JP5745741B2 - ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 - Google Patents
ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 Download PDFInfo
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Description
[ここで式(I)において:
・ R1は、1つもしくは複数のヒドロキシル基、特には単一のヒドロキシル基あるいは−C(O)OR’基(ここでR’は水素原子、C1〜C4アルキル基、または−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず;R1は1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1~C6のアルキル基を特に表す)で置換されたC1~C6のアルキル基を表し、
・ R2は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1~C6のアルキル基を表し、
・ あるいは基R1及びR2は、それらを有する窒素と一緒になって、少なくともヒドロキシル、(ポリ)ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、及び/または−C(O)OR’基
で置換される飽和複素環式基を形成し(ここでR’は水素原子、C1〜C4アルキル基、または−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず;例えばピロリジニルやピペリジルなどである)、
・ R3は、水素原子または−C(O)OR”基を表し(ここでR”は水素原子、アルカリ金属またはC1~C6のアルキル基を表す)、あるいはR3は−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、
・ Zは、2価のアミドである−C(O)−N(R)−もしくは−N(R)−C(O)−基、あるいはアミドである−C(O)−N(R)−もしくは−N(R)−C(O)−基(例えば−(CH2)n’−C(O)−N(R)−(CH2)p−もしくは−(CH2)n”−N(R)−C(O)−(CH2)p−など)で中断される2価のC1〜C10アルキレン基を表し(ここでn’は0と3との間の境界値を含む整数を表し、好ましくはn’は0、2または3であり;pは0と4との間の境界値を含む整数を表し、n”は0と3との間の境界値を含む整数を表し、特にn’=n”=p=0であり、Rは水素原子もしくはC1~C6のアルキル基を表す)、
・ nは1または2であり;
・ mは0または1であり;
・ An−はアニオン性対イオンを表し、
・ Yは:i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、ホスホニウム基:P+RαRβRγRδ(ここでRα、Rβ、RγおよびRδは同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表す)、あるいはv)チオール−官能基−保護基を表し、
− ピリジニウム環の間の結合及びスチリル基の2重結合は、ピリジニウムに関して2位(2−position)もしくは4位に位置し、
− n=1、m=1である場合にはY=Hもしくはチオール−官能基−保護基であり、n=2である場合にはm=0であり、
− 式(I)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)は電気的中性を達成できる、
ことが理解される]。
− 400から700ナノメートルの波長範囲の可視光線を前記毛髪に照射するとき、毛髪の反射性能レベルに関心を集中する。
− 次いで、本発明の組成物で処理した毛髪と非処理の毛髪について、波長の関数としての反射率曲線を比較する。
− 処理毛髪に対応する曲線は、500から700ナノメートルの波長範囲において、非処理毛髪に対応する曲線よりも高い反射率を示すべきである。
− このことは、540から700ナノメートルの波長範囲において、処理毛髪に対応する反射率曲線が、非処理毛髪に対応する反射率曲線よりも高い、少なくとも1つの範囲が存在することを意味する。用語「より高い」は、反射率において少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の差を意味するものと意図される。同様に、540から700ナノメートルの波長範囲において、処理毛髪に対応する反射率曲線が、非処理毛髪に対応する反射率曲線と重なり合うことができるかまたはそれよりも低い少なくとも1つの範囲が存在し得る。
− 「アリール」または「ヘテロアリール」基あるいは基のアリールまたはヘテロアリール部分は、下記から選択される少なくとも1つの炭素原子を有する置換基によって置換されていてもよい:
・ 基:ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノおよび、同一であっても異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ、または場合によりそれが結合している窒素原子とともに、窒素とは同一であっても異なっていてもよい他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員、好ましくは5または6員の複素環を形成し得る2つの基で置換されたアミノ
から選択される1つまたは複数の基により任意選択で置換されたC1〜C16、好ましくはC1〜C8、アルキル基;
・ 塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子;
・ ヒドロキシル基;
・ C1〜C2アルコキシ基;
・ C1〜C2アルキルチオ基;
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・ アミノ基;
・ 5または6員のヘテロシクロアルキル基;
・ 任意選択でカチオン性の5または6員のヘテロアリール基、任意選択でC1〜C4アルキル基、好ましくはメチルにより置換された、好ましくはイミダゾリウム;
