JP5451375B2 - 内部カチオン電荷を有するアミノ基を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 - Google Patents
内部カチオン電荷を有するアミノ基を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 Download PDFInfo
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Description
RおよびR'''は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基、アミノ基(NRaRb)、またはアンモニウム基(N+RaRbRc)、A-を表し;Ra、Rb及びRcは、同一でも異なっていても良く、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し;またはアミノ若しくはアンモニウム基の二つのアルキル基Ra及びRbは、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、A-は、アニオン性対イオンを表し、
R'及びR''は、同一でも異なっていても良く、水素原子、またはRおよびR'''のそれぞれについて規定される基を表し、
Rg、R'g、R"g、R"'g、Rh、R'h、R"h、およびR"'hは、同一でも異なっていてもよく、水素原子またはハロゲン原子、アミノ、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルもしくは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、アミノスルホニル基、または(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、及び(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノから選択される基で置換されていてもよい(C1〜C16)アルキル基を表し、そうでなければそのアミノ基の窒素原子に結合している2つのアルキル基が、その窒素原子と同一かもしくは異なる別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成し、
R'i、R''i、R"'iおよびR''''iは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、
m及びm'は、同一でも異なっていてもよく、1〜10の両端を含めた整数を表し、
p、p'、q及びq'は、同一でも異なっていてもよく、1〜6の両端を含めた整数を表し、
M'は、アニオン性対イオンを表し、
Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ[Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一でも異なっていてもよく、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す]、またはv)チオール官能基保護基を表し、
式(I)または(II)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)または(II)は電気的中性を達成できることが理解される]
その有機酸塩または鉱酸塩、それらの光学異性体および幾何異性体、ならびに水和物などのその溶媒和物から選択される、少なくとも1つのチオール蛍光染料を化粧料として適切な媒体中に含む染料組成物をそのケラチン物質に塗付する段階を含む方法である。
400〜700ナノメートルの波長範囲内の可視光で髪が照射される場合の髪の反射性能レベルに関心を集中させる。
次いで、波長、本発明の組成物で処理した髪および未処理の髪の関数としての反射率曲線を比較する。
処理した髪に相当する曲線は、未処理の髪に相当する曲線より高い、450〜700ナノメートルの波長範囲内の反射率を示すはずである。
このことは、450〜700ナノメートルの波長範囲内に、処理した髪に相当する反射率曲線が、未処理の髪に相当する反射率曲線より高い少なくとも1つの範囲があることを意味する。用語「より高い」は、少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の反射率の差を意味することが意図される。それでもやはり、450〜700ナノメートルの波長範囲内に、処理した髪に相当する反射率曲線が、未処理の髪に相当する反射率曲線に重なるかまたはそれより低い少なくとも1つの範囲があってもよい。
「アリール」基もしくは「ヘテロアリール」基またはある基のアリール部分もしくはヘテロアリール部分は、
ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、および2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノであって、同一でも異なっていてもよく場合により少なくとも1つのヒドロキシル基を結合している2つのC1〜C4アルキル基で置換されている該アミノ、または飽和もしくは不飽和であり、置換されていてもよく、その窒素と同一でも異なっていてもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員、好ましくは5もしくは6員を含む複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成し得るその2つの基で置換されている該アミノの各基から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよいC1〜C16、好ましくはC1〜C8のアルキル基、
塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
C1〜C2アルコキシ基、
