NO180566B - Anvendelse av indoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukter samt hårfargemiddel inneholdende forproduktene - Google Patents
Anvendelse av indoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukter samt hårfargemiddel inneholdende forproduktene Download PDFInfo
- Publication number
- NO180566B NO180566B NO923518A NO923518A NO180566B NO 180566 B NO180566 B NO 180566B NO 923518 A NO923518 A NO 923518A NO 923518 A NO923518 A NO 923518A NO 180566 B NO180566 B NO 180566B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hair
- oxidation
- indolines
- formula
- salts
- Prior art date
Links
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 29
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 13
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 11
- 230000037308 hair color Effects 0.000 abstract description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 8
- -1 p-toluylenediamine Chemical compound 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N leukoaminochrome Chemical class C1=C(O)C(O)=CC2=C1NCC2 VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000001341 hydroxy propyl starch Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylazaniumyl)acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCC(O)=O LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDHKAEBPGBKCIO-UHFFFAOYSA-N 2-(hexadecylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNC(C)C(O)=O NDHKAEBPGBKCIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-1h-indole Chemical class C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1NC=C2 QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPRMKYPHVPDUIH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1h-indole Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1NCC2 DPRMKYPHVPDUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000004866 D-panthenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011703 D-panthenol Substances 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- FVFJGQJXAWCHIE-UHFFFAOYSA-N [4-(bromomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CBr)C=C1 FVFJGQJXAWCHIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940058936 antimalarials diaminopyrimidines Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229960003949 dexpanthenol Drugs 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 239000008309 hydrophilic cream Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940071676 hydroxypropylcellulose Drugs 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical class OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- MPNBXFXEMHPGTK-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4,5,6-triamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=C1N MPNBXFXEMHPGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4,6-diamine Chemical class NC1=CC(N)=NC=N1 MISVBCMQSJUHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører anvendelse av indolinderivater, spesielt av 5,6-dihydroksyindoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukt for fremstilling av oksydasjonsfargemidler for keratinfibrer, spesielt for menneskelig hår, samt hårfargemiddel inneholdende forproduktet.
De naturlige hårfargestoffene, de såkalte melaninene, dannes under forløpet av deres biosyntese ved oksydativ polymerisa-sjon av 5,6-dihydroksyindol. Det har derfor tidligere vært foretatt tallrike forsøk på å anvende 5,6-dihydroksyindol som reaktivt fargestoff-forprodukt ved farging av hår. Dessverre er 5,6-dihydroksyindol, både i fri form og også i form av dets salter, ytterst ustabilt i vandig oppløsning og danner i nærvær av luftoksygen meget raskt uoppløselige, fargede oksydasjons— og polymerisasjonsprodukter som ikke lenger kan fikseres på hår. Derfor har alle forsøk på å anvende 5,6-dihydroksyindol selv eller dets salter i fargepreparater ført til utilfredsstillende og kommersielt ikke anvendbare hårfargemidler.
Det er nå funnet en ny og overraskende mulighet til å oppnå naturlige hårfarginger med melanin-fargestoffer ved hjelp av et "in situ" dannet 5,6-dihydroksyindol og uten stbilitets-problemene som er kjente for 5,6-dihydroksyindol.
Gjenstand for oppfinnelse er anvendelsen av indoliner med formel I
hvor R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R^ uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller alkylgrupper med 1-4 C-atomer, eller R<4> og R<5>
betyr sammen med oksygenatomene som de er bundet til en alkylendioksygruppe med 1-4 C-atomer, eller salter derav som oksydasjonsfargestoff-forprodukter for frembringelse av oksydasjonsfarger.
Foretrukket er 5,6-dihydroksyindolin, det vil si indolin-derivatet med formel I hvor R<1>, R<2>, R<3>, R4 og R<5> er hydrogen, idet dette ved oksydasjonen danner 5,6-dihydroksyindol og videre melanin-fargestoff. Det er imidlertid kjent at også derivater av 5,6-dihydroksyindol under oksydasjonsbetingelser danner melaninlignende fargestoffer. Tilsvarende er de alkylsubstituerte indolene med formel I, hvori en av gruppene R<1>, R<2> og R<3> er en metylgruppe og de øvrige er hydrogen, velegnede som oksydasjonsfargestoff-forprodukter for fremstilling av lagringsstabile fargepreparater.
