JPH0274680A

JPH0274680A - ５，６‐ジヒドロキシインドールの染色力の保存方法

Info

Publication number: JPH0274680A
Application number: JP1091721A
Authority: JP
Inventors: Jean F Grollier; フランソワグロリエールジャン; Marie F Bosq; マリー　フランソワ　ボスク; Jean Cotteret; ジャン　コテレ; Labbey Arnaud De; アルノウ　デ　ラベイ
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1988-04-12
Filing date: 1989-04-11
Publication date: 1990-03-14
Anticipated expiration: 2012-01-08
Also published as: US5478360A; US6258131B1; ES2032231T3; LU87196A1; GR3005496T3; CA1310913C; DE68901574D1; ATE76283T1; JP2568683B2; EP0337853A1; EP0337853B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は水性媒体中の５．６−ジヒドロキシインドール
およびその誘導体の染色力を保存する方法、改良された
染色力を保存する特性を示す５゜６−ジヒドロキシイン
ドールおよびその誘導体を主成分とする水性染料組成物
、およびそれを使用する染色方法に関する。

毛髪、皮膚および体毛、特に人体から生ずるそれらの色
はメラニン形成細胞により分泌されるメラニン色素足主
として由来する。これらの、自然の起源からの、色素は
、特にニーメラニン（ｅｕｍｅ’１ａｎｉｎｓ）と呼ば
れる色素から成る。それらの自然の生合成はアミノ酸（
チロシン）の酸化生成物の重合により数段階で行われ、
そしてそれらの酸化生成物の一つは５，６−ジヒげロキ
シインドールであり、これは今度は重合してニーメラニ
ンになる。

既に人体の毛髪を再着色する工程に５，６−ジヒドロキ
シインドールを、特に５，６−ジヒドロキシインドール
の水性組成物を使用することが提案された。これらの組
成物のおかげで毛髪を染色することができるが、この染
色はこの染料のおかげで毛髪を数回に分けてまたは晰進
的に、その製品の１回の適用による明るい色合いに、そ
して適用を重ねることによりしだいに強烈な色合いに再
着色することにより行われることができる。

これらの組成物は一般に５〜１０の、特に７〜９の−に
調整される。出願人はしかしながら、５゜６−シヒドロ
キシインＶ−ルを主成分とする染料組成物を水性媒体中
で貯蔵した後には髪の染色が変化することがあるという
ことを認めた。実際にこの組成物を数週または数か月間
貯蔵した後に、毛髪上に得られる染色は初めの色に比較
して一部または全体的に変るということが認められてい
る。

出願人は、驚くべきことに、水性媒体中の５゜６−ジヒ
ドロキシインドールおよびその誘導体の染色力および特
性の保存の問題は、−の調整金可能にする薬剤として、
インドール染料を錯体化しない２種の成分を有するある
薬剤を、水性媒体中で使用することにより解決され得る
ことを発見した。

本発明はそれ故、インドール染料の染色力を抑制しない
２種の成分を有するｐｉ”ｌ調節剤の使用により水性媒
体中の５，６−ジヒドロキシインドールおよびその誘導
体の染色力を保存する方法を対象とする。

本発明の他の一つの対象は、５，６−ゾヒＶロキシイン
ドールおよび／またはその誘導体を主成分とし、前記の
よりな一調節剤を含む染料組成物およびそれを使用する
染色方法から成る。

本発明のその他の対象は以下の説明および実施例を読む
ことにより明らになるであろう。

式（【）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一または異なり、
水素または自−（１４の低級アルキル基を表わし、Ｒ４
がアルキル基を表わすときはＲ１、Ｒ２およびＲ３は水
素を表わす。〕に相当する５、６−ジヒドロキシインドールおよび／ま
たはその誘導体の染色力を水性媒体中で保存する、本発
明に従う方法は本質的に、−を５〜・１０のおよび好ま
しくは７〜９のある…、値に調整するため２種の成分（
４）および（Ｂ）を含むＰＩ−１ｇ節剤を使用し、その
成分（４）は２５℃の水溶液においてｐｋｃＡがｏ＜ｐｋｃＡ−ｐＨｏ（２，５であるような解離定数Ｋ。Ａを示し、成分ＣＢ）は２５
０Ｃの水容液においてｐｋｏＢが２＜ｐｋＣＲ＜　ｐＨＣであるような解離定数を有するものであり、そして成分
（Ａ）および（Ｂ）はインドール染料の染色力を抑制し
ないことを特徴とする。

