NL8003960A - Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. - Google Patents
Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003960A NL8003960A NL8003960A NL8003960A NL8003960A NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A NL 8003960 A NL8003960 A NL 8003960A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- hair
- phenylenediamine
- beta
- dye
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
.V < W ^
Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen.
De uitvinding heeft betrekking op zogenaamde oxydatiehaarverfpreparaten en op werkwijzen, waarbij men van deze preparaten gebruik maakt.
Het gebruik van p-fenyleendiamine in capillair-5 verf als voorloper van een zogenaamde oxydatiekleurstof van het paratype is algemeen bekend.
In alkalisch, oxyderend milieu en bij voorkeur in ammoniakaal milieu in aanwezigheid van waterstofperoxyde verleent het op zichzelf aan haar zogenaamde diepe kleuren, die, afhanke-10 lijk van de gebruikte concentraties kunnen gaan van min of meer helder kastanje tot zeer donkerbruin met rode schakering. Na binnendringing in de eapillairvezel leidt n-fenyleendiamine door een oxydatiecondensatieproces tot de vorming in situ van base van Bandrowsky, die de kleurstof is, die voor de zogenaamde diepe 15 kleuren verantwoordelijk is. Door p-fenyleendiamine in verforepa- raten voor keratinevezels te combineren met verschillende zogenaamde "meta-verbindingen" of "koppelaars" kan men de diepe kleuren modificeren onder verkrijging van een geheel gamma van natuurlijke tinten, die zwart, min of meer asblond en min of meer warm kunnen 20 zijn en een rijke, zeer uiteenlopende weerschijn kunnen vertonen als blauw, violet of koperkleurig.
Zo voegt men gewoonlijk m-fenyleendiaminen en in het bijzonder 2,U-diaminoanisool aan p-fenyleendiamine toe ten einde zwart met min of meer blauwe schakering te verkrijgen.
25 De voornaamste koppelaars, die men tegenwoordig gebruikt, behoren tot de fenolen, m-aminofenolen, m-diaminen of aktieve methyleenverbindingen. Door oxydatieve koppeling met stnn x q fin - 2 - ρ-fenyleendiamine leiden zij tot verschillende gekleurde indo-anilinen of indaminen.
Het is algemeen bekend, dat de vorming van deze gekleurde verbindingen wedijvert tegen de vorming van de Eandrowsky-5 base, die het gevolg is van oxydatieve condensatie van p-fenyleen-diamine met zichzelf, welke condensatie veel trager verloopt dan die van p-fenyleendiamine met het merendeel van de koppelaars../
Zo is het bijvoorbeeld bekend, dat wanneer p-feny-leendiamine in een mol-verhouding van 1 wordt gecombineerd met 10 hetzij resorcine,,hetzij 2,U-diaminoanisool of m-aminofenol, de vorming van de Bandrowsky-base nagenoeg geheel wordt geinhibiteerd.
De volkomen onschadelijkheid van de Bandrowsky-base is de laatste jaren-in twijfel getrokken en men heeft dan ook geprobeerd de vorming daarvan op het haar te onderdrukken. Aldus 15 wordt in het Belgische octrooischrift 597.393 uiteengezet, dat men ter verhindering van de vorming van de huidirriterende Bandrowsky-base, produkten van het 1, k-aiaminobenzeentype heeft gecombineerd met equimolaire hoeveelheden m-diaminobenzeen, m-amino-fenol of m-difenol.
20 Er werd nu echter gevonden, dat wanneer men de koppelaars toevoegt in hoeveelheden, die voldoende zijn voor totale inhibitie van de vorming van Bandrowsky-base, zoals die in het verfpreparaat na 30 minuten aanbrenging op het hoofd in aanwezigheid van waterstofperoxyde waarneembaar is, het voordeel van de 25 diepe "kleur, die door haar alleen, via p-fenyleendiamine,tot stand komt, grotendeels verloren gaat.
Bovendien moet worden gezegd, dat bepaalde koppelaars, met name de m-fenyleendiaminen als 2,if—diaminotolueen, niet geheel onschadelijk zijn. Koppelaars uit de groep der m-30 fenyleendiaminen spelen een zeer belangrijke rol in oxydatie- capillairverf, omdat zij leiden tot de vorming van bleuwe indaminen, welk blauw ter verkrijging van zwart een onmisbare grond-kleur is.
Men heeft ook reeds aangeraden in oxydatiecapillair-35 verf gebruik/.te maken van p-fenyleendiaminen met de algemene 800 3 9 60 £ 4 - 3 - formule 1, waarin R alkyl of hydroxyalkyl voorstelt, en R' hydroxyalkyl voorstelt, waarbij de alkylgroepen 2-k koolstofatomen bevatten, of zouten 5 daarvan en met name 'E,N-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine en N-ethyl, N-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine.
M ,ΙΊ-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine leidt door oxydatie met waterstofperoxyde op zichzelf op het haar slechts tot een weinig intensieve gro.en-grijze kleur, die voor 10 capillairverf van weinig betekenis is. Combinatie van deze enige kleurstof-voorloper van het paratype met de van,oudsher gebruikte meta-verbindingen maakt het daarom nagenoeg onmogelijk verfpreparaten te bereiden, die tot matig kastanjebruin, bruin en zwart leiden, ïï-ethyl, N-beta-hydroxyethyl-o-fenyleendiamine .15 verleent aan haar door oxydatie met waterstofperoxyde in ammonia-kaal milieu eveneens een groene kleur, die, wanneer men het als enige paraverbinding in verfpreparaten gebruikt, geen ander gamma van natuurlijke kleuren van heldere schakeringen kan verkrijgen.
