LU85680A1 - Nouvelles amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques - Google Patents
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Description
, L'OREAL 340 2.5002
- - 8 5 6 8 CΓ -DUCHÉ DE LUXEMBOURG
( du l '3 - -déeefflbp-e.....1984 ®||$ Monsieur le Ministre
Titre délivré de l’Économie et des Classes Moyennes i Service de la Propriété Intellectuelle
~ LUXEMBOURG
| î Demande de Brevet d’invention ( i i - -------------------------------------------------------------------------------------—----.----------...-- ! I. Requête ! i LasociéfcéditeiLOREALS^A..,......14, rue.....RoyaIer -75008 -Pa^ieF- (1)
France?représentée par Maître Alain RUKAV4NA?avocat—avoaé-à----- | Luxembourg,—lia., boulevand...Joseph 1.1, agissant en.sa qualité..,.d<2) | mandataire----------------------------------------------------------------------------------------------------------------- dépose(nt) ce......tre i ze décembre IpOOguatre-^vingt^quatre-------- (3) » à......15.00· heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ; ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Î4) "M&uvel4eaamino™2,nitpo™4,by<iroxya4kyJ-"bai\i4iive»,—leur.-procédé depréparationet leur» utilisationentelnturedea fibres------------ kératrntquee"-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 2. la délégation de pouvoir, datée de________________________________________________________________ le __________________________________________ 3. la description en langue_________frança i se........................de l’invention en deux exemplaires; 4........_____________planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg,
Ie............1-3-dée-embpe··· 1-9-84·--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------—-- déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurs) est (sont) :
Monsieur4.....Alex.....JüfiLMO";·......16, ruedttÔocteurBepgoa+é>......£3190—Livf*y-{5)
Gargan;Monsrew».....Gérard.....LAHG·,......4-4·*......avenue Lacour,.....95240Sain:fc.^--
Grâtien; Madame ΜίόοΙο -.IEH-AN-N-0? rue des-—Li-èvree·,·— ---------~~~
Brunoy; toua trots enFrenee-t......................................- —-.............···............................................-.................-- revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6).............................J..J..........................................................déposée(s) en (7)....................J..y.____________________________________________________________________________________„1 le .........................//..................................................................·..............................................................................................................................................................— (8) au nom de -...............//...................................................................................................................................................................................................... (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire,^ Luxembourg_______________________ 44a?......boulevardJoseph......Il............................................................................................................................................-...........— (10) sollicitent) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dann les . ^ annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à............d i-x^h-uit·................ mois. (11)
Le ................manaamkivk....................... J
\U I 11· Procès-verbal de Dépôt
Lsf susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : 13^dfce»W 1984 />'4ΛίΗ\ , fjf Pr/jle Ministre/ à je OQ heures IJ /J- / i\ de l’Économie<j& des Oa&es Moyennes, vi wJ )/ « ' 2 5oo& 1595/84 - FB/DD Série 340
. Société Anonyme dite : L’OREAL
"Nouvelles amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kiratiniques.”
- Invention de Alex JUNINO
Gérard LANG Nicole JEHANNO
«
Nouvelles amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procède de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
La présente invention est relative à de nouvelles amino-2,nitro-5 4,hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation et à leur uti-s lisation en teinture de fibres kérat iniques, et plus particulièrement des cheveux humains.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration - 10 d’oxydation, on peut utiliser des dérivés nitrés de la série benzé-nique. On a déjà préconisé l’utilisation de nitro-orthophënylène-diamines telles que plus particulièrement les amino-2,nitro-4,alkyl-6 anilines tant en teinture directe qu’en teinture d’oxydation.
Cependant, on a constaté d’une manière générale une stabilité 15 insuffisante à la lumière et au lavage de ces colorants. La demanderesse a donc recherché de nouveaux colorants présentant une meilleure stabilité à la lumière et au lavage, et c’est ainsi qu’elle a découvert les nouveaux composés de formule (I) :
20 02N___/^___X-OH
I (I) -—NHRj NHR2 dans laquelle : 25 X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, l’un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; R^ et R2 désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la 30 fonction amine peut être mono- ou disubstituëe par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l’atome d’azote pouvant aussi faire partie d’un hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atones de carbone; R’ désigne un atome d’hydrqgène ou un radical alkyle en à C^.
La présente invention a donc pour objet les nouvelles amino-2, 35 nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I) indiquée ci-dessus, ainsi que leurs sels cosmêtiquement acceptables.
