JPH01126374A - 新規2,4−ジヒドロキシジフエニルアミンならびにそれを含む染毛用組成物 - Google Patents
新規2,4−ジヒドロキシジフエニルアミンならびにそれを含む染毛用組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ンから成る新規化合物に関する。前記ジフェニルアミン
はケラチンam特には人間の毛髪の酸化染色における染
料前駆体として使用することができる。従って本発明は
前記ジフェニルアミンを含む染色組成物にも関する。
素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ複素環を形成
しているものとする) で表わされる2、4−ジヒドロキシジフェニルアミンお
よびその酸付加塩である。
ヒドロキシジフエニルアミン少くとも1棟を含んで成る
ことを特徴とする、ケラチン繊維特には人間の毛髪用の
染色組成物にも関する。
ジフェニルアミン少くとも1wi特には弐〔式中、R]
とR4とは同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、アシルアミノ基またはウレイド基であシ、R2とR
3とは同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子
、ハロゲン原子、低級(すなわち炭素原子1〜6個の)
アルキイレ基、低級アルコキシ基、アミノ基、N−アル
キルアミノts、N−ヒドロキシアルキルアミノ基、ア
シルアミノ基、N−カルバミルアルキルアミノ基または
ウレイド基であシ、R5は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基ま友は低級アルコキシ基であ勺、R6とR
9とR8とは同じでも異なっていてもよく、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基であシ、Yは水酸基またはアミン基であシ、Z
は水酸基でおるかまたは式 (式中、R9とRコ0とは同じであるか異なっていても
よく、それぞれ水素原子であるかまたは置換されていな
いかまたはカルバミル基、アミン基、ジ(低級アルキル
)アミン基、アシルアミノ基、低級アルキルスルホンア
ミド基、アリールスルホンアミド基、スルホ基、ピペリ
ジノ基またはモルホリノ基によシ置換されていることの
ある低級アルキル基であるかまたは炭素原子2〜6個の
ヒドロキシアルキル基である)で表わされる基である〕
で表わされるジフェニルアミンまたは和尚する酸付加塩
少くとも1種を含むこともできる。
しくはベンゼン系ニトロ染料例えば3−二トp−4−ア
ミノフェノール、3−ニトロ−4−N−(β−ヒドロキ
シエチル)−アミノフェノール、3−ニトロ−6−N−
(β−ヒドロキシェチル)−アミノフェノールおよび3
−ニトロ−4−N’−メチルアミノ−N、N−(β−ヒ
ドロキシエチル)−アニリンを含むこともできる。
フトキノン型染料例えば2−ヒドロキシ−1,4−ナフ
トキノンおよび5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン
を含むこともできる。
特には人間の毛髪の通常の染色用に使用する。他の使用
法によれば、本発明の組成物は人間の毛髪のセットロー
ションとして使用する。
合、前記組成物は式(1)で表わされる化合物の他に以
下に記載の生成物から成る群から選んだ生成物少くとも
1種を含むこと濾できる。
R2とR3とは同じかまたは異なっていてもよく、それ
ぞれ水素原子、炭素原子1〜4個のアルキル基または炭
素原子1個または2個のアルコキシ基であシ、R4とR
5とは同じかまたは異なっていてもよく、それぞれ水素
原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ
アルキル基(アルコキシ基は炭素原子1個または2個を
含むものとする)、カルバミルアルキル基、メシルアミ
ノアルキル基、アセチルアミノアルキル基、ウレイドア
ルキル基ま友はカルfエトキシアミノアルキル基(R4
とR5中のアルキル基は炭素原子1〜4個のものである
