JPH0214323B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は毛髪のいわゆる酸化染色に使用するよ
うに意図された組成物に関する。
うに意図された組成物に関する。
染毛において、パラ型のいわゆる酸化染料前駆
物質としてｐ―フエニレンジアミンを使用するこ
とは既知である。酸化性アルカリ性媒質におい
て、好ましくは過酸化水素の存在下におけるアン
モニア性媒質中においてｐ―フエニレンジアミン
自身は毛髪にいわゆる「バツクグラウンド」着色
を与え、その着色は使用する濃度によつて、多少
淡いくり色から赤い色合を帯びた濃褐色までの範
囲にわたることができる。事実、毛髪繊維中に浸
透後、ｐ―フエニレンジアミンは、毛髪繊維中
で、酸化縮合工程によつていわゆる「バツクグラ
ウンド」着色をもたらす原因となる着色生成物で
ある、バンドロウスキイ塩基を生成する。本明細
書中において、バツクグラウンド着色とは毛髪上
におけるパラフエニレンジアミンの酸化又はパラ
フエニレンジアミンとオルトアミノフエノールの
共酸化によつて直接もたらされる基本的着色を意
味しており（後述する実施例24参照）、バンドロ
ウスキイ塩基とは毛髪上におけるパラフエニレン
ジアミンの酸化縮合によつてもたらされる生成物
である。通常「メタル化合物」または「カツプラ
ー」と呼ばれる各種の化合物をケラチン繊維の染
色組成物中のｐ―フエニレンジアミンと会合せる
ことによつて、自然の色合の全範囲、すなわち黒
色、多少灰色、青色、すみれ色または銅色の輝き
（sheens）のような多少暖かくしかも極めて多様
の輝き（sheens）に富む色合を得るために、これ
らのバツクグラウンド着色を改良することができ
る。
物質としてｐ―フエニレンジアミンを使用するこ
とは既知である。酸化性アルカリ性媒質におい
て、好ましくは過酸化水素の存在下におけるアン
モニア性媒質中においてｐ―フエニレンジアミン
自身は毛髪にいわゆる「バツクグラウンド」着色
を与え、その着色は使用する濃度によつて、多少
淡いくり色から赤い色合を帯びた濃褐色までの範
囲にわたることができる。事実、毛髪繊維中に浸
透後、ｐ―フエニレンジアミンは、毛髪繊維中
で、酸化縮合工程によつていわゆる「バツクグラ
ウンド」着色をもたらす原因となる着色生成物で
ある、バンドロウスキイ塩基を生成する。本明細
書中において、バツクグラウンド着色とは毛髪上
におけるパラフエニレンジアミンの酸化又はパラ
フエニレンジアミンとオルトアミノフエノールの
共酸化によつて直接もたらされる基本的着色を意
味しており（後述する実施例24参照）、バンドロ
ウスキイ塩基とは毛髪上におけるパラフエニレン
ジアミンの酸化縮合によつてもたらされる生成物
である。通常「メタル化合物」または「カツプラ
ー」と呼ばれる各種の化合物をケラチン繊維の染
色組成物中のｐ―フエニレンジアミンと会合せる
ことによつて、自然の色合の全範囲、すなわち黒
色、多少灰色、青色、すみれ色または銅色の輝き
（sheens）のような多少暖かくしかも極めて多様
の輝き（sheens）に富む色合を得るために、これ
らのバツクグラウンド着色を改良することができ
る。
現在用いられている主なカツプラーはフエノー
ル、ｍ―アミノフエノール、ｍ―ジアミンまたは
活性メチレン基を有する化合物である。これらの
カツプラーはｐ―フエニレンジアミンと酸化カツ
プリングして各種の着色したインドアニリンまた
はインダミンの生成をもたらす。
ル、ｍ―アミノフエノール、ｍ―ジアミンまたは
活性メチレン基を有する化合物である。これらの
カツプラーはｐ―フエニレンジアミンと酸化カツ
プリングして各種の着色したインドアニリンまた
はインダミンの生成をもたらす。
これらの着色化合物の生成はｐ―フエニレンジ
アミン自身の酸化縮合から生じるバンドロウスキ
イ塩基の生成と競争し、この縮合はｐ―フエニレ
ンジアミンと大多数のカツプラーの縮合よりも著
しく遅いことは既知である。
アミン自身の酸化縮合から生じるバンドロウスキ
イ塩基の生成と競争し、この縮合はｐ―フエニレ
ンジアミンと大多数のカツプラーの縮合よりも著
しく遅いことは既知である。
例えば、ｐ―フエニレンジアミンを等モル量の
レゾルシノール、または２，４―ジアミノアニソ
ールまたはｍ―アミノフエノールと会合させるな
らば、バンドロウスキイ塩基の生成は事実上完全
に抑制されることが知られている。
レゾルシノール、または２，４―ジアミノアニソ
ールまたはｍ―アミノフエノールと会合させるな
らば、バンドロウスキイ塩基の生成は事実上完全
に抑制されることが知られている。
バンドロウスキイ塩基が完全に無害であるとい
うことが近年問題視され、従つてその毛髪上にお
ける生成を抑制しようと試みられている。すなわ
ち、ベルギー特許第597393号明細書において皮膚
を刺激するバンドロウスキイ塩基の生成を防止す
るために、１，４―ジアミノベンゼン型の生成物
を等モル量のｍ―ジアミノベンゼン、ｍ―アミノ
フエノールまたはｍ―ジフエノールと会合させる
ことが明記されている。しかしながら、本発明者
らはバンドロウスキイ塩基の生成を全く抑制する
に十分な量のカツプラーを加えるならばｐ―フエ
ニレンジアミン単独で与えられるバツクグラウン
ド着色の利点が大部分失われることを見いだし
た。
うことが近年問題視され、従つてその毛髪上にお
ける生成を抑制しようと試みられている。すなわ
ち、ベルギー特許第597393号明細書において皮膚
を刺激するバンドロウスキイ塩基の生成を防止す
るために、１，４―ジアミノベンゼン型の生成物
を等モル量のｍ―ジアミノベンゼン、ｍ―アミノ
フエノールまたはｍ―ジフエノールと会合させる
ことが明記されている。しかしながら、本発明者
らはバンドロウスキイ塩基の生成を全く抑制する
に十分な量のカツプラーを加えるならばｐ―フエ
ニレンジアミン単独で与えられるバツクグラウン
ド着色の利点が大部分失われることを見いだし
た。
さらに、ある種のカツプラー、特に２，４―ジ
アミノトルエンのようなｍ―フエニレンジアミン
はまた完全に無害でないことに留意されたい。
アミノトルエンのようなｍ―フエニレンジアミン
はまた完全に無害でないことに留意されたい。
酸化染毛においては、既にオルト型の酸化染料
前駆物質、特にｏ―アミノフエノールを使用する
ことが推奨されている。例えば、ｏ―アミノフエ
ノールを用いると酸化および２―アミノ―3H―
フエノキサジン―３―オンの生成による黄色の着
色を得ることができることが知られている。また
ｏ―アミノフエノールはパラ型の酸化染料前駆物
質およびまたメタ誘導体またはカツプラーのよう
な他の酸化染料前駆物質を含有する染色組成物に
おける使用が提案されている。
前駆物質、特にｏ―アミノフエノールを使用する
ことが推奨されている。例えば、ｏ―アミノフエ
ノールを用いると酸化および２―アミノ―3H―
フエノキサジン―３―オンの生成による黄色の着
色を得ることができることが知られている。また
ｏ―アミノフエノールはパラ型の酸化染料前駆物
質およびまたメタ誘導体またはカツプラーのよう
な他の酸化染料前駆物質を含有する染色組成物に
おける使用が提案されている。
本発明者らは、驚くべきことに本発明により、
単にｐ―フエニレンジアミンをｏ―アミノフエノ
ールまたはこれら２種の酸化染料前駆物質の化粧
用に受容し得る塩と会合させることによつて、頭
に30分適用後に酸化染色媒質中にクロマトグラフ
で検出できる量のバンドロウスキイ塩基を生成せ
ずに、一層金色でしかも一層赤い色合が少ないに
もかかわらず、バンドロウスキイ塩基によつて毛
髪に付与される色合と極めて類似の色合のバツク
グラウンドを有する自然の色合を得ることができ
ることが判つた。この結果は、所望の色合に応じ
て、ある特定のモル比のｐ―フエニレンジアミン
とｏ―アミノフエノールを用いることにより得ら
れる。
単にｐ―フエニレンジアミンをｏ―アミノフエノ
ールまたはこれら２種の酸化染料前駆物質の化粧
用に受容し得る塩と会合させることによつて、頭
に30分適用後に酸化染色媒質中にクロマトグラフ
で検出できる量のバンドロウスキイ塩基を生成せ
ずに、一層金色でしかも一層赤い色合が少ないに
もかかわらず、バンドロウスキイ塩基によつて毛
髪に付与される色合と極めて類似の色合のバツク
グラウンドを有する自然の色合を得ることができ
ることが判つた。この結果は、所望の色合に応じ
て、ある特定のモル比のｐ―フエニレンジアミン
とｏ―アミノフエノールを用いることにより得ら
れる。
本発明者らはまた本発明による特定の組み合せ
によつて毛髪に付与されるバツクグラウンド着色
は光、悪天候条件およびか酷な洗浄に対してすぐ
れた安定性を有していることも見いだした。
によつて毛髪に付与されるバツクグラウンド着色
は光、悪天候条件およびか酷な洗浄に対してすぐ
れた安定性を有していることも見いだした。
このバツクグラウンド着色は本質的に、特定の
モル比を用い、ｐ―フエニレンジアミンとｏ―ア
ミノフエノールの酸化縮合により３個の核を有す
る新しい化合物、すなわち２―アミノ―５―ｐ―
アミノアニリノ―Ｎ―（ｐ―アミノフエニル）―
１，４―ベンゾキノンイミンを生成することによ
る。事実、本発明者らは、本発明の条件下におい
て、この化合物の生成速度はｐ―フエニレンジア
ミン単独またはｏ―アミノフエノール単独の酸化
縮合の速度よりもはるかに大きいことを見いだし
た。従つて、この化合物はバンドロウスキイ塩基
の生成を抑えて生成する。
モル比を用い、ｐ―フエニレンジアミンとｏ―ア
ミノフエノールの酸化縮合により３個の核を有す
る新しい化合物、すなわち２―アミノ―５―ｐ―
アミノアニリノ―Ｎ―（ｐ―アミノフエニル）―
１，４―ベンゾキノンイミンを生成することによ
る。事実、本発明者らは、本発明の条件下におい
て、この化合物の生成速度はｐ―フエニレンジア
ミン単独またはｏ―アミノフエノール単独の酸化
縮合の速度よりもはるかに大きいことを見いだし
た。従つて、この化合物はバンドロウスキイ塩基
の生成を抑えて生成する。
さらにバンドロウスキイ塩基と比較して、この
化合物は著しく無害であるという長所を示すこと
に留意されたい。
化合物は著しく無害であるという長所を示すこと
に留意されたい。
すなわち、本発明は厳格に特定された比率でｐ
―フエニレンジアミンとｏ―アミノフエノールを
含む染色組成物を提供する。
―フエニレンジアミンとｏ―アミノフエノールを
含む染色組成物を提供する。
本発明による染毛組成物は、酸化染料として20
容量の濃度の等容の過酸化水素を加え、毛髪に30
分適用後に酸化性染色組成物中にバンドロウスキ
イ塩基が検出されないような、遊離塩基で表した
ｐ―フエニレンジアミン対ｏ―アミノフエノール
のモル比で、ｐ―フエニレンジアミンまたはその
化粧用に受容し得る塩とｏ―アミノフエノールま
たはその化粧用に受容し得る塩を、毛髪に染料を
適用できる好ましくは水をベースとする化粧用に
受容し得る媒質中に含有することを本質的に特徴
とする。
容量の濃度の等容の過酸化水素を加え、毛髪に30
分適用後に酸化性染色組成物中にバンドロウスキ
イ塩基が検出されないような、遊離塩基で表した
ｐ―フエニレンジアミン対ｏ―アミノフエノール
のモル比で、ｐ―フエニレンジアミンまたはその
化粧用に受容し得る塩とｏ―アミノフエノールま
たはその化粧用に受容し得る塩を、毛髪に染料を
適用できる好ましくは水をベースとする化粧用に
受容し得る媒質中に含有することを本質的に特徴
とする。
本発明により、使用する担体の型に関係なく、
Schleicher およびSchu¨ll 1500LS254プレート上
でのクロマトグラフイーによつて検出されない場
合、酸化性染色組成物中にバンドロウイスキイ塩
基は検出されないとみなされる。この目的のため
に、あらかじめプレートにｏ―アミノフエノール