MW
2 < A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et tri-méthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R^ et R2 plus particulièrement préférés selon 5 l’invention, on peut citer l’hydrogène, les radicaux méthyle, éthyle, a 3 n-propyle, -hydroxyéthyle, ^-hydroxypropyle, jh ,^-dihydroxypropyle, amlnoéthyle, ]É)-diéthylaminoéthyle.
Des radicaux R’ préférés selon l’invention sont 1’hydrogène et le radical méthyle.
10 Des composés de formule (I) préférés selon l’invention sont : - le (diamino-2,3-nitro-5)phény1-2 éthanol-1; - 1 ’/âmino-3,^?>-hydroxyéthylamino-2,nitro-5]phény 1-2 éthanol-1; - le (diamino-2,3,nitro-5)phényl-l propanol-2; - 1’(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-l propanol-2, 15 ainsi que leurs sels.
La présente invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I).
Les amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I), selon l’invention, sont préparées par un procédé qui consiste à faire réagir 20 une solution aqueuse d'ammoniac ou une amine aliphatique primaire RjNI^ dans laquelle a la signification indiquée ci-dessus, sur un composé hétérocyclique de formule (IV) ci-après, puis â procéder à une réduction sélective de la dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (III) obtenue, pour obtenir une amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (II), 25 qu'on soumet ensuite éventuellement à un procédé chimique classique d’alkylation, d’hydroxyalkylation ou d’aminoalkylation pour obtenir le composé final de formule (I).
Le schéma du procédé est le suivant : ........- -------- — R’ R’ R’
02î^-jj^^V—X-OH °2N X-0H
) +R.NHS-> Réduction^ I
ko2 N02 Xh2 35 (IV) (III) (II) R’, X et R^ ayant la signification indiquée ci-dessus.
3
Ce procédé permet d’obtenir d’excellents rendements en composé final (II) ou (I).
La réaction de l’ammoniac ou de l’amine primaire sur le composé hétérocyclique de formule (IV) s’effectue éventuellement sous pression, 5 à une température comprise entre 20 et 120°C, en présence éventuellement * de solvants protiques polaires tels que l’eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycols ou aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylformamide, le dioxane, le tëtrahydrofuranne.
La réduction sélective du composé de formule (III) s’effectue soit ·· 10 par une solution hydroalcoolique de sulfure de sodium en présence de soufre à une température comprise entre 10° et 70°C, soit par l’hydrogène sulfuré en présence d’ammoniaque selon H. KAMEL, M.I. ALI et M.M. KAMEL, TETRAHEDRON 1966, vol. 22, p. 3353, ou encore par transfert d’hydrpgène du cyclohexène au composé (III) en présence de Pd/C, dans les alcools 15 inférieurs en Cj-C^, à une température comprise entre 15°C et l’ébullition, par analogie avec Ian D. ENTWISTLE, Robert A.W. JOHNSTENE et Jeffery POVALL [(J.C.S. PERKIN I (1975), p. 13θθΧ
Les composés de formule (IV) sont obtenus par nitration des composés de formule (V) suivante î 20 R’ CO " î dans laquelle X et R’ ont les significations Indiquées ci-dessus,- qui 25 sont des composés connus. La nitration s’effectue en ajoutant le composé (V). à l’acide nitrique fumant, à une température comprise entre 30 et 35°C selon G. CHATELUS, Ann. Chem. 4_, 505-547 (1949) ou bien en ajoutant I, le composé (V) à un mélange sulfonitrique, la température étant maintenue | au voisinage de 5°C, selon Charles D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, JACS 80, 30 4711-14 (1958). Le composé dinitré (IV) est ensuite isolé par dilution j du milieu réactionnel à l’eau.
i Les composés de formule (IV) dans laquelle X désigne le radical éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène sont connus.
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1 1 ! 2 j î / / I / / i / Jf i 4
La présente Invention a également pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particulièrement pour cheveux i humains, contenant une amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule ; (I) ci-dessus, ainsi qu’un procédé de coloration des fibres kératIniques, 5 et plus particulièrement des cheveux humains, utilisant ladite composition tinctoriale.
Les compositions tinctoriales conformes à l’invention contiennent, dans un milieu solvant, au moins un composé répondant à la formule (I) I ou l’un de ses sels cosmltiquement acceptables, et peuvent etre uti- . 10 lisées pour la coloration directe des fibres këratiniques ou pour la coloration d’oxydation de ces fibres, auquel cas les composés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d’oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon l’invention dans 15 des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l’eau, mais on peut également ajouter, dans les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des ccmpo-20 ses qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l’eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l’éthanol et 1’Isopropanol, les alcools aromatiques comme l’alcool benzylique, les i î polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycols comme ' le butoxy-2 éthanol ou l’êthoxy-2 éthanol, l’éthylèneglycol, le pro- 25 pylèneglycol, le moncméthyléther et le monoéthyléther du diéthylène- glycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans-des proportions allant de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total - - - de la composition.