ものとする)であるが、ただしR4とR5とが水素原子
でない場合にはR】とR3とが水素原子であるものとす
る〕 で表わされるパラ−フェニレンジアミンまたは相当する
酸付加塩、 (2)パラ−アミノフェノール特には式(式中、R6は
水素原子、炭素原子1〜4個のアルキル基筒たは)・ロ
デン原子例えば塩素原子または臭素原子である) で表わされる化合物または相当する酸付加塩、(31発
色剤特にはメタ−フェニレンジアミン例えば仏国特許出
願第76/25,387号明細書に記載の化合物、レゾ
ルシノール、メタ−アミノフェノール、2−メチル−5
−アミノフェノール、2−メチル−5−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−アミノフェノール、6−ヒドロキシベ
ンゾモルホリン、2,6−シメチルー5−7セチルアミ
ノフエノール、2−メチル−5−カルボエトキシアミノ
フェノール、2−メトキシ−5−カルボエトキシアミノ
フェノールおよび2−メチル−5−ウレイドフェノール
、 (4) 場合によシ核上またはアミノ基上に置換基を
含むことのあるオルト−フェニレンジアミンiたはオル
ト−アミノフェノール(これらの生成物は複合酸化機構
に従って、それ自体の環化によるかまfcはパラ−フェ
ニレンジアミンとの反応によって着色化化合物を誘導す
ることができる)、(5) OH、OCR,および場
合によ多置換されていることのあるアミン基から成る群
から選んだ基少くとも3個を含み、ベンゼン構造をもつ
酸化染料前駆体例えば2,6−ジアミツー4−IJ、N
−ジエチルアミノフェノール(例えば3塩酸塩(D形(
Dもの)、2.5−ジアミノ−4−メチルフェノールお
よびトリヒドロキシベンゼン、および(6)槌種の通常
の助剤例えば浸透剤、発泡剤、シックナー、酸化防止剤
、アルカリ性化剤、香料、金縞イオン封鎖剤およびフィ
ルム形成剤。
11.5である。使用す4ことのできるアルカリ性化剤
としては例えばアンモニア、アルキルアミン例えばエチ
ルアミンまたはトリエチルアミン、アルカノールアミン
例えばモノ−、ジーまたはトリーエタノールアミン、ア
ルキルアルカノールアミン例えばメチルジェタノールア
ミン、水酸化ナトリウム、水散化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウムを挙げるこ
とが艷きる。
性表面活性剤を本発明による組成物中に加えることもで
きる。使用することのできる表面活性剤の中では特に例
えばアルキルベンゼンスルホネート、アルキルナフタリ
ンスルホネート、脂肪アルコールのサルフエートトエー
テルサルフエートとスルホネート、第4アンモニウム塩
例えばトリメチルセチルアンモニウムゾロミドおよびセ
チルピリジニウムプロミド、脂肪酸のジェタノールアミ
ド、ポリオキシエチレン化された酸およびアルコール、
およびポリオキシエチレン化されたアルキルフェノール
を挙げることができる。表面活性剤製品は本発明による
組成物中に好ましくは0.5〜60i徴%有利には4〜
25Mm%の割合で存在する。
よる組成物中に有機溶媒を加えることもできる。有利に
使用することのできる溶媒としては例えばエタノール、
インゾロパノール、グリセリン、グリコール例えばブチ
ルグリコール、エチレングリコールおよヒフロピレング
リコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルお
よびモノメチルエーテル等を挙げることができる。溶媒
は1〜40重f21−チ好ましくは5〜b合で組成物中
に有利に存在させることができる。
生成物はアルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、セルロ
ース誘導体例えばメチルセルロース、とドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、お
よびカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、そし
てアクリル酸重合体から成る群から有利に選ぶことがで
きる。
。シックナーは全組成物に対して肌5〜5′M量チ有利
