FI65909C - Haorfaergningsmedel - Google Patents
Haorfaergningsmedel Download PDFInfo
- Publication number
- FI65909C FI65909C FI790749A FI790749A FI65909C FI 65909 C FI65909 C FI 65909C FI 790749 A FI790749 A FI 790749A FI 790749 A FI790749 A FI 790749A FI 65909 C FI65909 C FI 65909C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- diamino
- hydroxy
- group
- brown
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical class C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 8
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- -1 p-dimethylamino-pine Chemical compound 0.000 description 8
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 6
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IAEDWDXMFDKWFU-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-dimethylazanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 IAEDWDXMFDKWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUPVHQBOLXGZSS-UHFFFAOYSA-N 2,2,8-trimethyl-3h-1,4-benzodioxin-5-ol Chemical class O1CC(C)(C)OC2=C1C(O)=CC=C2C TUPVHQBOLXGZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDZFTYMGINYVLP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C=C2OC(C)(C)OC2=C1 KDZFTYMGINYVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZYNFHUYTZHRII-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-5,8-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)OCC2=C1O KZYNFHUYTZHRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHGNNYLGJCVEG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.O1CCOC2=C1C=C(N)C(N)=C2 XXHGNNYLGJCVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVXUXISJNGVIRY-UHFFFAOYSA-N 4,5,7-triamino-2,2-diethyl-7-methyl-4,6-dihydro-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound NC1C(CC(C=2OC(OC=21)(CC)CC)(C)N)(O)N NVXUXISJNGVIRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 4-n-chlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCl)C=C1 YOJKEVXNAVNUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHCWUEVKQOVDIX-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-benzodioxin-5-amine Chemical compound O1COCC2=C1C=CC=C2N CHCWUEVKQOVDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUSIFRYVOVSNMY-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-benzodioxin-6-amine Chemical compound O1COCC2=CC(N)=CC=C21 MUSIFRYVOVSNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000005528 benzodioxoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Control Of Motors That Do Not Use Commutators (AREA)
Description
65909 halutut värisävyt, joiden intensiteetti on riittävän suuri. Niillä tulee lisäksi olla riittävän hyvä tai mieluumminkin erittäin hyvä tarttuvuus ihmisen hiuksiin, minkä lisäksi niiden täytyy olla toksikologisissa ja dermatologisissa suhteissa täysin vaarattomia. Lisäksi se seikka on suurimerkityksel1inen, että värjättäville hiuksille voidaan saavuttaa mahdollisimman voimakkaat ja luonnolliset värisävyt, jotka vastaavat toivottuja värisävyjä. Tämän lisäksi on tärkeätä, että väriaineet ovat stabiileja ja kestävät pesua sekä valon ja lämmön vaikutuksia niin, että värin muutokset alkuperäisestä värisävystä tai peräti värin muuttumiset vältetään.
Etsittäessä käyttökelpoisia hiusten hapetusväriaineita on siis löydettävä sellaisia komponentteja, jotka täyttävät edellä mainitut vaatimukset parhaalla mahdollisella tavalla.
US-patenttijulkaisussa 2 468 277 on kuvattu atsoväriaineita, jotka saadaan 6-amino-1,3-bentsodioksaanin diatsoinnilla ja at-sokytkinpaineella suoritettavalla kytkennällä. Myös julkaisussa Melliand Textilberichte 40, (1959), No. 4, s. 417-419 on esitetty bentso-1,4-dioksaani-atsoväriaineita. Kuitenkin nämä väriaineet poikkeavat koostumuksensa, värjäysominaisuuksiensa ja käyttönsä puolesta niin perusteellisesti hapetusvär iaine ista, ettei ole mahdollista päätellä mitään niiden valmistuksen lähtöaineiden soveltuvuudesta hiusten hapetusväriaineiden valmistukseen .
Nyt on havaittu, että edellä mainitut vaatimukset täyttää erittäin hyvin sellainen hiustenvärjäysaine, joka perustuu hapetus-väriaineisiin ja jossa on bentsodioksoli- tai bentsodioksaani- derivaattoja, joiden yleinen kaava on R .
