LU85564A1 - Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques - Google Patents

Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques Download PDF

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LU85564A1
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methyl
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Jean Cotteret
Alex Junino
Andree Bugaut
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Oreal
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Description

r-
Nouvelles compositions de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant azoïque, procédé de préparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture de fibres kératiniques.
La présente invention concerne de nouvelles compositions de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant azoïque, un nouveau procédé de préparation de ce colorant, ainsi que l’utilisation desdites compositions " pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
L'hcmnne de l’art utilise pour la coloration capillaire, soit des colorants dits d’oxydation, soit des colorants directs. Les premiers conduisent à des nuances plus couvrantes et plus tenaces, mais ils présentent l’inconvénient de ne pas être totalement inoffensifs et de nécessiter une oxydation qui s'accompagne d’une dégradation du cheveu. En outre, leur très grande ténacité et leur très grande affinité pour le cheveu implique le plus souvent * l’apparition du phénomène de démarcation entre pointes et demi-longueurs teintes et racines non teintes.
Ces défauts n'apparaissent pas dans le cas des colorants directs, et en particulier dans le cas des colorants benzéniques nitrés qui sont de loin les plus utilisés dans le domaine de la coloration directe. Cependant, même ceux-ci ne sont pas exempts d'inconvénients.
On leur reproche, entre autres défauts, d'être insuffisamment résistants au lavage et, dans certains cas, d’avoir une affinité insuffisante pour lès cheveux naturels non sensibilisés.
Pour pallier à ce défaut, on a tenté d’associer aux colorants nitrés benzéniques certains colorants appartenant à des familles compatibles avec __J.es impératifs de_la_coLoration directe. Dans cette optique, les colorants les plus utilisés sont les colorants azoïques et les colorants anthraqui- noniques aminés.
Dans la classe des colorants anthraquinoniques aminés, on trouve essentiellement des colorants bleus ou violets qui répondent aux deux critères ~ souhaités : bonne affinité pour les cheveux naturels et bonne solidité au lavage. L’exemple type de ces colorants aminoanthraquinoniques est constitué par la 1, 4, 5, 8-tétraamino anthraquinone de formule (III) ci-dessous, vendue sous la dénomination de "Bleu extra celliton" par la Société BASF.
/* Λ / , / . ! ' k.
2
Dans la liste de CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY, ce colorant figure sons le nota "DISPERSE BLUE 1" (No COLOR INDEX 64 500).
H1F o |h2 I I (III) H2N I 1h2
Parmi les colorants azoïques, on trouve essentiellement des colorants jaunes. L’exemple type de ces colorants est constitué par le 4-amino,4'-iN,N-bis(^> -hydroxyéthyl)amino7 phënyl azobenzène de formule (I) ci-dessous : Λ-N=N-T M-N^ (I) \_/ \-/ ^ ch2-ch2-oh
Ce composé figure dans le CTFA COSMETIC INGREDIENT DICTIONARY sous le nom de "DISPERSE BLACK 9"; il n'a pas de numéro au Color Index.
L'association du colorant aminoanthraquinonique (III) et du colorant azoïque (I) dans la teinture des fibres kératiniques est décrite dans le brevet français 1 585 308.
Bien que le 4-amino,4'-/N,N-bis( (¾ -hydroxyéthyl) amino7 phënyl azobenzène (I) présente une stabilité améliorée au lavage par rapport aux colorants nitrés benzëniques, il ne donne pas encore totalement satisfaction sur le plan technique, en particulier en ce qui concerne sa solubilité dans les supports de teinture usuels et la solidité des teintures qu'il permet d'obtenir, notamment lorsqu' il est utilisé en association avec des colorants amino- _ anthraquinoniques.
Ce même colorant azoïque (I) ne donne également pas toute satisfaction ^ sur le plan innocuité.
En effet, selon le test de AMES (Proc. Nat. Acad. USA, Vol 72, n° 12, pp. 5135-5139, 1975), il s'est avéré qu'il était mutagène sur cinq souches du type Salmonella en présence d'un activateur microsomal S-9 Mix.