の溶液のスポツトを適用し、次いでこの点に酸化
性染色溶液を適用する。このように、酸化性染色
溶液を毛髪に適用する間に実際に生成するバンド
ロウスキイ塩基量の正確な様相を得ることができ
る。これはｏ―アミノフエノールが適用の終期に
なお存在する任意のｐ―フエニレンジアミンの酸
化自己縮合によりシリカプレート上にバンドロウ
スキイ塩基の生成を防止するためである。ｐ―フ
エニレンジアミンはそれ単独よりもｏ―アミノフ
エノールとはるかに迅速に反応することが分かつ
た。
Schleicher およびSchu¨ll 1500LS254プレート上
でのクロマトグラフイーによつて検出されない場
合、酸化性染色組成物中にバンドロウイスキイ塩
基は検出されないとみなされる。この目的のため
に、あらかじめプレートにｏ―アミノフエノール
の溶液のスポツトを適用し、次いでこの点に酸化
性染色溶液を適用する。このように、酸化性染色
溶液を毛髪に適用する間に実際に生成するバンド
ロウスキイ塩基量の正確な様相を得ることができ
る。これはｏ―アミノフエノールが適用の終期に
なお存在する任意のｐ―フエニレンジアミンの酸
化自己縮合によりシリカプレート上にバンドロウ
スキイ塩基の生成を防止するためである。ｐ―フ
エニレンジアミンはそれ単独よりもｏ―アミノフ
エノールとはるかに迅速に反応することが分かつ
た。
一層好ましい本発明による染色組成物は一方に
おいては黒色または暗褐色、他方においては中間
または淡くり色およびブロンドを得ることができ
るかどうかによつて２つの範ちゆうに分類でき
る。
おいては黒色または暗褐色、他方においては中間
または淡くり色およびブロンドを得ることができ
るかどうかによつて２つの範ちゆうに分類でき
る。
従つて、本発明は一方において黒い色合を得る
ことができ、しかも約2.5％から１％までのｐ―
フエニレンジアミンを含有し、ｐ―フエニレンジ
アミン対ｏ―アミノフエノールのモル比が２に等
しいかまたはそれ以下であることを特徴とする染
毛組成物を提供し、他方では中間乃至淡い色合ま
たは淡いかつ極めて淡い色合を生じ、しかも１％
以下のｐ―フエニレンジアミンを含有し、ｐ―フ
エニレンジアミン対ｏ―アミノフエノールのモル
比が３に等しいかまたはそれ以下であることを特
徴とする人毛染色組成物を提供する。
ことができ、しかも約2.5％から１％までのｐ―
フエニレンジアミンを含有し、ｐ―フエニレンジ
アミン対ｏ―アミノフエノールのモル比が２に等
しいかまたはそれ以下であることを特徴とする染
毛組成物を提供し、他方では中間乃至淡い色合ま
たは淡いかつ極めて淡い色合を生じ、しかも１％
以下のｐ―フエニレンジアミンを含有し、ｐ―フ
エニレンジアミン対ｏ―アミノフエノールのモル
比が３に等しいかまたはそれ以下であることを特
徴とする人毛染色組成物を提供する。
本発明による組成物中のｐ―フエニレンジアミ
ンの濃度は遊離塩基として表して、0.2重量％か
ら2.5重量％まで好ましく、そしてｏ―アミノフ
エノールの濃度は0.07重量％から2.5重量％まで
の遊離塩基が好ましく、そして特に1.75重量％以
下が好ましい。
ンの濃度は遊離塩基として表して、0.2重量％か
ら2.5重量％まで好ましく、そしてｏ―アミノフ
エノールの濃度は0.07重量％から2.5重量％まで
の遊離塩基が好ましく、そして特に1.75重量％以
下が好ましい。
本発明により一層好ましい組成物は黒色および
暗褐色の色合を生じる染色組成物の場合には、１
重量％から2.5重量％までのｐ―フエニレンジア
ミンを含有し、しかもｐ―フエニレンジアミン対
ｏ―アミノフエノールの比が１に等しいかまたは
それ以上でかつ２に等しいかまたはそれ以下であ
り、好ましくは1.5に等しいかまたはそれ以上で
かつ２に等しいかまたはそれ以下の組成物であ
り、そして毛髪に中間、淡および極淡色合を付与
する染色組成物の場合には0.2重量％から１重量
％までのｐ―フエニレンジアミンを含有し、そし
てｐ―フエニレンジアミン対ｏ―アミノフエノー
ルの比が１に等しいかまたはそれ以上でかつ３に
等しいかまたはそれ以下であり、そして好ましく
は２に等しいかまたはそれ以上でかつ３に等しい
かまたはそれ以下である組成物である。
暗褐色の色合を生じる染色組成物の場合には、１
重量％から2.5重量％までのｐ―フエニレンジア
ミンを含有し、しかもｐ―フエニレンジアミン対
ｏ―アミノフエノールの比が１に等しいかまたは
それ以上でかつ２に等しいかまたはそれ以下であ
り、好ましくは1.5に等しいかまたはそれ以上で
かつ２に等しいかまたはそれ以下の組成物であ
り、そして毛髪に中間、淡および極淡色合を付与
する染色組成物の場合には0.2重量％から１重量
％までのｐ―フエニレンジアミンを含有し、そし
てｐ―フエニレンジアミン対ｏ―アミノフエノー
ルの比が１に等しいかまたはそれ以上でかつ３に
等しいかまたはそれ以下であり、そして好ましく
は２に等しいかまたはそれ以上でかつ３に等しい
かまたはそれ以下である組成物である。
化粧用に受容し得る塩は塩酸塩、臭素酸塩また
は硫酸塩が好ましい。
は硫酸塩が好ましい。
前記の様に、本発明による組成物によつてバン
ドロウスキイ塩基を生成することなしに自然の色
合を得ることができ、またフエノール、ｍ―ジフ
エノール、ｍ―アミノフエノールおよびｍ―ジア
ミンのような発色剤の使用を避けることができ
る。
ドロウスキイ塩基を生成することなしに自然の色
合を得ることができ、またフエノール、ｍ―ジフ
エノール、ｍ―アミノフエノールおよびｍ―ジア
ミンのような発色剤の使用を避けることができ
る。
本発明による組成物を用いて得られる着色に暖
かい金色または銅色の輝きを加えることによつ
て，輝きを伴うぼかしと濃さを得るために、アゾ
染料およびアントラキノン染料のような直接染
料、好ましくは２―アミノ―３―ニトロイソプロ
ピルベンゼン、２―メチル―４―アミノ―５―ニ
トロフエノール、２―ニトロ―４―メチル―６―
アミノフエノール、３―ニトロ―６―Ｎ―（β―
ヒドロオキシエチル）―アミノアニソール、２―
アミノ―３―ニトロ―フエノール、３―Ｎ―メチ
ルアミノ―４―ニトロフエノオキシ―エタノー
ル、２―Ｎ―（β―ヒドロオキシエチル）―アミ
ノ―５―ニトロフエノオキシ―エタノール、３―
ニトロ―４―N′―（β―ヒドロオキシエチル）
―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒドロオキシエチ
ル）―アニリン、３―ニトロ−４−N′―メチル
アミノ―Ｎ―メチル―Ｎ―（β―ヒドロオキシエ
チル）―アニリン、２―Ｎ―（β―ヒドロオキシ
エチル）―アミノ―５―ニトロアニソール、３―
ニトロ―４―アミノフエノール、３―ニトロ―４
―Ｎ―（β―ヒドロオキシエチル）―アミノフエ
ノール、ｏ―ニトロアニリン、３―ニトロ―４―
N′―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒドロ
オキシエチル）―アニリンのようなニトロベンゼ
ン誘導体およびまたラウソンのような他の染料を
組成物に加えることができる。
かい金色または銅色の輝きを加えることによつ
て，輝きを伴うぼかしと濃さを得るために、アゾ
染料およびアントラキノン染料のような直接染
料、好ましくは２―アミノ―３―ニトロイソプロ
ピルベンゼン、２―メチル―４―アミノ―５―ニ
トロフエノール、２―ニトロ―４―メチル―６―
アミノフエノール、３―ニトロ―６―Ｎ―（β―
ヒドロオキシエチル）―アミノアニソール、２―
アミノ―３―ニトロ―フエノール、３―Ｎ―メチ
ルアミノ―４―ニトロフエノオキシ―エタノー
ル、２―Ｎ―（β―ヒドロオキシエチル）―アミ
ノ―５―ニトロフエノオキシ―エタノール、３―
ニトロ―４―N′―（β―ヒドロオキシエチル）
―アミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒドロオキシエチ
ル）―アニリン、３―ニトロ−４−N′―メチル
アミノ―Ｎ―メチル―Ｎ―（β―ヒドロオキシエ
チル）―アニリン、２―Ｎ―（β―ヒドロオキシ
エチル）―アミノ―５―ニトロアニソール、３―
ニトロ―４―アミノフエノール、３―ニトロ―４
―Ｎ―（β―ヒドロオキシエチル）―アミノフエ
ノール、ｏ―ニトロアニリン、３―ニトロ―４―
N′―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒドロ
オキシエチル）―アニリンのようなニトロベンゼ
ン誘導体およびまたラウソンのような他の染料を
組成物に加えることができる。
ｐ―フエニレンジアミンおよびｏ―アミノフエ
ノール以外の着色剤は典型的には全組成物重量に
基づいて0.02重量％から３重量％まで、好ましく
は0.1重量％から２重量％までの量で存在する。
ノール以外の着色剤は典型的には全組成物重量に
基づいて0.02重量％から３重量％まで、好ましく
は0.1重量％から２重量％までの量で存在する。
本発明による染色組成物のPHは８から11.5まで
が適当であり、好ましくは９から10までである。
これらの組成物のPHはアンモニア、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウム、のようなア
ルカリ化剤、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、またはトリエタノールアミンのような
アルカノールアミン、またはエチルアミンまたは
トリエチルアミンのようなアルキルアミンによつ
て所望の値に調節できる。
が適当であり、好ましくは９から10までである。
これらの組成物のPHはアンモニア、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウム、のようなア
ルカリ化剤、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、またはトリエタノールアミンのような
アルカノールアミン、またはエチルアミンまたは
トリエチルアミンのようなアルキルアミンによつ
て所望の値に調節できる。
本発明による染色組成物はまた、アニオン、カ
チオン、非イオンおよび（または）両性水溶性界
面活性剤をも含有し得る。一層好ましい界面活性
剤の中で、アルキルベンゼンスルホネート、アル
キルナフタレンスルホネート、脂肪アルコールの
サルフエート、エーテルサルフエート、およびス
ルホネート、トリメチルセチルアンモニウムブロ
ミドおよびセチルピリジニウムブロミドのような
第四級アンモニウム塩、脂肪酸のジエタノールア
ミド、ポリオキシエチレン化およびポリグリセリ
ン化酸およびアルコール、ポリオキシエチレン化
およびポリグリセリン化アルキルフエノールおよ
びまたポリオキシエチレン化アルキル―サルフエ
ートを挙げることができる。界面活性生成物は本
発明による組成物中に、全組成物重量に関して
0.5重量％から55重量％までの量で存在するのが
適当であり、４重量％から40重量％までが好まし
い。
チオン、非イオンおよび（または）両性水溶性界
面活性剤をも含有し得る。一層好ましい界面活性
剤の中で、アルキルベンゼンスルホネート、アル
キルナフタレンスルホネート、脂肪アルコールの
サルフエート、エーテルサルフエート、およびス
ルホネート、トリメチルセチルアンモニウムブロ
ミドおよびセチルピリジニウムブロミドのような
第四級アンモニウム塩、脂肪酸のジエタノールア
ミド、ポリオキシエチレン化およびポリグリセリ
ン化酸およびアルコール、ポリオキシエチレン化
およびポリグリセリン化アルキルフエノールおよ
びまたポリオキシエチレン化アルキル―サルフエ
ートを挙げることができる。界面活性生成物は本
発明による組成物中に、全組成物重量に関して
0.5重量％から55重量％までの量で存在するのが
適当であり、４重量％から40重量％までが好まし
い。
