AT391805B - Faerbemittel zum direktfaerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren - Google Patents

Faerbemittel zum direktfaerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren Download PDF

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AT391805B
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Description

Nr. 391 805
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Färbemittel zum Direktfärben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, das als Nitro-Direktfarbstoff mindestens ein N-substituiertes 2-Nitro-p-phenylendiamin enthält sowie auch Färbeverfahren unter Verwendung dieser Mittel.
Es ist bekannt, Nitro-p-phenylendiamine und deren Substitutionsprodukte in Färbemitteln zum Färben von Keratinfasem bzw. Haaren und zwar sowohl zum Oxydationsfärben als auch zum Direktfärben bzw. semipermanenten Fäiben einzusetzen. Jedoch werden die Oxydationsfärbungen insbesondere von sensibilisierten oder geschädigten Haaren aufgrund der Konzentration an alkalischmachenden Mitteln und des Gehaltes an Oxydationsmittel nicht immer vertragen. In diesem Fall wird eine Direktfärbung bevorzugt, die weniger sensibilisierend und weniger toxisch ist, da in den Färbemitteln kein Oxydationsmittel vorhanden und die Menge an alkalisch machenden Mitteln wesentlich geringer ist.
Beim Direktfärben von Haaren sind blaue und violette Farbtöne erforderlich, um den Färbungen ein natürliches Aussehen zu verleihen. Es wurde daher bereits vorgeschlagen, als blaue oder violette Direktfarbstoffe für Haare 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivate einzusetzen, deren Aminogruppe in 4-Stellung disubstituiert ist, wobei die Aminogruppe in 1-Stellung ihrerseits monosubstituiert sein kann.
Aus der DE-AS 1617 709 ist ein Verfahren zum Färben von Haaren bekannt, bei welchem eine Lösung bzw. Dispersion verwendet wird, die einerseits mindestens ein wasserlösliches, für Haarfärbungen übliches, Nitro-p-phenylendiaminderivat oder einen Antrachinonfarbstoff und anderseits mindestens einen wasserunlöslichen dispergierten Antrachinonfarbstoff sowie ferner Wasserstoffperoxid enthält.
Desgleichen sind auch in der US-PS 3 168 442 Färbemittel für menschliche Haare beschrieben, welche in einer wässerigen Lösung eine färbewirksame Menge eines Nitro-p-phenylendiaminderivates enthalten.
Diese klassischen 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivate sind jedoch sehr häufig in Wasser unzureichend löslich oder dispergierbar. Dies stellt den Hauptnachteil dar, wenn dunkle und natürliche Nuancen erhalten werden sollen. Wenn der Farbstoff in dem Milieu nicht ausreichend solubilisiert ist, führt dies zu ungleichmäßigen Färbungen und es besteht ein hohes Risiko, daß man schwächere Färbungen erhält als eigentlich vorgesehen. Im besonderen Fall, daß die Färbemittel eine hohe Konzentration an Farbstoffen enthalten, um unterschiedliche Nuancen zu erzielen, und in dem Fall, daß die Träger nur wenig solubilisierend wirken, geschieht es, daß die Farbstoffe auskristallisieren, im Färbebad verbleiben und nicht auf die Haare aufziehen.
