NL192816C - Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. - Google Patents
Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL192816C NL192816C NL8003960A NL8003960A NL192816C NL 192816 C NL192816 C NL 192816C NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A NL 192816 C NL192816 C NL 192816C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- hair
- formula
- beta
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1 192816
Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen
De uitvinding heeft betrekking op een haarverfpreparaat, dat in een cosmetisch aanvaardbaar milieu, dat aanbrenging van kleurstof op haar toestaat, als oxidatiekleurstof p-fenyleendiamine en één of meer 5 p-fenyleendiaminen met de algemene formule 1, waarin R een alkyl- of hydroxialkylgroep en R' een hydroxialkylgroep voorstelt, waarbij de alkylgroepen telkens 2-4 koolstofatomen bevatten, of een cosmetisch aanvaardbaar zuuradditiezout daarvan bevat.
Een dergelijk haarverfpreparaat is bekend uit het Franse octrooischrift 2.156.527. Dit Franse octrooischrift heeft betrekking op haarverfpreparaten welke als oxidatiekleurstof één of meer p-fenyleendiaminen, 10 waaronder enkele die voldoen aan formule 1, en mogelijk p-fenyleendiaminen bevat. De p-fenyleendiaminen volgens deze publicatie moeten met één of meer koppelverbindingen worden gebruikt, welke in de haarverfchemie een bekende klasse vormen en gewoonlijk worden aangeduid als metaverbindingen. De combinatie van parakleurstofvoorlopers van het in deze publicatie genoemde type met de gangbare verbindingen maakt de bereiding van verfsamenstëllingen die leiden tot kastanjekleurig, bruin en zwart, 15 zonder vorming van Bandrowsky-base vrijwel onmogelijk.
De volkomen onschadelijkheid van de Bandrowsky-base is de laatste jaren in twijfel getrokken en men heeft dan ook geprobeerd de vorming daarvan op het haar te onderdrukken. Aldus wordt in het Belgische octrooischrift 597.393 uiteengezet dat men ter verhindering van de vorming van de huidirriterende Bandrowsky-base producten van het 1,4-diaminobenzeentype heeft gecombineerd met equimolaire 20 hoeveelheden m-aminofenyl of m-difenyl. Wanneer men echter deze koppelaars toevoegt in hoeveelheden, die voldoende zijn voor totale inhibitie van de vorming van de Bandrowsky-base, zoals die in het verf-preparaat na 30 min aanbrenging op het hoofd in aanwezigheid van waterstofperoxide waarneembaar is, gaat het voordeel van de diepe kleur, die door haar alleen, via p-fenyleendiamine, tot stand komt, grotendeels verloren.
25 Bovendien moet worden gezegd, dat bepaalde koppelaars, met name de m-fenyleendiaminen ais 2,4-diaminotolueen, niet geheel onschadelijk zijn.
Deze nadelen worden opgeheven door het haarverfpreparaat volgens de uitvinding dat hierdoor wordt gekenmerkt, dat een zodanige molverhouding van p-fenyleendiamine/verbindingen met de formule van het formuleblad gedrukt als vrije base, wordt toegepast, dat na toevoeging van een gelijk volume 6 vol.%"s 30 waterstofperoxide en aanbrenging gedurende 30 min op het haar, langs chromatografische weg geen Bandrowsky-base in het oxidatieverfpreparaat kan worden aangetoond.
Er is volgens de uitvinding geen Bandrowsky-base in het oxidatieverfpreparaat aanwezig, wanneer dit chromatografisch niet kan worden waargenomen op een Schleicher & Schuil F 1500 LS 254-plaat, welk type verfbasis men ook gebruikt. Hiertoe brengt men eerst een hoeveelheid o-aminofenol precies aan op het 35 punt van de plaat, waarop men vervolgens de oxidatieverfoplossing aanbrengt. Men kan aldus een juist beeld krijgen van de hoeveelheid Bandrowsky-base, die werkelijk tijdens het verblijf op het haar is gevormd. Men inhibiteert eigenlijk met o-aminofenol de vorming van Bandrowsky-base op de plaat door oxidatieve condensatie met zichzelf van p-fenyleendiamine, dat na de behandeling van het haar nog is overgebleven. De condensatie van p-fenyleendiamine met o-aminofenoi is dan ook een uitermate snelle reactie, veel 40 sneller dan de vorming van de Bandrowsky-base plaats heeft.