また、この組成物は、もし含有しなければ水中
に十分可溶性とならない化合物を可溶化する有機
溶媒を含有することができる。このような典型的
な溶媒としてはエタノール、イソプロパノール、
グリセリンのような低級アルカノール、ブチルグ
リコール、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルおよびモノメチルエーテルのようなグリコール
またはグリコールエーテル、それらの類似主成
物、および混合物がある。これらの溶媒は組成物
の全重量に関して好ましくは１重量％から40重量
％まで、一層好ましくは５重量％から30重量％ま
での割合で存在する。
に十分可溶性とならない化合物を可溶化する有機
溶媒を含有することができる。このような典型的
な溶媒としてはエタノール、イソプロパノール、
グリセリンのような低級アルカノール、ブチルグ
リコール、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルおよびモノメチルエーテルのようなグリコール
またはグリコールエーテル、それらの類似主成
物、および混合物がある。これらの溶媒は組成物
の全重量に関して好ましくは１重量％から40重量
％まで、一層好ましくは５重量％から30重量％ま
での割合で存在する。
本発明による組成物はアルギン酸ナトリウムの
ような化合物、アラビアガム、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースおよびカルボキシメチル
セルロースのようなセルロース誘導体、およびこ
の機能を果たす各種の重合体、特にアクリル酸誘
導体をもつて好ましく増粘できる。また、ベント
ナイトのような無機増粘剤も使用できる。この増
粘剤は組成物の全重量に関して0.5重量％から５
重量％まで、特に0.5重量％から３重量％までの
割合で存在するのが好ましい。
ような化合物、アラビアガム、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースおよびカルボキシメチル
セルロースのようなセルロース誘導体、およびこ
の機能を果たす各種の重合体、特にアクリル酸誘
導体をもつて好ましく増粘できる。また、ベント
ナイトのような無機増粘剤も使用できる。この増
粘剤は組成物の全重量に関して0.5重量％から５
重量％まで、特に0.5重量％から３重量％までの
割合で存在するのが好ましい。
亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜硫酸
水素ナトリウム、アスコルビン酸、およびヒドロ
キノンのような酸化防止剤もまた本発明による組
成物に添加できる。この酸化防止剤は組成物の全
重量に関して0.05重量％から1.5重量％までの割
合で組成物中に有利に存在する。
水素ナトリウム、アスコルビン酸、およびヒドロ
キノンのような酸化防止剤もまた本発明による組
成物に添加できる。この酸化防止剤は組成物の全
重量に関して0.05重量％から1.5重量％までの割
合で組成物中に有利に存在する。
勿論、本発明による組成物に染毛組成物に通常
用いられる任意の他の補助剤、特に浸透剤、金属
イオン封鎖剤、塗膜形成剤、緩衝剤、および香料
を加えることができる。
用いられる任意の他の補助剤、特に浸透剤、金属
イオン封鎖剤、塗膜形成剤、緩衝剤、および香料
を加えることができる。
本発明による染色組成物は液体、クリームまた
はゲルのような各種の形で、または染毛に適する
任意の他の形で存在し得る。特に、この組成物は
推進薬の存在下にエーロゾルフラスコ中に詰める
ことができる。
はゲルのような各種の形で、または染毛に適する
任意の他の形で存在し得る。特に、この組成物は
推進薬の存在下にエーロゾルフラスコ中に詰める
ことができる。
本発明による染色組成物を用いる１つの染色方
法は使用時に染色組成物を十分な量の酸化剤と一
般に、予期した色を発する溶液として混合し、次
いで得られた混合物を毛髪に適用することからな
る。
法は使用時に染色組成物を十分な量の酸化剤と一
般に、予期した色を発する溶液として混合し、次
いで得られた混合物を毛髪に適用することからな
る。
酸化性溶液は過酸化水素または過酸化尿素のよ
うな酸化剤を含有する。20容量濃度の過酸化水素
溶液を用いるのが好ましい。このようにして得ら
れた混合物を毛髪に適用し、そして約10乃至30分
放置し、その後毛髪をすすぎ、任意にシヤンプー
し、再びすすいで、乾燥する。
うな酸化剤を含有する。20容量濃度の過酸化水素
溶液を用いるのが好ましい。このようにして得ら
れた混合物を毛髪に適用し、そして約10乃至30分
放置し、その後毛髪をすすぎ、任意にシヤンプー
し、再びすすいで、乾燥する。
本発明により毛髪上のバンドロウスキイ塩基の
生成を抑制するために過酸化水素の存在下にｐ―
フエニレンジアミンおよびｏ―アミノフエノール
を用いる染毛方法はまた２工程１プロセスであつ
てもよい。
生成を抑制するために過酸化水素の存在下にｐ―
フエニレンジアミンおよびｏ―アミノフエノール
を用いる染毛方法はまた２工程１プロセスであつ
てもよい。
まず、毛髪組成物、典型的には２重量％のｏ―
アミノフエノールを含有するローシヨンを毛髪に
適用し、次いで毛髪が十分に含浸される約10分た
つて後任意に適度のすすぎを行い、ｐ―フエニレ
ンジアミンおよび適当ならば前記の型の直接染料
を含有する染色組成物を過酸化水素の存在下に適
用する。頭髪に適用される、ｏ―アミノフエノー
ルを含有するローシヨンの量およびｐ―フエニレ
ンジアミンを含有する組成物の量はほとんど同様
であるのが好ましい。ｐ―フエニレンジアミンの
濃度は0.2重量％から２重量％（遊離塩基）まで
が適当である。
アミノフエノールを含有するローシヨンを毛髪に
適用し、次いで毛髪が十分に含浸される約10分た
つて後任意に適度のすすぎを行い、ｐ―フエニレ
ンジアミンおよび適当ならば前記の型の直接染料
を含有する染色組成物を過酸化水素の存在下に適
用する。頭髪に適用される、ｏ―アミノフエノー
ルを含有するローシヨンの量およびｐ―フエニレ
ンジアミンを含有する組成物の量はほとんど同様
であるのが好ましい。ｐ―フエニレンジアミンの
濃度は0.2重量％から２重量％（遊離塩基）まで
が適当である。
ｏ―アミノフエノールを含有するプレローシヨ
ンを毛髪に約10分間適用した後、若しも第２工程
で適用される染色組成物が等容の過酸化水素の存
在下に黒い色合または極暗褐色を生じる、すなわ
ちこの組成物が一般に２重量％から１重量％まで
のｐ―フエニレンジアミンを含有するならばすす
ぎを行わずに毛髪をタオル中に詰めるのみであ
る。
ンを毛髪に約10分間適用した後、若しも第２工程
で適用される染色組成物が等容の過酸化水素の存
在下に黒い色合または極暗褐色を生じる、すなわ
ちこの組成物が一般に２重量％から１重量％まで
のｐ―フエニレンジアミンを含有するならばすす
ぎを行わずに毛髪をタオル中に詰めるのみであ
る。
若しも、染色組成物が淡くり色から濃くり色お
よび褐色までの範囲にわたる色合を生じるなら
ば、すなわち一般に0.5重量％から１重量％まで
のｐ―フエニレンジアミンを含有するならば、プ
レローシヨン後に適度の、一般に50ml／毛髪を越
えないすすぎを行うことができる。
よび褐色までの範囲にわたる色合を生じるなら
ば、すなわち一般に0.5重量％から１重量％まで
のｐ―フエニレンジアミンを含有するならば、プ
レローシヨン後に適度の、一般に50ml／毛髪を越
えないすすぎを行うことができる。
淡色合を生じる染色組成物、すなわち一般に
0.2重量％から0.5重量％までのｐ―フエニレンジ
アミンを含有する染色組成物では、プレローシヨ
ン後のすすぎは約75ml／ｇ毛髪までの水を用いて
行うことができる。
0.2重量％から0.5重量％までのｐ―フエニレンジ
アミンを含有する染色組成物では、プレローシヨ
ン後のすすぎは約75ml／ｇ毛髪までの水を用いて
行うことができる。
換言すれば、プレローシヨンおよび任意のすす
ぎ後に、バンドロウスキイ塩基の生成を抑制する
に十分なｏ―アミノフエノールが毛髪上に残留し
なければならない。この量は毛髪上に得るのが望
ましい色合により、ｐ―フエニレンジアミン対ｏ
―アミノフエノールのモル比が前記の限界内にあ
るに十分でなければならない。
ぎ後に、バンドロウスキイ塩基の生成を抑制する
に十分なｏ―アミノフエノールが毛髪上に残留し
なければならない。この量は毛髪上に得るのが望
ましい色合により、ｐ―フエニレンジアミン対ｏ
―アミノフエノールのモル比が前記の限界内にあ
るに十分でなければならない。
この２工程プロセス中に用いられる染色組成物
は単一工程に適用できる組成物に対する前記補助
剤を含有できることは自明である。
は単一工程に適用できる組成物に対する前記補助
剤を含有できることは自明である。
下記の実施例は本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
例 １
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……２ｇ
ｏ―アミノフエノール ……１ｇ
３―ニトロ―４―アミノフエノール ……0.7ｇ
２―ニトロ―４―メチル―６―アミノフエノール
……1.3ｇ ２モルのエチレンオキシド（アルコールモルに基
づいて）を含有するオキシエチレン化オレイルア
ルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……0.9ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ MaSquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……12ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.4 を製造する。
……1.3ｇ ２モルのエチレンオキシド（アルコールモルに基
づいて）を含有するオキシエチレン化オレイルア
ルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……0.9ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ MaSquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……12ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.4 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白された毛髪に30℃において25
分適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤン
プー後に豊かなシーンを有する赤褐色着色を毛髪
に付与する。
加する。白色に漂白された毛髪に30℃において25
分適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤン
プー後に豊かなシーンを有する赤褐色着色を毛髪
に付与する。
25分後Schleicher およびSchu¨ll 1500LS254プ
レート上における混合物のクロマトグラフイーに
よりバンドロウスキイ塩基は検出できない。
レート上における混合物のクロマトグラフイーに
よりバンドロウスキイ塩基は検出できない。
例 ２
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……2.5ｇ
