DE69834834T2 - Direktziehende haarfärbemittel und verfahren mit anthrachinonmischungen - Google Patents
Direktziehende haarfärbemittel und verfahren mit anthrachinonmischungen Download PDFInfo
- Publication number
- DE69834834T2 DE69834834T2 DE69834834T DE69834834T DE69834834T2 DE 69834834 T2 DE69834834 T2 DE 69834834T2 DE 69834834 T DE69834834 T DE 69834834T DE 69834834 T DE69834834 T DE 69834834T DE 69834834 T2 DE69834834 T2 DE 69834834T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- amino
- anthracenedione
- hydroxypropyl
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 205
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 12
- 230000037308 hair color Effects 0.000 title description 10
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 78
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- -1 anthraquinone compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 20
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 16
- PJRUTWFASNEFOM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)-4-(2-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NCC(O)C PJRUTWFASNEFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JXGZFVKHADZBFP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropylamino)-4-(3-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCO)=CC=C2NCC(O)C JXGZFVKHADZBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 9
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 9
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHETYMRNMJBOCJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCC(C)O)=CC=C2NCC(O)C UHETYMRNMJBOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PAZPNGYXNBABCM-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-hydroxyethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NCCO PAZPNGYXNBABCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- XWIBNOGPNKMAPE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)-4-(3-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NCCCO XWIBNOGPNKMAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 12
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- VECKCKBZSWLZJO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(3-hydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCO)=CC=C2N VECKCKBZSWLZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethylamino)-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCO)=CC=C2NC NLXFWUZKOOWWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N HC Yellow No. 4 Chemical compound OCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1OCCO PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000001026 semi permanent hair color Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC)=CC=C2NC QOSTVEDABRQTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-nitroanilino)ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O LGGKGPQFSCBUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCZQUWZLEIYDBD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-2-nitroanilino)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 SCZQUWZLEIYDBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJYWOOVHUFSZJP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitroanilino)ethylurea Chemical compound NC(=O)NCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OJYWOOVHUFSZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUTYXFLUCZMDMM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]ethanol Chemical compound CNC1=CC(OCCO)=CC=C1[N+]([O-])=O IUTYXFLUCZMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSVKKVUAUKQDBY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 YSVKKVUAUKQDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 NZKTVPCPQIEVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEARLPPIUCBHRP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-nitroanilino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC(NCCO)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl ZEARLPPIUCBHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(ethylamino)-4-nitrophenol Chemical compound CCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDHQHBSDKYPJRG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CNC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O XDHQHBSDKYPJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDRHDQOGKXFJSA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]propane-1,2-diol Chemical compound CNC1=CC(OCC(O)CO)=CC=C1[N+]([O-])=O CDRHDQOGKXFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHSOWKGIYXECIF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitroanilino]propan-1-ol Chemical compound OCCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O YHSOWKGIYXECIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWIFOTHJSSDGGC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 HWIFOTHJSSDGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWOSOZQHIRPPHP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrobenzonitrile Chemical compound OCCNC1=CC=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O PWOSOZQHIRPPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXKLYBMQAHYULT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrophenol Chemical compound OCCNC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O UXKLYBMQAHYULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitroanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxypropylamino)-3-nitrophenol Chemical compound OCCCNC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UNBOSJFEZZJZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKBFCPLWFWQNFB-UHFFFAOYSA-M CI Acid Orange 3 Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(C=C1S([O-])(=O)=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KKBFCPLWFWQNFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N HC Blue No. 2 Chemical compound OCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N HC Red No. 3 Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AFAJYBYVKUTWJK-UHFFFAOYSA-N n'-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCCN)=C1 AFAJYBYVKUTWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWKBFCIAPOSTKG-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 NWKBFCIAPOSTKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N victoria blue B Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C1=[NH+]C1=CC=CC=C1 LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N victoria blue bo Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(NCC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NC ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminohexan-1-ol Chemical class CCCCCC(N)O NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentan-1-ol Chemical class CCCCC(N)O WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQEAOQMUBFMCTA-UHFFFAOYSA-N 1-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound NC1C=CC=CC1(N)[N+]([O-])=O MQEAOQMUBFMCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZFVBIGUJAYIFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-nitroanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCO DZFVBIGUJAYIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNJWQAYYVNKOKR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-chloro-5-nitroanilino)ethanol Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(NCCO)C=C1[N+]([O-])=O QNJWQAYYVNKOKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZSBRSLVPLNTM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-methyl-5-nitroanilino)ethanol Chemical compound CC1=CC(N)=C([N+]([O-])=O)C=C1NCCO LGZSBRSLVPLNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YESOPQNVGIQNEV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-nitroanilino)benzoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O YESOPQNVGIQNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZYDVUUWIBFBCM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-3,5-dinitroanilino)ethanol Chemical compound COC1=C([N+]([O-])=O)C=C(NCCO)C=C1[N+]([O-])=O OZYDVUUWIBFBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZCRXQWPNNJNB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O NJZCRXQWPNNJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXGKXLXGYOYZMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethylamino)-3-nitrophenoxy]ethanol Chemical compound NCCNC1=CC=C(OCCO)C=C1[N+]([O-])=O WXGKXLXGYOYZMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWQZRURILVPDGN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitroanilino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 HWQZRURILVPDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCWDMYESTYBBN-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ADCWDMYESTYBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTMWPZKEYRLDJV-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxyethylamino)-3-nitroanilino]ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.COCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O GTMWPZKEYRLDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical class CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMWDHODFTWYFK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-2-nitroanilino]propane-1,2-diol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=C(NCC(O)CO)C([N+]([O-])=O)=C1 ICMWDHODFTWYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIQDLRDQOSLPD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-2-nitroanilino]propane-1,2-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.OCCN(CC)C1=CC=C(NCC(O)CO)C([N+]([O-])=O)=C1 NSIQDLRDQOSLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XPLTXYDVYDWSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBMGJOKJUYGIJH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methyl-2-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(O)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl JBMGJOKJUYGIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 4-n-methyl-2-nitrobenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 XSHZMHVULBOPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1 DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSOPPBVZYEMNZ-UHFFFAOYSA-N 6-nitropyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=N1 DRSOPPBVZYEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000144927 Aloe barbadensis Species 0.000 description 1
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 description 1
- AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L Amido Black 10B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-araboascorbic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 229920003091 Methocel™ Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- DWKSHXDVQRZSII-SUMWQHHRSA-N [(2s)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O DWKSHXDVQRZSII-SUMWQHHRSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLORMQUOWCQPO-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-octadecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 FWLORMQUOWCQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920003090 carboxymethyl hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004318 erythorbic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- KAQHZJVQFBJKCK-UHFFFAOYSA-L potassium pyrosulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O KAQHZJVQFBJKCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS([O-])(=O)=O AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- HNONEKILPDHFOL-UHFFFAOYSA-M tolonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(C)C(N)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 HNONEKILPDHFOL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- GEBIET DER ERFINDUNG
- Die Erfindung bezieht sich im Allgemeinen auf Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von direkt wirkenden semi-permanenten Haarfarbstoffen, die zu einer echten Farbe führen und die Struktur und den Zustand des Haars nach der Anwendung nicht nachteilig beeinflussen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Haarfärbemittel-Zusammensetzungen und Verfahren, die neue Anthrachinon("AQ")-Farbstoffe zusammen mit anderen Additiven und Verbindungen umfassen, die typischerweise in semi-permanenten Haarfarbstoff-Formulierungen verwendet werden.
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Direkt wirkende Farbstoff-basierte Färbemittel sind wesentliche Elemente von Haar-Färbemittel-Präparaten zur semi-permanenten Färbung von Keratinfasern, wie beispielsweise menschlichem Haar. Im Gegensatz zu Oxidations-Farbstoffen, die gewöhnlicherweise mit Hilfe von Oxidationsmitteln entwickelt wurden, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid, färben direkt wirkende Farbstoffe das Haar aus eigener Kraft ohne Oxidationsmittel bei Raumtemperatur. Im Unterschied zu oxidativ wirkenden Farbstoffen verursachen semi-permanente oder direkt wirkende Farbstoffe vorteilhafterweise nicht das Auftreten eines Abgrenzungs- oder Grenzlinien-Phänomens zwischen den Enden und den Schaft („half-lengths") des Haars und den wachsenden Wurzeln des Haars.
- Eine direkt wirkende Farbstoff-Zusammensetzung zur semi-permanenten Färbung von Haar sollte optimal dazu dienen, graues Haar zu verdecken und einem Haar von jeder Farbe eine neue Farbe zu verleihen. Das gefärbte Haar sollte resistent gegen Ausbleichen durch Licht oder Reibung sein, z.B.
- Haar sollte resistent gegen Ausbleichen durch Licht oder Reibung sein, z.B. gegen Rubbeln. Semi-permanente Farbstoffe sollten aus toxikologischer Sicht gutartig sein. Sie sollten gegenüber einer Änderung im Farbton oder der Farbe resistent sein, sofern eine andere Substanz/Behandlung auf das Haar aufgebracht wird, wie beispielsweise eine Dauerwelle und Ähnliches.