式（１）において、アルキル基は好ましくはメチル基を
表わし、またＲ１　、Ｒ２、Ｒ３は同時にアルキル基を
表わさない。

好ましい式（Ｈの化合物は、５，６−シヒドロギシイン
ドール、２−メチル−５，６−シヒドロキシインドール
、６−メチル−５，６−シヒドロキシインドール、１−
メチル−５，６−シヒドロギシインドール、２，６−シ
メチルー５，６−ゾヒｒロキシインドール、５−メトキ
シ−６−ヒドロキシインドールの中から選択される。

本発明の好ましい実施態様は、成分囚の成分（Ｂ）に対
する重量比が１より大きく、そして成分（５）の成分（
匂に対するモル比は２以上であシかつ１５より小である
ような割合に成分（ロ）を使用することから成る。

本発明に従って使用される、２成分を有する一調節剤は
、染料組成物１００ｇにつき好ましくは５．１０−３〜
５０．１０−３モルの割合に使用される。

本発明に従う方法においてさらに特に好まれる成分Ａと
Ｂは次の組合せ、トリエタノールアミン（ｐｋＣＡ　：
　９．５　）　／酒石酸（ｐｋＣＢ　：　３−２　）、
リン酸水素二カリウム（ｐｋｃＡニア、２）／リン酸二
水素カリウム（ｐｋｏＢ：　２．１　）の中から選択さ
れる。

本発明の他の一つの対象を成す、ケラチン繊維特に人体
の毛髪のための染料組成物はさらに特に、それが染色の
ために適轟な水性媒体中に少なくとも式（Ｉ）の５．６
−シヒドロキシインドールおよび／またはその誘導体、
および−を５〜１０の、また好ましくは７〜９の、値を
有するｐＨＣを得ることを可能にする一調節剤を含有し
、この−調節剤はインド染料を錯体化せずかつ前記の定
義に相当する２成分（ロ）と（Ｂ））を含むことを特徴
とする。

本発明の組成物において、式（Ｉ）の５，６−シヒドロ
キシインドールおよび／またはその誘導体は組成物の全
重量に関して０．０１〜５重量％および好ましくは０．
０６〜６重量％の割合に使用されることが望ましい。特
に好まれる割合は組成物の全；（着に関して０．２〜１
重量％の、そして特に０．６〜０．９重量％の割合であ
る。

これらの組成物は、染料組成物において周知の染色ｔこ
適する補助剤を含むことができ、そしてこれら組成物が
毛髪に適用さルることを目的としている場合には、それ
らの補助剤は化粧品に許容されるものである。それらは
さらに特に有機容媒を組成物の全重量に関して０．５〜
５０重量％および好ましくは２〜２０重量％の割合に含
むことができ、前記溶媒は特にＣニーＣ，Ｏ低級アルコ
ール、例えば、エチルアルコール、プロピルアルコール
、イソーゾロピルアルコール、ｔ−ｒチルアルコール、
エチレンクリコール、プロピレンクリコール、二％　Ｌ
／ングリコールのモノメチル、モノエチルおよびモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
のアセタート、ゾロビレングリコールトソフロピレング
リコールのモノメチルエーテルおよびメチルラフタート
の中から選択される。