Es ist bis heute nicht möglich gewesen, befriedigende Färbungen mit solchen Färbepräparationen zu realisieren, die auf Basis von 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivaten, deren Aminogruppe in 4-Stellung disubstituiert ist und deren Aminogruppe in 1-Stellung gegebenenfalls monosubstituiert sein kann, formuliert wurden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß durch Zugabe von l-N-Methylamino-2-nitro-4-N'-methyl^r-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminobenzol und/oder mindestens eines Säuresalzes davon zu einem Färbemittel, das mindestens einen blauen oder violetten Nitro-Direktfarbstoff enthält, welcher aus einem 2-Nitro-p-phenylendiamin besteht, dessen Aminogruppe in 4-Stellung durch niedrige Alkyl- oder Monohydroxyalkylreste disubstituiert und dessen Aminogruppe in 1-Stellung gegebenenfalls durch einen niedrigen Alkyl- oder Monohydroxyalkylrest monosubstituiert ist, die Löslichkeit des (oder der) blauen oder violetten Nitro-Direktfarbstoffe(s) verbessert wird. Dies beruht auf einem Cosolubilisierungs-Phänomen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel besitzen den Vorteil, daß sie zum Direktfärben von Haaren eingesetzt werden können, wodurch die Nuancen intensiviert und sehr ausgeprägt werden; sie ermöglichen es darüberhinaus die mögliche Färbekraft des Nitro-Direktfarbstoffes aus der 2-Nitro-p-phenylendiamin-Reihe, der wie oben angegeben substituiert ist, besser auszunützen.
Einerseits kann man mit l-N-Methylamino-2-nitro4-N,-methyl,N'-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminobenzol, das selbst einen violetten Farbstoff darstellt, dunklere Nuancen erhalten als mit den wenig löslichen 2-Nitro-p-phenylendiamin-Derivaten allein und anderseits kann man durch Zugabe des Cosolubilisierungsmittels die Gefahr des Auskristallisierens der Nitro-Direktfarbstoffe der 2-Nitro-p-phenylendiamin-Reihe in Färbeformulierungen, die an diesen Farbstoffen reich sind, oder in Färbeformulierungen, die einen wenig solubilisierenden Träger aufweisen, vermeiden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Färbemittel zum Direktfärben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, vorzugsweise in Form einer verdickten oder gelierten Flüssigkeit, einer Creme oder eines Schaumaerosols, welches in einem geeigneten Träger als Nitro-Direktfarbstoff mindestens ein 2-Nitro-p-phenylendiamin der allgemeinen Formel -2-
Nr. 391 805 NHR1
worin Rj Wasserstoff, einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen niedrigen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen, R2 einen niedrigen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen und R3 einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen niedrigen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, in freier Form oder in Form eines Salzes enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, daß es außerdem 0,1 - 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels einer Verbindung der Formel
enthält, wobei die Verbindung in freier Form oder in Form eines Salzes mit anorganischen oder organischen Säuren vorliegt, sowie gegebenenfalls ein Adjuvans, ausgewählt aus Anti-Oxydantien, alkalisch oder sauer machenden Mitteln, Riechstoffen, Sequestriermitteln, filmbildenden Produkten, Behandlungsmitteln, Dispergiermitteln, Haarkonditionierungsmitteln, Konservierungsmitteln, opakmachenden Mitteln sowie allen anderen Adjuvantien, die im allgemeinen in der Kosmetik verwendet werden, enthält.
Als Salze der Verbindung der Formel (Π) kann man beispielsweise das Monohydrochlorid nennen.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), deren Löslichkeit aufgrund des Vorhandenseins der Verbindung der Formel (II) erhöht werden kann, kann man insbesondere solche nennen, bei denen Rj einen
Methylrest und Rj und R3 jeweils einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet. Weiterhin kann man solche nennen, bei denen R^ und R3 jeweils einen Methylrest und R2 einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet oder bei denen Rj, R2 und R3 jeweils einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet, oder bei denen Rj und R2 jeweils einen ß-Hydroxyäthylrest und R3 einen Methylrest bedeutet; sowie die entsprechenden Säuresalze.
Zur Erläuterung sind in der folgenden Tabelle die Löslichkeitsgrenzen bei 18°C von vier der vorstehend genannten Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) in Anwesenheit von zunehmenden Mengen y des Farbstoffes (Π) aufgeführt. Die Löslichkeitsgrenzen wurden in der folgenden Zusammensetzung gemessen: -3-
Nr. 391 805
Monohydrochlorid des Farbstoffes der Formel (II) y g
Farbstoff der Formel (I) x g Äthylenglykolmonoäthyläther 10 g 2-Amino-2-methy 1-1-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,6 Mit Wasser auffüllen auf 100 g x ist die maximale Menge an Farbstoff der Formel (I), die man in dem so definierten Träger lösen kann.