Er werd ook gevonden, dat men door gebruikmaking van p-fenyleendiamine met verbindingen met de formule van het formuleblad in welbepaalde molverhoudingen, onder volkomen vermijding van de vorming van Brandowsky-base, met capillairverf natuurlijke, zogenaamde diepe kleuren kan verkrijgen, gaande van zwart tot helder kastanjebruin, die van goede kwaliteit zijn, d.w.z. bestand tegen licht, wisselvallig weer, 45 wassen en transpiratie.
Er werd met name gevonden, dat opneming van verbindingen met de formule van het formuleblad in p-fenyleendiamine bevattende verfpreparaten in de bijzondere hoeveelheden van de uitvinding, tot opmerkelijke donkerdere tinten leidt, dan die, welke men verkrijgt met preparaten, die slechts p-fenyleendiamine in dezelfde concentratie bevatten. Aldus doet opneming van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-50 fenyleendiamine in een preparaat, dat 0,75% p-fenyleendiamine bevat, matig kastanjebruin overgaan in zeer donkerbruin en opneming van N-ethyl, N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine in een preparaat, dat 0,35% p-fenyleendiamine bevat, koperblond overgaan in kastanjebruin met asblonde schakering.
Er werd bovendien gevonden, dat combinatie in de molverhoudingen van de uitvinding van p-fenyleendiamine met de verbindingen met de formule van het formuleblad schakeringen oplevert, die 55 minder rijk aan rood of purperrood zijn, dan men met preparaten, die slechts p-fenyleendiamine bevatten, verkrijgt.
Zo doet bijvoorbeeld opneming van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine in de hoeveelheden van 192816 2 de uitvinding in een verfpreparaat, dat 1,5% p-fenyleendiamine bevat, een bruin-rode kleur overgaan in een ravenzwarte kleur.
Deze constatering is in wezen te verklaren doordat opneming van verbindingen met de formule van het formuleblad in geschikte hoeveelheden in verfpreparaten, die p-fenyleendiamine bevatten, de vorming van 5 Bandrowsky-base verhindert onder vervanging van deze base door nieuwe blauwe verbindingen, die het resultaat zijn van een oxidatieve condensatie tussen de beide aanwezige type oxidatiebase.
Door deze blauwe verbindingen kan men donkerdere en minder rode schakeringen verkrijgen, zoals blauw-zwart, zwart en kastanjebruin met asblonde weerschijn.
Met de verfpreparaten van de uitvinding kan men dus blauw-zwart en zwart verkrijgen zonder dat men 10 zijn toevlucht behoeft te nemen tot het gebruik van koppelaars en vooral zonder dat men gebruik behoeft te maken van m-fenyleendiaminen, die door oxidatieve condensatie met p-fenyleendiamine leiden tot blauwe indaminen.
Dit betekent nog een voordeel van de uitvinding, want het is bekend, dat bepaalde m-fenyleendiaminen niet volkomen onschadelijk zijn en men heeft dan ook daarom onderzocht of het mogelijk was het gebruik 15 daarvan in capillairpreparaten te vermijden. Dit geldt met name voor 2,4-diaminotolueen en 2,4-diaminoanisool.
Er werd vastgesteld dat een verfpreparaat, dat bijvoorbeeld 1,5% p-fenyleendiamine en 3,5% dihy-drochloride van N-ethyl, N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine bevat, op natuurlijk haar, dat voor 90% wit is, leidt tot een zwarte kleur met blauw-violette weerschijn, die zeer dicht nadert tot die, die aan hetzelfde 20 haarmonster wordt verleend door een verfpreparaat, dat in dezelfde verfdrager 1,5% p-fenyleendiamine, 0,15% dihydrochloride van 2,4-diaminoanisool en 0,5% resorcinol bevat.
Het Franse octrooischrift 2.247.202 heeft betrekking op de op de 4-plaats gesubstitueerde m-toluyleendiaminen die kunnen worden gebruikt met de gangbare parafenyleendiaminen.
Het Franse octrooischrift 2.255.882 heeft betrekking op de toepassing van N-gesubstitueerd 25 o-fenyleendiamine, eventueel met parafenyleendiaminen.
Het Franse octrooischrift 1.280.629 heeft betrekking op een werkwijze voor het verven van haar met als kenmerk, dat men p-fenyleendiaminen mengt met polyhydroxibenzenen, m-aminofenolen en of m-fenyleendiaminen substitutieverbindingen. Deze werkwijze heeft tot doel de vorming van de huid irriterende basen te voorkomen door toepassing van equimolaire hoeveelheden parafenyleendiaminen met 30 de metaverbindingen.