La demanderesse a donc recherché d'autres colorants azoïques qui présentent une meilleure innocuité, de bonnes propriétés de solubilité dans les sup- ' t 3 ports de teinture usuels et qui conduisent sur cheveux à des teintures stables, notamment au lavage.
Pars! ces colorants azoïques, le composé de formule (II) ci-dessous : H3S__ /~Λ_ _j \ / ^2-00 H2 K \ / N = N-( V* (II)
\-/ \-/ ^ CH2-CH2-0H
à savoir le 4-amino,2lmethyl, 4’-/N,N-bis( ^ -hydroxyéthyl) amino7 phényl ; azobenzëne, s*est révélé très intéressant sur le plan innocuité puisque sa ! non-mutagënécitê a été prouvée.
I Le composé de formule (II) présente également l’avantage d’avoir une [ bonne solubilité dans les supports de teinture usuels. Par exemple, sa solu- : bilité dans l'éthanol à 96° à 25°C est de 5,3%, alors que la solubilité dans les mêmes conditions du 4-amino,4’ -/N,N-bis( ^2 -hydroxyéthyl) aminq7 phényl , azobenzène de formule (I) n'est que de 1,3%.
' En outre, la demanderesse a découvert d’une manière surprenante qu’outre sa meilleure innocuité et ses bonnes propriétés de solubilité, le colorant de formule (II), lorsqu’il est utilisé en association avec une amino anthraqui-none, par exemple avec le composé de formule (III), confère aux cheveux naturels ou prétraités, par exemple sensibilisés par une permanente, une solidité de teinture améliorée et notamment une meilleure solidité au sham-! pooing.
La présente invention a donc pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, -contenant dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le 4-amino,2'-méthyl, - 4'-üï,N-bis( -hydroxyéthyl) amino7 phényl azobenzène de formule (II).
—------------ . --------- Dans la composition tinctoriale selon l’invention, le colorant de for mule (II) peut être utilisé en association avec au moins un colorant nitrë benzënique.
Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, le colorant de formule (II) peut être utilisé en association avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le colorant de formule (II) est utilisé en association avec au moins un colorant nitré benzénique et avec au moins nn colorant amino anthraquinonique.
Γ
L
De préférence, le colorent nitré benzënique utilisé dans la composition tinctoriale de l'invention est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylènedlamines ayant une nuance ou "Eue" selon MUNSELL comprise entre 2,5 B et 10 RP (voir publication de Officiel Digest, Avril 1975, page 375, figure 2). Toutefois, il peut être également intéressant d’utiliser aussi, en association avec l’azoïque (II)yd’autres colorants nitrobenzëniques jaunes, oranges, rouges, donnant des nuances non emprises entre 2,5 B et 10 RP, appartenant soit à la série des nitro paraphënylène-diamines, soit â d'autres séries de colorants nitrobenzëniques, par exemple des nitroaminophénols, des nitroamînoalcoxy benzènes, des nitroamino hydroxy-alcoxy benzines.
Le colorant amino anthraquinonique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue" comprise également entre 2,5 B et 10 RP.
La présente invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, par coloration » directe, à l'aide de la composition tinctoriale décrite ci-dessus.
Un autre objet de la présente invention est constitué par un nouveau procédé de préparation du composé de formule (II).
Parmi les colorants nitrés benzéniques bleus ou violets appartenant à la classe des nitro para-phënylënediamines utilisés de préférence selon l’invention, on peut citer, sans que cette liste présente un caractère limitatif : - le 2-(N-mëthyl) amino, 5-/ïï,N-bis( ^3 -hydroxyéthyl) aminq7 nitrobenzène; - le 2-(N-méthyl) amino,5-iÊ-mêthyl, 15-((¾ -hydroxyéthyl) amino7 nitroberi-zène;_ - le 2-(N- P» -hydroxyéthyl) amino,5-Zft,N-bis( ^3 -hydroxyéthyl) amino/ nitrobenzène; -...le. 2-(D- (3 -hydroxyéthyl) amino,5-iÊ-méthyl,N-( (i -hydroxyéthyl)amino/ nitrobenzène; - le 2-(N- fr' -hydroxypropylamino) ,5-^N,N-bis( (â -hydroxyéthyl) amino/ nitrobenzène; - le 2—(N— (3 -aminoéthylamino),5-J(NJN-bis( ^2>-hydroxyéthyl) amine/ nitrobenzène; - le 2-(N-méthylamino) ,5~./N-mithyl,N-(^3 , tu -dihydroxypropyl) amino/ nitrobenzène; 5 - le 2-amino,5-/K,î'-biz( ^ -hydroxyéthyl) aninqj nitrobenzêne; - le 2-IÏ-( ß -hydroxyéthyl) amino, 5-ZIî-( -hydroxyéthyl) amino7 nitrobenzêne.
