PL166189B1 - Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL - Google Patents

Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL166189B1
PL166189B1 PL91296708A PL29670891A PL166189B1 PL 166189 B1 PL166189 B1 PL 166189B1 PL 91296708 A PL91296708 A PL 91296708A PL 29670891 A PL29670891 A PL 29670891A PL 166189 B1 PL166189 B1 PL 166189B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hair
weight
atoms
formula
dye
Prior art date
Application number
PL91296708A
Other languages
English (en)
Inventor
Guenther Konrad
Iduna Matzik
Edgar Lieske
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6406795&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL166189(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of PL166189B1 publication Critical patent/PL166189B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pinball Game Machines (AREA)
  • Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

1. Srodek do barwienia wlosów, zawierajacy wstepne produkty barwnika ok- sydacyjnego w nosniku, znamienny tym, ze jako wstepne produkty barwnika oksydacyjnego zawiera indoliny o wzorze I w którym R1 , R2, R3, R4 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja wodór albo grupy alkilowe o 1 - 4 atomach C albo R4 i R5 razem z atomami tlenu, do których sa one przylaczone, tworza grupe alkilenodioksy o 1 - 4 atomach C, albo ich sole w ilosci 0,1-20 milimoli na 100g srodka do barwienia wlosów, a jako nosnik zawiera zel o zawartosci 1-20% wagowych mydla albo emulsje olej-w-wodzie o zawartosci 1-25% wagowych skladnika tluszczowego i 0,5-30% wagowych emulgatora z grupy anionowych, niejonowych, kationowych albo amfoterycznych substancji powierzchniowo czynnych. PL PL PL PL PL

Description

Przebmiotem wynalazku jest śrobek bo barwienia włosów zawierający wstępne probukty barwnika oksybacyjnego w nośniku. Jako prodaktn wstępne barwnika oksybacyjnego bo wytwarzania utleniających śrobków barwiących bla keratynowych włókien, szczególnie bla lubzkiego włosa stosuje się pochobne inboliny, szczególnie 5,6-bihybroksninbolinę.
Naturalne barwniki włosów, tak zwane melaniny, tworzą się w przebiegu ich biosyntezy przez utleniającą polimeryzację 5,6-bihnbroksninbolu. Dlatego w przeszłości czynione liczne próby zastosowania 5,6-bihnbroasninbolu jako wstępnego probuktu reaktywnego barwnika w barwieniu włosów. Niestety, 5,6-bihndroksninbol zarówno w wolnej postaci jak też w postaci jego soli jest w wobnym roztworze barbzo nietrwały i w obecności tlenu powietrza tworzy barbzo szybko nierozpuszczalne, zabarwione probukty utlenienia i polimeryzacji, których już nie można utrwalić na włosie. Dlatego wszystkie próby zastosowania 5,6-bihybdoksyinbolu samego albo jego soli w preparatach bo barwienia prowabziły bo niezabowalających i komercjalnie nie bających się stosować śrobków bo barwienia włosów.
Obecnie wynaleziono nową i niespobziewaną możliwość wytwarzania naturalnych farb bo włosów z barwnikami melaninowymi przez utworzony in situ 5,6-dihybdoksyinbol i bez problemów stabilności znanych bla 5,6-bihybroasninbolu.
Przebmiotem wynalazku jest śrobek bo barwienia włosów zawierający jako wstępne probukty utleniającego barwnika inboliny o wzorze I
166 189
«.
w którym R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie od siebie oznaczają wodór albo grupy alkilowe o
1- 4 atomach C albo r4 i r5 także razem z atomami tlenu, do których są one przyłączone, tworzą grupę alkilenodioksy o 1 - 4 atomach C, albo ich sole w ilości 0,1-20 milimoli na 100g środka do barwienia włosów, oraz jako nośnik-żel o zawartości 1-20% wagowych mydła albo emulsję olej w wodzie o zawartości 1-25% wagowych składnika tłuszczowego i 0,5-30% wagowych emulgatora z grupy anionowych, niejonowych, kationowych albo amfoterycznych substancji powierzchniowo czynnych. Korzystnie zawiera 5,6-dihydroksyindolinę, a więc pochodną indolu o wzorze I, w którym R1 r2, r3, r4 i r5 oznacza wodór, ponieważ ta pochodna przy utlenianiu tworzy 5,6-dihydroksyindol i dalej barwnik melaninowy. Ale wiadomo, że także pochodne 5,6-dihydroksyindolu w warunkach utleniania tworzą barwniki podobne do melaniny. Odpowiednio nadają się więc alkilopodstawione indoliny o wzorze I, korzystnie takie, w których jedna z grup R1 r2, i r3 jest grupą metylową, a pozostałe oznaczają wodór.
