JPS61190564A - アミノ−２，ニトロ−４，ヒドロキシ−６アニリン，その製造法および染毛組成物 - Google Patents

アミノ−２，ニトロ−４，ヒドロキシ−６アニリン，その製造法および染毛組成物

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JPS61190564A
JPS61190564A JP60280881A JP28088185A JPS61190564A JP S61190564 A JPS61190564 A JP S61190564A JP 60280881 A JP60280881 A JP 60280881A JP 28088185 A JP28088185 A JP 28088185A JP S61190564 A JPS61190564 A JP S61190564A
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アレツクス　ジニノ
ジエラール　ラング
ニコル　ジユアンノ
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアミノ−２，ニトロ−４，ヒドロキシア
ルキル−６７ニリン、その製造方法およびケラチン質、
特に人体の毛髪の染色におけるその使用に関する。
酸化染色の場合、直接毛髪を染色するためにもしくは補
助的な反射色を毛髪に与えるために、ベンゼン系のニト
ロ誘導体を使用できることは周知である。ともに直接染
色および酸化染色において、％にアミノ−２，ニトロ−
４，アルキル−６アニリンのごときニトロオルトフェニ
レンジアミンの使用が丁でに推奨されている。
しかしながら、これらの染料は光線および洗浄に対する
安定性が不十分であることが一般に確認され℃いる。本
出願人は従って、光線および洗浄に対する安定性がより
良い新規な染料を研究してきており、その結果式（Ｉ）
： Ｒ′ ＨＫ２ （式中、Ｘは炭素原子２から６個をもつ分枝鎖もしくは
非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一つ
は場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシル
基によって置換されていてよく　　； Ｒ１およびＲ２は互いに独立に、水素原子、アルキル基
、モノ−もしくはポリヒｒロキシアルキルま几ハアミノ
アルキル基ｔ−表わし、このアミノアルキル基のアミン
官能基はアルキル基またはモノ−もしくはポリヒドロキ
シアルキル基によつ一’Ｃ−１１換もしくは二置換され
ていてよく、窒素原子もま友複素環の一部をなしてよく
、アルキル基に１から４個の炭素原子を含み；かつＲ′
は水素原子もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表わす）
の新規な化合物を見出し几。
本発明は従って、上記に示す式（１）の新規なアミノ−
２，ニトロ−４，ヒドロキシアルキル−６７ニリンおよ
びその化粧品として許容可能な基金目的とする。
望ましい基Ｘとし【、エチレン、ゾロピレン、ジメチル
−１，１エチレン、ジメチル−１，２エチレンおよびト
リメチル−１，１，２エチレン基をあげることができる
。
本発明に従うとき竹に好ましい基ＲユおよびＲ２として
、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、β−ヒドロキ
シエチル、γ−ヒドロキシエチル、β、ｒ−ジヒドロキ
シゾロビル、アミノエｆｋ、β−ジエチルアミノエチル
基金あげることができる。
本発明に従う望ましい基Ｒ′は水素およびメチル基であ
る。
本発明に従う望ましい式（Ｉ）の化合物は以下のとおり
である： （シ７ミ／−２，３，ニトロ−５）フェニル−２エタノ
ール−１； （アミノ−３，β−ヒドロキシエチルアミノ−２、ニト
ロ−５）フェニル−２エタノール−１；（シ７ミ）−２
，５，ニトロ−５）フェニル−１プロパノール−２； （アミノ−３，メチルアミノ−２，ニトロ−５）フェニ
ル−１プロパノール−２、 およびこれらの塩。
本発明は式（Ｉ）の化合物の製造方法も同様に目的とす
る。
本発明に従う式（Ｉ）のアミノ−２，ニトロ−４゜ヒド
ロキシアルキル−６７ニリンは、下記の式翰の複素環化
合物にアンモニア水溶液もしくはＲＩＮＨ２（Ｒ１は上
記に示したのと同じ意味をもつ）の第１級脂肪族アミン
全反応させ、次いで得られる式（Ｉｌｌ）のジニトロ−
２，４，ヒドロキシアルキル−６７ニリンの選択的還元
全行ない式（ＩＩ）のアミノ−２，ニトロ−４，ヒドロ
キシアルキ）ｖ　−６アニリンを得、次いで場合により
ｃｈこれをアルキル化、ヒドロキシアルキル化もしくは
アミノアルキル化といった従来的な化学プロセスにかけ
式（Ｉ）の最終的化合ｖｌＪｔ−得ることからなる方法
によつ℃製造される。
本方法七図式的に示すと以下のごとくなる：友だしＩＰ
、！およびＲ１は上記したのと同じ意味をもつ。
この方法によって式（Ｉｆ）もしくは（Ｉ）の最終的化
合物を良好な収率で得ることができる。
式（イ）の複素環化合物に対するアンモニアもしくは第
１級アミンの反応は２０から１２０℃の温度で、場合に
よっては加圧下で、そして場合によっては水、アルコー
ル、グリコールもしくはグリコールエーテルのような極
性のプロトン性溶媒ま九はフォルムアミド、ジメチルフ
ォルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロ７う／のよう
