DE3534885C2 - - Google Patents

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DE3534885C2
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Description

Die Erfindung betrifft Färbemittel für Humanhaare, die einen Azofarbstoff enthalten.
Zum Färben von Haaren setzt man entweder Oxidationsfarbstoffe oder Direktfarbstoffe ein. Erstere Farbstoffe führen zu Farbtönen bzw. Nuancen, die besser abdecken und länger halten. Sie sind jedoch mit dem Nachteil behaftet, daß sie nicht völlig unschädlich sind und eine Oxidation erforderlich machen, die gleichzeitig zu einer Zerstörung der Haare führt. Außerdem kommt es aufgrund ihrer sehr großen Haltbarkeit und ihrer sehr großen Affinität zu den Haaren häufig dazu, daß man am Haaransatz die Grenze zwischen den gefärbten Haaren und den nicht-gefärbten Haarwurzeln erkennt.
Die Direktfarbstoffe weisen die oben beschriebenen Nachteile nicht auf. Dies gilt insbesondere für die Nitrobenzolfarbstoffe, die am häufigsten zum Direktfärben eingesetzt werden. Jedoch sind auch diese Farbstoffe nicht frei von Nachteilen.
So sind sie unter anderem nicht ausreichend waschbeständig und besitzen in gewissen Fällen keine ausreichende Affinität gegenüber natürlichen, nicht-geschädigten (nicht sensibilisierten) Haaren.
Um diese Nachteile auszuschalten, hat man versucht, die Nitrobenzolfarbstoffe zusammen mit bestimmten Farbstoffen einzusetzen, welche zu denjenigen Familien gehören, die mit den Anforderungen einer Direktfärbung kompatibel sind. In diesem Licht betrachtet sind die Azofarbstoffe und die Anthrachinonfarbstoffe die am häufigsten eingesetzten Farbstoffe.
Unter den Anthrachinonfarbstoffen, die eine Aminogruppe aufweisen, findet man im wesentlichen blaue oder violette Farbstoffe, die den beiden folgenden gewünschten Kriterien entsprechen: sie besitzen eine gute Affinität für natürliche Haare und sind waschstabil. Als beispielhaften Vertreter dieser Aminoanthrachinonfarbstoffe kann man das 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon der nachstehend gezeigten Formel III nennen.
In CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY ist dieser Farbstoff mit "DISPERSE BLUE 1" (Color Index Nr. 64 500) bezeichnet.
Unter den Azofarbstoffen findet man im wesentlichen gelbe Farbstoffe. Ein beispielhafter Vertreter dieser Farbstoffe ist 4-Amino-4′-[N,N-bis-(b-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der nachstehenden Formel I:
Diese Verbindung ist im CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY unter der Bezeichnung "DISPERSE BLACK 9" aufgeführt. Diese Verbindung besitzt keine Nummer im Color Index.
In der FR-PS 15 85 308 ist beschrieben, daß man den Aminoanthrachinonfarbstoff III zusammen mit dem Azofarbstoff I zum Färben von Keratinfasern einsetzen kann.
Obwohl 4-Amino-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel I eine verbesserte Waschstabilität besitzt als Nitrobenzolfarbstoffe, ist diese Verbindung in technischer Hinsicht jedoch nicht völlig zufriedenstellend, was insbesondere ihre Löslichkeit in üblichen Trägern und die damit erzielbare Farbbeständigkeit betrifft, insbesondere wenn diese Verbindung zusammen mit Aminoanthrachinonfarbstoffen eingesetzt wird.
Dieser Azofarbstoff der Formel I ist auch nicht völlig unschädlich.
So hat sich im AMES-Test (Proc. Nat. Acad. USA, Band 72, Nr. 12, Seiten 5135-5139, 1975) herausgestellt, daß diese Verbindung bei fünf Salmonella-Stämmen in Gegenwart eines Microsomal S-9 Mix-Aktivators mutagen ist.
Es sollten daher andere Azofarbstoffe gefunden werden, die unschädlicher sind, in den üblichen Färbeträgern gut löslich sind und auf den Haaren stabile, insbesondere waschstabile Färbungen ergeben. Zu diesen Azofarbstoffen gehört die Verbindung der folgenden Formel II
bei der es sich um 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol handelt. Diese Verbindung ist hinsichtlich der Unschädlichkeit sehr interessant, da ihre Nicht-Mutagenizität nachgewiesen worden ist.