C1〜C2アルキルチオ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
アミノ基、
5または6員複素環式アルキル基、
場合によりカチオン性で5または6員のヘテロアリール基、好ましくはC1〜C4アルキル基、好ましくはメチルで置換されていてもよいイミダゾリウム、
同一でも異なっていてもよく、
i)1つのヒドロキシル基、
ii)飽和または不飽和であり、置換されていてもよく、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成し得る1つまたは2つの置換されていてもよいC1〜C3アルキル基で置換されていてもよい1つのアミノ基
を場合により少なくとも1つ結合している1つまたは2つのC1〜C6アルキル基で置換されているアミノ基、
R基が、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基であり、R'基がC1〜C2アルキル基であるアシルアミノ(-NR-COR')基、R基が、同一であってもなくてもよく、水素原子、または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表すカルバモイル((R)2N-CO-)基、R基が、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表し、R'基がC1〜C4アルキル基またはフェニル基を表すアルキルスルホニルアミノ(R'SO2-NR-)基、R基が、同一であってもなくてもよく、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル((R)2N-SO2-)基、
酸形態または塩化形態のカルボキシル基(好ましくは、アルカリ金属またはアンモニウムを有し、置換されているまたは置換されていない)、
シアノ基、
1〜6個の炭素原子および同一でも異なっていてもよい1〜6個のハロゲン原子を含有する、例えばトリフルオロメチルであるポリハロアルキル基
から選択される、炭素原子に結合している少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、
非芳香族基の環式部分または複素環式部分は、
ヒドロキシル、
C1〜C4アルコキシ、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
C1〜C2アルキルチオ基、
R'基が、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基であり、R基が、C1〜C2アルキル基または同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合している2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であるアルキルカルボニルアミノ(RCO-NR'-)(前記2つのC1〜C4アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つのヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)、
R基が、C1〜C4アルキル基または1つもしくは同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合している2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であるアルキルカルボニルオキシ(RCO-O-)(前記2つのC1〜C4アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つの他のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)、
R基が、C1〜C4アルキル基または同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合している2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノであるアルコキシカルボニル(RO-CO-)(前記2つのC1〜C4アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つの他のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)
の各基から選択される、炭素原子に結合している少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、
アリールまたはヘテロアリール基の環式基もしくは複素環式基または非芳香族部分は、1つまたは複数のオキソ基またはチオキソ基でも置換されていてもよく、
「アリール」基は、6〜22個の炭素原子を含有する、縮合したまたは縮合していない単環式基または多環式基を表し、その少なくとも1つの環は芳香族であり、好ましくは、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルであり、
「ジアリールアルキル」基は、ジフェニルメチルまたは1,1-ジフェニルエチルなどの、同一でも異なっていてもよい2つのアリール基をアルキル基の同じ炭素原子上に含む基を表し、
「ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびセレン原子から選択される1〜6個のヘテロ原子を含み5〜22員を含む、場合によりカチオン性で縮合したまたは縮合していない単環式基または多環式基を表し、その少なくとも1つの環は芳香族であり、好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択され、
「ジヘテロアリールアルキル」基は、ジフリルメチル、1,1-ジフリルエチル、ジピロリルメチルまたはジチエニルメチルなどの、同一でも異なっていてもよい2つのヘテロアリール基をアルキル基の同じ炭素原子上に含む基を表し、