・ 同一でも異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C6アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも:
i)1つのヒドロキシル基、
ii)1つまたは2つの任意選択で置換されたC1〜C3アルキル基によって任意選択で置換された1つのアミノ基であって、前記アルキル基は場合により、それが結合している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい少なくとも1つの他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員の複素環を形成し得る
を有するアミノ基、
・ −NR−COR’、式中、R基は水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基であり、R’基はC1〜C2アルキル基である;
・ (R)2N−CO−、式中、R基は同一でも異なっていてもよく、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表す;
・ R’SO2−NR−、式中、R基は、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表し、R’基はC1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す;
・ (R)2N−SO2−、式中、R基は同一でも異なっていてもよく、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表す;
・ (好ましくはアルカリ金属またはアンモニウムを有する、飽和または不飽和の)酸または塩の形態のカルボキシル基;
・ シアノ基;
・ 同一でも異なっていてもよい1から6個の炭素原子および1から6個のハロゲン原子を含むポリハロアルキル基;前記ポリハロアルキル基は、例えばトリフルオロメチルである;
− 非芳香族基の環式または複素環式部分は、下記の基から選択される少なくとも1つの炭素原子を有する置換基によって置換されていてもよい:
・ ヒドロキシル;
・ C1〜C4アルコキシ;
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
・ C1〜C2アルキルチオ基;
・ RCO−NR’−、式中、R’基は水素原子、または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基であり、R基はC1〜C2アルキル基または、同一であっても異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ基である;
・ RCO−O−、式中、R基はC1〜C4アルキル基、または同一であっても異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ基であって、前記アルキル基は場合により、それが結合している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい少なくとも1つの他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員の複素環を形成し得る;
・ RO−CO−、式中、R基は、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基である;
− 環式または複素環式基またはアリールまたはヘテロアリール基の非芳香族部分はまた、1つまたは複数のオキソまたはチオキソ基によって置換されてよい:
− 「アリール」基は、6から22個の炭素原子を含む、炭素系の縮合または非縮合の、その少なくとも1つの環が芳香族である、単環式または多環式基を表す;好ましくは、アリール基はフェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルである;
− 「ジアリールアルキル」基は、アルキル基の同一の炭素原子上に、同一でも異なっていてもよい2つのアリール基、例えばジフェニルメチルまたは1,1−ジフェニルエチルなどを含む、基を表す;
− 「ヘテロアリール基」は、5から22員であり、窒素、酸素、イオウおよびセレニウム原子から選択される1から6個のヘテロ原子を含み、その少なくとも1つの環が芳香族である、任意選択でカチオン性の、縮合または非縮合の、単環式または多環式基を表す;好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンズイミダゾイル、ベンゾビストリアゾイル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択される;
− 「ジヘテロアリールアルキル」基は、アルキル基の同一の炭素原子上に、同一でも異なっていてもよい2つのヘテロアリール基、例えばジフリルメチル、1,1−ジフリルエチル、ジピロリルメチルまたはジチエニルメチルなどを含む、基を表す;
− 「環式基」は、縮合または非縮合の、単環式または多環式の、5から22個の炭素原子を含む非芳香族シクロアルキル基であり、場合により1つまたは複数の不飽和を含む;特に、環式基は、シクロへキシルである;
− 「立体的に妨害された環式」基は、架橋されていてもよい6から14員からなる、置換または非置換の、芳香族または非芳香族の、立体効果または拘束により妨害された環式基である;立体的に妨害された基として、ビシクロ[1.1.0]ブタン、1,3,5−トリメチルフェニル、1,3,5−トリ−tert−ブチルフェニル、1,3,5−イソブチルフェニル、1,3,5−トリメチルシリルフェニルおよびアダマンチルなどのメシチルを挙げることができる;
− 「複素環式基または複素環」は、窒素、酸素、イオウおよびセレニウムから選択される1から6個のヘテロ原子を含む、縮合または非縮合の、単環式または多環式の、5から22員の非芳香族基であって;特に複素環式基は少なくとも1つのヘテロ原子が窒素原子である、窒素、酸素、イオウから選択される1もしくは2個のヘテロ原子の、5から7員環を含み、単環式であって;より特には、複素環式基はピロリジニル及びピペリジルから選択される;