Die Verbindung der Formel II besitzt außerdem den Vorteil, daß sie in üblichen Färbeträgern gut löslich ist. Ihre Löslichkeit in Ethanol von 96° bei 35°C beträgt beispielsweise 5,3%, während die Löslichkeit von 4-Amino-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel I bei denselben Bedingungen nur 1,3% beträgt.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, daß der Farbstoff der Formel II nicht nur unschädlich und gut löslich ist, sondern bei natürlichen oder zuvor behandelten, beispielsweise durch eine Dauerwellung geschädigten, Haaren zu einer stabileren, besseren Färbung und insbesondere zu einer Färbung führt, die gegenüber Shampoonieren beständig ist, wenn diese Verbindung zusammen mit einem Aminoanthrachinon, beispielsweise der Verbindung der Formel III, eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Färbemittel für Humanhaare, das in einem wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel II enthält.
Der Farbstoff der Formel II kann im erfindungsgemäßen Färbemittel zusammen mit mindestens einem Nitrobenzolfarbstoff (nitriertem Benzolfarbstoff) eingesetzt werden.
Gemäß einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform setzt man den Farbstoff der Formel II zusammen mit min­ destens einem Aminoanthrachinonfarbstoff ein.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform setzt man den Farbstoff der Formel II zusammen mit mindestens einem Nitrobenzolfarbstoff und mit mindestens einem Aminoanthrachinonfarbstoff ein.
Der im erfindungsgemäßen Färbemittel eingesetzte Nitro­ benzolfarbstoff ist vorzugsweise ein blauer oder violetter Farbstoff, der zur Klasse der Nitro-p-phenylendiamine gehört, welche gemäß dem Munsell-System einen Farbton ("Hue") von 2,5 B bis 10 RP besitzen (man vergleiche dies­ bezüglich die Veröffentlichung von Official Digest, April 1964, Seite 375, Fig. 2). Man kann den Azofarb­ stoff II auch mit anderen gelben, orangenen oder roten Nitrobenzolfarbstoffen einsetzen, welche zu Nuancen (Farbtönen) führen, die nicht zwischen 2,5 B und 10 RP liegen, und welche entweder zu den Nitro-p-phenylendi­ aminen oder zu anderen Nitrobenzolfarbstoffen, beispielsweise Nitroaminophenolen, Nitroaminoalkoxybenzolen und Nitroaminohydroxyalkoxybenzolen gehören.
Der Aminoanthrachinonfarbstoff ist ein blauer oder violetter Farbstoff mit einer Nuance (oder "Hue"), die ebenfalls zwischen 2,5 B und 10 RP liegt.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare mittels Direktfärbung mit Hilfe des oben beschriebenen Färbemittels.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein neues Herstellungsverfahren für diese Verbindung der Formel II.
Als blaue oder violette Nitrobenzolfarbstoffe, die zu den Nitro-p-phenylendiaminen gehören, setzt man erfindungsgemäß vorzugsweise folgende ein, ohne daß die nachstehende Aufzählung jedoch vollständig ist:
2-(N-Methyl)-amino-5-[N,N,-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-Methyl)-amino-5-[N-methyl,N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-β-Hydroxyethyl)-amino-5-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-β-Hydroxyethyl)-amino-5-[N-methyl,N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-γ-Hydroxypropylamino)-5-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-β-Aminoethylamino)-5-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol,
2-(N-Methylamino)-5-[N-methyl,N-(β,ω-dihydroxypropyl)-amino]-nitrobenzol,
2-Amino-5-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol und
2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-[N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol.