「環式基」は、1つまたは複数の不飽和を含んでもよい、5〜22個の炭素原子を含有する縮合したまたは縮合していない単環式または多環式の非芳香族シクロアルキル基であり、特にその環式基はシクロヘキシルであり、
「立体障害環式」基は、立体効果または立体障害により妨害され6〜14員を含み、架橋されてもよい、置換されているまたは置換されていない芳香族環式基または非芳香族環式基であり、立体障害基としては、ビシクロ[1.1.0]ブタン、1,3,5-トリメチルフェニルなどのメシチル、1,3,5-トリ-tert-ブチルフェニル、1,3,5-イソブチルフェニル、1,3,5-トリメチルシリルフェニルおよびアダマンチルを挙げることができ、
「複素環式基」は、窒素、酸素、硫黄およびセレンから選択される1〜6個のヘテロ原子を含む、5〜22員を含有する縮合したまたは縮合していない単環式または多環式の非芳香族基であり、
「アルキル基」は、直鎖状または分枝状のC1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であり、
アルキル基に割り当てられる表現「置換されていてもよい」は、前記アルキル基が、i)ヒドロキシル、ii)C1〜C4アルコキシ、iii)アシルアミノ、iv)1つもしくは同一でも異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ(前記C1〜C4アルキル基は、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を、それらの基を結合している窒素原子と共に形成してもよい)、v)または、R'、R"、R"'が、同一でも異なっていてもよく、水素原子もしくはC1〜C4アルキル基を表し、そうでなければ-N+R'R"R"'が、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよいイミダゾリウムなどのヘテロアリールを形成し、M-が、相当する有機酸、鉱酸もしくはハロゲン化物の対イオンを表す第4級アンモニウム基-N+R'R"R"',M-の基から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよいことを示し、
「アルキレン鎖」は、1つまたは同一でも異なっていてもよい複数のハロゲン原子または基[この基は、ヒドロキシル、アルコキシ、(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ、ZaおよびZbが、同一でも異なっていてもよく、酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Raが、アルカリ金属、水素原子もしくはアルキル基を表すRa-Za-C(Zb)-、またはRa'が水素原子もしくはアルキル基を表すNRa'基から選択される]で置換されていてもよいC1〜C18の二価の鎖、特にその鎖が直鎖であるC1〜C6、より詳細にはC1〜C2を表し、
「アルコキシ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であるアルキルオキシまたはアルキル-O-基であり、
「アルキルチオ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であるアルキル-S-基であり、アルキルチオ基が置換されていてもよい場合、このことは、そのアルキル基が、上記で定義したように置換されていてもよいことを示し、
数値範囲の程度を定める境界値は、この数値範囲に含まれ、
「有機酸塩または鉱酸塩」は、より詳細には、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)メチルスルホン酸、エチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸Alk-S(O)2OH、v)ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸Ar-S(O)2OH、vi)クエン酸、vii)コハク酸、viii)酒石酸、ix)乳酸、x)メトキシスルフィン酸、エトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸Alk-O-S(O)OH、xi)トルエンオキシスルフィン酸、フェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸、xii)リン酸H3PO4、xiii)酢酸CH3COOH、xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、およびxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択され、
「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン電荷と結合するアニオンまたはアニオン性基であり、より詳細には、アニオン性対イオンは、i)塩化物または臭化物などのハロゲン化物、ii)硝酸塩、iii)スルホン酸メチルまたはメシル酸塩、スルホン酸エチルなどのC1〜C6スルホン酸アルキルAlk-S(O)2O-を含めたスルホン酸塩、iv)ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩またはトシル酸塩などのスルホン酸アリールAr-S(O)2O-、v)クエン酸塩、vi)コハク酸塩、vii)酒石酸塩、viii)乳酸塩、ix)硫酸メチル、硫酸エチルなどの硫酸アルキルAlk-O-S(O)O-、x)硫酸ベンゼン、硫酸トルエンなどの硫酸アリールAr-O-S(O)O-、xi)メトキシ硫酸塩、エトキシ硫酸塩などのアルコキシ硫酸塩Alk-O-S(O)2O-、xii)アリールオキシ硫酸塩Ar-O-S(O)2O-、xiii)リン酸塩、xiv)酢酸塩、xv)トリフルオロメタンスルホン酸塩、およびxvi)テトラフルオロホウ酸塩などのホウ酸塩から選択される。