Uit bovenstaande octrooischriften blijkt dus dat tot nu toe parafenyleendiaminen zoals die volgens de uitvinding, werden gebruikt met metaverbindingen of koppelaars voor de vorming van kleurstoffen voor het haar. Uit deze verschillende octrooischriften is niet af te leiden dat men om een donkere kleur te verkrijgen zonder vorming van Bandrowsky-base parafenyleendiaminen dient te combineren met een bijzondere groep 35 van kleurstofvoorlopers van het para-type volgens de formule van het formuleblad.
Aanvraagster heeft derhalve het vooroordeel uit al deze documenten moeten overwinnen dat para-derivaten altijd zouden moeten worden gebruikt met metaverbindingen of eventueel met bijzondere ortho-verbindingen. Dat dit vooroordeel hardnekkig was, blijkt uit het feit dat in het Franse octrooischrift 1.280.629 werd gesteld dat voor het vermijden van de vorming van irriterende basen voor de huid als 40 gevolg van de polymerisatie van derivaten van m-fenyleendiaminen equimolaire hoeveelheden van m-fenyleendiaminen of m-aminofenolen dan wel polyhydroxibenzenen dienden te worden gebruikt.
De p-fenyleendiamine met de formule van het formuleblad, die volgens de voorkeursuitvoeringsvorm de uitvinding toegepast worden, zijn N,N-di-betahydroxiethyl-p-fenyleendiamine en/of N-ethyl, N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine.
45 Cosmetisch aanvaardbare zouten zijn bij voorkeur hydrochloriden, hydrobromiden, sulfaten, enz.
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen worden verdeeld in twee categorieën, en wel preparaten, waarmee men uitermate donkerzwart of bruin verkrijgt en preparaten, waarmee men schakeringen verkrijgt, gaande van helder kastanje tot meer donker kastanje.
De uitvinding heeft dus daarom ook betrekking op een haarverfpreparaat dat het haar een zwarte of 50 donkerbruine tint geeft, met het kenmerk, dat het 1,5-2,5 gew.% p-fenyleendiamine bevat en de mol-verhouding p-fenyleendiamine/verbindingen met de formule van het formuleblad 0,5 is.
Verder heeft de uitvinding nog betrekking op een haarverfpreparaat voor het verlenen van heldere tot diepe kastanjekleur aan haar, met het kenmerk, dat het 0,2-1,5 gew.% p-fenyleendiamine bevat en de molverhouding van p-fenyleendiamine/verbinding met de formule van het formuleblad 0,5-1 bedraagt.
55 De p-fenyleendiamineconcentratie, in de preparaten van de uitvinding bedraagt bij voorkeur 0,2-2,5 gew.%, berekend als de vrije base en in het bijzonder 0,3-1,5 gew.%.
Ter schakering en verrijking van de kleurweerschijn, die verkregen is dank zij het preparaat van de 3 192816 uitvinding, dat bijvoorbeeld een kastanje of bruinwarme, goudkleurige of koperkleurige weerschijn geeft, kan men aan preparaten van de uitvinding directe kleurstoffen toevoegen als azokleurstoffen, anthrachinonkleur-stoffen en bij voorkeur nitroderivaten uit de benzeenreeks als bijvoorbeeld 2-(beta-hydroxiethylamino)-5-nitroannisool, 3-nltro-4-aminofenol, 3-nitro-4-(beta-hydroxiethyl amino)fenol, o-nitroaniline, 3-nitro-4-5 methylamino-N,N-di(beta-hydroxiethyl)aniline, 2-amino-3-nitrofenol, 2-amino-3-nitroisopropylbenzeen, 2-methyl-4-amino-5-nitrofenol, 3-nitro-4-(beta-hydroxiethylamino)-N,N-di(beta-hydroxiethyl)aniiine en 2-(beta-hydroxiethylamino)-5-nitrofenoxiethanol.
De andere kleurstoffen dan de p-fenyleendiaminen van de uitvinding zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 0,02-3 gew.% en nog liever van 0,1-2 gew.% berekend op het totale gewicht van het 10 preparaat.
De pH van de verfpreparaten van de uitvinding kan tussen 8 en 11,5 liggen en ligt bij voorkeur tussen 9 en 11. Men stelt de pH van de preparaten op de gewenste waarde in met een alkalische stof, bijvoorbeeld ammoniak, alkalimetaalcarbonaat, alkanoline als mono-, di- of tri-ethanolamine of een alkylamine.