な極性の非プロトン性溶媒の存在下で実施される。
式（ｍｌの化合物の選択的還元は、硫黄の存在で硫化ナ
トリウムの水アルコール溶液によって１０°から７０℃
において実施され、もしくはナト２ヘトｏ　ｙ　（ＴＫ
ＴＲＡＩＩＦｉＤＲＯＮ　）誌２２巻（１９６６年）３
６５６ページのＭ、カーノル（ＫＡＭ肌）、Ｍ、工。
アリ（ＡＬ工）およびＭ、Ｍ、カーノル（ＫＡＭ目Ｌ）
の方法に従ってアンモニア水の存在で硫化水素により実
施され、さらにもしくはイアン（工ａｎ　）　Ｄ。
エントライスル（ｇＮＴＷ工８’ｒＬＥＸ）　、ロバー
ト（ＲＯＢＩＩ：ＲＴ　）　ＡＪ、ショア、Ｘ、テン、
（、ＴＯＨＮ８ＴＫＮＫ　）　＃よびジエフリー（Ｊｅ
ｆｆｅｒ７　）　ｆｆ：’パルｖ　（ＰＯＶＡＬＬ　）
の方法（（Ｊ、Ｃ，８，パーキン（ＰＦＸＲＫ工Ｎ　）
　！（１９７５年）、１３００ページ）〕から類推し℃
、０１〜Ｃ番低級アルコール中で１５℃から沸点までの
温度においてＰｄ／Ｃの存在でシクロヘキセンの水素を
化合物（［）に転移することによって実施される。
式ｍの化合物は既知の化合物である式ＭＲ／ （式中、ＸおよびＲ’は上記に示したのと同じ意味をも
つ）の化合物のニトロ化によって得られる。
ニトロ化はＡｎｎ、　ｑｈｉｍ、の第４巻（１９４９年
）５０５ないし５４７ページのＧ、シャトリュス（ＣＥ
ＩＡ’ｌ’１ＬＴ８　）の方法に従って６０ないし６５
℃の温度で式（９）の化合物上発煙硝酸に添加すること
により、もしくは、ＴＡＣ８８０巻（１９５８年）４７
１１ないし４７１４ページのシャルル（Ｃｈａｒｌｅｓ
　）　Ｄ、　ヒユー／ｌ／　（ＨＵＲＤ　）　、ｏ　ｙ
、ティスロー　ダウベｙ　コ（ＲＯａｔｙｓｌａＷ　Ｄ
ＯＷＢＥＮＫＯ）の方法に従って温度金的５°Ｃに保ち
つ＼式（ト）の化合物を硫酸と硝酸との混合物（ｍｅｌ
ａｕｇｅ　５ｕｌｆｏｎｉ、ｔｒｉｑｕｅ）に添加する
ことにより実施する。ジニトロ化化合物（５）は次いで
反応媒体を水で稀釈することにより単離する。
ｘがエチレン、フロピレン、ジメチル−１，１エチレン
、ジメチル−１，２エチレンおよびトリメチル−１，１
，２エチレンである式（５）の化合物は既知のものであ
る。
式（…）の化合物から式（Ｉｌの最終的化合物を得る九
めに用いる従来的なアルキル化、ヒドロキシアルキル化
もしくはアミノアルキル化方法は、例えば、本出願人の
フランス特許第２，３４８，９１１号、第２．４９７，
６６２号および第２，４９２．５７０号明細誉に記載の
方法もしくは他の従来的な方法によってよい。
本発明は上記の式（Ｉ）のアミノ−２，ニトロ−４゜ヒ
ドロキシアルキル−６７ニリン金含有７る、ケラチン質
せんい特に人体の毛髪のための染色組成物、およびこの
染色組成物を用いる、ケラチン質せんい特に人体の毛髪
の染色方法もま丸目的とする。
本発明の染色組成物は、式（Ｉ）に相当する化合物會少
くとも一つもしくはこの化合物の化粧品として許容でき
ち塩の一つを溶媒媒体中に含有し、またケラチン質せん
いの直接染色のためにもしくはこのせんいの酸化染色の
ために用いられることができ、後者の場合式（Ｉ）の化
合物は、酸化染料の前駆体の酸化による発色によって得
られる基体色（ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ　ｄｅ　ｂａｓｅ
　）に対して補助的な反射色全厚える。
この染色組成物はその全重量に基きｏ、ｏ　ｏ　ｉから
５重量％、望ましくは０．０５から２重量％の割合で本
発明の化合物を含む。
溶媒媒体は一般に水からなる化粧品用ベヒクルであるの
が望ましいが、水中に十分に可溶性でない化合物を溶解
化する次めの有機溶媒を組成物中に添加することも同様
に可能である。これらの溶媒として、エタノールおよび
インプロパツールのヨ’＋す低級アルコール、ベンジル
アルコールのような芳香族アルコール、グリセロール、
グリコールもしくはグリコールエーテル例えばシトキシ
−２エタノールもしくはエトキシ−２エタノール、エチ
レングリコール、フロピレンゲリコールのような多価ア
ルコール、モノメチルエーテルおよびジエチレングリコ
ールのモノエチルエーテル同シくま友これ、らと似几化
合物およびこれらの混合物音あげることができる。
これらの溶媒は組成物の全重量に基き１から７５重量％
、特に５から５０重量％の割合で存在するのが好ましい
。
染色組成物は陽イオン、陰イオン、非イオン性、両性の
界面活性剤もしくａこれらの混合物全含有することがで
きる。これらの界面活性剤は組成物の全重量に基いて０
．５から５５重１％、望ましくは４かち４ＯＮ量％の割
合で本発明の組成物中に存在する。
染色組成物はアルギン酸ナトリウム、アラビアガム、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシゾロビルメチルセルロース、カルざキシメチルセル
ロースのようなセルロースの誘導体および特にアクリル
酸の誘導体のととく濃稠機能をもつ各種の重合体のうち
から選択される化合物によって濃稠化されるのが望まし
い。ベントナイトのような鉱物性の濃稠剤を用いること
も同様に可能である。これらの濃稠化剤は組成物の全重
量に基き０．５から１０重量％、特に０．５から２重量
％の割合で存在するのが望ましい。
本発明の組成物に毛髪用の染色組成物中に通常用いられ
る種々の補助剤、特に浸透剤、分散剤、金属イオン封鎖
剤、フィルム形成剤、緩衝液および香料上また含有して
よい。
本組成物は、液体、クリーム、デルもしくは毛髪の染色