− 「アルキル基」は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;
− アルキル基に付けられた表現「任意選択で置換された」は、前記アルキル基が、下記の基:i)ヒドロキシル;ii)C1〜C4アルコキシ;iii)アシルアミノ;iv)同一でも異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C4アルキル基によって任意選択で置換されたアミノであって、前記アルキル基は場合により、それらを有している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい他のへテロ原子を任意選択で含む、5から7員の複素環を形成し得る、アミノ;v)あるいは第4級アンモニウム基−N+R’R”R”’、M−、ここで、R’、R”、R”’は同一でも異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、あるいは−N+R’R”R”’は、任意選択でC1〜C4アルキル基により置換されたイミダゾリウムなどのヘテロアリールを形成し、M−は対応する有機酸、無機酸またはハロゲン化物の対イオンを表す
から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよいことを含意する;
− 「アルコキシ基」は、アルキルオキシまたはアルキル−O−基であり、ここで、アルキル基は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;
− 「アルキルチオ基」は、アルキル−S−基であり、ここで、アルキル基は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;アルキルチオ基が任意選択で置換されているとき、それはアルキル基が上記に定義のように任意選択で置換されていることを含意する;
− 値の範囲の限度を定める境界値は、この値の範囲に含まれる;
− 「有機または無機酸の塩」は、より特に:i)塩酸HCl;ii)臭化水素酸HBr;iii)硫酸H2SO4;iv)メチルスルホン酸およびエチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸:Alk−S(O)2OH;v)ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸:Ar−S(O)2OH;vi)クエン酸;vii)コハク酸;viii)酒石酸;ix)乳酸;x)メトキシスルフィン酸およびエトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸:Alk−O−S(O)OH;xi)トルエンオキシスルフィン酸およびフェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸;xii)リン酸H3PO4;xiii)酢酸CH3COOH;xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3Hならびにxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択される;
− 「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン電荷に付随するアニオンまたはアニオン性基である;より特に、アニオン性対イオンは:i)塩化物または臭化物などのハロゲン化物;ii)ナイトレート;iii)スルホネート、中でも、メチルスルホネートまたはメシレートおよびエチルスルホネートなどのC1〜C6アルキルスルホネート:Alk−S(O)2O−;iv)ベンゼンスルホネートおよびトルエンスルホネートまたはトシレートなどのアリールスルホネート:Ar−S(O)2O−;v)シトレート;vi)サクシネート;vii)タータレート;viii)ラクテート;ix)メチルサルフェートおよびエチルサルフェートなどのアルキルサルフェート:Alk−O−S(O)O−;x)ベンゼンサルフェートおよびトルエンサルフェートなどのアリールサルフェート:Ar−O−S(O)O−;xi)メトキシサルフェートおよびエトキシサルフェートなどのアルコキシサルフェート:Alk−O−S(O)2O−;xii)アリールオキシサルフェート:Ar−O−S(O)2O−;xiii)ホスフェート;xiv)アセテート;xv)トリフレート;およびxvi)テトラフルオロボレートなどのボレートから選択される;
− 「溶媒和物」は、水和物ならびにエタノール、イソプロパノールまたはn−プロパノールなどの直鎖状、または分枝状の、C1〜C4アルコールとの会合物も表す。
・ (C1〜C4)アルキルカルボニル;
・ (C1〜C4)アルキルチオカルボニル;
・ (C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (C1〜C4)アルコキシチオカルボニル;
・ (C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
・ アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニルなど;
・ アリールオキシカルボニル;
・ アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えばジメチルアミノカルボニルなど;
・ (C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
・ SO3 −;M+、ここで、M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、あるいは式(I)のAn− 、及びM+は存在しない;
・ 任意選択で置換されたアリール、例えば、フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5−シクロヘプタトリエニルなど;