好まれる溶媒はさらに特にエチルアルコールおよびゾロ
ピレングリコールの中から選択される。

これらの組成物は、組成物の全重量に関して０．１〜５
％および好ましくは０．５〜３％の割合で好んで使用さ
れる増粘剤により増粘される。これらの増粘剤はさらに
特にアルギン酸ナトリウム、アラビアガム、グアールガ
ム、キサンタンガムまタハスクレログルカンのようなヘ
テロビオサツカリド、セルロース誘導体（例えば、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シゾロビルメチルセルロース、カルがキシメチルセルロ
ースのナトリウム塩）およびアクリル酸のポリマー類あ
るいはまたベントナイトのような無機増粘剤の中から選
択される。

これらの組成物は同様にアニオン、カチオン、非イオン
、両性の界面活性剤またはヤれらの混合物を含むことが
できる。これらの界面活性剤は組成物の全重量に関して
０．１〜５０重量％の、および好ましくは１〜２０重量
％の割合に使用されることが望ましい。

本発明はまた以前に安定化されたそのような組酸物を使
用する染色方法を対象とする。この方法は前記に定義さ
れたような組成物をケラチン繊維に、そして特に人体の
毛髪に適用し、１分〜４０分間放置し、この適用に続い
てリンス、場合によりシャンプー洗い、新たなリンスお
よび乾燥を行うことから成る。

好ましい実施態様の一つはいわゆる間通的な染色を行う
ことから成り、それは前記に定義されたような染料組成
物を数回に分けかつ相次いで望みの色合いが得られるま
で適用することから成る。

次の実施例は本発明を説明することを目的とするもので
あって、限定的性格を示すものではない。

実施例１９０％白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

５．６−ジヒドロキシインドール　　　　　０．５ｇ−
エチルアルコール　　　　　　　　　　　　１０ｇされ
ている）２ｇ −下記の式のグルコシドアルキルエーテル（ｎ＝１〜５
、Ｒはｃａ−ｃｌｏのアルキルを表わす。

いる） −トリエタノールアミン２．１　　、！ｉ’　ＭＡ４ｇ −酒石酸　　　　　　　　　　　　　　　０．３ｇ−ｐ
ｉ−］　：　　８．５一防腐剤　必要量一水　　　十分量　　　　　　　　　１００ｇ１０分間
放置する。慣例のシャンプー洗いを行い、次に髪を乾燥
させる。

この組成物を６回適用した後、髪は自然の中間灰色に染
まる。同様にして髪を同じ組成物により染色したが、そ
の際ただトリエタノールアミンにより、すなわち、酒石
酸なしで、８．５の−が調整された。

２５°Ｃおよび４５°Ｃにおいて２が月の後に、本発明
に従う初めの組成物により得られた染色は変化しなかっ
たが、これに反して第２の組成物により得られた染色は
それぞれ２５°Ｃと４５°ＯＫｊ？いて明瞭な変化およ
び極めて明瞭な変化を受けた。

実施例２９０％白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

−５，６−ジヒドロキシインドール　　　　　０．５ｇ
−エチルアルコール　　　　　　　　　　１０ｇ−キサ
ンタンガム（ＲＨＯＮＥ　ＰＯτ几ＥＮＣ’社よりｒＲＨＯＤＯＰ
ＯＬ　ＳＣＪの名称で販売されている）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２１１−次式のグリコシドアル
キルエーテルＲＯＨＭ　ＡＮＤ　ＨＡＡＳ社よりｒ　ＴＲＩＴＯＮ　
ＣＧ　１１０Ｊの名称で有効物質（ＭＡ）６０％で販売
されている。）　　　　　　　　　　　　　　　　２．
１　ｇ臥−リン酸水素二カリウム　　　　　　　　０．
８７　ｇリン酸二水素カリウム　　　　　　　　ｏ、６
ｏ　ｇ−：　７．１防腐剤　必要量水　　　十分量　　　　　　　　　　　１００ｇ１０分
間放置する。シャンプー洗いを行い、次に髪を乾燥させ
る。