を行うのに適当な他の形のごとく種々の形態をとること
ができる。この池水組成物は推進剤の存在下でエアロゾ
ル容器内に包装することができる。
この染色組成物のＰｌ（は６から１１．５、望ましくは
５から１１．５であってよい。アンモニア水、炭酸ナト
リウム、カリウムもしくはアンモニウム、水酸化ナトリ
ウムもしくはカリウム、アルカノールアミン例えばモノ
、ジ、もしくはトリエタノールアミン、アミノ−２メチ
ル−２プロパノール−１、アミノ−２メチル−２プロパ
ンジオール−１゜３，アルキルアミン例えばエチルアミ
ンもしくはトリエチルアミンのようなアルカリ性化剤に
よりまたは燐酸、塩酸、酒石酸、酢酸、乳酸もしくはく
えん酸のような酸性化剤により所望の両値に調整する。
本組成物を毛髪の直接染色方法に用いるべき場合は、組
成物は本発明の化合物に加えて、例えばテトラ−アミノ
−１，４，５，８アントラキノン、インドフェノール、
インドアニリンのようなアゾもしくはアントラキノン染
料のような他の直接染料および式（１）の化合物とは異
なるベンゼン系列のニトロ化染料を含有してよい。
式（Ｉ）の染料以外の直接染料の濃度は、組成物の全１
量に対して０．００１から５１量％であってよい。
直接染色による染色方法において便用する場合、本組成
物を５から５０分間の範囲で変化する放置時間にわ友っ
てケラチン質せんいに適用し、次いでせんい全丁子ぎ洗
いし、場合によってはシャンプー洗浄し、改めてすすぎ
洗いしかつ乾燥する。
本発明の組成物は、毛髪に薄い色もしくは反射色を与え
るのと同時にセットのもちをよくするためのセット用の
毛髪ローションの形で用いられてもよい。この場合、本
組成物は少くとも一つの化粧品用樹脂を含有する水性、
アルコール性もしくは水−アルコール性溶液の形ｔとり
、また本組成物は、予め洗浄しかつすすぎ洗いし九湿つ
九毛髪に適用され、毛髪は場合によってはカールされ次
いで乾燥される。
セットローション中に用いられる化粧品用樹脂ハ特ニ、
ぼりビニルビニルピロリドン、クロトン酸−ビニルアセ
テート共重合体、ビニルピロリドン−ビニルアセテート
共重合体、無水マレイン酸−ブチルビニルエーテル共重
合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体
同じくまたこの種の組成物中で通常用いられる他のあら
ゆる陽イオン、陰イオン、非イオン性もしくは両性の重
合体であってよい。これらの化粧品用樹脂は組成物の全
重量に基いて０．５から４重量％、望ましくは１から３
重量％の割合で本発明の組成物中に含入される。
本発明の組成物が酸化剤による発色を伴う醸化染色を行
う場合、本発明の式（Ｉ）の化合物は最終的な染色に対
して反射色を与える目的で実質的に用いられる。
この場合、本組成物は式（１）の少くとも一つのニトロ
化染料および場合によっては他の直接染料とともに酸化
染色用の前駆体を含む。
本組成物は例えはパラフェニレンジアミン類、例えばパ
ラフェニレンシアミン、パラトルイレンジアミン、クロ
ロ−２゛パラフエニレンジアミン、ジメチル−２，６パ
ラフエニレンジアミン、ジメチル−２，６メトキシー６
パラフエニレンジアミン、Ｎ−（β−メトキシエチル）
パラフェニレンシアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−（β−ヒドロ
キシエチル）パラフェニレンシアミン、Ｎ、Ｎ−（エチ
ル。
カルバミルメチル）アミノ−４アニリン、同じくこれら
の塩を含有してよい。
本組成物はまたパラアミノフェノール類、例えばパラア
ミノフェノール、Ｎ−メチルパラアミノフェノール、ク
ロロ−２−アミノ−４フエノール、クロロ−６アミノー
４フエノール、メチル−２アミノ−４フエノールおよび
これらの塩を同様に含有してよい。
本組成物はオルトアミノフェノール金同様に含有してよ
い。
本組成物はま次複素環式誘導体、例えばジアミノ−２，
５ピリシン、アミノ−７ベンゾ本発明の組成物は酸化染
料の前駆体とともに、当該技術において周知のカッシラ
ーを含有してよい。
カップラーとして特に、メタジフェノール、メタアミノ
フェノールおよびこれらの塩、メタフェニレンジアミン
およびその塩、メタアシルアミノフェノール、メタウレ
イドフェノール、メタカルバルコキシアミノフェノール
金あげることができる。
本発明の組成物中で使用できる他のカップラーとして、
α−ナフトール、活性メチレン基金もつカップラー例え
ばジクトン化合物、およびビラゾロンならびにピリジン
からおよびベンゾモルフォリンから誘導される複葉環式
カップラーをあげることができる。
本組成物は酸化染料の前駆体に加えて、組成物の全重量
に対して０．０５から６重量％の割合で存在する還元剤
全含有する。
酸化染料の前駆体は、組成物の全重量を基準として０．
００１から５重量％、望ましくは０．０５から２重量％
の濃度で本発明の組成物中で用いられてよい。カップも
同様に、０．００１から５重量％、望ましくは０．０１
５から２重量％の割合で存在する。酸化染色用の組成物
の−は７から１１．５であるのが望ましく、上記したア
ルカリ性化剤によって調整される。
酸化剤による発色を用いる、ケラチン質せんい特に人体
の毛髪の染色全方法は、本発明の染料と染料前駆体と全
ともに含有する染色組成物を毛髪に適用することからな
る。この場合、発色は空気中の酸素の存在下でゆっくり
と行なわれるが、過［化水累、尿素パーオキシドおよび
過塩のうちから最もしばしば選択される化学的発色剤音