Z powodu chemicznej analogii barwników melaninowych powstających ze stosowanych według wynalazku indolin do naturalnego barwnika melaninowego można oczekiwać korzystnych toksykologicznych i dermatologicznych właściwości wytworzonych z nimi preparatów do barwienia. Ale przede wszystkim uzyskuje się szczególnie naturalne odcienie barw w zakresie średnioblond do średniobrunatny o wysokiej odporności wobec światła, mechanicznego ścierania, chemicznego traktowania, np. redukującym preparatem do ondulacji na zimno i wobec mycia roztworami substancji powierzchniowo czynnych.
5,6-dimetoksyindolina i 5,6-dihydroksyindolina są znane z literatury. Ich wytwarzanie jest opisane np. w J. Chem. Soc. (C), 1967, strony 1424 do 1427. W analogiczny sposób można wytwarzać alkilopodstawione indoliny o wzorze I z odpowiednio podstawionych 5,6-dihydroksyindoli albo alkoksyindoli przez katalityczne uwodornienie. Inny sposób wytwarzania 5,6dihydroksyindolin z 5,6-dimetoksyindoli przez redukcję cyjanoborowodorkiem sodu i odszczepienie grup metoksy w stężonym kwasie solnym opisany jest w Journal od Medicinal Chemistry, 1978, tom 21, nr 6, strona 553.
Przeznaczone do stosowania według wynalazku indoliny o wzorze I używa się korzystnie jako jedyne produkty wstępne barwników utleniających. Przy tym można je stosować w wolnej postaci albo w postaci ich soli, korzystnie jako chlorowodorki, bromowodorki, siarczany, fosforany, octany, propioniany, mleczany albo cytryniany.
W celu zmodyfikowania odcieni barw można razem z indolinami o wzorze I stosować także inne znane produkty wstępne barwników oksydacyjnych i ewentualnie także znane barwniki bezpośrednie.
Szczególnie znaleziono, że indoliny o wzorze I oraz ich sole nadają się także do zastosowania jako bierne składniki reakcji sprzęgania w utleniających środkach do barwienia włosów z zawartością zwykłych związków wywołujących.
W środkach według wynalazku jako bierne składniki reakcji sprzęgania zawarte są indoliny o wzorze I albo ich sole oraz zwykłe dla utleniających środków do barwienia włosów związki wywołujące. Indoliny o wzorze I modyfikują przy tym wybarwienia osiągalne samymi związkami wywołującymi przez samosprzęganie i prowadzą do intensywnych, żywych ciemnobrunatnych do niebieskoczamych odcieni.
Takie środki barwiące do włosów zawierają korzystnie słabo zasadowy nośnik.
Jako zwykle składniki wywołujące można stosować wszystkie do tego znane związki. Przy tym korzystne są związki z typu aromatycznych albo heterocyklicznych aminozwiązków. T akimi odpowiednimi związkami wywołującymi są np. p-fenylenodiamina, p-toluilenodiamina,
2- chloro-p-fenylenodiamina, N-metylo-p-fenylenodiamina, N,N,-dietylo-p-fenylenodiamina,
166 189
N-(p-hydro-ksyetylo)-p-fenylenodiamina, N,N-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-bis-(-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina, alkohol 2,5-diaminobenzylowy i inne związki wymienionego rodzaju, które dalej mogą zawierać jedną albo kilka grup NH2, grup NHR albo grup NR2, w których R oznacza grupy alkilowe o 1 do 4 atomach C albo grupy hydroksyalkilowe o 2 do 4 atomach C, jak również p-aminofenole, 1-amino-4-naftol albo tetraaminopirymidyny, np. 2, 4, 5, 6-tetraaminopirymidyna albo 2-dimetyloamino-4, 5, 6-triaminopirymidyna, diaminopirymidyny albo 1-fenylo-3-karboksamido-4-amino-pirazolon-5. Gdy indoliny o wzorze I używa się jako bierny składnik reakcji sprzęgania w celu modyfikowania odcieni wymienionych związków wywołujących, wówczas stosuje się je w ilościach 0,1 do 10 milimoli na l00g środka barwiącego do włosów. Przy tym stosuje się je zazwyczaj w mniej więcej molowych ilościach w odniesieniu do użytych substancji wywołujących. Także nadmiar poszczególnych produktów wstępnych barwnika oksydacyjnego nie jest niekorzystny. Nie jest wymagane, żeby indole o wzorze I stanowiły jednorodne związki chemiczne, przeciwnie mogą one być także mieszaninami stosowanych według wynalazku indoli o wzorze I albo ich soli.