ｏ―アミノフエノール ……1.25ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度エタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ 35゜B濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……1.3ｇ 22゜B濃度アンモニア溶液 ……5.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.9 を製造する。
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度エタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ 35゜B濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……1.3ｇ 22゜B濃度アンモニア溶液 ……5.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.9 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白した毛髪に30℃において30分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後に毛髪に黒色着色を付与する。
加する。白色に漂白した毛髪に30℃において30分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後に毛髪に黒色着色を付与する。
例 ３
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.8ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.4ｇ
カルボキシメチルセルロース ……２ｇ
ラウリル硫酸アンモニウム ……５ｇ
酢酸アンモニウム ……１ｇ
プロピレングリコール ……８ｇ
Masquol DTPA ……２ｇ
チオグリコール酸 ……0.4ｇ
ヒドロキノン ……0.15ｇ
22゜B濃度アンモニア溶液 ……3.5ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH9.5
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白した毛髪に25℃において20分
適用すると、すすぎおよびシヤンプー後にこの混
合物は金色のシーンを有する中間のくり色着色を
毛髪に付与する。
加する。白色に漂白した毛髪に25℃において20分
適用すると、すすぎおよびシヤンプー後にこの混
合物は金色のシーンを有する中間のくり色着色を
毛髪に付与する。
例 ４
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.75ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.375ｇ
ｏ―ニトロアニリン ……0.2ｇ
２―メチル―４―アミノ―５―ニトロフエノール
……1.5ｇ カルボキシメチルセルロース ……２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ……５ｇ 酢酸アンモニウム ……１ｇ プロピレングリコール ……８ｇ MaSquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ 22゜B濃度アンモニア溶液 ……6.5ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.8 を製造する。
……1.5ｇ カルボキシメチルセルロース ……２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ……５ｇ 酢酸アンモニウム ……１ｇ プロピレングリコール ……８ｇ MaSquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ 22゜B濃度アンモニア溶液 ……6.5ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.8 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に加
える。
える。
90％の天然白髪に30℃において30分適用する
と、この混合物は毛髪に赤色着色を付与する。
と、この混合物は毛髪に赤色着色を付与する。
例 ５
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.3ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.15ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するラウリル硫
酸ナトリウム ……20ｇ Trilon Ｂ ……0.2ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH11 を製造する。
酸ナトリウム ……20ｇ Trilon Ｂ ……0.2ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH11 を製造する。
20容量の濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に
添加する。95％の天然白髪に30℃において30分適
用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー
後にわずかに灰色の濃ブロンド着色を毛髪に付与
する。
添加する。95％の天然白髪に30℃において30分適
用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー
後にわずかに灰色の濃ブロンド着色を毛髪に付与
する。
例 ６
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.8ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.266ｇ
２―アミノ―３―ニトロフエノール ……0.45ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethmeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……1.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.1 を製造する。
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethmeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……1.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.1 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。90％天然白髪に25℃において20分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、銅のような濃くり色着色を毛髪に付与する。
加する。90％天然白髪に25℃において20分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、銅のような濃くり色着色を毛髪に付与する。
例 ７
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……1.2ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.6ｇ
３―ニトロ―４―（β―ヒドロオキシエチル）―
アミノフエノール ……0.5ｇ ３―ニトロ―４―アミノフエノール ……0.1ｇ ２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.5 を製造する。
アミノフエノール ……0.5ｇ ３―ニトロ―４―アミノフエノール ……0.1ｇ ２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ ヒドロキノン ……0.15ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.5 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。90％の天然白髪に27℃において30分適用
すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、極暗赤褐色の着色を毛髪に付与する。
加する。90％の天然白髪に27℃において30分適用
すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、極暗赤褐色の着色を毛髪に付与する。
例 ８
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……１ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.33ｇ
Cemulsol NP4 ……21ｇ
Cemulsol NP9 ……24ｇ
オレイン酸 ……４ｇ
ブチルグリコール ……３ｇ
96゜濃度のアルコール ……10ｇ
Masquol DTPA ……2.5ｇ
チオグリコール酸 ……0.6ｇ
22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH10.3
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。
加する。
白色に漂白した毛髪に27℃において30分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後に
毛髪に金色の中間くり色の着色を付与する。
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後に
毛髪に金色の中間くり色の着色を付与する。
例 ９
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……2.5ｇ
ｏ―アミノフエノール ……1.25ｇ
Cemulsol NP4 ……21ｇ
Cemulsol NP9 ……24ｇ
オレイン酸 ……４ｇ
ブチルグリコール ……３ｇ
96゜濃度のアルコール ……10ｇ
Masquol DTPA ……2.5ｇ
チオグリコール酸 ……0.6ｇ
22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH10.3
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白した毛髪に25℃において30分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後に毛髪にすみれ色のシーンを有する黒色の着
色を付与する。
加する。白色に漂白した毛髪に25℃において30分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後に毛髪にすみれ色のシーンを有する黒色の着
色を付与する。
例 10
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.9ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.36ｇ
