DE3025992A1 - Mittel und verfahren zum faerben von haaren - Google Patents

Mittel und verfahren zum faerben von haaren

Info

Publication number
DE3025992A1
DE3025992A1 DE19803025992 DE3025992A DE3025992A1 DE 3025992 A1 DE3025992 A1 DE 3025992A1 DE 19803025992 DE19803025992 DE 19803025992 DE 3025992 A DE3025992 A DE 3025992A DE 3025992 A1 DE3025992 A1 DE 3025992A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenylenediamine
hair
aminophenol
percent
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19803025992
Other languages
English (en)
Other versions
DE3025992C2 (de
Inventor
Andree Bugaut
Jean Cotteret
Philippe Thouvenin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE3025992A1 publication Critical patent/DE3025992A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3025992C2 publication Critical patent/DE3025992C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Verwendung von p-Phenylendiamin zum Färben von Haaren als Vorstufe von Oxidationsfarbstoffen des para-Typs ist bekannt. In einem oxidierenden alkalischen Medium und vorzugsweise in ammoniakalischem Medium verleiht es den Haaren in Gegenwart von Wasserstoffperoxid eine sogenannte "Grundfärbung", die je nach der angewandten Konzentration von mehr oder weniger hellen Kastanientönen bis zu rot nuanciertem Dunkelbraun geht Nach dem Eindringen in die Haarfaser entsteht aus dem p-Phenylendiamin durch oxidative Kondensation in situ die Bandrowsky-Base, ein gefärbtes Produkt/ das für die "Grundfärbung" verantwortlich ist. Durch Kombinieren von p-Phenylendiamin in den Färbemitteln für Keratinfasern mit verschiedenen Verbindungen, die gewöhnlich als meta-Verbindun-.gen oder Kuppler bezeichnet werden, können die Grundfärbungen modifiziert werden, so daß ein breites Spektrum von natürlichen, schwarzen, mehr oder weniger aschfarbenen, mehr oder weniger warmen und an sehr unterschiedlichen Reflexen, z.B. blauen, violetten oder kupferfarbenen Reflexen, reiche Nuancen erzielt werden.
Die derzeit hautsächlich verwendeten Kuppler gehören der Klasse der Phenole, m-Aminophenole, m-Diamine oder aktiven Methylenverbindungen an. Bei der oxidativen Kupplung mit p-Phenylendiamin ergeben sie unterschiedlich gefärbte Indoaniline oder Indamine. Ss ist bekannt, daß die Bildung die-
030065/0883
ser gefärbten Verbindungen in Konkurrenz zur Bildung der Bandrowsky-Base steht, die sich bei der oxidativen Selbstkondensation von p-Phenylendiamin bildet, wobei diese Kondensation viel langsamer verläuft als die von p-Phenylendiamin mit der Mehrzahl der Kuppler. Bringt man z.B. p-Phenylendiamin in einem Molverhältnis von; 1 mit Resorcin, 2,4-Diaminoanisol oder m-Aminophenol zusammen, so wird die Bildung der Bandrowsky-Base praktisch vollständig inhibiert.
Die vollkommene Unschädlichkeit der Bandrowsky-Base ist"in den letzten Jahren in Zweifel gezogen worden und es wurde deshalb versucht, ihre Bildung auf den Haaren zu unterdrükken. So ist in der BE-PS 597 393 angegeben, daß zur Verhinderung der Bildung von Bandrowsky-Basen, die die Haut reizen, Verbindungen vom 1,4-Diaminobenzoltyp mit äquimolaren Mengen m-Diaminobenzol, m-Aminophenol oder m-Diphenol kombiniert werden.
Untersuchungen der Anmelderin haben gezeigt, daß bei Zugabe der Kuppler in ausreichender Menge, um die Bildung der Bandrowsky-Base vollständig zu verhindern, der Vorteil der Grundfärbung, die allein durch p-Phenylendiamin bewirkt wird, zum großen Teil verlorengeht. Außerdem ist zu beachten, daß bestimmte Kuppler, insbesondere aus der Klasse der m-Phenylendiamine, z.B. 2,4-Diaminotoluol, nicht ganz unschädlich sein dürften.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, zur oxidativen Haarfärbung Vorstufen von Oxidationsfarbstoffen vom o-Typ, insbesondere o-Äminophenol, zu verwenden. Es ist z.B. bekannt, daß o-Aminophenol durch Oxidation und Bildung von 2-Amino-3H-phenoxazin-3-on Gelbfärbungen ermöglicht.
Ferner ist bereits vorgeschlagen worden, o-Aminophenol in Färbemitteln zu verwenden, die andere Vorstufen von Oxidationsfarbstoffen enthalten, z.B. Vorstufen von Oxidations-
030085/0863
farbstoffen des p-Typs sowie m-Derivate oder Kuppler. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß natürliche Grundtöne, die den Nuancen, die den Haaren durch die Bandrowsky-Base verliehen werden, sehr nahe kommen, obgleich sie mehr goldfarben und weniger rot nuanciert sind, erhalten werden können, ohne daß in dem oxidierenden Färbemittel nach 30 Minütiger Behandlung des Kopfhaares eine Bildung der Bandrowsky-Base chromatographisch nachweisbar ist, indem man allein p-Phenylendiamin mit o-Aminophenol bzw. die kosmetisch verträglichen Salze dieser beiden Vorstufentypen von Oxidationsfarbstoffen miteinander kombiniert. Dieses Ergebnis wird entsprechend den gewünschten Nuancen erzielt, wenn man p-Phenylendiamin und o-Aminophenol in definierten Molverhältnisssen verwendet.
Ferner wurde gefunden, daß die mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielten Grundfärbungen ausgezeichnete Licht- und Wetterbeständigkeit besitzen und selbst starken Waschungen standhalten.
Diese Grundfärbung beruht im wesentlichen auf der Bildung einer neuen chemischen Verbindung mit drei Kernen, nämlich 2-Amino-5-(p-amino)-anilino-N-[(p-amino)-phenyl]-1,4-benzochinonimin, das unter den erfindungsgemäßen Bedingungen bei der oxidativen Kondensation von p-Phenylendiamin mit o-Aminophenol entsteht. Es wurde bestätigt» daß die Bildungsgeschwindigkeit dieser Verbindung unter den erfindungsgemäßen Bedingungen größer ist als die Geschwindigkeit der oxidativen Kondensation von p-Phenylendiamin mit sich selbst oder von o-Aminophenol mit sich selbst. Diese Verbindung bildet sich in Abhängigkeit von der Bandrowsky-Base. Gegenüber der Bandrowsky-Base hat diese Verbindung den Vorteil, daß sie unschädlich ist.