På grunn av den kjemiske analogien mellom melanin-farge-stoffene som oppstår fra indolinene som anvendes ved oppfinnelsen og naturlige melanin-fargestoffer kan det ventes en gunstig toksikologisk og dermatologisk oppførsel av de dermed fremstilte fargepreparatene. Fremfor alt oppnås imidlertid spesielt naturlige fargenyanser i området fra mellomblond til mellombrun med høy ekthet overfor lys, mekanisk belastning, kjemisk behandling, f.eks. med redu-serende kaldpermanentpreparater og overfor vasking med tensidoppløsninger•
5,6-dimetoksyindolin og 5,6-dihydroksyindolin er kjente fra litteraturen, deres fremstilling er f.eks. beskrevet i J. Chem. Soc. (C), 1967, sidene 1424 til 1427. På tilsvarende måte kan de alkylsubstituerte indolinene med formel I fremstilles fra de tilsvarende substituerte 5,6-dihydroksy-indolene eller alkoksyindolene ved katalytisk hydrering. En annen fremgangsmåte for fremstilling av 5,6-dihydroksyindoliner fra 5,6-dimetoksyindoler ved reduksjon med natrium-cyanoborhydrid og avspaltning av metoksygruppen i konsentrert
saltsyre er beskrevet i Journal of Medicinal Chemistry, 1978, bind 21, nr. 6, side 553.
Indolinene med formel I som anvendes ved oppfinnelsen anvendes fortrinnsvis som eneste oksydasjonsfargestoff-forprodukt. De kan derved anvendes i fri form eller i form av salter, fortrinnsvis som hydroklorider, hydrobromider, sulfater, fosfater, acetater, propionater, laktater eller citrater.
For modifikasjon av fargenyansene kan det imidlertid også anvendes andre kjente oksydasjonsfargestoff-forprodukter og eventuelt også kjente direktetrekkende fargestoffer sammen med indolinene med formel I.
Spesielt er det funnet at indolinene med formel I samt deres salter også egner seg godt for anvendelse som koblerkomponenter i oksydasjonshårfargemidler med et innhold av vanlige utviklerforbindelser.
En ytterligere oppfinnelsesgjenstand er følgelig anvendelse i hårfargemidler av oksydasjonsfargestoff-forprodukter i en bærer, hvor det som koblerkomponenter er til stede indoler med formel I eller deres salter samt de for oksydasjonshårfargemidler vanlige utviklerforbindelsene. Inolinene med formel I modifiserer derved de med utviklerforbindelser alene ved selvkobling oppnåelige fargene og fører til intense, klare mørkebruke til blåsorte nyanser.
Slike hårfargemidler inneholder fortrinnsvis en svakt basisk bærer.
Som vanlige utviklerkomponenter kan alle kjente forbindelser anvendes. Foretrukket er derved slike av typen aromatiske eller heterocykliske aminoforbindelser. Slike egnede utviklerforbindelser er f.eks. p-fenylendiamin, p-toluylendiamin, 2-klor-p-fenylendiamin, N-metyl-p-fenylendiamin, N,N-dietyl-p-fenylendiamin, N-(3-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin, N,N-dimetyl-p-fenylendiamin, N,N-bis-(e-hydroksyetyl )-p-fenylendiamin, 2,5-diaminobenzylalkohol og andre forbindelser av den nevnte typen, som videre kan inneholde en eller flere NBg-grupper, NHR-grupper eller NR-grupper, hvori R er alkylgrupper med 1 til 4 C-atomer eller hydroksyalkylgrupper med 2 til 4 C-atomer samt p-aminofenoler, l-amino-4-naftol eller tetraaminopyrimidiner , f.eks. 2 ,4,5 ,6-tetraaminopyrimidin eller 2-dimetylamino.4,5,6-triaminopyrimidin, diaminopyrimidiner eller l-fenyl-3-karboksamido-4-amino-pyrazolon-5.