Er werd nu verrassenderwijs gevonden, dat capil*-20 lairverfprepararen, die p-fenyleendiaraine bevatten in combinatie met een of meer oxydatiebasen met de formule 1 en bij voorkeur met N,N-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine of N-ethyl ^lT-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendianine of hun kosmetisch aanvaardbare zouten, na toevoeging van een gelijk volume 20 vol.? waterstof-25 peroxyde en 30 minuten aanbrenging op het hoofd, niet tot chroma-tografisch aantoonbare Bandröwsky-basevorming kunnen leiden, mits deze combinatie in een welgeselekteerde molverhouding geschiedt en dit ongeacht het gebruikte type verfdrager.
Er werd ook gevonden, dat men door gebruikmaking 30 van p-fenyleendiamine met verbindingen met de formule 1 in welbepaalde molverhoudingen, onder volkomen vermijding van de vorming van Bandrowsky-base, met capillairverf natuurlijke, zogenaamde diepe kleuren kan verkrijgen, gaande van zwart tot helder kastanjebruin, die van goede kwaliteit zijn, d.w.z. bestand tegen 35 licht, wisselvallig weer, wassen en transpiratie.
800 39 60 - h -
Er werd net name pevonden, dat opneminp van verbindingen met de formule 1 in p-fenyleendiamine bevattende verfnrena-raten in de bijzondere hoeveelheden van de uitvinding, tot opmerkelijk donkerdere tinten leidt, dan die, welke men verkrijgt met 5 preparaten, die slechts p-fenyleendiamine in dezelfde concentratie bevatten. Aldus doet opneming van Ν,Γί-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine in een preparaat, dat 0,75% n-fenvleendiamine bevat, matig kastanjebruin overgaan in zeer donkerbruin en opneming van N-ethyl, N-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine in een 10 preparaat, dat 0,35% n-fenyleendiamine bevat, konerblond overgaan in kastanjebruin met asblonde schakering.
Er werd bovendien gevonden, dat combinatie in de molverhoudingen van de uitvinding van p-fenyleendiamine met de verbindingen met de formule 1 schakeringen oplevert, die minder 15 rijk aan rood of purperrood zijn, dan men met preparaten, die slechts p-fenyleendiamine bevatten, verkrijgt.
Zo doet bijvoorbeeld opneming van N,N-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine in de hoeveelheden van de uitvinding in een verfpreparaat, dat 1,5% p-fenyleendiamine bevat, een 20 bruin-rode kleur overgaan in een ravenzwarte kleur.
Deze constatering is in wezen te verklaren doordat opneming van verbindingen met de formule 1 in geschikte hoeveelheden in verfpreparaten, die p-fenyleendiamine bevatten, de vorming van Bandrowsky-base verhindert onder vervanging van deze 25 base door nieuwe blauwe verbindingen, die het resultaat zijn van een oxydatieve condensatie tussen de beide aanwezige typen oxy-datiebase.
Door deze blauwe verbindingen kan men donkerdere en minder rode schakeringen verkrijgen, zoals blauw-zwart, zwart 30 en kastanjebruin met asblonde weerschijn.
Met de verfpreparaten van de uitvinding kan men · -dus blauw-zwart en zwart verkrijgen zonder dat men zijn toevlucht behoeft te nemen tot het gebruik van koppelaars en vooral zonder dat men gebruik behoeft te maken van m-fenyleendiaminen, die door 35 oxydatieve condensatie met p-fenyleendiamine leiden tot blauwe 8003960
ë I
- 5 - indaminen.
Dit betekent nog een voordeel van de uitvinding, want het is bekend, dat bepaalde m-fenyleendiaminen niet volkomen onschadelijk zijn en men heeft dan ook daarom onderzocht of het 5 mogelijk was het gebruik daarvan in capillairpreparaten te vermijden. Dit geldt met name voor 2,1-diaminotolueen en 2,1-diamino-anisool.
Er werd in het bijzonder vastgesteld, dat een verf-preparaat, dat bijvoorbeeld 1,55 p-fenyleendiamine en 3,55 dihydro-10 chloride van h-ethyl,:i-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine bevat, op natuurlijk haar, dat voor 905 wit is, leidt tot een zwarte kleur met blauw-violette weerschijn, die zeer dicht nadert tot die, die aan hetzelfde haarmonster wordt verleend door een verfpreparaat, dat in dezelfde verfdrager 1,55 p-fenyleendiamine, 0,155 dihydro-15 chloride van 2,1-diaminoanisool en 0,55 resorcine bevat.
Aldus heeft de uitvinding betrekking op nieuwe verf preparaten, die p-fenyleendiamine en p-fenyleendiaminen met de formule 1 in welgedefinieerde molverhoudingen bevatten.
De uitvinding heeft ook betrekking op een werkwijze 20 voor het verven van menselijk haar onder gebruikmaking van p-fenyleendiamine en de p-fenyleendiaminen met de formule 1.
Het haarverfpreparaat van de uitvinding bevat in een cosmetisch aanvaardbaar, bij voorkeur waterig milieu, dat aanbrenging op haar toestaat, als oxydatiekleurstof n-fenyleen-25 diamine of een cosmetisch aanvaardbaar zout daarvan en een of meer p-fenyleendiaminen met de formule 1, waarin R een alkyl- of hydroxyalkylgroep voorstelt en R' een hydroxyalkylgroep voorstelt, waarbij de alkylgroepen 2-1 koolstofatomen bevatten, of cosmetisch aanvaardbare zouten daarvan, in een zodanige molverhouding van 30 p-fenyleendiamine/p-fenyleendiaminen met de formule 1, uitgedrukt als vrije base, dat men na toevoeging van een zelfde Volume . 20 vol.% waterstofperoxyde en aanbrenging gedurende 30 minuten op het haar, geen Bandrovsky-base in het oxydatieverfprenaraat kan waarnemen.
