DE69307805T2 - Metaphenylendiamine mit schwefel in position 2 zur haarfärbung - Google Patents
Metaphenylendiamine mit schwefel in position 2 zur haarfärbungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von m- Phenylendianinen mit einen schwefelhaltigen Substituenten in Position 2 zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare, die Erfindung betrifft auch Färbezusammensetzungen, die diese in Position 2 schwefelhaltigen m-Phenylendiamine enthalten, ein Färbeverfahren unter Anwendung dieser Zusammensetzungen sowie neue schwefelhaltige n-Phenylendiamine und deren Herstellverfahren.
- Man hat bereits schwefelhaltige Derivate aromatischer Amine, zusammen nit Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen, zur Färbung keratinischer Fasern verwendet.
- Es ist bekannt, keratinische Fasern und insbesondere die menschlichen Haare mit Färbezusammensetzungen zu färben, die Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen und Kuppler enthalten.
- Die Kuppler, die auch Färbungsmodifikatoren genannt werden, ermöglichen es, die nit den Oxidationsfarbstoff- Vorstufenverbindungen erhaltenen Farbtönungen zu variieren.
- Auf dem Gebiet der Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare ist man auf der Suche nach Kuppler-Verbindungen, die es, zusammen mit Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen, ermöglichen, einen breiten Fächer von Farbtönen zu erhalten, wobei insgesamt auf die Haare eine Färbung übertragen wird, die eine ausreichende Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen, der Transpiration sowie weiterer Behandlungsmaßnahmen aufweisen, denen die Haare ausgesetzt sein können.
- Die Anmelderin hat nun, betreffend Aufgabe und Lösung der vorliegenden Erfindung, herausgefunden, daß die Verwendung bestimmter in Position 2 schwefelhaltige Substituenten aufweisender m-Phenylendiamine, als Kuppler mit Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen vom o- und/oder p- Typ in Färbezusammensetzungen für keratinische Fasern, es ermöglichte, nach deren Aufbringung auf die keratinischen Fasern und insbesondere die menschlichen Haare, einen breiten Fächer von Färbungstönungen zu erhalten, die eine gute Beständigkeit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschvorgängen, Witterungseinflüssen, der Transpiration sowie weiterer Behandlungsmaßnahmen aufweisen, denen die Haare ausgesetzt sein können, wobei diese Beständigkeit besonders ausgeprägt ist.
- Somit betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung dieser in Position 2 schwefelhaltigen m-Phenylendiamine zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Oxidationsfärbungszusammensetzungen zur Verwendung zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare, welche mindestens eine Oxidationsfarbstoff- Vorstufenverbindung vom o- und/oder p-Typ und mindestens die bestimmten m-Phenylendiamine enthalten, welche in Position 2 schwefelhaltige Substituenten aufweisen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft das Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere menschlicher Haare, wobei eine derartige Zusammensetzung zur Anwendung gelangt, die mit einem oxidierenden Mittel vermischt wird.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch neue m- Phenylendiamine, die in Position 2 schwefelhaltige Substituenten aufweisen, sowie deren Herstellverfahren.
- Weitere Gegenstände bzw. Gesichtspunkte der vorliegenden Erfindung werden bei der Lektüre der nun folgenden Beschreibung sowie der sich daran anschließenden Beispiele ersichtlich.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare vorgesehene Verwendung eines einen schwefelhaltigen Substituenten in Position 2 aufweisenden m- Phenylendiamins der allgemeinen Formel:
- worin gilt:
- Z stellt einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen Aralkylrest, worin der Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylrest ist, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;- alkyl- oder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Aryl- oder einen Aminoalkylrest der Formel dar:
- worin n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; R&sub4; und R&sub5; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest dar;
- R&sub1; und R&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;- Dialkylcarbamyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;- Carbalkoxy-, Carbamyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest dar;
- R&sub3; stellt ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Nitril-, Amid-, C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl- oder einen -COOR-Rest dar, worin R ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest darstellt,
- wobei die den Verbindungen der Formel (I) entsprechenden Säuresalze eingeschlossen sind.
- Bezüglich der bevorzugten Bedeutungen des Restes Z in den schwefelhaltigen m-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Erfindung bedeutet der C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl- und Hexadecylreste. Der Aralkylrest bedeutet den Benzylrest; der Mono- oder Polyhydroxyalkylrest bedeutet -CH&sub2;-CH&sub2;OH, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;OH, - CH&sub2;CHOH-CH&sub3;; der Arylrest bedeutet den Phenylrest; der Aminoalkylrest bedeutet : CH&sub2;-CH&sub2;-NH&sub2;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCH&sub3;, -CH&sub2;- CH&sub2;-N-CH&sub3;-COCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCOCH&sub3;;
- wenn die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; einen Acylrest darstellen, bedeutet dieser vorzugsweise Formyl-, Acetyl- und Propionylreste.
- Wenn die Grupe R&sub3; einen Alkylrest bedeutet, ist dieser ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder ein Isobutylrest. Unter den Fluoralkylresten kann man den Trifluormethyl- und Trifluorethylrest nennen.
- Die Säuresalze, die den schwefelhaltigen m-Phenylendiamin- Verbindungen der allgemeinen Formel (I) entsprechen, sind vorzugsweise aus Hydrochloriden, Sulfaten oder aus Hydrobromiden ausgewählt.
- Unter den einen schwefelhaltigen Substituenten aufweisenden m-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel (I) kann man nennen:
- - 2-β-Acetylaminoethylthio-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-methyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-amido-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-3-amino-1-carbamyl-t-butylbenzol,
- - 2-Methylthio-1,3-di(carbamyl-t-butyl)benzol,
- - 2-Methylthio-1,3-diacetylaminobenzol,
- - 2-n-Propylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Isopropylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-4-methyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Ethylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Isobutylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-n-Butylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol sowie deren Säuresalze.
- Die besonders bevorzugten Verbindungen sind:
- - 2-β-Acetylaminoethylthio-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-methyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-amido-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- - 2-Methylthio-1,3-diaminobenzol sowie deren Säuresalze.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind als Kuppler in Gegenwart von an sich bekannten Oxidationsfarbstoff- Vorstufenverbindungen vom o- und/oder p-Typ verwendbar, wobei es ermöglicht wird, die Haare durch Oxidationfärbung gemäß einem Verfahren zu färben, bei dem man eine oxidative Kondensationsreaktion der Vorstufenverbindungen und des Kupplers durchführt.
