JPH11228854A - ３−メチル−アミノフェノール及び２−メチル−１−ナフトールを含有する染毛組成物 - Google Patents
３−メチル−アミノフェノール及び２−メチル−１−ナフトールを含有する染毛組成物Info
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- JPH11228854A JPH11228854A JP10327903A JP32790398A JPH11228854A JP H11228854 A JPH11228854 A JP H11228854A JP 10327903 A JP10327903 A JP 10327903A JP 32790398 A JP32790398 A JP 32790398A JP H11228854 A JPH11228854 A JP H11228854A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた染毛効果をもつ染毛組成物を提供す
る。 【解決手段】 式： 【化１】 但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1
−Ｃ6 アルキルである、で示される２−置換−１−ナフ
トール化合物を式： 【化２】 但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −
Ｃ6 アルキルである、で示される化合物とカップリング
させる。
る。 【解決手段】 式： 【化１】 但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1
−Ｃ6 アルキルである、で示される２−置換−１−ナフ
トール化合物を式： 【化２】 但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −
Ｃ6 アルキルである、で示される化合物とカップリング
させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は４−アミノフェノー
ル類及び１−ナフトール類に基く酸化ケラチン質染色組
成物に関する。
ル類及び１−ナフトール類に基く酸化ケラチン質染色組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，２１０，２５２号には５
−アミノ−２−メチルフェノール（１−メチル−２−ヒ
ドロキシ−４−アミノベンゼン）をｐ−フェニレンジア
ミン（ＰＰＤ）又はＰＰＤ誘導体又はｐ−アミノフェノ
ール（ＰＡＰ）又はＰＡＰ誘導体と組合せて含有してな
る酸化染色組成物が開示されている。酸化剤の存在下に
これらの組成物は金赤色、マホガニー色及びボルドー色
のようなはなやいだ色調で染毛する。ＰＡＰ誘導体には
３−メチル−４−アミノフェノール及び２−メチル−４
−アミノフェノール等の化合物がある。米国特許第４，
８８３，６５６号（以下 '６５６号特許）には、３−メ
チル−４−アミノフェノール、２−メチル−５−アミノ
フェノール及びＰＰＤ又はｐ−トルエンジアミン（ＰＴ
Ｄ）又はそれらの混合物からなる特定の組成物からなる
酸化染毛組成物が開示されている。これらにより黄及び
青の色合いのない天然赤色を得ている。'６５６号特許
には３−メチル−４−アミノフェノールは好ましくない
と述べられている。即ちそこには「現像剤である３−メ
チル−４−アミノフェノールは染毛に関する文献にしば
しば記載されているが実用上はほとんど重要性がなく、
３−メチル−４−アミノフェノールはカップラーとして
の２−メチル−５−アミノフェノールと共に弱いレンガ
様赤色をもたらすにすぎない」と述べられている。
−アミノ−２−メチルフェノール（１−メチル−２−ヒ
ドロキシ−４−アミノベンゼン）をｐ−フェニレンジア
ミン（ＰＰＤ）又はＰＰＤ誘導体又はｐ−アミノフェノ
ール（ＰＡＰ）又はＰＡＰ誘導体と組合せて含有してな
る酸化染色組成物が開示されている。酸化剤の存在下に
これらの組成物は金赤色、マホガニー色及びボルドー色
のようなはなやいだ色調で染毛する。ＰＡＰ誘導体には
３−メチル−４−アミノフェノール及び２−メチル−４
−アミノフェノール等の化合物がある。米国特許第４，
８８３，６５６号（以下 '６５６号特許）には、３−メ
チル−４−アミノフェノール、２−メチル−５−アミノ
フェノール及びＰＰＤ又はｐ−トルエンジアミン（ＰＴ
Ｄ）又はそれらの混合物からなる特定の組成物からなる
酸化染毛組成物が開示されている。これらにより黄及び
青の色合いのない天然赤色を得ている。'６５６号特許
には３−メチル−４−アミノフェノールは好ましくない
と述べられている。即ちそこには「現像剤である３−メ
チル−４−アミノフェノールは染毛に関する文献にしば
しば記載されているが実用上はほとんど重要性がなく、
３−メチル−４−アミノフェノールはカップラーとして
の２−メチル−５−アミノフェノールと共に弱いレンガ
様赤色をもたらすにすぎない」と述べられている。
【０００３】米国特許第４，９９７，４５１号（以下 '
４５１号特許）には４−アミノフェノール誘導体と新規
の４−アミノフェノール誘導体に基づく酸化染毛組成物
が開示されている。'４５１号特許は現像剤物質として
２−（アルコキシメチル）−４−アミノフェノールを含
有する染色組成物をカバーしており、「構造的に類似す
る化合物である４−アミノ−３−メチルフェノールは本
発明の４−アミノフェノール誘導体に比しかなり色深さ
が減少した結果をもたらす」と述べている。米国特許第
５，３４４，４６３号（以下 '４６３号特許）は２−置
換−１−フェノールカップラーを用いる染毛組成物と染
毛方法に関するものである。'４６３号特許では２−置
換−１−ナフトールを含有する染色組成物で処理して毛
髪に持続性の赤色を付与している。この組成物は１−ナ
フトールカップラーを用いてつくられている染料よりも
かなり酸抵抗性が大きいと記載されている。３−メチル
−４−アミノフェノールは '４６３号特許で主剤中間体
の１つとして記載されている。しかし３−メチル−４−
アミノフェノールと２−メチル−１−ナフトールの組合
せが予期せざるすぐれたシャンプー及び光−耐久性をも
つ色を毛髪にもたらすことの開示や示唆はない。
４５１号特許）には４−アミノフェノール誘導体と新規
の４−アミノフェノール誘導体に基づく酸化染毛組成物
が開示されている。'４５１号特許は現像剤物質として
２−（アルコキシメチル）−４−アミノフェノールを含
有する染色組成物をカバーしており、「構造的に類似す
る化合物である４−アミノ−３−メチルフェノールは本
発明の４−アミノフェノール誘導体に比しかなり色深さ
が減少した結果をもたらす」と述べている。米国特許第
５，３４４，４６３号（以下 '４６３号特許）は２−置
換−１−フェノールカップラーを用いる染毛組成物と染
毛方法に関するものである。'４６３号特許では２−置
換−１−ナフトールを含有する染色組成物で処理して毛
髪に持続性の赤色を付与している。この組成物は１−ナ
フトールカップラーを用いてつくられている染料よりも
かなり酸抵抗性が大きいと記載されている。３−メチル
−４−アミノフェノールは '４６３号特許で主剤中間体
の１つとして記載されている。しかし３−メチル−４−
アミノフェノールと２−メチル−１−ナフトールの組合
せが予期せざるすぐれたシャンプー及び光−耐久性をも
つ色を毛髪にもたらすことの開示や示唆はない。
【０００４】米国特許第５，５００，０２１号（以下 '
０２１号特許）はパラ−アミノフェノール、メタ−アミ
ノフェノール及びメタ−フェニレンジアミンからなるケ
ラチン質繊維用酸化染色組成物とそれを用いる染色方法
に関するものである。３−メチル−４−アミノフェノー
ル、２−メチル−５−アミノフェノール及びＰＰＤ又は
ＰＴＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対
