AT395942B - Faerbemittel, sowie faerbeverfahren fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaare - Google Patents

Faerbemittel, sowie faerbeverfahren fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaare Download PDF

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Description

AT 395 942 B
Die Erfindung betrifft ein Färbemittel für Keratinfasem und insbesondere für Humanhaare mit einem Gehalt an Azofarbstoffen und gegebenenfalls mit einem Gehalt an anderen Farbstoffen wie Aminoanthrachinonfarbstoffen und Nitrobenzolfarbstoffen sowie an üblichen Adjuvantien, wie Antioxidantien, Parfüms, Sequestriermittel, Filmbildner, Behandlungsmittel, Dispergiermittel, Haarkonditionierungsmittel, Konservierungsmittel, Trübungs-mittel oder jedes andere üblicherweise in der Kosmetik eingesetzte Adjuvans, wobei der pH zwischen 4 und 10,5 liegt Weiters betrifft die Erfindung ein Färbeverfahren für Keratinfasem und insbesondere für Humanhaare durch Direktfärben.
Zum Färben von Haaren setzt man entweder Oxidationsfaibstoffe oder Direktfarbstoffe ein. Erstere Farbstoffe führenzuFarbtönenbzw.Nuancen.diebesser abdecken und länger halten. Siesind jedoch mitdemNachteil behaftet, daß sie nicht völlig unschädlich sind und eine Oxidation erforderlich machen, die gleichzeitig zu einer Zerstörung der Haare führt. Außerdem kommt es aufgrund ihrer sehr großen Haltbarkeit und ihrer sehr großen Affinität zu den Haaren häufig dazu, daß man am Haaransatz die Grenze zwischen den gefärbten Haaren und den nicht-gefärbten Haarwurzeln erkennt.
Die Direktfarbstoffe weisen die oben beschriebenen Nachteile nicht auf. Dies gilt insbesondere für die Nitrobenzolfarbstoffe, die am häufigsten zum Direktfärben eingesetzt werden. Jedoch sind auch diese Farbstoffe nicht frei von Nachteilen.
So sind sie unter anderem nicht ausreichend waschbeständig und besitzen in gewissen Fällen keine ausreichende Affinität gegenüber natürlichen, nicht-geschädigten (oder sensibilsierten) Haaren.
Um diese Nachteile auszuschalten, hat man versucht, die Nitrobenzolfarbstoffe zusammen mit bestimmten Farbstoffen einzusetzen, welche zu denjenigen Familien gehören, die mit den Anforderungen einer Direktfärbung kompatibel sind. In diesem Licht betrachtet sind die Azofarbstoffe und die Anthrachinonfarbstoffe die am häufigsten eingesetzten Farbstoffe.
Die DE-AS1163 498 0Oreal) beschreibt ein Mittel zum Direktfärben von Haaren, wobei das Mittel zumindest einen Azofarbstoff aufweist, der am Benzolkem zwei Hydroxygruppen und eine primäre Aminogruppe oder drei oder vier Hydroxygruppen aufweist.
Die GB-PS 1008 858 (Therachemie) beschreibt gleicherweise Direktfarbstoffe für Haare mit einem Gehaltan Azofarbstoffen. Mehrere Azofarbstoffe sind insbesondere auf Seite 1, Zeilen 20 bis 23 beschrieben. Es handelt sich dabei prinzipiell um Diaminoazofarbstoffe, die lediglich primäre Aminogruppen aufweisen.Einer der Azofarbstoffe umfaßt eine primäre Aminogruppe und eine Aminogruppe, die durch eine 2-Hydroxyäthylgruppe monosubstituiert ist (Farbstoff des Beispiels 5 auf Seite 3). Demzufolge enthält dieser Farbstoff weder eine Methylgruppe noch eine Aminogruppe, die durch ein 2-Hydroxyäthylradikal disubstituiert ist
Unter den Anthrachinonfarbstoffen, die eine Aminogruppe aufweisen, findet man im wesentlichen blaue oder violette Farbstoffe, die den beiden folgenden gewünschten Kriterien entsprechen: sie besitzen eine gute Affinität für natürliche Haare und sind waschstabil. Als beispielhaften Vertreter dieser Aminoanthrachinonfarbstoffe kann man das 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon der nachstehend gezeigten Formel ΙΠ nennen, das unter der Bezeichnung „Bleu extra celliton“ von der Firma BASF vertrieben wird.