30 Ces compositions peuvent contenir des agents tensio-actifs anio niques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces j produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l’in vention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de 35 la composition.
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Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis parmi 1’alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroéthyl-cellulose, 1’hydroxypropylméthylcelluiose, la carboxymëthylcellulose 5 et les polymères divers ayant la fonction d’épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d’utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans les proportions emprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier =10 entre 0,5 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmogènes, ^5 des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d’un agent propulseur.
20 Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre .3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5.·On l'ajuste à la valeur souhaitée ä l’aide d’un agent alcalinisant tel que l’ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d’ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di-25 ou la triéthanolamine, l’amino-2 méthyl-2 propanol-1, l’amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l’éthylamine ou la triéthylamine ou à l’aide d’un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
„ 3o Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à l’invention, d’autres colorants directs tels que des colorants azo’iques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines, 35 et des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I).
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6 «
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé de teinture par 5 coloration directe, sont appliquées sur les fibres kératiniques pen dant un temps de pose variant de 5 ä 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
Les compositions selon l'invention peuvent également être mises - 10 en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur appli-15 cation s’effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acêtate de vinyle, 20 anhydride maléique-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther mëthyl-vinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotere habituellement utilisé dans ce type de composition.
Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4%· en poids, et de préférence de 1 a 3% en poids sur la 25 base du poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention constituent des teintures d’oxydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de formule (I) conformes à l’invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
30 Ces compositions contiennent alors en association avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuellement d'autres colorants ; directs, des précurseurs de colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphënylëned iam in es ' telles que : la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 35 chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, i /./ 7 s la diméthyl-2,6 mëthoxy-3 paraphénylènedlamine, la N-(^3-méthoxy-éthyl) paraphénylèned lamine, la N,N-( ^S-hydroxyéthyl) paraphénylène diamine, la N,N-(ëthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
5 Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple : le paraaminophënol, le K-mêthyl paraamlnopMnol, le chloro- 2-amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le.méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l’orthoaminophénol.
. io Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple : la diamino-2,5 pyridine, l’amino-7 benzomorpholine.
Les compositions selon l’invention peuvent contenir en association avec les précurseurs de colorants par oxydation, des coupleurs bien connus dans l’état de la technique.
15 A titre de coupleurs, on peut citer notamment : les métadiphénols, les métaaminophênols et leurs sels, les métaphënylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les mêtauréidophënols, les mëtacarbal-coxyaminophén ois.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans 20 les compositions de l’invention : 1' O^-naphtol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicéto-niques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques dérivés __ de la pyridine et de la benzomorpholine.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colo-25 rants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des concentrations comprises 3q entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids, de. préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 35 7 et 11,5 et est ajusté à l’aide d’agents alcalinisants définis ci- dessus.
8
Le procède de teinture des fibres kératIniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation par un oxydant, consiste a appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l’invention et les précurseurs 5 de colorants. Le développement de la coloration peut alors s’effectuer lentement en présence de l’oxygène de l'air, mais on utilise de préférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l’eau oxygénée, le peroxyde d’urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée â 20 volumes.
10 Une fois que l’on a appliqué sur les fibres kérat Iniques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince â nouveau et on sèche.
15 Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l’invention sans présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE DE PREPARATION 1
Préparation du (diamino-2,3,nitro-5)phënyl-2 ëthanol-1 ¥\/v °2K\ /¾. /W8 20 | - NH3/HC0NH2 ^ N02 no2
°2\^^/CH2CH20H
25 π
Réduction v H
NH2 1ère étape 30 Préparation de 1’ (amino-2,dinitro-3,5)phënyl-2 ëthanol-1
On met en suspension dans 350 ml d’ammoniaque à 20% et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane préparé selon Chatelus An. chim. (12), 4_, 505-547 (1949).
Après 8 heures de chauffage à 110°C,. on rajoute 100 ml d’ammo- 35 niaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
9
Après essorage, lavage â l’eau glacée jusqu’à neutralité et eéchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d’un produit fondant à 151°C, que l’on recristallise du dioxane.