Zur Bestimmung der Löslichkeit verfährt man wie folgt:
Man dispergiert einen großen Überschuß des Farbstoffes der Formel (I) mit y g des Farbstoffes der Formel (Π), der als Hydrochlorid vorliegt, in der oben beschriebenen kosmetischen Basis. Die Zusammensetzung läßt man dann 15 min bei 60°C (Wasserbad) stehen und kühlt dann unter Rühren durch Raumluft während eines Zeitraumes von 30 min ab (dabei muß sichergestellt sein, daß die Raumtemperatur oberhalb 18°C liegt). Nach 30 min wird die Zusammensetzung in einen Behälter eingetragen, der bei 18°C gehalten wird. Die Zusammensetzung muß dort mindestens 48 h verbleiben. Nach dem Entfernen der Zusammensetzung aus dem Behälter wird diese unverzüglich filtriert. Die gesammelten Filtrate werden anschließend mittels HPLC analysiert, um den Farbstoffgehalt zu bestimmen. Lösungsgrenzen des Farbstoffes der Formel (I)
Farbstoff der Formel (I) allein _y = o_ zusammen mit V = 0,5 g dem Farbstoff de: y=ig Formel (II) y -1,5 g n' Λ 0 l· \ H ch3 — no2 0,07 % ch3 CH2Ol20H 0,20 % (2,85)* 0,26 % (3,71) 0,35 % (5) x" Λ 0 V \ H αι3 — NO- 2 0,32 % ch2ch2ch ch2ch2ch 0,57 % (1,78) 0,87 % (2,71) 1,12 % (3,5) N> Λ 0 V N« ‘ CH2CH2CH "no2 0,36 % " CH2CH2OH 0,46 % (1,27) 0,62 % (1,72) 0,74 % (2,05) -4-
Nr. 391 805 Lösungsgrenzen des Farbstoffes der Formel (I) (Fortsetzung)
Farbstoff der Formel (I) allein y = 0 zusammen mit y = 0,5 g dem Farbstoff de y = ig r Formel (Π) y = 1,5 g liU. A—no2 0 0,74 % X-OijCHjCH N"CH2CH2OH 1,00% (L35) 1,26 % (1,70) 1,57 % (2,12) * Die in Klammem angegebene Zahl gibt die Verbesserung der Löslichkeit des Farbstoffes der
Formel (I) in Gegenwart des Farbstoffes der Formel (Π) an. Somit ist der zuerst genannte Farbstoff der Formel (I) in dem genannten Träger 2,85 x löslicher, wenn die Menge der Verbindung der Formel (Π) in diesem Träger von 0 auf 0,5 g erhöht wird.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind insbesondere in den FR-PS 1 101 904, 1 411 124, 1454 313 und 1454 314 sowie in der US-PS 3 168 442 beschrieben.
Die Verbindung der Formel (Π) kann nach einem Herstellungsverfahren erhalten werden, das darin besteht, daß Glycid mit der bekannten Verbindung der Formel
(HD zur Reaktion gebracht wird.