- Das kommerziell erhältliche Färbemittel Disperse Blue 3 (DB 3) ist ein weithin verwendetes semi-permanentes Haar-Färbemittel. Es ist tatsächlich eine Mischung aus drei blauen Anthrachinonen, Disperse Blue 3, 14 und 23 (d.h. DB 3, DB 14 und DB 23). Die Mischung aus DB 3, DB 14 und DB 23 wird während der Herstellung eines kommerziell erhältlichen Färbemittels DB 3 gefertigt, welche durch Umsetzen von Chinizarin (d.h. 1,4-Dihydroxyanthrachinon) oder Leukochinizarin, mit einer Mischung aus 2-Aminoethanol und Methylamin (Ventkataraman, K., 1952, The Chemistry of Synthetic Dyes, Vol. II, Academic Press Inc., New York, S. 809; Abrahart, E.N., 1968, Dyes and their Intermediates, New York: Pergamon Press, New York, S. 176), wie hier im Folgenden dargestellt:
- Wie durch einen Fachmann bevorzugt, lautet der technische Name von spezifischem DB 3-Anthrachinon 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-(methylamino)-9,10-anthracendion (International Cosmetic Ingredient Dictionary, Monographien, Sechste Ausgabe, Hrsg., J.A. Wenninger und G.N. McEwen, Jr., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association (CTFA), Washington, D.C., 1995, Seiten 350-351). DB 23 ist chemisch bekannt als 1,4-bis[(2-Hydroxyethyl)amino]-9,10-anthracendion, und DB 14 ist chemisch bekannt als 1,4-bis(Methylamino)-9,10-anthracendion.
- Von der Mischung aus verschiedenen Anthrachinonen, die das kommerziell erhältliche Färbemittel DB 3 umfasst, wurde gezeigt, dass sie als Haar-Farbstoff aufgrund des synergistischen Effekts der Anwesenheit von multiplen Anthrachinonen in der Mischung aktiv ist (Ventkataraman, K., 1952, ebed.). Als direkte Folge der Natur des als eine Mischung erhältlichen Färbemittels DB 3 weist dieses bei Haarfärbe-Formulierungen gleichwohl einige Nachteile auf. Ein Nachteil sind die möglichen chargenweise auftretenden Variationen in den DB 3 : DB 14 : DB 23 – Verhältnissen, die in einem Produkt enthalten sind, das das kommerziell erhältliche Färbemittel DB 3 umfaßt; solche Variationen beeinflussen wahrscheinlich die Haarfärbe-Eigenschaften. Ein anderer Nachteil ist die Variation von Hersteller zu Hersteller bei den Verhältnissen der Anthrachinon-Bestandteile (Bide, M.J. & McConnell, R.L., Textile Chemist and Colorist 28(3):14, 1996), welche zu verschiedenen Zusammensetzungen (siehe Tabelle 1) und verschiedenen Färbeeigenschaften führen. Ein anderer Nachteil liegt darin, dass verschiedene Hersteller Toner verschiedener Farben hinzugegeben können, wie beispielsweise Disperse Violet 1 (DV 1), d.h. 1,4-Diaminoanthrachinon (Tabelle 1); solche Toner werden ebenfalls die Ergebnisse der Färbung verändern. Ebenso macht die Verwendung der Mischung, die DB 3 umfasst, eine quantitative Analyse verhältnismäßig schwierig, da eine chromatische Auftrennung zur Auflösung der Bestandteile und zumindest drei Quantifizierungen routinemäßig erforderlich sind.
- * Die Restbestandteile der Proben sind andersfarbige Bestandteile oder farblose Dispergiermittel
- Es wäre daher eine Verbesserung und ein Vorteil im Stand der Technik, ein direkt wirkendes Haarfärbeprodukt zu haben, welches Anthrachinon-Farbstoffe zur dunkleren und intensiveren Färbung von Haar enthält, das jedoch die oben aufgeführten Nachteile vermeidet, die mit der Verwendung bekannter Anthrachinon-Mischungen in Haarfärbungs-Zusammensetzungen verknüpft ist.
- Die Verwendung von 1,4-Di(mono- oder poly)hydroxyalkylamino-9,10-anthrachinonen zur Färbung von Haar wird im U.S.-Patent Nr. 5,226,924 für A. Junino et al. offenbart. Die Synthese und die Verwendung spezifischer Mischungen von Anthrachinonen wird nicht beschrieben. Der/die offenbarte(n) Anthrachinon-Farbstoff(e), der (die) durch Junino et al. offenbart ist (sind), erfordert (erfordern) spezifisch eine 2,3-Dihydroxypropylamino-Gruppe an Position 4 des Moleküls.
- Das U.S.-Patent Nr. 3,368,942 für W.). Kaiser et al. offenbart wasserlösliche Aminoanthrachinon-Haar-Farbstoffe, schweigt sich jedoch in Bezug auf spezifische Anthrachinon-Mischungen aus, wie gemäß der vorliegenden Erfindung beschrieben.
- Das U.S.-Patent Nr. 4,834,768 für J.F. Grollier offenbart Färbe-Zusammensetzungen zur direkten Färbung von Haar, welche neben anderen Färbemitteln Anthrachinone umfassen, und welche die Verwendung eines Xanthans (Xanthan-Gummi) erfordern.
- Patente, die Anthrachinon-Farbstoffe zur Färbung von Haar offenbaren, sind U.S.-Patent Nr. 3,168,441 für M. Bil et al.; U.S.-Patent Nr. 3,449,056 für F. Pum et al.; die U.S.-Patente Nr. 5,486,629; 5,360,930; 5,169,403; 5,314,505 für A. Chan et al.; das U.S.-Patent Nr. 5,112,359 für B. Murphy et al.; und das U.S.-Patent Nr. 5,520,707 für M.-I. Lim et al. Keines dieser Patente offenbart die neuen Anthrachinon-Farbstoff-Mischungen, die verstärkte Färbeeigenschaften und eine verbesserte Farbintensität aufweisen, wenn diese mit anderen Farbstoffen verwendet werden, wie durch die vorliegende Erfindung beschrieben.
-
DE 4,031,342 offenbart 1,4-bis-(Hydroxyalkyl)aminoanthrachinone, lehrt oder offenbart jedoch nicht besondere Mischungen an Anthrachinonen, die chemische Strukturen aufweisen, die für die Anthrachinon-Bestandteile der vorliegenden Erfindung beschrieben sind. - Die Verwendung von Anthrachinon-Farbstoffen, wie beispielsweise DB 23, zum Färben von synthetischen Fasern, z.B. Polyolefinfasern, wurde beispielsweise in den U.S.-Patenten Nr. 2,199,813 und 3,235,322 beschrieben, ist jedoch klar unterschiedlich von der Verwendung der Anthrachinon-Farbstoffe in Zusammensetzungen zur Färbung von Keratinfasern, wie beispielsweise tierischem und menschlichem Haar. Es wurden ebenfalls disperse 1,4-Diaminoanthrachinon-Farbstoffe in einem nicht verwandten Fachgebiet zur Verwendung für synthetische Polymersubstrate, wie beispielsweise Celluloseacetate, Nylons und Polyester (R.S. Sinclair et al., 1975, J.S.D.C., 91:399-405) beschrieben.
- Das blaue Anthrachinon DB 23 wurde in den U.S.-Patenten Nr. 4,835,314, 4,921,504, 5,030,241 und 5,037,446 offenbart, wird jedoch in jedem einzelnen als der einzige Anthrachinon-Farbstoff in den Farbstoff-Formulierungen verwendet. Die vorangegangenen Patente offenbaren nicht DB 23 als einen Bestandteil neuer Anthrachinon-Mischungen, die stärkere synergistische Effekte als DB 3 aufweisen, wenn dieses mit anderen Anthrachinonen, wie beispielsweise Disperse Violet 1, zur Färbung von menschlichem Haar verwendet wird.
- Die Anthrachinon-Verbindungen und Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind von Haarfärbe-Verbindungen aus dem Stand der Technik unterschiedlich und bieten nach deren Verwendung überraschende und vorteilhafte Haarfärbeeigenschaften.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Eine Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung direkt wirkender Farbstoff-Zusammensetzungen zur semi-permanenten Färbung von Keratinfasern, einschließlich tierischem und menschlichem Haar, insbesondere in Bezug auf menschliches Haar. Die Zusammensetzungen der Erfindung umfassen neue Mischungen aus Anthrachinonen, die drei Anthrachinon-Bestandteile umfassen. Die Zusammensetzungen umfassen weiterhin andere Bestandteile, die gewöhnlicherweise in solchen semi-permanenten Farbstoff-Formulierungen verwendet werden. Durch die vorliegende Erfindung werden ebenfalls Verfahren unter Verwendung der Zusammensetzungen als direkt wirkende Farbstoffe zur Verfügung gestellt.
- Eine andere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Anthrachinon-Mischungen, die eine geringere Variation von Charge zu Charge und Hersteller zu Hersteller aufweisen als das kommerziell erhältliche DB 3-Färbemittel. Die Leistungsfähigkeit der neuen Anthrachinon-Farbstoff- Mischungen bei der Haarfärbung ist in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung stark, intensiv und lang andauernd.
- Eine noch weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung neuer Anthrachinon-Farbstoff-Mischungen, wie beschrieben, die einen überraschend und unerwartet stärkeren synergistischen Färbe-Effekt aufweisen, als das üblicherweise bekanntes DB 3 vermag, wenn die Anthrachinon-Farbstoff-Mischungen der vorliegenden Erfindung alleine oder in Kombination mit anderen üblicherweise zur Haarfärbung eingesetzten Anthrachinonen verwendet werden, z.B. Disperse Violet 1.