Parmi les colorants nitrobenzéniques donnant des nuances non comprises ' entre 2,5 B et 10 RP, on peut citer à titre non limitatif : - le 2-amino, 5-N-méthyiamino nitrobenzêne, - le 2,4-diamin onitr obenzène, . - le 3,4-diam in onitr obenzène, - le 2,5-diaminonitrobenzène, - le 3-amin o, 4-hydroxynitrobenzène, - le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène, - le 2-hydroxy, 5-aminonitrobenzène, - le 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène, - le 2-amino, 3-hydroxyn itrobenzène, - le 2-amino, 5-N-( ^ -hydroxyéthyl) amin onitr obenzène, - le 2-N-( ß -hydroxyéthyl)amin0^5-hydroxynitrobenzène, - le 3-méthoxy, 4-N-( (3 -hydroxyéthyl) amin onitr obenzène, - le 2-N-méthylamino, 4-( (o -hydroxyëthyloxy)nitrobenzène, - le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène, - le 2-N-( -hydroxyéthyl)amino, 5-aminonitrobenzène, ~ le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(ß -hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-( ß -hydroxyéthyl)amino nitrobenzêne, ~ le 2-amino, 4-mëthyl, 5-N- .méthylamino-nitrobenzène, - - le 2-N-( ß -hydroxyéthyl) amino, 5-mêthoxynitrobenzène, - le 2-amiiïb, 5-(^ -hydroxyëthyloxy)nitrobenzène, - le 2-N-( -hydroxyéthyl)aminonitrdbenzlne, - le 3-amino, 4-N-(^ -hydroxyéthyl)aminonitrobenzène, - le 3 - (|3 -hydroxyéthyloxy)4-N-(/S -hydroxyéthyl) amin onitr obenzène, - le 2-N-méthylamino, 4-(^3 ,<^T-dihydroxypropyloxy)nitrobenzène, - le 2—H—( ß -hydroxyéthyl)amino, 5-( ^3 -hydroxyéthyloxy)nitrobenzêne, - le 2-N-( ß-hydroxyéthyl)amino, 5-(|à , <ST-dihydroxypropyloxy)nitrobenzène, - le 3-hydroxy, 4-N-( ß -hydroxyéthyl)amino nitrobenzêne, - le 3-N-( ß -hydroxyéthyl)amino, 4-N-( |3 -hydroxyéthyl)amino nitrobenzêne, - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(|3 -d ihy dr oxy pr opy 1) amin o nitrobenzêne, - le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydroxynitrobenzène, " ! · 6 - le 2-N-( ß -aminoéthyl) amino, 4-mëthoxynitrobenzène, - le 2-N-( ^3 -aminoéthyl) amino nitrobenzène, - le 2-N-( ^ -atninoéthvl) amino, 5-N-(j^-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène, - le 2-amino, 4-méthyl, 5-$-//3 -aminoéthyl)» emi.no n i.+robenzène, - Te 2-amino, 4-cTiroro; D-N-Cß -amino etfiyrj amino nitroenzene.