３―ニトロ―４―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン ……0.7ｇ Cemulsol NP4 ……21ｇ Cemulsol NP9 ……24ｇ オレイン酸 ……４ｇ ブチルグリコール ……３ｇ 96゜濃度のアルコール ……10ｇ Masquol DTPA ……2.5ｇ チオグリコール酸 ……0.6ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.3 を製造する。
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン ……0.7ｇ Cemulsol NP4 ……21ｇ Cemulsol NP9 ……24ｇ オレイン酸 ……４ｇ ブチルグリコール ……３ｇ 96゜濃度のアルコール ……10ｇ Masquol DTPA ……2.5ｇ チオグリコール酸 ……0.6ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.3 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂色した毛髪に30℃において25分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後、毛髪に中間のくり色の着色を付与する。
加する。白色に漂色した毛髪に30℃において25分
適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプ
ー後、毛髪に中間のくり色の着色を付与する。
例 11
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……1.5ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.86ｇ
３―ニトロ―４―アミノフエノール ……0.85ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……4.1ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.7 を製造する。
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……4.1ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.7 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。漂白した毛髪に27℃において30分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、
毛髪に銅のような濃くり色の着色を付与する。
加する。漂白した毛髪に27℃において30分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、
毛髪に銅のような濃くり色の着色を付与する。
例 12
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.3ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.1ｇ
ラウソン ……0.5ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ トリエタノールアミン ……３ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH8.5 を製造する。
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエチ
レン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ トリエタノールアミン ……３ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH8.5 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白した30℃において25分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、
毛髪に金色ブロンドの着色を付与する。
加する。白色に漂白した30℃において25分適用す
ると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、
毛髪に金色ブロンドの着色を付与する。
例 13
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……1.5ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.75ｇ
Remcopal 334 ……21ｇ
Remcopal 349 ……24ｇ
オレイン酸 ……４ｇ
ブチルグリコール ……３ｇ
96゜濃度のエタノール ……10ｇ
Masquol DTPA ……2.5ｇ
35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ
22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH10.6
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。
加する。
90％の天然白髪に25℃において20分適用する
と、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、毛
髪に極暗褐色の着色を付与する。
と、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、毛
髪に極暗褐色の着色を付与する。
例 14
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.5ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.166ｇ
Carbopol 934 ……1.5ｇ
96゜濃度のエタノール ……11ｇ
ブチルグリコール ……５ｇ
トリメチルセチルアンモニウムブロミド……１ｇ
Trilon Ｂ ……0.1ｇ
22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ
チオグリコール酸 ……0.2ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH10.4
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。白色に漂白した毛髪に30℃において25分
適用後、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
毛髪に金色のはしばみ色の着色を付与する。
加する。白色に漂白した毛髪に30℃において25分
適用後、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
毛髪に金色のはしばみ色の着色を付与する。
例 15
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……0.24ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.12ｇ
３―ニトロ―４―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン……１ｇ Carbopol 934 ……1.5ｇ 96゜濃度のエタノール ……11ｇ ブチルグリコール ……５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド……１ｇ Trilon Ｂ ……0.1ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ チオグリコール酸 ……0.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.4 を製造する。
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン……１ｇ Carbopol 934 ……1.5ｇ 96゜濃度のエタノール ……11ｇ ブチルグリコール ……５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド……１ｇ Trilon Ｂ ……0.1ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ チオグリコール酸 ……0.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.4 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に適
用する。わら黄色に漂色した毛髪に25℃において
20分適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤ
ンプー後、毛髪に極暗紫―すみれ色の着色を付与
する。
用する。わら黄色に漂色した毛髪に25℃において
20分適用すると、この混合物はすすぎおよびシヤ
ンプー後、毛髪に極暗紫―すみれ色の着色を付与
する。
例 16
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……１ｇ
ｏ―アミノフエノール ……0.5ｇ
Remcopal 334 ……21ｇ
Remcopal 349 ……24ｇ
オレイン酸 ……４ｇ
ブチルグリコール ……３ｇ
66゜濃度のエタノール ……10ｇ
Masquol DTPA ……2.5ｇ
35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ
22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ
水……q.s.p. ……100ｇ
PH10.6
を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。90％の天然白髪に25℃において20分適用
すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、毛髪に中間の金くり色の着色を付与する。
加する。90％の天然白髪に25℃において20分適用
すると、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後
に、毛髪に中間の金くり色の着色を付与する。
例 17
下記の染色組成物
ｐ―フエニレンジアミン ……1.8ｇ
ｏ―アミノフエノール ……1.2ｇ
３―ニトロ―４―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジ―
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン ……0.4ｇ Remcopal 334 ……21ｇ Remcopal 349 ……24ｇ オレイン酸 ……４ｇ ブチルグリコール ……３ｇ 96゜濃度のエタノール ……10ｇ Masquol DTPA ……2.5ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.6 を製造する。