- Die Farbstoff-Vorstufenverbindungen vom o- und/oder p-Typ sind Verbindungen, die selbst keine Farbstoffe sind, die aber einen Farbstoff durch einen oxidativen Kondensationsvorgang, entweder mit sich selbst oder in Gegenwart eines Kupplers oder Modifikators, bilden.
- Diese Oxidationfarbstoff-Vorstufenverbindungen vom o- oder p- Typ sind benzolische oder heterozyklische Verbindungen, die zwei funktionelle Gruppen, Amino- oder Hydroxy- und Aminogruppen, in gegenseitiger o- oder p-Position aufweisen.
- Die Oxidationfarbstoff-Vorstufenverbindungen von o- oder p- Typ können aus p-Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, heterozyklischen Vorstufenverbindungen aus p-Derivaten des Pyridins oder Pyrimidins, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-Hydroxy- 5-aminopyridin, 2,4,5,6-Tetraminopyrimidin, 4,5-Diamino-1- methylpyrazol und 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, aus o-Aminophenolen und aus als "doppelte" bezeichneten Basen ausgewählt sein.
- Als p-Phenylendiamine kann man insbesondere die Verbindungen der Formel (III) nennen:
- worin gilt:
- R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Sulfo- oder einen Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylrest dar;
- R&sub9; und R&sub1;&sub0; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Mesylaminoalkyl-, Acetylaminoalkyl-, Ureidoalkyl-, Carbalkoxyaminoalkyl-, Sulfoalkyl-, Piperidinoalkyl-, Morpholinoalkyl- oder einen gegebenenfalls mit einer Aminogruppe p-substituierten Phenylrest dar; oder R&sub9; und R&sub1;&sub0; bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen Piperidino- oder Morpholino- Heterozyklus, mit der Maßgabe, daß R&sub6; oder R&sub8; ein Wasserstoffatom darstellen, wenn R&sub9; und R&sub1;&sub0; kein Wasserstoffatom darstellen, wobei die Salze dieser Verbindungen auch eingeschlossen sind. Die jeweiligen Alkyl- oder Alkoxyreste weisen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und bedeuten insbesondere Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- und Ethoxyreste.
- Unter den Verbindungen der Formel (III) kann man insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2, 6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5- Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-p- phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N- Dimethyl-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N- Dipropyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N- diethylanilin, N,N-Di(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 3- Methyl-4-amino-N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 3-Chlor-4-amino- N,N-di(β-hydroxyethyl)anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, carbamylmethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl, carbamylmethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- piperidinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl-β- piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- morpholinoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl,β- norpholinoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,β- acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)anilin, 3- Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl, β-mesylaminoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N- (ethyl, β-mesylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- sulfoethyl)anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(ethyl, β- sulfoethyl)anilin, N-((4'-Amino)phenyl)morpholin, N-((4'- Amino)phenyl)piperidin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Fluor-p-phenylendiamin, Carboxy-p-phenylendiamin, Sulfo-p- phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p- phenylendiamin, Hydroxy-2-n-propyl-p-phenylendiamin, 2- Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p- phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hyroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-4'-Aminophenyl-p- phenylendiamin und N-Phenyl-p-phenylendiamin nennen.
- Diese p-Phenylendiamine können entweder inform einer freien Base oder in Form von Salzen, wie dem Hydrochlorid, Hydrobromid oder Sulfat, verwendet werden.
- Unter den p-Aminophenolen kann man p-Aminophenol, 2-Methyl-4- aninophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-(β- Hydroxyethyl)-4-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 3- Methoxy-4-aminophenol, 3-(β-Hydroxyethoxy)-4-aminophenol, 2- Methoxymethyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-β -Hydroxyethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Ethoxymethyl-4- aminophenol und 2-(β-Hydroxyethoxy)methyl-4-aminophenol nennen.
- Die als "doppelte" bezeichneten Basen sind Bisphenylalkylendiamine der Formel:
- worin gilt:
- Z&sub1; und Z&sub2; stellen, gleich oder verschieden, Hydroxyl- oder NHR&sub1;&sub5;-Gruppen dar, worin R&sub1;&sub5; ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe bedeutet;
- R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub4; stellen, gleich oder verschieden, entweder Wasserstoffatone oder Halogenatome oder auch Alkylreste dar;
- R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylrest dar, wobei der Aminorest substituiert sein kann; Y stellt einen Rest aus der Gruppe aus den folgenden Resten dar:
- in denen n eine ganze Zahl von 0 bis 8 und m, q und p ganze Zahlen von 0 bis 4 sind, wobei diese Base auch in Form von Säureadditionssalzen vorliegen kann.
- Die oben angegebenen Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten vorzugsweise eine Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- und Ethoxyreste.
- Unter den Verbindungen der Formel (IV) kann man N,N'-Bis(β- hydroxyethl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropan-2-ol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'- aminophenyl)ethylendiamin, N,N'-Bis(4- aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)- N,N'-bis(4-aminophenyl)tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4- methylaminophenyl)tetramethylendiamin und N,N'-Bis(ethyl)- N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)ethylendiamin nennen.
- Unter den o-Aminophenolen kann man insbesondere 1-Amino-2- hydroxybenzol, 6-Methyl-1-hydroxy-2-aminobenzol, 4-Methyl-1- amino-2-hydroxybenzol und 4-Acetylamino-1-amino-2- hyroxybenzol nennen.
- Die Verbindungen der Formel (I) werden auf die keratinischen Fasern und insbesondere auf die menschlichen Haare mittels Färbezusammensetzung aufgebracht, die einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellen.
- Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung enthalten in einem zur Färbung geeigneten Milieu mindestens ein in Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten aufweisendes oben definiertes m-Phenylendiamin. Die bevorzugten Zusammensetzungen enthalten mindestens ein oben definiertes, in Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten aufweisendes m-Phenylendiamin, in Abmischung mit mindestens einer oben definierten Oxidationsfarbstoff- Vorstufenverbindung.
- Die Färbezusammenetzungen gemäß der Erfindung können auch zusätzlich zum Kuppler der oben definierten Formel (I) weitere an sich bekannte Kuppler enthalten, wie m-Diphenole, m-Aminophenole, m-Phenylendiamine, die sich von denen der obigen Formel (I) unterscheiden, m-Acylaminophenole, m- Ureidophenole, m-Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, Indolderivate sowie Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie β-Ketoverbindungen und Pyrazolone.