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen ook in water oplosbare, aniogene, kationogene, niet-15 ionogene en/of amfotere oppervfakteactieve stoffen bevatten. Dergelijke oppervlakteactieve stoffen zijn bij voorkeur zepen, alkyleenbenzeensulfonaten, alkylnaftaleensulfonaten, sulfaten, ethersulfaten en sulfonaten van vetalcoholen, quaternaire ammoniumzouten als trimethylacetylammoniumbromide en cetylpyridineum-bromide, vetzuurdiethanolamiden, polyoxiethyleen of polyglycerolzuren en alcoholen, polyalkylethyleen of polyglycerolalkylfenolen, alsmede poiyoxiethyleenalkylsulfaten. De oppervlakteactieve stoffen zijn in de 20 preparaten van de uitvinding aanwezig in hoeveelheden van 0,5-55 gew.%, bij voorkeur van 4—40 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
De preparaten kunnen ook organische oplosmiddelen bevatten ten einde de verbindingen op te lossen, die anders niet voldoende in water oplosbaar zouden zijn. Voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn lagere alkanolen ais ethanol en isopropanol, glycerol, glycolen en glycolethers als monobutylether van 25 ethyleenglycol (butylglycol), ethyleenglycol, propyleenglycol, de monoethylether en de monomethylether van diethyleenglycol, alsmede analoge producten en mengsels daarvan. Deze oplosmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 1-40 gew.% en met name van 3-30 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
De preparaten van de uitvinding kunnen worden verdikt, bij voorkeur met verbindingen als natriumalgi-30 naat, arabische gom, cellulosederivaten als methylcellulose, hydroxiethylcellulose, hydroxipropylmethylcellu-lose, en carboximethylcellulose, en verschillende polymeren met een dergelijke functie, in het bijzonder acrylzuurderivaten. Men kan ook anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken als bentoniet. Deze verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 0,5-5 gew.% in het bijzonder 0,5-3 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
35 Men kan aan de preparaten van de uitvinding ook antioxidatiemiddelen toevoegen, bijvoorbeeld in het bijzonder natriumsulfiet, thioglycolzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur en hydrochinon. Deze antioxidatiemiddelen kunnen in het preparaat van de uitvinding goed aanwezig zijn in een hoeveelheid van 0,05-1,5 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
Men kan natuurlijk aan de preparaten van de uitvinding ook allerlei in verfpreparaten voor haar gebruike-40 lijke toevoegsels opnemen, in het bijzonder penetreermiddelen, sekwestreermiddelen, buffers, gom-vormende middelen en parfums.
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen in verschillende vormen verkeren, bijvoorbeeld in de vorm van vloeistof, crème of gel, of in iedere andere vorm, die voor het verven van haar geschikt is.
Zij kunnen met name zijn afgevuld in aerosolflakons in aanwezigheid van een uitdrijfmiddel.
45 Werkwijzen voor het verven onder gebruikmaking van de verfpreparaten van de uitvinding, bestaan daaruit, dat men op het moment van gebruik het bovenbeschreven verfpreparaat vermengt met een hoeveelheid oxiderende oplossing, die voor het ontwikkelen van de verwachte kleur voldoende is en daarna het verkregen mengsel op het haar aanbrengen.
Een dergelijke werkwijze kan natuurlijk ook uit meer trappen bestaan, waarbij ten minste een van deze 50 trappen bestaat uit het aanbrengen van het preparaat van de uitvinding op het haar en de tweede trap bestaat uit het aanbrengen van een preparaat, dat directe kleurstoffen bevat, als die welke boven zijn genoemd.
De oxiderende oplossing bevat als oxidatiemiddel waterstofperoxide en bij voorkeur een waterstofperoxi-deoplossing van 6%. Men brengt het aldus verkregen mengsel op het haar aan en laat het daar 10-30 55 minuten achter, waarna men het haar uitspoelt, eventueel met shampoo uitwast, opnieuw uitspoelt en daarna droogt.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
iwoio 4
Voorbeeld 1
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,923 mol) 2,5 g dihydrochloride van N-ethyl-N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,046 mol) 11,7 g 5 Carbopol 934 1,5 g 96% ethanol 11 g butylglycol 5 g trimethylacetylammoniumbromide 1 g
Trilon B 1 g 10 ammoniak 22° B 15 g thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot pH 9,2 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Wanneer dit preparaat 15 gedurende 30 min. bij 30°C wordt aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, verkrijgt dit na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur met blauwe weerschijn.