Die Verbindung der Formel (III) kann ausgehend von l-Methylamino-2-nitro-4-aminobenzol erhalten werden, wie unter anderem in Beispiel 2 der US-PS 3 274 249 beschrieben.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform ist (sind) die Verbindungen) der Formel (I) (und/oder ihre Salze) in dem erfindungsgemäßen Färbemittel insbesondere in einer Konzentration von 0,1-3 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Die Verbindungen) der Formel (II) (und/oder ihre Salze) ist (sind) in dem Mittel vorzugsweise in einer Konzentration von 0,3 - 3 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann außer den Verbindungen der Formeln (I) und (Π), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegen, weitere Nitro-Direktfarbstoffe, die von denjenigen der Formeln (I) und (II) verschieden sind oder Direktfarbstoffe, die keine Nitrogruppe enthalten, beispielsweise Azo-, Anthrachinon- und Naphthochinonfarbstoffe, enthalten.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann als geeignete Träger Wasser und/oder kosmetisch verträgliche organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Benzylalkohol und Phenyläthylalkohol, oder Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol und sein Monomethyl-, Monoäthyl- und -5-
Nr. 391 805
Monobutyläther, Propylenglykol, Butylenglykol und Dipropylenglykol, sowie Alkyläther von Diäthylenglykol wie beispielsweise Diäthylenglykolmonoäthyläther und -monobutyläther, in Konzentrationen von 0,5 - 20 Gew.-%, vorzugsweise von 2 -10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Zu dem erfindungsgemäßen Mittel können auch Fettamide, beispielsweise die von Koprahfettsäure, Laurinsäure oder Ölsäure abgeleiteten Mono- oder Diäthanoiamide in Konzentrationen von 0,05 -10 Gew.-% zugefügt werden.
Das erfindungsgemäße Mittel kann ferner anionische, kationische, nicht-ionische und amphotere grenzflächenaktive Mittel sowie deren Mischungen enthalten. Die grenzflächenaktiven Mittel sind in dem erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise in einer Menge von 0,1 - 50 Gew.-%, vorteilhafterweise von 1-20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Die grenzflächenaktiven Mittel sind insbesondere anionische grenzflächenaktive Mittel, die allein oder in Mischung eingesetzt werden, wie insbesondere die Alkali-, Magnesium-, Ammonium-, Amin- oder Alkanolaminsalze folgender Verbindungen: Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylamidsulfate, die gegebenenfalls oxäthyleniert sind, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, α-Olefinsulfonate; Alkylsulfoacetate, wobei die Alkylreste dieser Verbindungen eine lineare Kette mit 12 bis 18 C-Atomen aufweisen.
Es ist auch möglich Fettsäuren, wie Laurin-, Myristin-, Öl-, Rizinol-, Palmitin- und Stearinsäure, Säuren von Koprahöl oder hydriertem Koprahöl und Carbonsäuren von Polyglykoläthern, in Form der oben genannten Salze, zu verwenden.
Als kationische grenzflächenaktive Mittel kann man insbesondere die Salze von Fettaminen, die quarternären Ammoniumsalze, wie Alkyldimethylbenzylammonium-, Alkyltrimethylammonium-, Alkyldimethylhydroxy-äthylammonium- und Dimethyldialkylammoniumchloride und -bromide, Alkylpyridiniumsalze und Imidazolinderivate nennen. Die Alkylgruppen der zuvor genannten quarternären Ammoniumderivate sind langkettige Gruppen mit vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen. Als Verbindungen mit kationischem Charakter kann man auch die Aminoxyde nennen.
Als amphotere grenzflächenaktive Mittel, die verwendet werden können, kann man insbesondere Alkylamino(mono- und di-)propionate, Betaine, wie Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine und N-Alkylaminobetaine, deren Alkylrest 1 bis 22 C-Atome aufweist, und Cycloimidiniumverbindungen nennen.
Als nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, die gegebenenfalls in dem erfindungsgemäßen Mittel eingesetzt werden können, kann man die Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines Alkylphenols, eines Amids oder eines α-Diols mit Glycid, wie beispielsweise die Verbindungen, die gemäß den französischen Patenten 2 091 516,2169 787 und 2 328 763 hergestellt wurden; die Verbindungen der allgemeinen Formel
RO-tC2H3Ö-(CH2OH)-|jjj-H worin R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylarylrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeutet und 1 < m < 10 ist; Alkohole, Alkylphenole oder Fettsäuren, die polyoxäthyleniert oder mit Glycerin polykondensiert sind und eine lineare Fettkette mit 8 bis 18 C-Atomen aufweisen; Kondensate von Äthylen- und Propylenoxyd mit Fettalkoholen; polyoxäthylenierte Fettamide, die mindestens 5 Mol Äthylenoxyd enthalten und polyoxäthylenierte Fettamine nennen.