Als Nitrobenzolfarbstoffe, die zu Farbtönen führen, die nicht zwischen 2,5 B und 10 RP liegen, kann man beispielsweise nennen:
2-Amino-5-N-methylaminonitrobenzol,
2,4-Diaminonitrobenzol,
3,4-Diaminonitrobenzol,
2,5-Diaminonitrobenzol,
3-Amino-4-hydroxynitrobenzol,
3-Hydroxy-4-aminonitrobenzol,
2-Hydroxy-5-aminonitrobenzol,
2-Amino-5-hydroxynitrobenzol,
2-Amino-3-hydroxynitrobenzol,
2-Amino-5-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol,
3-Methoxy-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-N-Methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol,
2-Amino-3-methylnitrobenzol,
2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-chlor-5-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-N-methylaminonitrobenzol,
2-N-(b-Hydroxyethyl)-amino-5-methoxynitrobenzol,
2-Amino-5-(β-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol,
2-N-(β-Hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
3-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
3-(β-Hydroxyethyloxy)-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-N-Methylamino-4-(β,γ-dihydroxypropyloxy)-nitrobenzol,
2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-(β-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol,
2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-(β,γ-dihydroxypropyloxy)-nitrobenzol,
3-Hydroxy-4-N-(b-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
3-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-N-(β,γ-dihydroxypropyl)-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-hydroxynitrobenzol,
2-N-(β-Aminoethyl)-amino-4-methoxynitrobenzol,
2-N-(β-Aminoethyl)-aminonitrobenzol,
2-N-(β-Aminoethyl)-amino-5-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-N-(β-aminoethyl)-aminonitrobenzol und
2-Amino-4-chlor-5-N-(β-aminoethyl)-aminonitrobenzol.
Zu den blauen oder violetten Aminoanthrachinonfarbstoffen, die vorzugsweise im erfindungsgemäßen Färbemittel eingesetzt werden, zählen beispielsweise folgende:
1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon (III),
1-(4′-Methylphenyl)-amino-4-hydroxyanthrachinon,
1,4-Diaminoanthrachinon,
1,N-Methylamino-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminoanthrachinon,
1,4-Bis-[N-(β-hydroxyethyl)-amino]-5,8-dihydroxyanthrachinon,
(4-Methylaminoanthrachinonyl)-1-aminopropyltrimethylammonium-hydroch-lorid,
1-Amino-4-N-isopropylaminoanthrachinon,
1-N-Methylamino-4-(γ-aminopropyl)-aminoanthrachinon,
1,4-Diamino-5-(β-hydroxyethyl)-aminoanthrachinon,
1,4,5-Triaminoanthrachinon,
Anthrachinon-2-sulfonsäure-1-amino-4-cyclohexylaminnatriumsalz,
Salze von 1-(γ′-Hydroxyanthrachinonyl)-4-methyl-2-benzolsulfonsäure,
1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon und
1-Amino-4-N-methylaminoanthrachinon.
Das erfindungsgemäße Färbemittel enthält 0,01-4 Gew.-% 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel II.
Die Gesamtkonzentration an Nitrobenzolfarbstoffen, sofern sie vorhanden sind, beträgt 0,1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Der oder die Aminoanthrachinonfarbstoff(e) machen, sofern sie vorhanden sind, 0,01% bis 1 Gew.-% des Gesamtgewichts des erfindungsgemäßen Färbemittels aus.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann als geeignete Träger Wasser und/oder kosmetisch verträgliche organische Lösungsmittel aufweisen. Dazu zählen insbesondere Alkohole, wie Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Benzylalkohol, Phenylethylalkohol, oder Glykole oder Glykolether, wie beispielsweise Ethylenglykol und die Monomethyl-, Monoethyl- und Monobutylether davon, Propylenglykol, Butylenglykol, Dipropylenglykol, sowie die Alkylether von Diethylenglykol, beispielsweise der Monoethylether oder der Monobutylether von Diethylenglykol. Diese sind in einer Konzentration von 0,5-20% und vorzugsweise von 2-10 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Man kann auch Fettamide zu dem erfindungsgemäßen Mittel geben. Dazu zählen beispielsweise die Mono- und Diethanolamide, die sich ableiten von Koprasäuren, Laurinsäure oder Oleinsäure. Diese Fettamide sind in einer Konzentration von 0,05-10 Gew.-% vorhanden.
Man kann dem erfindungsgemäßen Mittel auch anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel oder deren Mischungen einverleiben. Die grenzflächenaktiven Mittel sind im erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise in einem Anteil von 0,1-50 Gew.-% und vorteilhafterweise von 1-20 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Zu den grenzflächenaktiven Mitteln zählen insbesondere die anionischen grenzflächenaktiven Mittel, die entweder allein oder in Mischung eingesetzt werden. Dazu gehören beispielsweise die Alkali-, Magnesium-, Ammonium-, Amin- und Alkanolaminsalze folgender Verbindungen:
Alkylsulfate, Alkylethersulfate, gegebenenfalls ethoxylierte Alkylamidsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylsulfoacetate, Fettsäuren, wie Laurin-, Myristin-, Olein-, Ricinol-, Palmitin- und Stearinsäure sowie die Säuren von Kopraöl oder hydriertem Kopraöl und die Carbonsäuren von Polyglykolethern, wobei die Alkylreste dieser Verbindungen eine lineare Kette mit 12-18 Kohlenstoffatomen darstellen.