用いるのが望ましい。特に２０倍の過酸化水素溶液が用
いられる。
酸化剤とともに本組成物全ケラチン質せんいに適用の後
、１０から５０分間、望ましくは１５から６０分間放置
し、その後ケラチン質せんいをテアぎ洗いし、場合によ
ってはシャンプー洗浄し、改めてテアぎ洗いしかつ乾燥
する。
以下の例は本発明を例解するものであるが、何ら限定的
なものではない。
製造例１ 第１段階 ２０％のアンモニア水３５０ｄとフォルムアミド２２０
ｄとの中に、Ａｎｎ、　ｃｈｔｍ　（１２）　４巻（１
９４９年）５０５〜５４７ページのシャトリュの方法に
従ってつくったジヒドロ−２，３，ジニトロ−５，７ベ
ンゾフラン０．１７モル（３５，７１）８濁する。
１１０°Ｃで８時間加熱の後、２０％のアンモニア水１
００ｄを添加する。４時間加熱を続ける。
反応媒体の冷却によって所期の生成物が沈澱する。
液切り、中性になるまでの氷水での洗浄および真空下で
の乾燥の後、融点１５１°Ｃの生成物０．１６モル（３
０，３，９）　ｔ−得、これをジオキサンから再結晶す
る。
生成物の分析により以下の結果を得る：分析値　　　Ｃ
３Ｈ９Ｎ３０５　　　　　　　実際値％　　　　　とし
ての計算値 Ｃ４２，２９４２，２４ Ｈ３，９９３，９１ Ｎ　　　　　　　　　　１　８．５０　　　　　　　１
　８．６　００　　　　　　　　　５５．２　１　　　
　　　　３５．１　４第２段階 等容の水が添加されたインプロパツール６７．５ｄ中の
（アミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−２エタノ
ール−１０，１１９モル（２７１の懸濁液に、硫酸ナト
リウム九水和物３８．４　、！ｉ’および硫黄５．４ｇ
の水１０ゴ中の溶液を６０ないし６５℃において少量づ
つ添加する。添加終了後、２０分間加熱金続ける。冷却
によって、所期の生成物の沈澱全書、それを液切りし、
水中で（ｒｅｅｍ体ｔａｇｓ　）再び洗い次いで９６°
アルコールから再結晶する。生成物は１７２°Ｃで融解
する。
Ｃ１ＩＨ１ｌＮ３０３として計算される分子ｊｌ：１９
７過塩素酸による酢酸中での電位差測定により得られる
分子量＝２０２ 得られた生成物の分析値は以下のごとくである：分析値
　　　Ｃ３Ｈ１ｌＮ３０３　　　　　　実際値シ　　　
　　としての計算値 ｃ　　　　　　　４８．７２　　　　　　４８．８４Ｈ
５，６２５，７１ Ｎ　　　　　　　２１．３１　　　　　　２１．４０ｏ
　　　　　　　２４．３４　　　　　　２４．３０製造
例２ ＮＨ。
第１段階 ジヒドロ−２，５，ジニトロ−５，７ベンゾフラン０．
２９モル（６０，９ｐ　）　ｔ−アミノ−２エタノ−＃
１２２＋ｊに環境温度下で少量づつ添加する。
添加終了後、反応媒体ｔ−１５分間９５℃にする。
分析により下記の結果を得る： 分析値　　　ＣＩＯ”ｈ３Ｎ！５０６　　　　　　実際
値５　　　　　としての計算値 ｃ　　　　　　　４４．２８　　　　　４４．５８Ｈ４
，８５４，７４ Ｎ　　　　　　　１５．４９　　　　　１５．４８ｏ　
　　　　　　３５．３９　　　　　５５．（Ｓ　Ｏルコ
ールｙ；５Ｆｅｄに（β−ヒドロキシエチルアミノ−２
，ジニトロ−３，５）フェニル−２エタノール−１ｔ−
０，１４モル（３８ｇ）ｔ−加え友後、このアルコール
溶液中に硫化水素を２時間にわ次って吹込む。温度が２
７℃にあがる。その時、吹込みｔ中止する。反応媒体ｔ
−４時間にわ友って還流下におき、次いで４８時間常温
に放置する。アルコール溶液を半分にまで濃縮の後、鉱
物性基全濾過する。次に濾液を乾燥するまで蒸発する。
乾燥の残留物全インプロパツール中で再び洗う。樹脂を
除去するために再結晶の後、生成物は１２１℃で融解す
る。
Ｃ３Ｈ１ｌＮ３０３として計算される分子ｆｉ：２４１
過塩素酸による酢酸中での電位差測定により得られる分
子ｉｔ：２４７ 得られる生成物の分析により以下の結果が得られる： 分析値　　　ＣＩＯ’ｈ１５Ｎ３０４　　　　　　実際
値５　　　　　としての計算値 Ｃ４９，７８４９，８７ Ｈ３，２７３，２７ Ｎ　　　　　　　　　１　７．４２　　　　　　　　１
　７．５８ｏ　　　　　　　　　　２６．５　３　　　
　　　　　２　６．２５製造例３ 第１段階 Ｊ、Ａ、Ｃ！、Ｓ、　Ｆ３　Ｑ巻（１９５８年）４７１
１〜４７１４ページに記載の方法に従ってつくられるジ
ヒドロ−２，３，ジニトロ−５，７，メチル−２ベンゾ
７７：’０−３９％／’（８８ＪＦ）ｔ、２０％アンモ
ニア水１．１！およびメチルアミンルプ（Ｍｅｔｈｙｌ
ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ　）　６Ｑ　Ｑ　ｗｌ中に懸濁す
る。
７０℃での１８時間の加熱の後、反応媒体を冷却する。
生成する沈澱を液切りし、中性になるまで水中で再び洗
い、次いで真空下で乾燥の後、ジオキサン１７０ｄから
再結晶する。真空下で乾燥の後、所期の生成物０．３０
モル（７２，Ｖ）ｔ−得る。
生成物は１７７℃で融解する。
分析により下記の結果を得る： 分析値　　Ｃ９Ｈ１３Ｎ３０３ チ ｃ　　　　　　　４４．８１　　　　　　　　　４４．
８７Ｈ４，６０４，６２ Ｎ　　　　　　　１７．４２　　　　　　　　　１７．
４５０　　　　　　３３．１７　　　　　　　　　３３
．０８第２段階 等容の水が加えられたイソゾロパノール６０ＩＥｊ中の
（アミノ−２，ジニトロ−３，５）フェニル−１プロパ
ノール−２０．１モル（２４，１ｇ＞の懸濁液に、水９
ｄ中の硫化ナトＩＪウム九水和物３３．６　ｇおよび硫
黄４．８ｇの溶液を６０℃において少量づつ添加する。
