CH653549A5 - Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol et leur utilisation. - Google Patents

Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol et leur utilisation. Download PDF

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CH653549A5
CH653549A5 CH5256/80A CH525680A CH653549A5 CH 653549 A5 CH653549 A5 CH 653549A5 CH 5256/80 A CH5256/80 A CH 5256/80A CH 525680 A CH525680 A CH 525680A CH 653549 A5 CH653549 A5 CH 653549A5
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paraphenylenediamine
orthoaminophenol
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weight
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Andree Bugaut
Philippe Thouvenin
Jean Cotteret
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Description

La présente invention est relative à des compositions destinées à être utilisées dans la teinture des cheveux dite d'oxydation et au procédé de teinture mettant en œuvre ces compositions.
L'utilisation de la paraphénylènediamine, en teinture capillaire, comme précurseur de colorants dit d'oxydation de type para est bien connue. En milieu alcalin oxydant et préférentiellement en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, elle confère à elle seule aux cheveux des colorations dites de fond pouvant aller, selon les concentrations utilisées, des châtains plus ou moins clairs aux bruns foncés nuancés de rouge. En effet, après pénétration dans la fibre capillaire, la paraphénylènediamine, par un processus de condensation oxydative, conduit in situ à la formation de base de Bandrowsky, qui est le produit coloré responsable de ces colorations dites de fond. En associant à la paraphénylènediamine dans les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques différents composés communément appelés composés méta ou coupleurs, il est possible de modifier ces colorations de fond pour obtenir toute une gamme de nuances naturelles, noires, plus ou moins cendrées, plus ou moins chaudes, riches en reflets très divers tels que bleus, violets ou cuivrés.
Les principaux coupleurs actuellement utilisés appartiennent à la classe des phénols, des métaaminophénols, des métadiamines, ou des composés à méthylène actif. Par couplage oxydatif avec la paraphénylènediamine, ils conduisent à la formation d'indoanilines ou d'in-damines diversement colorées.
Il est bien connu que la formation de ces composés colorés concurrence la formation de la base de Bandrowsky résultant de la condensation oxydative de la paraphénylènediamine sur elle-même, condensation beaucoup plus lente que celle de la paraphénylènediamine avec la plupart des coupleurs.
On sait par exemple, lorsque la paraphénylènediamine est associée dans un rapport moléculaire égal à 1 soit avec la résorcine, soit avec le 2,4-diaminoanisol ou encore le mêtaaminophénol, que la formation de la base de Bandrowsky est pratiquement totalement inhibée.
La parfaite innocuité de la base de Bandrowsky a été mise en doute ces dernières années et on a cherché de ce fait à supprimer sa formation sur les cheveux. C'est ainsi que, dans le brevet belge N° 597393, il est précisé que, pour empêcher la formation des bases de Bandrowsky irritantes pour la peau, on associe des produits du type 1,4-diaminobenzène avec des quantités équimoléculaires de métadiaminobenzène, mêtaaminophénol ou de métadiphênol.
La titulaire a constaté toutefois que, si les coupleurs sont ajoutés en quantité suffisante pour inhiber totalement la formation de la base de Bandrowsky, on perd une grande partie de l'avantage de la coloration de fond apportée à elle seule par la paraphénylènediamine.
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Il est à noter par ailleurs que certains coupleurs appartenant notamment à la classe des métaphénylènediamines, par exemple le 2,4-diaminotoluène, ne sont pas non plus doués d'une parfaite innocuité.
On a par ailleurs déjà préconisé en teinture capillaire d'oxydation l'utilisation de précurseurs de colorants par oxydation de type ortho, et en particulier l'orthoaminophénol.
Il est connu par exemple que l'orthoaminophénol permet d'obtenir des colorations jaunes par oxydation et formation d'amino-2-3H-phénoxazine-one-3.
L'orthoaminophénol a par ailleurs également été proposé pour être utilisé dans des compositions tinctoriales contenant d'autres précurseurs de colorant par oxydation tels que des précurseurs de colorant par oxydation du type para ainsi que des dérivés méta ou coupleurs.