Når indolinene med formel I anvendes som koblingsmidler for modifisering av nyansen av de nevnte utviklerforbindelsene så anvendes de i mengder på 0,1 til 10 mmol pr. 100 g av hårfargemiddelet. De anvendes derved vanligvis i tilnærmet molare mengder, på basis av de anvendte utviklerstoffene. Selv om den molare anvendelsen har vist seg hensiktsmessig så er heller ikke et overskudd av enkelte oksydasjonsfargestoff-forprodukter noen ulempe.
Det er ikke påkrevet at indolene med formel I utgjør enhetlige kjemiske forbindelser, derimot kan disse også være blandinger av indoler med formel I, som anvendes ifølge oppfinnelsen, eller salter derav.
For fremstilling av oksydasjonsfargemidler innarbeides oksydasjonsfargestoff-forproduktene i en egnet bærer. Slike bærere er f.eks. kremer, emulsjoner, geler eller også tensidholdige, skummende oppløsnigner (sjampoer), skumaero-soler eller andre preparater som er egnet for anvendelse for håret. Slike bærere inneholder konfeksjonerings- og farge-hjelpemidler, som forhøyer stabiliteten av preparatene og forbedrer resultatet av fargingen. Slike tilsatser er i første rekke overflateaktive stoffe, f.eks.
såper, spesielt alkali— eller alkanolaminsåpene av
lineære C^-C^g-fettsyrer» spesielt av oljesyrer,
anioniske tensider, f.eks. fettalkoholsulfater og fettalkoholpolyglykoletersulfater, alkansulfonater, alfa-olefinsulfonater eller oljesyresulfonater, fortrinnsvis i form av alkali—, ammonium— eller alkanolammoniumsaltene,
kationiske tensider, f.eks. alkyl-(Ci2"Cig)-trimetyl-ammoniumklorider, alkyl-(C^-C^g)-dimetyl-benzyl-ammonium-salter, cetylpyridiniumklorid, 2-hydroksydodecyl-hydroksy-etyl-dimetylammoniumklorid,
dobbeltioniske tensider, som f.eks. alkyl-(Ci2"c18 )-dimetyl-ammoniumglysinat, kokosacylaminopropyl-dimetyl-ammoniumglysinat eller imidazoliniumbetanier,
amfotære tensider, som f.eks. N-dodecylaminoeddiksyre, N-cetyl-aminopropionsyre, gamma-laurylamlno-smørsyre og
ikke-ioniske tensider, spesielt addisjonsprodukter av 5-30
mol etylenoksyd til fettalkoholer, til alkylfenoler, til fettsyrer, fettsyrealkanolamider, til fettsyrepartial-glyserider, til fettsyre-sorbintanpartialestere eller fettsyre-metylglukosidpartialestere, videre alkylgluko-sider, aminoksyder og fettsyre-polyglyserinestere.
Ytterligere konfeksjoneringshjelpemidler er
— vannoppløselige, fortykkende polymerer (hydrokolloider), f.eks. celluloseetere som karboksymetylcellulose, hdyroksyetylcellulose, metylcellulose, metyl-hydroksy-propylcellulose, stivelse og stivelseseter, plantegummier , guargummi, agar-agar, alginater, xantangummi eller syntetiske vannoppløselige polymerer,
— antioksydanter, f.eks. askorbinsyre, Na2S03,
- bufferstoffer, f.eks. ammoniumklorid og ammoniumsulfater, - kompleksdannere, f.eks. 1-hydroksyetan-l,1-difosfonsyre, nitrilotrieddiksyre eller etylendiamintetraeddiksyre, eller deres salter, - hårkosmetiske hjelpemidler, f.eks. vannoppløselige kationiske polymerer, proteinderivater, glukose, D-pantenol, kolesterol, vitaminer eller planteekstrakter, - egaliseringshjelpemiddel, f.eks.- urazol, heksahydropyr-imidin-2-on, imidazol, 1,2,4-triazol eller jodider, f.eks. natrium- eller kaliumjodid.
Anvendelsen av hårfargemiddelet ifølge oppfinnelsen kan foregår i svakt surt, nøytralt eller svakt alkalisk pH-område.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer videre et hårfargemiddel inneholdende oksydasjonsfargestoff-forprodukter i en bærer, kjennetegnet ved at det som oksydasjonsfargestoff-forprodukter inneholder indoliner med formel I, som angitt i krav 1 eller 2, eller deres salter i en mengde på 0,1-20 mmol pr. 100 g hårfargemiddel, og som bærer en gel med et innhold av 1-20 vekt-£> av en såpe eller en olje-i-vann-emulsjon med 1-25 vekt-56 av en f ettkomponent og 0,5-30 vekt-# av et emulgeringsmiddel fra gruppen av anioniske, ikke-ioniske, kationiske eller amfolytiske tensider.