Men chromatografeert een monster van het verfpreparaat na 30 min. verblijf op het hoofd op een Schleicher & Schüll F 1500 LS 254-plaat.
Men brengt eerst zorgvuldig een o-aminofenoloplossing aan op het punt, waarop men vervolgens de 20 oxiderende verfoplossing aanbrengt. Men ziet, dat de verfoplossing geen aantoonbare Bandrowsky-base bevat.
Voorbeeld II
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 25 p-fenyleendiamine (0,023 mol) 2,5 g dihydrochloride van Ν,Ν-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,046 mol) 12,46 g natriumlaurylsulfaat met 2 molen ethyleenoxide 20 g
Trilon B 0,2 g natriumbisulfietoplossing 35° B 1 g 30 hydrochinon 0,15 g ammoniak 22° B 15 g water als nodig tot pH 9,3 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Wanneer dit mengsel 30 min. bij 35 30°C op natuurlijk 90% wit haar aanbrengt, verkrijgt men dit haar na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur. Evenals boven kan men chromatografisch geen vorming van Bandrowsky-base waarnemen.
Een verfmengsel, dat slechts van bovengenoemd mengsel verschilt door de afwezigheid van het dihydrochloride van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine geeft natuurlijk, 90% wit haar na spoeling en shamponering een uitermate donkere kleur met purperrode weerschijn.
40
Voorbeeld III
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0165 mol) 2 g dihydrochloride van N-ethyl,N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,037 mol) 9,36 g 45 2-amino,3-nitroisopropylbenzeen 1,3 g
Carbopol 934 1,5 g ethanol 96% 11 g butylglycol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 1 g 50 Trilon B 0„1 g ammoniak 22° B 12 g thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot pH 9,3 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Wanneer dit mengsel 30 min. bij 55 25°C op natuurlijk 90% wit haar aanbrengt, verkrijgt dit na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur.
5 192816
Voorbeeld IV
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0138 mol) 1,5 g dihydrochloride van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,0138 mol) 3,74 g 5 oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g
Ethomeen T012 4,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 4 g 10 butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Masquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° B 10 g 15 water als nodig tot pH 9,3 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Wanneer dit mengsel 30 min. bij 30°C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, na uitspoelen en shamponeren een ravenzwarte kleur.
Een verfpreparaat, dat slechts van bovenbeschreven mengsel verschilt door afwezigheid van het dihydrochloride van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine geeft onder dezelfde omstandigheden aan 20 natuurlijk, 90% wit haar na spoeling en shamponering een bruinrood purperen kleur.
Voorbeeld V
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0139 mol) 1,5 g 25 dihydrochloride van N-ethyl,N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,0139 mol) 3,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g
Ethomeen T012 4,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g 30 propyleenglycol 4 g butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Masquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g 35 ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 9,4 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g van 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 30°C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, dit haar na uitspoelen en shamponeren een 40 zwarte kleur met blauwviolette weerschijn.
Voorbeeld VII
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0139 mol) 1,5 g 45 dihydrochloride van N-ethyl,N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,0166 mol) 4,21 g 3-nitro,N-beta-hydroxiethyl,4-aminofenol 1,8 g
Carbopol 934 1,5 g 96% ethanol 11 g butylglycol 5 g 50 trimethylcetylammoniumbromide 1 g
Triton B 0,1 g ammoniak 22° B 10 g thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot pH 9,6 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g van 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 30°C te zijn aangebracht op tot wit ontkleurd haar dit haar na uitspoelen en shamponeren een zeer 55 192816 6 donkere bruine kleur met licht-purperen weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van het bovenstaande mengsel verschil door afwezigheid van dihydrochlo-ride van N-ethyl,N-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine, geeft tot wit ontkleurd haar onder dezelfde omstandigheden na uitspoelen en shamponeren een intensieve, zeer rode koperen kleur.
5
Voorbeeld VIII
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,011 mol) 1,2 g 10 dihydrochloride van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine (0,017 mol) 4,58 g 2- methyl,4-amino,5-nitrofenol 1,6 g
Carbopol 934 1,5 g 96% ethanol 11 g butylglycol 5 g 15 trimethylcetylammoniumbromide 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniak 22° B 10 g thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot pH 9,7 100 g 20
Op het moment van gebruik voegt men 100 g van 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 28°C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar na uitspoelen en shamponeren dit haar een zwarte kleur met violette weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van het bovenstaande mengsel verschil door afwezigheid van dihydrochlo-25 ride van N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine, geeft onder dezelfde omstandigheden aan natuurlijk, 90% wit haar een mahoniekleur.