添加終了後２０分間加熱を行う。冷却によって所期の生
成物を得る。これを液切りし、水中で再度洗い、かつ９
６°アルコールから再結晶する。この生成物は１７４℃
で融解する。
Ｃ，Ｈ工３Ｎ３０３として計算される分子量：２１１過
塩素酸による酢酸中での電位差測定により得られる分子
量＝２１６ 得られる生成物の分析により以下の結果を得る：分析値
　　　　Ｃ９Ｈ１３Ｎ３０３ チ　　　　　　　としての計算値　　　　　実　際　値
ｃ　　　　　　　　　　５１．１７　　　　　　　　５
１．０９Ｈ３，２０３，１９ Ｎ　　　　　　　　　　１９．９０　　　　　　　２０
．１５ｏ　　　　　　　　　　２２．７３　　　　　　
　２２．５７製造例４ 第１段階 エタノール中のメチルアミンの３３チ溶液１００ｄ中に
ジヒドロ−２，３，ジニトロ−５，７，メチル−２エタ
ノール０．０５６モル（１２，５Ｆ　）をＪｌｆｆｉｆ
ル。栓ｔ−Ｌ７’Ｃエルレンマイヤーフラスコ中で常温
で１０時間攪拌の後、反応媒体を３０分間アルコール還
流下におく。冷却の後、所期の生成物が沈澱する。これ
を液切りし、アルコール洗浄し次いで９６ａ工タノール
５０ｍ７から再結晶する。
乾燥の後、融点１３２℃の生成物０．０４７モル（１２
，Ｆ）を得る。
分析により下記の結果が得られる： Ｃ４７，０６４７，１１ Ｈ５゜１３　　　　　　５．０３ Ｎ　　　　　　　１６．４７　　　　　１６．５２０　
　　　　　３１．３４　　　　　３１．２５第２段階 ２０％アンモニア水１０．８ｄが加えられた純エタノー
ル１００ｄに（メチルアミノ−２，ジニトロ−３，５）
フェニル−１プロパノール−２０．０２７モル（３，８
８，９）　ｔ−添加の後、２．５時間にわたって硫化水
素を吹込む。１時間後に温度が６５℃に上昇し、次いで
再び降下する。アルコール溶液を半分にまで濃縮の後、
鉱物性塩を濾過する。濾液を乾燥するまで蒸発する。脱
水された油状の抽出物を１純エタノール中の塩酸溶液に
より回収スる。エチルエーテルでの稀釈により、所期の
生成物の塩酸塩を得、これを水アルコール混合物から再
結晶する。
Ｃ１ｏＨ１，Ｎ３０３Ｃｊとして計算される分子量：　
２６１．５ソーダによる水中での電位差測定により得ら
れる分子量：２６４ 得られる生成物の分析により以下の結果を得る二０　　
　　　　　４５．８９　　　　　４６．００Ｈ３，１２
３，１３ Ｎ　　　　　　　　１６．０６　　　　　１６．２１０
１８゜６５１８゜３８ Ｃｊ　　　　　　　１３．５７　　　　　１３．６４例
　　１ 下記の染色組成物をつくる： （ジアミノ−２，３，ニトロ−５）フェニル−２エタノ
ール−１０，１５，９ プロピレングリコール　　　　　　　　　　　１０．９
セミユルゾル（ＣＥＭＵＬ８０Ｌ）　ＮＰ　４　　　　
　　　１２　ｇセミュルゾルＮＰ９　　　　　　　　　
　　　１５．９モノメタノールアミンの水中の２０チ溶
液　　１．５Ｉ水　　　　　　　　　　　　　　　全体
を１００ｇとする量この混合物を毛髪に２８℃で２０分
間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪
は次のように染色される： 白色に脱色された毛髪に対しては、１０ＹＲ７，５／８
そのま＼では９０％白い毛髪に対しては、５Ｙ８／にれ
らの色はマンセル表記により表わされている。
例　　２ 下記の染色組成物をつくる： ブトキシ−２エタノール　　　　　　　　　　１０Ｉト
ウイーン（雪ＥＮ）８０　　　　　　　　　　１２９オ
レイン酸　　　　　　　　　　　　　　　　２０　Ｊ水
　　　　　　　　　　　　　　　　全体を１００Ｆとす
る量ｐ）Ｉ−３，４ この混合物を毛髪に３０℃で１５分間適用すると、シャ
ンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は次のように染色さ
れる： 白色に脱色された毛髪に対しては、　　１０Ｒ６／９　
、そのま＼では９０％白い毛髪に対しては、７−５ＹＲ
７／４、これらの色はマンセル表記により表わされてい
る。
例　　３ 下記の染色組成物をつくる： ブトキシ−２エタノール　　　　　　　　　　１２　　
ｇカルボキシメチルセルローズ　　　　　　　　２ｇア
ンモニウムックリルサルフエート５．９トリエタノール
アミンの水中の１％溶液　　　１．５１１水　　　　　
　　　　　　　　　　　全体を１００ｇとする量ｐ）ｊ
−７，５ この混合物を毛髪に３０°Ｃで２０分間適用すると、シ
ャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は次のように染色
される： 白色に脱色された毛髪忙対しては、６．２５ＹＲ６／１
５゜そのま＼では９０チ白い毛髪に対しては、１．２５
Ｙ　Ｒ／’１３、これらの色はマンセル表記により表わ
されている。
例　　４ 下記の染色組成物をつくる： ９６＠アルコール　　　　　　　　　　　　　　１０ｇ
ラウラミド°（ＬＡＵＲＡＭＩＤ　）　　　　　　　　
　１．５　、！Ｖラウリンｆｆ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１，９セｏ　ｔ　イ、Ｘ”　（ＣＥＬＬ
Ｏ８ＩＺＲ）　ＷＰＯ５５１１モノエタノールアミン　
　　　　　　　　　　２ｇ水　　　　　　　　　　　　
　　全体ｔ−１００＃とする量ｐ）１−９．７５ この混合物全毛髪に３０℃で２０分間適用すると、シャ
ンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は次のように染色さ