In CTFA COSMETICINGREDIENT DICTIONARY ist dieser Farbstoff mit „DISPERSE BLUE 1“ (Color Index Nr. 64 500) bezeichnet
Unter den Azofarbstoffen findet man im wesentlichen gelbe Farbstoffe. Ein beispielhafter Vertreter dieser Farbstoffe ist4-Amino-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol der nachstehenden Formel I:
HjN c
CH.-CH,-0H X 2 2 ir ^ CH2-CH2-0H -2-
AT 395 942 B
Diese Verbindung ist im CTFA COSMETICINGREDIENT DICTIONARY unter der Bezeichnung „DISPERSE BLACK 9“ aufgeführt. Diese Verbindung besitzt keine Nummer im Color Index.
In der FR-PS 1 585 308 ist beschrieben, daß man den Aminoanthrachinonfarbstoff ΙΠ zusammen mit dem Azofarbstoff I zum Färben von Keratinfasem einsetzen kann.
Obwohl 4-Amino-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel I eine verbesserte Waschstabilität besitzt als Nitrobenzolfarbstoffe, ist diese Verbindung in technischer Hinsicht jedoch nicht völlig zufriedenstellend, was insbesondere ihre Löslichkeit in üblichen Trägem und die damit erzielbare Farbbeständigkeit betrifft, insbesondere wenn diese Verbindung zusammen mit Aminoanthrachinonfarbstoffen eingesetzt wird.
Dieser Azofarbstoff der Formel I ist auch nicht völlig unschädlich.
So hat sich im AMES-Test (Proc. Nat Acad. USA, Band 72, Nr. 12, Seiten 5135-5139,1975) herausgestellt, daß diese Verbindung bei fünf Salmonella-Stämmen in Gegenwart eines Microsomal S-9 Mix-Aktivators mutagen ist
Es sollten daher andere Azofarbstoffe gefunden werden, die unschädlicher sind, in den üblichen Färbeträgem gut löslich sind und auf den Haaren stabile, insbesondere waschstabile Färbungen ergeben. Zu diesen Azofarbstoffen gehört die Verbindung der folgenden Formel II
bei der es sich um 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol handelt. Diese Verbindung ist hinsichtlich der Unschädlichkeit sehr interessant, da ihre Nicht-Mutagenität nachgewiesen worden ist.
Die Verbindung der Formel II besitzt außerdem den Vorteil, daß sie in üblichen Färbeträgem gut löslich ist. Ihre Löslichkeit in Äthanol vom 96 Vol.-% bei 35 °C beträgt beispielsweise 53 %, während die Löslichkeitvon4-Amino-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel I bei denselben Bedingungen nur 13 % beträgt.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, daß der Farbstoff der Formel II nicht nur unschädlich und gut löslich ist, sondern bei natürlichen oder zuvor behandelten, beispielsweise durch eine Dauerwellung geschädigten, Haaren zu einer stabileren, besseren Färbung und insbesondere zu einer Färbung führt, die gegenüber Shampoonieren beständig ist, wenn diese Verbindung zusammen mit einem Aminoanthrachinon, beispielsweise der Verbindung der Formel III, eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Färbemittel dereingangs genannten Type, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es in einem wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger 0,01 · 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, 4-Amino-2'-methyl-4,-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel (II)
enthält
Der Farbstoff der Formel II kann im erfindungsgemäßen Färbemittel zusammen mit 0,01 bis 10Gew.-%,bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens eines Nitrobenzolfarbstoffs (nitriertem Benzolfarbstoff) eingesetzt werden.
Gemäß einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform setzt man den Farbstoff der Formel Π zusammen mit höchstens l,0Gew.-%,bezogenauf das Gesamtgewichtdes Mittels, mindestens eines Aminoanthrachinonfarbstoffes ein.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform setzt man den Farbstoff der Formel II zusammen mit 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewichtdes Mittels mindestens eines Nitrobenzolfarbstoffs und mit höchstens 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewichtdes Mittels mindestens eines Aminoanthrachinonfarbstoffs ein. -3-
AT395942B
Der im erfindungsgemäßen Färbemittel eingesetzte Nitrobenzolfarbstoff ist vorzugsweise ein blauer oder violetter Farbstoff, der zur Klasse der Nitro-p-phenylendiaminie gehört, welche gemäß dem Munsell-System einen Farbton von 2,5 B bis 10 RP besitzen (man vergleiche diesbezüglich die Veröffentlichung von Official Digest, April 1964, Seite 375, Fig. 2). Man kann den Azofarbstoff Π auch mit anderen gelben, orangen oder roten Nitrobenzolfarbstoffen einsetzen, welche zuNuancen (Farbtönen) fuhren, die nichtzwischen2,5BundlORP liegen, und welche entweder zu den Nitro-p-phenylendiaminen oder zu anderen Nitrobenzolfarbstoffen, beispielsweise Nitroaminophenolen, Nitroaminoalkoxybenzolen und Nitroaminohydroxyalkoxybenzolen gehören.