Voorbeeld IX
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 30 p-fenyleendiamine (0,01 mol) 1,08 g dihydrochloride van N-ethyl.N-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,01 mol) 2,53 g 3- nitro,4-aminofenol 1,2 g oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g 35 Ethomeen T012 4,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 4 g butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g 40 Masquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 9,8 100 g 45 Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe.
Dit mengsel geeft na 20 min. bij 26°C te zijn aangebracht op tot wit ontkleurd haar, na uitspoeling en shamponering het haar een bruine kleur met koperkleurige weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van N-ethyl, N-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiamine verleent tot wit ontkleurd haar na spoelen en shampo-50 neren een vlammend rode kleur.
Voorbeeld X
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0092 mol) 1 g 55 monohydraat van N-ethyl,N-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,0185 mol) 5,48 g
Remcopal 334 21 g
Remcopal 349 24 g 7 192816 oliezuur 4 g butylglycol 3 g 96% ethanol 10 g
Masquol DTPA 2,5 g natriumbisulfietoplossing 95° B 1 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 9 100 g 10 Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 20 min. bij 25°C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, het haar na spoelen en shamponeren een bruine kleur.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van monohydraat van N-ethyl, N-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiaminesulfaat, verleent natuurlijk, 90% wit haar een koperrode 15 kanstanjekleur.
Voorbeeld XI
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,007 mol) 0,756 g 20 dihydrochloride van N,N-di-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,01 mol) 2,69 g 2-amino,3-nitrofenol 0,21 g oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 10 g 25 natriumbisulfietoplossing 35° B 1 9
Masquol DTPA 2 g propyleenglycol 4,0 g butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g 30 ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 10 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 30°C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, het haar na spoelen en shamponeren een zeer 35 donkerbruine kleur met rode schakering.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van Ν,Ν-di-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiamine, geeft natuurlijk, 90% wit haar onder dezelfde omstandigheden een koperrode kanstanjekleur.
40 Voorbeeld XII
Men bereidt het volgende verfpreparaat p-fenyleendiamine (0,046 mol) 0,5 g dihydrochloride van N,-ethyl,N-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,0046 mol) 1,17 g 2-amino,3-nitrofenol 0,1 g 45 carboximethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g
Masquol DTPA 2 g 50 thioglycolzuur 0,4 g butylglycol 8 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 10,2 100 g 55 Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 28°C aangebracht op tot stroblond ontkleurd haar, dit haar na uitspoelen en shamponeren een diepe kastanjekleur met koperen weerschijn.
192816 8
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochlorïde van N-ethyl,N-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiamine, geeft tot stroblond ontkleurd haar onder dezelfde omstandigheden een rode kanstanjekleur.
5
Voorbeeld XIII
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,005 mol) 0,54 dihydrochloride van N.N-di-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,005 mol) 1,345 g 10 1-methylamino,2-nitro,N,N-di-beta-hydroxiethyl,4-aminobenzeen 0,7 g (n-beta-hydroxiethyl,2-amino,5-nitro)fenoxiethanol 0,45 g oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g
Ethomeen T012 4,5 g 15 kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 4 g butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Masquol DTPA 2 g 20 thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot pH 10,3 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 25 28°C aangebracht op tot wit ontkleurd haar na uitspoelen en shamponeren een midden kastanjekleur met gouden weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochlorïde van N,N-di-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiamine, geeft tot wit ontkleurd haar onder dezelfde omstandigheden een heldere koperen kanstanjekleur.
30
Voorbeeld XIV
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,003 mol) 0,324 g dihydrochloride van N,-ethyl,N-beta-hydroxi-ethyl-p-fenyleendiamine (0,003 mol) 0,759 g 35 oliealcohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxide 4,5 g oliealcohol, gecondenseerd met 4 molen ethyleenoxide 4,5 g
Ethomeen T012 4,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 4 g 40 butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Masquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g triethylanolamine 10 g 45 water als nodig tot pH 8,9 100 g
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 6% waterstofperoxide toe. Dit mengsel geeft na 25 min. bij 28°C aangebracht op tot wit ontkleurd haar na uitspoelen en shamponeren een asblonde middenkastanje-kleur.