れる： 白色に脱色された毛髪に対しては、５．５ＹＲ７／１０
、そのま＼では９０％白い毛髪に対しては、１０ＹＲ７
／３，これらの色はｉンセル表記により表わされている
。
例　　５ 下記の染色組成物をつくる： コンペルラン（ＣＯＭＰＢＲＬＡＮ）　ＫＤ　　　　　
　　２．２　Ｎラウリン酸　　　　　　　　　　　　　
　　　０．８１エトキシ−２エタノール　　　　　　　
　　　　２．９モノエタノールアミン　　　　　　　　
　　　　１．２ｇ水　　　　　　　　　　　　　　　全
体を１００Ｉｉとする量この混合物金白色に脱色された
毛髪に３０℃で１５分間適用すると、シャンプーおよび
すすぎ洗いの後、毛髪は金色がかった栗色に染色される
。
例　　６ 下記の染色組成物をつくる： ブトキシ−２エタノール　　　　　　　　　　１０．９
アルフオール（ＡＬＦＯＬ）　ｃｌｆｌ／１８　　　　
　　　８１ラネツト（Ｌａｎｅｔｔｅ　）　Ｗろう　　
　　　　　０．５ｇセミュルゾルＢ　　　　　　　　　
　　　　　　　１．９オレインゾエタノールアミド　　
　　　　　　１．５１２０１１％のモノエタノールアミ
ン　　　　　０．３　！ｉ水　　　　　　　　　　　　
　　　　全体ｔ−１００ｇとする量ｐ）Ｉ−９，５ この混合物を脱色した毛髪に３０℃で２０分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は栗色に染
色される。
例　　７ 下記の染色組成物をつくる： ビス−（Ｉ−ヒドロキシエチルノアニリン　ｕ、ｕｂ　
ＪＩ９６＠アルコール　　　　　　　　　　　　　　ｉ
ｏ、Ｆカル＆＆−＃　（ＣＡＲＤＯＰＯＬ）　９３４　
　　　　２　．９５％アンモニア水　　　　　　　　　
　　　　４Ｉ水　　　　　　　　　　　　　　全体ｔ−
１００９とする量この混合物を明るい栗色の毛髪に２８
℃で２０分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗い
の後、毛髪は金色がかった中位の濃さの栗色に染色され
る。
例　　８ 下記の染色組成物をつくる： ９６″′アルコール　　　　　　　　　　　　　１ｏＩ
アルフオールＣ１６／１８　　　　　　　　　　　　８
　　ＦラネットＥろう　　　　　　　　　　　　　　０
．５ｇセミュルゾルＢ　　　　　　　　　　　　　　　
１　ｇオレインジェタノールアミド　　　　　　　　１
．５ｇ５重量−のトリエタノールアミン　　　　　　３
Ｉ水　　　　　　　　　　　　　　　　全体を１００ｇ
とする量この混合物を脱色した毛髪に３５℃で２５分間
適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は
金色がかった中位の濃さの栗色に染色される。
例　　９ 下記の染色混合物をつくる： （ジアミノ−２，６−ニトロ−５）フェニル−２エタノ
ール−１０、３３，９ レゾルシン　　　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇ
メタアミノフェノール　　　　　　　　　　　ｏ、ｏｓ
９パラ−フェニレンシアミン　　　　　　　　　ｏ、ｏ
ａｙパラ−アミノフェノール　　　　　　　　　　ｏ、
ｏｓ、ｐセミュルゾルＮＰ４　　　　　　　　　　　　
１２．９セミユルゾルＮＰ９　　　　　　　　　　　　
　１５．９グリセロ一ル２モルでポリグリセロール化す
レタオレインアルコール　　　　　　　　　１゜５ｇプ
ロピレングリコール　　　　　　　　　　　６Ｉトリロ
ｙ　（ＴＲＩＬＯＮ　）　Ｂ　　　　　　　　　　　　
Ｏ，１２１２２°ボーメのアンモニア水　　　　　　　
　　１１ｇメルカゾトこはく酸　　　　　　　　　　　
　　０．４　ｌＩ水　　　　　　　　　　　　　　　　
全体を１００，９とする量ｐ）ｊ−９，４ 使用の際に、２０倍の過酸化水素ｉｏｏ、ｙｔ加える。
この混合物をそのま−では９０％白い毛髪に２８℃で３
０分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、
毛髪は濃ブロンド色に染色される。
例１０ 下記の染色混合物をつくる： パラフ二二レンジアミン　　　　　　　　　　０．２１
．Ｆレゾルシン　　　　　　　　　　　　　　　　０　
、１６ｇセロサイズＷＰＯ３２１ アンモニウムラウリルサルフエート５．９デトキシ−２
エタノール　　　　　　　　　　１５ｇ９６°アルコー
ル　　　　　　　　　　　　　　５１２２″ボーメのア
ンモニア水　　　　　　　　１０ｇアンそニウムチオラ
クテート０．８　、ｆ水　　　　　　　　　　　　　　
　　全体を１００ｇとする量ｐ）ｉ−１０，４ 使用の際に、２０倍の過酸化水素１００．Ｆ？加える。
この混合物を脱色した毛髪に２８℃で３０分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は明るい栗
色に染色される。
例１１ 下記の染色混合物をつくる： パラ−アミノフェノール　　　　　　　　　　０．０６
１１メチルアミノ−４フエノールの半硫酸塩　　　０．
０９ｇメトキシ−２，アミノ−５フエノール　　　　０
．１０５．！ｉ’ヒドロキシ−７ペンゾ セミユルゾルＮＰ　４　　　　　　　　　　　　　２１
　１セミユルゾルＮＰ　９　　　　　　　　　　　　　
　２４　、９オレイン酸　　　　　　　　　　　　　　
　　４１！９ブトキシ−２エタノール　　　　　　　　
　　３Ｉ９　６’　”−　１’　／−ル１ｏ　ｙマスコ
ールＤＴＰＡ　　　　　　　　　　　　　　　２．５　