R,-< ,—x Τ' (CXY) .401 i
Ri jossa kaavassa R^-R^ v°iyat toisistaan riippumatta olla vety, alkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, hydroksiryhmä tai ami-noryhmä, jolloin tässä yhteydessä ainakin yksi ryhmistä R^-R^ 65909 on vety ja ainakin yksi toinen ko. ryhmistä on hydroksiryhmä tai aminoryhmä, minkä ohella hydroksiryhmiä ei saa olla kahta enempää ja jossa kaavassa X ja Y voivat olla keskenään samanlaiset tai erilaiset ja ne voivat tarkoittaa vetyä, alkyyliryh-rnää, jossa on 1-4 hiiliatomia, tai aryyliryhmää, ja m tarkoittaa lukuarvoa O tai 1 ja n tarkoittaa lukuarvoa 1 tai 2, tai aminojohdannaisten ollessa kyseessä niiden epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja kytkinaineina sekä hapetusväreissä tavanomaisia kehitinkomponentteja.
Kytkinkomponentteina lisättäessä antavat keksinnön mukaiset yhdisteet yleensä hiusten hapetusvärjäykseen käytettäville kehi-tinaineille erittäin intensiiviset, keltaisesta tummansiniseen ulottuvat värisävyt ja parantavat tällä tavoin olennaisesti hapettavan hiusten värjäyksen käyttömahdollisuuksia. Tämän lisäksi on esillä olevan keksinnön mukaisille bentsodioksoli- ja bentsodioksaanijohdannaisille tyypillistä se, että niillä tehdyt värjäykset antavat erittäin aidon vaikutelman, minkä lisäksi ne ovat veteen erittäin hyvin liukenevia, hyvin varastointia kestäviä sekä toksikologisessa ja dermatologisessa suhteessa täysin vaarattomia.
Keksinnön mukaan kytkinkomponentteina käytettävät bentsodioksoli- ja bentodioksaanijohdannaiset voivat tulla lisätyiksi aine-seokseen joko sellaisenaan tai aminojohdannaisten ollessa kyseessä myös niiden suoloina epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, kuten esimerkiksi klorideina, sulfaatteina, fosfaatteina, asetaatteina, propionaatteina, laktaatteina ja sit-raatteina.
Keksinnön mukaan kytkinkomponentteina käytettävät bentsodiokso — li- ja bentsodioksaanijohdannaiset ovat tunnettuja yhdisteitä ja niitä voidaan valmistaa käyttämällä tunnettuja menetelmiä, joita on bentsodioksolijohdannaisten suhteen esitetty julkaisussa DT-OS 2 221 706 ja bentsodioksaanijohdannaisten suhteen julkaisuissa F.D. Chattaway ja K. Irving, J. Chem.Soc. 1931, s. 2494, W. Borsche ja A.D. Berkhout, Ann. 330 (1903), s. 99, P.M. Heertjes, A.A. Knape, H. Talsma, J. Chem. Soc. 1954, s. 1869, P.M. Heertjes, H.C. van Beek, J. Chem. Soc. 1961, s, 2149 M. Ando, S. emoto, Bull. Chem. Soc. Jap. 46 (1973) s. 2903, von W. Hensel, H. Hoyer, Zeitschr. f. Naturforschung B (1963) 65909 18 B ja CH. M. Bowman, R. J. Wikholm, J. Boler, C.B. Bogentoft, K. Folkers, J. Med. Chem. 16 (1973) s. 990.