030065/0863
Gegenstand der Erfindung sind daher Färbemittel, die p-Phenylendiamin und o-Aminophenol in bestimmten Verhältnissen enthalten. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, bei dem p-Phenylendiamin und o-Aminophenol angewandt werden. Schließlich betrifft die Erfindung eine dreikernige Verbindung, die bei der oxidativen Kondensation von p-Phenylendiamin und o-Aminophenol entsteht.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch verträglichen, vorzugsweise wäßrigen Medium, das ein Aufbringen von Färbemitteln auf Haare ermöglicht, als Oxidationsfarbstoffe p-Phenylendiamin oder dessen kosmetisch verträgliche Salze und o-Aminophenol oder dessen kosmetisch verträgliche Salze in einem Molverhältnis von p-Phenylendiamin zu o-Aminophenol, ausgedrückt als freie Base, bei dem nach Zugabe eines gleichen Volumens von 20 volumenprozentigem Wasserstoffperoxid und 30minütigem Aufbringen auf die Haare in dem oxidierendem Färbemittel keine Bandrowsky-Base nachweisbar ist, enthält.
Erfindungsgemäß wird angenommen, daß in dem oxidierenden Färbemittel keine Bandrowsky-Base enthalten ist, da· diese bei 'der Chromatographie auf einer Platte von Schleicher und Schüll 1500 LS 254 unabhängig vom verwendeten Träger nicht nachweisbar ist. Hierbei trägt man zunächst eine o-Aminophenollösung an einem Punkt der Platte auf, der dann ein zweites Mal mit der oxidierenden Färbelösung behandelt wird. Es läßt sich somit ein genaues Bild der Menge an Bandrowsky-Base gewinnen, die beim Aufbringen der oxidierenden Färbelösung auf Haare tatsächlich entsteht. Das o-Aminophenol inhibiert die Bildung der Bandrowsky-Base auf der Kieselsäureplatte durch oxidative Selbstkondensation von p-Phenylendiamin, das am Ende der Behandlung noch vorhanden ist.
030065/0863
Die besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Färbemittel können in zwei Kategorien unterteilt werden, die zum einen schwarze oder dunkelbraune Nuancen und zum anderen mittel- oder hell-kastanienbraune und blonde Nuancen ergeben. Die dunkle Nuancen ergebende Haarfärbemittel enthalten etwa 2,5 bis 1 % p-Phenylendiamin und das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol ist kleiner oder gleich 2. Andererseits enthalten die Haarfärbemittel, die Nuancen von mittlerer Helligkeit oder helle und sehr helle Nuancen ergeben, weniger als 1 % Phenylendiamin und das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol ist kleiner oder gleich 3.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten vorzugsweise 0,2 bis 2,5 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin, ausgedrückt als freie Base, und 0,07 bis 2,5 Gewichtsprozent, insbesondere weniger als 1,75 Gewichtsprozent, o-Aminophenol, ausgedrückt als freie Base.
Besonders bevorzugte Färbemittel, die schwarze und dunkelbraune Nuancen ergeben, enthalten 1 bis 2,5 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin und das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol ist größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 2, vorzugsweise größer oder gleich 1,5 und kleiner oder gleich 2. Besonders bevorzugte Färbemittel, die mittlere, helle und sehr helle Nuancen ergeben, enthalten 0,2 bis 1 % p-Phenylendiamin und das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol ist größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 3, vorzugsweise größer oder gleich 2 und kleiner oder gleich 3.
Bevorzugte kosmetisch verträgliche Salze sind Hydrochloride, Hydrobromide und Sulfate.
Wie erwähnt, können mit den erfindungsgemäßen Mitteln ohne Bildung der Bandrowsky-Base natürliche Nuancen erhalten werden und außerdem ist die Verwendung von Kupplern, z.B. Phenolen, m-Diphenolen, m-Aminophenolen oder m-Diaminen, nicht erforderlich.
030065/0863
Zur Nuancierung und zur Anreicherung der Reflexe der mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielten Färbungen, z.B. zur Erzielung warmer, gold- oder kupferfarbener Reflexe, können den erfindungsgemäßen Mitteln Direktfarbstoffe zugesetzt werden, z.B. Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, vorzugsweise Nitroderivate aus der Benzolreihe, wie 2-Amino-3-nitroisopropylbenzol, 2-Methyl-4-amino-5-nitrophenol, 2-Nitro-4-methyl-6-aminophenol, 3-Nitro-6-N-ß-hydroxyäthylaminoanisol, 2-Amino-3-nitrophenol (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäVthanol, (2-N-ß-Hydroxyäthylamino-5-nitro) -phenoxyäthanol, 3--Nitro-4-N' -ß-hydroxyäthylamino-N/N-di-ß-hydroxyäthylanilin, 3-Nitro-4-N'-methylamino-N-methyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N- (ß-Hydroxyäthyl) -2-aInino-5-nitroanisol, 3-Nitro-4-aminophenol, 3-Nitro-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminophenol, o-Nitroanilin, 3-Nitro-4-N'-methylamino-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin sowie andere Farbstoffe, wie Lawson.