１１チオグリコール酸　　　　　　　　　　　　　０．
６　ｇ２２°ボーメアンモニア水　　　　　　　　　　
１ｏｙ水　　　　　　　　　　　　　　　　全体を１０
０Ｆとする量ｐ）ｌ−１０ 使用の際に、２０倍の過酸化水素１００１Ｉを加える。
この混合物を脱色した毛髪に２８℃で３０分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪は灰白色を
おびたサープル（５ａｂｌｅ　）色に染色される。
例１２ 下記の染色混合物をつくるニ レゾルシン　　　　　　　　　　　　　　　　０　、０
７＃アル７オールＣ工。４８８　ｇ ラネットＥろう　　　　　　　　　　　　　　０．５ｙ
セミユルゾル　　　　　　　　　　　　　　　１１オレ
インジエタノールアミド　　　　　　　　１．５ｇマス
コールＤＴＰＡ　　　　　　　　　　　　　　　２．５
１１メルカゾトこはく酸　　　　　　　　　　　　　０
．５Ｉ２２″ボーメアンモニア水　　　　　　　　　　
１１．９水　　　　　　　　　　　　　　　全体を１０
０ｇとする量ｐ）Ｉ−１０，４ 使用の際に、２０倍の過酸化水素８０．９を加える。
この混合物を茶褐色に脱色された毛髪に３０９０で２５
分間適用すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛
髪は金色がかった明るい栗色に染色される。
上記諸例において用いられている各種の商品名をより詳
細に説明すると下記のごとくなる。
カルボボール９３４　　　：グッドリッチケミカル（Ｇ
ｏｏｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ）社より発売の分子 量２００万ないし３００万の アクリル酸重合体 セミュルゾルＮＰ４　　　：ａ−ヌプーラｙ　（ＲｈＯ
ｎｅ　Ｐｏｕｌｅｎｃ）社より発売のエチレンオキサイ ド４モルでオキシエチレン化さ れたノニルフェノール セミュルゾルＮＰ９　　　：ローヌプーラン社より発売
のエチレンオキサイド９モルでオキ ジエチレン化すれたノニルフェ ノール アル７オールＣ１６Ａｇ　　”コンデア（Ｃｏｎｄｈａ
）社より発売（５０１５０）　　　　　　　のセチルス
テアリルアルコールラネットＥろう　　　：ヘンケル（
Ｈｅｎｋｅｌ）社より発売の部分的に硫酸塩化された セチルステアリルアルコール ドウィーン８０　　　：ポリオキシエチレン化ソルビト
ールのモノオレエート ローラミド　　　　　　：ウイントコ（Ｗｉｔｃｏ　）
　社より発売のラウリン酸モノエタノ ールアミド コンペルランＫＤ：ヘンケル社より発売のコプラ脂肪酸
のジェタノールアミド セロサイズＷＰＯ３：ユニオンカーバイド（Ｕｎ　ｉ　
ｏｎＣａｒｂｉｄｅ）社より発売のヒド ロキシエチルセルローズ −Ｆ　スコールＤＴＰＡ　　　：プロテツクス（ＰＲＯ
ＴｇＸ　）社より発売のジエチレントリア ミンペンタ酢酸の五ナトリウ ム塩

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは炭素原子２から６個をもつ分枝鎖もしくは
    非分枝鎖アルキレン基を表わし、これら炭素原子の一つ
    は場合によっては一つもしくはいくつかのヒドロキシル
    基によって置換されていてよく； Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立に、水素原子、アルキ
    ル基、モノ−もしくはポリヒドロキシアルキルまたはア
    ミノアルキル基を表わし、このアミノアルキル基のアミ
    ン官能基はアルキル基またはモノ−もしくはポリヒドロ
    キシアルキル基によって場合によっては置換されていて
    よく、窒素原子もまた複素環の一部をなしてよく、アル
    キル基は１から４個の炭素原子を含み；かつＲ′は水素
    原子もしくは炭素原子１から４個を含むアルキル基を表
    わす）のアミノ−２，ニトロ−４，ヒドロキシアルキル
    −６アニリンおよびその化粧品として許容できる塩。
  2. （２）Ｘはエチレン、プロピレン、ジメチル−１，１エ
    チレン、ジメチル−１，２エチレンもしくはトリメチル
    −１，１，２エチレンであり、Ｒ′は水素原子もしくは
    メチル基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２が互いに独立に水
    素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、β−ヒドロキ
    シエチル、γ−ヒドロキシプロピル、β，γ−ジヒドロ
    キシプロピル、アミノエチルもしくはβ−ジエチルアミ
    ノエチル基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  3. （３）（ジアミノ−２，３，ニトロ−５）フェニル−２
    エタノール、〔アミノ−３，β−ヒドロキシエチルアミ
    ノ−２，ニトロ−５〕フェニル−２エタノール−１、（
    ジアミノ−２，３，ニトロ−５）フェニル−１プロパノ
    ール−２および（アミノ−３，メチルアミノ−２，ニト
    ロ−５）フェニル−１プロパノール−２から選択される
    、特許請求の範囲第１項もしくは第２項記載の化合物な
    らびにその塩。
  4. （４）２０から１２０℃において、場合によっては加圧
    下でかつ場合によっては極性のプロトン性溶媒もしくは