Som nøytral eller svakt sur bærer for fargepreparatet egner seg fortrinnsvis olje-i-vann-krememulsjoner med et innhold av fettalkoholer med 12-22 C-atomer, fortrinnsvis av cetyl-og stearylalkohol som fettkomponenter og ikke-ionogene dobbeltioniske eller kationiske emulgatorer, fortrinnsvis addisjonsprodukter av 10-30 mol etylenoksyd til cetyl- og stearylalkohol, som eventuelt ved tllsats av sitronsyre eller andre svake syrer innstilles på en pH-verdi på 2,5-4.
I denne emulsjonen innarbeides indolinet med formel I, som anvendes ifølge oppfinnelsen, i en mengde på 2-20 mml pr. 100 g-
Som svakt basisk bærer for fargepreparatet egner seg fortrinnsvis geler eller olje-i-vann-emulsjoner. Egnede geler inneholder som overflateaktive stoffer 1-20 vekt-£ av en såpe, fortrinnsvis ammoniumoleat, fortrinnsvis i tillegg 1-10 vekt-5É av en ikke-ionisk emulgator og 5-20 vekt-56 av en fettalkohol med 12-22 C-atomer som fettkomponent. Egnede olje-i-vann-emulsjoner inneholder 1-25 vekt-£ av en fettkomponent, fortrinnsvis en fettalkohol med 12-22 C-atomer og 0,5-30 vekt-# av et emulgeringsmiddel, fortrinnsvis 1-20 vekt-£ av et anionisk, ikke-ionisk, dobbeltionisk eller amfolytisk tensid.
Den oksydative utviklingen av fargingen kan prinsippielt foregå med luftoksygen. Fortrinnsvis anvendes imidlertid et kjemisk oksydasjonsmiddel, spesielt når det ved siden av fargingen ønskes en lysnende effekt på håret.
Oksydasjonen kan enten innledes umiddelbart før anvendelsen av fargepreparatet ved blanding med et oksydasjonsmiddel eller først foregår på håret. I det første tilfelle blandes fargepreparatet med et oksydasjonsmiddel, fortrinnsvis med hydrogenperoksydoppløsninger eller med hydrogenperoksyd-addisjonsprodukter til urea, melamin eller natriumborat og påføres etter kort innvirkningstid på håret, hvorved oksydasjonsprosessen og utviklingen av fargestoffet fullendes under innvirkningstiden på håret. Denne anvendelsen er meget enkel å gjennomføre og egner seg spesielt for hjemmefarging.
Dypere og mer brilliante farger oppnås når man først påfører fargepreparatet på håret, lar dette innvirke i 10-30 minutter og først så påfører et oksydasjonsmiddelpreparat på håret. Som oksydasjonsmidler egner seg fortrinnsvis hydrogenper-oksydoppløsninger eller dispersjoner av kalium— eller ammoniumperoksydisulfat eller vannoppløselige perjodater. Disse dispersjonene kan være sammensatt på lignende måte som de ovenfor for nøytrale eller svakt sure fargepreparatene omtalte bærerne i form av en krememulsjon. Den separate påføringen av oksydasjonsmiddelet på håret krever mer omhu og øvelse og er derved foretrukket for den "industrielle" anvendelsen hos frisør.
Etter en innvirkningstid på 15-30 minutter utvaskes over-skytende farge— og oksydasjonsmiddel fra håret. For dette formålet anvender man fortrinnsvis en handelsvanlig, anionisk sjampo. Når fargesammensetningen allerede oppviser til-strekkelig tensidinnhold kan man også utvaske med vann.
De følgende eksemplene skal belyse oppfinnelsesgjenstander nærmere.