« Parmi les colorants aminoanthraquinoniques bleus ou violets utilisés de préférence dans la composition tinctoriale selon l’invention, on peut citer à titre d'exemples non limitatifs : - la 1,4,5,8-tétramino anthraquinome (III); - la l-(4'-mëthylphényl) amino,4-hydroxy anthraquinone; - la 1,4-diamino anthraquinone; - la 1-N- méthylamino ,4-N-( ^3 -hydroxyéthyl) aminoanthraquinone; - la l,4-bis^N-( -hydroxyéthyl) amino/ 5,8-dihydroxyanthraquinone; - le chlorhydrate de (4-méthylamino anthraquinonyl) 1—amino propyl, trimëthylamm onium; - la l-atnino,4-N- isooropylaminoanthraquinone; - la 1-N- méthylamino ,4-( ^-aminopropyl) aminoanthraquinone; - la 1,4-diamin0,5-(^3 -hydroxyéthyl) aminoanthraquinone; - la 1,4,5-triaminoanthraquinone; - le sel de sodium de l’anthraquinone-2-sulfonique, 1-amino, 4-cyclohexylamine ; - les sels de l'acide l-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-méthyl, 2-benzène sulfonique; - la l,4-diamino,5-nitroanthraquinone; j- la 1-amino, 4-N- méthylaminoanthraquinone.
Xa~ composition tinctoriale selon l'invention contient 0,01 à 4,0% en poids de 4-amino, 2'-méthyl,4'-/N,N-bis(^ -hydroxyéthyl)amino7 phénylazo-benzêne de formule (II).
La concentration totale en colorants nitrés benzéniques, lorsqu'ils sont présents, représente 0,01 à 10% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention. Le ou les colorants aminoanthraquinoniques, lorsqu'ils sont présents, représentent 0,01% à 1,0% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
La composition tinctoriale selon l'invention peut comprendre comme véhicule approprié l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, et plus particulièrement des alcools tels que l'alcool 7 éthylique, lTalcool isopropylique, l’alcool benzylique et l’alcool phényl-éthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l’éthy-lëneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylêneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyl-éthers du diéthylèneglycol, comme par exemple le monoéthyléther ou le mono-butyléther du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20%, et de préférence entre 2 et 10¾ en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l’invention des amides gras, tels que les mono- et diëthanolamides des acides dérivés du coprah, de l’acide laurique ou de l’acide olëique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l’invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, et avantageusement entre 1 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange tels que notamment les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants : - alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates ëthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, -olëfines sulfonates; - alkyl sulfoacé ta tes; - acides gras tels que les acides laurique, myristique, olëïque, rici-nolëïque,. palmitique, stéarique, les acides d’huile de coprah ou d’huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques, les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire contenant 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d'amines grasses, les sels d’ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldimëthylbenzylammonium, d * alkyl trimêthyl-ammonium, d'alkyldimëthylhydroxyéthylammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d’alkylpyridinium, les sels d'imidazolinium. Les groupements alkyle 8 des dérivés d’ammonium quaternaire précités sont des groupements à chaîne longue ayant de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d’amines parmi ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphoteres qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier les alkylamino (mono- et di-) propionates, les bétalnes telles que les alkylbétaïnes, les N-alkyl-sulfobétaïnes, les N-alkyl-. amino bétalnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes à l’invention, on peut mentionner : - les produits de condensation d’un monoalcool, d’un ^ -diol, d’un alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol ou un précurseur du glycidol; - des composés répondant à la formule î
R20 C2H30-(CH20H) -H
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcënyle ou alcqylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1 et 10, ces composés étant décrits plus particulièrement dans le brevet français 1 477 048, - des composés répondant à la formule :
r3conh-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o- (choh-ch2-o>^-H
dans laquelle Rj désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturês pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de carbone, -d’origine naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, de tels composés étant décrits plus particulièrement dans le brevet français 2 328 763; - les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras polyéthoxylés â chaîne grasse linéaire en Cg à C^; - les condensais d’oxydes d'éthylène et de propylêne sur des alcools gras; - les amines grasses polyëthoxylëes.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'Invention, peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l’alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l’hy— droxyéthylcellulose, l'hydroxypropylmëthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique.
9
On peut également utiliser des agents épais sis gant s minéraux tels que la bentonite.