L’analyse du produit donne les résultats suivants : 5 Analyse Calculé pour Trouvé C8H9N3°5 %C 42,29 42,24 %ïï 3,99 3,91 %N 18,50 18,60 * 10 %0 35,21 35,14 2ëme étape
Préparation du (diamino-2,3,nitro-5)phënyl-2 éthanol-1 A une suspension de 0,119 mole (27 g) d’ (amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-1 dans 67,5 ml d’Isopropanol additionnés d’un égal volume 15 d’eau, on ajoute goutte à goutte, à 60°-65°C, une solution de 38,4 g de sulfure de sodium nonahydrate et de 5,4 g de soufre dans 10 ml d’eau.
Le chauffage est maintenu 20 minutes après la fin de l’addition. Par refroidissement, on obtient un précipité du produit attendu qui est essoré, réempâté dans l’eau, puis recristallisé de l’alcool à 96°. Il 20 fond à 172°C.
Masse moléculaire calculée pour C0H N 0 : 197
O 11 J J
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l’acide , acétique par l’acide perchlorique : 202.
L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : 25 Analyse Calculé pour Trouvé C8H11N3°3 %C - 48,72 48,84 %fl 5,62 5,71 ZN 21,31 21,40 •30 %0 24,34 24,30 i j i i i i i * ! /if 10 « EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation de lOimino-3,^>-hydroxyëthylamino-2,nitro-5~)phényl-2 éthanol-1 °2Νγ/^)-, 02ΐ1γ^ν™2αΗ20Η
5 II HOCHjCHjNHj II
* X^'VjraCHjCH.jOH
N02 N02 02n^^n. -ch2ch2oh
jq Réduction J
^ — HHCH CH OH
k, 1ère étape
Préparation du (ft-hydroxyéthylamino-2,dlnitro-3,5)phényl-2 , n éthanol-1 lo —-
On ajoute, par portions, à température ambiante, 0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane à 122 ml d’amino-2 éthanol.
Après la fin de l’addition, le milieu réactionnel est porté 15 minutes à 95°C.
2q On ajoute 500 ml d’eau; après refroidissement, on essore le produit attendu qui, après réempâtage dans l’eau et recristallisation de 75 ml d’éthanol à 96°, fond à 115°C.
L’analyse donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 25 C10H13N3°6 %C 44,28 44,38 %H 4,83 4,74 %N 15,49 15,48 %0 35,39 35,60 30 2ème étape
Préparation de l’/amino-3,^3-hydroxyéthylamino-2,nitro-57phényl-2 éthanol-1
Après avoir ajouté 0,14 mole (38 g) de (jS-hydroxyéthylamino-2, 25 dinitro-3,5)phényl-2 êthanol-1 a 530 ml d’alcool absolu additionnés I fl
I / I V
11 de 56 ml d’ammoniaque à 20%, on fait barboter de l’hydrqgène sulfuré pendant 2 heures dans cette solution alcoolique; la température monte à 27°C. On arrête alors le barbotage. On porte le milieu réactionnel pendant 4 heures au reflux, puis on l'abandonne 48 heures à tempéra- 5 ture ambiante. Après concentration de la solution alcoolique au demi, on filtre les sels minéraux. Le filtrat est alors évaporé à sec. Le résidu sec est réempaté dans 1'isopropanol. Après recristallisation afin d'éliminer une résine, le produit fond à 121°C.
Hasse moléculaire calculée pour ..N-O. : 241 r 10 15 3 4 20 Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 247 L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C10H15N3°4 15 %C 49,78 49,87 %H 6,27 6,27 %N 17,42 17,38 %0 26,53 26,25 20 EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation du (diamino-2,3,nitro-5)phënyl-l propanol-2 °2ny/Z^n——, o2nV/%^ch2chohch3 | nh3/ch3och2ch2oh ^ fl 25 ®°2 ®°2 o2n .ch2chohch3 Réduction ^ --NH2 = 30 ®H2 1ère étape
Préparation de 1'(amlno-2,dinitro-3,5)phényl-l propanol-2 On met en suspension dans 1,1 litre d'ammoniaque à 20% et 600 ml de Mëthylcellosolve, 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7, méthyl-2 benzofurane préparé selon J.A.C.S. 80, p. 4711-4714 (1958).
i 12
Après 18 heures de chauffage à 70°C, le milieu réactionnel est refroidi. On essore le précipité formé qui, après réempatage dans l’eau jusqu’à neutralité, puis séchage sous vide, est recristallisê de 170 ml de dioxane. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du 5 produit attendu; il fond à 177°C.