・ 任意選択で置換されたヘテロアリール;特に、カチオン性または非カチオン性の1から4個のヘテロ原子を含む下記のヘテロアリール:
i)5、6または7員の単環式、例えばフラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリウム、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリウム、1,2,4−オキサゾリル、1,2,4−オキサゾリウム、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アセピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなど;
ii)8から11員の二環式、例えば、インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなど、これらの単環式または二環式基は、(C1〜C4)アルキル、例えばメチル、またはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えばトリフルオロメチルなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換されている;
iii)あるいは下記の三環式ABC:
を含む;
・ 任意選択でカチオン性の、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルであって、このヘテロシクロアルキル基は、特に、飽和または部分的に飽和の、酸素、イオウおよび窒素から選択される1から4個のヘテロ原子を含む5、6または7員の単環式基、例えば、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニルまたはジ/テトラヒドロピリミジニルなどを表し、これらの基は、(C1〜C4)アルキル、オキソまたはチオキソなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換されている;あるいは複素環は下記の基を表す:
・ イソチオウロニウム;
・ −C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An−、ここで、R’c、R’d、R’eおよびR’fは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくはR’cからR’fが水素原子を表し;An’−は対イオンを表す;
・ イソチオ尿素;
・ −C(NR’cR’d)=NR’e;An−、ここで、R’c、R’d、R’e及びAn−は、上記に定義の通りである;
・ 任意選択で置換された(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、例えば、(C1〜C4)アルキル、メトキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルなどの(C1〜C4)アルコキシ、およびジメチルアミノなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノから特に選択される1つまたは複数の基によって任意選択で置換された9−アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなど;
・ 任意選択で置換された(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルであって、このヘテロアリール基は特に、カチオン性または非カチオン性で、窒素、酸素およびイオウから選択される1から4個のヘテロ原子を含む5または6員の単環式基であり、例えば、アルキル、特にメチルなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換された、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、4−ピリジルまたは2−ピリジルN−オキシドなどのピリジルN−オキシド、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニルなどであり、有利には、(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルである;
・ −CR1R2R3、ここで、R1、R2およびR3は、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子または:
i)(C1〜C4)アルキル;
ii)(C1〜C4)アルコキシ;
iii)任意選択で置換されたアリール、例えば、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはヒドロキシルなどの1つまたは複数の基によって任意選択で置換されたフェニルなど;
iv)任意選択で置換されたヘテロアリール、例えば、(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換されたチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルまたはピリジル;
v)P(Z1)R’1R’2R’3、ここで、R’1およびR’2は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R’3はヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は酸素またはイオウ原子を表す;
から選択される基を表す;
・ 立体的に妨害された環式基;および
・ 任意選択で置換されたアルコキシアルキル、例えば、メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)またはイソブトキシメチルなど。
・ (C1〜C4)アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニルまたはエチルカルボニルなど;
・ アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニルなど;