La titulaire a découvert de façon surprenante qu'il était possible d'obtenir des nuances naturelles présentant du fond très voisines, au point de vue nuances, de celles conférées aux cheveux par la base de Bandrowsky, bien que plus dorées et moins nuancées de rouge, sans formation de base de Bandrowsky chromatographiquement décelable dans le milieu de teinture oxydant après 30 min d'application sur tête, en associant uniquement la paraphénylènediamine avec l'orthoaminophénol ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de ces deux types de précurseurs de colorants d'oxydation. Ce résultat est atteint suivant les nuances que l'on souhaite obtenir en utilisant la paraphénylènediamine et l'orthoaminophénol dans des rapports molaires bien définis.
Elle a découvert également que les colorations de fond apportées aux cheveux grâce à l'association selon l'invention ont d'excellentes stabilités à la lumière, aux intempéries et aux lavages même forts.
Cette coloration de fond est due essentiellement à la formation dans les conditions selon l'invention et par condensation oxydative de la paraphénylènediamine et de l'orthoaminophénol d'un composé chimique nouveau comportant trois noyaux constitués par l'amino-2, (paraamino)anilino-5, N-[(paraamino)phényl]benzoquinone-imine-1,4. La titulaire a en effet constaté que la vitesse de formation de ce composé dans les conditions de l'invention est bien supérieure à la vitesse de condensation oxydative de la paraphénylènediamine sur elle-même ou de l'orthoaminophénol sur lui-même. Ce composé se forme aux dépens de la base de Bandrowsky.
Il est à noter par ailleurs que ce composé présente par rapport à la base de Bandrowsky l'avantage de bénéficier d'une bonne innocuité.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions tinctoriales telles que définies dans la revendication 1.
Un autre objet de la présente invention est constitué par les procédés de teinture des cheveux humains mettant en œuvre les compositions selon l'invention.
La composition tinctoriale pour cheveux selon la présente invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu de préférence aqueux, cosmétiquement acceptable et permettant l'application des colorants sur les cheveux, comme colorants d'oxydation la paraphénylènediamine ou un sel cosmétiquement acceptable de celle-ci et, l'orthoaminophénol ou un sel cosmétiquement acceptable de celui-ci, dans un rapport molaire paraphénylène-diamine/orthoaminophénol, exprimé en base libre, supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3. Ce rapport est tel que, après addition d'un égal volume d'eau oxygénée à 20 volumes et application pendant 30 min sur les cheveux, on ne détecte pas de base de Bandrowsky dans la composition tinctoriale oxydante.
On considère selon l'invention qu'il n'y a pas de base de Bandrowsky dans la composition tinctoriale oxydante lorsque celle-ci n'est pas détectée par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schüll 1500 LS 254 et quel que soit le type de support utilisé. A cet effet, on procède à une application ponctuelle préalable d'une solution d'orthoaminophénol sur la plaque au point sur lequel, dans un deuxième temps, on appliquera la solution tinctoriale oxydante. Il est possible ainsi d'avoir une image exacte de la quantité de base de
Bandrowsky ayant pris réellement naissance au cours de l'application sur cheveux de la solution tinctoriale oxydante. On inhibe en effet, grâce à l'orthoaminophénol, la formation de la base de Bandrowsky sur plaque de silice par condensation oxydative sur elle-s même de la paraphénylènediamine encore présente en fin d'application.
Les compositions tinctoriales conformes à la présente invention plus particulièrement préférées peuvent essentiellement être classées en deux catégories suivant qu'elles permettent d'obtenir des noirs ou io des bruns sombres ou qu'elles permettent d'obtenir des châtains moyens ou clairs et des blonds.
Selon une mise en œuvre particulière de l'invention, les compositions tinctoriales pour cheveux permettant d'obtenir des nuances sombres contiennent environ 2,5 à 1 % de paraphénylènediamine et 15 le rapport molaire paraphénylènediamine/orthoaminophénol est inférieur ou égal à 2. Les compositions tinctoriales pour cheveux humains conduisant à des nuances de clarté moyenne ou à des nuances claires et très claires contiennent moins de 1 % de paraphénylènediamine et le rapport molaire paraphénylènediamine/ortho-20 aminophénol est-inférieur ou égal à 3.