L’analyse donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C9H11N3°5 %C 44,81 44,87 - 10 ZH 4,60 4,62 %N 17,42 17,45 ZO 33,17 33,08 2ème étape
Préparation du (diamino-2,3,nitro-5)phényl-l propanol-2 15 A une suspension de 0,1 mole (24,1 g) d’ (amino-2,dinitro-3,5) phënyl-1 prqpanol-2 dans 60 ml d’isopropanol additionnés d’un égal volume d’eau, on ajoute goutte à goutte à 60°C une solution de 33,6 g de sulfure de sodium nonahydrate et de 4,8 g de soufre dans 9 ml d’eau.
9
On maintient le chauffage 20 minutes après la fin de l’addition.
2o Par refroidissement, on obtient le produit attendu qui est essoré, réempâté dans l’eau, et recristallisé de l’alcool à 96°. Il fond à 174°C.
Masse moléculaire calculée pour C^H^N^O^ : 211 Masse moléculaire trouvée par dosage potentianétrlque dans l’acide ; acétique par l’acide perchlorique : 216.
25 L’analyse du produit obtenu donne les résultats suivants : : Analyse Calculé pour Trouvé ! ~ C9H13N3°3 %C 51,17 51,09 f ZH 6,20 6,19 f 30 %N 19,90 20,13 j ZO 22,73 22,57 i i ( i ï
î A A
\ fj 13 EXEMPLE DE PREPARATION 4
Préparation du monochlorhydrate de 1’ (amino-3,méthylamino-2, nitro-5)phényl-l propanol 2 _ o2n---^^<::^^ch2chohch3
5 C^N^/EtOH I
N02 1o2 O^^^v ^CH2CHQHr.H3 10 Réduction || ' , HCl hh2 1ère étape
Préparation du (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-l· propanol-2 ^5 On met en suspension dans 100 ml d'une solution de méthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7, méthyl-2 benzofurane. Après 10 heures d'agitation à température ambiante dans un Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minutes au reflux de l’alcool. Après refroidissement, le produit atten-20 du précipite. Il est essoré, lavé à l’alcool puis recristallisé de 50 ml d’éthanol ä 96°. Après séchage, on obtient 0,047 mole (12 g) d’un produit fondant à 132ÙC.
L’analyse donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé 25 C10H13N3°5 %C 47,06 47,11 %H 5,13 5,03 %N 16,47 16,52 %0 31,34 31,25 30 2ëme étape
Préparation du monochlorhydrate de 1’(amino-3,mëthylamino-2, nitro-5) phënyl-1 propanol-2
Après avoir ajouté 0,027 mole (6,88 g) de (méthylamino-2,dinitro- * i 35 3,5)phënyl-1 propanol-2 à 100 ml d'éthanol absolu additionnés de 10,8 ml i t i \ \ fj l 14 d’ammoniaque à 20%, on fait barboter de l’hydrogène sulfuré pendant 2 h 30. Après 1 heure, la température monte à 35°C puis redescend. Après concentration au demi de la solution alcoolique, on filtre les sels minéraux. Le filtrat est évaporé à sec; l’extrait sec sous forme huileuse 5 est repris par une solution d'acide chlorhydrique dans l’éthanol absolu.
Par dilution ä l’éther éthylique, on obtient le monochlorhydrate du produit attendu qui est recristallisé d’un mélange hydroalcoolique.
Masse moléculaire calculée pour C^qH^N^O^CI : 261,5 Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l’eau ,10 par la soude : 264.
L'analyse du.produit obtenu donne les résultats suivants :
Analyse Calculé pour Trouvé C10H16N3°3C1 %C 45,89 46,00 15 %H 6,12 6,13 %N 16,06 16,21 %0 18,35 18,38 %C1 13,57 13,64 20 EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamdno-2,3,nitro-5)phënyl-2 éthanol-1 0,15 g
Propylèneglycol ’ 10 g CEMULSOL NP 4 12 g 25 CEMULSOL NP 9 15 g
Alcool oléïque polyglycérolé à 2 moles de glycérol 1,5 g
Alcool oléïque polyglycérolé à 4 moles de-glycérol 1,5 g
Monoëthanolamine en solution à 20% dans l’eau 1,5 g
Eau qsp 100 g 30 . pH = 10
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 10 YR 7,5/8 sur cheveux décolorés au blanc 5 Y 8/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant 35 exprimées selon la notation de Munsell.