・ (C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ アリールオキシカルボニル;
・ アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えば、ジメチルアミノカルボニルなど;
・ (C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
・ 任意選択で置換されたアリール、例えばフェニルなど;
・ 5または6員の単環式ヘテロアリール、例えばイミダゾリルまたはピリジルなど;
・ 5または6員のカチオン性単環式ヘテロアリール、例えば、ピリリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、トリアジニウムまたはイミダゾリウムなど;これらの基は、1つまたは複数の、同一のまたは異なる(C1〜C4)アルキル基、例えばメチルなど、によって任意選択で置換されている;
・ 8から11員のカチオン性二環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾイミダゾリウムまたはベンゾオキサゾリウムなど;これらの基は、1つまたは複数の、同一のまたは異なる(C1〜C4)アルキル基、例えばメチルなど、によって任意選択で置換されている;
・ 下記の式:
・ イソチオウロニウム−C(NH2)=N+H2;An”’−;
・ イソチオ尿素−C(NH2)=NH;
・ SO3 −、M+、ここで、M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、あるいは式(I)のAn−、およびM+は存在しない;
などの保護基を表す。
[式(Ia)及び(Ib)において:
・ R’1は、1つもしくは複数のヒドロキシル基、特には単一のヒドロキシル基あるいは−C(O)−O−で置換されたC1~C4のアルキル基を表し、好ましくは、R’1は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1~C4のアルキル基を表し、
・ R’2は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1~C4のアルキル基、特に単一のヒドロキシル基を表し、より特には、R’1とR’2が同一であり、
・ R’3とR’4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル基または−C(O)OR’基を表し(ここでR’は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、あるいは−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、これら2つの基R’3またはR’4の一つがただ水素原子を表し得ると理解され、
・ R3は水素原子または−C(O)OR”基を表し(ここでR”は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、あるいはR3は−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、
・ nは1または2であり、
・ mは0または1であり、
・ tは1または2であり、
・ An−はアニオン性対イオンを表し、
・ Yは:i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、An−またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ、An−(ここでRα、Rβ、RγおよびRδは同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An−は上記の通りであり)、あるいはv)チオール−官能基−保護基を表し、
− ピリジニウム環の間の結合及びスチリル基の2重結合は、ピリジニウムに関して2位もしくは4位に位置し、
− n=1、m=1である場合にはY=Hもしくはチオール−官能基−保護基であり、n=2である場合にはm=0である、
と理解される]。
を挙げることができる。
てよい。
(実施例1)
1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(2オキソエタン−2,1−ジイル)]}ビス[4−(−2−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}ビニル)ピリジニウム]二塩化物[1]の合成
40.3gのシスタミン二塩素塩を100mlの水に溶解し、35%の水酸化ナトリウム32mlを添加し(pH9.7)、温度を5℃に下げる。33.5mlのクロロアセチル塩化物を滴下して導入する一方で、温度を10℃以下かつpHを水酸化ナトリウムを添加することにより7.9と9.3との間に維持する。媒体を大気温度で2時間撹拌し続ける。沈殿物をろ別し、5×150mlの水で洗浄してから、P2O5の存在のもと、真空下で乾燥させる。35.3gの白色粉末を回収する。分析により、生成物は適合していることが示される。
6.1gのN,N’−(ジスルファンジイルジエタン−2,1−ジイル)ビス(2−クロロアセトアミド)と4.5gの4−ピコリンを50mlのNMPに溶解し、19時間、80℃にする。この混合物を冷却した後、次いでアセトン沈殿させ、真空下で乾燥し、9.2gの塩を回収する。分析により、生成物は適合していることが示される。
1H NMR(400MHz,D2O):2.61(s,6H),2.82(t,4H),3.56(t,4H),5.31(s,4H),7.85(d,4H),8.51(d,4H)
837mgの4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]ベンズアルデヒド、328μlのピロリジン、232μlの酢酸および490mgの1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(2−オキソエタン−2,1−ジイル)]}ビス(4−メチルピリジニウム)二塩化物を10mlのイソプロパノールに溶解し、大気温度で3時間30分間、撹拌し続ける。この混合物を1:1のジクロロメタン/アセトン溶液50ml中に注ぐ。沈降させることによって油が分離するので、それを真空下で乾燥させる。442mgの黒色粉末を回収する。分析により、生成物は適合していることが示される。