してすぐれた抵抗性をもつ暖かな銅様色調をもたらす。
'０２１号特許にはこの組成物は発汗に対する抵抗性を
もたらす点で特に意味があることが述べられている。米
国特許第５，５１４，１８８号は４−アミノフェノー
ル、２−メチル−５−アミノフェノール及びｐ−フェニ
レンジアミン及び／又はビス（フェニルアルケン）ジア
ミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物に関する
ものである。３−メチル−４−アミノフェノール又は２
−メチル−４−アミノフェノール、又は２−ヒドロキシ
メチル−４−アミノフェノールと２−メチル−５−アミ
ノフェノール及びＰＰＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪
天候及び発汗に対して抵抗性のある赤又は銅様色調をも
たらす。
０２１号特許）はパラ−アミノフェノール、メタ−アミ
ノフェノール及びメタ−フェニレンジアミンからなるケ
ラチン質繊維用酸化染色組成物とそれを用いる染色方法
に関するものである。３−メチル−４−アミノフェノー
ル、２−メチル−５−アミノフェノール及びＰＰＤ又は
ＰＴＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対
してすぐれた抵抗性をもつ暖かな銅様色調をもたらす。
'０２１号特許にはこの組成物は発汗に対する抵抗性を
もたらす点で特に意味があることが述べられている。米
国特許第５，５１４，１８８号は４−アミノフェノー
ル、２−メチル−５−アミノフェノール及びｐ−フェニ
レンジアミン及び／又はビス（フェニルアルケン）ジア
ミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物に関する
ものである。３−メチル−４−アミノフェノール又は２
−メチル−４−アミノフェノール、又は２−ヒドロキシ
メチル−４−アミノフェノールと２−メチル−５−アミ
ノフェノール及びＰＰＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪
天候及び発汗に対して抵抗性のある赤又は銅様色調をも
たらす。
【０００５】米国特許第４，８８３，６５６号は実用上
重要性がほとんどない３−メチル−４−アミノフェノー
ルに特徴をもつものであり、この中間体を含有する組成
物は弱い色のレンガ様赤をもたらす。米国特許第４，９
９７，４５１号にも３−メチル−４−アミノフェノール
が４−アミノフェノールに比しかなり低下した色深さを
もたらすことが記載されている。米国特許第４，８８
３，６５６号及び４，９９７，４５１号には３−メチル
−４−アミノフェノールは染毛剤として用いるに足る良
好な色をもたらさないことが記載されている。米国特許
第５，５００，０２１号及び５，５１４，１８８号にも
３−メチル−４−アミノフェノールは２−メチル−５−
アミノフェノール及びｍ−ジアミノベンゼン又はｐ−ジ
アミノベンゼンと組合せて用いる場合だけ有用であるこ
とが記載されている。
重要性がほとんどない３−メチル−４−アミノフェノー
ルに特徴をもつものであり、この中間体を含有する組成
物は弱い色のレンガ様赤をもたらす。米国特許第４，９
９７，４５１号にも３−メチル−４−アミノフェノール
が４−アミノフェノールに比しかなり低下した色深さを
もたらすことが記載されている。米国特許第４，８８
３，６５６号及び４，９９７，４５１号には３−メチル
−４−アミノフェノールは染毛剤として用いるに足る良
好な色をもたらさないことが記載されている。米国特許
第５，５００，０２１号及び５，５１４，１８８号にも
３−メチル−４−アミノフェノールは２−メチル−５−
アミノフェノール及びｍ−ジアミノベンゼン又はｐ−ジ
アミノベンゼンと組合せて用いる場合だけ有用であるこ
とが記載されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はケラチン質繊
維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれ
を用いる染色方法に関し、該組成物は３−アルキル−４
−アミノフェノールと２−アルキル−１−ナフトールを
含有する。３−アルキル−４−アミノフェノールと２−
アルキル−１−ナフトールを組合せて用いることにより
意外にも顕著に優れた効果が得られることが判明した。
米国特許第４，８８３，６５６号及び４，９９７，４５
１号には単一のカップラーを３−メチル−４−アミノフ
ェノールと用いるときに４−アミノフェノールよりも弱
い色調を毛髪にもたらすことが記載されている。しかし
本発明者等は意外にも、３−メチル−４−アミノフェノ
ール（３−Ｍｅｐａｐ）と２−メチル−１−ナフトール
から得られる色の深さが灰色（グレー）の毛髪に対して
４−アミノフェノールのように強くまた漂白した毛髪に
対してさらに強いことを見出した。
維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれ
を用いる染色方法に関し、該組成物は３−アルキル−４
−アミノフェノールと２−アルキル−１−ナフトールを
含有する。３−アルキル−４−アミノフェノールと２−
アルキル−１−ナフトールを組合せて用いることにより
意外にも顕著に優れた効果が得られることが判明した。
米国特許第４，８８３，６５６号及び４，９９７，４５
１号には単一のカップラーを３−メチル−４−アミノフ
ェノールと用いるときに４−アミノフェノールよりも弱
い色調を毛髪にもたらすことが記載されている。しかし
本発明者等は意外にも、３−メチル−４−アミノフェノ
ール（３−Ｍｅｐａｐ）と２−メチル−１−ナフトール
から得られる色の深さが灰色（グレー）の毛髪に対して
４−アミノフェノールのように強くまた漂白した毛髪に
対してさらに強いことを見出した。
【０００７】３−メチル−４−アミノフェノールを２−
メチル−１−ナフトールとカップリングして得られる染
料の耐洗浄性は４−アミノフェノールを２−メチル−１
−ナフトールとカップリングさせて得られる染料の耐洗
浄性よりもはるかに優れている。前者の中間体から得ら
れる染料のΔＥ値は後者の中間体から得られる染料のΔ
Ｅ値よりも小さい（表３参照）。ΔＥ値は色差の倍率を
示す。ΔＥ値が小さいほど堅牢度は大きい。ΔＥ値は
メチル−１−ナフトールとカップリングして得られる染
料の耐洗浄性は４−アミノフェノールを２−メチル−１
−ナフトールとカップリングさせて得られる染料の耐洗
浄性よりもはるかに優れている。前者の中間体から得ら
れる染料のΔＥ値は後者の中間体から得られる染料のΔ
Ｅ値よりも小さい（表３参照）。ΔＥ値は色差の倍率を
示す。ΔＥ値が小さいほど堅牢度は大きい。ΔＥ値は
【数１】 （ここでＬは色の深さ（即ち暗さ）の尺度であり、ａと
ｂは色の方向を示し、＋ａは赤方向、−ａは緑方向、＋
ｂは黄方向、−ｂは青方向を示す。）
ｂは色の方向を示し、＋ａは赤方向、−ａは緑方向、＋
ｂは黄方向、−ｂは青方向を示す。）
【０００８】本発明は式Ｉ：
【化５】 但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1
−Ｃ6 アルキルである、 で示される２−置換−１−ナフトールの使用に関する。
−Ｃ6 アルキルである、 で示される２−置換−１−ナフトールの使用に関する。
【０００９】本発明の好ましい態様における好ましいカ
ップラーには２−メチル−１−ナフトール、２−エチル
−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２
−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ナフトール、２−（３−ヒドロキ
シプロピル）−１−ナフトールがある。本発明で有用な
４−アミノフェノーは式II：