15 EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diaraino-2,3,nitro-5)phényl-l propanol-2 0,51 g
Butoxy-2 éthanol 10 g 5 TWEEN 80 12 g
Acide olëique 20 g
Am in o-2 méthyl-2 propanol-1 à 25% dans l’eau 6 g
Eau qsp 100 g pH - 6,4 = 20 Ce mélange, appliqué pendant 15 minutes à 30° C sur cheveux, leur confère après shampooing et rinçage, une coloration : 10 R 6/9 sur cheveux décolorés au blanc 7,5 YR 7/4 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
15 EXEMPLE 3
On prépare la canposition tinctoriale suivante : (diamino-2,3,nitro-5)phényl-l propanol-2 0,4 g
Butoxy-2 éthanol 12 g 9
Carboxymëthylcellulose 2 g 2o Laurylsulfate d’ammonium 5 g
Triéthanolamine en solution à 1% dans l’eau 1,5 g
Eau qsp 100 g , PH - 7,5
Ce mélange, appliqué 20 minutes ä 30°C sur chevèux, leur confère, 25 après shampooing et rinçage, une coloration : 6.25 YR 6/15 sur cheveux décolorés au blanc 1.25 Y 8/13 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4 30 On prépare la composition tinctoriale suivante : (amlno-3,raéthylamino-2,nitro-5)phënyl-l propanol-2 0,26 g
Alcool à 96° 10 g
Lauramide 1,5 g
Acide laurique 1 g 35 CELLOSIZE WP 03 5 g 16
Monoéthanolamine 2 g
Eau qsp 100 g pH = 9,75
Ce mélange, appliqué pendant 20 minutes à 30°C sur cheveux, leur 5 confère, après shampooing et rinçage, une coloration : 5,5 YR 7/10 sur cheveux décolorés au blanc 10 YR 7/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 5 = 10 On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamino-2,3,nitro-5)phênyl-2 êthanol-1 0,6 g Méthyl-2, am in o-4 ,nitro-5 ,N-( jô, Y'-dihydroxypropyl) aniline 0,17 g
Dichlorhydrate de nitro-3,N’-/â-aminoéthylamino-4, 15 N,N-(|3”hydroxyéthyl)aniline 0,12 g COMPEXLAN KD 2,2 g
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy-2 éthanol 2 g »
Monoëthanolamine 1,2 g 20 Eau qsp 100 g pH = 9
Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30°C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtaigne doré. ' 25 EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante : (amino-3, -hydroxyéthylamino-2,nitro-5) phény 1-2 éthanol-1 0,65 g Më t hy lamin o-3, nitr o-4 phénoxyéthanol 0,2 g 30 Nitro-3, N’ -/£-hydroxyéthylamino-4, N-méthylaniline 0,2 g
Butoxy-2 éthanol 10 g ALFOL C16/18 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g CEMULSOL B 1 g 35 Diéthanolamide oléique 1,5 g i i /,/ 17 «
Monoëthanolamine à 20% en poids 0,3 g
Eau qsp 100 g pH = 9,5
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30°C sur cheveux décolorés, 5 leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtaigne.
EXEMPLE 7
On prépare la composition tinctoriale suivante : (diamino-2,3,nitro-5)phënyl-l propanol-2 0,1 g
Amin o-4, nitr o-3, N- ^-hydr oxyéthylan il lue 0,06 g -10 N’-métlylamino-4,nitro-3,N,N-(^-hydroxyéthyl)aniline 0,08 g
Alcool à 96° 10 g CAKBOPOL 934 2g
Ammoniaque à 5% 4 g
Eau qsp 100 g 15 pH = 5
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28°C sur des cheveux châtain clair, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtain moyen doré.
EXEMPLE 8 20 On prépare la composition tinctoriale suivante : (amino-3,mêthylamino-2,nitro-5)phënyl-l propanol-2 0,08 g -hydroxyéthylamin o-2, nitr o-4 phénoxyëthanol 0,07 g N- /^(méthylamino-4’,chloro-3’ )phényl^ mëthyl-2, uréido-5 benzoquinonelmine 0,06 g
25 N-£ •|^(éthyl,carbamylméthyl)amino-4,J. phénylTJ
méthyl-2,uréido-5 benzoquinoneimine 0,052 g
Alcool à 96° “ 10 g ALFOL Cl6/lg 8 g
Cire de Lanette E 0,5 g 30 CEMULSOL B 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g ; Triéthanolamine à 5% en poids 3 g
Eau qsp 100 g ; pH = 8 i j i » » » ! // 18
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 35°C sur cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtain moyen doré.