（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン ……0.4ｇ Remcopal 334 ……21ｇ Remcopal 349 ……24ｇ オレイン酸 ……４ｇ ブチルグリコール ……３ｇ 96゜濃度のエタノール ……10ｇ Masquol DTPA ……2.5ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液 ……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.6 を製造する。
20容量濃度の100ｇの過酸化水素を使用時に添
加する。
加する。
90％の天然白髪に30℃において30分適用する
と、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、毛
髪に漆黒の着色を付与する。
と、この混合物はすすぎおよびシヤンプー後、毛
髪に漆黒の着色を付与する。
前記の各種の例において、Schleicher および
Schu¨ll 1500LS254プレート上でのクロマトグラ
フイーにより、30分後にバンドロウスキイ塩基の
生成を検出できなかつた。
Schu¨ll 1500LS254プレート上でのクロマトグラ
フイーにより、30分後にバンドロウスキイ塩基の
生成を検出できなかつた。
例 18
１） ローシヨン（a1）をクリームの形で製造す
る。
る。
ｏ―アミノフエノール ……２ｇ
Alfol C16／C18（50／50） ……14.4ｇ
LanetteワツクスＥ C16／C18（50／50）
……3.6ｇ Cemulsol Ｂ ……1.8ｇ モノエタノールアミン……q.s.p. ……PH７ 水……q.s.p. ……100ｇ ２） 下記の染料組成物（b1）を製造する。
……3.6ｇ Cemulsol Ｂ ……1.8ｇ モノエタノールアミン……q.s.p. ……PH７ 水……q.s.p. ……100ｇ ２） 下記の染料組成物（b1）を製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……0.4ｇ
３―ニトロ―４―Ｎ―（β―ヒドロオキシエチ
ル）―アミノフエノール ……0.2ｇ ２―アミノ―３―ニトロフエノール ……0.1ｇ ２モルのエチレンオキシドを含有するラウリル
硫酸ナトリウム ……20ｇ Trilon Ｂ ……0.2ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液
……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.8 ５ｇのプレローシヨン（a1）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつて後、毛髪を300mlの
水をもつてすすぐ。この毛髪をタオルに詰め、次
いで20容量濃度の等重量の過酸化水素を添加後
に、2.5ｇの染色組成物（b1）を適用する。
ル）―アミノフエノール ……0.2ｇ ２―アミノ―３―ニトロフエノール ……0.1ｇ ２モルのエチレンオキシドを含有するラウリル
硫酸ナトリウム ……20ｇ Trilon Ｂ ……0.2ｇ 35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液
……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.8 ５ｇのプレローシヨン（a1）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつて後、毛髪を300mlの
水をもつてすすぐ。この毛髪をタオルに詰め、次
いで20容量濃度の等重量の過酸化水素を添加後
に、2.5ｇの染色組成物（b1）を適用する。
30℃で30分置いて、すすぎおよびシヤンプー
後、極めて明るい金くり色の着色が得られる。
後、極めて明るい金くり色の着色が得られる。
30分たつてから採取した酸化性組成物の試料に
は、前記の注意をしてSchleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254 プレート上でのクロ
マトグラフイーでバンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
は、前記の注意をしてSchleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254 プレート上でのクロ
マトグラフイーでバンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
例 19
１） ローシヨン（a2）をゲルの形で製造する。
ｏ―アミノフエノール ……２ｇ
Remcopal 334 ……11ｇ
Remcopal 349 ……11ｇ
プロピレングリコール ……5.5ｇ
96゜濃度のアルコール ……４ｇ
モノエタノールアミン……q.s.p. ……PH７
水……q.s.p. ……100ｇ
２） 下記の染色組成物（b2）を製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……0.75ｇ
３―ニトロ―４―N′―メチルアミノ―Ｎ，Ｎ
―ジ―（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン
……0.36ｇ カルボキシメチルセルロース ……２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ……５ｇ 酢酸アンモニウム ……１ｇ プロピレングリコール ……８ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……３ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.5 ５ｇのプレローシヨン（a2）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつてから、毛髪を200ml
の水ですすぐ。この毛髪をタオル中に詰め、次い
で20容積濃度の等重量の過酸化水素を添加後に
2.5ｇの染色組成物（b2）を適用する。28℃にお
いて25分置いて、すすぎおよびシヤンプー後、濃
いくり色の着色が得られる。
―ジ―（β―ヒドロオキシエチル）―アニリン
……0.36ｇ カルボキシメチルセルロース ……２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ……５ｇ 酢酸アンモニウム ……１ｇ プロピレングリコール ……８ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.4ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……３ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH9.5 ５ｇのプレローシヨン（a2）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつてから、毛髪を200ml
の水ですすぐ。この毛髪をタオル中に詰め、次い
で20容積濃度の等重量の過酸化水素を添加後に
2.5ｇの染色組成物（b2）を適用する。28℃にお
いて25分置いて、すすぎおよびシヤンプー後、濃
いくり色の着色が得られる。
25分たつてから採取した酸化性組成物の試料に
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上にバンドロ
ウスキイ塩基は検出されない。
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上にバンドロ
ウスキイ塩基は検出されない。
例 20
１） 例19に記載のゲルの形でローシヨン（a2）
を製造する。
を製造する。
２） 下記の染色組成物（b3）製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……２ｇ
Carbopol 934 ……1.5ｇ
96゜濃度のエタノール ……11ｇ
ブチルグリコール ……５ｇ
トリメチルセチルアンモニウムブロミド
……１ｇ Trilon Ｂ ……0.1ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ チオグリコール酸 ……0.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.3 ５ｇのプレローシヨン（a2）を白色に漂白した
４ｇの毛髪に適用する。10分たつてから、毛髪を
タオルに詰め、次いで20容量の等重量の過酸化水
素を添加後、2.5ｇの染色組成物（b3）を適用す
る。30℃において30分置いて、すすぎおよびシヤ
ンプー後、黒かつ色の着色が得られる。
……１ｇ Trilon Ｂ ……0.1ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ チオグリコール酸 ……0.2ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.3 ５ｇのプレローシヨン（a2）を白色に漂白した
４ｇの毛髪に適用する。10分たつてから、毛髪を
タオルに詰め、次いで20容量の等重量の過酸化水
素を添加後、2.5ｇの染色組成物（b3）を適用す
る。30℃において30分置いて、すすぎおよびシヤ
ンプー後、黒かつ色の着色が得られる。
30分たつてから採取した酸化性組成物の試料に
おいては、前記の注意をして、Schleicher およ
びSchu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上のクロマ
トグラフイによりバンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
おいては、前記の注意をして、Schleicher およ
びSchu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上のクロマ
トグラフイによりバンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
例 21
１） あわ立ちローシヨン（a3）を製造する。
ｏ―アミノフエノール ……２ｇ
Remcopal 334 ……22ｇ
Remcopal 349 ……22ｇ
プロピレングリコール ……11ｇ
96゜濃度のアルコール ……８ｇ
トリエタノールアミン……q.s.p. ……PH７
水……q.s.p. ……100ｇ
２） 染色組成物（b4）を製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……１ｇ
Remcopal 334 ……21ｇ
Remcopal 349 ……24ｇ
オレイン酸 ……４ｇ
ブチルグリコール ……３ｇ
96゜濃度エタノール ……10ｇ
Masquol DTPA ……2.5ｇ
35゜B濃度の亜硫酸水素ナトリウム溶液
……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.6 ５ｇのプレローシヨン（a3）を白色に漂白した
４ｇの毛髪に適用する。10分たつてから、毛髪を
200mlの水ですすぐ。この毛髪をタオルに詰め、
次いで20容積濃度の等重量の過酸化水素を添加後
に2.5ｇの染色組成物（b4）を適用する。30℃に
おいて30分置いて、すすぎおよびシヤンプー後、
濃いくり色の着色が得られる。
……１ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.6 ５ｇのプレローシヨン（a3）を白色に漂白した
４ｇの毛髪に適用する。10分たつてから、毛髪を