Ces épaississants sont utilises seuls ou en mélange, et de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
Les compositions tinctoriales selon l’invention peuvent être formulées à * pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier de 4 à 10,5 et de préfé rence, de 6 à 10. Parmi les agents d’alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou l'hydroxyde d'ammonium. Parmi les agents d’acidification qui peuvent être utilisés, ou peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
Les compositions tinctoriales peuvent contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosol ou sous toutes 'autres formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kiratiniques.
On applique les compositions tinctoriales selon l’invention sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 1 et 60 minutes, de préférence entre^S et 45 minutes, puis on rince, éventuellement on lave, on rince à * nouveau et on sèche.
Les ccmpositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints permanentes ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, permanentes.
Un procédé de préparation du colorant azoïque de formule (II) utilisé dans les compositions tinctoriales de l'invention est décrit dans la littérature f5kCS 63 p. 3236 (1941)7· Ce procédé utilise la réduction au moyen d’une solution aqueuse d'hydrosulfite de sodium d’un composé obtenu par action du r- y î 10 sel de diazonium de la p-uitraniline sur la 3-méthyl K,N-bis( -hydroxy-éthyl) aniline.
La demanderesse a trouve que le colorant azoïque (II) pouvait être préparé dans de meilleurs conditions par désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, du canposé obtenu par action du sel de diazonium de la p-acëtamidoaniline sur la 3-méthyl N,N—bis( e -hy-droxyëthyl) aniline.
Le procédé décrit ci-dessous permet d'éviter la présence d'une impureté non identifiée, obtenue à coté du produit (II), quand on part de la para-nitraniline. Cette impureté est un produit secondaire formé lors de la réduction du groupe NO^ à l'hydrosulfite. Cette impureté, obtenue en quantité variable selon les opérations, diminue le pouvoir tinctorial. Ce procédé permet d'obtenir un produit chromâtographiquement très pur.
Le nouveau procédé de préparation du colorant azoïque de formule (II) selon l'invention est illustré ci-dessous.
Préparation du 4-amino, 2'-mëthyl,4t-/H,N-bis(^3 -hydroxyëthyl)aminq7 phenyl azobenzëne 1ère étape
Préparation du 4-acëtamldo, 2'-mëthyl 4'-/N,K-bis(y^-hydroxyéthyl) amino? phënyl azobenzëne
Dans 100 ml d'eau additionnés de 300 g de glace pilée, on introduit 0,2 mole (30 g) de p-acëtamidoaniline, puis 3A ml d'acide chorhydrique concentré. On ajoute à cette suspension une solution de 15,2 g de nitrite de sodium dans 30 ml d'eau. La solution ainsi obtenue est ajoutée après filtration à une solution glacée de 0,2 mole (39 g) de 3-méthyl N,N-bis( ^3-hydroxyëthyl) aniline dans 160 g d'eau additionnée de 34 ml d'acide chlorhydrique concentré, Après 30 minutes d'agitation et alcalinisation par une solution d'am- \ moniaque a 20%, on obtient le produit sous forme de cristaux.
Après essorage, lavage à l'eau et à l'alcool, puis séchage, le produit ainsi préparé a un point de fusion de 220°C.
11 2&M&& Gwfipt?
Préparât loa du 4-amino,2'-i3éthyl,4'-/KtN-bis( ^ -hydroxyëthyl) amingjphényl ’ azobenzène (II)
On porte au reflux le mélange constitué par 0,15 mole (53,A g) de 4-acé-tamido, 2'-mëthyl, 4'-./N,N-bis( /3-hydroxyéthyl) amino7 phënyl azobenzëne, dans 160 ml d’acide chlorhydrique concentré additionné de 320 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique.
. Après 1 heure de chauffage de ce mélange et refroidissement, le chlo rhydrate du produit attendu, qui a précipité, est essoré, puis lavé à l'alcool a 96°.
Le chlorhydrate est solubilisé dans de l'eau glacée. Après neutralisation à l'ammoniaque, le produit attendu est précipité. Le produit, obtenu après essorage, lavage à l'eau puis à l'éthanol, est recristallisé de l'acë-tonitrile ou de l'alcool. Il fond 1 151eC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
ANALYSE CALCULE POUR TROUVE
C17H22N4°2 C 64,97 64,95 H 7,01 7,10 b 17,83 17,96 0 10,19 10,30 ; fl 12
Pour mieux illustrer l'invention, on va décrire maintenant, à titre d’exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise » en oeuvre d'une composition tinctoriale selon l'invention.
