FI60127B - Oxiderande haorfaergpreparat innehaollande 2-substituerad m-toluendiamin - Google Patents
Oxiderande haorfaergpreparat innehaollande 2-substituerad m-toluendiamin Download PDFInfo
- Publication number
- FI60127B FI60127B FI2968/74A FI296874A FI60127B FI 60127 B FI60127 B FI 60127B FI 2968/74 A FI2968/74 A FI 2968/74A FI 296874 A FI296874 A FI 296874A FI 60127 B FI60127 B FI 60127B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- component
- hair
- meta
- dye
- phenylenediamine
- Prior art date
Links
- PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexa-3,5-diene-1,3-diamine Chemical compound CC1(N)CC(N)=CC=C1 PZKPUGIOJKNRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 6
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000306 component Substances 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 H 2 O 2 Chemical compound 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RGBBCHBCGNDCRL-UHFFFAOYSA-N 3-n,4-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CNC1=CC(N)=CC=C1C RGBBCHBCGNDCRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Chemical class CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-o-toluidine Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Chemical class 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Chemical class CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- QBPBVVYCXXLMSY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenyl-1h-pyrazol-5-one Chemical compound CC1=CC(=O)NN1C1=CC=CC=C1 QBPBVVYCXXLMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWFFGSIHSHXSQQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-n-propylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCNC1=CC(N)=CC=C1C ZWFFGSIHSHXSQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVLGQPYLXCWGBY-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methylamino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CNCCO)C=C1 UVLGQPYLXCWGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- RKQQAQWGRFBQGL-UHFFFAOYSA-N 3-n-benzyl-4-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1NCC1=CC=CC=C1 RKQQAQWGRFBQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLYFGLAUZWJGCX-UHFFFAOYSA-N 3-n-ethyl-4-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCNC1=CC(N)=CC=C1C MLYFGLAUZWJGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOVHFAPKHJFAK-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1C RIOVHFAPKHJFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNDQCACFUJAKJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyltridecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZZNDQCACFUJAKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQZUTACSPQQEM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 VEQZUTACSPQQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEPCLNGRAIMPQV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1O JEPCLNGRAIMPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMQPGHVKPBDZLV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1OC MMQPGHVKPBDZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OBFSQMXGZIYMMN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hexadecylpyridine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CC=C1Cl OBFSQMXGZIYMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBSQEPYRUSWKCH-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-phenyl-3-pyridin-3-ylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CC(=O)C1=CC=CN=C1 KBSQEPYRUSWKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHODQVWERNSQEO-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 WHODQVWERNSQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUXGMNMKSAORHG-UHFFFAOYSA-N 4-n,2-dimethylbenzene-1,4-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CNC1=CC=C(N)C(C)=C1 RUXGMNMKSAORHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MGWWWSRHCOVLIU-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.OC1=CC=CC(O)=C1 MGWWWSRHCOVLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWNIGDBLXDHQAE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OC1=CC=CC(O)=C1 UWNIGDBLXDHQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OO.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 KDNFLUWYIMPBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- BJHFAGGWTZURFX-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-5-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C BJHFAGGWTZURFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical compound CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS([O-])(=O)=O AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
R35^1 Γβ1 m KUULUTUSjULKAISU ,λ.λπ 1*1 UTLÄGGNINGSSKRIFT 6U1 2.( C Patentti 'rytn.'·: tty 10 1C 1931
Patent meddelat ^ T ^ (51) Kv.ik.3/int.a.3 A 61 K 7/13 SUOMI —FINLAND (li) P»t*nttlh»k*mut — PttwKaiwBknlng 2968/71* (22) Hak«mlsf4lvi — AntBkitlngtdtg 11.10.7^ (23) Alkupiivi— Glttlghaodag 11.10.7¼ (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offvntllg X6.0k. 75
Patentti- ia rekisterihallit!» .... .... .... , . .. „ , _ , (44) Nihttvliulpanon jt kuuLjulkaisun pvm. —
Patent· och registerstyrelsen ' ' Ansöksn utlsgd och utl.skriftan publicsrsd 31.08.8l (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prioritet 15.10.73 US A (US) 1+061+1+2 (71) Bristol-Myers Company, 3^5 Park Avenue, New York, N.Y. 10022, USA(US) (72) Alexander Halasz, Norwalk, Connecticut, David Cohen, Stamford,
Connecticut, USA(US) (7¼) Oy Kolster Ab (5*0 2-substituoitua m-tolueenidiamiinia sisältävä hapettava hiusvärivalmiste - Oxiderande härfärgpreparat innehällande 2-substituerad m-toluendiamin
Keksinnön kohteena on hiusvärivalmiste kerätiinisäikeiden värjäämiseksi käyttäen tiettyjä 2-substituoituja m-tolueenidiamiineja. Erityisesti sen kohteena on valmiste ihmishiusten värjäämiseksi joko peruukin muodossa tai luonnon hiusten muodossa käyttäen 2-substituoituja m-tolueenidiamiineja, joilla on kaava ch3 (!)
T
tai niiden ei-myrkyllisiä suoloja (esim. HC1-, HBr-, H^O^-, asetaatti- jne. suoloja), jolloin kaavassa R on alkyyli, hydroksialkyyli, fenyylialkyyli, tai alkyylisulfonyyli (esim. CII^SO^-).
2 60127
On tunnettua, että nykyisellä hiusvärjäyksen tasolla ainoastaan ns. hapetusväriaineet antavat pysyvän värjäyksen kaikissa sävyissä. Käytännössä kaikki pysyvät väriaineet on valmistettu hapetusväriyhdistelmiksi, jotka antavat runsaan sävyvalikoiman, erityisesti luonnon sävyistä. Nämä väriyhdistelmät on muodostettu para-^komponenttien seoksiksi, esimerkiksi aromaattisten diamiinien, aminofenolien tai fenolien seoksiksi; ja meta-komponenteiksi, esimerkiksi m-tolu-eenidiamiinin ja m-fenyleenidiamiinin seoksiksi. Para- ja metakomponenttien seos reagoi hiuksissa vetyperoksidin läsnäollessa muodostaen väriä.
Näillä väriyhdistelmillä saadut sävyt ovat pysyviä ja kestävät käsittelyjä tukan pesuaineilla. Värjäykset eivät kuitenkaan ole täysin tyydyttäviä, koska tummemmat sävyt, varsinkin näiden sävyjen siniset komponentit pyrkivät ajan mittaan punertumaan. Tämä punertuminen korostuu hikoilun ja auringonvalon vaikutuksesta. Esimerkiksi kuukauden kuluttua tukalla on epämiellyttävä punertava vivahdus.
Nyt on keksitty, että kun substituoituja m-tolueenidiamiineja, joilla on edellä esitetty kaava I, käytetään meta-komponentteina hapetusvärjäysyhdis-telmissä, saadaan hiuksiin värjäyssävyjä, jotka ovat kestäviä hikoilua ja valoa vastaan ja jotka eivät enää edelleen hapetu punertavaa värisävyä kohti. Saadut värisävyt ovat myös kestävämpiä toistuvia tukanpesuainekäsittelyjä vastaan (ts. pesunkestäviä) värin muutoksen ollessa huomattavasti vähäisempi kuin m-tolueeni-diamiinilla. Ne antavat myöskin paremman kattavuuden, ts. värjäykset ovat väri-voimakkuudeltaan samat vähemmällä väriaineella kuin esimerkiksi 2,U-diamino-anisolilla, joka on eräs hiusväriaineissa käytetty meta-komponentti,
Niinpä tämän keksinnön kohteena on väriyhdistelmiä ja erityisesti pysy-väistyyppisiä hiusvärivalmisteita, jotka, kun ne on värjätty hiuksiin ovat erittäin kestäviä värin poiskulumista vastaan; ovat pesunkestävämpiä, valon-kestävämpiä ja kestävämpiä hikoilua vastaan kuin alan aikaisemmat vastaavat valmisteet.
Keksinnön eräänä tavoinneena ovat myös edellä mainitut hiusvärivalmisteet, joilla on edellä esitetyt ominaisuudet ja joissa käytetään meta-komponenttina edellisen kaavan I mukaista yhdistettä.
Tämän keksinnön muut ja yksityiskohtaisemmat tavoitteet käyvät ilmi seuraavasta kuvauksesta ja patenttivaatimuksista.
2-substituoidussa m-tolueenidiamiinissa, jota edellä kuvattiin kaavassa I, yhdisteradikaalien (esim. hydroksialkyylin, fenyylialkyylin) alkyyliosan tai alkyyliketjuri ketjunpituus voi vaihdella. Tavallisesti alkyyliketju tai alkyyli-o:;a edustavat lyhyempää ketjunpituuslajia sisältäen 1-6 hiiliatomia. Kun R on 3 60127 hydroksialkyyli-radikaali, se sisältää tavallisesti 1-3 hydroksiryhmää. Spesi-fisemmin esitettynä voi R:llä kaavassa I olla seuraavia eri merkityksiä: (1) R = alkyyli; metyyli, etyyli, n~propyyli, isopropyyli, n-butyyli, isobutyyli, tert.-butyyli, pentyyli, heksyyli.
(2) R = hydroksialkyyli; (edullisesti 2-6 hiiliatomia ja 1-3 hydroksi-ryhmää); hydroksimetyyli, 2-hydroksietyyli, 3-hydroksipropyyli; 2,3-dihydroksi-propyyli, U-hydroksibutyyli; 1,3-dihydroksipropyyli , U-hydroksibutyyli ; 1,3-dihydroksipropyyli, tris(hydroksimetyyli)metyyli.
(3) R = fenyylialkyyli; bentsyyli , fenyylietyyli , fenyylipropyyli , metyylibentsyyli /CH^ /====\\ * metyyli fenyyli etyyli / CH^ /“““λ \ ST\j) (4) R = alkyylisulfonyyli tai fenyylisulfonyylejä: metyylisulfonyyli (CH^-SO^-); etyylisulfonyyli (C2H,--S02-); propyylisulfonyyli (CH3~CH-CH2S02-), fenyylisulfonyyli/ \ ;
vOy 'S°20"H3 -swQ
On havaittu, että parhaisiin tuloksiin päästään niillä yhdisteillä, joissa R on alkyyli tai hydroksialkyyli. Nämä muodostavat näin ollen meta-komponenttien edullisen ryhmän, jota voidaan menestyksellisesti käyttää hapetusvärjäysvalmisteissa tämän keksinnön mukaisesti.
Tässä keksinnössä käytettyjä 2-substituoituja m-tolueenidiamiineja voidaan valmistaa helposti käyttäen alalla aikaisemmin hyvin tunnettuja reaktioita. Valittava reaktio riippuu kulloinkin substituentista, joka liitetään amiinin typpeen. Seuraavassa on esitetty muutamia tyypillisiä reaktioita näiden yhdisteiden valmistamiseksi: 4 60127
Ph3 ch3 ch3
y NH2 Y ^0¾ X ^ NHCII
<H) I _CH?0_ 1 J (' 3
V v f—3,3 > U
no2 no2 im2 !?H3 ch3 CH3 (111) r^'V nh2 rV NH~H“Y fV™
UjJ Pelkistys IJ
N02 N02 Xh2 jossa X * halogeeni, Y - H, OH, CN ja R - kaksiarvoiset radikaalit* alkyleeni (esim. -CH--CH--), fenyylialkyleeni (esim. f/ Λ 2 1 \ / CH2~) X3 fH3
(IV) f^Ym2 X
\ f^N^NHROH
. M + alkyleenioksidi _j ns /
NC> V
2 N02
Pelkistys ch3
A. NHRQH
V
NH2 5 60127 jossa R on kaksiarvoinen alkyleeni- tai hydroksialkyleeniryhmä.
CH3 CH3
A.NH2 . (vV· NHSO^R
(v) Qr + —> y N02 n02
Pelkistys CII3
NHSOgR
mh2 jossa R alkyyli, fenyyli tai fenyylialkyyli.
Edellä kaavassa I kuvatut väriaineet on tarkoitettu käytettäviksi pääasiallisesti meta-komponentteina hapetusvärjäysyhdistelmissä. Nämä ovat tavallisesti vesipitoisia alkaalisia yhdistelmiä, jotka sisältävät meta-komponentin lisäksi ainakin yhden para-komponentin. Valinnaisesti tällainen yhdistelmä voi sisältää myös esimerkiksi modifioivia värjäysainevälituotteita, nitroväriaineita, saippuoita, pinta-aktiivisiä aineita, paksuntimia, hape-tuksenestoaineita ja orgaanisia liuottimia. Edelleen nämä vesipitoiset yhdistelmät voivat esiintyä eri muodoissa, kuten liuoksina, juoksevina nesteinä, tahnoina, voiteina tai geeleinä.
Kuvaavia para-komponentteja, joita voidaan käyttää tässä keksinnössä, ovat seuraavat: p-tolueenidiamiini, p-aminofenoli, p-aminodifenyyliamiini, 4-4'-diaminodifenyyliamiini, p-fenyleenidiamiini, 2,6-dimetyyli-p-fenyleeni-diamiini, 2,5-diaminopyridiini. Erityisen mielenkiintoinen on para-kompo-nenttien ryhmä, joita kuvaa kaava 60127 X*.
6 νη2 tax sen ei-myrkylliset suolat, jolloin kaavassa R-^ on alkyyli tai hydroksialkyyli; R2 on vety tai hydroksialkyyli; on vety, alkyyli, alkoksi tai halogeeni; ja R^ täyttää jonkun bentseeni-radikaalin jäljellejääneistä asemista ja on vety, alkyyli, alkoksi tai halogeeni; edellyttäen, että R2 on vety kun on alkyyli, alkoksi tai halogeeni, ja edellyttäen, että ainakin kaksi Reistä, R2:sta, Riista tai Reistä ovat muu kuin vety. Myös tässä tapauksessa alkyyliryhmät tai alkyyliosat sisältävät 1-6 hiiliatomia ja hydroksialkyyli sisältää 1-3 hydroksiryhmää. Halogeeni voi olla Cl, Br, ?, J, jne.
Meta- ja para-komponenttien lisäksi tämän keksinnön hapetusvärjäys-yhdistelmät voivat sisältää muita modifioivia värjäysväliaineita. Tällaisia ovat esimerkiksi m-aminofenolit, yhdisteet, jotka sisältävät aktiivisia mety-leeniryhmiä fenolit, jne. m-aminofenolit voivat antaa joko indofenoleja tai indamiineja hapettavassa kytkennässä parakomponenttien kanssa. Tuotteet ovat yleensä väriltään violetteja ja niitä käytetään muunneltaessa värisävyjä. Esimerkkejä tässä käyttökelpoisista aminofenoleista ovat 2,4-diami-nofenoli, m-aminofenoli, aminoresorssinoli, 1,5-aminohydroksinaftaleeni ja 1,8-aminohydroksinaftaleeni.
Yhdisteet, jotka sisältävät aktiivisia metyleeniryhmiä, pystyvät myös reagoimaan hapettavasti aktivoitujen para-komponenttien kanssa. Tuotteet ovat eri tyyppisiä imino-yhdisteitä ja ovat väriltään keltaisia tai punaisia. Esimerkkejä tässä keksinnössä käyttökelpoisista metyleeniyhdis-teistä ovat 3-metyylipyratsoloni-(5)* l-fenyyli-5~metyylipyratsoloni(5); 1,3~dimetyylipyratsoloni-(5)· asetoetikkahappoanilidi, bentsoyyliasetotoluidi ja nikotinoyyliasetanilidi.
Vielä muitakin hapetusvärjäysvälituotteita, ts. modifioimisaineita voi olla läsnä tämän keksinnön yhdistelmissä antamaan värillisiä tuotteita hapettavissa olosuhteissa monimutkaisemmalla mekanismilla. Tämä voi käsittää yhden tai useamman itse-kytkeytyrnisen tai kytkeytymisen para-komponenttien tai muiden läsnäolevien välituotteiden kanssa. Näistä mainittakoot hydrokinoni, 7 60127 katekoli, 1,5-naftaleenidioli, o-fenyleenidiamiini ja o-aminofenoli.
Fenolit reagoivat para-komponenttien kanssa hapettavien aineiden läsnäollessa muodostaen indofenoleja. N äimä ovat tavallisesti sinisiä tai violetteja yhdisteitä, vaikkakin resorsinolit antavat keltaisia tai ruskeita yhdisteitä näissä olosuhteissa. Ruskeita värejä, joita saadaan resorsinolien reaktiosta, käytetään tavallisesti aikaansaamaan värisävyn syvyys. Esimerkkejä fenoleista, jotka ovat käyttökelpoisia tämän keksinnön hapetusvärjäysyhdistelmissä, ovat pyrogalloli, resorsinoli, pyrokatekoli ja alfanaftoli.
Joskus on toivottavaa lisätä näihin värjäysseoksiin väriaineita, jotka jo ovat värillisiä, ts. ne eivät enää tarvitse hapettavaa ainetta värin kehittämiseksi. Nämä lisätään yleensä sekoitustarkoituksia varten luonnollisilta näyttävien värien saamiseksi lopullisessa värjäyksessä.
Eräs ryhmä väriaineita, joita voidaan käyttää tähän tarkoitukseen ovat nitro-värivaineet ja tätä komponenttia sanotaan tässä yleisesti nitroväri-ainekomponentiksi. Alalla tunnetaan ennestään suuri joukko nitroväriaineita, jotka sopivat tähän tarkoitukseen. Ainoa rajoitus, joka asetetaan nitrovä-riaineelle ollakseen käyttökelpoinen tässä keksinnössä, on että sen väri ei tärvelly hapettavan aineen vaikutuksesta, jota käytetään lopullisessa hapettuvien komponenttien värin kehittymisessä. Tyypillisistä sopivista nitroväriaineista mainittakoot eeuraavat: 4-nitro-o-fenyleenidiamiini, 2-nitro-p-fenyleenidiamiini, 4-nitro-2-aminofenoli, 5-nitro-E-aminofenoli, 2-nitro-4-aminofenoli ja pikramiinihappo.
Tämän keksinnön mukaisen hapetusvär jäysyhdistelmän pH on yleensä emäksisellä puolella esim. 8- 11. Edullista on kuitenkin, että pH on väliltä n. 9 -10.
Mitä tahansa laajasta joukosta alkaloivia aineita voidaan käyttää värjäysyhdistelmän pH:n säätämiseksi emäksiselle puolelle. Ammoniumhydrok-sidi, koska se on ei-myrkyllinen laajalla väkevyysalueella ja on taloudellinen, on hyväksyttävä emäksiseksi tekevä aine. Kuitenkin ammoniakin sijasta tai yhdessä sen kanssa voidaan käyttää muita yhteensopivia ammoniakkijohdannaisia emäksiseksi tekevänä aineena, kuten alkyyliamiinia, kuten etyyli-amiinia, tai trietyyliamiinia} tai alkanoliamiinia, kuten monoetanoliamiinia tai dietanoliamiinia. Samalla tavalla voidaan käyttää mitä tahansa muuta tavallisista emäksiseksi tekevistä aineista, kuten natrium- tai kalium-hydroksidia, natrium- tai kaliumkarbonaattia, natriumfosfaattia, natrium-vetyfosfaattia, natriumsilikaattia ja niiden kaltaisia.
Saippuoista, joita voi olla läsnä tämän keksinnön yhdistelmissä mainittakoot lauriinihapon, steariinihapon, palmitiinihapon, oleiinihapon, linoli- tai risiiniöljyhapon natrium-, ammonium- tai kaliumsuolat. Saippu- 8 60127 oita voi olla läsnä 5-35 paino-$:n määrä hapetusvärjäysseoksesta ja edullisesti 15 - 25 Tässä keksinnössä käyttökelpoisista pinta-aktiivisista aineista mainittakoot vesiliukoiset pinta-aktiiviset aineet. Nämä voivat olla anionisia, ei-ionisia tai kationisia. Kuvaavina esimerkkeinä eri tyyppisistä vesiliukoisista pinta-aktiivisista aineista mainittakoot: korkeammat alkyyli-bentseenisulfonaatit; alkyylinaftaleenisulfonaatit; alkoholien ja moniemäk-sisten happojen sulfonoidut esterit; tauraatit; rasva-alkoholisulfaatit; haaraketjuisten tai sekundääristen alkoholien sulfaatit; alkyylidimetyyli-bentsy.) liammoniumkloridit; ja niiden kaltaiset. Kuvaavista spesifisistä pinta-aktiivisista aineista mainittakoot: natriumlauryylisulfaatti; poly-oksietyleenilauryyliesteri; myristyylisulfaatti; glyseryylimonostearaatti; palnitiinimetyylitauriinin natriumsuola, setyylipyridiinikloridi; lauriini-dietanoliamidi; polyoksietyleenistearaatti; stearyylidimetyylibentsyyli-ammoniumkloridi; dodekyylibentseeninatriumsulfonaatti; nonyylinaftaleeni-natriumsulfonaatti; dioktyylinatriumsulfosukkinaatti; natrium N-metyyli-N-oleyylitauraatti; natriumisotionaatin oleiinihappoesteri; natriumdodekyyli-sulfaatti; 3,9-dietyyli-tridekanoli-6-sulfaatin natriumsuola ja niiden kaltaiset. Vesiliukoisen pinta-aktiivisen aineen määrä, kun sitä on läsnä, 1 voi vaihdella laajalla alueella, kuten n. välillä 0,5 - 30 paino-^· yhdistelmästä ja edullisesti 1 - 10
Erilaisia orgaanisia liuottimia voi myös olla läsnä hapetusvärjäys-seoksessa tarkoituksena liuottaa väriainevälituote tai joku muu komponentti, joka on riittämättömästi vesiliukoinen. Yleensä valittu liuotin on veden kanssa sekoittuva ja iholle vaaraton ja voi olla esimerkiksi etanoli, isopropanoli, glyseriini, etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, etyleeni-glykolimonoetyylieetteri, dietyleeniglykoli, dietyleeniglykolimonoetyyli-eetteri jne. Käytetyn liuottimen määrä voi vaihdella väliltä 1 - 40 $ hapetusvärjäysseosta ja on edullisesti väliltä 5 - 30 $·
Esimerkkeinä paksuntimista, joita myös voidaan yhdistää näihin vär-jäysyhdistelmiin, mainittakoot natriumalginaatti tai arabikumi tai selluloosa johdannaiset, kuten metyyliselluloosa, hydroksietyyliselluloosa tai karboksimetyyliselluloosan natriumsuola tai akryylipolymeerit kuten poly-akryylihapon natriumsuola tai epäorgaaniset paksuntimet, kuten pentoniitti. Paksuntimen määrä, kun sitä on mukana, voi vaihdella laajalla alueella, kuten n. välillä 0,5 - 5 $ ja edullisesti n. välillä 0,5-3 paino-$.
Esimerkkeinä hapetuksenestoaineista, joita voi olla läsnä tässä hapetusvärjäysseoksessa mainittakoot natriumsulfiitti, tioglykolihappo, natriumhydrosulfiitti ja askorbiinihappo. Hapetuksenestoaineen määrä, joka 5 60127 voi olla mukana tässä hapetusvärjäysseoksessa, or tavallisesti väliltä n. 0,05 - 1 paino-$ laskettuna hapetusvärjäysseoksen kokonaispainosta.
Vesi on tavallisesti pääaineosana tässä yhdistelmässä ja sen määrä voi vaihdella laajoissa rajoissa riippuen suuressa määrässä muiden lisäaineiden määrästä. Hiinpä vesimäärä voi olla niinkin pieni kuin 20 ja edullisesti se on n. 30 - 90 Tämän keksinnön värjäysyhdistelmät ovat edullisesti vesipitoisia yhdistelmiä. Käsitettä "vesipitoinen yhdistelmä" käytetään tässä yleisessä merkityksessään käsittämään kaikki vettä sisältävät yhdistelmät, jotka kuuluvat keksinnön piiriin. Tämä käsittää todelliset liuokset tai väriaineen seokset vesipitoisessa väliaineessa, joko yksinään tai yhdessä muiden aineiden kanssa, jotka myös on liuotettu tai dispergoitu vesipitoiseen väliaineeseen. Väriaine voidaan kolloidisesti dispergoida väliaineeseen tai voidaan pelkästään perinpohjaisesti sekoittaa siihen.
Erilaisten muiden modifioimisaineiden, hapetuksenestoaineiden, alka-loimisaineiden ja muiden apuaineiden, joita voidaan yhdistää tämän keksinnön hapetusvärjäysseokseen, lähemmäksi kuvaamiseksi viitataan julkaisuun Sagarin "Cosmetics, Science and Technology" (1957) sivut 505 - 507, Interscience Publishers, Inc., New York. Tämän keksinnön vesipitoiset yhdistelmät voivat olla monissa muodoissa. Niinpä ne voivat olla ohuita tai paksuja, juoksevia nesteitä, tahnoja, voiteita, geelejä jne»
Taulukossa I on esitetty yhteenveto eri komponenteista, jotka voivat muodostaa tämän keksinnön mukaisen hapetusvärjäysseoksen. Prosenttiluvut on annettu paino-prosentteina laskettuina hapetusvärjäysseoksen kokonaispainosta.
Taulukko I
Paino-^
Komponentit Yleensä Edullisesti
Para-komponentti 0,1-6 0,2-4
Uusi meta-komponentti 0,1-6 0,2-4
Muu hapetusvärjäysvälituote 0-4 0,1-2
Nitro-väriaineet 0-3 0,01-2
Saippua 0-35 15-25
Pinta-aktiivinen aine 0-30 1-10
Paksunnin 0-5,0 0,05-3
Hapetuksenestoaineet 0-1,0 0,05-1
Orgaaniset liuottimet 0-40 5-50
Vesi täydennys 100 $:ksi
Emäkseksi tekevää ainetta pH:n 8-11 9-10 10 Ä ,-, 601 27
Edellä mainitut tämän keksinnön hapetusvärjäysseokset on tarkoitettu käytettäviksi yhdessä tavanomaisten hapetusväriaine "kehittimien" kanssa, jotka sisältävät tarvittavan hapettimen reaktion aikaansaamiseksi värillisiksi tuotteiksi. Tyypillisiä tähän tarkoitukseen sopivia kehittimiä ovat vetyperoksidin vesipitoiset liuokset, esim. 5-12 ?6:eet tai erittäin viskoosit voiteet, jotka lisäksi sisältävät esimerkiksi nonyylifenolipoly-etyleeniglykolia tai lauryylialkoholipolyetyleeniglykolia 2-10 paino-%:n määrän kehittimestä tai kiteiset peroksidit kuten virtsa-aineperoksidi tai melamiiniperoksidi.
Käytössä tietty määrä edellä kuvattua kehitintä sekoitetaan tiettyyn määrään hapetusvärjäysyhdistelmää, joka edellä, kuvattiin. Tavallisesti otetaan kehitintä määrä, joka on huomattavasti yli määrän, joka vaaditaan välituotteiden hapettamiseen, määrien riippuessa valitun kehitti-rnen muodosta ja väkevyydestä. Seosta ravistellaan hyvin ja levitetään hiuksiin. Sitä voidaan käyttää tukanpesuaineena koko päälle, levitettynä määrätylle tukan osalle, kuten juurille ja kammata tukan läpi myöhemmin.
Seoksen annetaan pysyä päässä jonkin aikaa ja poistetaan sitten tukanpesu-aineella. Normaali käsittelyaika on 20 - 50 minuuttia mutta voidaan käyttää käsittelyaikoja 10 minuutista 1 tuntiin.
Eräässä tämän keksinnön yhdistelmien käyttömuodossa hapettava värjäysseos jaetaan tasaisesti aerosolisäiliöstä sopivan ponneaineen paineen alaisena. Näin saatu vaahto sekoitetaan kehittimen kanssa yleensä vetyperoksidin liuoksen kanssa ja levitetään tukkaan kuten edellä.
Seuraavat esimerkit on esitetty keksinnön kuvaamiseksi yksityiskohtaisemmin. On kuitenkin selvää, että keksintö ei rajoitu näihin esimerkkeihin. Jollei muuten ole ilmoitettu, ovat kaikki prosentit paino-prosentteja laskettuna yhdistelmän kokonaispainosta.
Seuraavat ilmaisut, joita esimerkeissä on käytetty tarkoittavat:
Carbouol 954 - tämä on akryylihapon vesiliukoinen polymeeri, joka on risti sidottu n. 1 fot 11a sakkaroosin polyaldehydieetteriä, jossa on keskimäärin n. 5,8 allyyliryhmää kutakin eetteri-molekyyliä kohti ja jonka molekyylipaino on suuruusluokkaa 1,000,000.
Punanoi C - natriumlauryylisulfaatti, U.S.P.-luokkaa.
Esimerkki 1 2-metyyliamino-4-aminotolueenln valmistus 15,4 g (0,IM) 2-amino-4-nitrotolueenia liuotettiin 100 ml*aan 96 $:sta H^SO^ huoneen lämpötilassa sekoittaen ja lisättiin 50 ml formaldehydin 56 ^:sta liuosta H^Otssa. Seosta sekoitettiin 50 minuuttia ja kaadettiin jäihin, neutraloitiin NaOHslla, suodatettiin ja pestiin. Saatiin 16,1 g 60127 11 2-metyyliamino-4-nitrotolueenia}· sp. 107 - 108° (Gnehm/Blume. Ann. 304, 100 antaa 107,5°C)· 8,5 S edellä saatua yhdistettä pelkistettiin katalyytti-sesti käyttäen katalyyttinä Pdtia ja syntynyt vapaa amiini saatettiin reagoimaan HCl:n kanssa muodostamaan 10 g dihydrokloridia (vapaa amiini on neste).
c«3 ch3 CH3 fr^HCHo , f"VNHCH3 H fVNKCT3 y iyi -¾. y N02 no2 hci nh^hci
Esimerkki IA
2-metyyliamino-4-amlnotolueenin vär.iäystestl p-fenyleenidiamiinin kanssa 0,104 g (0,0005M) 2-etyyliamino-4-aminotolueeni-dihydrokloridia (meta-komponentti) ja 0,054 g (0,0005M) p-fenyleenidiamiinia (para-kompo-nentti) lisättiin 3 mlsaan etanolia ja 20 g:aan vesipitoista liuosta, joka käsitti 1 io Carbopol 954 (paksunnin), 0,1 $ Dupanol C (pinta-aktiivinen aine) ja 3,8 i ammoniumasetaattia. Seosta sekoitettiin 3 mlin kanssa ammo-niumhydroksidia (28 $6) ja 20 ml:n kanssa 6 ^tsta vetyperoksidia. Ihmisen hiusnäytettä värjättiin tällä yhdistelmällä 30 minuuttia 30°C:ssa. Saatiin j sininen väri, joka oli hikoilun-, valon- ja pesunkestävä ja näiltä ominaisuuksiltaan huomattavasti parempi samanlaista värjäystä, joka saadaan käyttämällä m-tolueenidiamiinia meta-komponenttina.
Esimerkki IB > 2-metyyliamino-4-aminotolueenin värjäystesti käyttäen p-tolueenidia-miinisulfaattia para-komponenttina 0,109 g (0,0005M)2-metyyliamino-4-aminotolueenihydrokloridia ja 0,11 g (0,005M) p-tolueenidiamiinisulfaattia liuotettiin 3 mitään etanolia ja 20 mitään emästä, joka käsitti 1 $tn Carbopol 934, 0,1 $ Dupanol C, 3,8 $ ammoniumasetaattia ja vettä. Tähän liuokseen lisättiin 3 28 $:sta ammoniumhydroksidia ja 20 ml 6 $:sta vetyperoksidia. Syntyneellä seoksella värjättiin ihmishiusnäytettä 30 minuuttia 30OC:ssa. Hiukset värjäytyivät sinisiksi ja värjäys oli hikoilun-, valon- ja pesunkestävä.
60127 12
Esimerkki 2 « 2-etyyliamino-A-aminotolueenin valmistus f3’ ·?Η3 A^'H2 Hatrlugiaeetaatti , ^1010¾0¾ ^2
f i + CH0CHpBr E'thanoli U
kV 3 2 N02 N02
f CH
JC nhch2ch3 <_pLeaJ5___ l Etanolipitoinen HC1 " » NHg.2HC1 Lähtöaine: A. 15,2 g (O,IM) 2-metyyli-nitroaniliini B. 21,8 g (0,2M) etyylibromidia . C. 15,6 g (O,IM) natriumasetaatti . 5 D. 100 ml etanolia Menettelytapa: ' A, B, C ja D sijoitettiin pieneen autoklaaviin ja kuumennettiin öljy-
* O
f hauteella 120 - 125 C:ssa 22 tuntia, Reaktioseos jäähdytettiin ja suodatettiin ja suodos haihdutettiin pyöröhaihduttimella. Syntynyt kiintoaine kiteytettiin uudelleen EtOH-HgO-seoksesta antamaan 7*9 S keltaisen ruskeita | kiteitä (Mac Callum, Soc. 67, 247), 4,5 S edellä saatua tuotetta pelkistet-! tiin katalyyttisesti Pdslla ja muutettiin sen jälkeen dihydrokloridiksi. Tuotteen paino oli 4,36 g. Tässä esimerkissä valmistetulla 2-etyyliamino-4-aminotolueenilla suoritettiin värjäys käyttäen esimerkkien IA ja IB menetelmiä, joissa 2-etyyliamino-4~&m^n°tolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aroinotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat syvän sinisiä värisävyjä, jotka olivat hikoilunkestäviä.
k t k 1, * 13 601 27
Esimerkki 5 2-propyyllamino-4-aminotolueenin valmistus °H3 CH3
CS^NTL, (Vvwicncu CH,, f- 3H
l] d Natriumasetaatti x | | ^ ^ -* 'j ' + CIIgCHgCHgBr n^öpäjäöll * no2 no2 Γ3 sy\s NHCH0CH0CHo | ‘ 2 3 <; P^c. —---1
Etanolinen HC1 NH2.2HC1 Lähtöaine: A. 15,2 g (O,IM) 2-metyyli-5-nitroaniliini B. 61,5 S (0,5M) l-bromipropaani
C. 15,6 g (O,IM) natriumasetaatti . 3 HgO
D. 125 ml n-propanolia Menettelytapa: A, 3, C ja B sijoitettiin 500 ml:n kolmikaulapulloon ja kuumennettiin kuumennusvaipalla, sekoittaen, palautusjäähdytyslämpötilaan. Reaktio oli loppuunkulunut 54 tunnin palautusjäähdyttämisen jälkeen määritettynä ohutlevykromatografiseeti. Reaktioseos jäähdytettiin ja suodatettiin suolan poistamiseksi. Liuotin haihdutettiin suodoksesta pyöröhaihduttimella. Syntynyt kiintoaine kiteytettiin uudelleen HgO:sta. Oranssinvärinen Öljy, joka on liukenematon kuumaan veteen, erotettiin dekantoimalla. öljy, joka jähmettyy jäähdytettäessä, on tuote. Tuotteen paino on 7*0 g, sp. 54 - 59°C. Tuotteessa oli heikkoja jälkiä epäpuhtauksista. 4*85 g edellä saatua tuotetta pelkistettiin katalyyttisesti Pdtllä ja muutettiin sen jälkeen dihyd-rokloridikei. Talteenotetun tuotteen paino oli 5*44 g. Jälkeen tulevat värjäystestit eri para-komponenteillä, esimerkiksi PPD:llä ja PTD:llä antoivat syvän sinisiä sävyjä, jotka olivat hyvin hikoilun kestäviä. Tämän esimerkin mukaisesti valmistettua 2-propyyliamino-4-aminotolueenia käytettiin värjäämieeen käyttäen esimerkkien IA ja IB menetelmiä, joissa 2-propyy- 14 601 27 liaraino-4-aminotolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aminotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat syvän sinisiä värisävyjä, jotka olivat hyvin hikoilunkestäviä.
Esimerkki 4 2-hydroksietyyliamlno-4-aminotolueenin valmistus ch3 ch3 z}· "',' !;HJ CHj-CHg Etanoli . -i^vMHCHgCHgOH + 3H?
li ' \ / * v *J
W + V XX
i i NOg N02 CH3 /^yNHCHgCHgOH .
vjj ___ jj Etanolipitoinen HC1 NH2.2HC1 Lähtöaine: A. 30»4 g (0,2M) 2-amino-4-nitrotolueeni
B. 150 g etanoli 3A
C. etyleenioksidi (riittävästi saattamaan reaktio loppuun)
Menettelytapa: A ja B sekoitettiin 300 ml:n kolmikaulapullossa, joka oli varustettu sekoittimella ja palautusjäähdyttimellä. Reaktioseos kuumennettiin palautus-jäähdy tyslämpötilaan lämpövaipan avulla ja C lisättiin sitten kuplien reaktioseokseen suppilon kautta, joka sisälsi 10 ml ksyleeniä. Etyleenioksidia johdettiin kuplivana kunnes reaktio oli täydellinen, mikä osoitettiin ohut-levykromatografisesti (kokonaisaika n. 30 tuntia). Syntyneestä liuoksesta haihdutettiin liuotin pyöröhaihduttimella. Jäljelle jäänyt jäännös kiteytettiin uudelleen de-ionisoidusta vedestä. Saadun oranssinpunaisen tuotteen paino oli 11,2 g (sp. 89 - 90°C), i N lfiydetty (» 14,26, teoreettinen -14,28, 9 g edellä saatua tuotetta pelkistettiin katalyyttisesti Parr-hydro- generaattorilla käyttäen 3 $:sta palladium/hiiltä katalyyttinä etanolisessa liuottimessa. Syntynyt pelkistynyt aine suodatettiin etanoliseksi ECliksi (valmistettu kuplimalla HC1 kaasua etanoliin). Kun kaikki liuotin on haih- 15 601 2 7 dutettu saadaan tuotteena valkoinen kiinteä aine. Tämän esimerkin mukaisesti valmistettua 2-hydroksimetyyliamino-4-aminotolueenia käytettiin värjäykseen käyttäen esimerkkien A ja B menetelmää, jossa 2-hydroksietyyliamino-4-aminotolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aminotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat tummansinisiä sävyjä, joiden kestävyys hikoilua vastaan oli erinomainen.
Esimerkki 5 2-bentsyyliamino-4-amlpotolueepin valmistus CH3 ,CiI3 NHr Natriumasetaatti % + 3H2
I ^ + C6H5Ci!2C1 Etanoli" * U J
V T
I Ν0λ m0 * CH3 .JyHHCH2C6H5 f—-- | Btanolipitoinen HC1
T
NH2.2HC1 Lähtöaine: A. 15,2 g (0,IM) 2-metyyli-5-nitroaniliinia B. 28,0 g (0,2M+ 10 j6:n ylimäärä) bentsyylikloridia
C. 15,6 g (O,IM) natriumasetaatti . JH^O
D. 100 ml etanolia
Menettelytapa: A, B, C ja D kuumennettiin autoklaavissa 125°C:ssa 22 tuntia, jäähdytettiin ja suodatettiin. Uudelleen kiteyttäminen ei ollut tarpeen. Tuotteen paino oli 11,4 g, sp. 124 - 125°C (Ullmann, Grether, Berichte 55, 558 antaa 124°C). 6,05 g edellä saatua tuotetta pelkistettiin ja muutettiin dihydro-kloridiksi» Tuotteen paino oli 6,7β g. Tämän esimerkin 2-bentsyyllamino-4-aminotolueenia käytettiin värjäykseen käyttäen esimerkkien IA ja IB menetelmää, jossa 2-bentsyyliamino-4-aminotolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aminotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat sinisiä värisävyjä.
60127 16
Esimerkki 6 2HD>tyylisaiapido-4TMtoPt0lum«BiB valmi etu.
CH~ I 3 CH^
rVrrH2 A
| +CHSOn ^NHS02CH3 + 3H* JJ + CH3S02C1 Keyleeni % ] 3 *
Ύ ~-* V
NO. \ 2 no2 ?H3 ^XT^NHSO.CH.
[ JJ 2 3 <-W/C_ NH2 Lähtöaine: A. 30,4 g (0,2M) 2-amino-4-nitrotolueeni B. 25,2 g (O,22M) metaanisulfonyylikloridi C. 300 ml ksyleeniä
Menettelytapa: A ja C sekoitettiin ja kuumennettiin palautusjäähdytyslämpötilaan 1 litran kolmi-kaulapullossa. B lisättiin tiputtaen. Reaktioseosta kuumennettiin palautusjäähdyttäen 20 tuntia ja reaktioseos jäähdytettiin ja suodatettiin. Talteenotettu kiinteä aine kiteytettiin uudelleen etanolista. Tuotteen paino oli 30,0 g, sp. 146 - 147°C. 23,0 g (0,1M) edellä saatua välituotetta pelkistettiin Fd-katalyytillä. Tuote kiteytettiin uudelleen etanolista. Saadun tuotteen paino oli 7,3 g, sp. 173 - 173»5°C. Tämän esimerkin mukaisesti valmistetulla 2-metyylisulfamino-4-aminotolueenilla värjättiin käyttäen esimerkkien IA ja IB menetelmiä, joissa 2-metyylisulfamido- 4-aminotolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aminotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat violetin sinisiä ja syvän sinisiä värisävyjä vastaavasti p-fenyleenidlaaiinilla ja p-tolueenidlamiinllla para-komponenttina.
60127 17
Esimerkki 7 2-syaanlmetyyllamino-4-amlnotolueenin valmistus ch3 ch3 A. NH2 ΑγΝΗ0Η20Ν +3Hg ^ n Etlkkahappo . il aJJ + (CH20)x -f KCN + ZnCl2 ' A/ NOp ^°2 CH3
AT^NHCHoCN
f ¥ 2 --- U J Etanolipitoinen HC1 NH2.2HC1 Lähtöaine: A. 45,6 g (0,3M) 2-metyyli-5-nitroaniliinia B. 27,0 g paraformaldehydiä C. 58,5 g kaliumsyanidia D. 157,5 S einkkiklorldia E. 1500 ml etikkahappoa
Menettelytapa: A, B, C ja D pantiin 3 litran kolmikaulapulloon ja jäähdytettiin jäähauteella. E lisättiin 2 mltn kanssa väkevää HgSO^ tiputtaen ja sekoittaen. Lisäyksen jälkeen seosta sekoitettiin 30 minuuttia ja lämpötila nostettiin sitten 50°C:een yhden tunnin ajaksi. Heaktioseosta sekoitettiin 50°C:ssa vielä 8 tuntia. Pullon sisältö jäähdytettiin sitten ja kaadettiin 2100 ml:aan jäävettä. Syntynyt kiintoaine suodatettiin ja pestiin vedellä. Tuote kiteytettiin uudelleen E^O-EtOH-seoksesta. Keltaisten kiteiden sp. oli 148 - 149°C. Analyysi:
Teoreettinen Löydetty *C 56,54 56,12 H 4,71 4,86 K 21,98 21,40
Tuotteen paino oli 26,7 g 6,4 g edellä saatua tuotetta pelkistettiin katalyyttisesti Pd:llä ja muutettiin sen jälkeen dihydrokloridiksi. Tuotteen paino oli 8,67 g. Tämän esimerkin mukaisesti valmistettuasQraanimetyy-liamino-4-aminotolueenia käytettiin värjäämiseen käyttäen esimerkkien IA ja 18 601 2 7 IB menetelmää, jossa 2-syaanimetyyliamino-4-aminotolueenia käytettiin 2-metyyliamino-4-aminotolueenin asemesta meta-komponenttina. Nämä värjäykset antoivat harmaan sinisiä värisävyjä.
Esimerkki 8
Valmistetaan unssi liuosta, jolla on seuraava koostumus: N,N-bis(2-hydroksietyyli)-p-fenyleenidiamiinihydrokloridi 1 i 2-metyyliamino-4-aminotolueeni 1 $ öljyhappo 35 i ammoniumhydroksidi (28 i Aq.) 8 i isopropanoli 20 $ vettä 41 i Tämä liuos sekoitetaan 1 unssin kanssa 6 $:sta vesipitoista vetyperoksidia ja levitetään harmaaseen hiusnäytteeseen 20 minuutin ajaksi ympäristön lämpötilassa. Hiusten havaitaan värjäytyneen sinisiksi.
Esimerkki 9
Unssi liuosta, jolla on seiiraava koostumus: 2,6-dimetyyli-p-fenyleenidiamiini 0,5 i N,N-bis(2,3-dihydroksipropyyli)-p-fenyleeni- 0,1 # diamiini resorsinoli 0,6 $ 2-propyyliamino-4-aminotolueeni 0,1 i> 4-nitro-o-fenyleenidiamiini 0,1 i> 2-nitro-p-fenyleenidiamiini 0,1 $ hydroksietyyliselluloosa 1 i ammoniumasetaatti 4 i 28 $:nen vesipitoinen ammoniakki 10 $ ammoniumlauryylisulfaatti 0,1 i> vettä 92 i sekoitetaan 1 unssin kanssa 6 #:sta vetyperoksidia ja levitetään harmaaseen hiusnäytteeseen 20 minuutin ajaksi. Hiusten havaitaan värjäytyneen ruskeiksi.
Esimerkki 10
Unssi liuosta, jolla on seuraava koostumus: N,2-dimetyyli-p-fenyleenidiamiini 3*2 i> resorsinoli 2,1 $ 2-p-hydroksietyyliamino-4-aminotolueeni 0,2 i o-fenyleenidiamiini 0,4 % 2-nitro-p-fenyleenidiamiini 0,2 i
Carbopol 934 1*5 i 19 601 27 ammoniumasetaatti 5 i° ammoniakki (28-$:nen vesipitoinen) 12 $ isopropanoli 0,5 $ natriumlauryylisulfaatti 0,2 $ natriumsulfiitti 0,7 $ vettä 83*5 $ sekoitetaan 1 unssin kanssa 6 $>i sta vesipitoista HgOg, *^olca sisältää 1 Carbopol 934, ja levitetään harmaalle tukalle 20 minuutin ajaksi. Tukan havaitaan värjäytyneen kastanjanruskeaksi.
Esimerkki 11
Unssi liuosta, jolla on seuraava koostumus: 4-amino-2-metyyli-iT-(2-hydroksietyyli)-aniliini- 3*5 5^ hydrokloridi resorsinoli 3*5 2-etyyliamino-4-aminotolueeni 0,2 ^ nitro-p-fenyleenidiamiini 0,1 # 4-nitro-o-fenyleenidiamiini 0,1 ^ öljyhappo 12 i» ammoniakki 1,5 ^ isopropanoli 7*5 9^ natriumlauryylisulfaatti 0,1 $ vettä 71,5 sekoitetaan 1 unssin kanssa liuosta, jossa on 1 ^ Carhopol 934 6 Reessä vesipitoisessa vetyperoksidissa. Seos levitetään harmaalle tukalle 30 minuutiksi, jolloin väri muuttuu tummanruskeaksi.
Esimerkki 12
Unssi liuosta, jolla oli seuraava koostumus: N,3-dimetyyli-p-fenyleenidiamiinihydrokloridi 1,2 $ resorsinoli 1,3 5^ 2-bentsyyliamino-4-aminotolueeni 0,1 ^ nitro-p-fenyleenidiamiini 0,05 $ öljyhappo 5 # dietanoliamiini 2 i» isopropanoli 5 glyseriini 0,2 $ vettä 100 /£:iin asti, sekoitettiin 1 unssin kanssa 6 $:sta vesipitoista vetyperoksidia, joka sisälsi 1 $ hydroksietyyliselluloosaa. Seos levitettiin harmaalle tukalle 30 minuutiksi ja poistettiin sitten tukanpesuaineella. Hiusten havaittiin 60127 20 värjäytyneen ruskeiksi.
Esimerkki 15
Unssi liuosta, jolla oli seuraava koostumus: N-metyyli-2-metoksi-p-fenyleenidiamiini 3»5 i resorsinoli 3*3 % 2-metyylieulfamido-4-aminotolueeni 0,1 i o-fenyleenidiamiini 0,5 i 4-nitro-o-fenyleenidiamiini 0,05 $ 2Θ $:nen vesipitoinen ammoniakki 10 i» ammoniumasetaatti 2,5 i» vettä 89,5 i sekoitettiin 0,5 unssin kanssa 6 $:sta vesipitoista HgOg ja levitettiin harmaalle hiusnäytteelle 20 minuutiksi. Väriaine poistettiin huuhtomalla ja kuivaamisen jälkeen hiusten havaittiin värjäytyneen ruskeiksi.
Esimerkki 14
Unssi liuosta, jolla oli seuraava koostumus: p-fenyleenidiamiini 2,5 # resorsinoli 2,5 i N,N-bis(P-hydroksietyyli)-3-metyyli-p-fenyleeni- 0,5 i diamiinisulfaatti 2-eyaanietyyliamino-4-aminotolueeni 0,2 i o-fenyleenidiamiini 0,7 i nitro-p-fenyleenidiamiini 0,1 ^
Carbopol 934 2 $ t 28 $:nen vesipitoinen ammoniakki 12 i natriumsulfiitti 1,1 i natriumlauryylisUlfaatti 0,2 $ vettä 88,5 $ sekoitetaan 1,5 unssin kanssa 4 ?&*sta vesipitoista vetyperoksidia ja levitetään harmaalle tukalle 30 minuutiksi. Tukan havaitaan värjäytyneen tummanruskeaksi.
Esimerkki 15
Valmistetaan hapetusvärjäysyhdistelmä seuraavista aineosista annetuin paino-prosentein: p-fenyleenidiamiini 2,6 i N,N-bis-(2-hydroksietyyli)-p-fenyleenidiamiini- 0,4 sulfaatti resorsinoli 1,0 i 2-metyyliamino-4-aminotolueeni 0,7 $ 4-nitro-o-fenyleenidiamiini 0,06 i 21 60127 o-aminofenoli 0,15/6 m-aminofenoll 0,3 etyleenidiamiini-tetraetikkahappo 0,04 $ isopropanoli 10 ammoniumhydroksidi 28 j6inen 9 natriumlauryylisulfaatti 2,5 sulfonoitu risiiniöljy 2,8 i» karhitoli (dietyleeniglykolietyylieetteri) 4 # öljyhappo 15 # propyleeniglykoli 4 i» vettä 100 56: iin asti 3 unssia tätä yhdistelmää pannaan annostelu-aerosolitölkkiin, jossa käytetään "OEL-jakeluventtiiliä", kuten on kuvannut Sander) "Principles of Aerosol Technology", sivut 34β - 349·
Sisempi osa (peroksidi-pussi), joustava polyetyleeni-pussi täytetään kehitinliuoksella; nimittäin 1 unssilla 12 sta vesipitoista vetyperoksidia, ja tölkki suljetaan lisäämällä 4*5 g ponneainetta, joka käsittää 35 i° 1*2-dikloori-l,l,2,2*tetrafluorietaania ja 65 ?6 1,1-difluorietaania. Tukkaan levittämistä varten tölkin sisältö vapautetaan vaahtona, joka käsittää hapetusvärjäysseoksen ja kehittlmen perusteellisen sekoituksen suhteessa 3:1· Vaahto hierotaan tukkaan ja annetaan olla 20 minuuttia, minkä jälkeen tukka perusteellisesti huuhdellaan. Se on värjäytynyt tummanruskeaksi.
Ellei toisin ole ilmoitettu on kaikki edellä esitetyissä esimerkeissä suoritetut värjäykset tehty huoneen lämpötilassa* rtpr v vn
Claims (5)
- 22 601 27
- 1. Hapettava hiusvärivalmiste, joka käsittää hapetusvärjäysliuottimen, joka sisältää para-komponentin ja meta-komponentin para-komponentin ollessa substituoitu tai substituoimaton p-fenyleenidiamiini, p-tolueenidiamiini tai p-aminofenoli tai näiden yhdistelmä; jolloin para-komponentti ja meta-komponentti reagoivat toistensa kanssa hapettimen läsnäollessa muodostaen väriaineen tukkaan, tunnettu siitä, että meta-komponentti on 2-substituoitu m-tolu-eenidiamiini, jolla on kaava Γ3 rY™ Ψ NH2 tai sen ei-myrkyllinen suola, jolloin kaavassa R on alkyyli, hydroksialkyyli, fenyylialkyyli tai alkyylisulfonyyli, jolloin alkyyli tai alkyyliosa sisältää 1-6 hiiliatomia ja hydroksialkyyli sisältää lisäksi 1-3 hydroksiryhmää.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen valmiste, tunnettu siitä, että meta-komponentti muodostaa n. 0,1-6 paino-$ laskettuna valmisteen kokonaispainosta.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen valmiste, tunnettu siitä, että para-komponentti muodostaa n, 0,1-6 paino-/? laskettuna valmisteen kokonaispainosta. 1*, Patenttivaatimuksen 1 mukainen valmiste, tunnettu siitä, että meta-komponentti on ch3 i NH-alkyyli Cl X tai sen ei-myrkyllinen suola, jolloin alkyylissä on 1-6 hiiliatomia.
- 5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen valmiste, tunnettu siitä, että meta-komponentti on Λ .Vfl \4·:· N *' 23 601 27 X3 · NH-hydroksialkyyli V νη2 tai sen ei-myrkyllinen suola, jolloin hydroksialkyyli sisältää 1-6 hiiliatomia ja 1-3 hydroksiryhmää, tik'! .t 10 a 60127
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40644273A | 1973-10-15 | 1973-10-15 | |
| US40644273 | 1973-10-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI296874A7 FI296874A7 (fi) | 1975-04-16 |
| FI60127B true FI60127B (fi) | 1981-08-31 |
| FI60127C FI60127C (fi) | 1981-12-10 |
Family
ID=23608007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2968/74A FI60127C (fi) | 1973-10-15 | 1974-10-11 | Oxiderande haorfaergpreparat innehaollande 2-substituerad m-toluendiamin |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4092102A (fi) |
| JP (1) | JPS5064443A (fi) |
| BE (1) | BE820785A (fi) |
| BR (1) | BR7408467A (fi) |
| CA (1) | CA1025881A (fi) |
| CH (1) | CH606354A5 (fi) |
| DE (1) | DE2449101A1 (fi) |
| DK (2) | DK139457B (fi) |
| FI (1) | FI60127C (fi) |
| FR (1) | FR2247202B1 (fi) |
| GB (2) | GB1484639A (fi) |
| IT (1) | IT1059692B (fi) |
| NL (1) | NL162559C (fi) |
| NZ (1) | NZ175432A (fi) |
| PH (1) | PH10797A (fi) |
| SE (2) | SE421670B (fi) |
| ZA (1) | ZA746496B (fi) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4532127A (en) * | 1976-02-09 | 1985-07-30 | Clairol Incorporated | Composition for lightening or coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
| US4402700A (en) * | 1976-02-09 | 1983-09-06 | Clairol Incorporated | Composition for coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
| US4096243A (en) * | 1976-02-09 | 1978-06-20 | Clairol Incorporated | Composition for lightening hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
| DE2758203C3 (de) * | 1977-12-27 | 1982-01-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel |
| FR2421606A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques en deux temps |
| FR2430932A1 (fr) * | 1978-07-12 | 1980-02-08 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
| JPS55115814A (en) * | 1979-02-28 | 1980-09-06 | Lion Corp | Hair-dye composition |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
| DE2934330A1 (de) * | 1979-08-24 | 1981-03-12 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel. |
| DE3045959A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
| DE3432214A1 (de) * | 1984-09-01 | 1986-03-13 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| LU85705A1 (fr) * | 1984-12-21 | 1986-07-17 | Oreal | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane |
| US5002076A (en) * | 1988-04-06 | 1991-03-26 | Altobella Hair Products, Inc. | Hair treatment composition and method |
| US5032138A (en) * | 1989-05-23 | 1991-07-16 | Clairol Incorporated | Chlorites as oxidants in hair coloring |
| DE4132615C2 (de) * | 1991-10-01 | 1994-08-18 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten |
| DE4205329A1 (de) * | 1992-02-21 | 1993-08-26 | Henkel Kgaa | P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte |
| DE4422603A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten |
| US7056346B1 (en) * | 1996-05-23 | 2006-06-06 | L'oreal S.A. | Direct dye composition for the hair, comprising a crosslinked polymer containing acrylic units and C10-C30 alkyl acrylate units |
| FR2769210B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE10125451A1 (de) * | 2001-05-25 | 2002-11-28 | Wella Ag | N-Benzyl-m-phenylendiamin-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE24373E (en) | 1957-10-15 | Thickened hair dyeing composition com- | ||
| US1550749A (en) * | 1925-03-12 | 1925-08-25 | Lower Mfg Company Inc | Process of producing a dyestuff intermediate |
| DE1907322A1 (de) * | 1969-02-14 | 1970-09-03 | Therachemie Chem Therapeut | Verfahren und Mittel zum Faerben menschlicher Haare |
| LU59265A1 (fi) * | 1969-08-11 | 1971-06-21 | Oreal | |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
-
1974
- 1974-04-26 CA CA198,233A patent/CA1025881A/en not_active Expired
- 1974-09-17 NZ NZ175432A patent/NZ175432A/en unknown
- 1974-10-07 BE BE149286A patent/BE820785A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-08 FR FR7433805A patent/FR2247202B1/fr not_active Expired
- 1974-10-10 BR BR8467/74A patent/BR7408467A/pt unknown
- 1974-10-11 FI FI2968/74A patent/FI60127C/fi active
- 1974-10-11 IT IT53503/74A patent/IT1059692B/it active
- 1974-10-11 NL NL7413406.A patent/NL162559C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-11 ZA ZA00746496A patent/ZA746496B/xx unknown
- 1974-10-14 SE SE7412918A patent/SE421670B/xx unknown
- 1974-10-14 CH CH1375974A patent/CH606354A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-14 PH PH16417A patent/PH10797A/en unknown
- 1974-10-14 GB GB10175/77A patent/GB1484639A/en not_active Expired
- 1974-10-14 GB GB44386/74A patent/GB1484638A/en not_active Expired
- 1974-10-15 DE DE19742449101 patent/DE2449101A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-15 DK DK540474AA patent/DK139457B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-10-15 JP JP49117791A patent/JPS5064443A/ja active Pending
-
1976
- 1976-08-20 US US05/716,052 patent/US4092102A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-17 DK DK572776A patent/DK572776A/da unknown
-
1977
- 1977-05-17 SE SE7705871A patent/SE7705871L/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7413406A (nl) | 1975-04-17 |
| GB1484638A (en) | 1977-09-01 |
| JPS5064443A (fi) | 1975-05-31 |
| DK572776A (da) | 1976-12-17 |
| NL162559C (nl) | 1980-06-16 |
| DE2449101A1 (de) | 1975-04-17 |
| CA1025881A (en) | 1978-02-07 |
| NL162559B (nl) | 1980-01-15 |
| DK139457C (fi) | 1979-08-06 |
| GB1484639A (en) | 1977-09-01 |
| DK139457B (da) | 1979-02-26 |
| FR2247202A1 (fi) | 1975-05-09 |
| SE7412918L (fi) | 1975-04-16 |
| BR7408467A (pt) | 1976-04-27 |
| BE820785A (fr) | 1975-04-07 |
| SE7705871L (sv) | 1977-05-17 |
| SE421670B (sv) | 1982-01-25 |
| DK540474A (fi) | 1975-06-16 |
| AU7347174A (en) | 1976-03-25 |
| CH606354A5 (fi) | 1978-10-31 |
| FR2247202B1 (fi) | 1978-06-16 |
| ZA746496B (en) | 1975-11-26 |
| FI296874A7 (fi) | 1975-04-16 |
| IT1059692B (it) | 1982-06-21 |
| FI60127C (fi) | 1981-12-10 |
| US4092102A (en) | 1978-05-30 |
| NZ175432A (en) | 1984-09-28 |
| PH10797A (en) | 1977-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI60127B (fi) | Oxiderande haorfaergpreparat innehaollande 2-substituerad m-toluendiamin | |
| FI56485C (fi) | Oxiderande haorfaergprodukt | |
| US4566876A (en) | Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same | |
| US4420637A (en) | Meta-phenylenediamines | |
| DK148895B (da) | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning | |
| JP2617522B2 (ja) | 染毛組成物 | |
| FI83953B (fi) | Nya aminofenoler och deras anvaendning i oxiderbara haorfaergmedel. | |
| CA2263941A1 (en) | Hair dyeing compositions containing 2-chloro-and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones | |
| US4473375A (en) | Composition and method for the coloring of hair | |
| US4323360A (en) | Dyeing compositions for hair which contain 2,4-diamino-butoxybenzene and/or a salt thereof as the coupling agent | |
| US4330292A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres containing meta-phenylenediamines | |
| DE3421694C2 (fi) | ||
| JPH0128004B2 (fi) | ||
| JPS5946990B2 (ja) | メタフエニレンジアミンおよびそれを含む染色用組成物 | |
| GB2085484A (en) | Dyeing compositions based on oxidation dyestuff precursors and on nitro benzene dyestuffs and their use for dyeing keratin fibres | |
| NL8003963A (nl) | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiamine en o-aminofenol. | |
| GB1597034A (en) | Oxidation dye compositions | |
| CA2253981C (en) | Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods | |
| NL192816C (nl) | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. | |
| US5078748A (en) | Substituted 1,3-diaminobenzenes, processes for their preparation and coloring agents, containing these, for keratin fibers | |
| JPS58501948A (ja) | 新規２−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン、その製造方法およびこの化合物を含有する染毛剤 | |
| GB2057019A (en) | Process for dyeing human hair and composition for carrying out this process | |
| DK158441B (da) | Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner | |
| GB2173516A (en) | Hair dyes | |
| JPS6241269B2 (fi) |