200mlの水ですすぐ。この毛髪をタオルに詰め、
次いで20容積濃度の等重量の過酸化水素を添加後
に2.5ｇの染色組成物（b4）を適用する。30℃に
おいて30分置いて、すすぎおよびシヤンプー後、
濃いくり色の着色が得られる。
30分たつて後採取した酸化性組成物の試料に
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上にクロマト
グラフイーにより、バンドロウスキイ塩基は検出
されない。
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上にクロマト
グラフイーにより、バンドロウスキイ塩基は検出
されない。
例 22
１） 例18に記載の、クリームの形でローシヨン
（a1）を製造する。
（a1）を製造する。
２） 下記の染色組成物（b5）を製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……0.5ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.5 ５ｇのプレローシヨン（a1）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつた後、この毛髪を300
mlの水ですすぐ。これをタオル中に詰め、次いで
20容量の濃度の等重量の過酸化水素を添加後に
2.5ｇの染色組成物（b5）を適用する。30℃で30
分置いて、すすぎおよびシヤンプー後極めて金色
の淡いくり色の着色が得られる。
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.5 ５ｇのプレローシヨン（a1）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつた後、この毛髪を300
mlの水ですすぐ。これをタオル中に詰め、次いで
20容量の濃度の等重量の過酸化水素を添加後に
2.5ｇの染色組成物（b5）を適用する。30℃で30
分置いて、すすぎおよびシヤンプー後極めて金色
の淡いくり色の着色が得られる。
30分たつて後採取した酸化性組成物の試料に
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上においてバ
ンドロウスキイ塩基は検出されない。
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS 254プレート上においてバ
ンドロウスキイ塩基は検出されない。
例 23
１） 下記のローシヨン（a4）を製造する。
ｏ―アミノフエノール ……２ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸エタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Musquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH7.5 ２） 下記の染色組成物（b6）を製造する。
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸エタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ ブチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Musquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH7.5 ２） 下記の染色組成物（b6）を製造する。
ｐ―フエニレンジアミン ……1.2ｇ
３―ニトロ―４―アミノフエノール ……0.5ｇ
２モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ エチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.7 ５ｇのプレローシヨン（a4）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつて後、この毛髪をタオ
ルに詰め、次いで20容量濃度の等重量の過酸化水
素を添加後2.5ｇの染色組成物（b6）を適用する。
30℃において30分置いて、すすぎおよびシヤンプ
ー後、銅のようなシーンを有する褐色の着色が得
られる。
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ ４モルのエチレンオキシドを含有するオキシエ
チレン化オレイルアルコール ……4.5ｇ Ethomeen TO12 ……4.5ｇ コプラ脂肪酸のエタノールアミド ……９ｇ プロピレングリコール ……４ｇ エチルグリコール ……８ｇ 96゜濃度のエタノール ……６ｇ Masquol DTPA ……２ｇ チオグリコール酸 ……0.5ｇ 22゜B濃度のアンモニア溶液 ……10ｇ 水……q.s.p. ……100ｇ PH10.7 ５ｇのプレローシヨン（a4）を４ｇの90％天然
白髪に適用する。10分たつて後、この毛髪をタオ
ルに詰め、次いで20容量濃度の等重量の過酸化水
素を添加後2.5ｇの染色組成物（b6）を適用する。
30℃において30分置いて、すすぎおよびシヤンプ
ー後、銅のようなシーンを有する褐色の着色が得
られる。
30分たつて後採取した酸化性組成物の試料に
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS254プレート上のクロマトグ
ラフイーにより、バンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
は、前記の注意をして、Schleicher および
Schu¨ll Ｆ 1500 LS254プレート上のクロマトグ
ラフイーにより、バンドロウスキイ塩基は検出さ
れない。
前記例中において、商業製品は下記のように構
成される。
成される。
Ethomeen TO12：Armour Hese Chemical
Ltd.によつて販売されている、12モルのエチレン
オキシドを含有するオキシエチレン化オレイルア
ミン。
Ltd.によつて販売されている、12モルのエチレン
オキシドを含有するオキシエチレン化オレイルア
ミン。
Masquol DTPA：Protexにより販売されてい
る、ジエチレン―トリアミンペンタ酢酸五カリウ
ム塩。
る、ジエチレン―トリアミンペンタ酢酸五カリウ
ム塩。
Trilon Ｂ：エチレンジアミン四酢酸。
Cemulsol NP4：Rho^ne―Roulencにより販売
されている、４モルのエチレンオキシドを含有す
るノニルフエノール。
されている、４モルのエチレンオキシドを含有す
るノニルフエノール。
Cemulsol NP9：Rho^ne―Poulencにより販売
されている、９モルのエチレンオキシドを含有す
るノニルフエノール。
されている、９モルのエチレンオキシドを含有す
るノニルフエノール。
Carbopol 934：Goodrich Chemicalsにより販
売されている橋かけポリアクリル酸。
売されている橋かけポリアクリル酸。
Remcopal 334：Gerlandにより販売されてい
る、４モルのエチレンオキシドを含有するオキシ
エチレン化ノニルフエノール。
る、４モルのエチレンオキシドを含有するオキシ
エチレン化ノニルフエノール。
Remcopal 349：Gerlandにより販売されてい
る、９モルのエチレンオキシドを含有するオキシ
エチレン化ノニルフエノール。
る、９モルのエチレンオキシドを含有するオキシ
エチレン化ノニルフエノール。
Alfol C16／C18（50／50）：Condeaにより販売
されている、セチル／ステアリルアルコール。
されている、セチル／ステアリルアルコール。
LanetteワツクスEC16／C18（50／50）：HenKel
により販売されている、硫酸化セチル／ステアリ
ルアルコール。およびCemulsol Ｂ：Rho¨ne―
Poulencにより販売されている、オキシエチレン
化ひまし油。
により販売されている、硫酸化セチル／ステアリ
ルアルコール。およびCemulsol Ｂ：Rho¨ne―
Poulencにより販売されている、オキシエチレン
化ひまし油。
例 24
２―アミノ―５―（ｐ―アミノアニリノ）―Ｎ
―（ｐ―アミノフエニル）―１，４―ベンゾキノ
ンイミンの製造。
―（ｐ―アミノフエニル）―１，４―ベンゾキノ
ンイミンの製造。
0.165モル（17.92ｇ）のｐ―フエニレンジアミ
ンおよび0.164モル（17.92ｇ）のｏ―アミノフエ
ノールを240mlの22゜B濃度のアンモニア溶液を添
加した800mlの水に溶解する。20容量濃度の1040
mlの過酸化水素を加え、この反応媒質を環境温度
において５時間撹拌する。この混合物を過し、
沈殿した所期の生成物を水をもつて洗浄する。乾
燥後、この生成物は200℃において融解する。
ンおよび0.164モル（17.92ｇ）のｏ―アミノフエ
ノールを240mlの22゜B濃度のアンモニア溶液を添
加した800mlの水に溶解する。20容量濃度の1040
mlの過酸化水素を加え、この反応媒質を環境温度
において５時間撹拌する。この混合物を過し、
沈殿した所期の生成物を水をもつて洗浄する。乾
燥後、この生成物は200℃において融解する。
分析値。
C18H17N5Oとして
計 算 値 実 測 値
Ｃ％ 67.69 67.51
Ｈ％ 5.37 5.62
Ｎ％ 21.93 21.69
C18H17N5Oとして計算した分子量：Ｍ＝319。
質量分析法による実測分子量：Ｍ＝319。
NMRスペクトルの研究により、下記の構造を
確認した。
確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸化性染料として、パラフエニレンジアミン
又は化粧用に許容しうるその塩とオルトアミノフ
エノール又は化粧用に許容しうるその塩のみを、
パラフエニレンジアミンが、黒い色合いを得るた
めに１重量％乃至2.5重量％の量で存在している
場合にはパラフエニレンジアミン／オルトアミノ
フエノールのモル比が２：１より小さいかもしく
は２：１に等しくなるように、またパラフエニレ
ンジアミンが中間ないし淡い色合い又は淡い色合
いもくしは非常に淡い色合いを得るために0.2重
量％乃至１重量％の量で存在している場合にはパ
ラフエニレンジアミン／オルトアミノフエノール
のモル比が１：１より大きいかもしくは１：１に
等しく且つ３：１より小さいかもしくは３：１に
等しいように、化粧用に許容しうる媒質中に、含
有するこを特徴とする、人毛染色に適する組成
物。 ２ オルトアミノフエノールが0.07重量％乃至
2.5重量％の量で存在する特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ パラフエニレンジアミン／オルトアミノフエ
ノールのモル比が１：１より大きいかもしくは
１：１に等しく且つ２：１より小さいかもしくは
２：１に等しい特許請求の範囲第２項記載の組成
物。 ４ 少なくとも１種の直接染料を更に含有する特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 直接染料がニトロベンゼン誘導体である特許
請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ ８乃至11.5のPHを有する特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ７ 化粧用に許容しうる媒質が水性であり、そし
て下記添加剤：アニオン性、カチオン性、非イオ
ン性もしくは両性の水溶性表面活性剤又はそれら