Die neben dem erfindungsgemäßen p-Phenylendiamin und o-Aminophenol verwendeten Farbstoffe sind in einer Menge von 0,02 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel kann im Bereich von 8 bis 11,5, vorzugsweise 9 bis 10, liegen. Der pH der Mittel kann auf den gewünschten Wert durch Zusatz einer Base, z.B. Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin, oder Alkylaminen, wie Äthylamin, oder Triäthylamin, eingestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können außerdem anionische, kationische, nicht-ionogene oder amphotere wasserlösliche Tenside enthalten. Besonders bevorzugte Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammonium-
030065/0863
salze, wie Trimethylcetylammoniumbromid und Cetylpyridiniumbromid, lüettsäurediäthanolamide, polyäthoxylierte und polyglycerierte Säuren und Alkohole, polyäthoxylierte und polyglycerierte Alkylphenole sowie polyäthoxylierte Alkylsulfate. Die Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,5 bis 55, vorzugsweise 4 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch organische Lösungsmittel als Lösungsvermittler für Verbindungen enthalten, die in Wasser nicht ausreichend löslich sind. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. niedere Alkanole, wie Äthanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole und Glykoläther, wie Butylglykol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykolmonoäthyläther und -monomethyläther, sowie analoge Produkte und deren Gemische. Diese Lösungsmittel"sind vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 40, insbesondere 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
Die erfihdungsgemäßen Mittel können auch verdickt werden, vorzugsweise mit Verbindungen aus der Gruppe Natriumalginat, Gummiarabicüm, Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxyäfciiy.!.cellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose, sowie verschiedenen geeigneten Polymeren, insbesondere Acrylsäurederivaten. Ferner können anorganische Verdickungsmittel ,verwendet werden, z.B. Bentonit. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 5, insbesondere 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können auch Antioxidantien,
i
insbesondere fratriumsulfit. Thioglykolsäure, Natriumbi-
suifit, Ascorbinsäure und Hydrochinon, zugesetzt werden.
030065/0863
Diese Antioxidantien sind vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können selbstverständlich beliebige andere übliche Adjuvantien zugesetzt werden, wie sie in herkömmlichen Haarfärbemitteln verwendet werden, z.B. Penetriermittel, Sequestrierungsmittel, Filmbildner, Puffer und Parfüms.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in verschiedener Form vorliegen, z.B. als Flüssigkeit, Creme, Gel und in beliebiger anderer Form, die zum Färben von Haaren geeignet ist. Sie können insbesondere in Gegenwart eines Treibmittels zu Aerosolen konfektioniert werden.
Ein Anwendungsverfahren für die erfindungsgemäßen Färbemittel besteht darin, zum AnwendungsZeitpunkt eines der vorstehenden Färbemittel mit einer oxidierenden Lösung in ausreichender Menge zu vermischen, damit sich die gewünschte Farbe entwickeln kann, und dann das Gemisch auf die Haare aufzutragen.
Die oxidierende Lösung enthält Oxidationsmittel, wie Wasserstoffperoxid und Harnstoffperoxid. Vorzugsweise verwendet man eine 20 Volumenprozentige Wasserstoffperoxidlösung. Man trägt das erhaltene Gemisch auf die Haare auf, läßt es 10 bis 30 Minuten einwirken, spült dann die Haare, wäscht sie mit einem Shampoo, spült sie erneut und trocknet sie.
Das Verfahren zum Färben von Haaren, bei dem p-Phenylendiamin und o-Aminophenol erfindungsgemäß mit dem Ziel angewandt werden, die Bildung der Bandrowsky-Baseauf den Haaren in Gegenwart von Wasserstoffperoxid zu verhindern, kann auch in den nachstehenden zwei Stufen durchgeführt werden. Zunächst trägt
030065/0863
man hierbei auf die Haare eine Lotion auf, die etwa 2 % o-Aminophenol enthält, läßt dann etwa 10 Minuten einwirken, um die Haare zu tränken, führt dann gegebenenfalls eine mäßige Spülung durch, und trägt schließlich beim zweiten Mal in Gegenwart von Wasserstoffperoxid ein Färbemittel auf, das p-Phenylendiamin und gegebenenfalls die vorstehend genannten Direktfarbstoffe enthält. Auf das Haar werden vorzugsweise sehr ähnliche Mengen der Lotion, die o-Aminophenol enthält, und des Mittels, das p-Phenylendiamin enthält, aufgetragen. Die Konzentration an p-Phenylendiamin kann im Bereich von 0(,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die freie Base, liegen.
Nach etwa lOminütigem Einwirken der Vorlotion, die 2 % o-Aminophenol enthält, werden die Haare ohne Spülen nur mit einem Handtuch frottiert, wenn die beim zweiten Mal in Gegenwart eines gleichen Volumens Wasserstoffperoxid aufgebrachten Färbemittel schwarze oder sehr dunkelbraune Nuancen ergeben, d.h. 1 bis 2 % p-Phenylendiamin enthalten.
Wenn es sich um Färbemittel handelt, die hell- oder dunkelkastanienbraune und bis zu braune Nuancen ergeben, d.h. 0,5 bis 1 % p-Phenylendiamin enthalten, kann nach der Vorlotion eine mäßige Spülung mit nicht mehr als 50 ml/g Haare durchgeführt werden.
Bei Färbemitteln, die helle Nuancen ergeben, d.h. 0,2 bis 0,5 % p-Phenylendiamin enthalten, kann die Spülung nach der Vorlotion mit bis zu 75 ml Wasser/g Haare durchgeführt werden.
Mit anderen Worten soll nach der Vorlotion und der gegebenenfalls durchgeführten Spülung ausreichend o-Aminophenol auf den Haaren zurückbleiben, um die Bildung der Bandrowsky-Base zu inhibieren. Diese Menge sollte ausreichen, damit das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol entsprechend den gewünschten Haarnuancen innerhalb der vorstehend definierten Grenzen liegt.
030065/0863
Die in der vorstehenden zweistufigen Ausführungsform angewandten Färbemittel können selbstverständlich die üblichen Adjuvantien enthalten, die vorstehend für die einstufige Anwendung genannt wurden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 2 g
o'rAminophenyl 1 g
i
3-Nitro-4-aminophenol 0,7 g
2-N.itro-4-methyl-6-aminophenol 1,3 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol 4,5 g
Äthylenoxid
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol 4,5 g Äthylenoxid
Ethomeen TO12 4 ,5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren O ,9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8
Äthanol (96°) 6 g
MaSquoI DTPA 2 g
Thioglykolsäure O ,5 g
Ammoniak (22°B) 12 g
Wasser q.s.p. 100 g
PH 10,4
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei 25minütiger Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 30°C nach dem Spülen und Shampoonieren eine rotbraune, reflexreiche Färbung.
Bei der Chromatographie des Gemisches nach 25 Minuten auf einer Schleicher und Schüll 1500 LS 254-Platte ist keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
030065/0863
Beispiel 2
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt;
p-Phenylendiamin 2,5 g
o-Aminophenol 1,25 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid		 4,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol
Äthylenoxid		 4,5 g
Ethomeen TO12 4,5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8 g
Äthanol (96°) 6 g
MasquoI DTPA 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Natriumbisulfitlösung (35°B) 1,3 g
Ammoniak (220B) 5,2 g
Wasser q.s.p. 100 g
pH 9,9.