(C1〜C4)アルキルカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシチオカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル、
フェニルカルボニルなどのアリールカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニルなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
カルボキシル、
M+がナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表すSO3 -;M+(そうでなければ式(II)のM'およびM+が存在しない)、
フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5-シクロヘプタトリエニルなどの置換されていてもよいアリール、
以下の、1〜4個のヘテロ原子を含むカチオン性または非カチオン性ヘテロアリールを特に含めた、置換されていてもよいヘテロアリール:
i)フラニルもしくはフリル、ピロリルもしくはピリル、チオフェニルもしくはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリウム、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリウム、1,2,4-オキサゾリル、1,2,4-オキサゾリウム、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなどの5、6もしくは7員を含む単環式、
ii)インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなどの8〜11員を含む二環式(これらの単環式基もしくは二環式基は、(C1〜C4)アルキル、例えばメチル、もしくはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えばトリフルオロメチルなどの1つまたは複数の基で置換されていてもよい)、
iii)または、以下の三環式ABC
場合によりカチオン性の置換されていてもよい複素環式アルキルであって、その基が、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニルもしくはジ/テトラヒドロピリミジニルなどの、酸素、硫黄および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、特に飽和もしくは部分飽和の5、6もしくは7員単環式基を表す複素環式アルキル(これらの基は、(C1〜C4)アルキル、オキソもしくはチオキソなどの1つもしくは複数の基で置換されていてもよい)か、またはその複素環が、以下の基:
を表す複素環式アルキル、
R'c、R'd、R'eおよびR'fが、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくはR'c〜R'fが水素原子を表し、An-が対イオンを表すイソチオウロニウム-C(NR'cR'd)=N+R'eR'f;An-、
R'c、R'dおよびR'eが上記で定義した通りであるイソチオ尿素-C(NR'cR'd)=NR'e、
(C1〜C4)アルキル、メトキシなどの(C1〜C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニルおよびジメチルアミノなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノから特に選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよい、9-アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなどの置換されていてもよい(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、
置換されていてもよい(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルであって、そのヘテロアリール基が、アルキル、特にメチルなどの1つまたは複数の基で置換されていてもよい、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、4-ピリジルN-オキシドもしくは2-ピリジルN-オキシドなどのピリジルN-オキシド、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニルの各基などの、窒素、酸素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含み5または6員を含む、特にカチオン性または非カチオン性の単環式である(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル(この(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルであることが有利である)、
R1、R2およびR3が、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子または
(C1〜C4)アルキル、
(C1〜C4)アルコキシ、
(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシもしくはヒドロキシルなどの1つもしくは複数の基で置換されていてもよい、フェニルなどの置換されていてもよいアリール、
(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルもしくはピリジルなどの置換されていてもよいヘテロアリール、
R'1およびR'2が、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシもしくはアルキル基を表し、R'3がヒドロキシル基もしくは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1が酸素原子もしくは硫黄原子を表すP(Z1)R'1R'2R'3