35 Er is volgens de uitvinding geen Bandrowsky-hase nn n 7 q 6 o - 6 - in het oxydatieverfpreparaat aanwezig, wanneer dit chromatogra-fisch niet kan worden waargenomen op een Schleicher & Schuil F 1500 LS 25^-plaat, welk type verfbasis men ook gebruikt. Hiertoe brengt men eerst een hoeveelheid o-aminofenol urecies aan op het punt o 5 de plaat, waarop men vervolgens de oxydatieverfoplossing aanbrengt.
Men kan aldus een juist beeld krijgen van de hoeveelheid Ba.i-drowsky-base, die werkelijk tijdens het verblijf op het haf V is gevormd. Men inhibiteert eigenlijk met o-aminofenol de vorming van Bandrowsky-base op de silicaplaat door oxydatieve condensatie 10 met zichzelf van p-fenyleendiamine, dat na de behandeling van het haar nog is overgebleven. De condensatie van p-fenyleendiamine met o-aminofenol is dan ook een uitermate snelle reaktie, veel sneller dan de vorming van de Bandrowsky-base plaats heeft.
De p-fenyleendiaminen met de formule 1, die bij 15 de uitvinding de bijzondere voorkeur verdienen, zijn N,ïï-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine en N-ethyl,Ν-beta-hydroxyethyl-p-f enyleendiamine .
Cosmetisch aanvaardbare zouten zijn bij voorkeur hydrochloriden, hydrobromiden, sulfaten, enz.
20 De verfpreparaten van de uitvinding kunnen worden verdeeld in twee categorieën, en wel preparaten, waarmee men uitermate donkerzwart of -bruin verkrijgt en preparaten, waarmee men schakeringen verkrijgt, gaande van helder kastanje tot zeer donker kastanje 25 De uitvinding heeft dus ook betrekking op ener zijds verfpreparaten voor menselijk haar, waarmee men zwarte of donkerbruine tinten kan verkrijgen, met het kenmerk, dat zij 1,5-2,5 gew.% p-fenyleendimaine bevatten en de molverhouding p-fenyleendiamine/verbindingen met de formule 1 0,5 bedraagt en 30 anderzijds op verfprearaten voor menselijk haar, die leiden tot tinten, gaande van helder kastanjebruin tot zeer donker kastanjebruin, met het kenmerk, dat zij 0,2-1,5 gew.$ p-fenyleendiamine bevatten en de molverhouding p-fenyleendiamine/verbindingen met de formule 1 gelijk is of minder dan 1, maar niet minder dan 0,5.
35 De p-fenyleendiamineconcentratie, in de prepa- 8003960 t > - 7 - raten van de uitvinding bedraagt "bij voorkeur 0,2-2,5 few.®', berekend als de vrije base en.in het bijzonder 0,3-1,5 gev.*.
Ter schakering en verrijking van de kleurweerschijn. die verkregen is dank zij het preparaat van de uitvinding, dat 5 bijvoorbeeld aan kastanje of bruin warme, goudkleurige of koperkleurige weerschijn geeft, kan men aan preparaten van de uitvinding direkte kleurstoffen toevoegen als azokleurstoffen, anthrachinonkleurstoffen en bij voorkeur nitroderivaten uit de benzeenreeks als bijvoorbeeld ïi-(beta-hydroxyethyl)2-amina-5-10 nitroanisool, 3-nitro,1-nitrofenol, 3-nitro IT-beta-hydroxyethyl k-aminofenol, o-nitraniline, 3-nitro ΓΪ-methyl-H-amino ÏI,N-di(beta-hydroxyethyl)aniline, 2-amino,3-nitrofenol, 2-amino,3-nitroiso-propylbenzeen, 2-raethyl,5-amino,5-nitrofenol, 3-nitro1-beta-hydro methyl ii-anino ?T,M-di-beta-hydroxyethylaniline en "-beta-15 hydroxyethyl 2-amino,5-nitrofencxyethanol.
De andere kleurstoffen dan de n-fenyleendiaminen van de uitvinding zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 0,02-3 gew.$ en nog liever van 0,1-2 gew.$, berekend on het totale gewicht van het preparaat.
20 De nH van de verfpreparaten van de uitvinding kan tussen 8 en 11,5 liggen en ligt bij voorkeur tussen 9 en 11. Men stelt de pïï van de preparaten op de gewenste waarde in met een alkalische stof, bijvoorbeeld ammoniak, alkalicarbonaat, alkanol-amine als mono-, di-of triethanolamine of een alkylamine.
25 De verfpreparaten van de uitvinding kunnen ook in wateroplosbare, anionogêne, kationogene, niet-ionogene en/of amfotere oppervlakteaktieve stoffen bevatten. Dergelijke opper-vlakteaktieve stoffen zijn bij voorkeur zepen, alkylbenzeen-sulfonaten, alkylnaftaleensulfonaten, sulfaten, ethersulfaten en 30 sulfonaten van vetalkoholen, quaternaire ammoniumzouten als tri-methylcetylammoniumbromide en cetylpyridiniumbromide, vetzuurdi-ethanolamiden, polyoxyethyleen of pölyglycerolzuren en alkoholen, polyoxyethyleen of polyglycerolalkylfenolen, alsmede polyoxyethy-leenalkylsulfaten. De oppervlakteaktieve stoffen zijn in de pre-35 paraten van de uitvinding aanwezig in hoeveelheden van 0,5-55 gew.^ 8007960 - 8 - bij voorkeur van U-40 gew.$, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
De preparaten kunnen ook organische oplosmiddelen bevatten ten einde de verbindingen op te lossen, die anders niet 5 voldoende in water onlosbaar zouden zijn. Voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn lagere alkanolen als ethanol en isopro-panol, glycerol, glycolen en glycolethers als de monobutylether van ethyleenglycol(butylglycol), ethyleenglycol, propyleenglycol, de monoethylether en de monomethylether van diethyleenglycol, als-10 mede analoge produkten en mengsels daarvan. Deze oplosmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 1 —UO frew.^, en met name van 3-30 gew.$, berekend op het totale gewicht van het preparaat.