には0.5〜3tfa%の割合で存在させることが好ま
しい。
亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜硫酸水素ナト
リウム、アスコルビン酸およびヒドロキノンから成る群
から選ぶことができる。これらの酸化防止剤は組成物の
全重量に対して0.05〜1.5重量%の割合で組成物
中に存在させることができる。
色組成物の全重量に対してo、o o i〜5′M量%
の割合で組成物中に存在している。
、エーロゾル状の形ま之はケラチン繊維を染色するのに
適した任意の形であることができる。
物は適用に先だって、酸化剤例えば過酸化水素を加えた
またま加えない通常の酸化染料に施すことができる。周
知のとおシ、本発明の組成物は5〜60分間毛髪と接触
させ、その後処理した毛麦をリンスしてシャンプーする
。
場合は、一般に前もって洗った髪に組成物を施こし、次
にその髪を波型にセットし、熱気で乾かす。前記セット
ローションは化粧樹脂少くとも1種を含む水性−アルコ
ール性溶液である。
トン酸/酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン/酢酸
ビニル共重合体およびマレイン酸無水物/ブチルビニル
エーテル共重合体(アルコール例えばメタノール、エタ
ノールま、たけブタノールによって半エステル化されて
いるものとする)から成る群から選ぶ。化粧樹脂は通常
1〜3重量係の量で使用する。
ることのできるアルコールは特に低級アルコール好まし
くはエタノールまたはインプロパツールである。前記ア
ルコールは一般に20〜70Mm%の範囲の量で使用す
る。
シベンゼンとパラ−フェニレンジアミン(アミン基の1
方は第17ミノ基であって他方のアミノ基は第6アミノ
基であるものとする)との嫌気性反応によって調製する
ことができる。式(1)で表わされるジフェニルアミン
は、本発明による染色組成物中で使用するために反応t
lX′Jtから分離することもできるが、式(1)で表
わされるジフェニルアミンを前もって分離することなく
、反応時間の経過後直接反応媒質を使うこともできる。
たは加えないで、通常の酸化染色に使うことができる。
説明するが、これらは本発明をより具体的に説明するた
めのものであシ、決して本発明を限定するものではない
。
ミンの製造 次の組成を持つ溶液を調製する。
ミノフェニル)−ピペ リジン2塩酸塩 14.81亜硫
酸ナトリウム 4gエタノール
113Iトリエタノールアミン
9.6 .5’水
262Iまでの残部この溶液(p)I=8)を25
℃で空気の存在なしに15日間保つ。3日後、目的のジ
フェニルアミンが白色の結晶として沈殿し始める。この
混合物を嫌気性条件下に15日間保った後、結晶をろ別
し、精面硫酸す)lラム溶液で洗浄し、次に少量の蒸留
水で洗浄する。真空乾燥した後、この生成物は176℃
で融解する。
アミンの製造 次の組成を持つ溶液を調製する。
−アミノフェニル)−モルホリン 0.85 g亜a酸
ナトリウム 0.03 gエタノール
6gトリエタノールアミン
0.1g水
24gまでの残部この浴液(P)l=8)を
40℃で空気の存在なしに15日間保つ。3日後目的の
ジフェニルアミンが結晶として沈殿し始める。この混合
物を嫌気性条件下に15日間保った後、結晶をろ別し、
精面硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、そして少量の蒸留水
で洗浄し、真空乾燥する。95度エタノールから再結晶
し、真空乾燥し素抜、この生成物は223°Cで融解す
る。
ル(−度96°) 50 gトリ
エタノールアミン 6g水
100gまでの残部この溶
液(−=9)を、脱色した髪にセットローションとして
適用し、温風乾燥すると、髪はピンク色の光沢のある真
珠ベージュ色に染色される。
コール 5gイソプロノ(ノール
20gトリエタノールアミン
5g水 1
00gまでの残部−値は9.2である。
、すすぎと洗髪をすると、髪は紫がかった灰ベージュ色
に染色される。
ール(濃度96°)50g トリエタノールアミン 2g水
100gまでの残部−値は8.