この組成物を３回適用した後、髪は明るいベージュ灰色
に染色される。

実施例６９０％白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

−５，６−ジヒｒロキシインドール　　　　　０．８ｇ
−エチルアルコール　　　　　　　　　　１０ｇ−キサ
ンタンガム（ＲＨＯ匪ＰＯＵＬＥＮＣ’社よりｒＲＨＯＤＯＰＯＬ　ＳＣＪの名称で販売されている）
２ｇ（ｎ＝１〜５、ＲはＣ３−（ＩＯのアルキルを炙わす。

−次式のグリコシドアルキルエーテル −６−メチ／Ｉ／−５，６−ジヒドロキシインドールーエチルアルコール０．２ｇ　０ｇ −キサンタンゴムされている）一次式のグリコシドアルキルエーテルｇ −トリエタノールアミン　　　　　　　　　４ｇ−酒石
酸　　　　　　　　　　　　　　　０．６ｇ−ｐｉ−１
：　８．５一防腐剤　必要量一水　　　十分量　　　　　　　　　　１００ｇ１０分
間放置する、シャンプー洗い、次に髪の乾燥を行う。

この組成物を６回適用した後、髪は中間の灰色に染色さ
れた。

実施例４９０％白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

ＲＯＨＭ　ＡＮＤ　ＨＡＡＳ社より　ｒ　ＴＲＩＴＯＮ
　ＣＣ）１１０Ｊの名称で販売されている）　　　　　
　　　　２．１　ｇＭＡ−トリエタノールアミン　　　
　　　　　　　　　４ｇ−酒石酸　　　　　　　　　　
　　　　０．３　、Ｆ−−：　８．５一防腐剤　必要量一水　　　十分量　　　　　　　　　　１００ｇ１０分
間放置する。慣例のシャンプー洗いを行い、次に髪を乾
燥させる。

６回の適用の後、髪は青色がかった銀灰色に染色された
。

実施例５９０％白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

−６−メチル−５，６−ゾヒドロキシインタール０．５
ｇ−エチルアルコール　　　　　　　　　１０ｇキサン
タンガム（ＲＨＯＮＥ　ＰＯＵＩＪＮＣ社よりｒＲＨＯＤＯＰＯＬ　ＳＣＪの名称で販売されている）
２Ｉ−次式のグリコシドアルキルエーテル（ｎ：１〜５、Ｒはｃｅ−Ｃ１ｏのアルキルを表わす。

ＲＯＨＭ　ＡＮＤ　ＨＡＡＳ社より「ＴＲ工ＴｏＮＣ（
）１１０Ｊの名称で有効物質（ＭＡ）６０％で販売され
ている。）　　　　　　　　　　　　　　　２．１ｇ凧
−トリエタノールアミン　　　　　　　　　４ｇ−酒石
酸　　　　　　　　　　　　　　０．６ｇ−−：　８．
５一防腐剤　必要量一水　　　十分量　　　　　　　　　１００ｇ１０分間
放置する。慣例のシャンプー洗いを行い、次に髪を乾燥
させる。

適用の後、髪は灰色がかった青い色合いに染色され、そ
の色は数回の適用により濃くなる。

−２−メチル−５，６−シヒドロキシインドール０．５
ｇ−エチルアルコール　　　　　　　　　　１０ｇキサ
ンタンガム（ＲＨＯＮＥ　ＰＯＵＬＥＮＣ社よりｒ　ＲＨｏｐｏｐｏｒ、　ｓｃの名称で販売されている
）２ｇ −次式のクルコシドアルキルエーテルＲＯＨＭ　ＡＮＤ　ＨＡＡＳ社よ、ｊｌＪ　ｒＴＲＩＴ
ＯＮ　ＣＧ１１０Ｊの名称で有効物質（ＭＡ）６０％で
販売されている。）　　　　　　　　　　　　　　２．
１　ｇ臥−トリエタノールアミン　　　　　　　　　４
ｇ−酒石酸　　　　　　　　　　　　　　０・６ｇ−Ｐ
Ｈ：　８．５一防腐剤　必要量一水　　　十分量　　　　　　　　　　１００ｇ１０分
間放置する。慣例のシャンプー洗いを行い、次に髪を乾
燥する。