Der Aminoanthrachinonfarbstoff ist ein blauer oder violetter Farbstoff mit einer Nuance, die ebenfalls zwischen 2,5 Bund 10 RP liegt.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Färbeverfahren für Keratinfasem und insbesondere für Humanhaare mittels Direktfärbung mit Hilfe des oben beschriebenen Färbemittels, wobei man es 3 - 60 min und vorzugsweise 5-45 min einwirken läßt, die Keratinfasem spült gegebenenfalls wäscht und nochmals spült, und sie dann trocknet Als blaue oder violette Nitrobenzolfarbstoffe, die zu den Nitro-p-phenylendiaminen gehören, setzt man erfindungsgemäß vorzugsweise folgende ein, ohne daß die nachstehende Aufzählung jedoch vollständig ist 2-(N-Methyl)-amino-5-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-(N-Methyl)-amino-5-tN-methyl,N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-(N-ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[NN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-(N-ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[N-methyl,N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzoI, 2-N-(Y-Hydroxypropyl)--amino-5-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-N-(ß-Aminoäthyl)-amino-5-(NN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-|N-methyl,N-(ß,(D-dihydroxypropyl)-amino]-nitrobenzol, 2-Amino-5-[NN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol und 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol.
Als Nitrobenzolfarbstoffe, die zu Farbtönen führen, die nicht zwischen 2,5 B und 10 RP liegen, kann man beispielsweise nennen, ohne daß dies begrenzenden Charakter hat 2- Amino-5-N-methylaminonitrobenzol, 2.4- Diaminonitrobenzol, 3.4- Diaminonitrobenzol, 2.5- Diaminonitrobenzol, 3- Amino-4-hydroxynitrobenzol, 3-Hydroxy-4-aminonitrobenzol, 2-Hydroxy-5-aminonitrobenzol, 2-Amino-5-hydroxynitrobenzol, 2-Amino-3-hydroxynitrobenzol, 2-Amino-5-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2- N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol, 3- Methoxy-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-N-Methylamino-4-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol, 2-Amino-3-methylnitrobenzol, 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-aminonitrobenzol, 2-Amino-4-chlor-5-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-Amino4-methyl-5-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-Amino4-methyl-5-N-methylaminonitrobenzol, 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-methoxynitrobenzol, 2-Amino-5-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol, 2- N-(ß-Hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 3- Amino4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 3-(ß-Hydroxyäthyloxy)-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-N-Methylamino-4-(ß,Y-dihydroxypropyloxy)-nitrobenzol, 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol, 2- N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-(ß,Y-dihydroxypropyloxy)-nitrobenzol, 3- Hydroxy-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 3-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-Amino-4-methyl-5-N-(ß,Y-dihydroxypropyl)-aminonitrobenzol, -4-
AT 395 942 B 2-Amino4-methyl-5-hydroxynitrobenzol, 2-N-(ß-Aminoäthyl)-amino4-methoxynitrobenzol, 2-N-(ß-Aminoäthyl)-aminonitrobenzol, 2-N-(jLAminoäthyl)-ammo-5-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminonitrobenzol, 2-Amino4-methyl-5-N-(ß-aminoäthyl)-aminonitrobenzol und 2-Amino-4-chlor-5-N-(ß-aminoäthyl)-aminonitrobenzol.