W celu wytworzenia utleniających środków barwiących produkty wstępne barwników wprowadza się w odpowiedni nośnik. Takimi nośnikami są np. kremy, emulsje, żele, także zawierające substancje powierzchniowo czynne, pieniące roztwory (szampony), pieniące aerozole albo inne preparaty, które są odpowiednie do zastosowania na włos. Takie nośniki zawierają środki pomocnicze do konfekcjonowania i barwienia, które podnoszą trwałość preparatów i poprawiają wynik barwienia. Takimi dodatkami są w pierwszym rzędzie substancje powierzchniowo czynne, np.
- mydła, szczególnie mydła alkaliczne albo alkanoloamin liniowych kwasów Ci2-Ci8-tłuszczowych, szczególnie kwasu oleinowego,
-anionowe substancje powierzchniowo czynne, np. siarczany alkoholi tłuszczowych i siarczany oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, alkanosulfoniany, alfa-oleinosulfoniany albo sulfoniany kwasu oleinowego, korzystnie w postaci soli metali alkalicznych, amonowych albo alkanoloamonowych
- kationowe substancje powierzchniowo czynne, np. chlorki alkilo(Ci2-Ci8)-trimetyloamoniowe, sole alkilo(^i2-Cis)-dimetylo-benzylo-amoniowe, chlorek cetylo-pirydyniowy, chlorek 2-hydroksydodecylo-hydroksyetylo-dimetyloamoniowy
- substancje powierzchniowo czynne o jonach obojnaczych, jak np. glicynian alkilo-(Ci2Cisj-dimetylo-amoniowy, glicynian kokosacyloaminopropylo-dimetylo-amoniowy albo imidazoliniobetainy
- amfoteryczne substancje powierzchniowo czynne, jak np. kwas N-dodecyloaminooctowy, kwas N-cetyloaminopropionowy, kwas gamma-lauryloamino-masłowy i
- niejonowe substancje powierzchniowo czynne, szczególnie produkty przyłączenia 5 - 30 moli tlenku etylenu do alkoholi tłuszczowych, do alkilofenoli, do kwasów tłuszczowych, do alkanoloamidów kwasów tłuszczowych, do częściowych glicerydów kwasów tłuszczowych, do częściowych estrów kwas tłuszczowy-sorbitan albo do częściowych estrów kwas tłuszczowy-metyloglukozyd, poza tym alkiloglukozydy, aminotlenki i estry poliglicerynowe kwasów tłuszczowych.
Dalszymi środkami pomocniczymi do konfekcjonowania są:
- rozpuszczalne w wodzie, zagęszczające polimery(hydrokoloidy), np. etery celulozy, jak karboksymetyloceluloza, hydroksyetyloceluloza, metyloceluloza, metylo-hydroksypropyloceluloza, skrobie i etery skrobi, guma roślinna, guma Guar, agar, alginiany, guma ksantan albo syntetyczne polimery rozpuszczalne w wodzie.
- przeciwutleniacze, np. kwas askorbinowy, siarczyn sodowy
- substancje buforowe, np. chlorek amonu i siarczany amonu,
- czynniki kompleksotwórcze, np. kwas 1-hydroksyetano-1,1-difosfonowy, kwas nitrylotrioctowy albo kwas etylenodiaminotetraoctowy albo ich sole,
- środki pomocnicze do kosmetyki włosów, np. rozpuszczalne w wodzie kationowe polimery, pochodne protein, glukoza, D-pantenol, cholesterol, witaminy albo ekstrakty roślinne,
- środki wyrównujące, np. urazol, heksahydropirymidyn-2-on, imidazol, 1,2,4-triazol albo jodki, np. jodek sodu albo potasu.