ップラーには２−メチル−１−ナフトール、２−エチル
−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２
−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ナフトール、２−（３−ヒドロキ
シプロピル）−１−ナフトールがある。本発明で有用な
４−アミノフェノーは式II：
【００１０】
【化６】
【００１１】但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒド
ロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、 で示される。好ましい４−アミノフェノールとしては３
−メチル−４−アミノフェノール、３−ヒドロキシメチ
ル−４−アミノフェノール、３−エチル−４−アミノフ
ェノール、３−（２−ヒドロキシエチル）−４−アミノ
フェノール、３−プロピル−４−アミノフェノール、３
−（３−ヒドロキプロピル）−４−アミノフェノールが
ある。式Ｉの２−置換ナフトールと式IIのｐ−アミノフ
ェノールは酸化剤の存在下に反応して酸化染毛剤の着色
有効量を生ずるような量で本発明の組成物中に存在させ
る。
ロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、 で示される。好ましい４−アミノフェノールとしては３
−メチル−４−アミノフェノール、３−ヒドロキシメチ
ル−４−アミノフェノール、３−エチル−４−アミノフ
ェノール、３−（２−ヒドロキシエチル）−４−アミノ
フェノール、３−プロピル−４−アミノフェノール、３
−（３−ヒドロキプロピル）−４−アミノフェノールが
ある。式Ｉの２−置換ナフトールと式IIのｐ−アミノフ
ェノールは酸化剤の存在下に反応して酸化染毛剤の着色
有効量を生ずるような量で本発明の組成物中に存在させ
る。
【００１２】本発明の染毛剤組成物は溶液、クリーム、
ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調
合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の
主剤中間体と共に着色成分との混合物（即ち式IIの染料
中間体と式Ｉのカップリング剤）、さらには溶液、クリ
ーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の調合物に
通常用いられる他の成分等も含有しうる。たとえば湿潤
剤又は乳化剤等のアニオン性又は非イオン性の界面活性
剤のカテゴリーに含まれる成分があり、具体的には脂肪
族アルコールの硫酸塩、脂肪族アルコールのアルカノー
ルアミド、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンス
ルホネート、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシ
エチル化ノニルフェノール等がある。脂肪族アルコー
ル、デンプン、セルロース誘導体、パラフィン油及び脂
肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘導体、コレステロール及
びパントテン酸等のヘアケア物質も本発明の組成物に配
合しうる。
ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調
合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の
主剤中間体と共に着色成分との混合物（即ち式IIの染料
中間体と式Ｉのカップリング剤）、さらには溶液、クリ
ーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の調合物に
通常用いられる他の成分等も含有しうる。たとえば湿潤
剤又は乳化剤等のアニオン性又は非イオン性の界面活性
剤のカテゴリーに含まれる成分があり、具体的には脂肪
族アルコールの硫酸塩、脂肪族アルコールのアルカノー
ルアミド、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンス
ルホネート、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシ
エチル化ノニルフェノール等がある。脂肪族アルコー
ル、デンプン、セルロース誘導体、パラフィン油及び脂
肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘導体、コレステロール及
びパントテン酸等のヘアケア物質も本発明の組成物に配
合しうる。
【００１３】具体例として、ローションとして調合する
場合、本発明の組成物は染料前駆体の溶解を助けるため
に有機溶媒を含有しうる。ローションの有機溶媒含量は
０％から約２０％、好ましくは約１％から１５％であ
る。好ましい溶媒の典型例としてはエタノール、イソプ
ロパノール等の３個以下の炭素元素をもつアルコール、
プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の多
価アルコール及びエトキシエーテル等のそれらの低級ア
ルキルエーテルがある。特に断りのない限り、ここで用
いる％は組成物の全重量に基づく重量％を意味する。
場合、本発明の組成物は染料前駆体の溶解を助けるため
に有機溶媒を含有しうる。ローションの有機溶媒含量は
０％から約２０％、好ましくは約１％から１５％であ
る。好ましい溶媒の典型例としてはエタノール、イソプ
ロパノール等の３個以下の炭素元素をもつアルコール、
プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の多
価アルコール及びエトキシエーテル等のそれらの低級ア
ルキルエーテルがある。特に断りのない限り、ここで用
いる％は組成物の全重量に基づく重量％を意味する。
【００１４】また、本発明の染毛剤組成物は最終調合物
を完成するために所望により通常用いられている補助添
加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。
これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、た
とえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリ
トロビン酸又は亜硫酸ナトリウム；香料及び／又は精
油；キレート剤；乳化剤；着色剤；増粘剤；有機溶媒；
不透明化剤；分散剤；金属イオン封鎖剤；保湿剤；抗菌
剤；酸性化剤等がある。任意成分の例示は制限的意図の
ないものである。本発明の染毛剤組成物に添加しうるそ
の他の好ましい補助添加剤の例はたとえばＺｖｉａｋの
Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ＨａｉｒＣａｒｅ（１
９８６）及びＢａｌｓａｍ及びＳａｇａｒｉｎのＣｏｓ
ｍｅｔｉｃｓ： Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．２、第２編、（１９７２）に開示
されている。
を完成するために所望により通常用いられている補助添
加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。
これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、た
とえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリ
トロビン酸又は亜硫酸ナトリウム；香料及び／又は精
油；キレート剤；乳化剤；着色剤；増粘剤；有機溶媒；
不透明化剤；分散剤；金属イオン封鎖剤；保湿剤；抗菌
剤；酸性化剤等がある。任意成分の例示は制限的意図の