La concentration en paraphénylènediamine dans les compositions selon l'invention est de préférence comprise entre' 0,2 et 2,5% en poids exprimée en base libre et la concentration en orthoamino-phénol est comprise préférentiellement entre 0,07 et 2,5% en poids 25 de base libre et de préférence est inférieure à 1,75% en poids.
Les compositions plus particulièrement préférées selon l'invention sont pour les compositions tinctoriales conduisant à des nuances noires et brun sombre, des compositions contenant entre 1 et 2,5% en poids de paraphénylènediamine et dans lesquelles le 30 rapport paraphénylènediamine/orthoaminophénol est supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 2 et de préférence supérieur ou égal à 1,5 et inférieur ou égal à 2 et, pour les compositions tinctoriales conférant aux cheveux des nuances moyennes, claires et très claires, des compositions contenant entre 0,2 et 1 % de paraphénylènediamine et 35 dans lesquelles le rapport paraphénylènediamine/orthoaminophénol est supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3 et de préférence supérieur ou égal à 2 et inférieur ou égal à 3.
Les sels cosmétiquement acceptables sont de préférence choisis parmi les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, etc.
40 Comme indiqué ci-dessus, la composition selon l'invention permet d'obtenir des nuances naturelles sans formation de base de Bandrowsky; elle permet également d'éviter l'utilisation de coupleurs tels que des phénols, des métadiphénols, des métaaminophé-nols et des mêtadiamines.
45 En vue de nuancer et enrichir de reflets de colorations obtenues grâce aux compositions selon l'invention en y apportant des reflets chauds, dorés ou cuivrés on peut additionner aux compositions selon l'invention des colorants directs tels que des colorants azoï-ques, anthraquinoniques, et de préférence des dérivés nitrés de la so série benzénique tels que par exemple l'amino-2 nitro-3 isorpopyl-benzène, le méthyl-2-amino-4 nitro-5 phénol, le nitro-2-méthyl-4 amino-6 phénol, le nitro-3-N-p-hydroxyéthylamino-6 anisole, l'amino-2 nitro-3 phénol, le (N-méthylamino-3-nitro-4) phénoxy-éthanol, le (N-P-hydroxyéthylamino-2 nitro-5) phénoxyéthanol, la 55 nitro-3-N'-P-hydroxyéthylamino-4; N,N-di-p-hydroxyéthylaniline, la nitro-3-n'-méthylamino-4-N-méthyl N-P-hydroxyéthylaniline, le N-(P-hydroxyéthyl)amino-2-nitro-5 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(ß-hydroxyethyl)amino-4 phénol, l'orthonitra-niline, la nitro-3-N'-méthylamino-4, N,N-di-(P-hydroxyéthyl)aniline 60 ainsi que d'autres colorants tels que la lawsone.
Les agents de coloration autres que la paraphénylènediamine et l'orthoaminophénol faisant l'objet de la présente invention sont présents dans une quantité comprise entre 0,02 et 3% en poids et de préférence entre 0,1 et 2% en poids, sur la base du poids total de la 65 composition.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut avoir une valeur variant entre 8 et 11,5 et de préférence entre 9 et 10. Le pH de ces compositions est ajusté à la valeur désirée à l'aide d'un
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agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la tri-éthanolamine, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthyla-mine.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des agents tensio-actifs hydrosolubles anioniques, ca-tioniques, non ioniques et/ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement préférés, on peut citer les alkylbenzêne-sulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpy-ridinium, les diéthanolamides d'acide gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et polyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylé-nés et polyglycérolés ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés. Les produits tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans les proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids, et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropa-nol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le mono-méthyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 40% en poids et plus particulièrement de 5 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la mé-thylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellu-lose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction, en particulier dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti'oxydants sont présents avantageusement dans la composition dans les proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il est naturellement possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans des compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmogè-nes, des tampons et des parfums.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses, telles que liquide, crème, gel, ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
Elles peuvent notamment être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
L'un des procédés de teinture mettant en œuvre les compositions tinctoriales selon l'invention consiste à mélanger la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec un agent oxydant puis à appliquer le mélange obtenu sur des cheveux durant une durée de pose de 10 à 30 min.