166 189
Zastosowanie zgodnych z wynalazkiem środków do barwienia włosów może następować w słabo kwasowym, obojętnym albo słabo alkalicznym zakresie pH.
Jako obojętne albo słabo kwasowe nośniki dla preparatu barwiącego nadają się korzystnie kremy-emulsje olej-w-wodzie o zawartości alkoholi tłuszczowych o 12-22 atomach C, korzystnie alkoholu cetylowego i stearylowego jako składnika tłuszczowego i niejonowych o jonach obojnaczych albo kationowych emulgatorów, korzystnie produktów przyłączenia 10 - 30 moli tlenku etylenu do alkoholu cetylowego i stearylowego, które ewentualnie przez dodanie kwasu cytrynowego albo innych słabych kwasów ustawia się na wartość pH 2,5 - 4. Do tej emulsji wprowadza się stosowaną według wynalazku indolinę o wzorze I w ilości 2-20 milimoli na 100g.
Jako słabo zasadowe nośniki dla preparatu barwiącego nadają się korzystnie żele albo emulsje olej-w-wodzie. Odpowiednie żele zawierają jako substancje powierzchniowo czynne 1 - 20% wagowych mydła, korzystnie oleinianu amonu, korzystnie dodatkowo 1 - 10% wagowych niejonowego emulgatora i 5 - 20% wagowych alkoholu tłuszczowego o 12-22 atomach C jako składnika tłuszczowego. Odpowiednie emulsje olej-w-wodzie zawierają 1 - 25% wagowych składnika tłuszczowego, korzystnie alkoholu tłuszczowego o 12-22 atomach C, i 0,5 - 30% wagowych emulgatora, korzystnie 1 - 20% wagowych anionowej, niejonowej, ojonach obojnaczych albo amfoterycznej substancji powierzchniowo czynnej.
Utleniające wywoływanie barwy może następować zasadniczo tlenem powietrza. Korzystnie jednak stosuje się chemiczny środek utleniający, szczególnie wówczas, gdy obok barwienia pożądany jest efekt rozjaśniający włos.
Utlenianie można albo rozpocząć bezpośrednio przed zastosowaniem preparatu barwiącego przez wymieszanie ze środkiem utleniającym, albo może następować dopiero na włosie. W pierwszym przypadku preparat barwiący miesza się ze środkiem utleniającym, korzystnie z roztworami nadtlenku wodoru albo z produktami przyłączenia nadtlenku wodoru do mocznika, melaminy albo boranu sodu i po krótkim czasie oddziaływania nanosi na włos, przy czym proces utleniania i wywołanie barwnika zostaje zakończone podczas oddziaływania na włos. To zastosowanie jest proste do przeprowadzenia i nadaje się szczególnie dla stosowania domowego.
Głębsze i żywsze wybarwienia uzyskuje się, gdy najpierw preparat barwiący naniesie się na włos, pozwoli oddziaływać przez 10-3- minut i dopiero potem naniesie się na włos preparat środka utleniającego. Jako środki utleniające nadają się korzystnie roztwory nadtlenku wodoru albo dyspersje nadtlenodisiarczanu potasu albo amonu albo rozpuszczalne w wodzie nadjodany. Oddzielne nanoszenie środka utleniającego na włos wymaga więcej staranności i wprawy, i dlatego nadaje się korzystnie dla zawodowego zastosowania u fryzjera.
Po czasie działania 15- 30 minut zmywa się z włosa nadmiar środka barwiącego i utleniającego. W tym celu stosuje się korzystnie handlowy anionowy szampon. Gdy zestaw barwiący wykazuje już wystarczającą zawartość substancji powierzchniowo czynnej, można zmyć także wodą.
Następujące przykłady bliżej objaśniają przedmiot wynalazku.