Keksinnön mukaan käytettävistä kytkinkomponenteista on mainittavissa 5-amino-, 5-hydroksi-, 5-amino-2-metyyli-, 5-hydroksi-2,2-dimetyyli-, 5-hydroksi-2-etyyli-, 5-hydroksi-2-butyyli-, 5-hydroksi-2-fenyyli-, 5,6-dihydroksi-, 4,7-dihydroksi-, 4,7-dia-mino-2-metyyli-, 5,6-diamino-2,2-difenyyli-, 4,5,7-triamino-, 5-hydroksi-7-metyy1i-2,2-dietyyli-l,3-bentsodioksoli, 5-amino-, 5-hydroksi-, 6,8-diamino-, 6,8-diamino-7-metyy1i, 5,7-diamino- 2-metyyli-, 5-hydroksi-2,2-dimetyyli-, 6.7-dihydroksi-4-metyy~ li, 6,7-diamino-2-fenyyli-, 5,8-dihydroksi-2,2-dimetyyli-1,3-bentsodioksaani, 5-hydroksi-, 6.7-diamino-, 5,7-diamino-, 5-hydroksi-2-metyyli-, 5-hydroksi-3-metyyli-, 5,7-diamino-2-etyyli-, 6-7-dihydroksi-3-butyyli, 6-7-diamino-2-fenyyli-, 6,8-diamino-7-metyyli-, 5-hydroksi-8-metyyli-2,2-dimetyyli-1,4-bentsodioksaanit.
Esimerkkejä keksinnön mukaan hiusten värjäysaineisiin lisättävistä kehitinkomponenteista ovat primääriset aromaattiset amiinit, joissa on lisäksi p-asemassa oleva funktionaalinen ryhmä, kuten p-fenyleenidiamiini,p-toluyleenidiamiini, mono-kloori-p-fenyleenidiamiini, p-dimetyy1iaminoani1iini, p-amino-fenoli, p-diaminoanisoii sekä lisäksi muut tämän kaltaiset yhdisteet, joissa lisäksi on yksi tai useampi funktionaalinen ryhmä kuten OH-ryhmiä,NH^-ryhmiä,NHR-ryhmiä, NR^-ryhmiä, jolloin R on alkyyli--c£ai hydroksialkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, minkä lisäksi tulevat kysymykseen diaminopyridiini-johdannaiset, heterosykliset hydratsonijohdannaiset, 4-aminopy-ratsolonijohdannaiset, kuten 4-amino-l-fenyyli-3-karbamoyy1i-pyratsoloni-5.
Erään toisen tärkeän kehitinkomponenttien ryhmän muodostavat tetraaminopyrimidiinit, joiden yleinen kaava on τ'Λγ,Η* R2 ^*4 6 5909 jossa R^-Rg voi olla vety, alkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiili-atomia, ryhmä -(CH2)n-X, jossa n on 1-4 ja X on hydroksyyli-ryhmä, halogeeni atomi, -NH^-t NMR'- tai -NR'R’’-ryhmä, jolloin R' ja H1' voivat tarkoittaa alkyyliryhmiä, joissa on 1-4 hiiliatomia tai jotka muodostavat typpiatomin kanssa he-terosyklisen renkaan, joka voi lisäksi sisältää toisenkin typpiatomin, ja jossa kaavassa R^ tai R^ ja R4 tai R^ ja R^ voivat muodostaa typpiatomin kanssa heterosyklisen 5- tai 6- jäsenisen renkaan,jossa on yksi tai kaksi typpiatomia tai yksi typpiatomi ja yksi happiatomi, sekä niiden epäorgaaniset tai orgaaniset suolat.
Kehitinkomponentteina käytettävät tetra-aminopyrimidiinit voidaan lisätä joko sellaisinaan tai niiden ja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen muodostamina suoloina kuten esimerkiski klorideina, sulfaatteina, fosfaatteina, asetaatteina, propio-naatteina, laktaatteina, ja sitraatteina.