ないものである。本発明の染毛剤組成物に添加しうるそ
の他の好ましい補助添加剤の例はたとえばＺｖｉａｋの
Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ＨａｉｒＣａｒｅ（１
９８６）及びＢａｌｓａｍ及びＳａｇａｒｉｎのＣｏｓ
ｍｅｔｉｃｓ： Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．２、第２編、（１９７２）に開示
されている。
【００１５】本発明の組成物に用いるに適する増粘剤に
は種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。
脂肪酸石鹸はＣ10−Ｃ16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸の
アルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好まし
い脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステ
アリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中
に約０．５〜２０％、好ましくは約１〜１０％存在させ
る。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマー
である。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアク
リレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名Ａ
ｃｕｌｙｎ−３３で市販されている）、ｃｅｔｅａｒｅ
ｔｈ−２０アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタ
クリレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名
Ａｃｕｌｙｎ−２２で市販されている）、アクリレート
／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー及び
アクリレート／ｃｅｔｅｔｈ−２０イタコネートコポリ
マーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型
増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコ
ールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。こ
れらの１つはロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙ
ｎ−４４で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通
常本発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは約
０．５〜５％存在させる。
は種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。
脂肪酸石鹸はＣ10−Ｃ16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸の
アルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好まし
い脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステ
アリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中
に約０．５〜２０％、好ましくは約１〜１０％存在させ
る。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマー
である。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアク
リレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名Ａ
ｃｕｌｙｎ−３３で市販されている）、ｃｅｔｅａｒｅ
ｔｈ−２０アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタ
クリレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名
Ａｃｕｌｙｎ−２２で市販されている）、アクリレート
／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー及び
アクリレート／ｃｅｔｅｔｈ−２０イタコネートコポリ
マーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型
増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコ
ールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。こ
れらの１つはロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙ
ｎ−４４で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通
常本発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは約
０．５〜５％存在させる。
【００１６】酸化カップリング、即ち染料の現像は、原
則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生
成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用い
うる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤と
して用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過
酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシ
ド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、た
とえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等があ
る。現像剤の濃度は通常約０．５〜約４０％、好ましく
は約０．５〜３０％である。好ましい過酸化水素を用い
る場合、濃度は約０．５〜約１２％、好ましくは約３〜
９％である。
則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生
成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用い
うる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤と
して用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過
酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシ
ド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、た
とえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等があ
る。現像剤の濃度は通常約０．５〜約４０％、好ましく
は約０．５〜３０％である。好ましい過酸化水素を用い
る場合、濃度は約０．５〜約１２％、好ましくは約３〜
９％である。
【００１７】本発明の組成物は典型的なアニオン性、カ
チオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しう
る。
チオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しう
る。
【００１８】アニオン性界面活性剤の例には種々のアル
キルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及び
Ｎ−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるア
ニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウ
リルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウル
エーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネ
ートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成
物中に約０．１−１５％、好ましくは約０．５〜１０％
存在させる。
キルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及び
Ｎ−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるア
ニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウ
リルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウル
エーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネ
ートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成
物中に約０．１−１５％、好ましくは約０．５〜１０％
存在させる。
【００１９】本発明で用いうる非イオン性界面活性剤の
例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノー
ル、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アル
キルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。
一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール；種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノー
ル；ラウラミドＤＥＡ；ラウラミドＭＥＡ；イソプロピ
ルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシル
ポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本
発明の組成物中約０．１〜１５％、好ましくは約０．５
〜１０％存在させる。
例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノー
ル、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アル
キルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。
一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール；種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノー
ル；ラウラミドＤＥＡ；ラウラミドＭＥＡ；イソプロピ
ルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシル
ポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本
発明の組成物中約０．１〜１５％、好ましくは約０．５
〜１０％存在させる。
【００２０】本発明の組成物はまたヘアコンディショニ
ング効果をもたらす１以上の４級アンモニウム化合物を
含有しうる。４級アンモニウム化合物にはモノマー状と
ポリマー状の４級アンモニウム化合物がある。これらの
非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ス
テアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムク
ロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリク
オタニウム類がある。４級アンモニウム化合物は通常本
発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは０．５
〜５％存在させる。
ング効果をもたらす１以上の４級アンモニウム化合物を
含有しうる。４級アンモニウム化合物にはモノマー状と
ポリマー状の４級アンモニウム化合物がある。これらの
非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ス
テアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムク
ロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリク
オタニウム類がある。４級アンモニウム化合物は通常本
発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは０．５
〜５％存在させる。
【００２１】両性界面活性剤も本発明の組成物に含有さ
せうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷を
もち、媒体のｐＨ及び両性分子の性質に依存してカチオ
ン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が
窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホ
ネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤とし
ては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サル
タイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これ
らは通常次の構造的で示される：
せうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷を
もち、媒体のｐＨ及び両性分子の性質に依存してカチオ
ン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が
窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホ
ネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤とし
ては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サル
タイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これ
らは通常次の構造的で示される：
【００２２】
【化７】
【００２３】これらの式においてＲ’は１０〜２０の炭
素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。
Ｒ’1 及びＲ’2 は同一でも異なっていてもよく、５以
下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基
である。ｎは１〜５の正の整数である。
素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。
Ｒ’1 及びＲ’2 は同一でも異なっていてもよく、５以
下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基
である。ｎは１〜５の正の整数である。
【００２４】本発明の組成物及び方法に用いる両性界面
活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。
界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性
界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両
性界面活性剤の量は通常約０．５〜約１５％、好ましく
は約２〜１０％である。
活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。
界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性
界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両
性界面活性剤の量は通常約０．５〜約１５％、好ましく
は約２〜１０％である。
【００２５】最後の調合物に依存して、本発明の組成物
は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組
成物のｐＨは通常約７〜１１である。好ましてｐＨ範囲
は約８〜１０である。本発明の染毛組成物のｐＨを調節
するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を
用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はア
ルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、
トリエチルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノ
メチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水
酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及びエタノールアミンである。上記したｐＨはたとえば
これらのアルカリ性化剤を約０．１〜１５％、好ましく
は約０．５〜５％添加して達成しうる。
は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組
成物のｐＨは通常約７〜１１である。好ましてｐＨ範囲
は約８〜１０である。本発明の染毛組成物のｐＨを調節
するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を
用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はア
ルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、
トリエチルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノ
メチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水
酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及びエタノールアミンである。上記したｐＨはたとえば
これらのアルカリ性化剤を約０．１〜１５％、好ましく
は約０．５〜５％添加して達成しうる。
【００２６】本発明の染毛組成物の付与は当該分野で周
知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又
は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われ
る。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落
ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度
（コンシステンシー）とボデーをもって染色処理期間中
毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆
体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散
する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であるこ
とから色変化が永久（パーマネント）であるように毛髪
に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは
毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処
理の最後（たとえば約１０〜４０分、好ましくは約３０
分）に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成
物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約１５〜５０℃の
範囲である。
知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又
は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われ
る。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落
ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度
（コンシステンシー）とボデーをもって染色処理期間中
毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆
体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散
する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であるこ
とから色変化が永久（パーマネント）であるように毛髪
に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは
毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処
理の最後（たとえば約１０〜４０分、好ましくは約３０
分）に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成
物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約１５〜５０℃の
範囲である。
【００２７】前記したように、本発明の染毛化合物はカ
ップリングにより特に強い色を生ずる。染料前駆体Ｉ及
びIIは所望により他の主剤中間体及びカップラー、さら
には他の成分といっしょに用いてもよい。得られる色は
光、シャンプー処理又は洗髪処理、こすり又は摩擦に対
し強い堅牢度を有する。
ップリングにより特に強い色を生ずる。染料前駆体Ｉ及
びIIは所望により他の主剤中間体及びカップラー、さら