I. Sposób barwienia słabo kwaśnego, utlenianie na włosie Wytworzono krem-emulsję barwiącą o następującym składzie:
alkohol cetylowy/stearylowy (30:70) 6g alkohol z tłuszczu kokosowego (C 12-C is) 2g eter alkoholu cetylowego/stearylowego z poliglikolem (20 EO) 2g bromowodorek 5,6-dihydroksyindoliny 1g woda 89g
Wytworzono dyspersję środka utleniającego o następującym składzie:
alkohol cetylowy/stearylowy (30:70) 6g alkohol z tłuszczu kokosowego (C 12-C is) 2g eter alkoholu cetylowego/stearylowgo z poliglikolem (20 EO) 2g nadtlenodisiarczan amonu 5g woda 85g
Barwienie włosów. Krem barwiący naniesiono na pasma włosów o długości 15 cm i ciężarze około 2g z nietraktowanego wstępnie, standaryzowanego włosa ludzkiego o siwiźnie w 80% i pozostawiono na 20 minut przy 25°C w celu oddziaływania. Bez pośredniego płukania naniesiono potem dyspersję środka utleniającego na te same pasma włosów i pozostawiono na 20 minut w celu oddziaływania. Potem umyto pasma zwykłym szamponem, spłukano wodą i wysuszono. Uzyskano średniobrunatny odcień barwy i bardzo dobre pokrycie siwizny doświadczalnych pasm. Odporność na światło, odporność na tarcie i wytrzymałość wobec poddania trwałej ondulacji były bardzo dobre.
II. Sposób barwienia słabo alkallcznego, utlenianie przed naniesieńicm na włos.
Wytworzono krem-emulsję o następującym składzie:
alkohol laurylowy/mirystylowy (70:30) 10g siarczan oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego (C12/14) (2 EO), sól sodowa 28% roztwór w wodzie 25g woda 60g
Na2SO3 1g siarczan amonu 1g bromowodorek 5,6-dihydroksyindoliny 1 g stężony roztwór amoniaku do pH = 9,5 woda do 100 g
Składniki zmieszano ze sobą kolejno. Po dodaniu 5,6-dihydroksyindoliny i siarczanu amonu (bufor) najpierw ustawiono stężonym roztworem amoniaku wartość pH emulsji na 9,5, potem dopełniono wodą do 100g. Utleniające wywołanie barwienia przeprowadzono 3% roztworem nadtlenku wodoru jako środkiem utleniającym. W tym celu 100g emulsji zadano 50g roztworu nadtlenku wodoru (3%) i wymieszano. Krem barwiący naniesiono na około 5 cm długie pasma standaryzowanego, w 90% siwego, ale nie specjalnie traktowanego wstępnie włosa ludzkiego i pozostawiono tam na 30 minut przy 27°C. Po zakończeniu procesu barwienia włos spłukano, umyto zwykłym środkiem do mycia włosów i następnie wysuszono. Otrzymano żywe, intensywnie barwne odcienie w zakresie ciemnobrunatnym. Wybarwienie odznaczało się bardzo dobrymi właściwościami odpornościowymi (np. odpornością na światło, odpornością na tarcie, wytrzymałością na ondulację na zimno, odpornością na mycie).
III. Użycie jako biernege seładnika reakcji sprzęganię ranem ze znznymi składnikami wywołującymi.
Wytworzono zgodne z wynalazkiem środki barwiące do włosów w postaci kremoemulsji do barwienia włosów o następującym składzie:
alkohol tłuszczowy C12-C18 10g siarczan oknyetylenowanego alkoholu tłuszczowego (C12-C14) (2EO), sól sodowa, 28% w wodzie 25g woda 60g
Na2SO3 lg (NH4)2SO4 lg bromowodorek 5,6-dihydnoPnyindoliny l,74g wywoływacz (składnik E) 7,5 mmoli stężony roztwór amoniaku do pH = 9,5 woda do 100g
Wytwarzanie Pnemoemulnji, utleniające wywoływanie i wybarwienie na pasmach następowało analogicznie do przykładu 2.