EKSEMPLER
1. Fargefremgangsmåte svakt sur, oksydasjon på håret
Det ble fremstilt en fargekrememulsjon med følgende sammensetning:
Det ble fremstilt en oksydasjonsmiddeldispersjon med følgende sammensetning:
Hårfarging
Fargekremene ble påført på hårstrå av 15 cm lengde og ca. 2 g vekt av ubehandlet, standardisert, 80 56 grånet menneskehår og fikk innvirke i 20 minutter ved 25°C.
Uten mellomspyling ble så oksydasjonsmiddeldispersjonen påført på de samme hårstråene og fikk innvirke i 20 minutter. Deretter ble stråene vasket med en vanlig sjampo, spylt med vann og tørket.
Det ble oppnådd en mellombrun fargetone og en meget god dekning av gråfargen på hårstråene. Lysektheten, slitasje-ektheten og bestandigheten overfor en permanentbehandling var meget god. 2. Fargefremgangsmåte svakt alkalisk, oks. vdas. 1on før påføring på håret
Det ble fremstilt en fargekrememulsjon av følgende sammensetning:
Bestanddelene ble blandet med hverandre i angitt rekkefølge. Etter tilsats av 5,6-dihydroksyindolin og ammoniumsulfatet (buffer) ble det først med konsentrert ammoniakkoppløsning innstilt en pH-verdi 9,5 for emulsjonen, deretter ble det fylt med vann til 100 g.
Den oksydative utviklingen av fargingen ble gjennnomført med 3 % hydrogenperoksydoppløsning som oksydasjonsmiddel. For dette formålet ble 100 g av emulsjonen blandet med 50 g hydrogenperoksydoppløsning (3 %).
Fargekremen ble påført på ca. 5 cm lange strå av standardisert, 90 1o grånet, men ikke spesielt forbehandlet menneskehår og fikk virke der i 30 minutter ved 27'C. Etter av-slutning av fargeprosessen ble håret spylt, vasket med et vanlig hårvaskemiddel og deretter tørket.
Det ble oppnådd en brilliant, fargeintensiv nyanse i det mørkebrune området.
Fargingen utmerker seg ved meget gode ekthetsegenskaper (f.eks. lysekthet, slitasjeekthet, kaldpermanentekthet, vaskeekthet).
3. Anvendelse som koblerkomponenter sammen med kjente utvlklerkomponenter
Det ble fremstilt hårfargemiddel ifølge oppfinnelsen i form av en hårfarge-krememulsjon med følgende sammensetning:
Fremstillingen av krememulsjonen, den oksydative utviklingen og fargingen på hårstråene foregikk analogt eksempel 2.
Som utvikler (komponent E) hie i rekkefølge de følgende forbindelsene anvendt:
El: p-toluylendiamin
E2: 2-klor-p-fenylendiamin
E3: N-metyl-p-fenylendiamin
E4: N,N,-dietyl-p-fenylendiamin
E5: N-(3-hydroksyetyl)-p-fenylendiamin
E6: N,N-dimetyl-p-fenylendiamin
E7: N,N-bis-(p<->hydroksyetyl)-p-fenylendiamin
E8: 2,5-diaminobenzylalkohol
E9: p-aminofenol
E10: l-amino-4-naftol
Ell: 2 ,4,5 ,6-tetraaminopyrimidin
Resultatene av hårfargeforsøkene fremgår i den følgende
tabellen:
Claims (5)
1.
Anvendelse av indoliner med formel I
hvor R<1>, r2 , R<3>, R<4> og R<5> uavhengig av hverandre betyr hydrogen eller alkylgrupper med 1-4 C-atomer, eller R<4> og R<5 >danner sammen med oksygenatomene som de er bundet til en alkylendioksygruppe med 1-4 C-atomer, eller salter derav som oksydasjonsfargestoff-forprodukter for oppnåelse av oksyda-sjonsf arger .
2.
Anvendelse ifølge krav 1, hvori gruppene R<1>, R<2>, R<3>, R<4> og R5 i formel I er hydrogen eller en av gruppene R<*>, R<2> og R<3> er en metylgruppe og de øvrige hydrogen.
3.
Anvendelse ifølge krav 1 eller 2, hvor indolinene med formel I eller deres salter er tilstede som koblerkomponenter i oksydasjonshårfargemidler med et innhold av vanlige utviklerforbindelser .
4 .