EXEMPLE 1
On prépare le mélange tinctorial suivant : - 4-amino,2’-méthyl,4*-ZN,N-bis( ß -hydroxyethyl)aminq7 phényl azobenzène (II) 0,8 g · , - 2-Butoxyéthanol 10 g - Monoéthanolamine à 20% en poids 1,5 g - Cellos ize KPO 3 H (Société UNION CARBIDE) 2 g (hydroxyéthylcellulose) - Lauryl sulfate d’ammonium 5 g - Eau q.s.p. 100 g - pH : 9,3
Ce mélange, appliqué pendant 25 minutes à 28eC sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : - sur cheveux décolorés au blanc : 2,5 Y 7/8 selon la notation » de Munsell - sur cheveux naturellement blancs à 90% : 10 YR 7/14 selon la nota tion de Munsell.
EXEMPLE 2
On prépare le mélange tinctorial suivant : - 4-amino,2/ -méthyl, 4'-/N,N-bis( ß -hydroxyéthyl)amino7 - phényl azobenzène (II) 0,05 g - Bleu extrë~celliton BASF (III) 0,10 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - Ethomeen HT60 (ΑΚΖ0) 3,5 g - Cellos ize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g - 2-amino, 2-mëthyl, 1-propanol q.s. pH 9,5 - Eau 100 g
Ce mélange, appliqué pendant 20 minutes sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : / ' / / / 13 - sur cheveux naturels : 8,2 GY 6,6/2,4 celer, la notation de Kuns'ell - sur cheveux permanentes : 4 G 5,6/3,6 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 3
On prépare le mélange tinctorial suivant : - 4-amino, 2'-mëthyl, 4’-/N,N-bi-hydroxyëthyl) aœino/ phényl azobenzène (II) 0,05 g - Bleu extra celliton BASF (III) 0,10 g - 2-N-( -hydroxyéthyl)amino, 5-N,K-(bis- fi -hydroxyëthyl) amino nitrobenzène 0,10 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g - Cellosize WPO 3H (Union Carbide) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, 1-propanol qs pH 9,5 - Eau q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux. Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent une couleur blond cendré.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante : - 4-amino, 2'-mëthyl, 4’ —jß,H-bis(^ -hydroxyëthyl) aminç7 phényl azobenzène (II) 0,2 g - 2-N-(fi -hydroxyëthyl)amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,4 g ·- 2-amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,4 g - Acide laurique " 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-Butoxyéthanol ... * 5 g - Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g - Cellosize WPO 3 H (UNION CAEBIDE) 2 g - 2-amino, 2-méthyl1-propanol q.s. pH 9,5 - Eau q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur une chevelure châtain. Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent alors un intense reflet cuivré.
14 EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante : ‘ - 4-amino, 2'-mëthyl, 4’-/)î,N-bis( ^2-hydroxyéthyl)amiQo7 phényl azobenzène (II) 0,028 g - Eleu extra celliton (BASF) (III) 0,006 g - 2-N-méthylamino, 5-i)ï-méthyl,N-( -hydroxyëthyl) aminoj nitrobenzène 0,16 g » - 2-N-mêthylamino,4-( -hydroxyéthyloxy)nitrobenzène 0,1 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyëthanol 5 g - Ethomeen HT 60 (ΑΚΖ0) 3,5 g - Cellosize WPO 3 H (UNION CARBIDE) 2 g - 2-amino, 2-mëtbyl, l-propanol q.s. pH 9,5 - Eau q.s.p. 100 g
On applique ce liquide épaissi sur des cheveux blonds décolorés par le soleil. Après 20 minutes de pose, les cheveux sont rincés et séchés. Ils possèdent alors une couleur blonde ravivée et naturelle.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante : - 4-amino, 2f-méthyl, 4*-./N,N-bis( -hydroxyëthyl) aminqJ phényl azobenzène (II) 0,14 g - Bleu extra celliton (BASF) (III) 0,03 g , - 2-N-méthylamino,5-iiI,N--bls( (¾ -hydroxyëthyl) aminq7 nitrobenzène 0,55 g - 2-N-méthylamino, 4-( ^ -hydroxyëthyl oxy) nitrobenzène 0,11 g * - 3-méthoxy,4-N-( ^-hydroxyëthyl)amino nitrobenzène 0,09 g - 2-N-( ^3-hydroxyëthyl)amino, 5-hydroxynitrobenzène 0,2 g - 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène 0,04 g - 2-amino, 5-N-méthylamino nitrobenzène 0,05 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-but oxy éthanol 5 g y i 15 « - Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g - Cellosize WPO 3 H (UNION CARBIDE) 2 g *- - 2-amino, 2-méthy 1,1-propanol q.s. pH 9,5 - Ea« q.s.p. 100 g
Cette composition est appliquée 20 minutes sur une chevelure châtain. On obtient, après rinçage et séchage, une nuance châtain havane.