から選択される基を表すCR1R2R3、
アダマンチル基などの立体障害環式基、ならびに
メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)またはイソブトキシメチルなどの置換されていてもよいアルコキシ(C1〜C4)アルキル
から選択される。
である基Yを含む。
メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルなどの(C1〜C4)アルキルカルボニル、
フェニルカルボニルなどのアリールカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニルなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
置換されていてもよい、フェニルなどのアリール、
イミダゾリルもしくはピリジルなどの5もしくは6員単環式ヘテロアリール、
ピリリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、トリアジニウムもしくはイミダゾリウムなどのカチオン性の5もしくは6員単環式ヘテロアリール(これらの基は、1つもしくは複数の、同一もしくは異なる、メチルなどの(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい)、
ベンゾイミダゾリウムもしくはベンゾオキサゾリウムなどのカチオン性8〜11員二環式ヘテロアリール(これらの基は、1つもしくは複数の、同一もしくは異なる、メチルなどの(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい)、
以下の式
イソチオウロニウム-C(NH2)=N+H2;An-、
イソチオ尿素-C(NH2)=NH、
M+がナトリウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属を表すSO3 -,M+(そうでなければ式(II)のM'およびM+が存在しない)
などの保護基を表す基Yを含む。
を特に挙げることができる。
R、R'、Rg、R'g、Rh、R'h、Ri、R'i、R''i、m、p、q、およびM'は上記で定義した通りであり、Y'はチオール官能基保護基を表し、Y'RのRは、ヌクレオヒュージ(nucleofuge)脱離基、例えばメシル酸塩、トシル酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩またはハロゲン化物を表す)。
の化合物を挙げることができる。
(実施例1)
1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス[4-((E)-2-{4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}ビニル)ピリジニウム]ジメタンスルホネート[1]の合成
段階1:ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートの合成
2,2’-ジチオジエタノール10gとトリエチルアミン(TEA)14.44gを、100mlのEtOAcに希釈する。0℃で、35mlのEtOAcに希釈した16.35gのメタンスルホニルクロリドを、迅速に攪拌しながら反応媒体に滴下する。7.22gのTEAを導入し、環境温度で4時間30分攪拌を継続する。8.2gのメタンスルホニルクロリドを15℃で滴下し、次いで環境温度で17時間攪拌を維持する。沈降物を濾過し、50mlのEtOAcで3回洗浄する。有機相を100mlの氷冷水、100mlの水、50mlのNaHCO3の飽和溶液で3回、20mlの飽和NaClで2回抽出し、無水Na2SO4で乾燥させる。EtOAcを蒸発させ、17.49gの淡黄色の半透明のオイルを回収する。分析により生成物は適合していることが示される。
3.51gのピコリンと5gのジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートを、5mlのN-メチルピロリジノン(NMP)に希釈し、次いで攪拌しながら80℃で2時間加熱する。環境温度で17時間攪拌を維持する。反応媒体を50mlのEtOAcで調製し、次いで濾過し、100mlのEtOAcで3回洗浄し、真空下でP2O5の存在下で乾かす。7.29gの褐色のパウダーを回収する。分析により、生成物は適合しており純粋であることが示される。
1H NMR (400MHz,DMSO-d6)2.31(s,6H)、2.62(s,6H)、3.40(t,4H)、4.83(t,4H)、8.01(d,4H)、8.91(d,4H)。
4.32gの4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ベンズアルデヒド、10mlのiPrOH、及び1.69mlのピロリジンを攪拌しながら10分間混合する。1.18mlの酢酸を添加し、混合物を環境温度で20分間攪拌する。7mlのiPrOHと2mlのメタノール中の懸濁物の5gの1,1’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-メチルピリジニウム)ジメタンスルホネートを添加する。反応混合物を環境温度で24時間攪拌し続ける。得られた沈降物を濾過し、100mlのアセトンで洗浄し、次いで乾かす。8.56gのパウダーを回収する。分析により生成物は適合しており純粋であることが示される。
1H NMR (400MHz,DMSO-d4)2.71(s,6H)、3.35(t,4H)、3.64(t,8H)、3.76(t,8H)、4.74(t,4H)、6.83(d,4H)、7.04(d,2H)、7.58(d,4H)、7.81(d,2H)、7.96(d,4H)、8.56(d,4H)。