On utilise comme agent d'oxydation l'eau oxygénée ou le peroxyde d'urée par exemple. On utilise de préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 à 30 min, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le procédé de teinture des cheveux mettant en œuvre la paraphénylènediamine et l'orthoaminophénol sous forme de composition selon l'invention dans le but d'inhiber la formation de base de Bandrowsky au niveau des cheveux, en présence d'eau oxygénée, peut 5 également être mis en œuvre suivant un procédé de teinture en deux temps.
Il est possible d'appliquer tout d'abord sur les cheveux une lotion capillaire contenant environ 2% d'orthoaminophénol et ensuite, après un temps de pose de l'ordre de 10 min pour bien im-10 prégner les cheveux, suivi ou non d'un rinçage modéré, d'appliquer dans un deuxième temps, en présence d'eau oxygénée, une composition tinctoriale contenant la paraphénylènediamine et éventuellement les colorants directs du type mentionné ci-dessus. On applique sur la chevelure de préférence des quantités sensiblement voisines de 15 lotion contenant l'orthoaminophénol et de composition contenant la paraphénylènediamine. La concentration en paraphénylènediamine peut varier entre 0,2 et 2% en poids de base libre.
Après application sur les cheveux, pendant environ 10 min, de la prélotion à 2% d'orthoaminophénol, les cheveux seront seulement 20 tamponnés dans une serviette, sans rinçage, si les compositions tinctoriales appliquées dans le deuxième temps en présence d'un égal volume d'eau oxygénée conduisent à des nuances noires ou à des bruns très sombres, c'est-à-dire contiennent entre 2 et 1 % de paraphénylènediamine.
25 Lorsqu'il s'agit de compositions tinctoriales conduisant à des nuances allant des châtains clairs aux châtains foncés et aux bruns, c'est-à-dire contenant de 0,5 à 1 % de paraphénylènediamine, la prélotion peut être suivie d'un rinçage modéré ne dépassant pas 50 ml/g de cheveux.
30 Pour les compositions tinctoriales conduisant à des nuances claires, c'est-à-dire contenant de 0,2 à 0,5% de paraphénylènediamine, le rinçage après la prélotion peut utiliser jusqu'à 75 ml d'eau/g de cheveux.
Autrement dit, après la prélotion suivie ou non de rinçage, il doit 35 rester sur les cheveux assez d'orthoaminophénol pour inhiber la formation de base de Bandrowsky. Cette quantité doit être suffisante pour que le rapport molaire paraphénylènediamine/orthoaminophé-nol soit compris dans les limites indiquées ci-dessus suivant les nuances que l'on souhaite obtenir sur les cheveux.
40 II va de soi que les compositions tincotirales utilisées dans le procédé en deux temps qui constitue une variante de la présente invention peuvent contenir les adjuvants usuels susmentionnés pour la composition applicable en un seul temps.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer sans pour autant 45 limiter la présente invention.
Exemple 1 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 2 g
50 orthoaminophénol 1 g nitro-3-amino-4-phénol 0,7 g nitro-2-méthyl-4-amino-6-phênol 1,3 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
55 Ethomeen T012 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 0,9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96' 6 g
60 Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22' B 12 g eau q.s.p 100 g pH 10,4 .
65 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 25 min à 30e C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun-rouge riche en reflets.
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Une Chromatographie sur plaque Schleicher et Schüll 1500 LS 254 du mélange après 25 min ne permet pas de détecter de base de Bandrowsky.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 2,5 g orthoaminophénol 1,25 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
EthomeenT012 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g hydroquinone 0,15 g solution de bisulfite de sodium à 35° B 1,3 g ammoniaque à 22° B " 5,2 g eau q.s.p 100 g pH 9,9
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,8 g orthoaminophénol 0,4 g carboxyméthylcellulose 2 g laurylsulfate d'ammonium 5 g acétate d'ammonium 1 g propylèneglycol 8 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,4 g hydroquinone 0,15 g ammoniaque à 22° B 3,5 g eau q.s.p 100 g pH 9,5
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen à reflets dorés.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,75 g orthoaminophénol 0,375 g orthonitraniline 0,2 g méthyl-2-amino-4-nitro-5-phénol 1,5 g carboxyméthylcellulose 2 g laurylsulfate d'ammonium 5 g acétate d'ammonium 1 g propylèneglycol 8 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,4 g hydroquinone 0,15 g ammoniaque à 22° B 6,5 g eau q.s.p 100 g pH 9,8
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère une coloration rousse.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante: paraphénylènediamine 0,3 g orthoaminophénol 0,15 g laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Trilon B 0,2 g bisulfite de sodium à 35° B 1 g
5 ammoniaque à22°B 10g eau q.s.p 100 g pH 11
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturel-lo lement blancs à 95%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration blond foncé légèrement cendré.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
15 paraphénylènediamine 0,8 g orthoaminophénol 0,266 g amino-2-nitro-3-phénol 0,45 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
20 EthomeenTO12 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
25 Masquol DTPA 2 g hydroquinone 0,15 g acide thioglycolique 0,4 g ammoniaque à 22° B 1,2 g eau q.s.p .' 100 g
30 pH 9,1
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé cuivré.