- Unter disen Kupplern kann man insbesondere 2,4- Dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-Dihydroxyanisol, m-Aminophenol, Resorcinmonomethylether, Resorcin, 2-Methylresorcin, 2- Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-5-N-(β- mesylaminoethyl)aminophenol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 6- Hydroxybenzomorpholin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 6-Aminobenzomorpholin, (2-N-(β- Hydroxyethyl)amino-4-amino)phenoxyethanol, 2-Amino-4-N-(β- hydroxyethyl)aminoanisol, (2,4-Diamino)phenyl-β, γ- dihydroxypropylether, 2,4-Diaminophenoxyethylamin, 1,3- Dinethoxy-2,4-diaminobenzol, 1,3,5-Trimethoxy-2,4- diaminobenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol, 1-Hydroxy- 3,4-methylendioxybenzol, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2- Methyl-3-aminophenol, 2-Chlorresorcinol, 6-Methoxy-3- hydroxyethylaminoanilin, 1-Ethoxy-2-bis(β-hydroxyethyl)amino- 4-aminobenzol, 3-Diethylaminophenol, 1,3-Dihydroxy-2- methylbenzol, 1-Hydroxy-2,4-dichlor-3-aminobenzol, 4,6- Dihydroxyethoxy-1,3-diaminobenzol, 4-Methyl-6-ethoxy-1,3- diaminobenzol, 4-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 6-Chlor-3- trifluorethylaminophenol sowie deren Salze nennen.
- Man kann diesen Zusammensetzungen, wie dies im einschlägigen Stand der Technik wohlbekannt ist, insbesondere im Hinblick darauf, die mit den Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen übertragenen Färbungstönungen zu nuancieren oder zu bereichern, Direktfarbstoffe wie Azo- und Antrachinonfarbstoffe oder nitrierte Derivate der Benzolreihe zufügen.
- Die Gesamtheit an Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen von p- und/oder o-Typ sowie die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Kuppler machen vorzugsweise 0,3 bis 7 Gew.% aus, bezogen auf das Gewicht der genannten Zusammensetzung. Die Konzentration an schwefelhaltigen m- Phenylendianin-Verbindungen der Formel (I) kann von 0,05 bis 3,5 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung schwanken.
- Die Färbezusammensetzungen gemäß der Erfindung enthalten auch in ihrer bevorzugten Ausführungsform anionische, kationische, nichtionische und amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen. Unter diesen oberflächenaktiven Mitteln kann man Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze wie Trimethylcetylammoniumbromid und Cetylpyridiniumbromid, gegebenenfalls oxethylierte Ethanolamide von Fettsäuren, polyglycerierte Fettalkohole, polyoxethylierte oder polyglycerierte Alkylphenole sowie polyoxethylierte Alkylsulfate nennen.
- Die oberflächenaktiven Mittel liegen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengenanteilen von 0,5 bis 55 und vorzugsweise von 2 bis 50 Gew.% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Die Zusammensetzungen können auch organische Lösungsmittel enthalten, um diejenigen Verbindungen zu solubilisieren, die in Wasser nicht genügend löslich sein sollten. Unter diesen Lösungsmitteln kann man beispielsweise C&sub1;&submin;&sub4;-Niedrigalkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glycole oder Etherglycole, wie 2-Butoxyethanol, Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycolmonoethylether und -monomethylether sowie aromatische Alkohole wie Benzylakohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte sowie deren Mischungen nennen.
- Die Lösungsmittel sind vorzugsweise in Mengenanteilen von 1 bis 40 und insbesondere von 5 bis 30 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Verdickungsmittel, die man in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einbringen kann, können aus Natriumalginat, Gummi arabicum, gegebenenfalls vernetzten Acrylsäure- Polymeren, Cellulosederivaten und Heterobiopolysacchariden wie Xanthan-Gummi ausgewählt sein, man kann auch mineralische Verdickungsmittel wie Bentonit verwenden.
- Die Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Mengenateilen von 0,1 bis 5 und insbesondere von 0,2 bis 3 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Antioxidierende Mittel, die in den Zusammensetzungen vorhanden sein können, sind insbesondere aus Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Natriumbisulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt. Diese antioxidierenden Mittel sind in der Zusammensetzung in Mengenanteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
- Der pH-Wert der Zusammensetzungen beträgt 4 bis 11. Er wird auf den gewünschten Wert mit im Stand der Technik wohlbekannten alkalisch stellenden Mitteln, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen wie Mono-, Di- und Triethanolaminen sowie deren Derivaten oder mit Natrium- und Kaliumhydroxiden oder mit klassichen Ansäuerungsmitteln eingestellt, wie mit mineralischen oder organischen Säuren, wie mit Salz-, Wein-, Zitronen-, Phosphor- und Sulfonsäure.
- Die Zusammensetzungen können auch weitere kosmetisch geeignete Hilfsstoffe aufweisen, wie z.B. Eindringmittel, Sequestriermittel, Parfüm-Produkte, Puffermittel usw..
- Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können in verschiedenen Formen, wie in Form einer Flüssigkeit, Creme oder eines Gels, oder in jeder weiteren geeigneten Form vorliegen, um eine Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der menschlichen Haare durchzuführen. Die Zusammensetzungen können auch in Aerosol-Fläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein und Schäume bilden.
- Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäß auf der Grundlage eines Verfahrens angewandt, wobei man auf die keratinischen Fasern die Verbindung der Formel (I) und Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen vom o- und/oder p- Typ in Gegenwart eines oxidierenden Mittels aufbringt.
- Die Färbezusammensetzungen gemäß der Erfindung, die eine Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindung des p- und/oder o- Typs und einen Kuppler der Formel (I) enthalten, gelangen gemäß einem Verfahren zur Anwendung, wobei die Entwicklung der Farbe mit einem oxidierenden Mittel durchgeführt wird.
- Gemäß diesem Verfahren vermischt man, zum Zeitpunkt der Anwendung, die oben beschriebene Färbezusammensetzung mit einer oxidierenden Lösung in einer Menge, die ausreicht, um eine Färbung entwicklen zu können, danach trägt man die erhaltene Mischung auf die keratinischen Fasern und insbesondere die menschlichen Haare auf.