    極性の非プロトン性溶媒の存在下で、アンモニア水溶液
    もしくは式Ｒ＿１ＮＨ＿２（ただし、Ｒ＿１は上記第１
    項におけるのと同じ意味をもつ）の第１級アミンを式（
    IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ′およびＸは上記第１項に示す意味をもつ）
    の複素環化合物に反応させて、式（III）：▲数式、化
    学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ′、ＸおよびＲ＿１は上記に示した意味をも
    つ）のジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６アニ
    リンを得、水−アルコール性溶液中の硫黄の存在で硫化
    ナトリウムにより、もしくはアンモニア水の存在で硫化
    水素により、あるいはまたアルコール性溶液中でのＰｄ
    ／Ｃの存在下でシクロヘキセンの水素を式（III）の化
    合物に転移することにより、式（III）の化合物の選択
    的還元を行なって式（II）：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（II） の化合物を得、かつ最後に、式（II）の化合物のアルキ
    ル化、ヒドロキシアルキル化もしくはアミノアルキル化
    を行って式（ I ）の化合物を得ることを特徴とする、
    上記第１項の式（ I ）のアミノ−２，ニトロ−４，ヒ
    ドロキシアルキル−６アニリンの製造方法。
  5. （５）上記第１項ないし第６項のいずれかに規定する化
    合物を少くとも一つ溶媒媒体中に含有することを特徴と
    する、ケラチン質せんい特に人体の毛髪のための染色組
    成物。
  6. （６）上記第１項ないし第３項のいずれかの式（ I ）
    の化合物の少くとも一つを、組成物の全重量に基き０．
    ００１から５重量％、望ましくは０．０５から２重量％
    含有する、特許請求の範囲第５項記載の組成物。
  7. （７）ｐＨが３から１１．５、望ましくは５から１１．
    ５である、特許請求の範囲第５項もしくは第６項記載の
    組成物。
  8. （８）溶媒が、水、低級アルコール、芳香族アルコール
    、多価アルコール、グリコールもしくはグリコールエー
    テルおよびこれらの混合物のうちから選択される、特許
    請求の範囲第５項から第７項のいずれか１項に記載の組
    成物。
  9. （９）組成物が、陰イオン、陽イオン、非イオン性もし
    くは両性の界面活性剤、またはこれらの混合物、濃稠化
    剤、分散剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、フィルム形成
    剤（ａｇｅｎｔ　ｆｌｌｍｏｇ■ｎｅ）、緩衝液、香料
    、アリカリ性化剤もしくは酸性化剤のうちから選択され
    る化粧品用の補助剤をさらに含有する、特許請求の範囲
    第５項から第８項のいずれか１項に記載の組成物。
  10. （１０）組成物が、アゾ染料、アントラキノン染料、イ
    ンドフェノール、インドアニリンおよび式（ I ）以外
    のベンゼン系列のニトロ誘導体のうちから選択される他
    の染料をさらに含有する、特許請求の範囲第５項から第
    ９項のいずれか１項に記載の組成物。
  11. （１１）組成物が化粧品用の樹脂を少くとも一つ含む水
    溶液、アルコール性溶液もしくは水−アルコール性溶液
    の形をとる、セット用ローションとして用いる特許請求
    の範囲第５項から第９項のいずれか１項に記載の組成物
    。
  12. （１２）組成物が酸化染料の前駆体を少くとも一つさら
    に含有する、酸化染色のために用いる特許請求の範囲第
    ５項から第７項のいずれか１項に記載の組成物。
  13. （１３）組成物のｐＨが７から１１．５であり、かつ組
    成物が還元剤も含有する、特許請求の範囲第１２項記載
    の組成物。
  14. （１４）上記第５項ないし第１０項のいずれかに規定す
    る組成物をケラチン質せんいに適用し、５ないし２０分
    間放置し、すすぎ洗いし、場合によってはシャンプー洗
    浄を行ない、改めてすすぎ洗いしかつ乾燥することを特
    徴とする、ケラチン質せんい特に人体の毛髪の染色方法
    。
  15. （１５）上記第１１項に規定する組成物を、洗浄しかつ
    すすぎ洗いしたケラチン質せんいに適用し、場合によっ
    てはカールしかつ乾燥することを特徴とする、ケラチン
    質せんい特に人体の毛髪の染色方法。
  16. （１６）場合によっては酸化剤の添加されている上記第
    １２項および第１３項に規定する組成物をケラチン質せ
    んいに適用し、１０ないし５０分間放置し、すすぎ洗い
    し、場合によってはシャンプー洗浄を行ない、改めてす
    すぎ洗いしかつ乾燥することを特徴とするケラチン質せ
    んい特に人体の毛髪の染色方法。
JP60280881A 1984-12-13 1985-12-13 アミノ−２，ニトロ−４，ヒドロキシ−６アニリン，その製造法および染毛組成物 Pending JPS61190564A (ja)

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