Yhdistelmänä bentsodioksoli- tai bentsodioksaanijohdannaisten kanssa keksinnön mukaisessa hiustenvärjäysaineessa käytettäviä tetraaminopyrimidiinejä ovat esimerkiksi seuraavat: 2,4,5,6-tetra-amino-, 4.5- diamino-2,6-bismetyyliamino-, 2.5- diamino-4,6-bismetyyliamino-, 4.5- diamino-6-butyyliamino-2-dimetyyliamino-, 2.5- diajnino-4-dietyyliamino-6-metyyliamino-, 4.5- diamino-6-dietyyliamino-2-dimetyyliamino-, 4.5- diamino-2-dietyyliamino-6-metyyliamino--, 4.5- diamino-2-diroetyyliamino-6-etyyliamino-, 4.5- diamino-2-dimetyyliamino-6-isopropyyliamino-, 4,5“diamino-2-diraetyyliamino-6~metyyliamino-, 4,5udiamino-6-dimetyyliamino-2-metyyliamino-, 4.5- diamino-2-dimetyyliaraino-6-propyyliami.no-, 2.4.5- triaraino-6-dimetyyliamino-, 4.5.6- triamino-2-diraetyyliamino-, 2.4.5— triamino—6—raetyyliamino—, 4.5.6- triamino-2-metyyliamino-, 4.5- diamino-2-dimetyyliaraino-6-piperidino-, 4.5- diamino-6-metyyliamino-2-piperidino-, 2.4.5- triamino-6-piperidiono-, 6 65909 2.4.5- triamino-6-aniliino-, 2.4.5- triamino-6-bentsyyliamino-, 2.4.5- triamino-6-bent sylide eniamino-, 4.5.6- triamino-2-piperidi.no-, 2.4.6- trismetyyliamino-5-amino-, 2.4.5- triamino-6-di-n-propyyliamino-, 2.4.5- triamino-6-morfolino-, 2.5.6- triamino-4-dimetyyliamino-, 4.5.6- triamino-2-morfolino-, 2.4.5- triamino-6-/3-hydroksietyyliamino-, 4.5.6- triamino-2-/3 -axnino-etyyliamino-, 2,5 6-triamino-4-/^-nietyyliamino-etyylianiino-, 2.5- diaraino-4,6-bis-p -dietyyliamino-propyyliamino-, 4.5- diaraino-2-me tyyliaraino-6-^/3 -hydroksi-etyyliamino-, 5-amino-2,4,6-trietyyliamino-, 2,4-bis-y(?-hydroksietyyliamino-6-aniliino-5-amino-pyrimidiini.
Tämän keksinnön mukaisiin hiustenvärjäysaineisiin lisätään kyt-kinkomponentteja yleensä suunnilleen molaarisissa määrissä laskettuna käytetyistä kehitinaineista. Vaikka molaarinen li-säysmäärä osoittautuisi tarkoituksenmukaiseksi, ei ole kuitenkaan haitallista, jos kytkinkomponentteja käytetään jonkin verran ylimäärin tai alimäärin.
Lisäksi ei ole välttämätöntä, että kehitinkomponentit ja kyt-kinkomponentit muodostavat yhtenäisiä tuotteita, vaan pikemminkin voidaan kehitinkomponentteina käyttää seoksia keksinnön mukaan käytettävistä kehitinyhdisteistä ja kytkinaineina seoksia keksinnön mukaan käytettävistä bentsodioksoli- tai bentso-dioksaanijohdannaisista.
Tämän lisäksi voivat keksinnön mukaiset hiustenvärjäysaineet sisältää tarvittaessa myös tavallisia suoraan värjääviä väriaineita seoksina, mikäli tämä keksinnön tarkoituksia varten on tiettyjen värisävyjen aikaansaamiseksi tarpeellista.
Hapettava kytkentäreaktio, so. värjäyksen kehittäminen, voi periaatteessa tapahtua samoin kuin käytettäessä muita hiusten ha-petusvärjäysaineita eli ilman hapen vaikutuksesta. Tarkoituksenmukaista on kuitenkin käyttää kemiallisia hapetusaineita, 65909 joita lisätään aineseokseen. Tällaisina aineina tulevat kysymykseen varsinkin vetyperoksidi tai sen ja virtsa-aineen, mela-miinin ja natriumboraatin reaktiotuotteet tai tällaisten reaktiotuotteiden ja kaliumperoksididisulfaatin seokset.