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Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1,2 g orthoaminophénol 0,6 g
40 nitro-3-P-hydroxyéthylamino-4-phénol 0,5 g nitro-3-amino-4-phénol 0,1 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
Ethomeen T012 4,5 g
45 diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4,g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g so hydroquinone 0,15 g acide thioglycolique 0,4 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,5
55 Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 27° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun-rouge très sombre.
60 Exemple 8:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1 g orthoaminophénol 0,33 g
Cemulsol NP4 21 g
65 Cemulsol NP9 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g alcool à96° 10g
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Masquol DTPA 2,5 g acide thioglycolique 0,6 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p 100 g pH 10,3
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 27 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen doré.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 2,5 g orthoaminophénol 1,25 g
Cemulsol NP4 21 g
Cemulsol NP9 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g alcool à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g acide thioglycolique 0,6 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,3
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 25° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noire à reflets violets.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,9 g orthoaminophénol 0,36 g nitro-3-méthylamino-4-N,N-di-P-hydroxyéthylaniline ... 0,7 g
Cemulsol NP4 21 g
Cemulsol NP9 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g alcool à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g acide thioglycolique 0,6 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p 100 g pH 10,3
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain moyen.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1,5 g orthoaminophénol 0,86 g nitro-3-amino-4-phénol 0,85 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
EthomeenT012 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 4,1g eau q.s.p 100 g pH 9,7
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 27° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron foncé cuivré.
Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,3 g orthoaminophénol 0,1 g lawsone 0,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
EthomeenT012 4,5 g diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g triéthanolamine 3 g eau q.s.p 100 g pH 8,5
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration blond doré.
Exemplel3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1,5 g orthoaminophénol 0,75 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g
éthanol à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g bisulfite de sodium à 35° B 1 g ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p 100 g pH 10,6
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brun très sombre.
Exemple 14:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,5 g orthoaminophénol 0,166 g
Carbopol934 1,5 g
éthanol 96° 11g butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 10g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p 100 g pH 10,4
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 25 min à 30° C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noisette doré.
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 0,24 g orthoaminophénol 0,12 g nitro-3-méthylamino-4-N,N-di-(P-hydroxyéthyl)aniline.... 1 g Carbopol 934 1,5 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
653 549
éthanol à 96° 11g butylglycol 5 g bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1g ammoniaque à 22° B 10 g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p 100 g pH 10,4
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violine très sombre.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1 g orthoaminophénol 0,5 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g
éthanol à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g bisulfite de sodium à 35° B lg ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p 100 g pH 10,6
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 20 min à 25° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain doré moyen.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
paraphénylènediamine 1,8 g orthoaminophénol 1,2 g nitro-3-méthylamino-4-N,N-di-(P-hydroxyéthyl)aniline ... 0,4 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g
éthanol à 96° 10 g
Masquol DTPA 2,5 g solution de bisulfite de sodium à 35° B 1 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,6
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué 30 min à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Dans les différents exemples qui précèdent, une Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill 1500 LS 254 n'a pas permis de détecter la formation de base de Bandrowsky après 30 min.
Exemple 18:
1. On prépare la lotion aj sous forme de crème:
orthoaminophénol 2 g
Alfol Clô/Ci8 E 50/50 14,4 g
Cire de lanette E C16/Ci g 50/50 3,6 g
Cemulsol B 1,8 g monoéthanolamine q.s.p. pH 7
, eau q.s.p 100 g
2. On prépare la composition tinctoriale suivante bj :
paraphénylènediamine 0,4 g nitro-3-N-P-hydroxyéthylamino-4-phénol 0,2 g amino-2-nitro-3-phénol 0,1 g laurylsulfate de sodium à 2 mol d'oxyde d'éthylène 20 g
Trilon B 0,2 g bisulfite de sodium à 35° B lg ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,8
On applique 5 g de prélotion aj sur 4 g de cheveux naturellement blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on rince les cheveux avec 300 ml d'eau. On les tamponne avec une serviette, puis on applique 2,5 g de la composition tinctoriale bt après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 30 min de temps de pose à 30° C, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain doré très lumineux.
Dans un prélèvement de composition oxydante après 30 min de temps de pose, on ne décèle pas de base de Bandrowsky par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
Exemple 19:
1. On prépare la lotron a2 sous forme de gel :
orthoaminopfcénol 2 g
Remcopal 334 11g
Remcopal 349 11 g propylèneglycol 5,5 g alcool à 96° 4 g monoéthanolamine q.s.p. pH 7
eau q.s.p 100 g
2. On prépare la composition tinctoriale suivante b2 :
paraphénylènediamine 0,75 g nitro-3-N'-méthylamino-4-N,N-di-(P-hydroxyéthyl)aniline . 0,36 g carboxyméthylcellulose 2 g laurylsulfate d'ammonium 5 g acétate d'ammonium 1 g propylèneglycol ,8g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,4 g butylglycol 8 g ammoniaque à 22° B 3 g eau q.s.p 100 g pH 9,5
On applique 5 g de prélotion a2 sur 4 g de cheveux naturellement blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on rince les cheveux avec 200 ml d'eau. On les tamponne dans une serviette, puis on applique 2,5 g de la composition tinctoriale b2 après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 25 min de temps de pose à 28° C, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain foncé.
Dans un prélèvement de composition oxydante après 25 min de temps de pose, on en décèle pas de base de Brandrowsky sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
Exemple 20:
1. On prépare la lotion a2 sous forme de gel décrite dans l'exemple 19.
2. On prépare la composition tinctoriale b3 suivante:
paraphénylènediamine 2 g
Carbopol934 1,5 g
éthanol 96° 11g butylglycol 5 g bromure de triéthylcétylammonium 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniaque à 22° B 10 g acide thioglycolique 0,2 g eau q.s.p 100 g pH 10,3
On applique 5 g de prélotion a2 sur 4 g de cheveux décolorés au blanc. Après 10 min de temps de pose, on tamponne les cheveux dans une serviette, puis on applique 2,5 g de la composition tinctos
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
653 549
8
riale b3 après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 30 min de temps de pose à 30° C, rinçage et shampooing, on obtient une coloration brun-noir.
Dans un prélèvement de composition oxydante après 30 min de temps de pose, on ne décèle pas de base de Bandrowsky par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
Exemple 21:
1. On prépare la lotion a3 moussante:
orthoaminophénol 2 g
Remcopal 334 22 g
Remcopal 349 22 g propylèneglycol 11g alcool à 96° 8 g triéthanolamine q.s.p. pH 7
eau q.s.p 100 g
2. On prépare la composition tinctoriale b4:
paraphénylènediamine 1 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g acide oléique 4 g butylglycol 3 g
éthanol à 96' 10 g
Masquol DTPA 2,5 g solution de bisulfite de sodium à 35° B lg ammoniaque à 22° B 10 g eau q.s.p 100 g pH 10,6
On applique 5 g de prélotion a3 sur 4 g de cheveux décolorés au blanc. Après 10 min de temps de pose, on rince les cheveux avec 200 ml d'eau. On les tamponne avec une serviette, puis on applique 2,5 g de la composition tinctoriales b4 après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 30 min de temps de pose à 30e C, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain foncé.
Dans un prélèvement de composition oxydante après 30 min de temps de pose, on ne décèle pas de base de Bandrowsky par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
Exemple 22:
1. On prépare la lotion aj sous forme de crème décrite dans l'exemple 18.
2. On prépare la composition tinctoriale suivante b5 :
paraphénylènediamine 0,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde dléthylène ... 4,5 g
EthomeenT012 4,5 g
éthanolamides d'acides de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,5
On applique 5 g de prélotion a! sur 4 g de cheveux naturellement blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on rince les cheveux avec 300 ml d'eau. On les tamponne dans une serviette, puis on applique 2,5 g de composition tinctoriale bs après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 30 min de temps de pose à 30° C, rinçage et shampooing, on obtient une coloration châtain clair très doré.
Dans un prélèvement de composition oxydante après 30 min de temps de pose, on ne décèle pas de base de Bandrowsky sur plaque
Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
5 Exemple 23:
1. On prépare la lotion a4 suivante:
orthoaminophénol 2 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g io Ethomeen TOI2 4,5 g
éthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g is Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g eau q.s.p 100 g pH 7,5
2. On prépare la composition tinctoriale b6 suivante:
paraphénylènediamine 1,2 g nitro-3-amino-4-phénol 0,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène ... 4,5 g
Ethomeen TOI2 4,5 g
éthanolamides d'acides gras de coprah 9 g propylèneglycol 4 g butylglycol 8 g
éthanol à 96° 6 g
Masquol DTPA 2 g acide thioglycolique 0,5 g ammoniaque à 22° B 10g eau q.s.p 100 g pH 10,7
35 On applique 5 g de prélotion a4 sur 4 g de cheveux naturellement blancs à 90%. Après 10 min de temps de pose, on tamponne les cheveux dans une serviette, puis on applique 2,5 g de la composition tinctoriale b6 après les avoir additionnés d'un égal poids d'eau oxygénée à 20 volumes. Après 30 min de temps de pose à 30e C, rinçage 40 et shampooing, on obtient une coloration brune à reflets cuivrés.
Dans un prélèvement de la composition oxydante après 30 min de temps de pose, on ne décèle pas de base de Bandrowsky par Chromatographie sur plaque Schleicher et Schiill F 1500 LS 254 en prenant les précautions précédemment indiquées.
45
Dans les exemples qui précèdent, les dénominations commerciales des produits suivants désignent:
Ethomeen TO12: oléylamine oxyéthylénée à 12 mol d'oxyde d'éthylène vendue par la société Armour Hess Chemical LTD; so Masquol DTPA: sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentacétique vendu par la société Protex;
Trilon B: acide éthylènediaminetétracétique;
Cemulsol NP+: nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône-Poulenc;
55 Cemulsol NP9 : nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône-Poulenc;
Carbopol 934: acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich Chemicals;
Remcopal 334: nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthy-60 lène vendu par la société Gerland;
Remcopal 349 : nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société Gerland;
Alfol C10/C1S (50/50): alcool cétylstéarylique vendu par la société Condéa;
65 Cire de lanette E CI6/C,8 (50/50): alcool cétylstéarylique sulfaté vendu par la société Henkel;
Cemulsol B: huile de ricin éthoxylée vendue par la société Rhône-Poulenc.
20
25
9
653 549
Exemple 24:
Préparation de l'amino-2, (p-amino)anilino-5, N-[(p-amino) phényl]benzoquinone-imine-1,4.
Dans 800 ml d'eau additionnée de 240 ml d'ammoniaque à 22° B, on dissout 0,165 mol (17,92 g) de paraphénylènediamine et 0,164 mol (17,92 g) d'orthoaminophénol. On ajoute 1040 ml d'eau oxygénée à 20 volumes et on agite le milieu réactionnel 5 h à la température ambiante. On essore et lave à l'eau le produit attendu qui a précipité. Après séchage, il fond à 200° C.
Analyse pour CI8H17N50:
Calculé: C 67,69 H 5,37 N 21,93%
Trouvé: C 67,51 H 5,62 N 21,69%
Masse moléculaire calculée pour C18H17NsO: M = 319; masse moléculaire trouvée par spectre de masse: M = 319. La structure suivante a été confirmée par l'étude du spectre RMN :
R

Claims (16)

  1. 653 549
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composition tinctoriale pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient comme colorant d'oxydation la paraphé-nylènediamine ou ses sels cosmétiquement acceptables et l'orthoami-nophénol ou ses sels cosmétiquement acceptables dans un rapport molaire de paraphênylènediamine/orthoaminophénol supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3, dans un milieu cosmétiquement acceptable et permettant l'application des colorants sur les cheveux.
  2. 2. Composition tinctoriale pour cheveux humains selon la revendication 1 conférant aux cheveux des nuances sombres, caractérisée par le fait qu'elle contient environ entre 1 et 2,5% de paraphénylène-diamine et que le rapport molaire paraphénylènediamine/orthoami-nophénol est inférieur ou égal à 2.
  3. 3. Composition tinctoriale pour cheveux humains selon la revendication 1 destinée à conférer aux cheveux des nuances de clarté moyenne ou des nuances claires ou très claires, caractérisée par le fait qu'elle contient moins de 1 % de paraphénylènediamine.
  4. 4. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine est présente dans une concentration comprise entre 0,2 et 2,5% en poids et que l'orthoamino-phénol est présent dans des proportions comprises entre 0,07 et 2,5% en poids.
  5. 5. Composition tinctoriale selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le rapport molaire paraphénylènediamine/orthoami-nophénol est supérieur ou égal à 1,5 et inférieur ou égal à 2.
  6. 6. Composition tinctoriale selon la revendication 3, caractérisée par le fait que la paraphénylènediamine est présente dans une concentration comprise entre 0,2 et 1 % en poids.
  7. 7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient, en plus, au moins un colorant direct.
  8. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le colorant direct est choisi parmi les colorants nitrés de la série benzénique.
  9. 9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 8 et 11,5.
  10. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et contient un ou plusieurs des adjuvants suivants: des agents tensio-actifs hydrosolubles anioniques, cationiques, non ioniques ou am-photères et leurs mélanges, des solvants organiques, des épaississants, des antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des polymères filmogènes, des tampons et des parfums.
  11. 11. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste après avoir mélangé la composition selon l'une des revendications 1 à 10 avec un agent oxydant choisi parmi l'eau oxygénée et le peroxyde durée à appliquer le mélange résultant sur les cheveux pendant une durée de pose de 10 à 30 min.
  12. 12. Procédé de teinture des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps une composition tinctoriale contenant de l'orthoaminophénol et que, après un temps de pose suffisant pour les imprégner, on applique dans un second temps une composition tinctoriale contenant la paraphénylènediamine avec un agent oxydant choisi parmi l'eau oxygénée et le peroxyde d'urée, les quantités de première, respectivement seconde composition étant telles que le rapport molaire de paraphénylènediamine/orthoamino-phénol soit supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3.
  13. 13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que,
    après l'application de la composition tinctoriale contenant l'orthoaminophénol, on effectue le cas échéant un rinçage modéré des cheveux, ledit rinçage étant effectué de façon à laisser sur ceux-ci suffisamment d'orthoaminophénol pour éviter la formation de base de Bandrowsky lors du développement de la coloration sur les cheveux.
  14. 14. Procédé de teinture des cheveux selon l'une des revendications 12 ou 13, permettant d'obtenir des nuances noires ou brun très sombre, caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps une prélotion contenant environ 2% en poids d'orthoaminophénol et que, après essorage, on applique, dans un second temps, en présence d'un égal volume d'eau oxygénée, une composition contenant entre 1 et 2% en poids de paraphénylènediamine.
  15. 15. Procédé de teinture des cheveux selon l'une des revendications 12 ou 13, permettant d'obtenir des nuances allant du châtain clair au châtain foncé et aux bruns, caractérisé par le fait que l'on applique, dans un premier temps, une prélotion contenant environ 2% en poids d'orthoaminophénol et que, après un rinçage modéré ne dépassant pas 50 ml/g de cheveux, on applique, dans un second temps, une composition contenant entre 0,5 et 1% en poids de paraphénylènediamine.
  16. 16. Procédé de teinture des cheveux selon l'une des revendications 12 ou 13, permettant d'obtenir des nuances claires, caractérisé par le fait que l'on applique, dans un premier temps, une prélotion contenant environ 2% d'orthoaminophénol et que, après rinçage avec une quantité d'eau pouvant aller jusqu'à 75 ml/g de cheveux, on applique, dans un second temps, une composition contenant entre 0,2 et 0,5% en poids de paraphénylènediamine.
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