JPH04230208A - ケラチン繊維用染色剤 - Google Patents
ケラチン繊維用染色剤Info
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- JPH04230208A JPH04230208A JP3150333A JP15033391A JPH04230208A JP H04230208 A JPH04230208 A JP H04230208A JP 3150333 A JP3150333 A JP 3150333A JP 15033391 A JP15033391 A JP 15033391A JP H04230208 A JPH04230208 A JP H04230208A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はインドール化合物を用い
るケラチン繊維の染色方法並びに使用される組成物およ
び装置に関する。
るケラチン繊維の染色方法並びに使用される組成物およ
び装置に関する。
【0002】
【従来の技術】インドール族の化合物、特に5,6−ジ
ヒドロキシインドール、並びにそれらの誘導体はケラチ
ン繊維そして特に人間の毛髪の染色に使用されることで
よく知られている。
ヒドロキシインドール、並びにそれらの誘導体はケラチ
ン繊維そして特に人間の毛髪の染色に使用されることで
よく知られている。
【0003】出願人は、下記に定義されるある種のイン
ドール化合物により、それらのインドール化合物を中性
または酸性の媒体中で使用すること、この組成物の適用
に引続きアルカリ性酸化組成物が適用されることにより
、いろいろな光沢のまたは淡色から濃色までのブロンド
の自然な色合い、暖い色合い(例えば、銅色または赤褐
色の色合い)を得ることが可能なことを見出した。
ドール化合物により、それらのインドール化合物を中性
または酸性の媒体中で使用すること、この組成物の適用
に引続きアルカリ性酸化組成物が適用されることにより
、いろいろな光沢のまたは淡色から濃色までのブロンド
の自然な色合い、暖い色合い(例えば、銅色または赤褐
色の色合い)を得ることが可能なことを見出した。
【0004】出願人は他方でまたこれらのインドール化
合物を特に上記に定義された方法で使用することにより
光および化学処理(例えば、パーマネント)に耐える染
色を得ることができることを見出した。
合物を特に上記に定義された方法で使用することにより
光および化学処理(例えば、パーマネント)に耐える染
色を得ることができることを見出した。
【0005】これらの特別のインドール化合物を本発明
による方法の範囲内で使用するおかげで得られる染色は
また数回に重ねた後でさえも均一である利点を示す。そ
れらはそのほかに被覆性を有する。
による方法の範囲内で使用するおかげで得られる染色は
また数回に重ねた後でさえも均一である利点を示す。そ
れらはそのほかに被覆性を有する。
【0006】本発明の対象は従って、ある種の特別のイ
ンドール誘導体を化粧品として許容される媒体中で、中
性または酸性のpHにおいて使用し、指示されたpHの
条件でこれらの誘導体の適用に引続いてアルカリ性酸化
液を適用する新規な染色方法である。
ンドール誘導体を化粧品として許容される媒体中で、中
性または酸性のpHにおいて使用し、指示されたpHの
条件でこれらの誘導体の適用に引続いてアルカリ性酸化
液を適用する新規な染色方法である。
【0007】本発明の対象はまたこの方法の範囲内で使
用される組成物である。
用される組成物である。
【0008】本発明のその他対象は以下の説明および実
施例を読むと明らかになろう。
施例を読むと明らかになろう。
【0009】本発明による方法は本質的に、第1段階で
化粧品として許容されるpH7以下の媒体中に、一般式
化粧品として許容されるpH7以下の媒体中に、一般式
【化2】
〔式中、
R1 は水素、アルキルまたはCOOHを表わし、R2
は水素またはアルキルを表わし、Rは水素、Si(C
H3 )3 基、COアルキルを表わし、 Xは水素、OH、OSi(CH3 )3 を表わし、4
または5の位置にあるXはまたOアルキル基を表わすこ
ともあり、但し −Xが5の位置にありかつORは4または6の位置でO
Hを表わす場合には、R1 およびR2 基のうちの1
つだけは水素と異なること、 −Xが水素を表わす場合には、ORは7の位置になけれ
ばならないしかつR2 は水素を表わさなければならな
いこと、 −Rが水素を表わしかつXがOHを表わす場合には、O
RとXはそれぞれ5と6の位置にありかつR1 はCO
OHを表わすこと、を条件とする〕、に対応する少なく
とも1種のインドール誘導体並びに適合する酸の塩を含
む染料組成物を適用し、あるポーズ時間に続いてリンス
と脱水の後、第2段階でアルカリ性酸化液を適用し、そ
の適用に続いてリンスとシャンプー洗いを行うことを特
徴とする。
は水素またはアルキルを表わし、Rは水素、Si(C
H3 )3 基、COアルキルを表わし、 Xは水素、OH、OSi(CH3 )3 を表わし、4
または5の位置にあるXはまたOアルキル基を表わすこ
ともあり、但し −Xが5の位置にありかつORは4または6の位置でO
Hを表わす場合には、R1 およびR2 基のうちの1
つだけは水素と異なること、 −Xが水素を表わす場合には、ORは7の位置になけれ
ばならないしかつR2 は水素を表わさなければならな
いこと、 −Rが水素を表わしかつXがOHを表わす場合には、O
