DK148895B - Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning - Google Patents

Description

•i 148895

Opfindelsen angår midler til oxidativ farvning af hår på basis af l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzener som fremkalderstof.

Inden for hårfarvningsområdet har oxidationsfarve-5 stoffer opnået en væsentlig betydning. Herved opstår farvningen ved omsætning mellem bestemte fremkalderstoffer og bestemte koblerstoffer i nærværelse af et egnet oxidationsmiddel.

Som fremkalderstoffer anvendes især 2,5-diamino-10 toluen, p-aminophenol og 1,4-diaminobenzen. Af de fortrinsvis anvendte koblerstoffer kan resorcin, 4-chlorre-sorcin, α-naphthol, m-aminophenol og derivater af m-phe-nylendiamin nævnes.

Der stilles talrige særlige krav til oxidations-15 farvestoffer, der finder anvendelse til farvning af menneskeligt hår. Således må de i toksikologisk og dermatologisk henseende være uskadelige og muliggøre farvning med den ønskede intensitet. Derudover er det nødvendigt, at der ved kombination af egnede fremkalder- og kobler-20 komponenter kan fremstilles en bred palet af forskellige farvenuancer. Yderligere kræves en god varighed, lys-, ondulations-, syre- og gnidægthed for de opnåede hårfarver. I ethvert tilfælde må en sådan hårfarvning forblive stabil uden påvirkning fra lys, gnidning og kemiske mid-25 ler over et tidsrum på mindst 4 til 6 uger.

De for tiden som hårfarvningsmidler anvendte,samt også i den seneste tid anbefalede fremkalderstoffer, som f.eks. pyrimidinderivater kan imidlertid ikke fuldstændigt tilfredsstillende opfylde de foran nævnte krav.

30 Det har derfor været til hensigt at finde egnede fremkalderstoffer, der videst mulig opfylder de nævnte krav.

Det har nu vist sig, at midler til oxidativ farvning af hår, der er kendetegnet ved, at de som fremkal-35 derstof indeholder mindst én l-hydroxyalkyl-2,5-diamino-benzen med den almene formel, 148895 2

R

*^\p-NH2 5 H2N_ hvori R er en hydroxyalkylgruppe med fra 1 til 4 carbon-atomer,eller disses salte med uorganiske eller organiske 10 syrer samt· eventuelt almindelige koblerstoffer# i fremragende grad er egnede, dette især på grund af den i forhold til tidligere kendte fremkalderstoffer lavere toxicitet og de farvemæssige muligheder, der opnås med de omhandlede fremkalderstoffer.' 15

Af de almindelige koblerstoffer kommer som bestanddel i hårfarvningsmidlet ifølge opfindelsen f.eks. α-naphthol, 3,4-diaminobenzoesyre, resorcin, 4-chlorre-sorcin, m-aminophenol, m-phenylendiamin, m-toluylendia-20 min, 2,4-diaminoanisol, 2,4-diaminobenzylalkohol og 3-amino-6-methylphenol eller blandinger deraf i betragtning.

De som fremkalderstof indeholdte 1-hydroxy-alkyl- 2,5-diaminobenzener med den angivne formel er godt oplø-25 selige i vand og udviser en udmærket lagerbestandighed, især som bestanddel i hårfarvningsmidler ifølge opfindelsen.

I hårfarvningsmidlerne skal disse fremkalderstoffer, hvoraf l-hydroxymethyl-2,5-diaminObenzen foretræk-30 kes, findes i en koncentration fra ca. 0,01 til 3,0 vægt-%, især 0,1 til 3,0 vægt-%. Totalmængden af oxidationsfarvestoffer, bestående af fremkaldersfofferne og de almindelige koblerstoffer, andrager hensigtsmæssigt ca. 0,1 til 5,0 vægt-%, især 0,5 til 3,0 vægt-%.

35 Fremkalderkomponenterne anvendes i almindelighed i ca. ækvimolære mængder i forhold til koblerkomponenterne. Det er imidlertid ingen ulempe, såfremt fremkalderkomponenterne med hensyn hertil er til stede i et vist 3 1/.8895 overskud eller underskud.

Derudover kan de omhandlede hårfarvningsmidler også indeholde andre kendte og almindelige fremkalderstoffer samt yderligere kendte direkttrækkende farve- 5 stoffer i blanding, såfremt disse er nødvendige til fremkaldelse af visse farvenuancer.

Endvidere kan der i hårfarvningsmidlerne være yderligere almindelige kosmetiske tilsætninger, f.eks. antioxidanter, såsom ascorbinsyre eller natriumsulfit, 10 parfumeolier, kompleksdannere, befugtningsmidler, emulgatorer, fortykkelsesmidler,plejemidler og andet.