Zu den blauen oder violetten Aminoanthrachinonfarbstoffen, die vorzugsweise im erfindungsgemäßen Färbemittel eingesetzt werden, zählen beispielsweise folgende: 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon, l-(4'-Methylphenyl>amino4-hydroxyanthrachinon, 1.4- Diaminoanthrachinon, l,N-Methylamino4-N-(ß-hyctoxyäthyl)-aminoanthrachinon, 1.4- Di-[N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-5,8-dihydroxy-anthrachinon, (4-Methylaminoanthrachinonyl)-l-aminopropyltrimethyl-ammonium-hydrochlorid, l-Amino4-N-isopropylaminoanthrachinon, 1- N-Methylamino-4-(Y-aminopropyl)-aminoanthrachinon, 1.4- Diamino-5-(ß-hydroxyäthyl)-aminoanthrachinon, 1,4,5-Triaminoanthrachinon, 2- Anthrachinonsulfonsäure-l-amino-4-cyclohexylamin-natriumsalz, l-(4'-Hydroxyanthrachinonyl)-4-methyl-2-benzolsulfonsäuresalze, 1.4- Diamino-5-nitroanthrachinon und 1 - Amino-4-N-methylaminoanthrachinon.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann als geeignete Träger Wasser und/oder kosmetisch verträgliche organische Lösungsmittel aufweisen. Dazu zählen insbesondere Alkohole, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Benzylalkohol, Phenyläthylalkohol, oder Glykole oder Glykoläther, wie beispielsweise Äthylenglykol, und die Monomethyl-, Monoäthyl- und Monobutyläther davon, Propylenglykol, Butylenglykol, Dipropylenglykol, sowie die AlkyläthervonDiäthylenglykol,beispielsweise der MonoäthylätheroderderMonobutyläthervonDiäthylenglykol. Diese sind in einer Konzentration von 0,5 - 20 % und vorzugsweise von 2 -10 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Man kann auch Fettamide zu dem erfindungsgemäßen Mittel geben. Dazu zählen beispielsweise die Mono- und Diäthanoiamide, die sich ableiten von Koprasäuren, Laurinsäure oder Oleinsäure. Diese Fettamide sind in einer Konzentration von 0,05 -10 Gew.-% vorhanden.
Man kann dem erfindungsgemäßen Mittel auch anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel oder deren Mischungen einverleiben. Die grenzflächenaktiven Mittel sind im erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise in einem Anteil von 0,1 - 50 Gew.-% und vorteilhafterweise von 1-20 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Zu den grenzflächenaktiven Mitteln zählen insbesondere die anionischen grenzflächenaktiven Mittel, die entweder allein oder in Mischung eingesetzt werden. Dazu gehören beispielsweise die Alkali-, Magnesium-, Ammonium-, Amin- und Alkanolaminsalze folgender Verbindungen:
Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, gegebenenfalls äthoxylierte Alkylamidsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamid-sulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylsulfoacetate, Fettsäuren, wie Laurin-, Myristin-, Olein-, Ricinol-, Palmitin- und Stearinsäure sowie die Säuren von Kopraöl oder hydriertem Kopraöl und die Carbonsäuren von Polyglykoläthern, wobei die Alkylreste dies» Verbindungen eine lineare Kette mit 12 -18 Kohlenstoffatomen darstellen.
Ais kationische grenzflächenaktive Mittel kann man insbesondere nennen: Fettaminsalze, quaternäre Ammoniumsalze, wie Alkyldimethylbenzylarnmonium-, Alkyltrimethylammonium-, Alkyldimethyl-hydroxyäthylammonium-und Dimethyldialkylammoniumchloride und -bromide, Alkylpyridiniumsalze und Imidazoliniumsalze. Die Alkylgruppen der genannten quaternären Ammoniumderivate sind Gruppen miteiner langen Kettemit vorzugsweise 12 -18 Kohlenstoffatomen.
Als Verbindungen mit kationischem Charakter kann man auch die Aminoxide nennen.
Zu denamphoterengrenzflächenaktivenMitteln,dieeingesetztwerdenkönnen,zähleninsbesondere: Alkylamino-(mono- und di)-propionate, Betaine, wie Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine und N-Alkylaminobetaine, wobei der Alkylrest 1-22 Kohlenstoffatom(e) aufweist und Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline.