Jako wywoływacz (składnik E) zastosowano kolejno następujące związki:
E1: p-toluilenodiaminę
E2: 2-rhlor0-p-fenylenodiaminę
E3: N-metylo-p-fenylenodiaminę
E4: N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę
E5: N-(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę
E6: N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę
E7: N,N-bis-(β-hydnoksyety!o)-p-fenylenodiaminę
E8: alkohol 2,5-diaminobenzylowa
E9: p-aminofenol
166 189
E10: 1-amino-4-naftol
El 1 : 2A5/>tetraaminopiiymidynę
Wyniki prób barwienia włosów przedstawione są w następującej tabeli
Tabela
Środek do barwienia Wywoływacz Otrzymywany
włosów Składnik E odcień barwy
3.1 E1 czarny
3.2 E2 ciemnofioletowy
3.3 E3 czarnofioletowy
3.4 E4 czarnoniebieski
3.5 E5 czamoniebieski
3.6 E6 niebieskoczarny
3.7 E7 niebieskoczarny
3.8 E8 ciemnofioletowy
3.9 E9 ciemnobrunatny
3.10 E10 ciemno brunatny
3.11 E11 brunatnoczarny
166 189
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Claims (3)

1. Środek do barwi enia włnsaw, oawierający wstępne prpciekt^r/ barwnika oLsydacyjneao w nośnika, znamienny tym, że jako wstępne produkty barwnika oksydacyjnego zawiera inbolinp o wzorze I w którym R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie ob siebie oznaczają wobór albo grapy alkilowe o 1-4 atomach C albo r4 i r5 razem z atomami tlenu, bo których są one przyłączone, tworzą grupę alkilenobioksy o 1 - 4 atomach C, albo ich sole w ilości 0,1-20 milimoli na 100g śrobka bo barwienia włosów, a jako nośnik zawiera żel o zawartości 1 -20% wagowych mybła albo emulsję olej-w-wobzie o zawartości 1-25% wagowych skłabnika tłuszczowego i 0,5-30% wagowych emulgatora z grupy anionowych, niejonowych, kationowych albo amfoterycznych substancji powierzchniowo czynnych.
2. Śrobek webług zastrz. pat. 1, znamienny tym, że w inbolinie o wzorze I grupy r\ r2, r3, r4 i r5 są woborami albo ewentualnie jebna z grup R\ r2 i R3jest grupą metylową, apozostałe są woborem.
3. Śrobek webług zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako bierne skłabniki reakcji sprzęgania zawiera inboliny o wzorze I albo ich sole oraz zwykłe związki wywołujące bla oksybacyjnych śrobków bo barwienia włosów.
PL91296708A 1990-05-19 1991-05-10 Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL PL166189B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4016177A DE4016177A1 (de) 1990-05-19 1990-05-19 Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern
PCT/EP1991/000874 WO1991017739A1 (de) 1990-05-19 1991-05-10 Oxidationsfärbemittel für keratinfasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL166189B1 true PL166189B1 (pl) 1995-04-28

Family

ID=6406795

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL91296708A PL166189B1 (pl) 1990-05-19 1991-05-10 Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6719811B1 (pl)
EP (1) EP0530229B1 (pl)
JP (1) JP2996724B2 (pl)
KR (1) KR0175948B1 (pl)
AT (1) ATE124252T1 (pl)
CA (1) CA2083378A1 (pl)
CZ (1) CZ280081B6 (pl)
DE (2) DE4016177A1 (pl)
DK (1) DK0530229T3 (pl)
ES (1) ES2073754T3 (pl)
FI (1) FI100021B (pl)
HU (1) HU213250B (pl)
NO (1) NO180566C (pl)
PL (1) PL166189B1 (pl)
SK (1) SK278595B6 (pl)
WO (1) WO1991017739A1 (pl)
YU (1) YU47444B (pl)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2681318A1 (fr) * 1991-09-12 1993-03-19 Oreal Composition tinctoriale a base de derives d'hydroxyindoline, procede de teinture des fibres keratiniques et nouveaux derives d'hydroxyindoline.
US6569211B2 (en) 1991-11-19 2003-05-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations
DE4137971A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Henkel Kgaa 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen
FR2686344B1 (fr) * 1992-01-16 1994-04-15 Oreal Produits indoliniques, leurs procedes de preparation et leur utilisation en cosmetique.