Fremstillingsformen kan bestå af en opløsning, fortrinsvis en creme, en gel eller en emulsion. Dens sammensætning udgør en blanding af farvestofkomponenterne 15 med de til sådanne produkter sædvanlige bestanddele. Som kendte bestanddele af cremer, emulsioner eller geler kommer f.eks. befugtningsmidler eller emulgatorer af de anioniske eller ikke ionogene grupper af overfladeakfcive-stoffer, såsom fedtalkoholsulfater, fedtsyrealkanolami-20 der, alkylsulfonater, alkylbenzensulfonater, oxethylerede fedtalkoholer, oxethylerede nonylphenoler endvidere fortykkelsesmidler såsom højere fedtalkoholer,stivelse, cellulosederivater, paraffinolie og fedtsyrer samt endvidere plejemidler såsom lanolinderivater, cholesterin 25 og pantothensyre i betragtning.

De nævnte bestanddele anvendes i de til sådanne formål sædvanlige mængder f.eks. befugtningsmidlet og emulgatorerne i koncentrationer på ca. 0,5 til 30 vægtprocent, mens fortykkelsesmidlet i produkterne kan fin-30 des i en mængde fra ca. 0,1 til 25 vægtprocent.

Alt efter sammensætning kan farvningsmidlerne i-følge opfindelsen reagere svagt surt, neutralt eller alkalisk. Især har de en pH-værdi i det alkaliske område mellem 8,0 og 11,5, hvortil indstillingen fortrins-35 vis udføres med ammoniak. Derudover kan dog også organiske aminer, f.eks. monoethanolamin eller triethanol-amin finde anvendelse.

148895 4

Deres anvendelse foregår på kendt vis, idet hår-farvningsmidlet kort før brugen blandes med oxidations-middel og blandingen føres over på håret. Som oxidations-middel til fremkaldelse af hårfarvningen kommer hoved-5 saglig hydrogenperoxid, f.eks. som 6%ig opløsning eller dennes additionsforbindelser med urinstof, melamin eller natriumborat i betragtning. Anvendelsestemperaturen ligger i området fra 15-50°C.

Efter en indvirkningstid fra ca. 10 til 45 minut-10 ter fortrinsvis ca. 30 minutter skylles håret med vand og tørres. I tilslutning til denne skylning vaskes der eventuelt med en shampoo og efterskylles med en svag organisk syre, som f.eks. citronsyre eller vinsyre.

Fremstillingen af de i hårfarvemidlet ifølge op-15 findelsen indgående l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzener er allerede kendt fra litteraturen og kan gennemføres på forskellige måder. Således kan man f.eks. ved fremstilling af l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen gå ud fra 0- aminobenzylalkohol. Denne acetyleres først og nitreres 20 derpå. Ved katalytisk hydrering af den fremkomne nitroforbindelse og efterfølgende deacetylering er det nævnte 1- hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen tilgængeligt.

De omhandlede hårfarvningsmidler på basis af 1-hydroxyalky1-2,5-diaminobenzener som fremkalderstof 25 fører til hårfarvninger med udmærkede ægthedsegenskaber især hvad angår lys-, vaske- og gnidægtheden, og kan ved hjælp af reduktionsmidler atter fjernes.

Af særlig betydning er yderligere det,ved anvendelse af l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzen i de omhand-30 lede hårfarvningsmidler,i toksikologisk, og dermatologisk henseende opnåede fremskridt, der beror på den til den substituerede benzenkerne bundne hydroxyalkylgruppe, og den dermed forbundne formindskelse af lipoidopløselig-heden.

35 Til belysning af de omhandlede forbindelsers toxicitet blev der udført undersøgelser over den akutte orale toxicitet af l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen-dihydrochlorid og 13-hydroxyethyl-2,5-diaminobenzen- 148895 5 dihydrochlorid.

Forsøgene blev udført på Wistar rotter og CF 1 mus og resultaterne er anført i den nedenstående tabel

Akut - oral. Toxisitet (LD50 mg/kg) Mus Rotte p-Phenylendiamin ’ 8°1> & H211_ 2,5-Diaminotoluen CH3 jér ' H2N___i 1-Hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen- dihydrochlorid | CH--OH i i 2 143 134 ir"1 h2n 1-B-Hydroxyethyl-2,5-diaminobenzen-dihydrochlorid

CH_-CH_-OH

2 2 90 150 W2 H2n/X^ ^"Registry of Toxic Effects of Chemical Substances"(1978) p. 917, 1233 148895 6 I tabellen er endvidere anført den akutte orale toxicitet for to kendte fremkalderstoffer p-phenylen-diamin og 2,5-diaminotoluen.

Som det fremgår af tabellen, er de forbindelser, 5 der indgår i det omhandlede hårfarvemiddel, betydeligt mindre toxiske end de kendte fremkalderstoffer.

Med hensyn til de farvemæssige muligheder angiver de omhandlede hårfarvningsmidler alt efter art og sammensætning af farvekomponenterne en bred palet af forskelli-10 ge farvenuancer, der strækker sig fra blonde over brune, purpur, violette til blå og sorte farvetoner. Herved udmærker farvetonerne sig ved deres særlige farveintensi- tet.

Dette bliver særligt tydeligt ved sammenligning 15 med hårfarvningsmidler, der som fremkalderstof på den ene side indeholder det kendte 2,5-diaminotoluen og på den anden side l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.

Medens der ved oxidativ farvning af hår med fremkalder-/kobler-kombinationen 2,5-diaminotoluen/3-ami-20 no-6-methylphenol opnås en purpurtone, opstår der ved kombinationen l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen/3-amino- 6-methylphenol en væsentlig mere farvemæt purpur-violet farvetone. På tilsvarende måde bemærkes en farvefordyb-ning, når der i stedet for kombinationen 2,5-diaminoto-25 luen/m-aminophenol anvendes kombinationen l-hydroxymethyl-2 ,5-diaminobenzol/m-aminophenol.

De overlegne farvemæssige egenskaber af hårfarvningsmidlerne ifølge opfindelsen viser sig yderligere ved, at disse midler muliggør en problemløs indfarvning 30 af grånet-, kemisk ikke tidligere beskadiget hår og med en hidtil ikke opnået dækningsvirkning.

Opfindelsen belyses nærmere i de efterfølgende eksempler.

7 146696

Eksempel 1 Hårfarvningsmiddel i gelform.

0,25 g 1-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.

0,15 g natriumsulfit, vandfrit.

5 2,50 g laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 %ig vandig opløsning.

0,50 g hydroxyethylcellulose, højviskos.

5.00 g ammoniak, 22 %ig.

41,60 g vand.

10 50,00 g 10 g af det ovennævnte hårfarvningsmiddel blev kort før brug blandet med 10 ml hydrogenperoxid (6 %ig), hvorpå blandingen blev påført blond naturhår. Efter en indvirkningstid på 30 minutter ved 40°C blev der skyllet 15 med vand og tørret. Håret opnåede en moderne beige-blond farve med violet stik.

Eksempel 2 Hårfarvningsmiddel i gelform.

20 0,35 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.

0,27 g Resorcin.

0,30 g Ascorbinsyre.

15.00 g Oliesyre 7,00 g Isopropanol.

25 10,00 g Ammoniak, 22 %ig.

67,08 g Vand.

100,00 g

Kort før brug blandes 10 g af dette hårfarvnings- 30 middel med 10 ml hydrogénperoxidopløsning (6 %ig), og blandingen indvirker 30 minutter ved 40°C på blond naturhår. Derpå skylles med vand og tørres. Håret er farvet i en meget naturlig mørkblond farvetone.· 148895 8

Eksempel 3 Hårfarvningsmiddel i cremeform.

0,35 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.

0,27 g m-phenylendiamin.

5 15,00 g Cetylalkohol.

0,30 g Natriumsulfit, vandfrit.

3,50 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 %ig vandig opløsning.

3,00 g Ammoniak, 22 Sig.

10 77,58 g Vand 100.00 g 10 g af dette hårfarvningsmiddel blandes kort før brugen med 10 ml hydrogenperoxidopløsning (6 Sig). Derpå påføres blandingen på blond naturhår og indvirker i 30 15 minutter ved 40°C. Derefter skylles med vand og tørres.

Håret opnår en dyb blåfarvning.

Eksempel 4 Hårfarveopløsning.

20 1,00 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.

0,60 g Resorcin.

0,30 g m-Aminophenol.

0,10 g m-Phenylendiamin.

10.00 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 Sig 25 vandig opløsning.

10.00 g Ammoniak, 22 Sig.

78.00 g Vand.

100.00 g 30 Kort før brugen blandes 10 g af det ovennævnte hårfarvningsmiddel med 10 ml hydrogenperoxidopløsning (6 Sig) og blandingen indvirker i 30 minutter ved 40°C på blond naturhår. Derefter skylles med vand og tørres.

Håret farves i en mæt sortbrun farvetone.

Claims (2)

146895 Eksempel 5 Hårfarvningsmiddel i gelform. 0,25 g l-Y-hydroxypropyl"2,5-diaminobenzen. 0,15 g Natriumsulfit, vandfrit. 5 2,50 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 %ig vandig opløsning. 0,50 g Hydroxyethylcellulose, højviskos. 5,00 g Ammoniak, 22 %ig. 91,60 g Vand. 10 100,00 g 10. af ovennævnte hårfarvningsmiddel blandes kort før brugen med 10 ml hydrogenperoxidopløsning (6 %ig) og blandingen føres derpå over på blond natur-hår. Efter en indvirkningstid på 30 minutter ved 40°C skylles med vand og tørres. Håret opnår en beige-blond farve. Alle i det foregående angivne %tal angiver vægt%. 20

1. Middel til oxidativ farvning af hår, kendetegnet ved, at det som fremkalderstof indeholder mindst én l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzen med den alme- 25 ne formel R JT”! 30 hvori R er en hydroxyalkylgruppe med fra 1 til 4 carbon-atomer, eller disses salte med uorganiske eller organiske syrer samt eventuelt sædvanlige koblerstoffer.

2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 1-hydroxymethy1-2,5-diaminobenzen eller dettes salte.