EXEMPLE 9
On prépare le mélange tinctorial suivant : 5 (Diamino-2,3,nitro-5)phényl-2 ëthanol-1 0,33 g Résorcine 0,1 g Métaaminqphénol 0,08 g
Para-phénylènediamine 0,08 g
Para-aminophénol 0,08 g 10 Acétamido-3,diméthyl-2,6 phénol 0,1 g CEMOLSOL NP 4 12 g CEMÜLSOL NP 9 15 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycërol 1,5 g
Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 1,5 g 15 Propyièneglycol 6 g TRILON B 0,12 g
Ammoniaque à 22°Bé 11 g
Acide mercaptosuccinique 0,4 g
Eau qsp 100 g 20 pH = 9,4
Au moment de l’emploi, on ajoute 100 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond foncé.
25 EXEMPLE 10
On prépare le mélange tinctorial suivant : (Diamino-2,3,nitro-5)phënyl-l propanol-2 0,65 g v Para-phénylènediamine 0,21 g Résorcine 0,16 g 30 Diamino-2,4 phénoxyéthanol(dichlorhydrate) 0,075 g ^-hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,15 g CELLOSIZE WP 03 2g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Butoxy-2 éthanol 15 g i - 19
Alcool à 96° 5 g
Ammoniaque à 22°Bé 10 g
Thiolactate d’ammonium 0,8 g
Eau qsp 100 g .5 pH = 10,4
Au moment de l’emploi, on ajoute 100 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration châtain clair.
EXEMPLE 11 10 On prépare le mélange tinctorial suivant :
Monochlorhydrate d’ (amino-3,méthylamino-2,nitro-5) phênyl-1 propanol-2 0,12 g
Para-aminophënol 0,06 g Hémisulfate de mëthylamino-4 phénol 0,09 g 15 Mëthoxy-2,amino-5 phénol 0,105 g
Hydroxy-7 benzomorpholine 0,05 g N,N-(éthylcarbamylméthyl)amino-4 aniline 0,1 g CEMULSOL NP 4 21 g CEMULSOL NP 9 24 g 20 Acide oléique 4 g ' Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol à 96° 10 g MASQUOL DIPA 2,5 g
Acide thioglycolique. 0,6 g 25 Ammoniaque a 22°Bë 10 g
Eau — qsp 100 g pH = 10 „ Au moment de l’emploi, on ajoute 100 g d’eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28°C sur des cheveux décolorés, 30 leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration sable cendré.
EXEMPLE 12
On prépare le mélange tinctorial suivant : (Amin o-3, |â-hy dr oxyë thy lam in o-2, nitr o-5 ) phêny 1-2 éthanol-1 0,26 g 35 Dichlorhydrate de N,N-bis(j&-hydroxyéthy 1)amino-4 aniline 0,19 g i i 1 * | | ,/ ! η l , 20 Résorcine 0,07 g
Chlorhydrate d’amino-4,chloro-2 phénol 0,07 g
Carbamylméthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,1 g ALFOL C 16/18 8 g 5 Cire de LANETTE E 0,5 g CEMULSOL B 1 g
Diéthanolamide olëique 1,5 g MASQXIOL DTPA 2,5 g
Acide mercaptosuccinique 0,5 g 10 Ammoniaque à 22°Bë 11 g
Eau qsp 100 g pH = 10,4
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange, appliqué 25 minutes ä 30°C sur des cheveux décolorés 15 au roax> leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration , châtain clair doré.
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.1
-I
i 21 «
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après :
CARBOPOL 934 : Polymère de l’acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich 5 Chemical Company.
CMULSOL NP^ : Nonylphénol à 4 moles d’oxyde d’éthy lène vendu par Rhône Poulenc.
CEMULSOL ΝΡ^ : Nonylphënol à 9 moles d’oxyde d’éthy lène vendu par Rhône Poulenc.
v. 10 ALFOL C16/18 (50/50) : Alcool cétylstëarylique vendu par la
Société Condéa.
Cire de Lanette E : Alcool cétylstëarylique partiellement sulfaté vendu par Henkel.
15 CEMULSOL B : Huile de ricin êthoxylée vendue par
Rhône Poulenc.
TWEEN 80 s Monoolëate de sorbitol polyoxyéthyléné.
LAURAMIDE : Monoéthanolamide d’acide laurique vendu par Witco.
20 COMPEKLAN KD : Diéthanolamide d’acide gras de coprah vendu par Henkel.
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par Union
Carbide.
MASQUOL DTPA : Sel pentasodique de l’acide diéthylène 25 triamine pentacétique vendu par PROTEX.
TRILON B : Acide éthylène diamine tétracétique.