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 300C nach dem Spülen und Shampoonieren eine Schwarzfärbung.
Beispiel 3
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 0,8 g
o-Aminophenol 0,4 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Masquol DTPA 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Hydrochinon 0,15 g
030065/0 863
Ammoniak (220B) 3,5 g
Wasser q.s.p. 10Og
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 20minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 250C nach dem Spülen und Shampoonieren eine mittel-kastanienbraune Färbung mit goldenen Reflexen.
Beispiel 4 0,75 g
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt: 0,375g
p-Phenylendiamin 0,2 g
ο-Aminopheno1 .1,5 g
o-Nitroanilin 2 g
2-Methyl-4-amino-5-nitrophenol 5 g
Carboxymethylcellulose 1 g
Ammoniumlaurylsulfat 8 g
Ammoniumacetat 2 g
Propylenglykol 0,4 g
Masquol DTPA 0,15 g
Thioglykolsäure 6,5 g
Hydrochinon 100 g
Ammoniak (220B)
Wasser q.s.p.
pH 9,8
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 300C eine Rotfärbung.
030065/0863
Beispiel 5
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 0,3 g
o-Aminophenol 0,15 g
Natriumlaurylsulfat mit 2 Mol Äthylenoxid 20 g
Trilon B 0,2 g
Natriumbisulfit (35°B) 1 g
Ammoniak (220B) 10 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 11
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von Haaren, die zu 95 % naturweiß sind, bei 30°C nach dem Spülen und Shampoonieren eine leicht aschfarbene, dunkelblonde Färbung.
Beispiel 6
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 0,8 g
o-Aminophenol 0,266g
2-Amino-3-nitrophenol 0,45 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
Ethomeen TO1- 4,5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8 g
Äthanol (96°) 6 g
Masquol DTPA 2 g
Hydrochinon 0,15 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Ammoniak (220B) 1/2 g
Wasser q.s.p. 100 g
pH 9,1
030065/0863
1,2 g
0,6 g
0,5 g
0,1 g
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 20minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 250C nach dem Spülen und Shampoonieren eine kupferfarbene, dunkel-kastanienbraune Färbung.
Beispiel 7
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin
ο-Aminopheno1
3-Nitro-4-ß-hydroxyäthylaminophenol j-Nitro-4-aminophenol
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
Ethomeen TO12 4,5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8 g
Äthanol (96°) 6 g
Masquol DTPA 2 g
Hydrochinon ' 0,15 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Ammoniak (220B) 10 g
Wasser g.s.p. 100 g pH 10,5.
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 270C nach dem Spülen und Shampoonieren eine sehr dunkle rotbraune Färbung.
030065/0863
Beispiel 8
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 1 g
o-Aminophenol 0,33 g
Cemulsol NP4 21 g
Cemulsol NPg 24 g
Ölsäure 4 g
Butylglykol 3 g
Alkohol (96°) 10 g
Masquol DTPA 2,5 g
Thioglykolsäure 0,6 g
Ammoniak (220B) 10 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 10,3
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 270C nach dem Spülen und Shampoonieren eine goldfarbene, mittelkastanienbraune Färbung.
Bei' spiel 9
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 2,5 g
o-Aminophenol 1,25 g
Cemulsol NP4
Cemulsol NP g
ölsäure
Butylglykol
Alkohol (96°)
Masquol DTPA
Thioglykolsäure
Ammoniak (220B)
Wasser q.s.p.
pH 10,3·
030065/0863
21 g
24 g
4 g
3 g
10 g
2,5 g
0,6 g
10 g
100 g
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Das Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 250C nach dem Spülen und Shampoonieren eine Schwärζfärbung mit violetten Reflexen.
Beispiel
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt: p-Phenylendiamin ο-Aminopheno1
3-Nitro-4-methylamino-N,N-di-ß-hydroxyäthylanilin
Cemulsol NP.
Cemulsol NP g
ölsäure
Butylglykol Alkohol (96°) MasquoI DTPA Thioglykolsäure Ammoniak (220B) Wasser q.s.p.
pH 10,3.
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 25minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 300C nach dem Spülen und Shampoonieren eine mittel-kastanienbraune Färbung.
Beispiel
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt: p-Phenylendiamin 1,5 g
o-Aminophenol 0,86 g
3-Nitro-4-aminophenol 0,85 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
030065/08
o, 9 g
0, 36 g
0, 7 g
21 g
24 g
4 g
3 g
10 g
2, 5 g
O, 6 g
10 g
100 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol
Äthylenoxid 4,5 g g
Ethomeen TO12. 4,5 g
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8 g
Äthanol (96°) 6 g
Masquol DTPA 2 g
Thioglykolsäure 0,5 g
Ammoniak (220B) 4,1 g
Wasser q.s.p. 100
ph 9,7
o, 3 g
o, 1 g
o, 5 g
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von entfärbten Haaren bei 270C nach dem Spülen und Shampoonieren eine kupferfarbene, dunkel-kastanienbraune Färbung.
Beispiel 12
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt: p-Phenylendiamin
o-Aminophenol
Lawson
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Ä'thylenoxid 4,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol Ä'thylenoxid
Ethomeen TO
12
Diäthanolamide von Kokosfettsäuren Propylenglykol
Butylglykol
Äthanol (96°)
Masquol DTPA
Thioglykolsäure
Tr iäthanolamin
Wasser q.s.p.
pH 8,5
030065/0863
4 ,5 g
4 ,5 g
9 g
4 g
8 g
6 g
2 g
0 ,5 g
3 g
100 g
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 10Og 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 25minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 300C nach dem Spülen und Shampodnieren eine goldblonde Färbung.
Beispiel 13
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 1,5 g
o-Aminophenol 0,75 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g
ölsäure 4 g
Butylglykol 3 g
Äthanol (96°) 10 g
Masquol DTPA ' 2,5 g
Natriumbisulfit (350B) 1g
Ammoniak (22°B) 10 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 10,6
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 20minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 250C nach dem Spülen und Shampoonieren eine sehr dunkelbraune Färbung.