Die Verdickungsmittel, die dem erfindungsgemäßen Mittel zugesetzt werden können sind vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Natriumalginat, Gummi arabicum, Guargummi, Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose und Acrylsäurepolymere. Man kann auch anorganische Verdickungsmittel, beispielsweise Bentonit, einsetzen. Diese Verdickungsmittel werden entweder allein oder in Mischung eingesetzt und sind vorzugsweise in einer Konzentration von 0,5 - 5 Gew.-%, insbesondere 0,5-3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann so formuliert werden, daß es einen sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert aufweist. Der pH-Wert kann zwischen 4 und 10,5, vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegen. Als alkalisch-machende Mittel, die verwendet werden können, sind Alkanolamine und Alkali- oder Ammoniumhydroxyde und -carbonate zu nennen. Als sauer-machende Mittel, die verwendet werden können, sind Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure und Zitronensäure zu nennen.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin zwei neue Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren. Nach dem ersten Verfahren läßt man das oben definierte Färbemittel 3 bis 60 min, vorzugsweise 5 bis 45 min auf trockene oder feuchte Keratinfasem bzw. Haare einwirken, spült, wäscht gegebenenfalls, spült erneut und trocknet die Keratinfasem. Bei dem zweiten Verfahren wird das oben definierte Mittel als nicht zu spülende Lotion verwendet, d. h., daß das erfindungsgemäße Mittel auf die Keratinfasem bzw. Haare aufgetragen und diese dann ohne zwischendurch zu spülen getrocknet werden. Das erfindungsgemäße Färbemittel kann auf natürliche oder gefärbte, gegebenenfalls dauergewellte oder auf stark oder leicht entfärbte und gegebenenfalls dauergewellte Haare angewendet werden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutern -6-
Nr. 391 805
Beispiel 1: Es wird foleendes Färbemittel hergestellt l-N-Methylamino-2-nitro-4-N'-methyl, N'-(2',3’-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 1,5 g l-N-Methylamino-2-nitro-4-N',N'-(bis-ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 1,3 g l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 0,2 g (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäthanol (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenyl, 0,1 g β,γ-dihydroxypropyläther 0,6 g Laurin^urediäthanolamid 2,5 g Laurinsäure 1,5 g Mit 40 Mol Äthylenoxyd oxäthylenierter Laurylalkohol 3,0 g Äthylenglykolmonoäthyläther Hydroxyäthylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung 5,0 g "NATROSOL 250 HHR" der Firma Hercules) 0,1 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5 Mit Wasser auffüllen auf 100 g Man läßt dieses Mittel 30 min auf natürlich dunkle Haare, deren Farbe jedoch ungleichmäßig ist, einwirken. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine gleichmäßige und natürlich braune Nuance. Beispiel 2: Es wird foleendes Färbemittel hergestellt 1 -N-Methylamino-2-nitro-4-N'-methyl, N'-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 0,9 g l-N-Methylamino-2-niüO-4-N'-methyl, N'-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,4 g "Disperse Black 9" (im Handel unter der Bezeichnung "Noir Diazo Acetoquinone BSNZ1350" der Fa. PCUK) 0,1 g 3-Nitro-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminophenol 0,01 g 3-Nitro-4-aminophenol 0,1 g l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-meÜioxy-4-nitrobenzol 0,1 g (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäthanol 0,1 g Mit 9 Mol Äthylenoxyd oxäthyleniertes Nonylphenol 8,0 g Ölsäurediäthanoiamid 2,0 g Äthylenglykolmonobutyläther Hydroxypropylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung "Klucel G" 10 g der Fa Hercules) 0,15 g Monoäthanolamin bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5 Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g Dieses flüssige Mittel wird 30 min auf hellbraune Haare einwirken gelassen. Man spült und trocknet und erhält eine klare goldkastanienbraune Färbung mit irisierenden Reflexen.