この組成物を適用した後、髪はペーゾユがかった明るい
ブロンドに染色される。

実施例７９０チ白髪の自然の髪の染色を次の組成物を髪の上に適
用して行う。

２．６−ジメチル−５インドール一エチルアルコール６−ジヒドロキシ０．５ｇ　０ｇ −キサンタンガム（ＲＨＯＮＥ　ＰＯＵＬＥＮＣ社よりｒ　ＲＨＯＤＯＰＯＬ　ＳＣＪの名称で販売されている
）−ｔｘ式ｏｙルコシドアルキルエーテルｇされている。） −トリエタノールアミンー酒石酸 −Ｐ）１　：　　８．５一防腐剤一水必要量十分量２．１ｇＭＡ４ｇ０．６　ｇ十分量放置する。

慣例のシャンプー洗いを行い、次に髪を乾燥させる。

この組成物を適用した後、髪は灰色がかった明るいブロ
ンドに染色される。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一または
異なり、水素またはＣ＿１−Ｃ＿４の低級アルキル基を
表わし、Ｒ＿４がアルキル基を表わすときはＲ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３は水素を表わす。〕に相当する５、６−ジヒドロキシインドールおよび／ま
たはその誘導体の染色力を水性媒体中で保存する方法で
あり、それは２種の成分（Ａ）および（Ｂ）を有するｐ
Ｈ調節剤を使用して、水性媒体のｐＨを５〜１０のある
ｐＨ＿Ｃ値に調整し、成分（Ａ）は２５℃の水溶液にお
いてｐｋ＿Ｃ＿Ａが０＜Ｐｋ＿Ｃ＿Ａ−ＰＨ＿Ｃ＜２．５であるような解離定数ｋ＿Ｃ＿Ａを有するｐＨ調節剤の
中から選択され、そして成分（Ｂ）は２５℃の水溶液に
おいてｐｋ＿Ｃ＿Ａが２＜ｐｋ＿Ｃ＿Ｂ＜ｐＨ＿Ｃであるような解離定数Ｋ＿Ｃ＿Ｂを有するｐＨ調節剤の
中から選択されることを特徴とする前記の染色力の保存
方法。
（２）式（ I ）の化合物は５、６−ジヒドロキシイン
ドールである、請求項（１）記載の方法。
（３）式（ I ）の化合物は２−メチル−５、６−ジヒ
ドロキシインドール、３−メチル−５、６−ジヒドロキ
シインドール、１−メチル−５、６−ジヒドロキシイン
ドール、２、３−ジメチル−５、６−ジヒドロキシイン
ドール、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドールの中
から選択される、請求項（１）記載の方法。
（４）成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する重量比が１より
大きく、そして成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対するモル比
は２以上でありかつ１５より小である、請求項（１）、
（２）または（３）のいずれか１項に記載の方法。
（５）２種の成分（Ａ）と（Ｂ）を有するｐＨ調節剤は
染料組成物１００ｇにつき５．１０＾−＾３〜５０．１
０＾−＾３モルの割合に存在する、請求項（１）〜（４
）のいずれか１項に記載の方法。
（６）成分（Ａ）は９．５のｐｋ＿Ｃ＿Ａ値を有するト
リエタノールアミンから成り、そして成分（Ｂ）は３．
２のｐｋ＿Ｃ＿Ｂ値を有する酒石酸から成る、請求項（
１）〜（５）のいずれか１項に記載の方法。
（７）成分（Ａ）は７．２のｐｋ＿Ｃ＿Ａ値を有するリ
ン酸水素二カリウムから成り、そして成分（Ｂ）は２．
１のｐｋ＿Ｃ＿Ｂ値を有するリン酸二水素カリウムから
成る、請求項（１）〜（５）のいずれか１項に記載の方
法。
（８）媒体のｐＨは７〜９のあるｐＨ＿Ｃ値を有する、
請求項（１）〜（７）のいずれか１項に記載の方法。
（９）ケラチン繊維、特に人体の毛髪用の染料組成物で
あり、それは水性媒体中に少なくとも式（ I ）▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一または