- Der pH-Wert der auf die Haare aufgebrachten Zusammensetzung schwankt vorzugsweise von 3 bis 11. Er wird auf den gewünschten Wert mit im Stand der Technik wohlbekannten alkalisch stellenden Mitteln, wie mit Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie mit deren Derivaten, oder mit Natrium- oder Kaliumhydroxiden oder mit klassichen Ansäurerungsmitteln eingestellt, wie mit mineralischen oder organischen Säuren, wie mit Salz-, Wein-, Zitronen-, Phosphor- und mit Sulfonsäure. Die oxidierende Lösung enthält als oxidierendes Mittel Wasser, das mit Sauerstoff beladen ist, Harnstoffperoxid, Persalze, wie Ammoniumpersulfat, organische Persäuren und deren Salze oder Alkalimetallbromate. Man verwendet vorzugsweise eine wässrige Lösung, die einen Sauerstoffgehalt aufweist, der 20 Volumina Sauerstoff entspricht.
- Die erhaltene Mischung wird auf die Haare aufgebracht, und man läßt sie 10 bis 40 und vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang verweilen, worauf man die Haare spült, unter Schamponieren wäscht, erneut spült und dann trocknet.
- Der oben definierte Kuppler der Formel (I) kann auch in einem Verfahren aus mehreren Stufen zur Anwendung gebracht werden, wobei man in einer der Stufen die Oxidationsfarbstoff- Vorstufenverbindung des o- und/oder p-Typs oder deren Mischung aufbringt und, in einer weiteren Stufe, eine Färbezusammensetzung aufträgt, die den Kuppler der Formel (I) enthält.
- Das oxidierende Mittel kann, kurz vor der Anwendung, in die in der zweiten Stufe aufzubringende Zusammensetzung eingebracht oder auch auf die keratnischen Fasern selbst, in einer dritten Stufe, aufgebracht werden, wobei die Bedingungen des Verweilens, pH-Werts, der Wasch- und Trocknungsvorgänge die gleichen wie die oben definierten sind.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist durch neue, in Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten aufweisende m-Phenylendiamine der Formel dargestellt:
- worin gilt:
- Z' stellt einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl-, einen Aralkylrest mit einem C&sub1;- &sub6;-Alkylrest, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl- oder Polyhydroxy- C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Aryl- oder einen Aminoalkylrest der Formel dar:
- worin n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R'&sub4; und R'&sub5;, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen;
- R'&sub1; und R'&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl- C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;- Dialkylcarbamyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;- Carbalkoxy-, Carbamyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest dar;
- R'&sub3; stellt ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Nitril-, Amid-, C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl- oder einen -COOR-Rest dar, worin R ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest darstellt; sowie durch deren Säuresalze,
- mit der Maßgabe, daß:
- - wenn R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; ein Waserstoffatom darstellen, Z' sich von einem Alkyl- oder Arylrest unterscheidet;
- - wenn Z' einen Methylrest und R'&sub3; Wasserstoff darstellen, R'&sub1; und R'&sub2; nicht gleichzeitig denselben C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest darstellen;
- - wenn Z' einen Methylrest und R'&sub3; Wasserstoff und einer der beiden Reste R'&sub1; und R'&sub2; ein Wasserstoffatom darstellen, der andere Rest R'&sub1; oder R'&sub2; keinen C&sub4;-Acylrest darstellen;
- - wenn R'&sub1; und R'&sub2; Wasserstoff und R'&sub3; einen Trifluormethylrest in Position 5 darstellen, Z' keinen C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest darstellt;
- - und wenn R'&sub1; und R'&sub2; Wasserstoff und R'&sub3; einen Methylrest in Position 4 darstellen, Z' keinen Methylrest bedeutet.
- Unter den Verbindungen der oben definierten Formel (V) kann man vorzugsweise 2-β-Acetylaminoethylthio-1,3-diaminobenzol, 2-Methylthio-5-methyl-1,3-diaminobenzol, 2-Methylthio-5- amido-1,3-diaminobenzol und 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3- diaminobenzol nennen.
- Gegenstand der Erfindung sind auch Färbezusammensetzungen des oben definierten Typs, welche die Verbindungen der Formel (V) enthalten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Färbung keratinischer Fasern.
- Die schwefelhaltigen -mPhenylendiamine der Formel (V) oder deren Salze können gemäß einem Verfahren in mehreren Stufen hergestellt werden.
- Gemäß einem ersten Verfahren und in einer ersten Stufe läßt man in Gegenwart einer Base wie Pottasche oder Kaliumcarbonat Halogen-2,6-dinitriobenzol oder ein substituiertes Derivat davon mit einem Thiol der Formel (VI) reagieren:
- Z&sub1;-SH (VI)
- worin Z&sub1; einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl-, einen Aralkylrest mit einem C&sub1;- &sub6;-Alkylrest, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;- alkyl-, einen Arylrest oder eine Gruppierung der Formel (VII) darstellt:
- worin R'&sub4; und n die in Formel (V) vorher angegebenen Bedeutungen haben und
- R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylrest darstellt;
- in einer zweiten Stufe reduziert man die Nitro-Substituenten der vorher erhaltenen Verbindung der Formel (VIII) :
- um eine Verbindung der Formel (IX) herzustellen:
- worin Z&sub1; die oben angegebene Bedeutung hat;
- gegebenenfalls führt man in einer dritten Stufe und gemäß dem schwefelhaltigen m-Phenylendiamin der Formel (I), das man zu erhalten wünscht,
- a) entweder eine Monosubstitution der aromatischen Amine, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, in welcher sich R'&sub1; und/oder R'&sub2; von H unterscheiden,
- b) oder eine saure Hydrolyse der Verbindung der Formel (IX) durch, worin Z&sub1; die Gruppierung der Formel (VII) darstellt, um die Verbindung der Formel (X) zu erhalten:
- worin R'&sub4; und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei R'&sub4; keinesfalls einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest bedeutet,
- und wobei die am Kern vorliegenden Amingruppen anschließend monosubstituiert werden können,
- c) oder man führt vorab eine Substitutionsreaktion für die ausserhalb des Kerns vorgesehene Amingruppe der Verbindung der Formel (IX) durch, um die Verbindung der Formel (XI) zu erhalten:
- worin R'&sub4;, R'&sub5; und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
- wobei anschließend die am Kern vorliegenden Amingruppen monosubstituiert werden können.