1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス[4-((E)-2-{4-[エチル(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-1-メチルビニル)ピリジニウム]ジブロミド[2]の合成
段階1:1,1’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-エチルピリジニウム)ジブロミドの合成
4mlのNMPと15mlのアセトニトリル(ACN)に溶解した12.9gの4-エチルピリジンを攪拌し、80℃に加熱する。10mlのACNに希釈した15gの1-ブロモ-2-(2-ブロモエチルジスルファニル)エタンを、媒体に30分間滴下する。反応混合物を攪拌して4時間還流し、次いで環境温度で17時間加熱する。200mlのアセトンを、得られた緑色の固体に添加し、固体を溶かして濾過し、50mlのアセトンで洗浄して乾かす。23.32gの緑色のパウダーが回収される。分析により生成物は適合していると示される。
5gの4-[エチル-(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-メチルベンズアルデヒド、10mlのiPrOH、及び1.74mlのピロリジンを攪拌しながら10分間混合する。1.21mlの酢酸を添加し、混合物を環境温度で20分間攪拌する。7mlのiPrOHと5mlのメタノール中の懸濁物の1,1’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-エチルピリジニウム)ジブロミドを添加する。反応混合物を環境温度で1週間攪拌し続ける。反応混合物を環境温度で4週間保存する。反応混合物を濃縮し、残余物をH2O/CH2Cl2混合物で抽出し、次いで予測される生成物をブタノールで抽出し、有機相を濃縮し、残余物を酢酸エチルで採取する。得られた沈降物を濾過してから乾かす。810mgのパウダーを回収する。分析により生成物は適合していることが示される。
1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス[4-((E)-2-{4-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]フェニル}ビニル)ピリジニウム]ジメタンスルホネート[3]の合成
段階1:4-[[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]ベンズアルデヒドの合成
10gの4-フルオロベンズアルデヒド、12gのK2CO3、及び20mlのNMPを攪拌し、50℃に加熱する。13mlのN,N,N’-トリメチル-1,3-プロパンジアミンを、攪拌しながら媒体に滴下し、80℃で10時間加熱する。反応媒体を環境温度に冷却した後、100mlのアセトンを添加する。得られた沈降物を濾過し、濾過液を蒸発させて乾かす。21.85gのパウダーを回収する。分析により生成物は適合していることが示される。
5mlのiPrOHに溶解した2gの4-[[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)アミノ]ベンズアルデヒドに、585μlのピロリジンを添加し、環境温度で10分間攪拌する。408μlの酢酸を反応媒体に添加し、それを環境温度で20分間攪拌し続ける。3mlのiPrOHと1mlのメタノールに事前に溶解した1.71gの1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス[4-メチルピリジニウム]ジメタンスルホネートを媒体に導入し、20℃で4日間攪拌する。50mlのジイソプロピルエーテルを、ドライアイスとアセトンのバスによって冷却した反応混合物に添加する。得られた沈降物を濾過して乾かす。2.21gの紫色のパウダーを回収する。分析により生成物は適合していることが示される。
1H NMR (400MHz,DMSO-d4)1.84(m,4H)、2.34(s,1H)、2.48(t,4H)、2.71(s,6H)、3.06(s,6H)、3.36(t,4H)、3.50(t,4H)、4.75(t,4H)、6.79(d,4H)、7.07(d,2H)、7.60(d,4H)、7.84(d,2H)、7.98(d,4H)、8.57(d,4H)
1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス{2-[(E)-2-(4-{メチル[3-(トリメチルアンモニオ)プロピル]アミノ}フェニル)ビニル]ピリジニウム}塩[4]の合成
段階1:1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(2-メチルピリジニウム)ジブロミドの合成
56gの1-ブロモ-2-[(2-ブロモメチル)ジスルファニル]エタンと15mlのN-メチルピロリドン(NMP)の混合物を、80℃で攪拌しながら35gの2-ピコリンに滴下して注ぐ。混合物(白色懸濁物)を80℃で30分間攪拌し続け、100mlのACNを添加し、攪拌を80℃で90分間維持する。冷却後、得られた固体を濾過し、100mlのACNで洗浄して乾かす。56.2gの褐色のパウダーを回収する。45gのこのパウダーを300mlのiPrOHに還流して懸濁する。温度が40℃に降下したら、固体を濾過し、100mlのiPrOHで3回洗浄して真空下で乾かす。40.56gの明肌色の生成物を得る。分析により予測される構造と適合する。
5gの[[3-(ジメチルアミノ)プロピル(メチル)アミノ]ベンズアルデヒドを15mlのジクロロメタンに希釈する。10mlのジクロロメタンに希釈した2.36mlのジメチルスルフェートを段階的に添加する。混合物を4時間還流し、次いで環境温度に冷却し、100mlの酢酸エチルに注ぐ。形成された褐色のオイルを沈降によって分離し、100mlのEtOAcで洗浄し、200mlのメタノールに採取し、真空下で濃縮する。その後それを二炭酸ナトリウムと塩化ナトリウムの飽和溶液に溶解し、ブタノールで抽出する。ブタノール相を真空下で濃縮しP2O5の存在下で真空下で乾かし、次いで生成物を次の段階で使用する。