Beispiel 14
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
p-Phenylendiamin 0,5 g
o-Aminopehnol 0,166g
Carbopol 934 1,5 g
Äthanol 96° 11 g
Butylglykol· 5 g
Trimethyicetylammoniumbromid 1 g
Trilon B 0,1 g
Ammoniak (220B) 10 g
030085/0863
Thioglykolsäure 0,2 g
Wasser q.s.p. 100 g
pH 10,4
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 25minütigen Behandlung von weiß entfärbten Haaren bei 30°C nach dem Spülen und Shampoonieren eine gold-nußfarbene Färbung.
Beispiel 15
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt: p-Phenylendiamin
o-Aminophenol
3-Nitro-4-methylamino-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin
Carbopol 934 Äthanol (96°) Butylglykol Trimethylcetylammoniumbromid Trilon B Ammoniak (220B) Thioglykolsäure Wasser q.s.p.
pH 10,4
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 20minütigen Behandlung von strohgelb-entfärbten Haaren bei 250C nach dem Spülen und Shampoonieren eine sehr dunkelviolette Färbung.
Beispiel 16 Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
0,24 g
0,12 g
1 g
1,5 g
11 g
5 g
1 g
0,1 g
10 g
0,2 g
100 g
030065/0863
p-Phenylendiamin ο-Aminopheno1 Remcopal 334' Remcopal 349 ölsäure
Butylglykol Äthanol (96°) Masquol DTPA Natriumbislufit (350B)
Ammoniak (22°B) j
j Wasser q.s.p. 'pH 10,6
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 20minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 25°C nach dem Spülen und Shampoonieren eine goldfarbene, mittel-kastanienbraune Färbung.
Beispiel 17 Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
3025992
1 g
0,5 g
21 g
24 g
4 g
3 g
10 g
2,5 g
1 g
10 g
100 g
p-Phenylendiamin 1,8 g
o-Aminophenol 1,2 g
3-Nitro-4-methylamino-N,N-di-(ß-hydroxy-
äthyl)-anilin 0,4 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g
Ölsäure 4 g
Butylglykol· 3 g
Äthanol (96°) 10 g
Masquol DTPA 2,5 g
Natriumbisulfitlösung (350B) t g
Ammoniak (220B^ 10 g
Wasser q.s.p. 1OO g
pH 10,6
0300 6 5/0863
2 ,4 g
14 ,6 g
3 ,8 g
1 g
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100 g 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zu. Dieses Gemisch ergibt bei der 30minütigen Behandlung von Haaren, die zu 90 % naturweiß sind, bei 30°C nach dem Spülen und Shampoonieren eine rabenschwarze Färbung.
In den vorstehenden Beispielen ermöglicht die Chromatographie auf einer Schleicher und Schüll 1500 LS 254-Platte nach 30 Minuten keinen Nachweis der Bildung der Bandrowsky-Base.
Beispiel 18
1 . Es wird eine Lotion (a..) in Form einer Creme hergestellt:
o-Aminopheno1
Alfol C, .-/C10 E 50/50
Wollwachs E C, ,-/C10 50/50 Ib Io
Cemulsol B
Monoäthanolamin q.s.p pH 7
Wasser q.s.p. 100 g
2. Es wird das folgende Färbemittel (b..) hergestellt:
p-Phenylendiamin
3-Nitro-4-N-ß-hydroxyäthylaminopheno1
2-Amino~3-nitrophenol
Natriumlaurylsulfat mit 2 Mol Äthylenoxid
Trilon B
Natriumbisulfit (35°B) Ammoniak (220B)
Wasser q.s.p.
pH 10,8
5 g der Vor lotion (a..) werden auf 4 g Haare aufgetragen, die zu 90 % naturweiß sind. Nach lOminütigem Einwirken werden die Haare mit 300 ml Wasser gespült und mit einem Handtuch frottiert. Hierauf bringt man 2,5g des Färbe-
030065/0863
0,4 g
0,2 g
0,1 g
20 g
0,2 g
1 g
10 g
100 g
mittels (b..) auf, nachdem das gleiche Gewicht 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zugegeben wurde. Nach 1Ominütigem Einwirken bei 3O°C/ Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr leuchtende, gold-kastanienbraune Färbung.
In einer nach 3Ominütiger Einwirkung entnommenen Probe des oxidierenden Mittels ist bei der Chromatographie auf einer Schleicher und Schüll F 1500 LS 254-Platte bei Vornahme der vorstehend genannten Vorsichtsmaßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
Beispiel 19
1. Es wird die folgende Lotion (a«) in Form eines Gels hergestellt:
o-Aminophenol 2 g
Remcopal 334 11 g
Remcopal 349 11 g
Propylenglykol 5,5 g
Alkohol (96°) 4 g
Monoäthanolamin g.s.p. pH 7
Wasser q.s.p. 100 g
2. Es wird das folgende Färbemittel (b~) hergestellt: p-Phenylendiamin 0,75 g
3-Nitro-4-Nl-methylamino-N,N-di-(ß-
hydroxyäthyl)-anilin 0,36 g
Carboxymethylcellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Ammoniumacetat 1 g
Propylenglykol 8 g
Masquol DTPA 2 g
Thioglykolsäure 0,4 g
Butylglykol 8 g
Ammoniak (220B) 3 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 9,5
030065/0863
5 g der Vorlotion (a_) werden auf 4 g Haare aufgetragen, die zu 90 % naturweiß sind. Nach lOminütiger Einwirkung spült man die'Haare mit 200 ml Wasser und frottiert sie mit einem Handtuch. Nach Zugabe des gleichen Gewichts 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid trägt man 2,5 g des Färbemittels (b„) auf. Nach 25minütiger Einwirkung bei 28°C, Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkel-kastanienbraune Färbung.
In einer nach 25minütiger Einwirkung entnommenen Probe des
oxidierenden Mittels ist auf einer Schleicher und Schüll
F 1500 LS 254-Platte unter den vorstehenden Vorsichtsmaßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
Beispiel 20
1. Es wird die in Beispiel 19 beschriebene Lotion (a2) in Form eines Gels hergestellt.
2. Es wird das folgende Färbemittel (b~) hergestellt: p-Phenylendiamin
Carbopol 934 Äthanol (96°) Butylglykol Trimethylcetylammoniumbromid Trilon B Ammoniak (22°B).
Thioglykolsäure Wasser q.s.p.
pH 1O,3
5 g der Vorlotion (a_) werden auf 4 g weiß entfärbte Haare aufgetragen^ Nach lOminütiger Einwirkung frottiert man die Haare mit einem Handtuch und trägt dann 2,5g des Färbemittels (b..y auf, nachdem das gleiche Gewicht 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zugegeben wurde. Nach 30minütiger Einwirkung bei 3O°C, Spülen und Shampoonieren erhält man eine schwarz-braune Färbung.