Als nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel, die man gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln einsetzen kann, kann man nennen: -5-
AT 395 942 B
Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, eines α-Diols, eines Alkylphenols oder eines Amids mit Glycidol oder einem Glycidolprecursor;
Verbindungen der folgenden Formel:
5 R20 -f C2H30- (CH2OH)-^-H worin Rj einen Alkyl-, Alkenyl oder Alkylarylrest bedeutet und q einen statistischen Wert von 1-10 darstellt; diese Verbindungen sind insbesondere in der FR-PS 1477 048 beschrieben; 10 Verbindungen der allgemeinen Formel:
R3C0NH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0- (CH0H-CH2-O^-H 15 worin R3 einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischenRest, der gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) aufweisen kann, mit 8 - 30 Kohlenstoffatomen natürlichen oder synthetischen Ursprungs oder eine Mischung dieser Reste bedeutet und r eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von 1-5 bedeutet und den mittleren Kondensationsgrad anzeigt; derartige Verbindungen sind insbesondere in der FR-PS 2 328 763 beschrieben; 20 Alkohole, Alkylphenole, Fettamide oder polyäthoxylierte Fettsäuren mit einer linearen Fettkette mit 8-18
Kohlenstoffatomen;
Kondensate von Äthylenoxid und Propylenoxid mit Fettalkoholen; und polyäthoxylierte Fettamine.
Bei den Verdickungsmitteln, die man zu dem erfindungsgemäßen Mittel geben kann, handelt es sich vorteil-25 hafterweise um folgende: Natriumalginat, Gummiarabikum, Guargummi, Xanthangummiprodukte, Cellulosederivate, wie Methylcellulose,HydroxyäthylcelluloseundHydroxypropylmethylcellulose,Natriumsalz von Carboxymethyl-cellulose und Acrylsäurepolymere.
Man kann auch anorganische Verdickungsmittel, beispielsweise Bentonit, einsetzen.
Diese Verdickungsmittel setzt man allein oder in Mischung ein. Sie sind vorzugsweise in einem Anteil von 30 0,5 - 5 Gew.-% und vorteilhafterweise von 0,5 - 3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können einen sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert besitzen. Der pH-Wert kann zwischen 4 und 10,5 und vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegen. Als alkalischmachende Mittel kann man Alkanolamine, Alkalimetallhydroxide und -carbonate und Ammoniumhydroxid einsetzen. Zu den sauermachenden Mitteln, die man einsetzen kann, zählen Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, 35 Chlorwasserstoffsäure und Zitronensäure.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können außerdem verschiedene übliche Adjuvantien enthalten. Dazu zählen beispielsweise Antioxidantien, Parfüms, Sequestriermittel, Filmbildner, Behandlungsmittel, Dispergiermittel, Haarkonditionierungsmittel, Konservierungsmittel,Trübungsmittelsowie jedes andereüblicherweisein der Kosme-tik eingesetzte Adjuvans. 40 Das erfindungsgemäße Färbemittel kann in verschiedenen zum Haarfarben üblichen Formen vorliegen. Dazu zählen beispielsweise verdickte oder gelierte Flüssigkeiten, Cremes, Schaumaerosole und alle anderen Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasem geeignet sind.
Man trägt die erfindungsgemäßen Färbemittel auf die Haare auf und läßt 3-60 min und vorzugsweise 5-45 min einwixken. Dann spült man, wäscht gegebenenfalls und spült erneut, und trocknet dann. 45 Die erfindungsgemäßen Färbemittel kann man auf natürliche oder gefärbte, gegebenenfalls dauergewellte oder auf stark oder leicht entfärbte und gegebenenfalls dauergewellte Haare auftragen.
Ein Herstellungsverfahren für den Azofarbstoff der Formel Π, der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eingesetzt wird, ist beschrieben in JACS 63, S. 3236 (1941). Bei diesem Verfahren wird eine Verbindung, die man durch Umsetzen des Diazoniumsalzes von p-Nitroanilin mit3-Methyl-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin erhält, mit 50 einer wäßrigen Natriumhydrogensulfitlösung reduziert
Man kann den Azofarbstoff Π in bessererWeise hersteilen, indem man die Verbindung, die man durchUmsetzung des Diazoniumsalzes von p-Acetamidoanilin mit 3-Methyl-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin erhalten hat mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure desacetyliert
Die neben dem Produkt Π erhaltene, nicht-identifizierte Verunreinigung, die man erhält, wenn man von p-55 Nitroanilin ausgeht entsteht bei dem oben beschriebenen Verfahren nicht Diese Verunreinigung ist ein sekundäres
Produkt, das bei der Reduktion der Nitrogruppe mit Hydrogensulfit gebildet wird. Diese Verunreinigung, die je nach Arbeitsbedingungen in unterschiedlicher Menge anfällt, verringert die Färbekraft. Mit diesem Verfahren erhält man -6-
AT 395 942 B ein chromatographisch sehr reines Produkt.