Hårfargemiddel, inneholdende oksydasjonsfargestoff-forprodukter i en bærer, karakterisert ved at det som oksydasjonsfargestoff-forprodukter inneholder indoliner med formel I, som angitt i krav 1 eller 2, eller deres salter i en mengde på 0,1-20 mmol pr. 100 g hårfargemiddel, og som bærer en gel med et Innhold av 1-20 vekt-^ av en såpe eller en olje-i-vann-emulsjon med 1-25 vekt-£ av en fettkomponent og 0,5-30 vekt-& av et emulgeringsmiddel fra gruppen av anioniske, ikke-ioniske, kationiske eller amfolytiske tensider.
5.
Hårfargemiddel ifølge krav 4, karakterisert ved at det som koblerkomponenter inneholder indoliner med formel I, som angitt i krav 1 eller 2 eller deres salter, samt de for oksydasjonshårfargemiddelet vanlige utviklerforbindelsene.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4016177A DE4016177A1 (de) | 1990-05-19 | 1990-05-19 | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
| PCT/EP1991/000874 WO1991017739A1 (de) | 1990-05-19 | 1991-05-10 | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO923518D0 NO923518D0 (no) | 1992-09-10 |
| NO923518L NO923518L (no) | 1992-09-10 |
| NO180566B true NO180566B (no) | 1997-02-03 |
| NO180566C NO180566C (no) | 1997-05-14 |
Family
ID=6406795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO923518A NO180566C (no) | 1990-05-19 | 1992-09-10 | Anvendelse av indoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukter samt hårfargemiddel inneholdende forproduktene |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6719811B1 (no) |
| EP (1) | EP0530229B1 (no) |
| JP (1) | JP2996724B2 (no) |
| KR (1) | KR0175948B1 (no) |
| AT (1) | ATE124252T1 (no) |
| CA (1) | CA2083378A1 (no) |
| CZ (1) | CZ280081B6 (no) |
| DE (2) | DE4016177A1 (no) |
| DK (1) | DK0530229T3 (no) |
| ES (1) | ES2073754T3 (no) |
| FI (1) | FI100021B (no) |
| HU (1) | HU213250B (no) |
| NO (1) | NO180566C (no) |
| PL (1) | PL166189B1 (no) |
| SK (1) | SK278595B6 (no) |
| WO (1) | WO1991017739A1 (no) |
| YU (1) | YU47444B (no) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2681318A1 (fr) * | 1991-09-12 | 1993-03-19 | Oreal | Composition tinctoriale a base de derives d'hydroxyindoline, procede de teinture des fibres keratiniques et nouveaux derives d'hydroxyindoline. |
| DE4137971A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| FR2686344B1 (fr) * | 1992-01-16 | 1994-04-15 | Oreal | Produits indoliniques, leurs procedes de preparation et leur utilisation en cosmetique. |
| DE4208297A1 (de) * | 1992-03-16 | 1993-09-23 | Henkel Kgaa | Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse |
| DE4225908A1 (de) * | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Henkel Kgaa | Hautbräunungsmittel |
| DE19714370A1 (de) † | 1997-04-08 | 1998-10-15 | Henkel Kgaa | Wäßrige pflegende Haut- und Haarbehandlungsmittel |
| DE19732975A1 (de) * | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
| WO1999066890A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
| DE19930927A1 (de) | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffe und Färbemittel |
| JP2003518029A (ja) | 1999-12-20 | 2003-06-03 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 固形のケラチン繊維用染料 |
| CN1516572A (zh) | 1999-12-20 | 2004-07-28 | �����ɷ� | 用于角蛋白纤维的固体染色剂 |
| DE19961910A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
| AU3364001A (en) | 1999-12-20 | 2001-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method for tabletting thickening systems |
| DE10020887A1 (de) | 2000-04-28 | 2001-10-31 | Henkel Kgaa | Neue Verwendung von Zuckertensiden und Fettsäurepartialglyceriden |
| DE10045856A1 (de) | 2000-09-14 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel mit Indigoderivaten |
| DE10100938A1 (de) | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Henkel Kgaa | Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
| WO2003074014A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Färbemittel |
| JP4312980B2 (ja) | 2001-12-26 | 2009-08-12 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