の混合物、有機溶媒、増粘剤（thickener）、酸化
防止剤、浸透剤（penetrating agent）、金属イオ
ン封鎖剤（sequestering agent）、フイルム形成
性重合体、緩衝剤又は香料のうち１種又は１種よ
り多くを含有する特許請求の範囲第１項記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7917889A FR2460664A1 (fr) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5615205A JPS5615205A (en) | 1981-02-14 |
| JPH0214323B2 true JPH0214323B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=9227724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9377480A Granted JPS5615205A (en) | 1979-07-10 | 1980-07-09 | Hair dye composition and its coloring method |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4370142A (ja) |
| JP (1) | JPS5615205A (ja) |
| AR (1) | AR221769A1 (ja) |
| AT (1) | AT377913B (ja) |
| BE (1) | BE884233A (ja) |
| BR (1) | BR8004265A (ja) |
| CA (1) | CA1167052A (ja) |
| CH (1) | CH653549A5 (ja) |
| DE (1) | DE3025992A1 (ja) |
| FR (1) | FR2460664A1 (ja) |
| GB (1) | GB2054664B (ja) |
| IT (1) | IT1130492B (ja) |
| NL (1) | NL8003963A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85853A1 (fr) * | 1985-04-16 | 1986-11-05 | Oreal | Nouveaux nitroaminophenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,nouveaux nitroaminobenzenes intermediaires et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| JPS6267012A (ja) * | 1985-09-17 | 1987-03-26 | Hoou Kk | 染毛剤 |
| JPH0253715A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hoyu Co Ltd | 自動酸化型一剤式染毛剤 |
| US5344464A (en) * | 1988-09-08 | 1994-09-06 | L'oreal | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it |
| FR2635976B1 (fr) * | 1988-09-08 | 1994-01-21 | Oreal | Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre |
| FR2638453B1 (fr) * | 1988-10-28 | 1991-06-07 | Oreal | Ortho-aminophenols 5-substitues, procede pour les preparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
| JP2523419B2 (ja) * | 1991-08-30 | 1996-08-07 | 花王株式会社 | ケラチン質繊維処理剤組成物 |
| FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6743264B2 (en) | 2002-02-14 | 2004-06-01 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Two step permanent coloring of hair |
| US7074244B2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-07-11 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Hair dyeing method including an aligning step |
| US7060111B2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-06-13 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Method for providing more vibrant, natural and long-lasting color to hair |
| JP4865987B2 (ja) * | 2003-10-06 | 2012-02-01 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
| FR2923387B1 (fr) * | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
| DE102014216942A1 (de) * | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Multitonale Einschritt-Färbungen mit verdickter Vorbehandlungslösung I |
| DE102014216941A1 (de) * | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Multitonale Einschritt-Färbungen mit schaumartiger Vorbehandlungslösung |
| US20200206112A1 (en) * | 2018-12-31 | 2020-07-02 | L'oreal | Hair coloring compositions and methods of use |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS505539A (ja) * | 1973-05-19 | 1975-01-21 | ||
| JPS52148634A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-10 | Combe Inc | Hair dyeing method by gradual deepening of color through successive treatment |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE103505C (ja) * | ||||
| DE1144879B (de) * | 1959-12-17 | 1963-03-07 | Schwarzkopf Fa Hans | Verfahren zum Faerben von Haaren |
| US3649159A (en) * | 1968-06-03 | 1972-03-14 | Fmc Corp | Hair coloring method using a peroxydiphosphate oxidant |
| US4104021A (en) * | 1976-05-28 | 1978-08-01 | Combe Incorporated | Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments |
| FR2421608A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho |
| FR2430932A1 (fr) * | 1978-07-12 | 1980-02-08 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
-
1979
- 1979-07-10 FR FR7917889A patent/FR2460664A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-30 AT AT0342080A patent/AT377913B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 US US06/167,149 patent/US4370142A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-08 AR AR281686A patent/AR221769A1/es active
- 1980-07-09 IT IT68089/80A patent/IT1130492B/it active
- 1980-07-09 CA CA000355805A patent/CA1167052A/fr not_active Expired
- 1980-07-09 DE DE19803025992 patent/DE3025992A1/de active Granted
- 1980-07-09 JP JP9377480A patent/JPS5615205A/ja active Granted
- 1980-07-09 NL NL8003963A patent/NL8003963A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-09 BR BR8004265A patent/BR8004265A/pt unknown
- 1980-07-09 BE BE0/201336A patent/BE884233A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 CH CH5256/80A patent/CH653549A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 GB GB8022429A patent/GB2054664B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS505539A (ja) * | 1973-05-19 | 1975-01-21 | ||
| JPS52148634A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-10 | Combe Inc | Hair dyeing method by gradual deepening of color through successive treatment |
Also Published As
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