ ポリビニルブチラール樹脂（ＢＬ−１、積水化学工業社製） ５ｇ メチルエチルケトン ２００ｍｌ
【００４１】［感熱転写材料の作製］上記インクを厚さ
４．５μｍのポリエチレンテレフタレートベース上にワ
イヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が０．８ｇ／ｍ２に
なるように塗布、乾燥し、ポリエチレンテレフタレート
ベース上に感熱転写層を形成してなる感熱転写材料１を
作製した。なお、上記ポリエチレンテレフタレートベー
スの裏面には、スティッキング防止層としてシリコン変
性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日精化社製）を含
むニトロセルロース層が設けられている。
４．５μｍのポリエチレンテレフタレートベース上にワ
イヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が０．８ｇ／ｍ２に
なるように塗布、乾燥し、ポリエチレンテレフタレート
ベース上に感熱転写層を形成してなる感熱転写材料１を
作製した。なお、上記ポリエチレンテレフタレートベー
スの裏面には、スティッキング防止層としてシリコン変
性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日精化社製）を含
むニトロセルロース層が設けられている。
【００４２】［受像材料の作製］紙の両面にポリエチレ
ンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白
色顔料（ＴｉＯ２）と青味剤を含む）の上に、受像層と
してエステル変性シリコン（付量０．１５ｇ／ｍ２）を
含むポリエステル樹脂を含むメチルエチルケトン溶液を
ポリエステル樹脂の付量が５ｇ／ｍ２になるように塗布
し、受像材料１を得た。
ンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白
色顔料（ＴｉＯ２）と青味剤を含む）の上に、受像層と
してエステル変性シリコン（付量０．１５ｇ／ｍ２）を
含むポリエステル樹脂を含むメチルエチルケトン溶液を
ポリエステル樹脂の付量が５ｇ／ｍ２になるように塗布
し、受像材料１を得た。
【００４３】［感熱転写画像の形成］前記感熱転写材料
１と受像材料１を重ね、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏
面から当てて、下記記録条件で画像記録を行ったとこ
ろ、階調性の優れた画像（画像１）が得られた。
１と受像材料１を重ね、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏
面から当てて、下記記録条件で画像記録を行ったとこ
ろ、階調性の優れた画像（画像１）が得られた。
【００４４】（記録条件） 主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ 消費電力：０．６Ｗ／ドット 加熱時間：２０ｍｓｅｃから０．２ｍｓｅｃの間で段階
的に加熱時間を調整。
的に加熱時間を調整。
【００４５】実施例２ 色素をＢ１からＢ３に代えた以外は実施例１と同様にし
て感熱転写材料２を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像２）が得られた。
て感熱転写材料２を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像２）が得られた。
【００４６】実施例３ 色素をＢ１からＢ５に代えた以外は実施例１と同様にし
て感熱転写材料３を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像３）が得られた。
て感熱転写材料３を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像３）が得られた。
【００４７】実施例４ 色素をＢ１からＢ６に代えた以外は実施例１と同様にし
て感熱転写材料４を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像４）が得られた。
て感熱転写材料４を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像４）が得られた。
【００４８】実施例５ 色素をＢ１からＢ８に代えた以外は実施例１と同様にし
て感熱転写材料５を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像５）が得られた。
て感熱転写材料５を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像５）が得られた。
【００４９】実施例６ 色素をＢ１からＢ９に代えた以外は実施例１と同様にし
て感熱転写材料６を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像６）が得られた。
て感熱転写材料６を作成し、受像材料１を使って実施例
１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた画
像（画像６）が得られた。
【００５０】実施例７ 色素をＢ１からＢ１２に代えた以外は実施例１と同様に
して感熱転写材料７を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像７）が得られた。
して感熱転写材料７を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像７）が得られた。
【００５１】実施例８ 色素をＢ１からＢ１３に代えた以外は実施例１と同様に
して感熱転写材料８を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像８）が得られた。
して感熱転写材料８を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像８）が得られた。
【００５２】実施例９ 色素をＢ１からＢ１５に代えた以外は実施例１と同様に
して感熱転写材料９を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像９）が得られた。
して感熱転写材料９を作成し、受像材料１を使って実施
例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れた
画像（画像９）が得られた。
【００５３】実施例１０ 色素をＢ１からＢ１８に代えた以外は実施例１と同様に
して感熱転写材料１０を作成し、受像材料１を使って実
施例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れ
た画像（画像１０）が得られた。
して感熱転写材料１０を作成し、受像材料１を使って実
施例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れ
た画像（画像１０）が得られた。
【００５４】実施例１１ 色素をＢ１からＢ１９に代えた以外は実施例１と同様に
して感熱転写材料１１を作成し、受像材料１を使って実
施例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れ
た画像（画像１１）が得られた。
して感熱転写材料１１を作成し、受像材料１を使って実
施例１と同様に画像記録を行ったところ、階調性の優れ
た画像（画像１１）が得られた。
【００５５】比較例 色素をＢ１から下記の比較化合物に代えた以外は実施例
１と同様にして比較感熱転写材料を作成し、受像材料１
を使って実施例１と同様に画像記録を行ったところ、比
較画像が得られた。なお、比較色素として、下記の構造
のものを用いた。
１と同様にして比較感熱転写材料を作成し、受像材料１
を使って実施例１と同様に画像記録を行ったところ、比
較画像が得られた。なお、比較色素として、下記の構造
のものを用いた。
【００５６】
【化１５】
【００５７】［感熱転写画像の評価］ （耐光性評価）前記方法で得た反射濃度約１．０のサン
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。 反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００ 比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表１に記す。
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。 反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００ 比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表１に記す。
【００５８】
【表１】 表１の結果から、本発明のチオフェン構造を含む色素を
含有する感熱転写材料から形成した画像は高い耐光性を
有していることが判った。
含有する感熱転写材料から形成した画像は高い耐光性を
有していることが判った。
【００５９】
【発明の効果】本発明によれば、堅牢性、特に耐光性に
優れた新規なチオフェン構造を含む色素、及び該色素を
用いた感熱転写材料を提供することができる。
優れた新規なチオフェン構造を含む色素、及び該色素を
用いた感熱転写材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２３１ Ｂ４１Ｍ 5/26 １０１Ｋ
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されることを特徴と
する色素。 【化１】 式中、Ａは少なくともカプラー成分を表し、Ｄとカプラ
ー成分の活性点で結合しており、Ｄは窒素原子又は＝Ｃ
Ｈ−を表す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表
し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ
３はアルキル基、アリール基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ
基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基を
表す。Ｒ４は水素又はチオフェン環に置換可能な置換基
を表す。 - 【請求項２】支持体上に請求項１記載の色素を含有する
層を有することを特徴とする感熱転写材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9336539A JPH11152420A (ja) | 1997-11-20 | 1997-11-20 | チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9336539A JPH11152420A (ja) | 1997-11-20 | 1997-11-20 | チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11152420A true JPH11152420A (ja) | 1999-06-08 |
Family
ID=18300187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9336539A Pending JPH11152420A (ja) | 1997-11-20 | 1997-11-20 | チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11152420A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007522134A (ja) * | 2004-02-02 | 2007-08-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用 |
-
1997
- 1997-11-20 JP JP9336539A patent/JPH11152420A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007522134A (ja) * | 2004-02-02 | 2007-08-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用 |
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