2である。
し、温風乾燥すると、髪はピンク光沢のある明るいゴー
ルデンブロンドに染色される。
ル 10gエタノール(濃度96°)
6gカルホキジメチルセルロース
4gトリエタノールアミン 4g水
100gまでの残部−値は
9.4である。
に染色される。
ツール 26gアンモニア溶液(1度
22°B) 0.5g水
100gまでの残部−値は9.5である。
5℃で10分間適用し、温風乾燥すると、髪はマホガニ
ー色に染色される。
キシ−1,4−ナフトキノン 1.5gエチレレフア
ミン四酢酸 0.1gトリエタノールアミン
5g水
100gまでの残部PH値は8である。
すぎと洗髪をすると、髪は銅栗色に染色される。
Claims (31)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、置換基R_1とR_2とはそれらが結合してい
る窒素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ複素環を
形成しているものとする) で表わされる2、4−ジヒドロキシジフエニルアミンお
よびその相当する酸付加塩。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、置換基R_1とR_2とはそれらが結合してい
る窒素原子と共にモルホリノまたはピペリジノ複素環を
形成しているものとする) で表わされる2、4−ジヒドロキシジフエニルアミンの
少くとも1種を溶液中に含むことを特徴とするケラチン
繊維そして特に人毛用の染色組成物。 - (3)式( I )で表わされるジフエニルアミン以外の
ジフェニルアミンの少くとも1種を含む前項(2)に記
載の組成物。 - (4)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1とR_4とは同じかまたは異なり、それ
ぞれ水素原子またはハロゲン原子または低級アルキル基
、低級アルコキシ基、アシルアミノ基またはウレイド基
を表わし、R_2とR_3とは同じかまたは異なり、そ
れぞれ水素原子またはハロゲン原子または低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アミノ基、N−アルキルアミノ
基、N−ヒドロキシアルキルアミノ基、アシルアミノ基
、N−カルバミルアルキルアミノ基またはウレイド基を
表わし、R_5は水素原子またはハロゲン原子または低
級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、R_6
、R_7およびR_8は同じかまたは異なり、水素原子
またはハロゲン原子または低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を表わし、Yはヒドロキシル基またはアミノ
基を表わしそしてZはヒドロキシル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_9とR_1_0とは同じかまたは異なり、
水素原子であるかまたは置換されていないかまたはカル
バミル基、アミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、アシ
ルアミノ基、低級アルキルスルホンアミド基、アリール
スルホンアミド基、スルホ基、ピペリジノ基またはモル
ホリノ基により置換された低級アルキル基であるかまた
は炭素原子2〜6個をもつヒドロキシアルキル基である
)で表わされる基である〕 で表わされるジフェニルアミンまたは相当する酸付加塩
少くとも1種を含む前項(3)に記載の組成物。 - (5)少くとも1種の直接染料を含む前項(2)〜(4
)のいずれかに記載の組成物。 - (6)3−ニトロ−4−アミノフェノール、3−ニトロ
−4−N−(β−ヒドロキシエチル)−アミノフェノー
ル、3−ニトロ−6−N−(β−ヒドロキシエチル)−
アミノフェノール、3−ニトロ−4−N′−メチルアミ
ノ−N、N−(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、2
−ヒドロキシ−1、4−ナフトキノンおよび5−ヒドロ
キシ−1、4−ナフトキノンから成る群から選んだ少く
とも1種の直接染料を含む前項(5)に記載の組成物。 - (7)人毛用の染料を構成する前項(2)〜(6)のい
ずれかに記載の組成物。 - (8)人毛用のウエーブセツトローシヨンを構成する前
項(2)〜(6)のいずれかに記載の組成物。 - (9)少くとも1種のp−フェニレンジアミンそして特
に式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1、R_2およびR_3は同じかまたは異
なり、そして水素原子、炭素原子1〜4個をもつアルキ
ル基または炭素原子1〜2個をもつアルコキシ基であり
そしてR_4とR_5とは同じかまたは異なり、水素原
子、アルキル基またはヒドロキシアルキル基、アルコキ
シ基が炭素原子1〜2個を含むアルコキシアルキル基ま
たはカルバミルアルキル基、メシルアミノアルキル基、
アセチルアミノアルキル基、ウレイドアルキル基または
カルボエトキシアミノアルキル基であり、R_4とR_
5の中のアルキル基は炭素原子1〜4個をもつが、R_
4とR_5とが水素原子を表わさないときはR_1とR