De preparaten van de uitvinding kunnen worden ver-15 dikt, bij voorkeur met verbindingen als natriumalginaat, arabische gom, cellulosederivaten als methylcellulose, hydroxyethylcellu-lose, hydroxypropylmethylcellulose en carboxymethylcellulose en verschillende polymeren met een dergelijlce funktie, in het bijzonder acrylzuurderi^vaten. Men kan ook anorganische verdikkings-20 middelen gebruiken als bentoniet. Deze verdikkingsmiddelen zijn bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 0,5-5 gew.J?, in het bijzonder van 0,5-3 gewberekend op het totale gewicht van het preparaat.
Men kan aan de preparaten van de uitvinding ook 25 antioxydatiemiddelen toevoegen, bijvoorbeeld in het bijzonder natriumsulfiet, thioglucolzuur, natriumbisulfiet, ascorbinezuur ante en hydrochinon. Deze'oxydatiemiddelen kunnen in het preparaat van de uitvinding goed aanwezig zijn in een hoeveelheid van 0,05-1,5 gew.%, berekend op het totale gewicht van het preparaat. 30 Men kan natuurlijk aan de preparaten van de uitvin ding ook allerlei in verfpreparaten voor haar gebruikelijke toevoegsels opnemen, in het bijzonder penetreermiddelen, sekwestreer-middelen, tampons, filmvormende middelen en parfums.
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen in ver-35 schillende vormen verkeren, bijvoorbeeld in de vorm van vloeistof, 800 3 9 60 . - 9 - 1 » creme of gel, of in iedere andere vorm, die voor het verven van haar geschikt is.
Zij kunnen met name zijn afgevuld in aerosolflakons in aanwezigheid van een uitdrijfmiddel.
5 Werkwijzen voor het verven onder gebruikmaking van de verfpreparaten van de uitvinding, bestaan daaruit, dat men op het moment van gebruik het bovenbeschreven verfpreparaat vermengt met een hoeveelheid oxyderende oplossing, die voor het ontwikkelen van de verwachte kleur voldoende is en daarna het verkregen meng-10 ... sel op het haar aanbrengt.
De oxyderende oplossing bevat als oxydatiemiddel waterstofperoxyde en bij voorkeur een waterstofperoxydeoplossing van 20 vol.%. Men brengt het aldus verkregen mengsel op het haar aan en laat het daar 10-30 minuten achter, waarna men het haar 15 uitspoelt, eventueel met shampoo uitwast, onnieuw uitspoelt en daarna droogt.
De werkwijze van de uitvinding kan natuurlijk ook uit meer trappen bestaan, waarbij ten minste een van deze trapnen bestaat uit het aanbrengen van hét preparaat van de uitvinding op 20 het haar en de tweede trap bestaat uit het aanbrengen van een preparaat, dat direkte kleurstoffen bevat, als die welke boven zijn genoemd.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
Voorbeeld I
25 - >"· Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,023 mol) 2,5 g dihydrochloride van N-ethyl, N-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine(0,Olé mol) 11,7 g
Carbopol 93^ 1,5 g 30 96% ethanol 11 g butylglycol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniak 22° B 15 g 35 thioglycolzuur 0,2 g 8003960 - 10 - water als nodig tot 100 g pH 9,2
Op het moment van gebruk voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe. Wanneer dit preparaat gedurende 30 min.
5 bij 30° C wordt aangebracht op natuurlijk, 90# wit haar, verkrijgt dit na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur met blauwe weerschijn. )
Men chromatografeert een monster van het verfprepa-raat na 30 min. verblijf on het hoofd op een Schleicher & Schuil 10 F 1500 LS 25^-plaat.
Men brengt eerst zorgvuldig een o-aminofenoloplos-sing aan op het punt, waarop men vervolgens de oxyderende verf-oplossing aanbrengt. Men ziet, dat de verfoplossing geen aantoonbare Bandrowsky-base bevat.
15 Voorbeeld II
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,023 mol) 2,5 g dihydrochloride van N,I-di-beta-hydroxy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,01+6 mol) 12,U6g 20 natriumlaurylsulfaat met 2 molen ethyleenoxyde 20 g
Trilon B 0,2 g natriumbisulfietoplossing 35° B 1 g hydrochinon 0,15g 25 ammoniak 22° B 15 g water als nodig tot 100 g pH 9,3
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe. Wanneer men dit mengsel 30 min. bij 30° C 30 op natuurlijk 90# wit haar aanbrengt, verkrijgt dit haar na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur. Evenals boven kan men chromatografisch geen vorming van Bandrowsky-base waarnemen.
Een verfmengsel, dat slechts van bovengenoemd mengsel verschilt door de afwezigheid van het dihydrochloride van 35 Ν,Ιί-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine geeft natuurlijk, 90# 8003960 - 11 - wit haar na spoeling en shamponering een uitermate donkere kleur met purperrode weerschijn.
Voorbeeld III
Men bereidt het volgende verfnreparaat: 5 p-fenyleendiamine (0,0185 mol) 2 R.
dihydrochloride van N-ethy1,N-beta-hydroxy-' " ' · ethyl-p-fenyleendiamine (0,037 mol) 9»3^7
2-amino ,3-nitroisopropylbenzeen 1,3 R
Carbopol 93^ 1 s5 7 10 ethanol 96$ 11 g butylglycol 5 7 trimethylcetylammoriiumbromide 1 7
Trilon B 0,1 g ammoniak 22° B 1? p 15 thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot 100 g pH 9,3
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.% waterstofperoxyde toe. Wanneer men dit mengsel 30 min. bij 25° C 20 aanbrengt op natuurlijk, 90¾ wit haar, verkrijgt dit na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur.