«
Claims (16)
1. Amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule générale (I) : x“oh \\ (I) 5 k. —— ΝΗΙ4 ’ ^*2 dans laquelle : X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes > de carbone, l’un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué 10 par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; R^ et R£ désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogêne, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou amlnoalkyle dont la fonction amine peut être éventuellement substituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l’atome d'azote pouvant aussi faire partie 15 d’un hétérocycle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; R’ désigne un atome d’hydrqgène ou un radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et les sels cosmétiquement acceptables de ce composé.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que X 20 est un radical éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2 éthylène, R’ est un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R^ et R2 désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un radical méthyle, éthyle, n-propyle, -hydroxyéthyle, ' ^-hydroxypropyle, £> , -dihydroxypropyle, aminoëthyle ou β-diéthylamino- 25 éthyle.
3. Composé selon la revendication 1 -ou 2, caractérisé par le fait qu’il est choisi dans le groupe comprenant : le (diamino-2,3,nitro-5) phënyl-2 ëthanol-1, 1’ [j&mlno-3,p -hydroxyéthylamino-2,nitro-J0 phényl-2 éthanol-1, le (diamino-2,3,nitro-5)phényl-l propanol-2 et 1’(amino- 30 3,mëthylamino-2,nitro-5)phênyl-1 propanol-2, ainsi que les sels de ces composés.
4. Procédé de préparation d’une amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le / V //. / 23 fait qu'on fait réagir une solution aqueuse d’ammoniac ou une amine primaire de formule RjNH2 dans laquelle a la même signification que dans la revendication 1, sur un composé hétérocyclique de formule (IV) : .5 ¥-/\-x\ TXJ (IV) k2 dans laquelle R' et X ont les significations indiquées dans la reven--10 dication 1, à une température comprise entre 20 et 120°C, éventuellement sous pression et éventuellement en présence de solvants protiques polaires ou de solvants aprotiques polaires, pour obtenir une dinitro- 2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (III) : R’ 15 °21^^^ν_.χ-0Η | (III) —nhr1 T°2 dans laquelle R',X et ont les significations indiquées ci-dessus, 20 puis on procède à une réduction sélective du composé de formule (III), soit par du sulfure de sodium en présence de soufre dans une solution hydroalcoolique, soit par de l'hydrogène sulfuré en présence d’ammoniaque, ou encore par transfert d'hydrogène du cyclohexène au composé (III) en présence de Pd/C, dans une solution alcoolique, pour obtenir le composé de 25 formule (II) : R’ °2NVX^VX“'0H | <η> \îj^NHR1
30 NH2 et enfin, on procède éventuellement â une alkylation, à une hydroxyalkylation ou à une aminoalkylation du composé de formule (II) pour obtenir le composé de formule (I). ♦ 24
5. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un milieu solvant, au moins un composé tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 3.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu’elle contient 0,001 à 5% en poids, et de préférence 0,05 â 2% en poids, par rapport au poids total de la composition, d’au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 3.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée par le _ 20 fait qu’elle a un pïï compris entre 3 et 11,5, et de préférence compris entre 5 et 11,5.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l’eau, ” les alcanols inférieurs, les alcools aromatiques, les polyols, les 25 glycols ou éthers de glycols et leurs mélanges.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, les épaississants, 2o les agents dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les agents filmogènes, les tampons, les parfums, les agents alcalini-sants ou acidifiants.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains, 25 caractérisée par le fait qu’elle contient, en outre, d’autres colorants directs choisis parmi les colorants azo'iques, les colorants anthraqui-noniques, les Indophénols, les indoanilines et les dérivés nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
11. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à 9, 30 destinée a être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu’elle se présente sous forme d’une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine cosmétique.
12. Composition selon l’une quelconque des revendications 5 à7, destinée à être utilisée pour la teinture d’oxydation, caractérisée par 35 le fait qu’elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation. 25
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu’elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu’elle contient en plus un agent réducteur,
14. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particu- 5 lier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 5 à 10, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
15. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en parti culier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu’on applique sur les fibres lavées et rincées, une composition telle que définie dans la revendication 11, on enroule éventuellement et on sèche.
16. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particu-15 lier des cheveux humains, caractérisé par le fait que l’on applique sur les fibres une composition telle que définie dans les revendications 12 et 13, éventuellement additionnée d’un agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche. , Dessins : planches —pages dont........A......page de garde ...........pages de description .....H pages de revendication A abrégé descriptif Luxembourg, ie \ 3 DEC. ÎS84 Le m<yidiüaire Me ÂlaiflfRukavina f) ftiÆW /) *
Priority Applications (11)
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