Beispiel 3: Es wird folgendes Färbemittel hergestellt l-N-Methylamino-2-nitro4-N'-methyl, N'-(2,,3,-dihydroxypropyl)-aminobenzol-MonohydrochlQrid U g l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro4-N'N'-(bis-ß-hydroxyäÜiyl)-aminobenzol "Disperse Blue 1" (im Handel unter der Bezeichnung "Bleu Celliton Extra" 0,65 g der Fa. BASF) "Disperse Black 9" (im Handel unter der Bezeichnung 'Noir Diazo Acetoquinone 0,1 g BSNZ 1350" der Fa. PCUK) 0,1 g (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäthanol 0,12 g Laurinsäurediäthanoiamid 2,5 g Laurinsäure 1,5 g Mit 40 Mol Äthylenoxyd oxäthylenierter Laurylalkohol 3 g Äthylenglykolmonoäthyläther Hydroxyäthylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung 5 g "NATROSOL 250 HHR" der Fa. Hercules) 0,1 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5 Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g -7-
Nr. 391 805
Dieses Mittel wird auf natürliche kastanienbraune Haare, die durch die Sonne aufgehellt sind und die einen geringen Prozentsatz weiße Haare aufweisen aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen und Trocknen besitzen die Haare wieder ihre ursprüngliche Farbe und die weißen Haare sind nicht mehr sichtbar.
Beispiel 4: Es wird folgendes Färbemittel hergestellt; l-N-Methylamino-2-nitro4-N'-methyl, g g g g g g g g g g N,-(2',3,-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 0,7 1- N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro4-N'-methylN'-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,6 (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäthanol 0,10 [4-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-3-nitro]-phenoxyäthanol 0,5 2- Amino-3-nitrophenol 0,2
Mit 9 Mol Äthylenoxyd oxäthyleniertes Nonylphenol 8 Ölsäurediäthanoiamid 2 Äthylenglykolmonobutyläther 10
Hydroxypropylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung "KLUCEL G" der Fa. Hercules) 0,15
Monoäthanolamin bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5
Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100
Dieses flüssige Mittel wird auf hell-kastanienbraune Haare aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach dem Spülen und Trocknen besitzen die Haare einen purpurvioletten Mahagonischimmer.
Beispiel 5: Es wird folgendes Färbemittel hergestellt: l-N-Methylamino-2-nitro-4-N'-methyl, N,-(2',3'-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 1,0 g l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-arnino-2-nitro4-N',N’-(bis-ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4-N-methyl, 0,4 g N-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,3 g l-Amino-2-nitro-5-methyl4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,05 g l-Amino-2-nitro-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 0,1 g 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-nitrophenol 0,3 g l-Amino-2-nitro-6-methylbenzol 0,2 g Laurinsäurediäthanoiamid Ammoniumlaurylsulfat (im Handel unter der Bezeichnung "SACTIPON 286" 4 g der Fa. Lever) Mischung von Methylchlorisothiazolinon und Methylisothiazolinon 20 g (im Handel unter der Bezeichnung "ΚΑΊΉΟΝ CG" der Fa. Rohm & Haas) Acrylsäurepolymer mit einem Molekulargewicht von 2 bis 3 Mill. (im Handel unter der Bezeichnung "CARBOPOL 934" der 0,05 g Fa. Goodrich Chemical Co.) 0,5 g Äthylenglykolmonoäthyläther 4 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9 Mit entmineralisiertem Wasser auffüllen auf 100 g
Man trägt diese Mittel auf kastanienbraune Haare auf. Nach 60 min Einwirken spült man und trocknet. Die Haare besitzen danach eine gold-kastanienbraune Nuance.