Voorbeeld IV
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0138 mol) 1,5 g 25 dihydrochloride van ïï,ïï-di-beta-hydroxy- ethyl-p-fenyleendiamine (0,0138 mol) 3,7½ oliealkohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde 1(,5 g oliealkohol, gecondenseerd met U molen 30 ethyleenoxyde 1,5 ^
Ethomeen TO.^ 1,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol b g butylglycol 8 g 35 96! ethanol 6 g
OAATAfiA
- 12 -
Masquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° E 10 g water als nodig tot 100 g 5 pH 9,3
On het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 30° C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar, na uitspoelen en shamnoneren dit haar een ravenzwarte kleur.
10 Een verfpreparaat, dat slechts van bovenbeschre ven mengsel verschilt door afwezigheid van het dihydrochloride van ΤΪ,Ν-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine geeft onder dezelfde omstandigheden aan natuurlijk, 90% wit haar na spoeling en sham-ponering een bruinrood purperen kleur.
15 Voorbeeld V
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0139 mol) 1,5 g dihydrochloride van Jï-e'thyl ,Ν-beta-hydroxy·* : \ ethyl-p-fenyleendiamine (0,0139 mol) 3,5 g 20 oliealkohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde 1,5 g oliealkohol, gecondenseerd met 1 molen e:.; ethyleenoxyde 1,5 g
Ethomeen TO.^ 1,5 g 25 kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol 1 g butylglycol 8 g 96# ethanol 6 g
Masquol DTPA 2 g 30 thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot 100 g pH 9,1
Op het moment van gebruik voegt men 100 g Van 20 35 vol.# waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 800 3 9 60 -* * . · - 13 - 30° C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90¾ wit haar, dit haar ha uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur met blauwiolette weerschijn.
Voorbeeld VI
5 Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (-0,0139 mol) 1,5 g dihycrochloride van N-ethyl,ïï-beta-hydroxy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,027$ mol) 7 g N-beta-hydroxyethyl 2-amino,5-nitroanisool 2 g 10 carboxymethylcellulose 2 p ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g propyleenglycol 8 g
Masquol DTPA 2 g 15 butylglycol 8 g ammoniak 22° B 10 p water als nodig tot. 100 g pE 9,6
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol^
20 waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 25 min. bij 27° C te zijn aangebracht op tot strogeel ontkleurd haar, dit haar na uitspoelen en shamponeren een zwarte kleur met blauwe weerschijn. Voorbeeld VII
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 25 p-fényleendiamine (0,0125 mol) 1,35 g dihydrochloride van N-ethyl,N-beta-hydroxy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,0166 mol) b,21 g 3-nitro ,N-beta-hydroxyethyl ,ίί-aminofenol 1,8 g
Carbopol 93^ 1,5 g 30 96¾ ethanol 11 g butylglycol 5 g trimethylcetylammoniumbromide 1 g
Trilon B 0,1 g ammoniak 22° B 10 g 35 thioglycolzuur 0,2 g soo:19 60 - 1U - water als nodig tot 100 g pH 9,6
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol% 5 waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 30° C te zijn aangebracht op tot wit ontkleurd haar dit haar na uitsnoeien en shamponeren een zeer donkere bruine kleur met lich* j-purneren weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van het bovenstaande 10 mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van N-ethyl,iï-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine, geeft tot wit ontkleurd haar onder dezelfde omstandigheden na uitspoelen en shamponeren een intensieve, zeer rode koperen kleur.
Voorbeeld VIII
15 Men bereidt het volgende verfnreparaat: p-fenyleendiamine {0,011 mol) 1,2 g dihydrochloride van IJ ,N-di-beta-hydro xy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,017 mol) k,58g 2-methyl,U-amino,5-nitrofenol 1,6 g 20 Carbopol 93^ 1,5 g 96% ethanol 11 g butylglycol 5 9 trinethylcetylammoniumbromide 1 g
Trilon B 0,1 g 25 ammoniak 22° B 10 g thioglycolzuur 0,2 g water als nodig tot 100 g pH 9,7
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.% 30 waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 28° C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90% wit haar na uitspoelen en shamponeren dit haar een zwarte kleur met violette weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van N,N-di-35 beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine, geeft onder dezelfde omstan- 800 3 9 60 •ï *· - 15 - digheden aan natuurlijk, 90# wit haar een mahoniekleur.
Voorbeeld IX
Men bereidt het volgende verfpreuaraat: p-fenyleendiamine (0,01 mol) 1,08 g 5 dihydrochloride van N-ethyl ,ίί-beta-hydroxy- ethyl-n-fenyleendiamine (0,01 mol) 2,53 g 3-nitro,U-aniino fenol 1,2 g oliealkohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde h,5 g 10 oliealkohol, gecondenseerd met h molen ethyleenoxyde 1» ,5 g
Ethomeen T0,2 U ,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 9 g propyleenglycol hg- 15 butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Masquol DÜPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g ammoniak 22° B 10 g 20 water als nodig tot 100 g pH 9,8
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe.
Dit mengsel geeft na 20 min. bij 26° C te zijn aan-25 gebracht op tot wit ontkleurd haar, na uitspoeling en shamponering het haar een bruine kleur met koperkleurige weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van N-ethyl, li-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine verleent tot wit ontkleurd 30 haar na spoelen en shamponeren een vlammend rode kleur.
Voorbeeld X
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,0092 mol) 1 g monohydraat van N-ethyl ,Ιί-beta-hydroxy-35 ethyl-p-fenyleendiaminesulfaat (0,0185 mol) 5,½ g 8003960 - 16 -
Remcooal 33^ 21 g
Remcopal 3^9 2b g oliezuur it g butylglycol 3 g 5 96$ ethanol 10 g
Mas quo 1 7-TPA 2,5 g natriumb* mLfietoplossing 95° B 1 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot 100 g 10 pH 9
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.$ waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 20 min. bij 25° C te zijn aangebracht op natuurlijk, 90$ wit haar, het haar na spoelen en shamponeren een bruine kleur.