Als kationische grenzflächenaktive Mittel kann man insbesondere nennen: Fettaminsalze, quaternäre Ammoniumsalze, wie Alkyldimethylbenzylammonium-, Alkyltrimethylammonium-, Alkyldimethylhydroxyethylammonium- und Dimethyldialkylammoniumchloride und -bromide, Alkylpyridiniumsalze und Imidazoliniumsalze. Die Alkylgruppen der genannten quaternären Ammoniumderivate sind Gruppen mit einer langen Kette mit vorzugsweise 12-18 Kohlenstoffatomen.
Als Verbindungen mit kationischem Charakter kann man auch die Aminoxide nennen.
Zu den amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln, die eingesetzt werden können, zählen insbesondere: Alkylamino-(mono- und di)-propionate, Betaine, wie Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine und N-Alkylaminobetaine, wobei der Alkylrest 1-22 Kohlenstoffatom(e) aufweist und Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline.
Als nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, die man gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln einsetzen kann, kann man nennen:
Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines α-Diols, eines Alkylphenols oder eines Amids mit Glycidol oder einem Glycidolprecursor;
Verbindungen der folgenden Formel:
worin R₂ einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylarylrest bedeutet und q einen statistischen Wert von 1-10 darstellt; diese Verbindungen sind insbesondere in der FR-PS 14 77 048 beschrieben;
Verbindungen der allgemeinen Formel:
worin R₃ einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, der gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) aufweisen kann, mit 8-30 Kohlenstoffatomen natürlichen oder synthetischen Ursprungs oder eine Mischung dieser Reste bedeutet und r eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von 1-5 bedeutet und den mittleren Kondensationsgrad anzeigt; derartige Verbindungen sind insbesondere in der FR-PS 23 28 763 beschrieben;
Alkohole, Alkylphenole, Fettamide oder polyethoxylierte Fettsäuren mit einer linearen Fettkette mit 8-18 Kohlenstoffatomen; Kondensate von Ethylenoxid und Propylenoxid mit Fettalkoholen; und polyethoxylierte Fettamine.
Bei den Verdickungsmitteln, die man zu dem erfindungsgemäßen Mittel geben kann, handelt es sich vorteilhafterweise um folgende: Natriumalginat, Gummiarabikum, Guargummi, Xanthangummiprodukte, Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Hydroxypropylmethylcellulose, Natriumsalz von Carboxymethylcellulose und Acrylsäurepolymere.
Man kann auch anorganische Verdickungsmittel, beispielsweise Bentonit, einsetzen.
Diese Verdickungsmittel setzt man allein oder in Mischung ein. Sie sind vorzugsweise in einem Anteil von 0,5-5 Gew.-% und vorteilhafterweise von 0,5-3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können einen sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert besitzen. Der pH-Wert kann zwischen 4 und 10,5 und vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegen. Als alkalischmachende Mittel kann man Alkanolamine, Alkalimetallhydroxide und -carbonate und Ammoniumhydroxid einsetzen. Zu den sauermachenden Mitteln, die man einsetzen kann, zählen Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure und Zitronensäure.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können außerdem verschiedene übliche Adjuvantien enthalten. Dazu zählen beispielsweise Antioxidantien, Parfüms, Sequestriermittel, filmbildende Produkte, Behandlungsmittel, Dispergiermittel, Haarkonditionierungsmittel, Konservierungsmittel, opakmachende Mittel sowie jedes andere üblicherweise in der Kosmetik eingesetzte Adjuvans.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann in verschiedenen zum Haarfärben üblichen Formen vorliegen. Dazu zählen beispielsweise verdickte oder gelierte Flüssigkeiten, Cremes, Schaumaerosole und alle anderen Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Humanhaaren geeignet sind.
Man trägt die erfindungsgemäßen Färbemittel auf die Haare auf und läßt 1-60 min und vorzugsweise 5-45 min einwirken. Dann spült man, wäscht gegebenenfalls und spült erneut, und trocknet dann.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel kann man auf natürliche oder gefärbte, gegebenenfalls dauergewellte oder auf stark oder leicht entfärbte und gegebenenfalls dauergewellte Haare auftragen.