- Gmeäß einem zweiten Verfahren und in einer zweiten Stufe läßt man ein substituiertes Fluornitrobenzol der Formel (XII) :
- worin R&sub1;&sub7; eine C&sub1;&submin;&sub6;-Acylgruppe und X Wasserstoff darstellen, oder R&sub1;&sub7; und X zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Oxazolidon-Ring bilden,
- mit einem Thiol der Formel reagieren:
- Z&sub1;-SM (XIII)
- worin M ein Alkalimetall ist und Z&sub1; die oben angegebenen Bedeutungen hat.
- In einer zweiten Stufe reduziert man den Nitro-Substituent der vorher erhaltenen Verbindung der Formel (XIV) :
- um die Verbindung der Formel (XV) zu erhalten:
- worin R&sub1;&sub7; und X die oben angegebenen Bedeutungen haben;
- gegebenenfalls führt man in einer dritten Stufe und im Hinblick auf das in Position 2 schwefelhaltige m- Phenylendiamin der Formel (I), die man zu erhalten wünscht, eine Monosubstitution an der aromatischen Amingruppe durch, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, worin sich R'&sub1; oder R'&sub2; von H unterscheiden.
- Schließlich unterzieht man, in einer dritten Stufe, die Verbindung einer sauren Hydrolyse, um die Schutzgruppe abzuspalten.
- Die Reduktion der Nitrogruppen erfolgt vorzugsweise unter Verwendung von Eisen in essigsaurem Milieu oder auch mit Cyclohexen in Gegenwart eines Palladium-Kohlenstoff- Katalysators oder mit jedem weiteren klassischen Reduktionsverfahren.
- Die Substitution an den aromatischen Amingruppen oder an der ausserhalb des Kerns vorliegenden Amingruppe kann durchgeführt werden, indem man beispielsweise Ethylbromid, Glycolbromhydrin, Ethylchlorformiat, β-Chloracetamid oder Essigsäureanhydrid reagieren läßt.
- Die nun folgenden Beispiele dienen einer weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne in irgendeiner Weise eine Einschränkung darzustellen.
- Zu einer Suspension von 16,8 g (0,24 Mol) Natriumthiomethylat in 120 ml Dimethoxyethan tropft man innerhalb von ½ h und bei einer Temperatur von 20 bis 25ºC eine Lösung von 24,3 g (0,12 Mol) 2-Chlor-1,3-dinitrobenzol in 60 ml Dimethoxyethan. Nach 30-minütigem Rühren bei Umgebungstemperatur gießt man die Reaktionsmischung (braune Suspension) in 800 ml Eiswasser.
- Der ölartige Niederschlg wird mit Ethylacetat extrahiert. Nach Behandlung mit Kohlenstoff CECA und trockenem Natriumsulfat wird die Ethylacetat-Phase über Papier filtriert, und es wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Man erhält ein orangefarbenes Öl (14,8 g) aus 2- Methylthio-1,3-dinitrobenzol. Dieses Öl wird in 30 ml Ethanol (96%-ig) gelöst und zu einer am Rückfluß erwärmten Suspension von 2,9 g Ammoniumchlorid und 63 g feinem Zinkpulver in 180 ml Alkohol und 26 ml Wasser getropft.
- Die Reaktion verläuft exothern. Die farblose Reaktionsmischung wird siedend filtriert. Das Filtrat wird auf 0ºC abgekühlt und mit 24 ml ca. 7 N salzsaurem absoluten Ethanol angesäuert.
- Nach Verdünnen mit 1,5 ml Aceton kristallisiert das gewünschte Dihydrochlorid aus.
- Die weißen Kristalle werden an der Luft getrocknet, mit Aceton gewaschen und im Vakuum über Pottasche bei 40ºC erneut getrocknet.
- Man erhält 7,3 g erwartetes Dihydrochlorid, das unter Zersetzung bei 240 - 245ºC schmilzt und die folgende Elementaranalyse für C&sub7;H&sub1;&sub2;N&sub2;SCl&sub2; aufweist:
- % C H N S Cl
- berechnet 37,01 5,32 12,33 14,12 31,21
- gefunden 37,06 5,32 12,35 14,10 31,33
- Man löst 10 g pulvrige Pottasche in einer Lösung von 35,7 g (0,3 Mol) N-(2-Mercaptoethyl)acetamid in 100 ml auf 45ºC erwärmtem Dimethoxyethan.
- Nach Abkühlung auf 15ºC tropft man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 24,3 g (0,12 Mol) 2-Chlor-1,3-dinitrobenzol in 50 ml Dimethoxyethan zu.
- Man hält die Temperatur weitere 30 Minuten lang bei 15 bis 20ºC.
- Die Reaktionsmischung wird in 300 ml Eiswasser gegossen.
- Der orangegelbe kristallisierte Niederschlag wird an der Luft getrocknet, in Wasser angeteigt und im Vakuum bei 30ºC über Phosphorsäureanhydrid getrocknet.
- Nach Unkristallisation aus Ethanol (96%-ig) erhält man 15,7 g gelbe Kristalle, die bei 110ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub1;N&sub3;O&sub5;S aufweisen:
- % C H N O S
- berechnet 42,10 3,89 14,73 28,04 11,24
- gefunden 42,32 3,93 14,68 27,84 11,18
- Die Reduktion der oben in der 1. Stufe erhaltenen Verbindung wird gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt.
- Das erhaltene Dihydrochlorid wird durch Unkristallisation aus einer am Rückfluß gehaltenen Mischung aus Wasser-Ethanol (1/6) gereinigt.
- Man erhält weiße Kristalle, die unter Zersetzung bei 197- 200ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub7;N&sub3;OSCl&sub2; aufweisen:
- % C H N O S Cl
- berechnet 40,27 5,75 14,09 5,36 10,75 23,78
- gefunden 40,08 5,80 14,06 5,85 10,68 23,60
- Zu einer Suspension von 25 g (0,35 Mol) Natriumthiomethylat in 250 ml Dimethoxyethan tropft man innerhalb von 1 h und bei einer Temperatur von 17 bis 20ºC eine Lösung von 50,0 g (0,231 Mol) 2-Chlor-5-methyl-1,3-dinitrobenzol in 140 ml Dimethoxyethan.
- Nach einstündigem Rühren bei Umgebungstemperatur wird die Reaktionsmischung in 1,5 l Eiswaser gegossen.
- Der kristallisierte Niederschlag wird an der Luft getrocknet, in Wasser angeteigt, getrocknet und dann aus siedendem Ethylacetat umkristallisiert.