| DE10354812A1 (de) | 2003-11-21 | 2006-08-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Färbung keratinhaltiger Fasern |
| AU2004316345B2 (en) * | 2004-02-27 | 2010-12-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Use of cationic starch derivatives for promoting colour yield |
| US7267745B2 (en) * | 2004-09-03 | 2007-09-11 | Voith Fabrics, Inc. | Papermakers felt having a point-bonded web layer formed of coarse fibers |
| DE102004062702A1 (de) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Henkel Kgaa | Farbverändernde Mittel mit Moringa Extrakt |
| DE102004045414A1 (de) | 2004-09-18 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern |
| DE102004062428A1 (de) | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Henkel Kgaa | Haarfarbveränderndes Shampoo |
| DE102005011924A1 (de) | 2005-03-14 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen |
| DE102005013067A1 (de) * | 2005-03-18 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Ammoniakfreies Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
| DE102005025494A1 (de) | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern |
| DE102005043187A1 (de) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Henkel Kgaa | Polymere mit kleiner Molmasse |
| DE102005057183A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Henkel Kgaa | Biomimetische Melaninpigmente |
| DE102005061727A1 (de) | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Tönungsmittel auf Basis von Pflanzenfarbstoffen |
| DE102005062356A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Verringerung der Haaralterung |
| DE102006026342A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Henkel Kgaa | Applikationsvorrichtung zur Anwendung einer Applikationsflüssigkeit auf keratinischen Fasern |
| DE102006061555A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Henkel Kgaa | Synergistische Kombination von Seidenproteinen und ausgewählten Metallen |
| DE102007027862A1 (de) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Abfüllung haarfarbverändernder Mittel |
| DE102007045974A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Biotin und Kieselsäure gegen Haaralterung |
| DE102007061505A1 (de) | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Tönungs-Gel-Schaum |
| DE102008032851A1 (de) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel mit Naturfarbstoff |
| WO2010021132A1 (ja) * | 2008-08-19 | 2010-02-25 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
| KR101891495B1 (ko) | 2018-01-16 | 2018-08-27 | 주식회사 머니브레인 | 사용자 발화 입력에 대한 대화 응답 후보를 표시하도록 하는 디스플레이 제어 방법, 컴퓨터 판독가능 기록 매체 및 컴퓨터 장치 |
| KR20190094080A (ko) | 2018-10-19 | 2019-08-12 | 주식회사 머니브레인 | 사용자간 대화 세션에 대한 모니터링에 기초하여 능동적으로 주문 또는 예약 서비스를 제공하는 대화형 ai 에이전트 시스템, 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체 |
| KR20190056967A (ko) | 2018-10-25 | 2019-05-27 | 주식회사 머니브레인 | 보안성을 강화한 의미-무관 사용자 성문 인증을 제공하는 방법, 대화형 ai 에이전트 시스템 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체 |
| KR20190103927A (ko) | 2018-10-25 | 2019-09-05 | 주식회사 머니브레인 | 보안 등과 관련된 서비스를, 사용자간 대화 세션에 대한 모니터링에 기초하고 대화 세션 또는 별도의 세션을 통해, 능동적으로 제공하는 대화형 ai 에이전트 시스템, 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체 |
| KR20190094081A (ko) | 2018-10-26 | 2019-08-12 | 주식회사 머니브레인 | 대화형 ai 에이전트 시스템을 위한 지식베이스의 시각화 방법 및 컴퓨터 판독가능 기록 매체 |
| EP4154864A1 (de) | 2022-09-22 | 2023-03-29 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL224577A (no) * | 1957-02-02 | |||
| BE593306A (no) * | 1959-07-24 | |||
| LU56102A1 (no) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| JPS597700B2 (ja) * | 1978-10-31 | 1984-02-20 | イハラケミカル工業株式会社 | インドリン類の製造方法 |
| LU87097A1 (fr) * | 1987-12-30 | 1989-07-07 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
| FR2662701B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques. |
-
1990
- 1990-05-19 DE DE4016177A patent/DE4016177A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-05-10 CA CA002083378A patent/CA2083378A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-10 WO PCT/EP1991/000874 patent/WO1991017739A1/de active IP Right Grant