RとXはそれぞれ5と6の位置にありかつR1 はCO
OHを表わすこと、を条件とする〕、に対応する少なく
とも1種のインドール誘導体並びに適合する酸の塩を含
む染料組成物を適用し、あるポーズ時間に続いてリンス
と脱水の後、第2段階でアルカリ性酸化液を適用し、そ
の適用に続いてリンスとシャンプー洗いを行うことを特
徴とする。
【0010】出願人は、この方法がいろいろな光沢のま
たは淡色から濃色までのブロンドの自然な色合い、銅色
または赤褐色の色合いを得ることを可能ならしめ、そし
てそれらの色合いは数回に重ねた後も均一でありかつ毛
髪を良く被覆することを確認した。
たは淡色から濃色までのブロンドの自然な色合い、銅色
または赤褐色の色合いを得ることを可能ならしめ、そし
てそれらの色合いは数回に重ねた後も均一でありかつ毛
髪を良く被覆することを確認した。
【0011】式(I)においてアルキルは好ましくは1
〜4の炭素を有する基を表わす。
〜4の炭素を有する基を表わす。
【0012】本発明による方法において使用できる式(
I)の化合物の中で例を挙げれば、7−ヒドロキシ−2
,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒドロ
キシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイン
ドール、6−ヒドロキシ−2−メチル−5−メトキシイ
ンドール、2−カルボキシ−5,6−ジヒドロキシイン
ドール、5,6−ジ(トリメチルシリロキシ)インドー
ル、2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エトキシインド
ールである。
I)の化合物の中で例を挙げれば、7−ヒドロキシ−2
,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒドロ
キシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイン
ドール、6−ヒドロキシ−2−メチル−5−メトキシイ
ンドール、2−カルボキシ−5,6−ジヒドロキシイン
ドール、5,6−ジ(トリメチルシリロキシ)インドー
ル、2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エトキシインド
ールである。
【0013】特に好まれる化合物は7−ヒドロキシ−2
,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒドロ
キシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイン
ドールおよび2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エトキ
シインドールである。
,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒドロ
キシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイン
ドールおよび2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エトキ
シインドールである。
【0014】好ましい実施態様によれば、これらの化合
物はその他の化合物、例えば5,6−ジヒドロキシイン
ドール、2−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール
または6−ヒドロキシインドールおよびその適合する酸
の付加塩との混合物で使用されることができる。
物はその他の化合物、例えば5,6−ジヒドロキシイン
ドール、2−メチル−5,6−ジヒドロキシインドール
または6−ヒドロキシインドールおよびその適合する酸
の付加塩との混合物で使用されることができる。
【0015】本発明に従って使用される式(I)のイン
ドール化合物は、組成物の全重量につき0.02〜5重
量%特に0.05〜3重量%の範囲内の割合で第1段階
で適用される組成物中に存在することが好ましい。
ドール化合物は、組成物の全重量につき0.02〜5重
量%特に0.05〜3重量%の範囲内の割合で第1段階
で適用される組成物中に存在することが好ましい。
【0016】染色のために適当な水性媒体は、水および
好ましくは水−溶媒の混合物から成り、前記溶媒は有機
溶媒、例えばエチルアルコール、プロピルまたはイソプ
ロピルアルコール、t−ブチルアルコール、エチレング
リコール、エチレングリコールのモノメチル、モノエチ
ルまたはモノブチルエーテル、プロピレングリコール、
プロピレングリコールおよびジプロピレングリコールの
モノメチルエーテルおよびメチル乳酸エステル、の中か
ら選択される。
好ましくは水−溶媒の混合物から成り、前記溶媒は有機
溶媒、例えばエチルアルコール、プロピルまたはイソプ
ロピルアルコール、t−ブチルアルコール、エチレング
リコール、エチレングリコールのモノメチル、モノエチ
ルまたはモノブチルエーテル、プロピレングリコール、
プロピレングリコールおよびジプロピレングリコールの
モノメチルエーテルおよびメチル乳酸エステル、の中か
ら選択される。
【0017】特に好まれる溶媒はエチルアルコールおよ
びエチレングリコールモノブチルエーテルである。
びエチレングリコールモノブチルエーテルである。
【0018】水−溶媒系媒体の中で、溶媒は組成物の全