2mlのiPrOHと3mlのメタノールに溶解した0.62gの3-[(4-ホルミルフェニル)(メチル)アミノ]-N,N,N-トリメチルプロパン-1-アミニウムメタンスルホネートに、0.15mlのピロリジンを添加し、環境温度で10分間攪拌する。0.11mlの酢酸を反応媒体に添加し、それを環境温度で20分間攪拌し続ける。2mlのiPrOHと2mlのメタノールに事前に溶かした0.41gの1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(2-メチルピリジニウム)ジブロミドを媒体に導入し、20℃で17時間攪拌する。分析により予測される生成物の存在が示される。
4-((E)-2-{4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}ビニル)-1-(2-スルファニルエチル)ピリジニウム塩[5]の合成
化合物[1]88mgを、水/エタノール混合液(v/v:1/1)10ml中に溶解する。水1ml中に溶解している3-[ビス(2-カルボキシエチル)ホスフィノ]プロパン酸塩酸塩水和物60mg(2eq.)および水1ml中に溶解している重炭酸ナトリウム21mg(4eq.)をその混合溶液に添加する。不活性雰囲気下で、40℃で30分間攪拌した後、分析から、この混合物は予想される生成物[5]を極めてほとんど含有することが示される。
カラム:Waters XTerra MS C18 5μm(4.6×50)mm
移動相:A:水+0.1%ギ酸/B:アセトニトリル
直線勾配:T(分)A%/B%:0分95/5;8分0/100
流速:1ml/分
検出:UVダイオードアレイλ=400〜700nm
滞留時間t=3.3分
相対純度>90%
MS(ESI+)m/z=345は、予想される生成物[5]のモノカチオンについての質量ピークに相当する
(実施例1)
-染色方法-化合物[1]〜[4]
-化合物[5]を使用する染色方法
合成実施例の化合物[5]の新鮮な溶液10mlを、周囲温度で30分間同じボウルの底に置いた色調の高さ4の髪1gの房に塗付する(この房を、15分後にひっくり返し再度染み込ませる)。次いで、この房を、流水でリンスし、乾燥する。
そのように処理した房を2つに分け、各半分を、その房を水で濡らす段階、従来のシャンプーで洗浄する段階、水でリンスする段階、次いで乾燥する段階を含むサイクルによる5回の継続的なシャンプー作業にかける。
シャンプー作業中、目に見えるにじみはなく、シャンプーの泡およびリンス水は、着色されていない。
5回の洗浄前後の房の色を、KONICA MINOLTA(登録商標)CM 2600D分光光度計(光源D65)によるL*a*b*システムで評価した。
本発明による組成物の明色化および継続的なシャンプー作業に対する前記組成物の残留度も、髪の反射率の関数として評価した。これらの反射率を、色調の高さTH4の未処理の髪の房の反射率と比較する。
Claims (17)
- 式(I)及び(II)の染料
RおよびR'''は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基、アミノ基(NRaRb)、またはアンモニウム基(N+RaRbRc)、A-を表し;Ra、Rb及びRcは、同一でも異なっていても良く、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し;またはアミノ若しくはアンモニウム基の二つのアルキル基Ra及びRbは、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、A-は、アニオン性対イオンを表し、
R'及びR''は、同一でも異なっていても良く、水素原子、またはRおよびR'''のそれぞれについて規定される基を表し、
Rg、R'g、R"g、R"'g、Rh、R'h、R"h、およびR"'hは、同一でも異なっていてもよく、水素原子またはハロゲン原子、アミノ、(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルもしくは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、アミノスルホニル基、または(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、及び(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノから選択される基で置換されていてもよい(C1〜C16)アルキル基を表し、そうでなければそのアミノ基の窒素原子に結合している2つのアルキル基が、その窒素原子と同一かもしくは異なる別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成し、
R'i、R''i、R"'iおよびR''''iは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、
m及びm'は、同一でも異なっていてもよく、1〜10の両端を含めた整数を表し、
p、p'、q及びq'は、同一でも異なっていてもよく、1〜6の両端を含めた整数を表し、
M'は、アニオン性対イオンを表し、
Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ[Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一でも異なっていてもよく、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す]、またはv)チオール官能基保護基を表し、
式(I)または(II)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)または(II)は電気的中性を達成できることが理解される]