- Weitere Aufgaben (Gegenstände) und Vorteile, die durch die Erfindung ermöglicht werden, werden durch die hier folgende detaillierte Beschreibung offenbart.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung stellt neue Anthrachinon-Farbstoffe zur Verfügung, stärker bevorzugt neue Mischungen von Anthrachinonen zur direkten Färbung von Haar, insbesondere zur semi-permanenten Färbung von menschlichem Haar. Es wurde überraschenderweise festgestellt, dass in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung die neuen Anthrachinon-Mischungen Haar intensiver färben als dies kommerziell erhältliches DB 3 oder DB 23 vermag.
- In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung enthalten die neuen Anthrachinon-Farbstoff-Mischungen drei blaue Anthrachinone, die die unten gezeigte allgemeine Formel aufweisen: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Monohydroxy-C2-C6-alkyl, eine gerade oder verzweigte Kette sein können, unter der Voraussetzung, dass bei zwei der Anthrachinone R1 und R2 gleich sind, mit der Konsequenz, dass diese Anthrachinone symmetrisch sind, und sich beim dritten der Anthrachinone R1 und R2 mit der Konsequenz unterscheiden, dass ein solches Anthrachinon asymmetrisch ist.
- In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung werden die neuen Anthrachinon-Mischungen durch Umsetzen von Chinizarin mit zwei Aminen hergestellt, bevorzugt primären Monohydroxyalkylaminen, wobei jedes Amin eine substituierte Gruppe aufweist, und zwar eine geradkettige oder eine verzweigte Monohydroxyalkylgruppe. Das Alkyl ist bevorzugt ein C2-C6-Alkyl. Zur Synthese von Mischungen von Anthrachinonen gemäß der vorliegenden Erfindung wird beispielsweise eine Amin-Mischung, wie beispielsweise NH2R1 + NH2R2 verwendet, wobei R1 und R2 wie oben definiert sind.
- Beispiele geeigneter Hydroxyalkylamine zur Verwendung bei der Synthese der AQ-Mischungen der vorliegenden Erfindung enthalten, ohne darauf eingeschränkt zu sein, 1-Amino-2-propanol, 3-Aminopropanol und 2-Aminoethanol. Zusätzlich können alle Isomere von Aminobutanol, Aminopentanol und Aminohexanol bei der Synthese der Mischungen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, unter der Voraussetzung, dass das Amin ein primäres Amin ist. Die Synthese der Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung ist dem für die DB 3-Herstellung oben gezeigten Synthese-Schema ähnlich.
- Die vorliegende Erfindung verkörpert verschiedene unterschiedliche Anthrachinon-Mischungen, wie im Folgenden beschrieben und dargestellt. Es wird Mischung 1 in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung, wie in Reaktionsschema A gezeigt, durch Behandlung von Chinizarin mit 2-Aminoethanol und 3-Aminopropanol hergestellt. Mischung 1 umfasst drei verschiedene Anthrachinon-Bestandteile, und zwar DB 23; 1-[(2-Hydroxyethyl)amino-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (1); und 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (2).
- Eine zweite und davon unterschiedliche Mischung, Mischung 2, wird in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung, wie in Reaktionsschema B gezeigt, durch Behandlung von Chinizarin mit 2-Aminoethanol und 1-Amino-2-propanol hergestellt und umfasst drei verschiedene Anthrachinon-Bestandteile, und zwar DB 23; 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-[(2-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (3); und 1,4-bis[2-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (4).
- In Mischung 2 ist 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-[(2-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion, d.h. Bestandteil (3) eine entsprechend der vorliegenden Erfindung hergestellte neue Verbindung. Bestandteil (3) wurde von den anderen Anthrachinon-Bestandteilen in der Mischung unter Verwendung einer Umkehrphasen-Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie abgetrennt. Die eingesetzten Chromatographie-Bedingungen waren eine Bondclone Chromatographie-Säule (150 × 3,9 mm); eine mobile Phase aus Acetonitril/Wasser, 75:25 (v/v); eine Fließrate von 1,5 ml/Minute und eine Säulentemperatur von 25 °C. Die Detektion der Peaks der abgetrennten Probenbestandteile wurde bei 260/635 nm durchgeführt. Die Elutionszeiten für die entsprechenden Bestandteile der Mischung 2 waren wie folgt: 5,9 Minuten für DB 23; 8,5 Minuten für die neue Verbindung (3) und 12,8 Minuten für Verbindung (4). Wie durch einen Fachmann erkannt wird, werden die einzelnen Anthrachinon-Verbindungen isoliert werden, beispielsweise durch Sammeln des Elutions-Materials zu einem geeigneten Zeitpunkt der Elution und durch Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum unter Verwendung von im Stand der Technik bekannten Routineverfahren.
- Die Bedingungen für die Flüssigkeits-Chromatographie, die zur Abtrennung und Isolierung der die Mischung 2 umfassenden Anthrachinon-Verbindungen beschrieben wurden, wurden ebenfalls verwendet, um die drei Anthrachinon-Bestandteile abzutrennen, die Mischung 1 umfassen. Die Elutionszeiten für die entsprechenden Bestandteile der Mischung 1 sind wie folgt: 5,9 Minuten für DB 23; 8,2 Minuten für Verbindung (1) und 11,6 Minuten für Verbindung (2).
- Eine dritte und davon unterschiedliche Mischung der vorliegenden Erfindung, Mischung 3, wird wie durch Reaktionsschema C gezeigt, durch Behandlung von Chinizarin mit 1-Amino-2-propanol und 3-Aminopropanol hergestellt, wie im Folgenden gezeigt. Die Mischung 3 umfasst drei verschiedene Anthrachinon-Bestandteile, und zwar 1,4-bis[(2-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (4); 1-[(2- Hydroxypropyl)amino]-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (5); und 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion (2).
- Die relativen Anteile jeder der Anthrachinon-Bestandteile in den Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung werden variieren und können durch die Anteile der zwei in der Synthese der Mischungen verwendeten Amine kontrolliert werden. Ungeachtet dessen enthalten die Mischungen drei Anthrachinon-Bestandteile. Die Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung umfassen weiterhin sowohl asymmetrische als auch symmetrische Anthrachinon-Bestandteile. In Mischung 1 ist beispielsweise Verbindung (1) asymmetrisch, während DB 23 und Verbindung (2) jeweils symmetrisch sind. In Mischung 2 ist Verbindung (3) asymmetrisch, während DB 23 und Verbindung (4) jeweils symmetrisch sind. In ähnlicher Weise ist in Mischung 3 Verbindung (5) asymmetrisch, während die Verbindungen (4) und (2) jeweils symmetrisch sind.
- Die zwei symmetrischen Anthrachinon-Verbindungen können in den Mischungen der vorliegenden Erfindung in gleichen oder ungleichen Konzentrationen vorliegen und, bevorzugt, kann jede davon etwa 1 Gew.-% bis et wa 80 Gew.-% umfassen, ausgehend von dem Gesamtgewicht der Mischung. Das asymmetrische Anthrachinon umfasst bevorzugt etwa 10 Gew.-% bis 70 Gew.-%, ausgehend vom Gesamtgewicht der Mischung.
- Es ist selbstverständlich, dass, sofern nicht anderweitig angegeben, die Konzentrationen der bestandteilsmäßigen Inhaltsstoffe in den Mischungen und/oder Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in Gew.-% (w/w), ausgehend vom Gesamtgewicht der Mischung oder Zusammensetzung, angegeben sind.
- In einer Anthrachinon-Mischung der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise das asymmetrische Anthrachinon (z.B. Verbindung (1) in Mischung 1 und Verbindung (3) in Mischung 2) etwa 10 % bis 70 % der Gesamtmischung umfassen und die vereinigten symmetrischen Anthrachinone (z.B. DB 23 und Verbindung (2) in Mischung 1, und DB 23 und Verbindung (4) in Mischung 2) können etwa 30 % bis etwa 90 % der gesamten Mischung umfassen.
- Eine stärker bevorzugte Mischung entsprechend der vorliegenden Erfindung umfasst etwa 25 % bis etwa 65 % des asymmetrischen Anthrachinons und etwa 3 % bis etwa 70 % jeder der symmetrischen Anthrachinon-Verbindungen. Eine am stärksten bevorzugte Mischung umfasst etwa 30 bis etwa 60 % des asymmetrischen Anthrachinons und etwa 5 % bis etwa 50 % jeder der symmetrischen Anthrachinon-Verbindungen.
- Die Anthrachinon-Bestandteile, die jede der Mischungen der vorliegenden Erfindung umfassen, weisen sehr ähnliche Polaritäten auf und sollten daher beim Färben nicht die oben erwähnten Nachteile der Variationen von Charge zu Charge und von Hersteller zu Hersteller aufweisen, die mit der Verwendung des kommerziell erhältlichen DB 3-Färbemittels verknüpft sind. Die Verwendung von Standarddünnschicht-Chromatographie-Bedingungen zur Abtrennung der drei Bestandteile von kommerziell erhältlichem DB 3 (z.B. 9:1 Chloroform:Methanol auf einem Silica-Träger) trennt beispielsweise überhaupt nicht die Bestandteile der Mischung 1 der vorliegenden Erfindung ab, und trennt kaum die Bestandteile der Mischung 2 der vorliegenden Erfindung ab. Diese Ergebnisse zeigen die benachbarten Polaritäten der Bestandteile in jeder der Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung gegenüber den ungleichen Polaritäten der verschiedenen Bestandteile von kommerziell erhältlichem DB 3. Als Konsequenz aus den Ähnlichkeiten der Polaritäten der Bestandteile der neuen Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung (wie durch Mischungen 1, 2 und 3 beschrieben) wird erwartet, dass Variationen in den Verhältnissen dieser Bestandteile nahezu keinen Effekt auf die Farbstoffwirkung bzw. -aufnahme (Dyetake) aufweisen. Im Gegensatz dazu wird diese verbesserte Eigenschaft der Mischungen der vorliegenden Erfindung nicht mit kommerziell erhältlichem DB 3 erreicht.
- Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die direkt wirkenden Farbstoffmischungen, so wie beschrieben, in Zusammensetzungen zur semi-permanenten Färbung von Keratinfasern, einschließlich menschlichem oder anderem Haar, formuliert. Die Zusammensetzungen umfassen zur Färbung effektive Mengen der Anthrachinon-Mischungen der Erfindung in einem kosmetisch geeigneten Vehikel wie im Folgenden weiter beschrieben.
- Die neuen Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung werden in der Praxis zumeist in Verbindung mit einer oder mehreren anderen üblicherweise bekannten Farbstoff-Verbindungen eingesetzt, die in direkt wirkenden Haar-Farbstoff-Formulierungen verwendet werden. Es sind eine Vielzahl direkt färbender Färbemittel bekannt und schließen Nitro-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe oder andere Anthrachinon-Farbstoffe und Ähnliches mit ein. Die Beimischung der Farbstoffe der vorliegenden Erfindung mit weiteren Farbstoffen ergibt die gewünschte Farbe oder Schattierung. Die Menge jedes verwendeten Farbstoffs hängt sowohl von der Helligkeit oder Dunkelheit der gewünschten Schattierung als auch von der gewünschten Tönung ab. Vorteilhafterweise liefern die Anthrachinon-Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine intensive Farbe und eine ausreichende Affinität für die Haftung am Haar. Nicht einschränkende Beispiele der Vielzahl an Farbstoff-Bestandteilen, die zur Formulierung von Haarfärbemittel-Zusammensetzungen zusammen mit den Anthrachinon-Mischungen dieser Erfindung eingesetzt werden können, schließen die folgenden ein:
- Gelb/Orange:
-
- Acid Orange 3, Disperse Orange 3, Disperse Black 9, HC Orange 1, HC Orange 2, HC Orange 3, HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 7, HC Yellow 9, HC Yellow 10, HC Yellow 11, HC Yellow 12, HC Yellow 13, HC Yellow 14, HC Yellow 15, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 2-Nitro-5-glycerylmethylanilin, 4-Nitrophenylaminoethylharnstoff, Hydroxyethyl-2-nitro-p-toluidin, 3-Methylamino-4-nitrophenoxyethanol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol, Basic Yellow 57, Solvent Orange 45, 4-Nitro-m-phenylendiamin, Natural Orange 6, 2-Hydroxyethylamino-5-nitroanisol, 2-Amino-3-nitrophenol, 6-Nitro-o-toluidin, N-Ethyl-3-nitro-PABA, N-Hydroxyethyl-2,6-dinitro-p-anisidin, 6-Nitro-2,5-pyridindiamin und 4-Chlor-5-methyl-2-nitrophenol.
- Bevorzugt zur Verwendung sind unter den gelb/orangen Farbstoffen: Acid Orange 3, Disperse Orange 3, Disperse Black 9, HC Orange 1, HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 7, HC Yellow 9, HC Yellow 10, HC Yellow 12, HC Yellow 14, HC Yellow 15, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 2-Nitro-5-glycerylmethylanilin, 4-Nitrophenylaminoethylharnstoff, Hydroxyethyl-2-nitro-p-toluidin, 3-Methylamino-4-nitrophenoxyethanol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 2-chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol und Basic Yellow 57.
- Rot-Orange/Rot:
-
- HC Red 1, HC Red 3, HC Red 7, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, HC Red 14, 2-Nitro-phenylendiamin, 3-Nitro-p-hydroxyethylaminophenol, 4-Hydroxypropylamino-3-nitrophenol, 4-Amino- 3-nitrophenol, Pikraminsäure, N-(2-Hydroxyethyl)pikraminsäure, Basic Red 76, Disperse Red 17, N-Methyl-3-nitro-p-phenylendiamin, 2-Chlor-5-nitro-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure und 4-Amino-4'-dimethylamino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure.
- Bevorzugt unter den rot-orangenen/roten Farbstoffen sind zur Verwendung: HC Red 1, HC Red 3, HC Red 7, HC Red 10, HC Red 11, 2-Nitro-p-phenylendiamin, 3-Nitro-p-hydroxyethylaminophenol, 4-Hydroxypropylamino-3-nitrophenol, 4-Amino-3-nitrophenol, Pikraminsäure und Basic Red 76.
- Violett:
-
- Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, HC Blue 2, HC Blue 6, HC Blue 9, HC Blue 10, HC Blue 11, HC Blue 12, HC Violet 1, HC Violet 2, N,N'-bis(2-Hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylendiamin, 2-Nitro-4-[bis(2-hydroxy-ethyl)amino]diphenylamin und Basic Violet 14.
- Bevorzugt zur Verwendung unter den violetten Farbstoffen sind: Disperse Violet 1, HC Blue 2, HC Blue 12, HC Violet 2 und Basic Violet 14.
- Blau:
-
- Disperse Blue 1, Disperse Blue 3, Basic Blue 7, Basic Blue 9, Basic Blue 17, Basic Blue 26 und Basic Blue 99.
- Bevorzugt zur Verwendung unter den blauen Farbstoffen sind: Disperse Blue 1, Disperse Blue 3, Basic Blue 9, Basic Blue 7, Basic Blue 26 und Basic Blue 99.
- Braun/Schwarz:
-
- Basic Brown 16, Basic Brown 17 und Acid Black 1.
- Bevorzugt zur Verwendung unter den braunen/schwarzen Farbstoffen sind: Basic Brown 16 und Basic Brown 17.
- Entsprechend der vorliegenden Erfindung können die Anthrachinon-Mischungen und Zusammensetzungen davon optional ein oder mehrere Dispergiermittel, wie beispielsweise Lignosulfate, enthalten. Sofern eingesetzt, kann (können) das (die) Dispergiermittel in der Mischung oder Zusammensetzung mit etwa 30 Gew.-% bis etwa 70 Gew.-% vorliegen.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können ebenfalls derart formuliert sein, dass diese andere üblicherweise verwendete kosmetische Bestandteile enthalten, einschließlich, ohne darauf eingeschränkt zu werden, Lösungsmittel, oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Duftmittel, Befeuchtungsmittel und andere Inhaltsstoffe, die üblicherweise in Haar-Farbstoff-Formulierungen, wie im Weiteren unten beschrieben, eingesetzt werden. Insbesondere sind solche Materialien oder Mittel nützlich, die dem Produkt ein ästhetischeres Äußeres verleihen können, wie beispielsweise Duftmittel, Proteinhydrolysate, Vitamine und Pflanzenextrakte. Beispiele schließen Kamille, Eukalyptusöl, Aloe Vera, Ginseng und Pro-Vitamin B ein.
- Die Farbstoff-Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können bei alkalischem, saurem oder neutralem pH, in einem pH-Bereich von etwa 5 bis 12, und bevorzugt von etwa 6 bis 11, formuliert werden. Der geeignete pH kann mit einem geeigneten Mittel zum Einstellen des pHs eingestellt werden, welches unter seinen Verwendungsbedingungen keine Toxizität mit einbringt.
- Falls die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zu alkalisch sind, kann ein alkalisierendes Mittel über einen großen Konzentrationsbereich eingesetzt werden, in Abhängigkeit des verwendeten Farbstoffs und des verwendeten besonderen alkalisierenden Mittels, wie auch des gewünschten pH. Zur Veranschaulichung kann der Gewichtsprozent-Anteil des alkalisierenden Mittels von 0 % bis etwa 10 %, bevorzugt von etwa 0,05 % bis etwa 5 %, und am stärksten bevorzugt von etwa 0,10 % bis etwa 3 % variieren.
- Jedes aus der großen Vielfalt an alkalisierenden Mitteln kann zur Einstellung des pHs der vorliegenden färbenden Zusammensetzungen auf die basische Seite verwendet werden, unter der Voraussetzung, dass solche Mittel chemisch nicht mit dem (den) eingesetzten Farbstoff(en) interagieren, den (die) Farbstoffe) nicht fällen, und gegenüber der Kopfhaut nicht-verletzend und nicht-toxisch wirken. Aufgrund ihrer fehlenden Toxizität über einen breiten Konzentrationsbereich und aufgrund ihrer Wirtschaftlichkeit sind Ammoniumhydroxid und wässriges Ammoniak geeignete alkalisierende Mittel. Gleichwohl schließen andere nicht beschränkende Beispiele an alkalisierenden Mitteln, die anstelle oder zusammen mit Ammoniak oder mit jedem anderen kompatiblen Ammoniak-Derivat eingesetzt werden, Alkylamine, z.B. Monoethylamin, Diethylamin, Dipropylamin oder Triethylamin; ein Alkandiamin, z.B. 1,3-Diaminopropan; die Mono-, Di- und Trialkanolamine, z.B. Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, 2-Amino-2-methylpropanol und 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol; Polyalkylenpolyamine, z.B. Diethylentriamin; oder heterozyklische Amine, z.B. Morpholin, Piperidin, 2-Pipecolin und Piperazin ein. Kombinationen und Mischungen der oben genannten Mittel sind ebenfalls zur Verwendung geeignet.