50 Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochlorïde van N-ethyl,N-beta-hydroxieethyl-p-fenyleendiamine, verleent tot wit ontkleurd na uitspoelen en shamponeren een roodkoperblonde kleur.
Claims (4)
1. Haarverfpreparaat, dat in een cosmetisch aanvaardbaar milieu, dat aanbrenging van kleurstof op haar toestaat, als oxidatiekleurstof p-fenyleendiamine en één of meer p-fenyleendiaminen met de algemene formule 1, waarin R een alkyl- of hydroxialkylgroep en R" een hydroxialkylgroep voorstelt, waarbij de alkylgroepen telkens 2-4 koolstofatomen bevatten, of een cosmetisch aanvaardbaar zuuradditiezout 35 daarvan bevat, met het kenmerk, dat een zodanige molverhouding van p-fenyleendiamine/verbindingen met de formule van het formuleblad gedrukt als vrije base, wordt toegepast, dat na toevoeging van een gelijk volume 6 vol.%’s waterstofperoxide en aanbrenging gedurende 30 min op het haar, langs chromatografische weg geen Bandrowsky-base in het oxidatieverfpreparaat kan worden aangetoond.
2. Haarpreparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het p-fenyleendiamine met de formule van het 40 formuleblad N,N-di-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamen en/of N-ethyl,N-beta-hydroxiethyl-p-fenyleendiamine is.
3. Haarverfpreparaat, dat het haar een zwarte of donkerbruine tint geeft, met het kenmerk, dat het 1,5-2,5 gew.% p-feyleendiamine bevat en de molverhouding van p-fenyleendiamine/verbinding met de formule van het formuleblad 0,5 is.
4. Haarverfpreparaat voor het verlenen van heldere tot diepe kastanjekleur aan haar, met het kenmerk, dat het 0,2-1,5 gew.% p-fenyleendiamine bevat en de mol-verhouding van p-fenyleendiamine/verbinding met de formule van het formuleblad 0,5-1 bedraagt. Hierbij 1 blad tekening
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7917888A FR2460663A1 (fr) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| FR7917888 | 1979-07-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003960A NL8003960A (nl) | 1981-01-13 |
| NL192816B NL192816B (nl) | 1997-11-03 |
| NL192816C true NL192816C (nl) | 1998-03-04 |
Family
ID=9227723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003960A NL192816C (nl) | 1979-07-10 | 1980-07-09 | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4361421A (nl) |
| JP (1) | JPS5615206A (nl) |
| AR (1) | AR221768A1 (nl) |
| AT (1) | AT377694B (nl) |
| BE (1) | BE884232A (nl) |
| CA (1) | CA1158561A (nl) |
| CH (1) | CH645017A5 (nl) |
| DE (1) | DE3025991A1 (nl) |
| FR (1) | FR2460663A1 (nl) |
| GB (1) | GB2054665B (nl) |
| IT (1) | IT1131940B (nl) |
| NL (1) | NL192816C (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU82860A1 (fr) * | 1980-10-16 | 1982-05-10 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques |
| DE3148651A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Henkel Kgaa | "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente" |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| US5180399A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation bases combined with an iodide and dyeing composition employed |
| US5180396A (en) * | 1987-12-18 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation dyes combined with indole derivatives and dyeing composition employed |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
| JPH0253715A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hoyu Co Ltd | 自動酸化型一剤式染毛剤 |
| CH678034A5 (nl) * | 1989-03-15 | 1991-07-31 | Bsa Ingenieurs Conseils | |
| DE4132615C2 (de) * | 1991-10-01 | 1994-08-18 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten |
| FR2725368B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6682903B2 (en) | 2000-10-14 | 2004-01-27 | Alex M. Saunders | Ligand based solution assay for low concentration analytes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1144879B (de) * | 1959-12-17 | 1963-03-07 | Schwarzkopf Fa Hans | Verfahren zum Faerben von Haaren |
| FR1280629A (fr) * | 1960-11-17 | 1962-01-08 | Hans Schwarzkopf | Procédé pour la coloration des cheveux et composition pour sa mise en oeuvre |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| CA1025881A (en) * | 1973-10-15 | 1978-02-07 | Alexander Halasz | Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines |
| US3981677A (en) * | 1974-01-02 | 1976-09-21 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions containing N-substituted o-phenylenediamines and method for their use |
| FR2362112A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant |
| FR2421608A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho |
| FR2431860A1 (fr) * | 1978-07-27 | 1980-02-22 | Oreal | Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux |
-
1979
- 1979-07-10 FR FR7917888A patent/FR2460663A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-30 AT AT0342180A patent/AT377694B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 US US06/167,146 patent/US4361421A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-08 AR AR281685A patent/AR221768A1/es active
- 1980-07-09 CA CA000355851A patent/CA1158561A/fr not_active Expired
- 1980-07-09 NL NL8003960A patent/NL192816C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 GB GB8022441A patent/GB2054665B/en not_active Expired
- 1980-07-09 DE DE19803025991 patent/DE3025991A1/de active Granted
- 1980-07-09 JP JP9377580A patent/JPS5615206A/ja active Granted
- 1980-07-09 CH CH525580A patent/CH645017A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 BE BE0/201335A patent/BE884232A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 IT IT23344/80A patent/IT1131940B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2460663A1 (fr) | 1981-01-30 |
| US4361421A (en) | 1982-11-30 |
| GB2054665A (en) | 1981-02-18 |
| AT377694B (de) | 1985-04-25 |
| CA1158561A (fr) | 1983-12-13 |
| IT1131940B (it) | 1986-06-25 |
| IT8023344A0 (it) | 1980-07-09 |
| GB2054665B (en) | 1983-03-02 |
| DE3025991C2 (nl) | 1989-05-18 |
| ATA342180A (de) | 1984-09-15 |
| DE3025991A1 (de) | 1981-01-29 |
| NL192816B (nl) | 1997-11-03 |
| JPS5615206A (en) | 1981-02-14 |
| NL8003960A (nl) | 1981-01-13 |
| AR221768A1 (es) | 1981-03-13 |
| JPH036123B2 (nl) | 1991-01-29 |
| CH645017A5 (fr) | 1984-09-14 |
| BE884232A (fr) | 1981-01-09 |
| FR2460663B1 (nl) | 1983-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2160086C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания | |
| KR100296169B1 (ko) | 산화염료전구체및직접염료분말로의케라틴섬유의염색방법 | |
| US4545978A (en) | Hair-dyeing process involving protection of the scalp | |
| RU2060728C1 (ru) | Средство для окислительного окрашивания волос | |
| NL192816C (nl) | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. | |
| AU2005202196B2 (en) | Composition for colouring of keratin fibres | |
| GB1591662A (en) | Meta-phenylenediamines useful for dyeing keratinic fibres | |
| CN101909587A (zh) | 含脂肪醇、脂肪酯和阳离子表面活性剂的用于在大于或等于8的pH下氧化染色人类角蛋白纤维的组合物、其使用方法和装置 | |
| FI60127C (fi) | Oxiderande haorfaergpreparat innehaollande 2-substituerad m-toluendiamin | |
| GB1583599A (en) | Method and compositions for dyeing keratinic fibres | |
| JPH0776509A (ja) | 染毛剤 | |
| CN102596156A (zh) | 包含疏水性染料、特定的无机和/或有机碱剂、特定的化合物 (i) 以及特定的有机化合物 (ii) 的组合物，以及其染色的用途 | |
| JPH11292745A (ja) | カチオン性両親媒性ポリマ―を含有する酸化染色プロセス及び該プロセスに用いられる組成物 | |
| US4370142A (en) | Hair-dyeing compositions based on para-phenylenediamine and ortho-aminophenol | |
| GB2104922A (en) | Medium and process for the dyeing of hair | |
| NL8204985A (nl) | Kleurstofmaterialen alsmede werkwijze voor het kleuren van keratinehoudende vezels. | |
| AU2005202201B2 (en) | Composition for colouring of keratin fibres | |
| CA1188880A (fr) | Utilisation de derives alkyles de l'hydroquinone comme agent anti-oxydant dans des compositions tinctoriales d'oxydation | |
| NL192085C (nl) | 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat. | |
| JPS6241269B2 (nl) | ||
| US4828568A (en) | Oxidation hair-dyeing preparations | |
| NL8103150A (nl) | Meta-fenyleendiaminen en werkwijze ter bereiding daarvan, verfpreparaten, die deze bevatten alsmede werkwijze voor het verven daarmee. | |
| US5879411A (en) | Composition and method for dyeing keratin fibers with o-benzoquinones and amino- or hydroxy-containing compounds | |
| CA1127088A (en) | Hydroxyalkyl diamino benzene as a coupler for dyeing hair | |
| JPH01503240A (ja) | ２，６―ジニトロアニリン誘導体を含有する毛髪用染色剤及び新規２，６―ジニトロアニリン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20000709 |