Beispiel 6: Es wird folgendes Färbemittel hergestellt: l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitro-4-N', N’-(bis-ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol l-N-Methylamino-2-nitro4-N’-methyl, 2 g N,-(2',3,-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 2 g l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy4-nitrobenzol 0,05 g (3-N-Methylamino4-nitro)-phenoxyäthanol 0,1 g (3-N-Methylamino4-mtro)-phenyl,ß,Y-dihydroxypropyläther "Disperse Black 9" (im Handel unter der Bezeichnung "Noir Diazo Acetoquinone 0,53 g BSNZ1350" der Fa. PCUK) "Disperse Blue 1" (im Handel unter der Bezeichnung "Bleu Celliton 0,2 g Extra" der Fa. BASF) 0,1 g -8-
Nr. 391 805
Laurinsäure 1 g Laurinsäurediäthanoiamid 2 g Mit 50 Mol Äthylenoxyd polyoxäthyleniertes Talgamid (im Handel unter der Bezeichnung "ETHOMID HT 60" der Fa. AKZO) 3 g Äthylenglykolmonobutyläther 4,5 g Hydroxyäthylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung "CELLOSIZE WP03H" der Fa Union Carbide) 3,5 g Monoäthanolamin bis zum Erreichen eines pH-Wertes von Mit entmineralisiertem Wasser auffullen auf 9,6 100 g
Man trägt dieses Mittel auf braune Haare auf und läßt 30 min einwirken. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine aschfarbene dunkelbraune Nuance.
Beispiel 7: Es wird folgendes Färbemittel hergestellt: l-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-2-nitιo4-N,, N,-(bis-ß-hydroxyäthyl)-aminobenzol 2 g l-N-Methylamino-2-nitro-4-N’-methyl, N'-(2,,3'-dihydroxypropyl)-aminobenzol-Monohydrochlorid 2 g 5-Hydroxy-2-amino-l-nitiobenzol 0,2 g 3-Hydroxy-2-amino-l-nitrobenzol 1 g (3-N-MethyIamino-4-nitro)-phenyl,ß,y-dihydroxypropyläther 0,9 g (3-N-Methylamino-4-nitro)-phenoxyäthanol 0,1 g l-N-ß-Hydroxyäthylamino-2-methoxy-4-nitrobenzol 0,1 g "Disperse Black 9” (im Handel unter der Bezeichnung "Noir Diazo Acetoquinone BSNZ 1350” der Fa. PCUK) oa g "Disperse Blue 1" (im Handel unter der Bezeichnung "Bleu Celliton Extra" der Fa. BASF) 0,1 g Laurinsäure 1 g Laurinsäurediäthanoiamid 2 g Mit 50 Mol Äthylenoxyd polyoxäthyleniertes Talgamid (im Handel unter der Bezeichnung "ETHOMID HT 60" der Fa AKZO) 3 g Äthylenglykolmonobutyläther 4,5 g Hydroxyäthylcellulose (im Handel unter der Bezeichnung "CELLOSIZE WP03H" der Fa Union Carbide) Monoäthanolamin bis zum Erreichen eines pH-Wertes von Mit entmineralisiertem Wasser auffullen auf 3.5 g 9.6 100 g
Man trägt dieses Mittel auf braune Haare auf und läßt 30 min einwirken. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine verstärkte gold-braune Färbung.