- 1991-05-10 KR KR1019920702879A patent/KR0175948B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 AT AT91909057T patent/ATE124252T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 DE DE59105887T patent/DE59105887D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-10 EP EP91909057A patent/EP0530229B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-10 JP JP3508741A patent/JP2996724B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-10 ES ES91909057T patent/ES2073754T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-10 US US07/949,851 patent/US6719811B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-10 PL PL91296708A patent/PL166189B1/pl unknown
- 1991-05-10 DK DK91909057.1T patent/DK0530229T3/da active
- 1991-05-10 HU HU9203615A patent/HU213250B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-17 YU YU86591A patent/YU47444B/sh unknown
- 1991-05-20 CZ CS911476A patent/CZ280081B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-05-20 SK SK1476-91A patent/SK278595B6/sk unknown
-
1992
- 1992-09-10 NO NO923518A patent/NO180566C/no not_active IP Right Cessation
- 1992-11-18 FI FI925241A patent/FI100021B/fi active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT62451A (en) | 1993-05-28 |
| CZ280081B6 (cs) | 1995-10-18 |
| CS147691A3 (en) | 1992-02-19 |
| NO180566C (no) | 1997-05-14 |
| NO923518D0 (no) | 1992-09-10 |
| ATE124252T1 (de) | 1995-07-15 |
| DE4016177A1 (de) | 1991-11-21 |
| DE59105887D1 (de) | 1995-08-03 |
| CA2083378A1 (en) | 1991-11-20 |
| JPH05507106A (ja) | 1993-10-14 |
| YU47444B (sh) | 1995-03-27 |
| KR0175948B1 (ko) | 1999-03-20 |
| FI925241A (fi) | 1992-11-18 |
| SK278595B6 (en) | 1997-11-05 |
| YU86591A (sh) | 1994-01-20 |
| JP2996724B2 (ja) | 2000-01-11 |
| FI100021B (fi) | 1997-08-29 |
| ES2073754T3 (es) | 1995-08-16 |
| EP0530229B1 (de) | 1995-06-28 |
| HU9203615D0 (en) | 1993-03-29 |
| FI925241A0 (fi) | 1992-11-18 |
| DK0530229T3 (da) | 1995-11-06 |
| US6719811B1 (en) | 2004-04-13 |
| PL166189B1 (pl) | 1995-04-28 |
| HU213250B (en) | 1997-04-28 |
| WO1991017739A1 (de) | 1991-11-28 |
| NO923518L (no) | 1992-09-10 |
| EP0530229A1 (de) | 1993-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO180566B (no) | Anvendelse av indoliner som oksydasjonsfargestoff-forprodukter samt hårfargemiddel inneholdende forproduktene | |
| CA1292699C (en) | Agent for the oxidative dyeing of hair | |
| EP1166756B1 (en) | Hair dye composition | |
| GB2204330A (en) | Process for dyeing keratinous fibres with 5,6-dihydroxy indole in conjunction with an iodide | |
| FR2575067A1 (fr) | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de bio-heteropolysaccharides | |
| MX2007016018A (es) | Colorantes azo oligomericos cationicos. | |
| US5716418A (en) | Coloring of keratin-containing fibers with preparations which contain alkyl glycosides and oxidation dye precursors | |
| WO2002080869A2 (fr) | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique particulier | |
| EP1166757A2 (en) | Hair dye composition | |
| JP3630681B2 (ja) | 染料製剤中のアルキルグリコシド | |
| JPH07501062A (ja) | 染毛製剤用の添加剤としての５，６−ジヒドロキシインドリン | |
| AU777551B2 (en) | Phosphate-type tensides combined with hair conditioning agents in hair colouring compositions | |
| JPH0789831A (ja) | ケラチン繊維用染色組成物 | |
| EP1170000A1 (en) | Hair dye composition | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| CA2066399A1 (en) | Oxidative hair dye with levelling action | |
| EP1142559B1 (en) | Hair dye composition | |
| FR2706297A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. | |
| JPH0379390B2 (no) | ||
| NO159340B (no) | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer. | |
| EP0966252A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture | |
| JPH039085B2 (no) | ||
| EA002660B1 (ru) | Красители | |
| US6224856B1 (en) | Means and method for tinting keratin fibers, particularly human hair | |
| US20020032938A1 (en) | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN NOVEMBER 2003 |