重量につき0.5〜75重量%、特に2〜50重量%、
そして好ましくは2〜20重量%の範囲内の濃度で存在
する。
重量につき0.5〜75重量%、特に2〜50重量%、
そして好ましくは2〜20重量%の範囲内の濃度で存在
する。
【0019】前記の媒体はまた好ましくは非イオン性界
面活性剤および毛髪染色の分野で従来の技術によりよく
知られている増粘剤、例えばグアールガム、キサンタン
ガム、セルロース系ポリマー、を0〜3%以内の割合で
含むことができる。
面活性剤および毛髪染色の分野で従来の技術によりよく
知られている増粘剤、例えばグアールガム、キサンタン
ガム、セルロース系ポリマー、を0〜3%以内の割合で
含むことができる。
【0020】pHは毛髪化粧品に慣用のアルカリ性剤ま
たは酸性剤により調節されることができる。
たは酸性剤により調節されることができる。
【0021】前記組成物はまた化粧品に慣用の添加剤、
例えば香料または防腐剤を含むことができる。
例えば香料または防腐剤を含むことができる。
【0022】式(I)のインドール誘導体により得られ
る色を変調するために、染料組成物に酸化染料および/
または酸化染料の前駆物質及び/またはカップラーおよ
び/または高速酸化染料を添加することができる(これ
らの染料は毛髪染色の分野で周知のものであり、例えば
、「HARRY’S COSMETICOLOGY」
、第7版、J.B.WILKINSON & P.
J.MOORE編、第521−545頁に記載されてい
る)。
る色を変調するために、染料組成物に酸化染料および/
または酸化染料の前駆物質及び/またはカップラーおよ
び/または高速酸化染料を添加することができる(これ
らの染料は毛髪染色の分野で周知のものであり、例えば
、「HARRY’S COSMETICOLOGY」
、第7版、J.B.WILKINSON & P.
J.MOORE編、第521−545頁に記載されてい
る)。
【0023】酸化組成物は好ましくは酸化剤の水溶液か
ら成り、それを使用の際にアルカリ性水溶液と混合する
ものであり、そして後者は前記に定義された溶媒と界面
活性剤を含むことができる。
ら成り、それを使用の際にアルカリ性水溶液と混合する
ものであり、そして後者は前記に定義された溶媒と界面
活性剤を含むことができる。
【0024】酸化剤は過酸化水素、過酸化尿素、例えば
アルカリまたはアンモニウムの過炭酸塩、過ホウ酸塩の
ような過酸塩の中から選択されることが特に好ましい。
アルカリまたはアンモニウムの過炭酸塩、過ホウ酸塩の
ような過酸塩の中から選択されることが特に好ましい。
【0025】アルカリ性剤はアンモニア、例えば2−ア
ミノ−2−メチル−1−プロパノール、モノエタノール
アミン、モノメチルエタノールアミンまたはジメチルエ
タノールアミンのようなアルカノールアミンの中から選
択される。
ミノ−2−メチル−1−プロパノール、モノエタノール
アミン、モノメチルエタノールアミンまたはジメチルエ
タノールアミンのようなアルカノールアミンの中から選
択される。
【0026】酸化剤の水溶液は前記に定義の種類の溶媒
、界面活性剤並びに溶液を増粘するための自己乳化性ワ
ックスまたはポリオキシエチレンを含有することができ
る。
、界面活性剤並びに溶液を増粘するための自己乳化性ワ
ックスまたはポリオキシエチレンを含有することができ
る。
【0027】第2段階において適用される組成物中の酸
化剤の割合は酸化組成物の全重量につき1〜15重量%
、特に好ましく1〜8重量%の範囲内にある。
化剤の割合は酸化組成物の全重量につき1〜15重量%
、特に好ましく1〜8重量%の範囲内にある。
【0028】毛髪上に適用されるアルカリ性酸化組成物
中の酸化剤の割合は前記組成物の全重量につき1〜10
重量%、特に好ましく1〜5重量%の範囲内にある。
中の酸化剤の割合は前記組成物の全重量につき1〜10
重量%、特に好ましく1〜5重量%の範囲内にある。
【0029】酸化組成物のpHは8.5と12の間に含
まれる。本発明はまた2成分系毛髪染色剤を対象とする
。 第1の成分(A)は、化粧品として許容される媒体中に
前記に定義されたような式(I)の化合物を含みかつp
H7以下である組成物から成る。第2の成分(B)は前
記に定義されたような酸化剤のアルカリ性水溶液から成
る。
まれる。本発明はまた2成分系毛髪染色剤を対象とする
。 第1の成分(A)は、化粧品として許容される媒体中に
前記に定義されたような式(I)の化合物を含みかつp
H7以下である組成物から成る。第2の成分(B)は前
記に定義されたような酸化剤のアルカリ性水溶液から成
る。
【0030】この染色剤は、複数の区画を有する装置ま
たは染料キットであり、その別々の区画内に成分(A)
および(B)を収容する装置の中で操作されることがで
きる。
たは染料キットであり、その別々の区画内に成分(A)
および(B)を収容する装置の中で操作されることがで
きる。
【0031】
【実施例】次の実施例は本発明を例示することを目的と
するが、それだからといって制限的性質を示すものでは
ない。
するが、それだからといって制限的性質を示すものでは
ない。
【0032】例1〜5
60gの下記の染料組成物を適用して毛髪の染色を行う
。10分間作用させておいてから、十分に水ですすぎ洗
いし、髪の水をきり、次に75gの酸化組成物を適用し
、それを例1と5では10分間そして例2、3および4
では20分間ポーズさせる。リンスとシャンプー洗いの
後に別表の最下欄に示された染色が得られる。