Beispiel 8: Es wird eine nicht zu spülende Lotion folgender Zusammensetzung hergestellt: N-(ß-Hydroxyäthyl)-l-amino-2-nitro-N',N'-bis- (ß-hydroxyäthyl)-4-aminobenzol 0,8 g l-N-Methylamino-2-mtro-4-N-methylJi,-(2',3'- dihydroxypropyl)-aminobenzol-MonohydrochIorid 1,5 g (3-N-Methylamino4-nitro-)-phenyl,ß,y-dihydroxypropyläther 0,25 g 3 -Nitro-4'ß-hydroxyäthy laminophenol 0,05 g (4-N-ß-Hydroxyäthylamino-3-nitro)-phenyl,ß,y-dihydiüxypropyläther 0,1 g
Alkohol 5 g
Ammoniak bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 9,5
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Mittels der erhaltenen Lösung behandelt man eine Strähne von 1,5 g von grauen bis zu 90 % weißen Haaren während 10 min mit den Fingern bis zum Verschwinden der Feuchtigkeit durch Trocknen an der Luft. Nach dem Trocknen beobachtet man eine stark violette Färbung. -9-

Claims (15)

  1. Nr. 391 805 PATENTANSPRÜCHE 1. Färbemittel zum Direktfärben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, vorzugsweise in Form einer verdickten oder gelierten Flüssigkeit, einer Creme oder eines-Schaumaerosols, welches in einem geeigneten Träger als Nitro-Direktfarbstoff mindestens ein
  2. 2-Nitro-p-phenylendiamin der allgemeinen Formel
    worin R γ Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen, R2 einen niederen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen und R-j einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen Monohydroxyalkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, in freier Form oder in Form eines Salzes enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, daß es außerdem 0,1 bis 5 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels einer Verbindung der Formel
    enthält, wobei die Verbindung in freier Form oder in Form eines Salzes mit anorganischen oder organischen Säuren vorliegt, sowie gegebenenfalls ein Adjuvans, ausgewählt aus Anti-Oxydantien, alkalisch oder sauer machenden Mittel, Riechstoffen, Sequestriermitteln, filmbildenden Produkten, Behandlungsmitteln, Dispergiermitteln, Haarkonditionierungsmitteln, Konservierungsmitteln, opakmachenden Mitteln sowie allen -10- Nr. 391 805-anderen Adjuvantien, die im allgemeinen in der Kosmetik verwendet werden, enthält 2. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Rj einen Methylrest und R2 und R3 einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet enthält
  3. 3. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Rj und R3 einen Methylrest und R2 einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet enthält
  4. 4. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Rj, R2 und R3 einen ß-Hydroxyäthylrest bedeutet, enthält.
  5. 5. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin Rj und R2 einen ß-Hydroxyäthylrest und R3 einen Methylrest bedeutet enthält
  6. 6. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt in einer Konzentration von 0,1 bis 3 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  7. 7. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel (II), die in freier Form oder in Form eines Salzes vorliegt, in einer Konzentration von 0,3 bis 3 Gew.-%, ausgedrückt als freie Base, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  8. 8. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen anderen Nitro-Direktfarbstoff enthält der von denen der Formeln (I) und (Π) verschieden ist.
  9. 9. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen Direktfarbstoff, der keine Nitrogruppe enthält, beispielsweise einen Azo-, Naphthochinon- oder Anthrachinonfarbstoff, enthält
  10. 10. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der geeignete Träger Wasser und/oder ein (oder mehrere) organische(s) Lösungsmittel ist wobei das oder die Lösungsmittel in einer Menge zwischen 0,5 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels enthalten sind.
  11. 11. Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens eines grenzflächenaktiven Agens enthält
  12. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Verdickungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
  13. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH-Wert zwischen einschließlich 4 und 10,5, vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegt
  14. 14. Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß auf die trockenen oder feuchten Keratinfasem ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13 während eines Zeitraumes von 3 bis 60 min einwirken gelassen und sodann gespült wird, daß gegebenenfalls gewaschen und erneut gespült wird und die Keratinfasem getrocknet werden.
  15. 15. Verfahren zum Färben von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Keratinfasem ein Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13 aufgetragen und diese dann ohne zwischendurch zu spülen getrocknet werden. -11-
AT0366784A 1983-11-21 1984-11-20 Faerbemittel zum direktfaerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren AT391805B (de)

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