DE4208297A1 (de) * 1992-03-16 1993-09-23 Henkel Kgaa Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse
DE4225908A1 (de) * 1992-08-05 1994-02-10 Henkel Kgaa Hautbräunungsmittel
DE19714370A1 (de) 1997-04-08 1998-10-15 Henkel Kgaa Wäßrige pflegende Haut- und Haarbehandlungsmittel
DE19732975A1 (de) * 1997-07-31 1999-02-04 Henkel Kgaa Färbemittel
JP4140806B2 (ja) * 1998-06-23 2008-08-27 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン ケラチン繊維用の染色製剤
DE19827000A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Henkel Kgaa Färbemittel
DE19930927A1 (de) 1999-07-06 2001-01-11 Henkel Kgaa Neue Farbstoffe und Färbemittel
JP2003525873A (ja) 1999-12-20 2003-09-02 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン タブレット化増粘系
JP2003518029A (ja) 1999-12-20 2003-06-03 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 固形のケラチン繊維用染料
DE19961910A1 (de) 1999-12-20 2001-06-21 Henkel Kgaa Färbemittel
CN1516572A (zh) 1999-12-20 2004-07-28 �����ɷ� 用于角蛋白纤维的固体染色剂
DE10020887A1 (de) 2000-04-28 2001-10-31 Henkel Kgaa Neue Verwendung von Zuckertensiden und Fettsäurepartialglyceriden
DE10045856A1 (de) 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
DE10100938A1 (de) 2001-01-10 2002-07-11 Henkel Kgaa Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
WO2003074014A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Färbemittel
JP4312980B2 (ja) 2001-12-26 2009-08-12 花王株式会社 染毛剤組成物
DE10354812A1 (de) * 2003-11-21 2006-08-17 Henkel Kgaa Verfahren zur Färbung keratinhaltiger Fasern
DE502004011012D1 (de) * 2004-02-27 2010-05-20 Henkel Ag & Co Kgaa Verwendung kationischer stärkederivate zum farberhalt
US7267745B2 (en) * 2004-09-03 2007-09-11 Voith Fabrics, Inc. Papermakers felt having a point-bonded web layer formed of coarse fibers
DE102004062702A1 (de) * 2004-09-16 2006-03-23 Henkel Kgaa Farbverändernde Mittel mit Moringa Extrakt
DE102004045414A1 (de) 2004-09-18 2006-03-30 Henkel Kgaa Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern
DE102004062428A1 (de) 2004-12-20 2006-07-06 Henkel Kgaa Haarfarbveränderndes Shampoo
DE102005011924A1 (de) 2005-03-14 2006-10-19 Henkel Kgaa Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
DE102005013067A1 (de) * 2005-03-18 2006-10-19 Henkel Kgaa Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel
DE102005025494A1 (de) 2005-06-01 2006-12-14 Henkel Kgaa Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern
DE102005043187A1 (de) 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Polymere mit kleiner Molmasse
DE102005057183A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Henkel Kgaa Biomimetische Melaninpigmente
DE102005061727A1 (de) 2005-12-21 2007-06-28 Henkel Kgaa Tönungsmittel auf Basis von Pflanzenfarbstoffen
DE102005062356A1 (de) 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Verringerung der Haaralterung
DE102006026342A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Henkel Kgaa Applikationsvorrichtung zur Anwendung einer Applikationsflüssigkeit auf keratinischen Fasern
DE102006061555A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Henkel Kgaa Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen
DE102007027862A1 (de) 2007-06-13 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Abfüllung haarfarbverändernder Mittel
DE102007045974A1 (de) 2007-09-25 2009-04-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Biotin und Kieselsäure gegen Haaralterung
DE102007061505A1 (de) 2007-12-18 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Tönungs-Gel-Schaum
DE102008032851A1 (de) 2008-07-14 2010-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel mit Naturfarbstoff
WO2010021132A1 (ja) * 2008-08-19 2010-02-25 花王株式会社 染毛剤組成物
KR101891495B1 (ko) 2018-01-16 2018-08-27 주식회사 머니브레인 사용자 발화 입력에 대한 대화 응답 후보를 표시하도록 하는 디스플레이 제어 방법, 컴퓨터 판독가능 기록 매체 및 컴퓨터 장치
KR20190094080A (ko) 2018-10-19 2019-08-12 주식회사 머니브레인 사용자간 대화 세션에 대한 모니터링에 기초하여 능동적으로 주문 또는 예약 서비스를 제공하는 대화형 ai 에이전트 시스템, 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체