- Azidifizierende Mittel, die verwendet werden können, schließen anorganische oder organische Säuren und Salze von Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Ameisensäure, Ölsäure, Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Salzsäure und Zitronensäure, als nicht beschränkende Beispiele ein. Andere verwendbare Mittel zur Einstellung des pHs schließen Ammoniumsulfat, Natriumdihydrogenphosphat oder Kaliumdisulfat ein. Beispielhaft kann die Menge des azidifizierenden Mittels bei etwa 0 % bis etwa 5 %, bevorzugt von etwa 0,05 % bis etwa 1 % liegen. Zusätzlich können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung Puffermittel enthalten, die den pH innerhalb eines bestimmten und/oder gewünschten Bereichs aufrecht erhalten. Im Gesamten werden die in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendeten alkalisierenden Mittel, azidifizierenden Mittel und Puffermittel als pH-Modifikatoren bezeichnet.
- Wie durch einen Fachmann ohne weiteres erkannt wird, können die semipermanenten färbenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung ebenfalls sowohl verschiedene gebräuchliche Adjuvantien oder Additive, wie beispielsweise Duftmittel, Parfüme, absondernde Mittel, filmbildende Produkte und Haarbehandlungsmittel, Dispergiermittel, Tenside, Haarspülungsmittel, Emulgiermittel, Chelator-Mittel, Konservierungsmittel, Trübungsmittel, Befeuchtungsmittel, anti-mikrobiell wirkende Mittel und anti-oxidierende Mittel, als auch jedes andere üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen verwendete Adjuvanz, und wie weiter im Folgenden beschrieben, enthalten. Üblicherweise werden solche Additive, sofern verwendet, in Mengen vorhanden sein, die in einem Bereich von etwa 0,01 bis etwa 60 % liegen, stärker bevorzugt etwa 0,5 % bis etwa 55 %.
- Übliche Chelator-Mittel, die in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet werden können, schließen die Salze von Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Nitriltriessigsäure, Phosphate, Pyrophosphate und Zeolithe mit ein.
- Oberflächenaktive Mittel, d.h. Tenside, die in die direkt wirkenden Farbstoff-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung formuliert werden können, schließen anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Tenside oder Mischungen davon ein. Beispiele geeigneter Arten an oberflächenaktiven Mitteln schließen ein, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, höhere Alkylbenzolsulfonate; Alkylnaphthalinsulfonate; sulfonierte Ester von Alkoholen und polybasischen Säuren; Taurate; Fettalkoholsulfate; Sulfate von Alkoholen mit einer verzweigten Kette oder von sekundären Alkoholen; Alkyldimethylbenzylammoniumchloride; Salze von Fettsäuren oder Fettsäure-Mischungen; N-oxyalkylierte Fettsäurealkanolamide und Ähnliches.
- Beispielhaft für verschiedene Tenside, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind die folgenden: Natriumlaurylsulfat; Polyoxye thylenlaurylester; Myristylsulfat; Glycerylmonostearat; Triethanolaminoleat; Natriumsalz von Palmitinmethyltaurin; Cetylpyridinchlorid; Laurylsulfonat; Myristylsulfonat; Laurindiethanolamid; Polyoxyethylenstearat; ethoxyliertes Oleyldiethanolamid; Polyethylenglycolamide von hydrogeniertem Talg; Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid; Dodecylbenzolnatriumsulfonat; Triethanolaminsalz von p-Dodecylbenzolsulfonat; Nonylnaphthalinnatriumsulfat; Dioctylnatriumsulfosuccinat; Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat; Ölsäureester von Natriumisothionat; Natriumdodecylsulfat und Ähnliches. Die Menge des oberflächenaktiven Mittels kann über einen weiten Bereich variieren, wie beispielsweise von etwa 0,05 % bis etwa 15 % und bevorzugt von etwa 0,10 % bis etwa 5 %.
- Geeignete Verdickungsmittel, die optional den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung hinzugegeben werden können, schließen eines oder mehrere solcher Mittel ein, die üblicherweise bei der Haarfärbung verwendet werden. Insbesondere sind beispielhafte nicht beschränkende Beispiele Produkte wie beispielsweise Natriumalginat oder Gummi Arabicum, Guargummi, Xanthan (Xanthan-Gummi) oder Cellulosederivate, wie beispielsweise Methylcellulose, z.B. Methocel 60HG oder das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose, oder Hydroxyethylcellulose, z.B. Cellosize QP-40. Ebenfalls zur Verwendung geeignet sind Acrylsäurepolymere, wie beispielsweise Polyacrylsäurenatriumsalz. Zusätzlich können anorganische Verdickungsmittel, wie beispielsweise Bentonit verwendet werden. Die Verdickungsmittel werden allein oder in Beimischung verwendet und die Mengen können über einen weiten Bereich variieren, wie beispielsweise von etwa 0,1 % bis etwa 20 %. Gewöhnlich wird die Menge der Verdickungsmittel in den vorliegenden Zusammensetzungen in einem Bereich von etwa 0,5 % bis 5 % liegen. Die Viskosität der Zusammensetzung kann in einem Bereich von etwa 1 cp bis etwa 100.000 cp liegen. Für eine typische Lotions-Formulierung liegt die Viskosität der Zusammensetzung zwischen etwa 100 cp bis etwa 10.000 cp.
- Antioxidantien, die ebenfalls in die vorliegenden Farbstoff-Zusammensetzungen aufgenommen werden können, schließen eine Vielzahl an Verbindungen ein, die bekannt sind und üblicherweise im Stand der Technik für diesen Zweck eingesetzt werden. Unter den geeigneten Antioxidantien sind die anorganischen Sulfite, z.B. Natriumsulfit, Thioglycolsäure und andere Mercaptane; butyliertes Hydroxytoluol (BHT); Natriumdithionit; verschiedene Arten an Ascorbinsäure und deren Derivate, beispielsweise Natriumascorbat, Erythorbinsäure, Ascorbylpalmitat, Ascorbyllaurat, und Ähnliches. Die Menge an Antioxidanz, sofern verwendet, kann in geeigneter Weise variieren. Gleichwohl wird allgemein die Menge an Antioxidanz in der Größenordnung von etwa 0,001 % bis etwa 1 % liegen.
- Spülungen, die in die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung aufgenommen werden können, enthalten, ohne darauf eingeschränkt zu sein, eingekapselte Silicone; Silicone, wie beispielsweise aminofunktionale und Carboxysilicone, flüchtige Silicone; Kombinationen eines Pflanzenextraktes und eines Polypeptids; Dimethyldialkylammoniumchlorid (DMDAAC/Acrylsäure-artiges Polymer) und eine Dialkyl-quaternäre Ammoniumverbindung, in welcher die Alkylgruppen C12-C16 sind. Andere gut bekannte Spülungen, wie beispielsweise Lanolin, Glycerin, Oleyl-Alkohol, Cetyl-Alkohol, Mineralöl und Petroleum (Petrolatum) können ebenfalls aufgenommen werden.
- Wie beschrieben, werden die neuen Anthrachinon-Mischungen in die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in zur Färbung effektiven Mengen formuliert, d.h. in Konzentrationen, die zum Färben des Haars geeignet sind. Diese Mengen können über einen weiten Bereich variieren, jedoch werden diese allgemein bei etwa 0,001 % bis mehr als etwa 5 % liegen, beispielsweise 10 %. Bevorzugt werden die Farbstoffe von etwa 0,05 bis etwa 5 % umfassen, stärker bevorzugt etwa 0,1 % bis etwa 3 % der Zusammensetzung.
- Für deren Anwendung können die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung Wasser als geeigneten Träger umfassen, das gewöhnlicherweise den Hauptbestandteil der Zusammensetzung ausmacht. Die Menge an Wasser kann über einen weiten Bereich variieren, in weiten Teilen in Abhängigkeit der Mengen der anderen in den Zusammensetzungen eingesetzten Additive. Der Wassergehalt kann entsprechend so klein sein wie etwa 10 %, wird jedoch bevorzugt von etwa 70 % bis etwa 99 % der Haarfärbemittel-Zusammensetzung liegen.
- Entsprechend der vorliegenden Erfindung liegen die färbenden Zusammensetzungen bevorzugt wässrig vor. Der Begriff wässrige Zusammensetzung, wie hier verwendet, hat hier den üblichen allgemeinen Sinn, dass jede Wasserenthaltende Zusammensetzung, die für die vorliegenden Zwecke geeignet ist, umfasst wird. Dies schließt wirkliche Lösungen des Farbstoffs in wässrigem Medium ein, entweder allein oder in Verbindung mit anderen Materialien oder Additiven, welche ebenfalls im wässrigen Medium gelöst oder dispergiert sind. Die wässrigen Farbstoff-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen ebenfalls jede Mischung des Farbstoffs mit dem wässrigen Medium, entweder allein oder zusammen mit anderen Inhaltsstoffen. Der Farbstoff kann im Medium kolloidal dispergiert sein oder kann darin eng gemischt (intimately mixed) vorliegen.
- Das wässrige Medium kann weiterhin Wasser umfassen, oder Wasser und ein zusätzliches oder hilfsweise verwendetes, kosmetisch geeignetes organisches Lösungsmittel. Das Letztere kann als gewöhnliches Lösungsmittel zur Steigerung der Löslichkeit des Farbstoffs oder eines anderen organischen Materials eingesetzt werden. Andere hilfsweise eingesetzte Lösungsmittel, die für diese Zwecke geeignet sind, schließen ein, ohne darauf eingeschränkt zu sein, Ethanol, Carbitol, Benzylalkohol, Phenylethylalkohol, Isopropanol; oder Glycole oder Glycolether, beispielsweise Propylenglycol, Ethylenglycol, Butylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin und Ähnliches. Die Konzentration dieser organischen Lösungsmittel in den Zusammensetzungen der Erfindung liegt allgemein beispielsweise zwischen 0,5 % und 20 %, und bevorzugt bei etwa 2 bis 10 % der Zusammensetzung.