- Man erhält so 22,2 g blaßgelbe Kristalle, die bei 106ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub8;H&sub8;N&sub2;O&sub4;S aufweisen:
- % C H N O S
- berechnet 42,10 3,53 12,27 28,04 14,05
- gefunden 42,18 3,59 12,18 28,25 14,11
- Zu einer am Rückfluß erwärmten Suspension von 4,4 g Ammoniumchlorid und 82 g feinem Zinkpulver in 280 ml Alkohol und 33 ml Wasser gibt man anteilweise, und zar so, daß der Rückfluß ohne Erwärmen aufrechterhalten wird, 20,5 g (0,09 Mol) der oben in der ersten Stufe erhaltenen dinitrierten Verbindung.
- Die Reaktion verläuft exotherm.
- Die Reaktionsmischung wird siedend filtriert, anteilig so eingedampft, daß der Alkohol beseitigt wird, und es wird dann mit Ethylether extrahiert.
- Nach Trocknung über Natriumsulfat und Filtration wird die Ether-Phase mit 30 ml ca. 6 N salzsaurem absoluten Ethanol angesäuert.
- Der Niederschlag des Dihydrochlorids von 2-Methylthio-5- methyl-1,3-diaminobenzol wird durchlüftet und über Pottasche getrocknet.
- Man erhält 15,2 g weiße Kristalle, die aus einer Mischung aus Ethanol/Wasser umkristallisiert worden sind, welche unter Zersetzung bei 220 bis 224ºC schmelzen und die folgende Elementaranalye für C&sub8;H&sub1;&sub2;N&sub2;S x 2HCl aufweisen:
- % C H N S Cl
- berechnet 39,84 5,85 11,61 13,29 29,40
- gefunden 39,65 5,89 11,81 13,20 29,30
- Diese Verbindung wird gemäß der in Stufe 1 von Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt.
- Aus 24,6 g (0,10 Mol) 2-Chlor-5-amido-1,3-dinitrobenzol erhält man 5,8 g gelbe Kristalle, die aus Ethanol (96%ig) umkristallisiert worden sind, welche bei 196ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub8;H&sub7;N&sub3;O&sub5;S aufweisen:
- % C H N O S
- berechnet 37,36 2,74 16,34 31,10 12,47
- gefunden 37,55 2,76 16,55 31,27 12,56
- Die Reduktion wird gemäß der in Stufe 2 von Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt.
- Aus 12,5 g (0,0486 Mol) der in der 1. Stufe erhaltenen dinitrierten Verbindung erhält man 3,6 g weiße, aus einer Mischung aus Wasser/Ethanol umkristallisierte Kristalle des Dihydrochlorids von 2-Methylthio-5-amido-1,3-diaminobenzol, welche unter Zersetzung bei 230-232ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub8;H&sub1;&sub1;N&sub3;OS x 2 HCl aufweisen:
- % C H N O S Cl
- berechnet 35,56 4,85 15,55 5,92 11,87 26,24
- gefunden 35,80 4,82 15,43 6,19 12,07 26,36
- Diese Verbindung wird gemäß der in Stufe 1 von Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt.
- Aus 7,5 g (0,033 Mol) 2-Chlor-5-nitrilo-1,3-dinitrobenzol erhält man 3,7 g gelbe, aus siedenden Isopropylacetat umkristallisierte Kristalle, welche bei 137ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub8;H&sub5;N&sub3;O&sub4;S aufweisen:
- % C H N O S
- berechnet 40,17 2,11 17,57 26,75 13,40
- gefunden 40,29 2,17 17,59 26,93 13,45
- Die Reduktion wird gemäß der in Stufe 2 von Beispeil 3 beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt.
- Aus 3,5 g (0,0146 Mol) der in der ersten Stufe erhaltenen dinitrierten Verbindung erhält man nach Umkristallisation aus einer Mischung aus Ethanol/Wasser 1,3 g weiße Kristalle des Monohydrochlorids von 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3- diaminobenzol, welche unter Zersetzung bei 198-200ºC schmelzen und die folgende Elementaranalyse für C&sub8;H&sub9;N&sub3;S x HCl aufweisen:
- % C H N S Cl
- berechnet 44,55 4,67 19,48 14,86 16,44
- gefunden 44,66 4,76 19,64 15,00 16,43
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 2 Mol 4,0 g Glycerin
- - Oleylalkohol, polyglyceriert mit 4 Mol 5,69 g AM Glycerin, mit 78% AM
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin mit 2 Mol Ethylenoxid, verkauft 7,0 g unter der Bezeichnung ETHOMEEN 012 von AKZO
- - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, 3,0 g AM Natriumsalz mit 55% AM
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Diethanolamid von Ölsäure 12,0 g
- - Propylenglycol 3,5 g
- - Ethylalkohol 7,0 g
- - Dipropylenglycol 0,5 g
- - Propylenglycolmonomethylether 9,0 g
- - Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung mit 0,455 g 35%
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidans, Sequestriermittel qs
- - Parfüm, Konservierungsmittel qs
- - Monoethanolamin auf pH = 9,8
- - Färbemittel x g
- - entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
- Sie ist dargestellt durch eine wässrige sauerstoffhaltige Lösung, entsprechend einem Gehalt von 20 Volumina Sauerstoff, deren pH-Wert mit Orthophosphorsäure auf 1 bis 1,5 eingestellt ist.
- Die Zusammensetzung A wird, gewichtsbezogen, mit der wässrigen sauerstoffhaltigen Zusammensetzung B vermischt. Die erhaltene Mischung wird auf graue natürliche, zu 90% weiße Haare, die gegebenenfalls dauergewellt sind, 30 Minuten lang aufgebracht. Die Haare werden sodann gespült, unter Schamponieren gewaschen, dann erneut gespült und getrocknet.