Dieses Herstellungsverfahren für den Azofarbstoff der Formel II ist nachstehend näher erläutert.
Herstellung von 4-Amino-2'-methyl-4’-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol. 1. Stufe:
Herstellung von 4-Acetamido-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol.
In 100 ml Wasser, das mit300g gestoßenem Eis versetzt ist, gibt man 0,2 Mol (30 g) p-Acetamidoanilin und dann 34 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure. Zu dieser Suspension gibt man eine Lösung von 15,2 g Natriumnitrit in 30 ml Wasser. Die so erhaltene Lösung gibt man nach Filtrieren zu einer eiskalten Lösung von 0,2 Mol (39 g) 3-Methyl-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin in 160 g Wasser, das mit 34 ml konzentrierter ChlorwasserstofFsäure versetzt ist Nach 30-minütigem Rühren und Alkalisch-machen mit einer 20 %igen Ammoniaklösung erhält man das Produkt in Form von Kristallen.
Diese saugt man ab, wäscht sie mit Wasser und Alkohol und trocknet sie dann. Das so erhaltene Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 220 °C. 2. Stufe:
Herstellung von 4-Amino-2,-methyl-4'-[N5N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol (II).
Eine Mischung, bestehend aus 0,15 Mol (53,4 g)4-Acetamido-2'-methyl-4'-[NN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol und 160 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, der 320 ml mit HCl-Gas gesättigtes absolutes Äthanol zugegeben worden war, erhitzt man zum Rückfluß.
Nachdem man diese Mischung 1 h erhitzt hat, kühlt man ab und saugt das ausfallende gewünschte Hydrochlorid ab, das man mit Äthanol von 96 Vol-% wäscht.
Das Hydrochlorid solubilisiert man in Eiswasser. Nach Neutralisieren mit Ammoniakpräzipitiertdas gewünschte Produkt. Das nach Absaugen erhaltene Produkt wäscht man mit Wasser und dann mit Äthanol und kristallisiert es aus Acetonitril oder Alkohol um. Schmelzpunkt: 151 °C.
Analyse für C17H22N4O2: C H N O ber.: 64,97 7,01 17,83 10,19 gef.: 64,95 7,10 17,96 1030
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Beispiel 1
Man stellt folgende Färbemischung her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxy-äthyl)-amino]-phenylazobenzol (II) 0,8 g 2-Butoxyäthanol 10 g
Monoäthanolamin mit 20 Gew.-% 1,5 g
Cellosize WPO 3 H von der Fa. UNION CARBIDE (Hydroxyäthylcellulose) 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 g
Wasser q.s.p. 100 g pH: 9,3
Diese Mischung trägt man auf die Haare auf und läßt sie 25 min bei 28 °C einwirken. Diese Mischung verleiht den Haaren nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
Auf weißentfärbten Haaren: 2,5 Y 7/8 gemäß der Munsell-Notieiung.
Auf zu 90 % weißen natürlichen Haaren: 10 YR 7/14 gemäß der Munsell-Notierung.
Beispiel 2
Man stellt folgende Färbemischung her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol (II) 0,05 g
Bleu extra celliton BASF (III) 0,10 g
Laurinsäure 1 g
Oleindiäthanoiamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g -7-
AT 395 942 B
Ethomeen HT 60 der Firma AKZO, ein Polyäthylenglycolamid von hydriertem
Talg mit durchschnittlich 50 Äthylenoxideinheiten der
Formel RC0NH(CH2CH20)nH, wobei RCO ein Rest der Talgsäure ist und n im Schnitt 50 ist. 3,5 g
Cellosize WPO 3 H von der Fa UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. s. pH 9,5
Wasser 100 g
Diese Mischung trägt man auf die Haare auf und läßt sie 20 min einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen folgenden Farbton:
Auf natürlichen Haaren: 8,2 GY 6,6/2,4 gemäß der Munsell-Notierung.
Auf dauergewellten Haaren: 4 G 5,6/3,6 gemäß der Munsell-Notierung.