15 Een verfpreparaat, dat slechts van bovenstaand meng sel verschilt door afwezigheid van monohydraat van N-ethyl,N-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiaminesulfaat, verleent natuurlijk, 90$ wit haar een koperrode kastanjekleur.
Voorbeeld XI
20 Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,007 mol) 0,756 g dihydrochloride van ΓΙ,Η-di-beta-hydroxy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,01 mol) 2,69 g 2-amino,3-nitrofenol 0,21 g 25 oliealkohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde it, 5 g oliealkohol, gecondenseerd met it molen ethyleenoxyde it, 5 g kokosvetzuurdiethanolamiden 10 g 30 natriumbisulfietoplossing 35° B 1 g
Masquol DTPA 2 g propyleenglycol U,0 g butylglycol 8 g 96% ethanol 8 g 35 ammoniak 22° B 10 g 8003960 --17- vater als nodig tot 100 g pH 10
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft, na 30 min. bij 30° C te 5 zijn aangebracht op natuurlijk, 90# wit haar, dit haar na uitspoelen en shamponeren een zeer donkerbruine kleur met rode schakering.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van N,N-di- , beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine geeft natuurlijk, 90# vit 10 haar onder dezelfde omstandigheden een koperrode kastanjekleur.
.Voorbeeld XII
' Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,00½ mol) 0,5 g dihydrochloride van N-ethyl ,ΓΙ-beta-hydroxy- 1,17g.
15 ethyl-p-fenyleendiamine (0,00½ mol.) 2-am.ino ,3-nitrofenol 0,1' g carboxymethylcellulose 2 g ammoniumlaurylsulfaat 5 g ammoniumacetaat 1 g 20 propylèenglycol 8 g
Masauol DTPA 2 g thioglvcolzuur 0,U g butylglyeol 8 g ammoniak 22° B 10 g 25 vater-.als nodig tot 100 g pïï 10,2
On het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.# waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft, 30 min. bij 28° C aangebracht op tot stroblond ontkleurd haar, dit haar na uitspoelen en 30 shamponeren een diepe kastanjekleur met koperen weerschijn.
Een verfinengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door de afwezigheid van dihydrochloride van ïf-ethyl, N-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine geeft tot stroblond ontkleurd haar onder dezelfde omstandigheden een rode kastanjekleur.
35 Voorbeeld XIII
8003960 - 18 -
Men bereidt het volrende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,005 mol) o,5^4- êt dihydroehloride van N,N-di-beta-h?/droxy- 1,3^5r ethyl-p-fenyleendiamine (0,005 mol) 5 1 -methylamino ,2-nitro, N, Ιί-d i -bet a-hy droxy- ethylj^-aminobenzeen η,γ σ (N-beta-hydroxyethyl,2-amino,5-nitro) fenoxyethanol 0,)+5 g olielakohol, gecondenseerd met 2 molen 10 ethyleenoxyde 1,5 g oliealkohol, gecondenseerd met H molen ethyleenoxyde 1,5 g
Sthomeen T0l2 1,5 g kokosvetzuurdiethanolamiden O g 15 propyleenclycol 1 g butylglycol 8 g 96% ethanol 6 g
Maquol DTPA 2 g thioglycolzuur 0,5 g 20 ammoniak 22° 3 10 g water als nodig tot 100 g pH 10,3
Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.,? waterstofneroxyde toe. Dit mengsel geeft na 30 min. bij 28° c te 25 zijn aangebracht op tot wit ontkleurd haar na uitspoelen en shamponeren een middenkastanjekleur met gouden weerschijn.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van dihydroehloride van N,N-di-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine geeft tot wit ontkleurd haar 30 onder dezelfde omstandigheden een heldere koperen kastanjekleur. Voorbeeld XIY
Men bereidt het volgende verfpreparaat: p-fenyleendiamine (0,003 mol) 0,32b g dihydroehloride van N-ethyl,N-beta-hydroxy-35 ethyl-p-fenyleendiamine (0,003 mol) 0,759 g 800 3 9 60 - - 19 - olielakohol, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde 1(,5 g oliealkohol, gecondenseerd met H molen ethyleenoxyde 1(,5 g 5 Ethomeen Ti,5 g
kokosvetzuurdiethanolamiden 9 S
propyleenglycol 1(- g butylglycol 8 g 96$ ethanol 6 g 10 Masquo1 DTP A 2 g thioglycolzuur 0,5 g triethanolamine 10 m water als nodig tot 100 g nH 8,9 15 On het moment van gehruik voeat men 100 g 20 vol.5· waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 25 min. bij 28° C te zijn aangebracht op tot wit ontkleurd haar na uitspoelen en shamponeren een asblonde middenkastanjekleur.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand 20 mengsel verschilt door afwezigheid van dihydrochloride van 5F-ethyl, Γί-beta-hydroxyethyl-n-fenyleendiamine verleent tot wit ontkleurd haar na uitspoelen en shamponeren een roodkoperblonde kleur. Voorbeeld XV
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 25 p-fenyleendiamine (0,002 mol) 0,216 g dihydrochloride van ü,N-di-beta-hydroxy-ethyl-p-fenyleendiamine (0,002 mol) 0,538 g natriumlaurylsulfaat, gecondenseerd met 2 molen ethyleenoxyde 20 g 30 Trilon B 0,2 g natriumbisulfietoplossing 35° B 1 g ammoniak 22° B 10 g water als nodig tot 100 g pH 10,8 35 Op het moment van gebruik voegt men 100 g 20 vol.% 800 3960 - 20 - waterstofperoxyde toe. Dit mengsel geeft na 25 min. bij 26° C op ontkleurd haar te zijn aangebracht na uitspoelen en shamponeren een asbeige kleur. Evenals in de voorafgaande voorbeelden kan men langs chromatografische weg op een Schleicher & Schuil F 1500 5 LS 25^-plaat geen vorming van Bandrowsky-base vaststellen in het op het haar aangebrachte preparaat.