。10分間作用させておいてから、十分に水ですすぎ洗
いし、髪の水をきり、次に75gの酸化組成物を適用し
、それを例1と5では10分間そして例2、3および4
では20分間ポーズさせる。リンスとシャンプー洗いの
後に別表の最下欄に示された染色が得られる。
【表1】
【表2】
【0033】例6〜9
60gの下記の染料組成物を適用して毛髪の染色を行う
。10分間作用させておいてから、十分に水ですすぎ洗
いし、髪の水をきり、次に75gの酸化組成物を適用し
、それを例6〜9では20分間ポーズさせる。リンスと
シャンプー洗いの後に表の最下欄に示された染色が得ら
れる。
。10分間作用させておいてから、十分に水ですすぎ洗
いし、髪の水をきり、次に75gの酸化組成物を適用し
、それを例6〜9では20分間ポーズさせる。リンスと
シャンプー洗いの後に表の最下欄に示された染色が得ら
れる。
【表3】
【表4】
Claims (14)
- 【請求項1】 ケラチン繊維、特に毛髪のような人間
のケラチン繊維の染色方法において、第1段階で化粧品
として許容されるpH7以下の媒体中に一般式、【化1
】 [式中、 R1 は水素、アルキルまたはCOOHを表わし、R2
は水素またはアルキルを表わし、Rは水素、Si(C
H3 )3 、COアルキルを表わし、Xは水素、OH
、OSi(CH3 )3 を表わし、4または5の位置
にあるXはまたOアルキル基を表わすこともあり、但し −Xが前記の意味を有して5の位置にありかつORは4
または5の位置でOHを表わす場合には、R1 および
R2 基のうち1つだけは水素と異なること、−Xが水
素を表わす場合には、ORは7の位置になければならず
かつR2 は水素でなければならないこと、−Rが水素
を表わしかつXがOHを表わす場合には、ORとXは5
と6の位置にありかつR1 はCOOHを表わすこと、
を条件とする]、に対応する少なくとも1種のインドー
ル誘導体並びに適合する酸の塩を含む染料組成物を前記
繊維に適用し、あるポーズ時間に続いてリンスと脱水の
後、第2段階でアルカリ性酸化液を適用し、その適用に
続いてリンスとシャンプー洗いを行うことを特徴とする
前記のケラチン繊維の染色方法。 - 【請求項2】 インドール誘導体は7−ヒドロキシ−
2,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒド
ロキシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイ
ンドール、6−ヒドロキシ−2−メチル−5−メトキシ
インドール、2−カルボキシ−5,6−ジヒドロキシイ
ンドール、5,6−ジ(トリメチルシロキシル)インド
ール、2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エトキシイン
ドールの中から選択される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 インドール誘導体は7−ヒドロキシ−
2,3−ジメチル−4−メトキシインドール、7−ヒド
ロキシインドール、5−アセトキシ−6−ヒドロキシイ
ンドールおよび2−メチル−4−ヒドロキシ−5−エト
キシインドールの中から選択される、請求項1に記載の
方法。 - 【請求項4】 式(I)のインドール誘導体は0.0
2〜5重量%、そして特に0.05〜3重量%の範囲内
の割合に存在する、請求項1〜3のいずれか1項に記載
の方法。 - 【請求項5】 染料組成物の媒体は水または水−溶媒
の混合物であり、溶媒はエチルアルコール、プロピルま
たはイソプロピルアルコール、t−ブチルアルコール、
エチレングリコール、エチレングリコールのモノメチル
、モノエチルまたはモノブチルエーテル、プロピレング
リコール、プロピレングリコールおよびジプロピレング
リコールのモノメチルエーテル、およびメチル乳酸エス
テルの中から選択される、請求項1〜4のいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項6】 組成物はまた界面活性剤および増粘剤
を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 染料組成物はさらに他のインドール化
合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法
。 - 【請求項8】 他のインドール化合物は5,6−ジヒ
ドロキシインドール、2−メチル−5,6−ジヒドロキ
シインドール、6−ヒドロキシインドールおよびそれら
の適合する酸の付加塩の中から選択される、請求項7に
記載の方法。 - 【請求項9】 染料組成物はさらに、直接染料、酸化
染料の前駆物質、カップラー、高速酸化染料の中から選
択される他の染料を含む、請求項1〜8のいずれか1項
に記載の方法。 - 【請求項10】 酸化液は、過酸化水素、過酸化尿素
、(アルカリまたはアンモニウムの過炭酸塩、過ホウ酸
塩の中から選択される)過酸塩の中から選択される酸化
剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項11】 酸化液の中に使用されるアルカリ性
剤はアンモニアまたはアルカノールアミンの中から選択
される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項12】 毛髪に適用されるアルカリ性酸化組