Tetra-aminopyrimidiineillä on tällöin kehitinkomponentteina se etu, että niillä aikaansaadaan ilman hapen vaikutuksesta tapahtuvassa kytkennässä täysin tyydyttävä värjäystulos, minkä johdosta hiusten vahingoittuminen hapettavan kytkentäreaktion aikaansaavien hapetusaineiden vaikutuksesta voidaan välttää. Mikäli kuitenkin samanaikaisesti halutaan värjäyksen ohella saada aikaan hiusten vaalennus, on välttämätöntä, että tällöin käytetään mukana myös hapetusaineita.
Keksinnön mukaisia hiustenvärjäysaineita sekoitetaan vastaavalla tavalla käytettävinä kosmeettisina valmisteina kuten voiteina, emulsioina, geeleinä tai myös yksinkertaisina liuoksina, ja välittömästi ennen niiden käyttöä sekoitetaan niihin jotakin edellä mainituista hapetusaineista. Tämänkaltaisissa värjäys-valmisteissa on kytkin- kehitinyhdistelmän pitoisuus 0,2-5 paino-%, sopivimmin 1-3 paino-%. Valmistettaessa voiteita, emulsioita tai geelejä sekoitetaan väriainekomponentit tällaisissa valmisteissa yleisesti käytettyihin aineosiin. Tällaisia aineosia ovat esimerkiksi kostutus- tai emulgointiaineet, jotka ovat joko anionista tai ei-ionista tyyppiä, joita aineita ovat alkyylibentseenisulfonaatit, rasva-alkoholisulfaatit, alkyyli-sulfonaatit, rasvahappoalkanoliamidit, etyleenioksidin ja rasva-alkoholien 1iittymistuotteet, sakeutusaineet kuten metyyli-selluloosa, tärkkelys korkeammat rasva-alkoholit, parafiiniöljy, rasvahapot ja lisäksi parfyymiöljyt ja hiusten hoitoaineet kuten pantoteenihappo ja kolesteriini. Mainittuja lisäaineita käytetään tällöin näiden tarkoitusten aikaansaamiseksi tavanomaisina määrinä, kuten kysymyksen ollessa esimerkiksi kostutus- ja emulgointiaineista, ovat niiden pitoisuudet 0,5-30 paino-% ja sakeutusaineita käytetään pitoisuuksissa 0,1-25 paino-%, jolloin prosenttimäärät on laskettu valmisteen kokonaispainosta .
Keksinnön mukaista hiustenvärjäysainetta voidaan käyttää riippumatta siitä, onko kysymyksessä liuos, emulsio, voide tai gee- 8 65909 li, lievästi happamessa, neutraalissa ja varsinkin alkalisessa miljöössä, jonka pH-arvo on 8-10. Käyttölämpötilat ovat tällöin alueella 15-40°C. Noin 30 minuutin pituisen käsittely-ajan jälkeen poistetaan hiustenvärjäysaine värjättävistä hiuksista huuhtelemalla. Tämän jälkeen suoritetaan hiusten jälki-pesu käyttämällä lievästi vaikuttavaa shampoota, minkä jälkeen suoritetaan kuivaus.
Seuraavissa esimerkeissä havainnollistetaan keksinnön kohdetta lähemmin ilman, että nämä esimerkit millään tavoin rajoittaisivat keksinnön suojapiiriä.
Seuraavissa esimerkeissä kytkinkompon.entteina lisättävät bentso-dioksyli.- tai bentsodioksaanijohdannaiset ovat joko kaupasta ostettavissa olevia tuotteita tai ne valmistetaan edellä mainituissa kirjallisuusviitteissä esitetyillä valmistusmenetelmillä.
Kehitinkomponentteina käytettiin esimerkeissä seuraavia yhdisteitä: E 1 2,4,5,6-tetra-aiiiinopy rimidiini , E 2 p-twluyleenidiamiini, E 3 p-fenylce..idiamiini, E 4 p-amiuofenoli, E 5 4-amino-N,N-dimetyylianiliini-dihydrokloridi, E 6 2-morfoliino-4,5,6-triamiuopyrimidiini.