EXEMPLE 7 , On prépare la composition tinctoriale suivante : - 4-amino, 2’-méthyl,4’-/N,N-bis( £3-hydroxyéthyl)- * amino7 phénylazobenzène (II) 0,47 g - Bleu extra Celliton (BASF) (III) 0,07 g - 2-N-mëthylamino, 5-ZN-méthyl, N-(^3 -hydroxy- éthyl) amino/nitrobenzêne 0,40 g : - 2-N-méthylamino,4-( -hydroxyéthyloxy)nitro- benzène 0,11 g - 3-méthoxy,4-ZN-((^ -hydroxyëthyl) aminci? nitro- ; benzène 0,05 g ; - 2-N-(^3 -hydroxyëthyl)amino, 5-hydroxy nitro- benzène 0,017 g - Acide laurique 1 g ; - Diéthanolamide oléique 3 g ; - 2-butoxyëthanol 5 g ; - Ethomeen HT 60 (AKZO) 3,5 g ! r Cellos ize WPO 3 H (UNION CARBIDE) 2 g » j - 2-amino, 2-méthyl^ 1-pr opan ol q.s.pH 9,5 . - Eau q.s.p. 100 g
Cette formulation constitue un liquide épaissi que l’on applique 20 ' minutés sur des cheveux châtain clair.On rince et on sèche la chevelure.
! Celle-ci est alors teinte dans une nuance châtain clair doré.
4

Claims (20)

16 « ' REVENDICATIONS
1. Composition de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, caractérisée par le fait qu’elle comprend, dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le 4-amino, 2’-méthyl, 4’-^N,N-bis( —hydroxyêthyl) amino/ phényl azobenzène de formule : H3^ <Γ\ ΛΛ /“^·0Η H2 N—" y— K = N—(f 'Y-N (II) \-/ \_/ CH2-CH2-0H
2. Ctmposition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu’elle contient le composé de formule (II) en association avec au moins un colorant nitrë benzënique.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu’elle contient le composé de formule (II) en association avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu’elle contient le composé de formule (II) en association avec au moins un colorant nitrë benzénique et au moins un colorant amino anthraquinonique.
5. Composition selon la revendication 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitrë benzënique est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphënylène diamines ayant une nuance ou "Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
6. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant amino anthraquinonique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "HUE" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
7. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un colorant nitré benzënique appartenant à la classe des nitro paraphënylène diamines choisi parmi : le 2-(N-méthyl) amino,5-/N,N-bis( ß -hydroxyêthyl) amino/ nitrobenzène; le 2-(N-mëthyl) amino,5-/S-mëthyl, N-( (2 -hydroxyéthyl)am±no7 nitrobenzène; le 2-(N-{2> -hydroxyêthyl) amino,5-/S ,N-bis( |3 -hydroxyêthyl) amino7nitrobenzëne; - le 2-(N- -hydroxyêthyl) amino,5-/N-mëthy 1,N-( ^r-hydroxyéthy 1) aminoj nitro benzène; le 2~N-( -hydroxypropyl) amino,5-./N,N-bis( ^3 -hydroxyêthyl) amino/ nitrobenzène; le 2-N-( ^3-aminoéthyl)amino,5-/S,N-bis( ^3-hydroxyêthyl) amino^ nitrobenzène; le 2-N-méthylamino,5-^N-méthyl,N-(^3 ,^-dihydroxypropyl) t /' j 17 aTzinql nitrobenzène; le 2-amino,5-^,N-bls( |3-hydroxyéthyl aminôj nitro-benzène; le 2-K-( & -hydroxyéthyl) amino,5-/îI-( -hydroxyéthyl) aminq7ni-trobenzène.
8. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un colorant aminoanthraquinonique choisi parmi î la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone (III); la l-(4’-mëthylphënyl) amino,4-hydroxy anthraquinone; la 1,4-diamino anthraquinone; la 1- N-méthylamino , 4-N-(^2> - * hydroxyéthyl)aminoanthraquinone; la l,4-di/N-(β-hydroxyëthyl) amino/, 5,8-dihydroxyanthraquinone; le chlorhydrate de (4-mëthylamino anthraquinonyl) « 1- aminppropyl, trimëthylammonium; la 1-amino, 4-N- isopropylamino anthraquinone; la 1-N-mëthylamino, 4-( Îf -aminopropyl)aminoanthraquinone; la 1,4-diamino, 5-( ß -hydroxyéthyl)amino anthraquinone; la 1,4,5-triaminoanthra-quinone; le sel de sodium de l'anthraquinone-2 sulfonique, 1-amino, 4-cydo-hexylamine; les sels de 1*acide l-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-mëthyl, 2- benzène sulfonique; la 1,4-diamino, 5-nitroanthraquinone; la 1-amino, 4-N-më thy lamin oant hraquin one.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications2 et 4 à 8, caractérisée par le fait qu’elle contient au moins un colorant nitrë benzé-nique jaune, orangé ou rouge donnant une nuance ou "hue" selon Munsell non comprise entre 2, 5 B et 10 RP, appartenant soit à la série des nitro para-phénylène diamines soit à d'autres séries de colorants nitrobenzéniques, par exemple les nitroaminophënols, les nitroamino aieoxybenzènes et les nitro-amin ohydr oxy—aieoxybenzènes.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait qu’elle contient 0,01 à 4% en poids du composé de formule (II). 11. .Composition selon l’une quelconque des revendications 1, 2 et 4 à » 10, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,01 à 10% en poids d'au moins un colorant nitrë benzënique.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 3 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,01 â 1,0% en poids d'au moins un colorant amino anthraquinonique.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques tels que les alcools, les glycols ou éthers de glycol, en des concentrations comprises /’! J 18 ê «Γ entre 0,5 et 20% en poids, et de préférence entre 2 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient des amides gras en des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, earac- * térisëe par le fait qu'elle contient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges, en des concentrations comprises entre 0,1 et 50% en poids, et de préférence entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle contient des épaississants en des concentrations comprises entre 0,5 et 5% en poids, et de préférence entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveux, des agents conservateurs, des agents opacifiants ou tout autre adjuvant habituellement utilisé en cosmétique.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5, et de préférence entre 6 et 10.
19. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, par coloration directe, caractérisé par le fait- qu'on applique la composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 et qu'après un temps de pose de 3 à 60 minutes, et de préférence 5 à 45 minutes, on rince les fibres kératiniques, puis on les sèche.
20. Procédé de préparation du 4-amino 2'-méthyl Α'-ΖΝ,Ν-Μ,βί (3 -hydroxy- éthyl) amin<?7 phënyl azobenzène de formule (II) indiquée dans la revendica-- tion 1, caractérisé par le fait que dans uni première étape, on condense le sel de diazonium de la p-acétamidoaniline sur la 3-méthyl N,N-bis( ^3 -hydroxy-éthyl) aniline et que dans une deuxième étape, on désacétyle le 4-acétamido 2’-méthyl 4'-ZN,N-bis(^ -hydroxyêthyl) aminq7 phényl azobenzène ainsi obtenu par l’acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, pour obtenir le composé de formule (II). . la&miotuA k Jfnh: .ίtz... i,
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