Ein Herstellungsverfahren für den Azofarbstoff der Formel II, der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eingesetzt wird, ist beschrieben in JACS 63, S. 3236 (1941). Bei diesem Verfahren wird eine Verbindung, die man durch Umsetzen des Diazoniumsalzes von p-Nitroanilin mit 3-Methyl-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-anilin erhält, mit einer wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung reduziert.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß man den Azofarbstoff II in besserer Weise herstellen kann, indem man die Verbindung, die man durch Umsetzung des Diazoniumsalzes von p-Acetamidoanilin mit 3-Methyl-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-anilin erhalten hat, mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure desacetyliert.
Die neben dem Produkt II erhaltene, nicht-identifizierte Verunreinigung, die man erhält, wenn man von p-Nitroanilin ausgeht, entsteht bei dem oben beschriebenen Verfahren nicht. Diese Verunreinigung ist ein sekundäres Produkt, das bei der Reduktion der Nitrogruppe mit Hydrogensulfit gebildet wird. Diese Verunreinigung, die je nach Arbeitsbedingungen in unterschiedlicher Menge anfällt, verringert die Färbekraft. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein chromatographisch sehr reines Produkt.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren für den Azofarbstoff der Formel II ist nachstehend näher erläutert.
Herstellung von 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol 1. Stufe Herstellung von 4-Acetamido-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol
In 100 ml Wasser, das mit 300 g gestoßenem Eis versetzt ist, gibt man 0,2 Mol (30 g) p-Acetamidoanilin und dann 34 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure. Zu dieser Suspension gibt man eine Lösung von 15,2 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser. Die so erhaltene Lösung gibt man nach Filtrieren zu einer eiskalten Lösung von 0,2 Mol (39 g) 3-Methyl-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-anilin in 160 g Wasser, das mit 34 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure versetzt ist. Nach 30minütigem Rühren und Alkalischmachen mit einer 20%igen Ammoniaklösung erhält man das Produkt in Form von Kristallen.
Diese saugt man ab, wäscht sie mit Wasser und Alkohol und trocknet sie dann. Das so erhaltene Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 220°C.
2. Stufe Herstellung von 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)
Eine Mischung, bestehend aus 0,15 Mol (53,4 g) 4-Acetamido-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol und 160 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, der 320 ml mit HCl-Gas gesättigtes absolutes Ethanol zugegeben worden war, erhitzt man zum Rückfluß.
Nachdem man diese Mischung 1 h erhitzt hat, kühlt man ab und saugt das ausfallende gewünschte Hydrochlorid ab, das man mit Alkohol von 96° wäscht.
Das Hydrochlorid solubilisiert man in Eiswasser. Nach Neutralisieren mit Ammoniak präzipitiert das gewünschte Produkt. Das nach Absaugen erhaltene Produkt wäscht man mit Wasser und dann mit Ethanol und kristallisiert es aus Acetonitril oder Alkohol um. Schmelzpunkt: 151°C.
Analyse für C₁₇H₂₂N₄O₂:
ber.:C 64,97, H 7,01 N 17,83, O 10,19; gef.:C 64,95, H 7,10 N 17,96, O 10,30;
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man stellt folgende Färbemischung her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,8 g 2-Butoxyethanol 10 g Monoethanolamin mit 20 Gew.-%  1,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g Ammoniumlaurylsulfat  5 g Wasser, q.s.p.100 g pH: 9,3
Diese Mischung trägt man auf die Haare auf und läßt sie 25 min bei 28°C einwirken. Diese Mischung verleiht den Haaren nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
Auf weißentfärbten Haaren: 2,5 Y 7/8 gemäß der Munsell-Notierung.
Auf zu 90% weißen natürlichen Haaren: 10 YR 7/14 gemäß der Munsell-Notierung.
Beispiel 2
Man stellt folgende Färbemischung her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,05 g 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (III)  0,10 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.s., pH 9,5
Wasser100 g
Diese Mischung trägt man auf die Haare auf und läßt sie 20 min einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen folgenden Farbton:
Auf natürlichen Haaren: 8,2 GY 6,6/2,4 gemäß der Munsell-Notierung.