Kytkinkomponentteina käytettiin seuraavia yhdisteitä: K 1 5-amino-l,3-bentsodioksoli K 2 5-hydroksi-l,3-bentsodioksoli K 3 5-hydroksi-2,2-dimetyyli-l,3-bentsodioksoli K 4 6,8-diamino-l,3-bentsodioksaani-dihydrokloridi K 5 6 , 8-dia.nino-7-metyyli-l, 3-be..tsodioksaani-dihydro- kloridi K 6 5-amino-l,3-bentsodioksaani K 7 6,7-diamino-l,4-bentsodioksaani-dihydrokloridi 65909 K 8 5,7-diamino-l,4-bentsodioksaani-dihyurokloridi K 9 seos, jossa on 2-metyyIi- ja 3-metyyli-5-hyuroksi-1,4-bentsodioksaania K 10 %-hydroksi-l,4-bentsodioksaani.
Keksinnön mukaisia hiusie»varjäysaineita käytettiin voide-emulsiona. Tällöin valmistettiin emulsio, jonka koostumus oli seu-raava.
10 pa^no-osaa rasva-alkoholia, jonk~ hii.likv.tjun pituus on c12“C18' lv paino-osaa rasva-alkoholisulfaattia (natriumsuolaa) jonka hiiliketjun pituus on C._-C10, 1 c. lo 75 paino-osaa vettä, ja johon kulloinkin lisättiin 0,01 moolia seuraavassa taulukossa esitettyjä kehitinaineita ja bentsodioksoli- tai bentsodiok-saanijohdannaisia. Tämän jälkeen säädettiin emulsion pH-arvo käyttämällä ammoniakkia lukuun 9,5 ja emulsioon lisättiin vettä niin, että emulsion kokonaismääräksi tuli sata paino-osaa. Hapettava kytkentäreaktio suoritettiin käyttämällä joko ilman happea tai 1-prosenttista vetyperoksidiliuosta hapetusaineena, jolloin sataan paino-osaan emulsiota lisättiin 10 paino-osaa vetyperoksidiliuosta. Kutakin valmistettua värjäysvoidetta, jossa oli tai ei ollut lisättyä hapetusainetta, levitettiin 90-prosenttisesti harmaantuneille mutta ei erityisesti esika-sitellyille ihmisen hiuksille ja voide jätettiin paikoilleen 30 minuutin ajaksi. Värjäysprosessin päättämisen jälkeen pestiin hiukset käyttämällä jotakin tavanomaista hiustenpesusi-netta, minkä jälkeen hiukset kuivattiin . Tällöin saavutetut värjäykset on esitetty seuraavassa taulukossa 1.