Een verfmengsel, dat slechts van bovenstaand mengsel verschilt door afwezigheid van het dihydrochloride van N,ïï-di-béta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine verleent ontkleurd haar 10 onder dezelfde omstandigheden een helder koperblonde kleur.
In de voorafgaande voorbeelden hebben de aldaar gegeven handelsnamen betrekking op de volgende produkten:
Remcopal BB*4·: nonylfenol, gecondenseerd met U molen 15 ethyleenoxyde en geleverd door Gerland;
Remcopal 3^9: nonylfenol, gecondenseerd net 9 molen ethyleenoxyde en geleverd door Gerland;
Ethomeen T0^2: oleylamine, gecondenseerd met 12 molen ethyleenoxyde en geleverd door Armour Hess Chemical Ltd.; 20 Carbopol 93^: verknoopt polyacrylzuur, geleverd door Goodrich Chemical;
Trilon B: ethyleendiaminetetraazijnzuur;
Masquo1 DTPA: pentanatriumzout van diethyleen-diaminepentaazijnzuur, geleverd door Protex.
8003960
Claims (10)
1. Haarverfpreparaat, met het kenmerk, dat het in een cosmetisch aanvaardbaar milieu, dat aanbrenging van kleurstof op haar toestaat, als oxydatiekleurstof p-fenyleendiamine en een 5 of meer p-fenyleenaiaminen met de algemene formule 1, waarin ? een:alkyl- of hydroxyalkylgroep en F' een hydroxyalkylgroep voorstekt, waarbij, de alkylgroepen telkens 2-k koolstof atomen bevat-) ten," of een cosmetisch aanvaardbaar zuuradditiezout daarvan bevat in een zodanige molverhouding vari p-fenyleendiamine/verbindingen 10 met de formule 1, uitgedrukt als vrije base, dat na toevoeging van een gelijk volume 20 vol.?* waterstofperoxyde en aanbrenging gedu-. rende 30. min. op het haar, geen Bandrovsky-base in het oxydatie-verfpreparaat kan worden aangetoond.
2. Haarverfpreparaat volgens conclusie 1-, met het 15 kenmerk, dat het p-fenvleendiamine met de formule 1 ïï,N-beta- hydroxyethyl-p-fenyleendiamine en/of ΓΙ-ethyl,Ν-beta-hydroxyethyl-p-fenyleendiamine is.
3· Haarverfpreparaat, dat het haar een zwarte of donkerbruine tint geeft, met het kenmerk, dat het 1,5-2,5 gew.% 20 p-fenyleendiamine bevat en de molverhouding van p-fenyleendiamine/ verbinding met de formule 1 0,5 is. U. Haarverfpreparaat voor het verlenen van heldere tot diepe kastanjekleur aan haar, met het kenmerk, dat het 0,2-1,5 gew.% p-fenyleendiamine bevat en de mol.verhouding van p-fenyleen-25 diamine/verbinding met de formule 1 0,5-1 bedraagt.
5· Haarverfpreparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het 0,2-2,5 gew.% p-fenyleendiamine bevat.
6. Preparaat volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat het een pH van 8 tot 11,5 heeft.
7. Preparaat volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat het cosmetisch aanvaardbare milieu waterig is en een of meer van de volgende toevoegsels bevat: in water oplosbare anionogene, cationogene, niet-ionogene en/of amfotere oppervlakte-aktieve stof, organisch oplosmiddel, verdikkingsmiddel, antioxy-35 datiemiddel, penetreermiddel, sekwestreermiddel, filmvormend 800 3 9 60 ' - 22 - polymeer, tampon en parfum.
8. Preparaat volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat het een of meer direkte kleurstoffen bevat.
9· Preparaat volgens conclusie 8, met het kenmerk, 5 dat het als direkte kleurstof een nitroderivaat uit de benzeenreeks bevat.
10. Werkwijze voor het verven van haar, met het kenmerk, dat men na een preparaat als gedefinieerd in een der conclusies 1-7 met een oxydatiemiddel te hebben vermengd het verkre- 10 gen mengsel 10-30 min. op het haar aanbrenet en het haar daarna uitspoelt, wast, onnieuw uitspoelt en droogt.