- - Octyldodecanol, verkauft unter der 8,0 g Bezeichnung EUTANOL D von HENKEL
- - Ölsäure 20,0 g
- - Monoethanolaminolaurylethersulfat, verkauft 3,0 g unter der Bezeichnung SIPON LM 35 von HENKEL
- - Ethylalkohol 10,0 g
- - Benzylalkohol 10,0 g
- - Cetylstearylalkohol mit 33 Mol Ethylenoxid, 2,4 g verkauft unter der Bezeichnung SIMULSOL GS von SEPIC
- - Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
- - wässrige Lösung mit 60% AM eines kationischen Polymer, das die folgende wiederkehrende Einheit aufweist: 3,7 g
- - Monoethanolamin 7,5 g
- - Diethanolamid von Linolensäure, verkauft 8,0 g unter der Bezeichnung COMPERLAN F von HENKEL
- - Amoniak mit 20% NH&sub3; 10,2 g
- - Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung mit 1,3 g 35%
- - Hydrochinon 0,15 g
- - Färbemittel x g
- - entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
- Sauerstoffhaltige wässrige Lösung mit einem 20 Volumina Sauerstoff entsprechenden Gehalt und einem pH-Wert = 3
- Die Zusammensetzung C wird, gewichtsbezogen, mit der Zusammensetzung D vermischt. Die erhaltene Mischung wird auf graue natürliche, zu 90% weiße Haare, die gegebenenfalls dauergewellt sind, 30 Minuten lang aufgebracht. Die Haare werden sodann gespült, unter Schamponieren gewaschen, dann erneut gespült und getrocknet.
Claims (19)
1. Zur Färbung keratinischer Fasern und insbesondere der
menschlichen Haare vorgesehene Verwendung mindestens eines in
Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten aufweisenden
n-Phenylendiamins der allgemeinen Formel:
worin gilt:
Z stellt einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen Aralkylrest, worin der
Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylrest ist, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-
alkyl- oder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Aryl- oder einen
Aminoalkylrest der Formel dar:
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; R&sub4; und R&sub5; stellen,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest dar;
R&sub1; und R&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-
Dialkylcarbamyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-
Carbalkoxy-, Carbamyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
dar;
R&sub3; stellt ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Nitril-,
Amid-, C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl- oder einen -COOR-Rest dar, worin R
ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest darstellt,
sowie die Verwendung von Säuresalzen, die den Verbindungen
der Formel (I) entsprechen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das in Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten
aufweisende m-Phenylendiamin der Formel (I) in Gegenwart von
Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen vom o- und/oder p-
Typ zur Anwendung gelangt.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
in der Verbindung der Formel (I) Z einen Methyl-, Ethyl-,
Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Benzyl-, Phenyl- oder
einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest, ausgewählt aus:
-CH&sub2;-CH&sub2;OH, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;OH, -CH&sub2;CHOH-CH&sub3;,
oder einen Aminoalkylrest bedeutet, ausgewählt aus : CH&sub2;-
CH&sub2;-NH&sub2;, -CH&sub2;-CH&sub2;-NHCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-N-CH&sub3;-COCH&sub3;, -CH&sub2;-CH&sub2;-
NHCOCH&sub3;;
und wenn die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; einen Acylrest
bedeuten, dieser eine Formyl-, Acetyl- und Propionylgruppe
darstellt, und R&sub3; die in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat.
4. Verwendung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindungen der Formel (I) aus den folgenden
Verbindungen ausgewählt sind:
- 2-β-Acetylaminoethylthio-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-5-methyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-5-amido-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-3-amino-1-carbamyl-t-butylbenzol,
- 2-Methylthio-1,3-di(carbamyl-t-butyl)benzol,
- 2-Methylthio-1,3-diacetylaminobenzol,
- 2-n-Propylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Isopropylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Methylthio-4-methyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Ethylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-Isobutylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
- 2-n-Butylthio-5-trifluormethyl-1,3-diaminobenzol,
und aus deren Säuresalzen.
5. Verwendung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß
die entsprechenden Säuresalze aus Hydrochloriden, Sulfaten
oder Hydrobromiden ausgewählt sind.
6. Verwendung gemäß jedem der Ansprüche 2 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen aus p-
Phenylendiaminen, p-Aminophenolen, heterozyklischen
Vorstufenverbindungen aus para-Derivaten des Pyridins oder
Pyrimidins, o-Aminophenolen und aus Bisphenylalkylendiaminen
ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung zur Färbung keratinischer Fasern und
insbesondere der menschlichen Haare, welche in einem zur
Färbung geeigneten Milieu mindestens eine
Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindung vom o- oder p-Typ und
mindestens, als Kuppler, ein in den Ansprüchen 1, 3 oder 4
definiertes m-Phenylendiamin enthält, das in Position 2 einen
schwefelhaltigen Substituenten aufweist.
8. Färbezusammensetzung gemäß Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie Kuppler wie m-Diphenole, m-Aminophenole,
m-Phenylendiamine, die sich von denen der Formel (I)
unterscheiden, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole,
m-Carbalkoxyaminophenole, α-Naphthol, Indolderivate und
Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe enthält.
9. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 7 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie 0,05 bis 3,5 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung
mindestens einer Verbindung der Formel (I) enthält.
10. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 7 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie 0,3 bis 7 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung, an Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindungen
vom o- und/oder p-Typ und an Kupplern enthält.
11. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 7 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie kationische, anionische, nicht-ionische oder amphotere
oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen in
Konzentrationen von 0,5 bis 55 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, organische Lösungsmittel
in Konzentrationen von 1 bis 40 Gew.%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, Direktfarbstoffe,
Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 5 Gew.%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und
antioxidierende Mittel in Mengenanteilen von 0,05 bis 1,5
Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung,
enthält.
12. Färbezusammensetzung gemäß jedem der Ansprüche 7 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie in Form einer Flüssigkeit, Creme oder eines Gels oder in
jeder weiteren geeigneten Form vorliegt oder als Aerosol-
Fläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zubereitet sein
kann und Schäume bildet.
13. Verfahren zur Oxidationsfärbung keratinischer Fasern und
insbesondere der menschlichen Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
man auf die keratinischen Fasern mindestens eine
Oxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindung vom o- und/oder p-Typ
und ein in Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten
aufweisendes m-Phenylendiamin der allgemeinen Formel:
worin gilt:
Z stellt einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylrest, einen Aralkylrest, worin der
Alkylrest ein C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylrest ist, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-
alkyl- oder Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Aryl- oder einen
Aminoalkylrest der Formel dar:
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; R&sub4; und R&sub5; stellen,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest dar;
R&sub1; und R&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-,
Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-
Dialkylcarbamyl-, Amino-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-
Carbalkoxy-, Carbamyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
dar;
R&sub3; stellt ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Nitril-,
Amid-, C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl- oder einen -COOR-Rest dar, worin R
ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest darstellt;
sowie die Säuresalzen, die den Verbindungen der Formel (I)
entsprechen, in Gegenwart eines oxidierenden Mittels
aufbringt.