10 65909
Taulukko 1
Esimerkki a) kehi- b) kyt- _Saavutettu värisävy _ tinaine kinaine käyttämällä ilman käyttämällä 1- hapetusta $:sta Η?0~ -liu osta 1 E 1 K 1 harmaanruskea harmaanruskea 2 E 2 K 1 oliivinruskea maanruskea 3 E 1 K 2 punaruskea punaruskea 4 E 2 K 2 oliivinruskea harmaanruskea 5 E 1 K 3 oliivinruskea ruskeanoranssi 6 E 2 K 3 oliivinruskea harmaanruskea 7 E 1 K 4 kellanruskea kellanruskea 8 E 2 K 4 harmaanruskea harmaanruskea 9 E 1 K 5 messinginkeltainen ruskeankeltainm 10 E 2 K 5 harmaarubiini punaharmaa 11 E 1 K 6 harraaankeItäinen harmaankeltairen 12 E 2 K 6 harmaanruskea harmaanruskea 13 E 1 K 7 kellanruskea kellanruskea 14 E 2 K 7 oliivinruskea oliivinruskea 15 E 1 K 8 syvänvihreä oliivinvärinen 16 E 2 K 8 samenasininen tummansininen 17 E 2 K 9 vihreänharmaa siniharmaa 18 E 1 K 10 vaaleanharmaa oliivinharmaa 19 K 2 K 10 vaaleanharmaa tummansininen 20 E 3 K 10 siniharmaa violetinharmaa 21 E 4 K 10 ruskeanoranssi harmaanruskea 22 E 5 K 10 turkinharmaa tummansininen 23 E 6 K 10 ruskeanharmaa ruskeanharmaa ____ . l_I_
Claims (3)
1. Hiustenvärjäysaine, joka perustuu hapetusväriaineisiin , tunnettu siitä, että siinä on bentsodioksoli- tai bentsodioksaanijohdannaisia, joiden yleinen kaava on *4 RS-^,CXY)n r i jossa kaavassa R^-R^ voivat toisistaan riippumatta olla vety, alkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, hydroksiryhmä, tai ami-noryhmä, jolloin tässä yhteydessä ainakin yksi ryhmistä R^-R^ on vety ja ainakin yksi toinen ko. ryhmistä on hydroksiryhmä tai aminoryhmä, minkä ohella hydroksiryhmiä ei saa olla kahta enempää ja jossa kaavassa X ja Y voivat olla keskenään samanlaiset tai erilaiset ja ne voivat tarkoittaa vetyä, alkyyli-ryhmää, jossa on 1-4 hiiliatomia, tai aryyliryhmää, ja m tarkoittaa lukuarvoa O tai 1 ja n tarkoittaa lukuarvoa 1 tai 2, tai aminojohdannaisten ollessa kyseessä niiden epäorgaanisia tai orgaanisia suoloja kytkinaineina sekä hapetusväreissä tavanomaisia kehitinkomponentteja.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen hiustenvärjäysaine, t u n -n e t t u siitä, että siinä on lisäksi tavanomaisia kytkin-aineita sekä mahdollisesti myös tavallisia suoraan värjääviä väriaineita.
3. Patenttivaatimuksen i tai 2 mukainen hiustenvärjäysaine, tunnettu siitä, että siinä on kehitin-ky tkin-y..distel-mä, jonka pitoisuus on 0,2-5 paino-% , sopivimmin 1-3 paino-%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2813076 | 1978-03-25 | ||
| DE2813076A DE2813076C2 (de) | 1978-03-25 | 1978-03-25 | Haarfärbemittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI790749A7 FI790749A7 (fi) | 1979-09-26 |
| FI65909B FI65909B (fi) | 1984-04-30 |
| FI65909C true FI65909C (fi) | 1984-08-10 |
Family
ID=6035424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI790749A FI65909C (fi) | 1978-03-25 | 1979-03-05 | Haorfaergningsmedel |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0004366B1 (fi) |
| AT (1) | AT362883B (fi) |
| DE (2) | DE2813076C2 (fi) |
| DK (1) | DK91179A (fi) |
| FI (1) | FI65909C (fi) |
| IT (1) | IT1111596B (fi) |
| NO (1) | NO149759C (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2835776A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
| DE3028202A1 (de) * | 1978-08-16 | 1982-02-18 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
| FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
| SE462376B (sv) * | 1986-08-20 | 1990-06-18 | Dn Metall I Im L I Brezh | Saett vid kontinuerlig dragning av staaltraad |
| AT401056B (de) * | 1986-09-04 | 1996-06-25 | Oreal | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten dioxybenzolen |
| ES2007697A6 (es) * | 1986-09-04 | 1989-07-01 | Oreal | Composicion tintorea para fibras queratinicas, procedimiento para tenir estas fibras y procedimiento para obtener compuestos empleados en dicha composicion. |