_3とは水素原子を表わすものとする) で表わされるp−フェニレンジアミンまたは相当する酸
付加塩を含む前項(7)に記載の組成物。 - (10)少くとも1種のp−アミノフェノールそして特
に式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中のR_6は水素原子であるか炭素原子1〜4個を
含むアルキル基または例えば塩素原子もしくは臭素原子
のようなハロゲン原子である) で表わされる少くとも1種のp−アミノフェノールまた
は相当する酸付加塩を含む前項(7)または(9)のい
ずれかに記載の組成物。 - (11)少くとも1種の発色剤そして特にm−フェニレ
ンジアミン、レゾルシノール、m−アミノフェノール、
2−メチル−5−アミノフェノール、2−メチル−5−
N−(β−ヒドロキシ−エチル)−アミノフェノール、
6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2、6−ジメチル−
5−アセチルアミノフェノール、2−メチル−5−カル
ボエトキシアミノフェノール、2−メトキシ−5−カル
ボエトキシアミノフェノールおよび2−メチル−5−ウ
レイドフェノールから成る群から選んだ少くとも1種の
発色剤を含む前項(7)、(9)または(10)のいず
れかに記載の組成物。 - (12)場合によつてはベンゼン核またはアミン基に置
換基を含む少くとも1種のo−フェニレンジアミンまた
は1種のo−アミノフェノールを含む前項(7)、(9
)、(10)または(11)のいずれかに記載の組成物
。 - (13)OH、OCH_3および置換または非置換のア
ミノ基から選んだ少くとも3つの基を含み、ベンゼン構
造をもつ酸化性前駆体少くとも1種そして特に(例えば
3塩酸塩の形にある)2、6−ジアミノ−4−N、N−
ジエチルアミノフェノール、2、5−ジアミノ−4−メ
チルフェノール、トリヒドロキシベンゼンおよびトリヒ
ドロキシトルエンから成る群から選んだ少くとも1種の
酸化性前駆体を含む前項(7)および(9)〜(12)
のいずれかに記載の組成物。 - (14)浸透剤、発泡剤、シツクナー、酸化防止剤、ア
ルカリ性化剤、香料、金属イオン封鎖剤およびフィルム
形成剤から成る群から選んだ少くとも1つの添加物を含
む前項(7)および(9)〜(13)のいずれかに記載
の組成物。 - (15)アンモニア、アルキルアミン、アルカノールア
ミン、アルキルアルカノールアミン、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムおよび炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは炭酸アンモニウムから成る群から選んだ少く
とも1種をアルカリ性化剤として含む前項(14)に記
載の組成物。 - (16)pHを8〜11.5とした前項(7)および(
9)〜(15)のいずれかに記載の組成物。 - (17)少くとも1種の水溶性表面活性剤を組成物の全
重量に対して0.5〜30重量%好ましくは4〜25重
量%の割合で含む前項(14)に記載の組成物。 - (18)アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフ
タリンスルホン酸塩、脂肪アルコールの硫酸エステル、
エーテル硫酸エステルおよびスルホン酸エステル、第四
アンモニウム塩(例えばトリメチルセチルアンモニウム
ブロミドおよびセチルピリジニウムブロミド)、脂肪酸
のジエタノールアミド、ポリオキシエチレン化された酸
およびアルコールおよびポリオキシエチレン化されたア
ルキルフェノールから成る群から選ばれた少くとも1種
の表面活性剤を含む前項(17)に記載の組成物。 - (19)組成物の全重量に対して1〜40重量%好まし
くは5〜30重量%の割合で少くとも1種の有機溶媒を
含む前項(7)および(9)〜(18)のいずれかに記
載の組成物。 - (20)エタノール、イソプロパノール、グリセリン、
グリコール(例えばブチルグリコール、エチレングリコ
ールおよびプロピレングリコール)、およびジエチレン
グリコールモノエチルエーテルおよびモノメチルエーテ
ルから成る群から選ばれた少くとも1種の溶媒を含む前
項(19)に記載の組成物。 - (21)組成物の全重量に対して0.5〜5重量%好ま
しくは0.5〜3重量%の割合で少くとも1種のシツク
ナーを含む前項(14)に記載の組成物。 - (22)アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、セルロ
ース誘導体(例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースお
よびカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩)、ア
クリル酸重合体およびベントナイトから成る群から選ば
れた少くとも1種のシツクナーを含む前項(21)に記
載の組成物。 - (23)組成物の全重量に対して0.05〜1.5重量
%の割合で少くとも1種の酸化防止剤を含む前項(14
)に記載の組成物。 - (24)亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜硫酸
水素ナトリウム、アスコルビン酸およびヒドロキノンか