Auf dauergewellten Haaren: 4 G 5,6/3,6 gemäß der Munsell-Notierung.
Beispiel 3
Man stellt folgende Färbemischung her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,05 g 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (III)  0,10 g 2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol  0,10 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.s., pH 9,5
Wasser, q.s.p.100 g
Man trägt dieses Mittel auf die Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man. Die Haare besitzen eine blond-aschfarbene Farbe.
Beispiel 4
Man stellt folgendes Färbemittel her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,2 g 2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol  0,4 g 2-Amino-5-hydroxynitrobenzol  0,4 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.s., pH 9,5
Wasser, q.s.p.100 g
Man trägt dieses Mittel auf kastanienbraune Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man. Die Haare besitzen einen intensiven kupferfarbenen Schimmer.
Beispiel 5
Man stellt folgendes Färbemittel her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,028 g Bleu extra celliton (BASF) (III)  0,006 g 2-N-Methylamino-5-[N-methyl,N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol  0,16 g 2-N-Methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol  0,1 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.s., pH 9,5
Wasser, q.s.p.100 g
Man trägt diese verdickte Flüssigkeit auf blonde Haare auf, die durch die Sonne ausgebleicht sind. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man die Haare. Sie besitzen dann einen aufgefrischten und natürlichen blonden Farbton.
Beispiel 6
Man stellt folgendes Färbemittel her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,14 g 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (III)  0,03 g 2-N-Methylamino-5-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol  0,55 g 2-N-Methylamino-4-(b-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol  0,11 g 3-Methoxy-4-N-(β-hydroxyethyl)-aminonitrobenzol  0,09 g 2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol  0,2 g 2-Amino-5-hydroxynitrobenzol  0,04 g 2-Amino-5-N-methylaminonitrobenzol  0,05 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.s., pH 9,5
Wasser, q.s.p.100 g
Dieses Mittel trägt man auf kastanienbraune Haare auf und läßt 20 min einwirken. Nach Spülen und Trocknen erhält man eine havannafarbene kastanienbraune Nuance.
Beispiel 7
Man stellt folgendes Färbemittel her:
4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol (II)  0,47 g 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (III)  0,07 g 2-N-Methylamino-5-[N-methyl,N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol  0,40 g 2-N-Methylamino-4-(β-hydroxyethyloxy)-nitrobenzol  0,11 g 3-Methoxy-4-[N-(β-hydroxyethyl)-amino]-nitrobenzol  0,05 g 2-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol  0,017 g Laurinsäure  1 g Oleindiethanolamid  3 g 2-Butoxyethanol  5 g Polyoxyethyleniertes Stearylamin mit 50 Molen Ethylenoxid  3,5 g Hydroxyethylcellulose  2 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol, q.a., pH 9,5
Wasser, q.s.p.100 g
Diese Formulierung stellt eine verdickte Flüssigkeit dar. Man trägt sie auf hellbraune Haare auf und läßt sie 20 min einwirken. Nach Spülen und Trocknen der Haare besitzen diese eine helle goldfarben-braune Tönung.

Claims (9)

1. Färbemittel für Humanhaare, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger 4-Amino-2′-methyl-4′-[N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel II enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel II zusammen mit mindestens einem Nitrobenzolfarbstoff enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel II zusammen mit mindestens einem Aminoanthrachinonfarbstoff enthält.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel II zusammen mit mindestens einem Nitrobenzolfarbstoff und mindestens einem Aminoanthrachinonfarbstoff enthält.
5. Mittel nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Nitrobenzolfarbstoff ein blauer oder violetter Farbstoff ist, der zur Klasse der Nitro-p-phenylendiamine gehört, welche gemäß dem Munsell-System eine Nuance "Hue" zwischen 2,5 B und 10 RP besitzt.
6. Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoanthrachinonfarbstoff ein blauer oder violetter Farbstoff ist, der gemäß dem Munsell-System eine Nuance "Hue" von 2,5 B bis 10 RP besitzt.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01-4 Gew.-% der Verbindung der Formel II enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01-10 Gew.-% mindestens eines Nitrobenzolfarbstoffs enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01-1,0 Gew.-% mindestens eines Aminoanthrachinonfarbstoffs enthält.
DE19853534885 1984-10-01 1985-09-30 Einen azofarbstoff enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren zur herstellung dieses farbstoffes Granted DE3534885A1 (de)

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