14. Verfahren gemäß Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
man, zum Zeitpunkt der Anwendung, eine Färbezusammensetzung
für keratinische Fasern und insbesondere für die menschlichen
Haare, die, in einem zur Färbung geeigneten Milieu,
mindestens eineOxidationsfarbstoff-Vorstufenverbindung vom
o- und/oder p-Typ und mindestens, als Kuppler, ein in
Anspruch 13 definiertes m-Phenylendiamin, das in Position 2
einen schwefelhaltigen Substituenten aufweist, mit einer
oxidierenden Lösung in einer zur Entwicklung der Färbung
ausreichenden Menge vermischt, wobei die sich ergebende
Zusammensetzung einen pH-Wert von 3 bis 11 aufweist, und daß
man die so erhaltene Mischung auf die keratinischen Fasern
und insbesondere die menschlichen Hare aufbringt.
15. Verfahren gemäß Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
man in einer ersten Stufe die Oxidationsfarbstoff-
Vorstufenverbindung vom o- und/oder p-Typ oder deren Mischung
auf die keratinischen Fasern und in einer zweiten Stufe eine
Zusammensetzung aufbringt, die den Kuppler der Formel (I)
enthält, und daß man die Färbung mit einem oxidierenden
Mittel entwickelt, das in der genannten Zusammensetzung
vorhanden ist oder auch auf die keratinischen Fasern in einer
dritten Stufe aufgebracht wird.
16. Verfahren zur Oxidationsfärbung gemäß jedem der
Ansprüche 13 bis 15,
dadurch gekennzeichnet, daß
man die jeweiligen Zusammensetzungen 10 bis 40 und
vorzugsweise 15 bis 30 Minuten lang verweilen läßt, dann die
Haare spült, sie unter Schamponieren wäscht, erneut spült und
trocknet.
17. In Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten
aufweisendes m-Phenylendiamin der allgemeinen Formel:
worin gilt:
Z' stellt einen C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl-, einen Aralkylrest mit einem C&sub1;-
&sub6;-Alkylrest, einen Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl- oder Polyhydroxy-
C&sub2;&submin;&sub6;-alkylrest, einen Aryl- oder einen Aminoalkylrest der
Formel dar:
worin n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und R'&sub4; und R'&sub5;,
gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl-, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest
darstellen;
R'&sub1; und R'&sub2; stellen, gleich oder verschieden, ein
Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-, Monohydroxy-C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-,
Polyhydroxy-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl-, Monocarbamyl- C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-
Dialkylcarbamyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Aminoalkyl-, C&sub1;&submin;&sub6;-Acyl-, C&sub2;&submin;&sub6;-
Carbalkoxy-, Carbamyl- oder einen C&sub1;&submin;&sub6;-Monoalkylcarbamylrest
dar;
R'&sub3; stellt ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, Nitril-,
Amid-, C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl- oder einen -COOR-Rest dar, worin R
ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest darstellt;
sowie deren Säuresalze,
mit der Maßgabe, daß:
- wenn R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; ein Waserstoffatom darstellen, Z'
sich von einem Alkyl- oder Arylrest unterscheidet;
- wenn Z' einen Methylrest und R'&sub3; Wasserstoff darstellen,
R'&sub1; und R'&sub2; nicht gleichzeitig denselben C&sub1;&submin;&sub6;-Acylrest
darstellen;
- wenn Z' einen Methylrest und R'&sub3; Wasserstoff und einer
der beiden Reste R'&sub1; und R'&sub2; ein Wasserstoffatom darstellen,
der andere Rest R'&sub1; oder R'&sub2; keinen C&sub4;-Acylrest darstellen;
- wenn R'&sub1; und R'&sub2; Wasserstoff und R'&sub3; einen
Trifluormethylrest in Position 5 darstellen, Z' keinen
Alkylrest darstellt;
- und wenn R'&sub1; und R'&sub2; Wasserstoff und R'&sub3; einen
Methylrest in Position 4 darstellen, Z' keinen Methylrest
bedeutet.
18. In Position 2 einen schwefelhaltigen Substituenten
aufweisendes m-Phenylendiamin gemäß Anspruch 17,
dadurch gekennzeichnet, daß
es aus 2-β-Acetylaminoethylthio-1,3-diaminobenzol, 2-
Methylthio-5-methyl-1,3-diaminobenzol, 2-Methylthio-5-amido-
1,3-diaminobenzol und aus 2-Methylthio-5-nitrilo-1,3-
diaminobenzol ausgewählt ist.
19. Färbezusammensetzung für keratinische Fasern und
insbesondere die menschlichen Haare,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie, in einem zur Färbung geeigneten Milieu, mindestens ein
in einem der Ansprüche 17 oder 18 definiertes m-
Phenylendiamin der Formel (V) enthält, das in Position 2
einen schwefelhaltigen Substituenten aufweist.
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| FR2751219B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-08-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
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| FR2827761B1 (fr) * | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
| JP2010502730A (ja) * | 2006-09-05 | 2010-01-28 | バイパー サイエンシズ，インコーポレイティド | 癌の治療法 |
| WO2012088182A2 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,4,5-triaminothiophenols and related compounds |
| WO2012088184A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Integrated processes for the preparation of heterocyclic aromatic polymer precursors |
| FR3001387B1 (fr) * | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 2 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
| US10646415B1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-12 | L'oreal | Hair-coloring compositions, aerosol products, and methods for coloring hair |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| US1940757A (en) * | 1932-05-06 | 1933-12-26 | Gen Aniline Works Inc | Process for dyeing furs, hairs, and feathers |
| US4085217A (en) * | 1964-01-29 | 1978-04-18 | L'oreal | Process and cosmetic compositions for the treatment of skin and scalp |
| DE2638760C2 (de) * | 1976-08-27 | 1985-07-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegebenenfalls zellförmige Polyurethankunststoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS5538334A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-17 | Ihara Chem Ind Co Ltd | 4-alkylthio-3, 5-diamino-alpha, alpha, alpha-trifluoromethylbenzene, its preparation, and hardener for manufacturing polyurethane elastomer containing the same |
| US4260634A (en) * | 1979-06-18 | 1981-04-07 | International Minerals & Chemical Corp. | Antimicrobial agents |
| DE3343642A1 (de) * | 1983-12-02 | 1985-06-13 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| US4973760A (en) * | 1988-10-07 | 1990-11-27 | Ethyl Corporation | Aromatic diamines |
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