ら成る群から選ばれた少くとも1種の酸化防止剤を含む
前項(23)に記載の組成物。 - (25)組成物の全重量に対して0.001〜5重量%
の割合で前記式( I )の化合物を含む前項(7)およ
び(9)〜(24)のいずれかに記載の組成物。 - (26)液体、クリーム、ゲルまたはエーロゾルの形状
にある前項(7)および(9)〜(25)のいずれかに
記載の組成物。 - (27)酸化性の染色に使用される前に例えば過酸化水
素のような酸化剤と混合するための前項(7)および(
9)〜(26)のいずれかに記載の組成物。 - (28)少くとも1種の化粧用樹脂を含む水性−アルコ
ール性溶液を構成している前項(8)に記載の組成物。 - (29)組成物の全重量に対して1〜3重量%の割合で
化粧用樹脂を含む前項(28)に記載の組成物。 - (30)ポリビニルピロリドン樹脂、クロトン酸/酢酸
ビニル共重合体、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合
体および無水マレイン酸/ブチルビニルエーテル共重合
体から成る群から選ばれた少くとも1種の樹脂を含む前
項(28)または(29)のいずれかに記載の組成物。 - (31)組成物の全重量に対して20〜70重量%の量
で少くとも1種の低分子量のアルコールを含む前項(8
)および(28)〜(30)のいずれかに記載の組成物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62069272A JPH01126374A (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規2,4−ジヒドロキシジフエニルアミンならびにそれを含む染毛用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP62069272A JPH01126374A (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規2,4−ジヒドロキシジフエニルアミンならびにそれを含む染毛用組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4115879A Division JPS54142387A (en) | 1978-04-06 | 1979-04-06 | Novel 2*44dihydroxydiphenylamine and hair dyeing composition containing said compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01126374A true JPH01126374A (ja) | 1989-05-18 |
JPH0144260B2 JPH0144260B2 (ja) | 1989-09-26 |
Family
ID=13397871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62069272A Granted JPH01126374A (ja) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | 新規2,4−ジヒドロキシジフエニルアミンならびにそれを含む染毛用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01126374A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100898148B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-05-19 | 경기도(보건환경연구원) | 염모제 중 계면 활성제와 고급 지방산의 제거방법 및 염모제 중 주요성분 동시분석 방법 |
JP2009526836A (ja) * | 2006-03-09 | 2009-07-23 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 増粘毛髪染色剤及び脱色組成物 |
-
1987
- 1987-03-25 JP JP62069272A patent/JPH01126374A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009526836A (ja) * | 2006-03-09 | 2009-07-23 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 増粘毛髪染色剤及び脱色組成物 |
KR100898148B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-05-19 | 경기도(보건환경연구원) | 염모제 중 계면 활성제와 고급 지방산의 제거방법 및 염모제 중 주요성분 동시분석 방법 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0144260B2 (ja) | 1989-09-26 |
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