| DE3913477A1 (de) * | 1989-04-24 | 1990-10-25 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| US6673122B1 (en) | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
| FR2760012B1 (fr) * | 1997-02-26 | 2000-08-18 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration |
| FR2974510B1 (fr) * | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur derive de phenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
| DE102011079774A1 (de) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2391137A (en) * | 1942-10-12 | 1945-12-18 | Soc Of Chemical Ind | Monoazo hetero-oxygen compounds |
| US2468277A (en) * | 1943-04-13 | 1949-04-26 | Allied Chem & Dye Corp | Benzodioxane azo dyestuffs |
| LU56703A1 (fi) * | 1968-08-13 | 1970-02-13 | ||
| US3817995A (en) * | 1969-08-04 | 1974-06-18 | Oreal | Hydroxy 3,4-dinydro-2h-1,4-benzoxazines and benzthiazines |
-
1978
- 1978-03-25 DE DE2813076A patent/DE2813076C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-05 NO NO790733A patent/NO149759C/no unknown
- 1979-03-05 FI FI790749A patent/FI65909C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-03-05 DK DK91179A patent/DK91179A/da unknown
- 1979-03-16 IT IT21052/79A patent/IT1111596B/it active
- 1979-03-19 DE DE7979100829T patent/DE2960453D1/de not_active Expired
- 1979-03-19 EP EP79100829A patent/EP0004366B1/de not_active Expired
- 1979-03-23 AT AT0218179A patent/AT362883B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO790733L (no) | 1979-09-26 |
| DK91179A (da) | 1979-09-26 |
| IT1111596B (it) | 1986-01-13 |
| FI790749A7 (fi) | 1979-09-26 |
| EP0004366A2 (de) | 1979-10-03 |
| ATA218179A (de) | 1980-11-15 |
| DE2813076A1 (de) | 1979-10-11 |
| NO149759C (no) | 1984-06-20 |
| AT362883B (de) | 1981-06-25 |
| FI65909B (fi) | 1984-04-30 |
| EP0004366A3 (en) | 1979-10-31 |
| EP0004366B1 (de) | 1981-07-08 |
| NO149759B (no) | 1984-03-12 |
| DE2813076C2 (de) | 1986-10-16 |
| IT7921052A0 (it) | 1979-03-16 |
| DE2960453D1 (en) | 1981-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2200537C2 (ru) | Композиция для прямого окрашивания кератиновых волокон (варианты), способ их прямого окрашивания (варианты), набор для прямого окрашивания кератиновых волокон (варианты) | |
| US4840639A (en) | Agent for dyeing hair | |
| FI85332C (fi) | Medel och foerfarande foer oxidativ faergning av haor. | |
| US5047066A (en) | Dye composition for keratinous fibers containing a 2-substituted 4-aminophenol compound as a developer, and a coupling substance | |
| FI65909C (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| EA000574B1 (ru) | Состав для осветляющего окрашивания кератиновых волокон, содержащий прямой краситель | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| JPS6154768B2 (fi) | ||
| US4322212A (en) | Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles | |
| JPH07501062A (ja) | 染毛製剤用の添加剤としての５，６−ジヒドロキシインドリン | |
| FI72871C (fi) | Anvaendning av dihydroxipyridiner som kopplingskomponenter i oxidationshaorfaerger samt haorfaergningsmedel pao basis av oxidationsfaergaemnen. | |
| US4129414A (en) | Oxidation hair colorants containing water-soluble polyhalogen 3-aminophenols as couplers | |
| US4314809A (en) | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants | |
| JPH05500224A (ja) | 均染性酸化染毛剤 | |
| GB1572983A (en) | Hair dye compositions | |
| US4325704A (en) | Hair dyes | |
| AU730611B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US4619666A (en) | Hair dyes containing amino-nitrobenzoic acid or amino-nitrobenzene sulfonic acids as substantive dyes | |
| JPH0321002B2 (fi) | ||
| FI73127B (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| FI71874C (fi) | Haorfaergningsmedel. | |
| JPH04230208A (ja) | ケラチン繊維用染色剤 | |
| DK149051B (da) | Middel og fremgangsmaade til oxidativ farvning af haar | |
| JPS6117806B2 (fi) | ||
| FI77981C (fi) | Haorfaergningsmedel. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN |