JP4311785B2 - 3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は4−アミノフェノール類及び1−ナフトール類に基く酸化ケラチン質染色組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
米国特許第3,210,252号には5−アミノ−2−メチルフェノール(1−メチル−2−ヒドロキシ−4−アミノベンゼン)をp−フェニレンジアミン(PPD)又はPPD誘導体又はp−アミノフェノール(PAP)又はPAP誘導体と組合せて含有してなる酸化染色組成物が開示されている。酸化剤の存在下にこれらの組成物は金赤色、マホガニー色及びボルドー色のようなはなやいだ色調で染毛する。PAP誘導体には3−メチル−4−アミノフェノール及び2−メチル−4−アミノフェノール等の化合物がある。
米国特許第4,883,656号(以下 '656号特許)には、3−メチル−4−アミノフェノール、2−メチル−5−アミノフェノール及びPPD又はp−トルエンジアミン(PTD)又はそれらの混合物からなる特定の組成物からなる酸化染毛組成物が開示されている。これらにより黄及び青の色合いのない天然赤色を得ている。
'656号特許には3−メチル−4−アミノフェノールは好ましくないと述べられている。即ちそこには「現像剤である3−メチル−4−アミノフェノールは染毛に関する文献にしばしば記載されているが実用上はほとんど重要性がなく、3−メチル−4−アミノフェノールはカップラーとしての2−メチル−5−アミノフェノールと共に弱いレンガ様赤色をもたらすにすぎない」と述べられている。
【0003】
米国特許第4,997,451号(以下 '451号特許)には4−アミノフェノール誘導体と新規の4−アミノフェノール誘導体に基づく酸化染毛組成物が開示されている。
'451号特許は現像剤物質として2−(アルコキシメチル)−4−アミノフェノールを含有する染色組成物をカバーしており、「構造的に類似する化合物である4−アミノ−3−メチルフェノールは本発明の4−アミノフェノール誘導体に比しかなり色深さが減少した結果をもたらす」と述べている。
米国特許第5,344,463号(以下 '463号特許)は2−置換−1−フェノールカップラーを用いる染毛組成物と染毛方法に関するものである。
'463号特許では2−置換−1−ナフトールを含有する染色組成物で処理して毛髪に持続性の赤色を付与している。この組成物は1−ナフトールカップラーを用いてつくられている染料よりもかなり酸抵抗性が大きいと記載されている。
3−メチル−4−アミノフェノールは '463号特許で主剤中間体の1つとして記載されている。しかし3−メチル−4−アミノフェノールと2−メチル−1−ナフトールの組合せが予期せざるすぐれたシャンプー及び光−耐久性をもつ色を毛髪にもたらすことの開示や示唆はない。
【0004】
米国特許第5,500,021号(以下 '021号特許)はパラ−アミノフェノール、メタ−アミノフェノール及びメタ−フェニレンジアミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物とそれを用いる染色方法に関するものである。
3−メチル−4−アミノフェノール、2−メチル−5−アミノフェノール及びPPD又はPTD誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対してすぐれた抵抗性をもつ暖かな銅様色調をもたらす。 '021号特許にはこの組成物は発汗に対する抵抗性をもたらす点で特に意味があることが述べられている。
米国特許第5,514,188号は4−アミノフェノール、2−メチル−5−アミノフェノール及びp−フェニレンジアミン及び/又はビス(フェニルアルケン)ジアミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物に関するものである。
3−メチル−4−アミノフェノール又は2−メチル−4−アミノフェノール、又は2−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノールと2−メチル−5−アミノフェノール及びPPD誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対して抵抗性のある赤又は銅様色調をもたらす。
【0005】
米国特許第4,883,656号は実用上重要性がほとんどない3−メチル−4−アミノフェノールに特徴をもつものであり、この中間体を含有する組成物は弱い色のレンガ様赤をもたらす。
米国特許第4,997,451号にも3−メチル−4−アミノフェノールが4−アミノフェノールに比しかなり低下した色深さをもたらすことが記載されている。
米国特許第4,883,656号及び4,997,451号には3−メチル−4−アミノフェノールは染毛剤として用いるに足る良好な色をもたらさないことが記載されている。米国特許第5,500,021号及び5,514,188号にも3−メチル−4−アミノフェノールは2−メチル−5−アミノフェノール及びm−ジアミノベンゼン又はp−ジアミノベンゼンと組合せて用いる場合だけ有用であることが記載されている。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明はケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれを用いる染色方法に関し、該組成物は3−アルキル−4−アミノフェノールと2−アルキル−1−ナフトールを含有する。
3−アルキル−4−アミノフェノールと2−アルキル−1−ナフトールを組合せて用いることにより意外にも顕著に優れた効果が得られることが判明した。
米国特許第4,883,656号及び4,997,451号には単一のカップラーを3−メチル−4−アミノフェノールと用いるときに4−アミノフェノールよりも弱い色調を毛髪にもたらすことが記載されている。しかし本発明者等は意外にも、3−メチル−4−アミノフェノール(3−Mepap)と2−メチル−1−ナフトールから得られる色の深さが灰色(グレー)の毛髪に対して4−アミノフェノールのように強くまた漂白した毛髪に対してさらに強いことを見出した。
【0007】
3−メチル−4−アミノフェノールを2−メチル−1−ナフトールとカップリングして得られる染料の耐洗浄性は4−アミノフェノールを2−メチル−1−ナフトールとカップリングさせて得られる染料の耐洗浄性よりもはるかに優れている。前者の中間体から得られる染料のΔE値は後者の中間体から得られる染料のΔE値よりも小さい(表3参照)。ΔE値は色差の倍率を示す。ΔE値が小さいほど堅牢度は大きい。ΔE値は
【数1】
(ここでLは色の深さ(即ち暗さ)の尺度であり、aとbは色の方向を示し、+aは赤方向、−aは緑方向、+bは黄方向、−bは青方向を示す。)
【0008】
本発明は式I:
【化5】
但しR1 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1 −C6 アルキルである、で示される2−置換−1−ナフトールの使用に関する。
【0009】
本発明の好ましい態様における好ましいカップラーには2−メチル−1−ナフトール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール、2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールがある。
本発明で有用な4−アミノフェノーは式II:
【0010】
【化6】
【0011】
但しRはC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1 −C6 アルキルである、
で示される。
好ましい4−アミノフェノールとしては3−メチル−4−アミノフェノール、3−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、3−エチル−4−アミノフェノール、3−(2−ヒドロキシエチル)−4−アミノフェノール、3−プロピル−4−アミノフェノール、3−(3−ヒドロキプロピル)−4−アミノフェノールがある。
式Iの2−置換ナフトールと式IIのp−アミノフェノールは酸化剤の存在下に反応して酸化染毛剤の着色有効量を生ずるような量で本発明の組成物中に存在させる。
【0012】
本発明の染毛剤組成物は溶液、クリーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の主剤中間体と共に着色成分との混合物(即ち式IIの染料中間体と式Iのカップリング剤)、さらには溶液、クリーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の調合物に通常用いられる他の成分等も含有しうる。たとえば湿潤剤又は乳化剤等のアニオン性又は非イオン性の界面活性剤のカテゴリーに含まれる成分があり、具体的には脂肪族アルコールの硫酸塩、脂肪族アルコールのアルカノールアミド、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール等がある。脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導体、パラフィン油及び脂肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘導体、コレステロール及びパントテン酸等のヘアケア物質も本発明の組成物に配合しうる。
【0013】
具体例として、ローションとして調合する場合、本発明の組成物は染料前駆体の溶解を助けるために有機溶媒を含有しうる。ローションの有機溶媒含量は0%から約20%、好ましくは約1%から15%である。好ましい溶媒の典型例としてはエタノール、イソプロパノール等の3個以下の炭素元素をもつアルコール、プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の多価アルコール及びエトキシエーテル等のそれらの低級アルキルエーテルがある。
特に断りのない限り、ここで用いる%は組成物の全重量に基づく重量%を意味する。
【0014】
また、本発明の染毛剤組成物は最終調合物を完成するために所望により通常用いられている補助添加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、たとえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリトロビン酸又は亜硫酸ナトリウム;香料及び/又は精油;キレート剤;乳化剤;着色剤;増粘剤;有機溶媒;不透明化剤;分散剤;金属イオン封鎖剤;保湿剤;抗菌剤;酸性化剤等がある。任意成分の例示は制限的意図のないものである。本発明の染毛剤組成物に添加しうるその他の好ましい補助添加剤の例はたとえばZviakのThe Science of HairCare(1986)及びBalsam及びSagarinのCosmetics: Science and Technology,Vol.2、第2編、(1972)に開示されている。
【0015】
本発明の組成物に用いるに適する増粘剤には種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。脂肪酸石鹸はC10−C16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸のアルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好ましい脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中に約0.5〜20%、好ましくは約1〜10%存在させる。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマーである。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアクリレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名Aculyn−33で市販されている)、ceteareth−20アクリレート/steareth−20メタクリレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名Aculyn−22で市販されている)、アクリレート/steareth−20イタコネートコポリマー及びアクリレート/ceteth−20イタコネートコポリマーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。これらの1つはロームアンドハースから商品名Aculyn−44で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通常本発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは約0.5〜5%存在させる。
【0016】
酸化カップリング、即ち染料の現像は、原則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用いうる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤として用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、たとえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等がある。現像剤の濃度は通常約0.5〜約40%、好ましくは約0.5〜30%である。好ましい過酸化水素を用いる場合、濃度は約0.5〜約12%、好ましくは約3〜9%である。
【0017】
本発明の組成物は典型的なアニオン性、カチオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しうる。
【0018】
アニオン性界面活性剤の例には種々のアルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及びN−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるアニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウリルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウルエーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成物中に約0.1−15%、好ましくは約0.5〜10%存在させる。
【0019】
本発明で用いうる非イオン性界面活性剤の例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノール、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アルキルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール;種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノール;ラウラミドDEA;ラウラミドMEA;イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシルポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本発明の組成物中約0.1〜15%、好ましくは約0.5〜10%存在させる。
【0020】
本発明の組成物はまたヘアコンディショニング効果をもたらす1以上の4級アンモニウム化合物を含有しうる。4級アンモニウム化合物にはモノマー状とポリマー状の4級アンモニウム化合物がある。これらの非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリクオタニウム類がある。4級アンモニウム化合物は通常本発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは0.5〜5%存在させる。
【0021】
両性界面活性剤も本発明の組成物に含有させうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷をもち、媒体のpH及び両性分子の性質に依存してカチオン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤としては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サルタイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これらは通常次の構造的で示される:
【0022】
【化7】
【0023】
これらの式においてR’は10〜20の炭素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。R’1 及びR’2 は同一でも異なっていてもよく、5以下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基である。nは1〜5の正の整数である。
【0024】
本発明の組成物及び方法に用いる両性界面活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両性界面活性剤の量は通常約0.5〜約15%、好ましくは約2〜10%である。
【0025】
最後の調合物に依存して、本発明の組成物は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組成物のpHは通常約7〜11である。好ましてpH範囲は約8〜10である。本発明の染毛組成物のpHを調節するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はアルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、トリエチルアミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム及びエタノールアミンである。上記したpHはたとえばこれらのアルカリ性化剤を約0.1〜15%、好ましくは約0.5〜5%添加して達成しうる。
【0026】
本発明の染毛組成物の付与は当該分野で周知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われる。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度(コンシステンシー)とボデーをもって染色処理期間中毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であることから色変化が永久(パーマネント)であるように毛髪に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処理の最後(たとえば約10〜40分、好ましくは約30分)に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約15〜50℃の範囲である。
【0027】
前記したように、本発明の染毛化合物はカップリングにより特に強い色を生ずる。染料前駆体I及びIIは所望により他の主剤中間体及びカップラー、さらには他の成分といっしょに用いてもよい。得られる色は光、シャンプー処理又は洗髪処理、こすり又は摩擦に対し強い堅牢度を有する。
【0028】
本発明の組成物は、専門家又は個人のいずれかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるようにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。キットは現像剤(酸化剤)を入れる容器部分と主剤中間体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえばローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との2つの容器からなるキットである。
【0029】
本発明の方法は染料前駆体及び現像剤及び所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色するまで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛髪から組成物を除去することからなる。
【0030】
【実施例】
次に本発明を実施例によって例証する。
次の比較組成物A及びBを調製した。
【0031】
【表1】
【0032】
同じ分子濃度の4−アミノフェノールと2−メチル−1−ナフトールを用いて色の取りこみ(カラーアップテイク)を評価した(表2)。用いた方法は次のとおりである。
組成物100gを過酸化水素100g(20容量)と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及び灰色の毛髪に付与し30分間毛髪との接触を保持した。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値を求めた。Lは明るさと暗さの尺度(換言すれば毛髪の色の深さ)である。三刺激値aは緑と赤の程度を示す指標である。三刺激値bは黄と青の程度を示す指標である。
【0033】
【表2】
【0034】
1.洗浄及び光堅牢度試験
染色した漂白毛髪房と灰色毛髪房の両方をClairolから市販されているHerbal Essencesb(商標)10%シャンプー液に浸漬し、3時間振とうした。水ですすいだ後、毛髪房を乾燥しハンター比色計を用いて換算した。三刺激値と全体の色変化を表3に示す。
両方の毛髪房をAtlas Ci35キセノン褪色試験機に72時間さらした。この露光レベルは77.8KJ/m2 である。三刺激値と全体の色変化を表3に示す。
【0035】
【表3】
PAP=4−メチルフェノール
2MN=2−メチル−1−ナフトール
3−MePAP=3−メチル−4−アミノフェノール
Claims (12)
- 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフトール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールからなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。
- 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフェノール、3−エチル−4−アミノフェノール、3−プロピル−4−アミノフェノール、3−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、3−(2−ヒドロキシエチル)−4−アミノフェノール又は3−(3−ヒドロキシプロピル)−4−アミノフェノールである請求項1記載の組成物。
- 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフェノールであり、そしてカップラーが2−メチル−1−ナフトールである請求項1記載の組成物。
- 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフトール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールからなる群から選ばれる請求項5記載の方法。
- 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフェノールである請求項5記載の方法。
- 主剤中間体が3−メチル−4−アミノフェノールであり、そしてカップラーが2−メチル−1−ナフトールである請求項5記載の方法。
- 香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、アルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれる少なくとも1の物質をさらに含有する請求項1記載の組成物。
- 式I又はII以外の少なくとも1の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項1記載の組成物。
- 組成物が式I又はII以外の少なくとも1の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項5記載の方法。
- 式Iのカップラーと式IIの主剤中間体を反応させる工程を式Iのカップラー又は式IIの主剤中間体以外の少なくとも1の他の主剤中間体又はカップラーの存在下に行う請求項5記載の方法。
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