- Die Zusammensetzungen entsprechend der vorliegenden Erfindung können in verschiedenen üblichen Formulierungen zur Behandlung von Keratinfasern und zur Erzielung einer Haarfärbung bereitgestellt werden. Üblicherweise sind die neuen Anthrachinon-Farbstoff-Mischungen der vorliegenden Erfindung oder Kombinationen davon in ein flüssiges Haarfärbemittel-Vehikel einer Art eingeschlossen, die zur Anwendung direkt wirkender färbender Farbstoff-Verbindungen auf das Haar geeignet sind. Es ist eine Vielzahl solcher Vehikel bekannt und wird durch Fachleute erkannt. Diese können von einfachen wässrigen Lösungen und/oder Suspensionen des Farbstoffs bis zu sehr anspruchsvollen wässrigen Zusammensetzungen oder verdickten oder gelierten Flüssigkeiten variieren, wie beispielsweise Cremes, Schäume, Mousses, Lotionen, Pasten, Gele und Ähnliches. Wie beschrieben, werden oftmals die Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung in kosmetisch geeigneten Vehikeln formuliert, die einen zweiten Farbstoff oder eine Mischung anderer Farbstoffe, nicht-ionischer, anionischer oder kationischer Tenside, Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Konservierungsstoffe, Duftstoffe, etc. enthalten. In solchen wässrigen Zusammensetzungen können die Träger oder Vehikel Wasser oder eine Kombination aus Wasser mit anderen Lösungsmitteln sein, wie beispielsweise Ethanol oder Polyethylenglycol. Die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung können ebenfalls als Aerosole in Aerosolsystemen formuliert werden, z.B. ein Aerosol-Emulsionssystem, in welchem der Farbstoff oder die Farbstoffmischungen in einer wässrigen Phase des Systems enthalten sind (beispielsweise wie im U.S.-Patent Nr. 4,021,486 für Halasz et al. beschrieben).
- Es können Emulgiermittel verwendet werden, falls die endgültige Form des Haarfärbemittels eine Emulsion sein soll. Viele Emulgiermittel sind aufgrund ihrer Natur ebenfalls Tenside. Beispielhafte allgemeine Kategorien von E mulgiermitteln schließen anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere, Fettsäureester und Sorbitanfettsäureester mit ein. Beispiele schließen ein, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Mono-, Di- und Trialkyletherphosphate, langkettige Fettsäuren mit hydrophilen Verbindungen, wie beispielsweise Glycerin, Polyglycerin oder Sorbitol und primäre und sekundäre Amine langkettiger Alkyle, quaternäre Ammonium- und quaternäre Pyridinverbindungen.
- Die wässrigen färbenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden durch übliche im Gebiet der Haarfärbung verwendete Verfahren hergestellt. Diese können daher durch Auflösen oder Suspendieren des Farbstoffs in Wasser in den gewünschten Konzentrationen hergestellt werden. Mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z.B. aliphatische C1-C4-Alkohole, wie beispielsweise Ethanol oder Glycolether, können eingesetzt werden, um das Erhalten von Lösungen des Farbstoffs zu erleichtern. Gemäß einer Ausführungsform kann der Farbstoff zuerst im Lösungsmittel gelöst werden und diese Lösung wird anschließend mit Wasser verdünnt. Die Dispersion der verschiedenen Inhaltsstoffe kann entweder vor Verdünnung mit Wasser oder danach ebenfalls durch Erhitzen der Zusammensetzung bei Temperaturen erleichtert werden, die von 40 °C bis 110 °C variieren. Als allgemeine Richtlinie können die Konzentrationen von Co-Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln von etwa 5 % bis etwa 95 % in Abhängigkeit der Überlegungen bezüglich Lagerung, Handhabbarkeit und Anwendung liegen.
- Es ist ebenfalls eine übliche Praxis, Lösungsmittel oder Schwellmittel zur Erhöhung der Penetration von Haarfärbemitteln hinzuzugeben. Materialien, die zum Anschwellen von Haar geeignet sind, schließen Essigsäure, Ameisensäure, Formamid, Harnstoff, Ethylamin und verschiedene alkalische Halogenide ein (z.B. Kaliumiodid, Natriumbromid, Lithiumbromid und Lithiumchlorid. Es können möglicherweise N-Alkylpyrrolidine und Epoxypyrrolidine eingesetzt werden, um die Penetration des Farbstoffs in das Haar zu steigern. Imidazole, wie beispielsweise solche, die im U.S.-Patent Nr. 5,030,629 offenbart sind, können in den Zusammensetzungen zur Steigerung der Penetration von Haarfärbemitteln eingesetzt werden.
- Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zur Färbung von Keratinfasern zur Verfügung, insbesondere von menschlichem Haar, in welchem eine Zusammensetzung gemäß der Erfindung auf Haar für dessen direkte Färbung aufgetragen wird. Für das direkt wirkende Färbungsverfahren werden die Zusammensetzungen der Erfindung auf Haar über konventionelle, im Stand der Technik eingesetzte Techniken aufgebracht.
- Wenn diese auf lebendes Haar auf dem menschlichen Kopf aufgebracht werden, können beispielhaft die Zusammensetzungen der Erfindung mit einer Bürste, einem Schwamm oder anderen Kontaktmitteln, wie beispielsweise durch Gießen der Zusammensetzung direkt in das Haar, bis dieses gesättigt ist, und/oder durch manuelles Massieren oder Durchwalken des Haares aufgetragen werden. Die Reaktionszeit oder Kontaktzeit der Färbungszusammensetzung mit dem Haar ist nicht kritisch und kann über einen weiten Bereich variiert werden, der im Gebiet der Haarfärbung eingesetzt wird, wie beispielsweise für Zeiträume von etwa 1 Minute bis etwa 2 Stunden. Bevorzugt wird ein Zeitraum von etwa 5 Minuten bis etwa 60 Minuten verwendet; am stärksten bevorzugt wird ein Zeitraum von 10 Minuten bis etwa 40 Minuten verwendet. Die Färbungstemperatur kann über weite Bereiche variieren, so wie dies im Stand der Technik üblich ist. Die Färbungstemperatur kann daher in einem Bereich von etwa 20 °C bis etwa 45 °C liegen. Am Ende des Zeitraums wird die Zusammensetzung aus dem Haar mit Wasser ausgespült. Falls gewünscht, kann ebenfalls ein Shampoo oder eine Lösung einer schwachen Säure eingesetzt werden.
- Entsprechend der vorliegenden Erfindung können die neuen direkt wirkenden färbenden Zusammensetzungen auf natürliches oder gefärbtes Haar, auf dauergewelltes Haar, nicht-gewelltes Haar, oder auf Haar aufgebracht werden, das stark oder schwach gebleicht ist.
- Andere Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus den unten gezeigten Beispielen offenbar werden, die zur Veranschaulichung bereitgestellt werden.
- BEISPIELE
- Die folgenden Beispiele, wie hier dargelegt, sollen die verschiedenen Aspekte zur Durchführung der Erfindung beispielhaft und illustrativ darstellen und sollen die Erfindung in keiner Weise einschränken.
- BEISPIEL 1
- Um die färbenden Eigenschaften der Mischungen der Erfindung auf menschliches Haar zu bewerten, wurden gemischte Musterabschnitte von grauem Haar und gebleichtem Haar mit Mischung 1 der vorliegenden Erfindung gefärbt, die etwa 10 %-70 % von 1-[(2-Hydroxyethyl)amino-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion und etwa 30 %-90 % einer Kombination aus DB 23 und 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion umfassen. Die Musterabschnitte wurden ebenfalls mit 1 DB 3a (Artisil Blue B) und mit 1 % DB 3b (Intrasperse Brilliant Blue B Supra) gefärbt. Artisil Blue B (Sandoz Corporation) und Intrasperse Brilliant Blue B Supra (Crompton & Knowles Corporation) sind Beispiele zweier kommerziell erhältlicher DB 3-Farbstoff-Präparationen, die üblicherweise für Haar-Farbstoff-Formulierungen verwendet werden (siehe Tabelle 1). Die Gesamtmenge an verwendeten Färbemitteln war für Mischung 1 der vorliegenden Erfindung, DB 3a und DB 3b, gleich. Die Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse der Haarfärbungs-Leistung von Mischung 1 der vorliegenden Erfindung im Vergleich mit der Haarfärbungs-Leistung der kommerziell erhältlichen Disperse-Blue-3a- und -3b-Produkte.
- Artisil Blue B (Sandoz Corporation)
- ++ Intrasperse Brilliant Blue B Supra (Crompton & Knowles Corporation)
- Für diese Analysen wurde das Haar 30 Minuten lang bei Raumtemperatur mit 1 % Farbstoff in einer kommerziell erhältlichen semi-permanenten Haar-Farbstoff-Base gefärbt. Anschließend wurden die Musterabschnitte mit Wasser gespült und luftgetrocknet. Um jeden (alle) Unterschiede) zu beseitigen, die aufgrund von Effekten der Haar-Farbstoff-Base aufgetreten sein könnten, wurde in allen Tests die gleiche Haar-Farbstoff-Base verwendet.