Beispiel 3
Man stellt folgende Färbemischung her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxy-ethyl)-amino]-phenylazobenzol (II) 0,05g
Bleu extra celliton BASF (ΙΠ) 0,10g 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-ammonitrobenzol 0,10g
Laurinsäure 1 g
Oleindiäthanoiamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g
Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g
Cellosize WPO 3H von der Fa. UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. s. pH 9,5
Wasser q. s.p. 100 g
Man trägt dieses Mittel auf die Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man. Die Haare besitzen eine blond-aschfarbene Farbe.
Beispiel 4
Man stellt folgendes Färbemittel her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxy-äthyl)-amino]-phenylazobenzol (Π) 0,2 g 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-hydroxynitrobenzol 0,4 g 2-Amino-5-hydroxynitrobenzol 0,4 g Laurinsäure 1 g Oleindiäthanolamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g Cellosize WPO 3 H von der Fa. UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. s. pH 9,5 Wasser q.s.p 100 g
Man trägt dieses Mittel auf kastanienbraune Haare auf. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man. Die Haare besitzen dann einen intensiven kupferfarbenen Schimmer.
Beispiel 5
Man stell folgendes Färbemittel her: 4-Amino-2'-methyl-4,-[NJ^-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol (Π) 0,028g
Bleu extra celliton (BASF) (ΠΙ) 0,006g 2-N-Methylamino-5-[N-methyl,N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 0,16 g 2-N-Methylamino-4-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol 0,1 g Laurinsäure 1 g Oleindiäthanoiamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g -8-
AT 395 942 B
Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g
CellosizeWP03H von der Fa. UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. s. pH 9,5
Wasser q. s. p. 100 g
Man trägt diese verdickte Flüssigkeit auf blonde Haare auf, die durch die Sonne ausgebleicht sind. Nach einer Einwirkungszeit von 20 min spült und trocknet man die Haare. Siebesitzen dann einen aufgefrischten und natürlichen blonden Farbton.
Beispiel 6
Man stellt folgendes Färbemittel her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[NJ4-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol (Π) 0,14 g
Bleu extra celliton (BASF) (III) 0,03 g 2-N-Methylamino-5-[NN-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 0,55 g 2- N-Methylamino-4-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol 0,11 g 3- Methoxy-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-amino-nitrobenzol 0,09 g 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-hydroxynitro-benzol 0,2 g 2-Amino-5-hydroxynitrobenzol 0,04 g 2-Amino-5-N-methylaminonitrobenzol 0,05 g
Laurinsäure 1 g
Oleindieäthanolamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g
Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g
CellosizeWPO 3 H von der Fa. UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. s. pH 9,5
Wasser q. s. p. 100 g
Dieses Mittel trägt man auf kastanienbraune Haare auf und läßt es 20 min einwirken. Nach Spülen und Trocknen erhält man eine havannafarbene kastanienbraune Nuance.
Beispiel 7
Man stellt folgendes Färbemittel her: 4-Amino-2'-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol (II) 0,47 g
Bleu extra Celliton (BASF) (III) 0,07 g 2-N-Methylamino-5-[N-methyl,N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 0,40 g 2- N-Methylamino-4-(ß-hydroxyäthyloxy)-nitrobenzol 0,11 g 3- Methoxy-4-(N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 0,05 g 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-hydroxy-nitrobenzol 0,017 g
Laurinsäure 1 g
Oleindiäthanolamid 3 g 2-Butoxyäthanol 5 g
Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g
Cellosize WPO 3 H von der Fa. UNION CARBIDE 2 g 2-Amino-2-methyl-l-propanol q. a. pH 9,5
Wasser q. s.p. 100 g
Diese Formulierung stellt eine verdickte Flüssigkeit dar. Man trägt sie auf hellbraune Haare auf und läßt sie 20 min einwirken. Nach Spülen und Trocknen der Haare besitzen diese eine helle goldfarbene-braune Tönung. -9-

Claims (14)

  1. AT 395 942 B PATENTANSPRÜCHE 1. Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare mit einem Gehalt an Azofarbstoffen und gegebenenfalls mit einem Gehalt an anderen Farbstoffen wie Aminoanthrachinonfarbstoffen und Nitrobenzolfaibstoffen sowie an üblichen Adjuvantien, wie Antioxidantien, Parfüms, Sequestrierungsmittel, Filmbildner, Behandlungsmittel, Dispergiermittel, Haarkonditionierungsmittel, Konservierungsmittel, Trübungsmittel oder jedes andere üblicherweise in der Kosmetik eingesetzte Adjuvans wobei der pH zwischen 4 und 10,5 und vorzugsweise zwischen 6 und 10 liegt, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger 0,01 bis 4 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels 4-Amino-2’-methyl-4'-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-phenylazobenzol der Formel Π