成物中の酸化剤の割合はアルカリ性酸化組成物の全重量
につき1〜10重量%、そして特に1〜5重量%の範囲
内に含まれる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の
方法。 - 【請求項13】 ケラチン繊維、特に毛髪の染色剤に
おいて、それが2種の成分を含み、第1の成分(A)は
化粧品として許容される水性媒体中に請求項1〜9のい
ずれか1項に定義のような式(I)の化合物を含む染料
組成物から成り、第2の成分(B)は請求項1および1
0〜12のいずれか1項に定義されたようなアルカリ性
酸化液から成る、ケラチン繊維の染色剤。 - 【請求項14】 複数の区画を有する装置または染料
キットであり、少なくとも2つの別れた区画から成り、
それぞれの区画は請求項13に定義された成分(A)お
よび(B)を収容する、キット。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9007752A FR2663651B1 (fr) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre. |
FR9007752 | 1990-06-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04230208A true JPH04230208A (ja) | 1992-08-19 |
JP3429324B2 JP3429324B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP (1) | JP3429324B2 (ja) |
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DE (1) | DE69100788T2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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FR2722686B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1996-08-30 | Oreal | Set, procede, dispositif et composition de teinture des fibres keratiniques |
DE19825134C1 (de) * | 1998-06-05 | 2000-02-17 | Goldwell Gmbh | Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Haaren |
DE19825133C1 (de) * | 1998-06-05 | 2000-02-17 | Goldwell Gmbh | Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Haaren |
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NL107681C (ja) * | 1957-02-02 | |||
LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
LU87086A1 (fr) * | 1987-12-18 | 1989-07-07 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
LU87336A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
LU87338A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture |
FR2649887B1 (fr) * | 1989-07-21 | 1994-07-08 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre des colorants indoliques et des precurseurs de colorants d'oxydation et agents de teinture mis en oeuvre |
FR2662701B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques. |
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1990
- 1990-06-21 FR FR9007752A patent/FR2663651B1/fr not_active Expired - Fee Related
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- 1991-06-17 AT AT91401614T patent/ATE98472T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1991-06-17 EP EP91401614A patent/EP0462883B1/fr not_active Expired - Lifetime
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