030065/0863
2 5 g
1, g
11 g
5 g
1 1 g
0, g
10 2 g
o, g
100 g
In einer nach 3Ominütiger Einwirkung entnommenen Probe des oxidierenden Mittels ist bei der Chromatographie auf einer Schleicher und Schüll F 1500 LS 254-Platte unter den vorstehenden Vorsichtsmaßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
Beispiel 21
1. Es wird die folgende .Schaumlotion (a_) hergestellt: o-Aminophenol · 2 g Remcopal 334 22 g Remcopal 349 22 g Propylenglykol 11 g Alkohol (96°) 8 g Triäthanolamin q.s.p. pH 7 Wasser q.s.p. 100 g
2. Es wird das folgende Färbemittel (b.) her-gestellt: p-Phenylendiamin
Remcopal 334 Remcopal 349 ölsäure
Butylglykol Äthanol (96°) Masquol DTPA Natriumbisulfitlösung (356B) Ammoniak (220B) Wasser q.s.p.
pH 10,6
5 g der Vorlotion (a_) werden auf 4 g weiß entfärbte Haare aufgetragen. Nach lOmintitiger Einwirkung spült man die Haare mit 200 ml Wasser t frottiert sie mit einem Handtuch und trägt dann 2f5 g des Färbemittels (bA auf, nachdem den Haaren das gleiche Gewicht 20volumenprozentiges Wasserstoffperoxid zugesetzt worden ist. Nach 30minütigem Einwirken
0300.65/0883
1 g
21 g
24 g
4 g
3 g
10 g
2,5 g
1 g
10 g
100 g
bei 3O°C, Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkelkastianienbraune Färbung.
In einer nach 3Ominütiger Einwirkung entnommenen Probe des oxidierenden Mittels ist bei der Chromatographie auf einer Schleicher und Schüll F 1500 LS 254-Platte unter den vorstehenden Vorsichtsmaßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
Beispiel 22
1. Es wird die in Beispiel 18 beschriebene Lotion {a..) in Form einer Creme hergestellt.
2. Es wird das folgende Färbemittel (bj-) hergestellt: p-Phenylendiamin 0,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol 4,5 g Äthylenoxid
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol 4,5 g Äthylenoxid
Ethomeen TO12 4,5 g
Äthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol ' 8g
Äthanol (96°) 6g
Masquol DTPA 2 g
Thioglykolsäure 0,5 g
Ammoniak (220B) 10 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 10,5
5 g der Vorlotion (a1) werden auf Haare aufgetragen, die zu 90 % naturweiß sind. Nach lOminütiger Einwirkung spült man die Haare mit 300 ml Wasser, frottiert sie mit einem Handtuch und trägt dann 2,5 g des Färbemittels (b,-) auf, nachdem sie mit dem gleichen Gewicht 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid versetzt worden sind. Nach 30minütigem Einwirken bei 300C, Spülen und Shampoonieren erhält man
030065/0863
eine sehr goldfarbene, hell-kastanienbraune Färbung.
In einer nach 3Ominütiger Einwirkung entnommenen Probe des oxidierenden Mittels ist auf einer Schleicher und Schüll F 1500 LS 254-Platte unter Anwendung der vorstehenden Maßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar.
Beispiel 23
1. Es wird die folgende Lotion (a^) hergestellt: p-Aminophenol 2 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid 4,5 g
Oleoylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol Äthylenoxid
Ethomeen TO12
Äthanolamide von Kokosfettsäuren Propylenglykol
Butylglykol
Äthanol (96°)
Masquol DTPA
Thioglykolsäure
Wasser q.s.p.
pH 7,5
2. Es wird das folgende Färbemittel (bfi) hergestellt: p-Phenylendiamin 1,2 g 3-Nitro-4-aminophenol 0,5 g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 2 Mol
Äthylenoxid 4,5g
Oleylalkohol, äthoxyliert mit 4 Mol
4, 5 g
4, 5 g
9 g
4 g
8 g
6 g
2 g
0, 5 g
100 g
Äthylenoxid 4 ,5 g
Ethomeen TO12 4 ,5 g
Äthanolamide von Kokosfettsäuren 9 g
Propylenglykol 4 g
Butylglykol 8 g
Äthanol (96°) 6 g
Masquol DTPA 2 g
030065/0863
Thioglykolsäure 0,5 g
Ammoniak (22°B) 10 g
Wasser q.s.p. 100 g pH 10,7
5 g der Vorlotion (a.) werden auf 4 g Haare aufgetragen, die zu 90 % naturweiß sind. Nach lOminütiger Einwirkung werden die Haare mit einem Handtuch frottiert, worauf man 2,5 g des Färbemittels (t»fi) aufträgt, nachdem sie mit dem gleichen Gewicht 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid versetzt worden sind. Nach lOminütigem Einwirken bei 30°C, Spülen und Shampoonieren erhält man eine Braunfärbung mit kupferfarbenen Reflexen.
In einer nach 30minütiger Einwirkung entnommenen Probe des oxidierenden Mittels ist bei der Chromatographie auf einer Schleicher und Schüll F 1500 LS 254-Platte unter Anwendung der vorstehenden Maßnahmen keine Bandrowsky-Base nachweisbar .
In den vorstehenden Beispielen beziehen sich die Handelsnamen auf die folgenden Produkte:
Ethomeen TO12 : Oleylamin, äthoxyliert mit 12 Mol Äthylenoxid; Hersteller Armour Hess Chemical Ltd.;
Masquol DTPA: Pentanatriumsalz von Diäthylentriaminpentaessigsäure, Hersteller Protex;
Trilon B: Äthylendiamintetraessigsäure, Cemulsol NP. : Nonylphenol mit 4 Mol Äthylenoxid, Hersteller RhÖne-Poulenc;
Cemulsol NP„ : Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid, Hersteller Rhone-Poulenc;
030065/0863
Carbopol 934: vernetzte Polyacrylsäure, Hersteller Goodrich Chemicals;
Remcopal 334: Nonylphenol, äthoxyliert mit 4 Mol Äthylenoxid, Hersteller Gerland;
Remcopal 349: Nonylphenol, äthoxyliert mit 9 Mol Äthylenoxid, Hersteller Gerland;
Alfol C16/Cl8 (50/50): Cetylstearylalkohol, Hersteller Condea;
Wollwachs E C^/C.g (50/50): Cetylstearylalkoholsulfat, Hersteller Henkel;
Cemulsol B: Äthoxyliertes Ricinusöl, Hersteller Rhone-Poulenc.
Beispiel 24
Herstellung von 2-Amino-5-(p-amino)-anilino-N-/"(p-amino)-phenyl/-1,4-benzochinoniiuin:
In 800 ml Wasser, das mit 240 ml Ammoniak (22°B) versetzt wurde, werden 0,165 Mol (17,92 g) p-Phenylendiamin und 0,164 Mol (17,92 g) o-Aminophenol gelöst. Nach Zugabe von 1040 ml 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid rührt man das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei Raumtemperatur. Nach dem Einengen wird das ausgefallene Produkt mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen schmilzt es bei 2000C.
Analyse für C18H17N5O: ber.: gef.:
C % 67,69 67,51
H% 5,37 5,62
N% 21,93 21,69
030065/086 3
Molekulargewicht, errechnet für C1OH17N5O: M = 319 Das massenspektrometrisch gefundene Molekulargewicht beträgt ebenfalls 319.
Die folgende Struktur wurde durch NMR-Spektren bestätigt:
030065/0863

Claims (16)

L1OREAL Paris/Frankreich Mittel und Verfahren zum Färben von Haaren " Patentansprüche
1. Haarfärbemittel, enthaltend als Oxidationsfarbstoff p-Phenylendiamin oder dessen kosmetisch verträgliche Salze und o-Aminophenol oder dessen kosmetisch verträgliche Salze in einem Molverhältnis von p-Phenylendiamin zu o-Aminophenol, bei dem nach Zugabe eines gleichen Volumens von 20volumenprozentigem Wasserstoffperoxid und 30minütigem Auftragen auf menschliches Haar keine Bandrowsky- Base in dem oxidierenden Färbemittel nachweisbar ist, in einem kosmetisch verträglichen Medium, das ein Auftragen von Färbemitteln auf Haare ermöglicht.
2. Haarfärbemittel, das den Haaren dunkle Nuancen verleiht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Phenylendiamin von etwa 1 bis 2,5 % und ein Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol von weniger oder gleich 2.
030065/0863
3. Haarfärbemittel, das den Haaren Nuancen von mittlerer Helligkeit oder helle oder sehr helle Nuancen verleiht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an p-Phenylendiaiain von 1 % und ein Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol von weniger oder gleich 3.
4. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,2 bis 2,5 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin und 0,07 bis 2,5 Gewichtsprozent o-Aminophenol enthält.
5. Färbemittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis p-Phenylendiamin ι o-Aminophenol größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 2 ist.
6. Färbemittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an p-Phenylendiamin 0,2 bis 1 Gewichtsprozent beträgt und das Molverhältnis p-Phenylendiamin : o-Aminophenol größer oder gleich 1 und kleiner oder gleich 3 ist.
7. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen Direktfarbstoff enthält.
8. Färbemittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Direktfarbstoff ein Nitrofarbstoff aus der Benzolreihe ist.
9. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH von 8 bis 11,5 hat.
10. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetisch verträgliche Medium ein wäßriges Medium ist, das einen oder mehrere der folgenden Adjuvantien enthält: anionische, kationische, nicht-ionogene
030065/0863
oder amphotere wasserlösliche Tenside oder deren Gemische, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetriermittel, Sequestrierungsmittel, filmbildende Polymere, Puffer und Parfüms.
11. Verfahren zum Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Vermischen eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 10 mit Wasserstoffperoxid oder Harnstoffperoxid als Oxidationsmittel das erhaltene Gemisch auf die Haare aufbringt und 10 bis 30 Minuten einwirken läßt.
12. Verfahren zum Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst ein Färbemittel, das o-Aminophenol enthält, aufbringt und nach ausreichender Einwirkungszeit, um die Haare zu tränken, gegebenenfalls etwas spült und dann ein Färbemittel, das p-Phenylendiamin enthält, zusammen mit Wasserstoffperoxid oder Harnstoffperoxd als Oxidationsmittel aufbringt, wobei das eventuelle Spülen der Haare so durchgeführt wird, daß auf ihnen genügend o-Aminophenol zurückbleibt, um die Bildung der Bandrowsky-Base bei der Farbentwicklung auf den Haaren zu verhindern.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erzielung von schwarzen oder sehr dunkelbraunen Nuancen beim ersten Mal eine Vorlotion aufbringt, die etwa 2 Gewichtsprozent o-Aminophenol enthält, und nach dem Trocknen beim zweiten Mal in Gegenwart eines gleichen Volumens Wasserstoffperoxid ein Mittel aufbringt, das 1 bis 2 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin enthält.
14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erzielung von hell- bis dunkel-kastanienbraunen und bis zu braunen Nuancen beim ersten Mal eine Vorlotion aufbringt, die etwa 2 Gewichtsprozent o-Aminophenol enthält, und nach mäßigem Spülen mit nicht mehr als 50 ml/g Haare beim zweiten Mal ein Mittel aufbringt, das 0,5 bis 1 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin enthält.
030065/0863
15. Verfahren nach Anspruch 12·, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erzielung heller Nuancen beim ersten Mal eine Vorlotion aufbringt, die etwa 2 % o-Aminophenol enthält, und nach dem Spülen mit einer Wassermenge von bis zu 75 ml/g Haare beim zweiten Mal ein Mittel aufbringt, das 0,2 bis 0,5 Gewichtsprozent p-Phenylendiamin enthält.
16. Umsetzungsprodukt der oxidativen Kondensation von o-Aminophenol und p-Phenylendiamin, dadurch gekennzeichnet, diaß es sich um 2-Amino-5- (p-amino) -anilino-N- [ (p-amino) phenyl]-1,4-benzochinonimin handelt.
030065/0863
DE19803025992 1979-07-10 1980-07-09 Mittel und verfahren zum faerben von haaren Granted DE3025992A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7917889A FR2460664A1 (fr) 1979-07-10 1979-07-10 Compositions tinctoriales pour cheveux a base de paraphenylenediamine et d'orthoaminophenol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3025992A1 true DE3025992A1 (de) 1981-01-29
DE3025992C2 DE3025992C2 (de) 1992-05-07

Family

ID=9227724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803025992 Granted DE3025992A1 (de) 1979-07-10 1980-07-09 Mittel und verfahren zum faerben von haaren

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4370142A (de)
JP (1) JPS5615205A (de)
AR (1) AR221769A1 (de)
AT (1) AT377913B (de)
BE (1) BE884233A (de)
BR (1) BR8004265A (de)
CA (1) CA1167052A (de)
CH (1) CH653549A5 (de)
DE (1) DE3025992A1 (de)
FR (1) FR2460664A1 (de)
GB (1) GB2054664B (de)
IT (1) IT1130492B (de)
NL (1) NL8003963A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016030189A1 (de) * 2014-08-26 2016-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Multitonale einschritt-färbungen mit schaumartiger vorbehandlungslösung
WO2016030190A1 (de) * 2014-08-26 2016-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Multitonale einschritt-färbungen mit verdickter vorbehandlungslösung i

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU85853A1 (fr) * 1985-04-16 1986-11-05 Oreal Nouveaux nitroaminophenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,nouveaux nitroaminobenzenes intermediaires et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
JPS6267012A (ja) * 1985-09-17 1987-03-26 Hoou Kk 染毛剤
JPH0253715A (ja) * 1988-08-18 1990-02-22 Hoyu Co Ltd 自動酸化型一剤式染毛剤
FR2635976B1 (fr) * 1988-09-08 1994-01-21 Oreal Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre
US5344464A (en) * 1988-09-08 1994-09-06 L'oreal Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
FR2638453B1 (fr) * 1988-10-28 1991-06-07 Oreal Ortho-aminophenols 5-substitues, procede pour les preparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques
JP2523419B2 (ja) * 1991-08-30 1996-08-07 花王株式会社 ケラチン質繊維処理剤組成物
FR2726185B1 (fr) * 1994-11-02 1997-04-25 Oreal Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6743264B2 (en) 2002-02-14 2004-06-01 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Two step permanent coloring of hair
US7074244B2 (en) * 2003-07-03 2006-07-11 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Hair dyeing method including an aligning step
US7060111B2 (en) * 2003-07-03 2006-06-13 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Method for providing more vibrant, natural and long-lasting color to hair
JP4865987B2 (ja) * 2003-10-06 2012-02-01 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2923387B1 (fr) * 2007-11-09 2010-01-15 Oreal Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation
US20200206112A1 (en) * 2018-12-31 2020-07-02 L'oreal Hair coloring compositions and methods of use

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE103505C (de) *
BE597393A (fr) * 1959-12-17 1961-03-15 Hans Schwarzkopf Procédé de teinture des cheveux.
DE2927870A1 (de) * 1978-07-12 1980-01-31 Oreal Neue m-phenylendiamine, diese enthaltende haarfaerbemittel und faerbeverfahren

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649159A (en) * 1968-06-03 1972-03-14 Fmc Corp Hair coloring method using a peroxydiphosphate oxidant
JPS505539A (de) * 1973-05-19 1975-01-21
PH13324A (en) * 1976-05-28 1980-03-13 Combe Inc Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments
US4104021A (en) * 1976-05-28 1978-08-01 Combe Incorporated Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments
FR2421608A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE103505C (de) *
BE597393A (fr) * 1959-12-17 1961-03-15 Hans Schwarzkopf Procédé de teinture des cheveux.
DE2927870A1 (de) * 1978-07-12 1980-01-31 Oreal Neue m-phenylendiamine, diese enthaltende haarfaerbemittel und faerbeverfahren

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
American Perfumer and Cosmetics, Vol. 86, (August 1971), S. 33-37 *
BRODY, F., BURNS, M.S.: J.Soc. Cosm. Chem. 19 (1968) S. 361-379 *
TUCKER, H.H.: American Perfumer and Cosmetics, Vol. 83 (1968), S. 59-62 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016030189A1 (de) * 2014-08-26 2016-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Multitonale einschritt-färbungen mit schaumartiger vorbehandlungslösung
WO2016030190A1 (de) * 2014-08-26 2016-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Multitonale einschritt-färbungen mit verdickter vorbehandlungslösung i

Also Published As

Publication number Publication date
GB2054664A (en) 1981-02-18
AT377913B (de) 1985-05-28
JPH0214323B2 (de) 1990-04-06
ATA342080A (de) 1984-10-15
FR2460664B1 (de) 1983-08-19
FR2460664A1 (fr) 1981-01-30
CH653549A5 (fr) 1986-01-15
GB2054664B (en) 1983-09-01
AR221769A1 (es) 1981-03-13
CA1167052A (fr) 1984-05-08
IT8068089A0 (it) 1980-07-09
NL8003963A (nl) 1981-01-13
JPS5615205A (en) 1981-02-14
US4370142A (en) 1983-01-25
DE3025992C2 (de) 1992-05-07
BR8004265A (pt) 1981-01-27
IT1130492B (it) 1986-06-11
BE884233A (fr) 1981-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2628641A1 (de) Glycerinierte kuppler
DE2913808A1 (de) Verfahren zum faerben von keratinfasern in zwei schritten, sowie mittel zur durchfuehrung desselben
DE3022792C2 (de)
DE3817687A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsbasen in kombination mit einem jodid, faerbemittel und vorrichtung
DE2737291A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern
DE3025992C2 (de)
DE3028131C2 (de)
DE3824122A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe
DE3019827A1 (de) Faerbende polymerisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in faerbemitteln
DE3421694C2 (de)
DE2449101A1 (de) Haarfaerbemittel und verfahren zum faerben von haaren
DE69500038T2 (de) Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine
DE3100477A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren zum faerben von haaren
DE69417204T3 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE3025991C2 (de)
EP0727203A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE69418289T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
DE2932489B1 (de) Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE69405823T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend einen para-Aminophenol, einen meta-Aminophenol und einen 2-substituierten para-Aminophenol
EP0895471B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
DE3743769A1 (de) Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
DE69403891T2 (de) Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung
DE3125705A1 (de) M-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende faerbemittel und entsprechende faerbeverfahren
AT392000B (de) Faerbemittel fuer keratinische fasern, insbesondere menschliche haare, und verfahren zur faerbung keratinischer fasern unter verwendung dieser mittel
EP0896519B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D4 Patent maintained restricted