KR20190103927A (ko) 2018-10-25 2019-09-05 주식회사 머니브레인 보안 등과 관련된 서비스를, 사용자간 대화 세션에 대한 모니터링에 기초하고 대화 세션 또는 별도의 세션을 통해, 능동적으로 제공하는 대화형 ai 에이전트 시스템, 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체
KR20190056967A (ko) 2018-10-25 2019-05-27 주식회사 머니브레인 보안성을 강화한 의미-무관 사용자 성문 인증을 제공하는 방법, 대화형 ai 에이전트 시스템 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체
KR20190094081A (ko) 2018-10-26 2019-08-12 주식회사 머니브레인 대화형 ai 에이전트 시스템을 위한 지식베이스의 시각화 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체
DE202022003085U1 (de) 2022-09-22 2024-09-23 Dr. Kurt Wolff Gmbh & Co. Kg Mittel zur Repigmentierung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren
EP4450054A3 (de) 2022-09-22 2025-04-02 Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren
US12327506B2 (en) * 2022-12-06 2025-06-10 Innolux Corporation Substrate structure
CN116687770B (zh) * 2023-07-14 2025-10-24 珠海市丝域生物科技有限公司 一种含有碘化钾的护发组合物及其制备方法
KR20250149864A (ko) 2024-04-10 2025-10-17 (주) 에프엔지리서치 모발 염색용 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE564450A (pl) * 1957-02-02
BE593306A (pl) * 1959-07-24
LU56102A1 (pl) * 1968-05-17 1970-01-14
US4013404A (en) * 1970-12-06 1977-03-22 American Cyanamid Company Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles
JPS597700B2 (ja) * 1978-10-31 1984-02-20 イハラケミカル工業株式会社 インドリン類の製造方法
LU87097A1 (fr) * 1987-12-30 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure
LU87128A1 (fr) * 1988-02-08 1989-09-20 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre
FR2662701B1 (fr) * 1990-05-31 1997-07-18 Oreal Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques.

Also Published As

Publication number Publication date
YU47444B (sh) 1995-03-27
WO1991017739A1 (de) 1991-11-28
EP0530229A1 (de) 1993-03-10
US6719811B1 (en) 2004-04-13
HUT62451A (en) 1993-05-28
JPH05507106A (ja) 1993-10-14
DE4016177A1 (de) 1991-11-21
NO923518L (no) 1992-09-10
NO180566C (no) 1997-05-14
ES2073754T3 (es) 1995-08-16
CS147691A3 (en) 1992-02-19
FI100021B (fi) 1997-08-29
CZ280081B6 (cs) 1995-10-18
HU213250B (en) 1997-04-28
CA2083378A1 (en) 1991-11-20
SK278595B6 (en) 1997-11-05
FI925241A0 (fi) 1992-11-18
EP0530229B1 (de) 1995-06-28
HU9203615D0 (en) 1993-03-29
JP2996724B2 (ja) 2000-01-11
DK0530229T3 (da) 1995-11-06
FI925241L (fi) 1992-11-18
YU86591A (sh) 1994-01-20
NO923518D0 (no) 1992-09-10
DE59105887D1 (de) 1995-08-03
KR0175948B1 (ko) 1999-03-20
ATE124252T1 (de) 1995-07-15
NO180566B (no) 1997-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL166189B1 (pl) Srodek do barwienia wlosów PL PL PL PL PL
US7147668B2 (en) Hair bleach
US4845293A (en) Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines
KR100296169B1 (ko) 산화염료전구체및직접염료분말로의케라틴섬유의염색방법
JP5650667B2 (ja) 毛髪染色用組成物
HU222990B1 (hu) Kétlépéses eljárás keratintartalmú rostok direkt festésére bázisos direkt színezékek alkalmazásával
HU224430B1 (hu) Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
PL204979B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania oraz zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
JPH07501062A (ja) 染毛製剤用の添加剤としての5,6−ジヒドロキシインドリン
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
PL173101B1 (pl) Środek do barwienia włókien zawierających keratynę
NL8204985A (nl) Kleurstofmaterialen alsmede werkwijze voor het kleuren van keratinehoudende vezels.
US20020032936A1 (en) Hair dye composition
JPH05500224A (ja) 均染性酸化染毛剤
CH653007A5 (fr) Nitro-paraphenylenediamines chlorees et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques.
FR2566269A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamines n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
JPH039085B2 (pl)
NL192085C (nl) 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat.
US5089026A (en) Dyeing composition for keratin fiber
NO169372B (no) Oksydasjonshaarfargemidler
JP4025662B2 (ja) 染色用組成物
JP2001354530A (ja) 毛髪脱色又は染色剤
US4832697A (en) Hair dye preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivatives
US4900327A (en) Preparations containing substantive nitrodiphenylamine derivative hair dyes
PL174829B1 (pl) Oksydacyjny środek do barwienia włókien keratynowych, zwłaszcza ludzkich włosów