には他の成分といっしょに用いてもよい。得られる色は
光、シャンプー処理又は洗髪処理、こすり又は摩擦に対
し強い堅牢度を有する。
【００２８】本発明の組成物は、専門家又は個人のいず
れかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるよ
うにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。
キットは現像剤（酸化剤）を入れる容器部分と主剤中間
体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分
とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえば
ローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との
２つの容器からなるキットである。
れかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるよ
うにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。
キットは現像剤（酸化剤）を入れる容器部分と主剤中間
体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分
とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえば
ローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との
２つの容器からなるキットである。
【００２９】本発明の方法は染料前駆体及び現像剤及び
所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪
に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色する
まで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛
髪から組成物を除去することからなる。
所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪
に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色する
まで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛
髪から組成物を除去することからなる。
【００３０】
【実施例】次に本発明を実施例によって例証する。次の
比較組成物Ａ及びＢを調製した。
比較組成物Ａ及びＢを調製した。
【００３１】
【表１】
【００３２】同じ分子濃度の４−アミノフェノールと２
−メチル−１−ナフトールを用いて色の取りこみ（カラ
ーアップテイク）を評価した（表２）。用いた方法は次
のとおりである。組成物１００ｇを過酸化水素１００ｇ
（２０容量）と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及
び灰色の毛髪に付与し３０分間毛髪との接触を保持し
た。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして
乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値
を求めた。Ｌは明るさと暗さの尺度（換言すれば毛髪の
色の深さ）である。三刺激値ａは緑と赤の程度を示す指
標である。三刺激値ｂは黄と青の程度を示す指標であ
る。
−メチル−１−ナフトールを用いて色の取りこみ（カラ
ーアップテイク）を評価した（表２）。用いた方法は次
のとおりである。組成物１００ｇを過酸化水素１００ｇ
（２０容量）と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及
び灰色の毛髪に付与し３０分間毛髪との接触を保持し
た。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして
乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値
を求めた。Ｌは明るさと暗さの尺度（換言すれば毛髪の
色の深さ）である。三刺激値ａは緑と赤の程度を示す指
標である。三刺激値ｂは黄と青の程度を示す指標であ
る。
【００３３】
【表２】
【００３４】１．洗浄及び光堅牢度試験 染色した漂白毛髪房と灰色毛髪房の両方をＣｌａｉｒｏ
ｌから市販されているＨｅｒｂａｌ Ｅｓｓｅｎｃｅｓ
ｂ（商標）１０％シャンプー液に浸漬し、３時間振とう
した。水ですすいだ後、毛髪房を乾燥しハンター比色計
を用いて換算した。三刺激値と全体の色変化を表３に示
す。両方の毛髪房をＡｔｌａｓ Ｃｉ３５キセノン褪色
試験機に７２時間さらした。この露光レベルは７７．８
ＫＪ／ｍ2 である。三刺激値と全体の色変化を表３に示
す。
ｌから市販されているＨｅｒｂａｌ Ｅｓｓｅｎｃｅｓ
ｂ（商標）１０％シャンプー液に浸漬し、３時間振とう
した。水ですすいだ後、毛髪房を乾燥しハンター比色計
を用いて換算した。三刺激値と全体の色変化を表３に示
す。両方の毛髪房をＡｔｌａｓ Ｃｉ３５キセノン褪色
試験機に７２時間さらした。この露光レベルは７７．８
ＫＪ／ｍ2 である。三刺激値と全体の色変化を表３に示
す。
【００３５】
【表３】 ＰＡＰ＝４−メチルフェノール ２ＭＮ＝２−メチル−１−ナフトール ３−ＭｅＰＡＰ＝３−メチル−４−アミノフェノール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユ−グオ パン アメリカ合衆国コネチカット州 06905 スタムフォード ウッドリッジ ドライブ 119 (72)発明者 ジェームス エス アンダーソン アメリカ合衆国コネチカット州 06801 ベゼル サミット レーン １
Claims (12)
- 【請求項１】 主剤中間体、カップラー及び化粧料的に
許容されるビヒクルを含有し、主剤中間体とカップラー
が酸化剤の存在下に反応して着色有効量の染料を生成す
る量で存在するケラチン繊維を染色する酸化染料組成物
において、カップラーが式Ｉ： 【化１】 但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1
−Ｃ6 アルキルである、 で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II： 【化２】 但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −
Ｃ6 アルキルである、 で示される化合物であることを特徴とする染料組成物。 - 【請求項２】 式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフト
ール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１
−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトー
ル、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及
び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 主剤中間体が３−メチル−４−アミノフ
ェノール、３−エチル−４−アミノフェノール、３−プ
ロピル−４−アミノフェノール、３−ヒドロキシメチル
−４−アミノフェノール、３−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−アミノフェノール又は３−（３−ヒドロキシ
プロピル）−４−アミノフェノールである請求項１記載