異なり、水素またはＣ＿１−Ｃ＿４の低級アルキル基を
表わし、Ｒ＿４がアルキル基を表わすときはＲ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３は水素を表わす。〕の５、６−ジヒドロキシインドールおよび／またはその
誘導体、およびｐＨを５〜１０のあるｐＨ＿Ｃ値に調製
することを可能にするｐＨ調節剤を含有し、前記ｐＨ調
節剤は２種の成分（Ａ）および（Ｂ）を有するｐＨ調節
剤から成り、その成分（Ａ）は２５℃の水溶液において
ｐｋ＿Ｃ＿Ａが０＜ｐｋ＿Ｃ＿Ａ−ｐＨ＿Ｃ＜２．５であるような解離定数Ｋ＿Ｃ＿Ａを有し、そして成分（
Ｂ）は２５℃の水溶液においてｐｋ＿Ｃ＿Ａが２＜ｐｋ＿Ｃ＿Ｂ＜ｐＨ＿Ｃであるような解離定数Ｋ＿Ｃ＿Ａを有し、成分（Ａ）お
よび（Ｂ）は染料の染色力を抑制しないことを特徴とす
る前記の染料組成物。
（１０）式（ I ）の化合物は５、６−ジヒドロキシイ
ンドールである、請求項（９）記載の組成物。
（１１）式（ I ）の化合物は２−メチル−５、６−ジ
ヒドロキシインドール、３−メチル−５、６−ジヒドロ
キシインドール、１−メチル−５、６−ジヒドロキシイ
ンドール、２、３−ジメチル−５、６−ジヒドロキシイ
ンドール、５−メトキシ−６−ヒドロキシインドールの
中から選択される、請求項（９）記載の組成物。
（１２）成分（Ａ）と成分（Ｂ）は、成分（Ａ）の成分
（Ｂ）に対する比が１より大きいような重量の割合に、
そして成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する比が２以上であ
りかつ１５より小であるようなモル割合に存在する、請
求項（９）、（１０）または（１１）のいずれか１項に
記載の組成物。
（１３）式（ I ）の５、６−ジヒドロキシインドール
および／またはその誘導体は組成物の全重量に関して０
．０１〜５重量％、および好ましくは０．２〜１重量％
、の割合に存在する、請求項（９）〜（１２）のいずれ
か１項に記載の組成物。
（１４）組成物は溶媒を０．５〜５０重量％、好ましく
は２〜２０重量％、の割合に含み、その溶媒はＣ＿１−
Ｃ＿４の低級アルコール、エチレングリコールまたはプ
ロピレングリコール、エチレングリコールのモノメチル
、モノエチルおよびモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテルのアセタート、プロピレング
リコールとジプロピレングリコールのモノメチルエーテ
ルおよびメチルラクタートの中から選択されたものであ
る、請求項（９）〜（１３）のいずれか１項に記載の組
成物。
（１５）組成物は、組成物の全重量に関して０．１〜５
％、および好ましくは０．５〜３％の、割合に使用され
る増粘剤の助けにより増粘される、請求項（９）〜（１
４）のいずれか１項に記載の組成物。
（１６）組成物は同様にカチオン、非イオン、アニオン
、両性の界面活性剤またはそれらの混合物を、組成物の
全重量に関して０．１〜５０重量％の割合に含有する、
請求項（９）〜（１５）のいずれか１項に記載の組成物
。
（１７）ケラチン繊維、特に人体の毛髪を染色する方法
であり、前記の繊維上に請求項（９）〜（１６）のいず
れか１項において定義されたような組成物を適用し、そ
して１分〜４０分の放置時間の後に前記繊維をリンスす
ることを特徴とする前記の染色方法。
（１８）ケラチン繊維、特に人体の毛髪を染色する方法
であり、請求項（９）〜（１６）のいずれか１項に定義
されたような組成物を数回かつ連続的に適用しながら毛
髪の漸進的な染色を実施することを特徴とする前記の染
色方法。