- Die L-Werte für die mit der Mischung 1 gefärbten Musterabschnitte zeigen, dass diese Musterabschnitte am intensivsten gefärbt sind (d.h. je niedriger der L-Wert, desto dunkler die Farbe). Die Ergebnisse dieser Analyse sind sogar noch aufschlussreicher, wenn gebleichtes Haar untersucht wird, da dieses Substrat den Effekt großer Anthrachinon-Moleküle besser zeigt. Die b- (und Δb-) und die L-(und ΔE-)Werte, wie in Tabelle 2 gezeigt, zeigen, dass Mischung 1 gebleichtes Haar blauer und stärker intensiv färbte als irgendeines der kommerziell erhältlichen getesteten DB 3-Produkte, d.h. je stärker negativ der b-Wert, desto blauer die Färbung.
- BEISPIEL 2
- Die Haar-Färbungs-Leistung der neuen Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung wurde in Kombination mit anderen Anthrachinon-Farbstoffen bewertet, die üblicherweise zur Haarfärbung verwendet werden. Als erläuterndes Beispiel wurde Mischung 1 der vorliegenden Erfindung in Kombination mit Disperse Violet 1 (DV 1) verwendet. Es wurde gebleichtes Haar für 30 Minuten bei Raumtemperatur mit einer 1 %-igen Mischung 1 oder DB 3a und 1 % Intrasperse Red Violet RH New (Disperse Violet 1, Crompton & Knowles) in einer kommerziell erhältlichen semi-permanenten Formulierung gefärbt. Das Haar wurde anschließend mit Wasser gespült und luftgetrocknet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.
- +: Artisil Blue B (Sandoz Corporation)
- Die Untersuchung der in Tabelle 3 gezeigten L- und b-Werte zeigt deutlich eine signifikant erhöhte Intensität und Bläue der Farbe durch die Kombination der Mischung 1 + DV 1 gegenüber der Kombination DB 3a + DV 1. Für die Mischung 1 wurde daher festgestellt, dass diese einen stärkeren synergistischen Färbeeffekt aufweist, als dies für DB 3 der Fall war, sofern diese in Kombination mit DV 1 verwendet wurde.
- BEISPIEL 3
- Es wurde ein Vergleich der relativen Haarfärbungs-Leistung der neuen Anthrachinon-Mischungen der vorliegenden Erfindung, Mischung 1 und Mischung 2, durchgeführt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt. Es wurde gebleichtes Haar für 30 Minuten bei Raumtemperatur mit einer direkt wirkenden Farbstoff-Formulierung gefärbt, die 1 % einer Mischung 1 oder 1 % einer Mischung 2 enthält. Das Haar wurde anschließend mit Wasser gespült und luftgetrocknet.
- Die L-Werte für die mit Mischung 1 gefärbten Musterabschnitte zeigen, dass diese Musterabschnitte stärker intensiv gefärbt wurden als solche, die mit Mischung 2 gefärbt wurden (d.h. je niedriger der L-Wert, desto dunkler die Farbe). Falls als Substrat gebleichtes Haar untersucht wird, wird ein ähnliches Ergebnis beobachtet. Ein Unterschied der Affinität für das Haar der Mischung 1 und der Mischung 2 trägt wahrscheinlich zu den Unterschieden bei der Färbungs-Leistung jeder Mischung für graues und gebleichtes Haar bei, wie in Tabelle 4 gezeigt.
- Da im oben beschriebenen Gegenstand verschiedene Änderungen durchgeführt werden können, ohne vom Umfang und Wesen der Erfindung abzuweichen, ist es beabsichtigt, dass alle in der oben genannten Beschreibung, in den begleitenden Ansprüche oder in den beigefügten Figuren definierten Gegenstände als beschreibend und beispielhaft interpretiert werden sollen und (zwar) nicht in einem beschränkenden Sinn. Im Lichte der oben gezeig ten Lehre sind viele Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung möglich. Es ist daher offenbar, dass innerhalb des Umfangs der beigefügten Ansprüche die Erfindung anders durchgeführt werden kann, als im Genauen beschrieben.
Claims (14)
- Haar-Farbstoff-Zusammensetzung enthaltend eine Anthrachinon-Mischung, umfassend drei verschiedene Anthrachinon-Verbindungen, die die Formel aufweisen: wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Monohydroxy-C2-C6-Alkyl, eine gerade oder verzweigte Kette sein können, unter der Voraussetzung, daß bei zwei Anthrachinonen R1 und R2 gleich sind mit der Konsequenz, daß diese Anthrachinone symmetrisch sind, und sich beim dritten Anthrachinon R1 und R2 unterscheiden mit der Konsequenz, daß dieses Anthrachinon asymmetrisch ist.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das asymmetrische Anthrachinon 10 Gew.-% bis 70 Gew.-% umfaßt, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung, und wobei die symmetrischen Anthrachinone jeweils etwa 1 Gew.-% bis etwa 80 Gew.-% umfassen, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, wobei die asymmetrische Anthrachinon-Verbindung 25 Gew.-% bis 65 Gew.-% umfaßt, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung, und jede der symmetrischen Anthrachinon-Verbindungen 3 Gew.-% bis 70 Gew.-% umfassen, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, wobei die asymmetrische Anthrachinon-Verbindung 30 % bis 60 % der Anthrachinon-Mischung umfaßt und jede der symmetrischen Anthrachinon-Verbindungen 5 % bis 50 % der Anthrachinon-Mischung umfaßt.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt werden, bestehend aus 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl und Hydroxyhexyl.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Anthrachinon-Verbindungen 1,4-bis[(2-Hydroxyethyl)amino]-9,10-anthracendion, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino] -4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion und 1,4-bis[3-Hydroxypropyl) amino]-9,10-anthracendion sind.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Anthrachinon-Verbindungen 1,4-bis[(2-Hydroxyethyl)amino]-9,10-anthracendion, 1-[(2-Hydroxyethyl)amino] -4-[(2-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion und 1,4-bis[2-Hydroxypropyl) amino]-9,10-anthracendion sind.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Anthrachinon-Verbindungen 1,4-bis[(2-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion, 1-[(2-Hydroxypropyl)amino]-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion und 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion sind.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, wobei das 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion 10 Gew.-% bis 70 Gew.-% umfaßt, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung, und wobei das 1,4-bis[(2-Hydroxyethyl)amino]-9,10-anthracendion und das 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion jeweils 1 Gew.-% bis 80 Gew.-% umfassen, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei das 1-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-[(2-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion 10 Gew.-% bis 70 Gew.-% umfasst, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung, und wobei das 1,4-bis[(2-Hydroxyethyl)amino]-9,10-anthracendion und das 1,4-bis[2-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion jeweils 1 Gew.-% bis 80 Gew.-% umfassen, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, wobei das 1-[(2-Hydroxypropyl)amino]-4-[(3-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion etwa 10 Gew.-% bis 70 Gew.-% umfaßt, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung, und wobei das 1,4-bis[(2-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion und das 1,4-bis[3-Hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracendion jeweils 1 Gew.-% bis 80 Gew.-% umfassen, ausgehend vom Gesamtgewicht der Anthrachinon-Mischung.
- Verfahren zur Färbung einer Keratin-Haarfaser, umfassend das Kontaktieren der Haarfaser mit einer zur Färbung effektiven Menge der Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei das Kontaktieren für einen Zeitraum durchgeführt wird, der ausreicht, die Faser zu färben.
- Verfahren zur Färbung einer Keratin-Haarfaser, umfassend das Kontaktieren der Haarfaser mit einer zur Färbung effektiven Menge der Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, wobei das Kontaktieren für einen Zeitraum durchgeführt wird, der ausreicht, die Faser zu färben.