の組成物。 - 【請求項４】 主剤中間体が３−メチル−４−アミノフ
ェノールであり、そしてカップラーが２−メチル−１−
ナフトールである請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 主剤中間体を酸化剤の存在下にカップラ
ーと反応させて着色有効量の酸化毛髪染料を生成させる
工程及び該染料を含有する組成物を毛髪繊維と接触させ
る工程をもつ染毛方法においてカップラーが式Ｉ： 【化３】 但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1
−Ｃ6 アルキルである、 で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II： 【化４】 但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −
Ｃ6 アルキルである、 で示される化合物であることを特徴とする染毛方法。 - 【請求項６】 式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフト
ール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１
−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトー
ル、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及
び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 主剤中間体が３−メチル−４−アミノフ
ェノールである請求項５記載の方法。 - 【請求項８】 主剤中間体が３−メチル−４−アミノフ
ェノールであり、そしてカップラーが２−メチル−１−
ナフトールである請求項５記載の方法。 - 【請求項９】 香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、ア
ルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれ
る少なくとも１の物質をさらに含有する請求項１記載の
組成物。 - 【請求項１０】 式Ｉ又はII以外の少なくとも１の主剤
中間体又はカップラーをさらに含有する請求項１記載の
組成物。 - 【請求項１１】 組成物が式Ｉ又はII以外の少なくとも
１の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項
５記載の方法。 - 【請求項１２】 式Ｉのカップラーと式IIの主剤中間体
を反応させる工程を式Ｉのカップラー又は式IIの主剤中
間体以外の少なくとも１の他の主剤中間体又はカップラ
ーの存在下に行う請求項５記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US974217 | 1997-11-19 | ||
| US08/974,217 US5961666A (en) | 1997-11-19 | 1997-11-19 | Hair dye compositions containing 3-substituted-4-aminophenols and 2-substituted-1-naphthols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228854A true JPH11228854A (ja) | 1999-08-24 |
| JP4311785B2 JP4311785B2 (ja) | 2009-08-12 |
Family
ID=25521758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32790398A Expired - Lifetime JP4311785B2 (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-18 | ３−メチル−アミノフェノール及び２−メチル−１−ナフトールを含有する染毛組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5961666A (ja) |
| EP (1) | EP0920855B1 (ja) |
| JP (1) | JP4311785B2 (ja) |
| CA (1) | CA2254412C (ja) |
| DE (1) | DE69821204T2 (ja) |
| ES (1) | ES2210664T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013544247A (ja) * | 2010-11-19 | 2013-12-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ケラチン含有繊維を染色するためのアスコルビン酸誘導体の使用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2254413C (en) * | 1997-11-19 | 2006-12-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Dye compositions |
| FR2802416B1 (fr) * | 1999-12-20 | 2002-07-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un derive d'aminophenol |
| WO2001076549A2 (en) * | 2000-04-11 | 2001-10-18 | Gerald Mc Laughlin | Composition and method for whitening teeth |
| US6673934B2 (en) * | 2001-01-23 | 2004-01-06 | The Procter & Gamble Company | Primary intermediates for oxidative coloration of hair |
| US20040131561A1 (en) * | 2001-03-14 | 2004-07-08 | Mclaughlin Gerald | Strips for treating teeth |
| DE10251830A1 (de) * | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Wella Ag | 2-Amino-5-ethylphenol enthaltendes Mittel zum Färben von Keratinfasern |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE625116A (ja) * | 1961-11-22 | |||
| US4169703A (en) * | 1978-08-03 | 1979-10-02 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxidative red hair dye |
| DE3610396A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| US5409503A (en) * | 1990-05-31 | 1995-04-25 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives |
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