    enthält
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel Π zusammen mit 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels mindestens eines Nitrobenzolfarbstoffs enthält
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel Π zusammen mit höchstens 1.0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels mindestens eines Aminoanthrachinonfarbstoffs enthält
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel Π zusammen mit 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens eines Nitrobenzolfarbstoffs und höchstens 1.0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, mindestens eines Aminoanthrachinonfarbstoffs enthält
  5. 5. Mittel nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Nitrobenzolfarbstoff ein blauer oder violetter Farbstoff ist der zur Klasse der Nitro-p-phenylendiamine gehört welche gemäß dem Munsell-System eine Nuance zwischen 2,5 B und 10 RP besitzt
  6. 6. Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminoanthrachinonfarbstoff ein blauer oder violetter Farbstoff ist, der gemäß dem Munsell-System eine Nuance von 2,5 B bis 10 RP besitzt
  7. 7. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Nitrobenzolfarbstoff enthält, der zur Klasse der Nitro-p-phenylendiamine gehört und ausgewählt ist unter: 2-(N-Methyl)-amino-5-[NJi-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-(N-Methyl)-amino-5-[N-methylN-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 2-(N-ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[NJSi-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-(N-ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[N-methyl,N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol 2-N-(Y-Hydroxypropyl)-amino-5-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-N-(ß-Aminoäthyl)-amino-5-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-[N-methyl,N-(ß-a>-dihydroxypropyl)-amino]-nitrobenzol, 2-Amino-5-[N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino] -nitrobenzol und 2-N-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-5-[N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-nitrobenzol. -10- AT 395 942 B
  8. 8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen der folgenden Anthrachinonfarbstoffe enthält: 1,4,5,8-Tetraminoanthrachinon l-(4'-Methylphenyl)-amino-4-hydroxyanthrachinon, 1.4- Diaminoanthrachinon, l-N-Methylamino-4-N-(ß-hydroxyäthyl)-aminoanthrachinon, 1.4- Di-[N-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-5,8-dihydroxyanthrachinon, (4-Methylamonoanthrachinonyl)-l-aminopropyl-trimethylamminium-hydrochlorid, l-Amino-4-N-isopropylaminoanthrachinon, 1- N-Methylamino-4-(Y-aminopropyl)-aminoanthrachinon, 1.4- Diamino-5-(ß-hydroxyäthyl)-aminoanthrachinon, 1,4,5-Triaminoanthrachinon, 2- Anthrachinonsulfonsäure-l-amino-4-cyclohexylamin-natriumsalz, l-(4'-Hydroxyanthrachinonyl)-4-methyl-2-benzolsulfonsäuresalze, 1.4- Diamino-5-nitroanthrachinon und l-Amino-4-N-methylaminoanthrachinon.
  9. 9. Mittel nach einem der Ansprüche2 und4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen gelben, orangen oder roten Nitrobenzolfarbstoff enthält, der gemäß dem Munsell-System eine Nuance ergibt, die nicht zwischen 2,5 B und 10 RP liegt, wobei dieser Farbstoff entweder zur Reihe der Nitro-p-phenylendiamine oder zu anderen Reihen von Nitrobenzolfarbstoffen, beispielsweise Nitroaminophenolen, Nitroaminoalkoxybenzolen und Nitroaminohydroxyalkoxybenzolen, gehört.
  10. 10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es organische Lösungsmittel, beispielsweise Alkohole, Glykole oder Glykoläther, in einer Konzentration von 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  11. 11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es Fettamide in einer Konzentration von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
  12. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es anionische, kationische, nichtionische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel oder Mischungen davon in einer Konzentration von 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
  13. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es Verdickungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält
  14. 14. Färbeverfahren für Keratin fasern und insbesondere für Humanhaare durch Direktfärben, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Färbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13 aufträgt, das man 3 bis 60 min und vorzugsweise 5 bis 45 min einwirken läßt, daß man die Keratinfasern spült, gegebenenfalls wäscht und nochmals spült, und daß man sie dann trocknet. -11-
AT0281885A 1984-10-01 1985-09-27 Faerbemittel, sowie faerbeverfahren fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaare AT395942B (de)

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