- Verfahren zur Färbung einer Keratin-Haarfaser, umfassend das Kontaktieren der Haarfaser mit einer zur Färbung effektiven Menge der Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, wobei das Kontaktieren für einen Zeitraum durchgeführt wird, der ausreicht, die Faser zu färben.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US889987 | 1997-07-10 | ||
US08/889,987 US5961664A (en) | 1997-07-10 | 1997-07-10 | Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures |
PCT/US1998/011513 WO1999002124A2 (en) | 1997-07-10 | 1998-06-03 | Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69834834D1 DE69834834D1 (de) | 2006-07-20 |
DE69834834T2 true DE69834834T2 (de) | 2006-11-16 |
Family
ID=25396076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69834834T Expired - Lifetime DE69834834T2 (de) | 1997-07-10 | 1998-06-03 | Direktziehende haarfärbemittel und verfahren mit anthrachinonmischungen |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5961664A (de) |
EP (1) | EP1039876B1 (de) |
JP (1) | JP2002515916A (de) |
KR (1) | KR20010020538A (de) |
CN (1) | CN1217647C (de) |
AR (1) | AR017252A1 (de) |
AT (1) | ATE328645T1 (de) |
AU (1) | AU737438B2 (de) |
BR (1) | BR9810691A (de) |
CA (1) | CA2292670C (de) |
DE (1) | DE69834834T2 (de) |
ES (1) | ES2265164T3 (de) |
HK (1) | HK1029061A1 (de) |
NZ (1) | NZ502199A (de) |
PL (1) | PL337999A1 (de) |
WO (1) | WO1999002124A2 (de) |
ZA (1) | ZA986094B (de) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19755420A1 (de) * | 1997-12-13 | 1999-06-17 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern |
FR2786484B1 (fr) | 1998-11-30 | 2001-01-05 | Oreal | Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture |
MXPA00003542A (es) * | 1999-04-30 | 2002-03-08 | Squibb Bristol Myers Co | Composiciones de colorante o tinte oxidante con acondicionamiento y deposicion mejorada del tinte. |
US7060113B1 (en) | 2000-05-11 | 2006-06-13 | Hairmarker Llc | Hair coloring composition and method |
US6981814B2 (en) * | 2002-09-10 | 2006-01-03 | Redlon Consumer Products Corporation | Container for storing and dispensing flowable products |
US6835018B2 (en) * | 2002-09-10 | 2004-12-28 | Revlon Consumer Products Corporation | Packaged hair color composition and method for coloring hair |
US7135168B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-11-14 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair color compositions and methods for coloring hair |
US7122174B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-10-17 | L'oreal S.A. | Compositions comprising at least one silicone compound and at least one amine compound, and methods for using the same |
US20040211010A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-10-28 | L'oreal | Dye composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and a polyol ester, processes therefor and uses thereof |
DE10340695A1 (de) * | 2003-09-04 | 2004-01-22 | Wella Ag | Mittel zur Färbung keratinischer Fasern |
US7452386B2 (en) * | 2004-12-03 | 2008-11-18 | L'oreal S.A. | Composition for bleaching and simultaneously dyeing keratin fibers, comprising meta-substituted ortho-nitroaniline |
FR2882518B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2012-10-19 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
FR2882519B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-12-26 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
US20060242771A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-11-02 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition |
US20060230546A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-19 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process |
FR2882521B1 (fr) * | 2005-02-28 | 2008-05-09 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
US20060236469A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-26 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition |
EP1820826A1 (de) * | 2006-02-09 | 2007-08-22 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Farbstoffe und Haarfaerbezusammensetzungen |
US20070251028A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-11-01 | Henri Samain | Dyeing composition comprising at least one electrophilic monomer, one hydrophilic dye and one liquid organic solvent |
US20080260673A1 (en) * | 2006-11-07 | 2008-10-23 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Conditioning Composition |
CN104725251A (zh) * | 2013-12-21 | 2015-06-24 | 江苏道博化工有限公司 | 一种制备溶剂蓝78的方法 |
US9889080B2 (en) | 2015-05-07 | 2018-02-13 | Celeb LLC | Color depositing shampoo |
US10245221B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-04-02 | Celeb LLC | Stabilized color depositing shampoo |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH210733A (de) * | 1938-02-12 | 1940-07-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung des Schwefelsäureesters des 1-ss-Oxyäthylamino-4-methylaminoanthrachinons. |
US2321767A (en) * | 1940-06-26 | 1943-06-15 | Allied Chem & Dye Corp | Manufacture of aminoanthraquinone compounds |
US2727045A (en) * | 1952-12-13 | 1955-12-13 | American Cyanamid Co | Preparation of alkylaminoanthraquinones |
US3168441A (en) * | 1961-07-31 | 1965-02-02 | Clairol Inc | Blue anthraquinone dye |
DE1203915B (de) * | 1963-09-04 | 1965-10-28 | Therachemie Chem Therapeut | Haarfaerbemittel |
US3449056A (en) * | 1966-05-12 | 1969-06-10 | Clairol Inc | Dyeing human hair with 1-azaanthraquinones |
CH1103269A4 (de) * | 1969-07-18 | 1972-02-15 | ||
GB1402142A (en) * | 1972-06-02 | 1975-08-06 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuff mixtures |
LU84875A1 (fr) * | 1983-06-27 | 1985-03-29 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane |
LU85564A1 (fr) * | 1984-10-01 | 1986-06-11 | Oreal | Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques |
DE3442757A1 (de) * | 1984-11-23 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verwendung von 2-nitroanilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2-nitroanilinderivate |
DE3442861A1 (de) * | 1984-11-24 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 4-(n-ethyl, n-2'-hydroxyethyl)-amino-1-(2"-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und mittel zur faerbung von haaren |
DE3714775A1 (de) * | 1987-05-04 | 1988-11-24 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-anilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2,6-dinitro-anilinderivate |
US5037446A (en) * | 1987-12-10 | 1991-08-06 | Wella Aktiengesellschaft | 2-nitroaniline derivatives and hair dyeing compositions containing same |
DE4031342A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-09 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an 1,4-bis-(hydroxyalkyl)amino-anthrachinon |
US5112359A (en) * | 1990-06-04 | 1992-05-12 | Clairol, Inc. | Hair colorants |
FR2667788B1 (fr) * | 1990-10-12 | 1994-12-02 | Oreal | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. |
DE4032607A1 (de) * | 1990-10-15 | 1992-05-07 | Wella Ag | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 1,4-bis((dihydroxyalkyl)amino)-anthrachinon sowie neue 1,4-bis-((dihydroxyalkyl)amino)- anthrachinone |
US5169403A (en) * | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
US5486629A (en) * | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
US5688291A (en) * | 1996-06-27 | 1997-11-18 | L'avante Garde, Inc. | Composition for simultaneously lightening and coloring hair |
-
1997
- 1997-07-10 US US08/889,987 patent/US5961664A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-03 AU AU78155/98A patent/AU737438B2/en not_active Ceased
- 1998-06-03 KR KR1019997012369A patent/KR20010020538A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-06-03 CN CN988070154A patent/CN1217647C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 ES ES98926281T patent/ES2265164T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 BR BR9810691-0A patent/BR9810691A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-06-03 JP JP50864399A patent/JP2002515916A/ja active Pending
- 1998-06-03 AT AT98926281T patent/ATE328645T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-06-03 DE DE69834834T patent/DE69834834T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 NZ NZ502199A patent/NZ502199A/en unknown
- 1998-06-03 PL PL98337999A patent/PL337999A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-06-03 WO PCT/US1998/011513 patent/WO1999002124A2/en active IP Right Grant
- 1998-06-03 EP EP98926281A patent/EP1039876B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-03 CA CA002292670A patent/CA2292670C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-07 AR ARP980103289A patent/AR017252A1/es unknown
- 1998-07-09 ZA ZA9806094A patent/ZA986094B/xx unknown
-
2000
- 2000-12-28 HK HK00108455A patent/HK1029061A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5961664A (en) | 1999-10-05 |
AU737438B2 (en) | 2001-08-16 |
EP1039876A4 (de) | 2005-01-19 |
CA2292670C (en) | 2006-10-31 |
WO1999002124A3 (en) | 2005-03-24 |
CN1262612A (zh) | 2000-08-09 |
NZ502199A (en) | 2001-05-25 |
ATE328645T1 (de) | 2006-06-15 |
AR017252A1 (es) | 2001-09-05 |
DE69834834D1 (de) | 2006-07-20 |
CA2292670A1 (en) | 1999-01-21 |
HK1029061A1 (en) | 2001-03-23 |
EP1039876A1 (de) | 2000-10-04 |
JP2002515916A (ja) | 2002-05-28 |
ES2265164T3 (es) | 2007-02-01 |
PL337999A1 (en) | 2000-09-25 |
WO1999002124A2 (en) | 1999-01-21 |
BR9810691A (pt) | 2000-09-05 |
AU7815598A (en) | 1999-02-08 |
ZA986094B (en) | 2000-01-10 |
KR20010020538A (ko) | 2001-03-15 |
CN1217647C (zh) | 2005-09-07 |
EP1039876B1 (de) | 2006-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69834834T2 (de) | Direktziehende haarfärbemittel und verfahren mit anthrachinonmischungen | |
DE69125970T2 (de) | Haarfärbemittel | |
EP0835093B1 (de) | Haarfärbemittel mit mindestens einem pflegestoff | |
DE3534885C2 (de) | ||
US5474578A (en) | Erasable hair dyeing process | |
EP0241716B1 (de) | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren | |
DE3817687A1 (de) | Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsbasen in kombination mit einem jodid, faerbemittel und vorrichtung | |
DE3528882C2 (de) | Färbemittel für Keratinfasern und Färbeverfahren unter Verwendung dieser Mittel | |
DE3237219C2 (de) | Färbemittel für keratinische Fasern auf der Basis von Nitrobenzol-Farbstoffen sowie Färbeverfahren | |
EP0727203B1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
AT393220B (de) | Faerbemittel fuer keratinfasern, insbesondere fuer menschliche haare, und verfahren zum faerben von keratinfasern, insbesondere von menschlichen haaren | |
DE3222647C2 (de) | ||
DE3442366C2 (de) | ||
DE3521938C2 (de) | Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare und seine Verwendung | |
EP0303878B1 (de) | 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate enthaltende Haarfärbemittel | |
DE60029185T2 (de) | Haarfärbezusammensetzung | |
AT392000B (de) | Faerbemittel fuer keratinische fasern, insbesondere menschliche haare, und verfahren zur faerbung keratinischer fasern unter verwendung dieser mittel | |
DE2913821A1 (de) | Neue para-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende mittel | |
DE2352186A1 (de) | Waessrige alkalische haarfaerbemittel und verfahren zu deren herstellung | |
EP0896519B1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern | |
WO1991009588A1 (de) | Schaumförmiges haartönungsmittel | |
DE3442861A1 (de) | 4-(n-ethyl, n-2'-hydroxyethyl)-amino-1-(2"-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und mittel zur faerbung von haaren | |
DE4219738A1 (de) | Haarfärbemittel | |
DE3616720C2 (de) | 1-(2',3'-Dihydroxypropyl)amino -4-(N-ethyl,N-2'-hydroxyethyl)amino-2-nitro-benzol und Mittel zum Färben von Haaren | |
EP1310231B1 (de) | Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: GRAF VON STOSCH PATENTANWALTSGESELLSCHAFT MBH, 805 |