11. Werkwijze voor het verven van haar, met het kenmerk, dat men eerst op het haar een verfpreparaat aanbrengt als gedefinieerd in een der conclusies 1-7 en daarna ter impreg- 15 nering van het haar voldoende lang on het haar een verfnrenaraat aanbrengt, dat een direkte kleurstof bevat in de vorm van een nitroderivaat uit de benzeenreeks. 800 3 9 60
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7917888A FR2460663A1 (fr) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| FR7917888 | 1979-07-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003960A true NL8003960A (nl) | 1981-01-13 |
| NL192816B NL192816B (nl) | 1997-11-03 |
| NL192816C NL192816C (nl) | 1998-03-04 |
Family
ID=9227723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003960A NL192816C (nl) | 1979-07-10 | 1980-07-09 | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4361421A (nl) |
| JP (1) | JPS5615206A (nl) |
| AR (1) | AR221768A1 (nl) |
| AT (1) | AT377694B (nl) |
| BE (1) | BE884232A (nl) |
| CA (1) | CA1158561A (nl) |
| CH (1) | CH645017A5 (nl) |
| DE (1) | DE3025991A1 (nl) |
| FR (1) | FR2460663A1 (nl) |
| GB (1) | GB2054665B (nl) |
| IT (1) | IT1131940B (nl) |
| NL (1) | NL192816C (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU82860A1 (fr) * | 1980-10-16 | 1982-05-10 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques |
| DE3148651A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Henkel Kgaa | "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente" |
| US5180397A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed |
| LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
| US5180399A (en) * | 1987-05-25 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation bases combined with an iodide and dyeing composition employed |
| US5180396A (en) * | 1987-12-18 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation dyes combined with indole derivatives and dyeing composition employed |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
| JPH0253715A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hoyu Co Ltd | 自動酸化型一剤式染毛剤 |
| CH678034A5 (nl) * | 1989-03-15 | 1991-07-31 | Bsa Ingenieurs Conseils | |
| DE4132615C2 (de) * | 1991-10-01 | 1994-08-18 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten |
| FR2725368B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
| FR2729564B1 (fr) * | 1995-01-19 | 1997-02-28 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| EP1332357B1 (en) * | 2000-10-14 | 2006-05-24 | Alex M. Saunders | Ligand based solution assay for low concentration analytes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1144879B (de) * | 1959-12-17 | 1963-03-07 | Schwarzkopf Fa Hans | Verfahren zum Faerben von Haaren |
| FR1280629A (fr) * | 1960-11-17 | 1962-01-08 | Hans Schwarzkopf | Procédé pour la coloration des cheveux et composition pour sa mise en oeuvre |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| CA1025881A (en) * | 1973-10-15 | 1978-02-07 | Alexander Halasz | Dyeing keratin fibers with 2-substituted m-toluenediamines |
| US3981677A (en) * | 1974-01-02 | 1976-09-21 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions containing N-substituted o-phenylenediamines and method for their use |
| FR2362112A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant |
| FR2421608A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho |
| FR2431860A1 (fr) * | 1978-07-27 | 1980-02-22 | Oreal | Lyophilisats de melanges reactionnels en milieu anaerobie de polhydroxybenzenes et de precurseurs de colorants par oxydation de type para, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour cheveux |
-
1979
- 1979-07-10 FR FR7917888A patent/FR2460663A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-30 AT AT0342180A patent/AT377694B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 AR AR281685A patent/AR221768A1/es active
- 1980-07-08 US US06/167,146 patent/US4361421A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-09 JP JP9377580A patent/JPS5615206A/ja active Granted
- 1980-07-09 BE BE0/201335A patent/BE884232A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 CA CA000355851A patent/CA1158561A/fr not_active Expired
- 1980-07-09 GB GB8022441A patent/GB2054665B/en not_active Expired
- 1980-07-09 IT IT23344/80A patent/IT1131940B/it active
- 1980-07-09 DE DE19803025991 patent/DE3025991A1/de active Granted
- 1980-07-09 NL NL8003960A patent/NL192816C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-07-09 CH CH525580A patent/CH645017A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5615206A (en) | 1981-02-14 |
| NL192816C (nl) | 1998-03-04 |
| IT8023344A0 (it) | 1980-07-09 |
| DE3025991A1 (de) | 1981-01-29 |
| GB2054665A (en) | 1981-02-18 |
| NL192816B (nl) | 1997-11-03 |
| FR2460663B1 (nl) | 1983-01-21 |
| GB2054665B (en) | 1983-03-02 |
| AT377694B (de) | 1985-04-25 |
| ATA342180A (de) | 1984-09-15 |
| US4361421A (en) | 1982-11-30 |
| IT1131940B (it) | 1986-06-25 |
| BE884232A (fr) | 1981-01-09 |
| FR2460663A1 (fr) | 1981-01-30 |
| CA1158561A (fr) | 1983-12-13 |
| AR221768A1 (es) | 1981-03-13 |
| DE3025991C2 (nl) | 1989-05-18 |
| JPH036123B2 (nl) | 1991-01-29 |
| CH645017A5 (fr) | 1984-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100518712C (zh) | 具有发亮作用的用于人角蛋白物质的染料组合物 | |
| CA1222208A (fr) | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane | |
| RU2160086C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания | |
| DE60122607T2 (de) | Haarfarbe | |
| US4883656A (en) | Composition and method for the oxidative dyeing of hair | |
| LU85705A1 (fr) | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane | |
| NL8800813A (nl) | Werkwijze voor het verven van keratinevezels met 5,6dihydroxyindool verenigd met een jodide en een waterstofperoxidepreparaat bij alkalische ph, alsmede inrichting voor toepassing daarvan. | |
| JPH0146487B2 (nl) | ||
| DE3824122A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit mindestens einem farbstoff der indolreihe | |
| CN102596156A (zh) | 包含疏水性染料、特定的无机和/或有机碱剂、特定的化合物 (i) 以及特定的有机化合物 (ii) 的组合物，以及其染色的用途 | |
| CN101909587A (zh) | 含脂肪醇、脂肪酯和阳离子表面活性剂的用于在大于或等于8的pH下氧化染色人类角蛋白纤维的组合物、其使用方法和装置 | |
| NL8003960A (nl) | Haarverfpreparaat op basis van p-fenyleendiaminen. | |
| CH644752A5 (fr) | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels. | |
| DE69414314T3 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin | |
| US4370142A (en) | Hair-dyeing compositions based on para-phenylenediamine and ortho-aminophenol | |
| JP2582235B2 (ja) | ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及び３−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
| JPH08500613A (ja) | パラ−アミノフェノール，メタ−アミノフェノールおよびオルト−アミノフェノールからなる、ケラチンファイバーの酸化染色のための組成物、およびその組成物を用いる染色法 | |
| JPH0335348B2 (nl) | ||
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| RU2193390C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| NL192085C (nl) | 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat. | |
| JPH0789832A (ja) | 染毛組成物 | |
| NL8403527A (nl) | Verfpreparaat voor het direct kleuren van keratinevezels, dat tenminste een co-oplosbaar gemaakt, n-gesubstitueerd 2-nitro-p-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomende keratinevezels. | |
| FR2713928A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophénol, un métaaminophénol et/ou une métaphénylène diamine et procédé de teinture utilisant une telle composition. | |
| DE60124168T2 (de) | Haarfärbemittel enthaltend einen direktziehenden Farbstoff |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20000709 |