その有機酸塩または鉱酸塩、それらの光学異性体および幾何異性体、ならびに水和物などのその溶媒和物。 - Yが水素原子またはアルカリ金属を表す、請求項1に記載の式(II)の蛍光染料。
- Yが保護基を表す、請求項1に記載の式(II)の蛍光染料。
- Yが、以下の基:
(C1〜C4)アルキルカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシチオカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル、
フェニルカルボニルのようなアリールカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
カルボキシル、
M+がアルカリ金属を表すSO3 -,M+(そうでなければ式(II)のM'およびM+が存在しない)、
置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいヘテロアリール、
置換されてもよいカチオン基、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル
R'c、R'd、R'eおよびR'fが、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表すイソチオウロニウム-C(NR'cR'd)=N+R'eR'f;An-、好ましくはR'cからR'fが水素原子を表す;及びAn-は対イオンを表す、
R'c、R'dおよびR'eが上記で定義した通りであるイソチオ尿素-C(NR'cR'd)=NR'e、
置換されていてもよい(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、
置換されていてもよい(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、
R1、R2およびR3が、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子またはi)(C1〜C4)アルキルと、ii)(C1〜C4)アルコキシと、iii)置換されていてもよいアリールと、
置換されていてもよいヘテロアリールと、
R'1およびR'2が、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシもしくはアルキル基を表し、R'3が、ヒドロキシル基もしくは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1が、酸素原子もしくは硫黄原子を表すP(Z1)R'1R'2R'3と
から選択される基を表すCR1R2R3、
立体障害環式基、ならびに
置換されていてもよいアルコキシ(C1〜C4)アルキル
から選択される保護基を表す、請求項3に記載の式(II)の蛍光染料。 - Yが、アルカリ金属または
(C1〜C4)アルキルカルボニル、
アリールカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
置換されていてもよいアリール、
カチオン性の5もしくは6員単環式ヘテロアリール、
カチオン性8〜11員二環式ヘテロアリール、
以下の式
イソチオウロニウム-C(NH2)=N+H2,An-、
イソチオ尿素-C(NH2)=NH、および
M+がアルカリ金属を表すSO3 -,M+(そうでなければ式(II)のM'およびM+が存在しない)
から選択される保護基を表す、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(II)の蛍光染料。 - 請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の蛍光染料を適切な化粧料用媒体中に含む染料組成物。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の少なくとも1つの蛍光染料および少なくとも1つの還元剤を適切な化粧料用媒体中に含む染料組成物。
- 還元剤が、システイン、ホモシステイン、チオ乳酸、これらのチオールの塩、ホスフィン、亜硫酸水素塩、亜硫酸塩、チオグリコール酸、さらにそのエステルも、ホウ化水素およびその誘導体、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、第4級アンモニウム塩、ならびにカテコールボランから選択される、請求項9に記載の染料組成物。
- 式(I)または(II)の蛍光染料が、前記組成物の全重量に対して0.001重量%〜50重量%の量で存在する、請求項8から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 還元剤が場合により存在する下で、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の少なくとも1つの蛍光染料を適切な化粧料用媒体中に含む、請求項8から11のいずれか一項に記載の染料組成物が、該ケラチン物質に塗布される(ただし、蛍光染料が請求項7の式1から4、16、および30の化合物に相当し、かつ還元剤の存在下で前記染料組成物が塗布される場合、前記蛍光染料は還元剤と同時にケラチン物質に塗布されない)、ケラチン物質の染色方法。
- 式(II)のチオール蛍光染料が保護基Yを含む場合、塗布する前に脱保護段階を行う、請求項12に記載の染色方法。
- ケラチン物質が、6以下の色調の高さを有する暗色ケラチン繊維であることを特徴とする、請求項12または13に記載のケラチン物質の染色方法。
- 還元剤が、式(I)または(II)の蛍光染料の塗付前または塗布後に塗布される、請求項12から14のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物が酸化剤を含む、請求項12から15のいずれか一項に記載の方法。
- ケラチン繊維に酸化剤を塗付することからなる追加の段階を含む、請求項12から16のいずれか一項に記載の方法。
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