1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1ジイルイミノ(2−オキソエタン−2,1ジイル)]}ビス(4−{2−[4−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)フェニル]ビニル}ピリジニウム)二塩化物
2,2’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)ピリジニウム−1,4−ジイルエテン−2,1−ジイルベンゼン−4,1−ジイル(メチルイミノ)]}−二酢酸の合成
60gのシスタミン塩酸塩を500mlに溶解させ、5℃に冷却する。NaOH水溶液(30%)の添加により、pHを10まで上げる。無水THF(500ml)に4−クロロブタノール塩化物溶液(105g)を滴下して添加する一方で、pHをNaOH水溶液(30%)の添加により7より上に維持した。添加が終了し、pHが7で安定した後、この混合液を3日間撹拌し続ける。水相を3×500mlのジクロロメタンで抽出し、THF相と一緒にして、Na2SO4で乾燥させる。真空下で乾燥後、41gの白色粉末を回収した。分析により、予想される構造に一致した。
30gのN,N’−(ジスルファンジイルジエタン−2,1−ジイル)ビス(4−クロロブタンアミド)を100mlのアセトニトリル中に分散させ、20.2mlの4−ピオリンを添加してから、反応混合液を80℃で2日間撹拌した。室温で冷却した後、溶媒を蒸発により除去し、得られる油を酢酸エチルで数回洗浄した。44.2gの薄茶色の固体を回収した。分析により、予想される構造に一致した。
16.7gの[(4−ホルミルフェニル)(メチル)アミノ]酢酸及び6.3gのピロリジンを50mlのイソプロパノールで80℃で混合した。15分後、1.46gのピロリジンを添加してから、続いて22.5gの1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)]}ビス(4−メチルピリジニウム)二塩化物入りの100mlのイソプロパノール溶液を添加した。この反応混合液を2時間加熱してから、室温で冷却し、次いで1.4Lのアセトン上に注いだ。アルゴン下でろ過された、形成された沈殿物を170mlのアセトンで3回洗浄させてから乾燥した。得られる固体を400mlのイソプロパノール及び400mlの水中に分散させてから、1.2lのアセトンを添加した。得られる油を50mlのメタノールに溶解させ、750mlのアセトンを添加した。粘着性の濃褐色の油を500mlアセトンで粉末化させ、ろ別し、乾燥させた。20.5gの黒色粉末を回収した。分析により、予想される構造に一致した。
NMR 1H CD3ODppm:2.33(m,4H),2.48(t,4H),2.98(t,4H),3.31(s,6H),3.59(t,4H),4.54(t,4H),6.83(d,4H),6.99(d,2H),7.59(d,4H)7.75(d,2H),7.86(d,4H),8.56(d,4H)
1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)]}ビス{4−[2−{4−[ビス−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}エテニル]ピリジニウム}二塩化物の合成
NMR 1H CD3OD ppm:2.25(m,4H),2.36(t,4H),2.81(t,4H),3.45(t,4H),3.64(t,8H),3.76(t,8H),4.46(t,4H),6.83(d,4H),7.07(d,2H),7.59(d,4H),7.82(d,2H),7.96(d,4H),8.57(d,4H)、
LC/MS勾配 ACONH4 20mM−>CH3CN 10分 ESI+ m/z=429
2,2’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)ピリジニウム−1,2−ジイルエテン−2,1−ジイルベンゼン−4,1−ジイル(メチルイミノ)]}−二酢酸の合成
1.13gのN,N’−(ジスルファンジイルジエタン−2,1−ジイル)ビス(4−クロロブタンアミド)を0.5mlのN−メチルピロリジノン及び2.5mlのアセトニトリル中に分散させ、50℃で加熱した。0.71mlのピコリンを添加し、この反応混合液を50℃で5日間撹拌させた。数ミリグラムの炭酸セシウムおよび追加で0.35mlの2−ピコリンを添加した。65℃で1日後、反応混合液を50mlのアセトニトリルに注いだ。得られる粘性物質を酢酸エチルで数回洗浄し、エタノール中に溶解させ、ろ過し、真空下で乾燥させた。0.95gのベージュ色の固体を得た。分析により、予想される構造と一致し、化合物は、例えば以下の段階で用いられた。
LC/MS勾配 ACONH4 20mM−>CH3CN 10分 ESI+ m/z=238(ジカチオン)
0.35gの[(4−ホルミルフェニル)(メチル)アミノ]酢酸、0.47gの1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)]}ビス(4−メチルピリジニウム)二塩化物および42μlのピペリジンを70℃で2時間、3mlのメタノール中に混合した。
反応混合液を25mlの酢酸エチルに注ぎ、沈殿物をろ別し、乾燥させた。黒色粉末を得た。分析により、予想される構造が得られた。
LC/MS勾配 ACONH4 20mM−>CH3CN 10分 ESI+ m/z=413
1,1’−{ジスルファンジイルビス[エタン−2,1−ジイルイミノ(4−オキソブタン−4,1−ジイル)]}ビス{2−[−2−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}エテニル]ピリジニウム}二塩化物の合成
反応混合液を25mlの酢酸エチル中に注ぎ、沈殿物をろ別してから乾燥させた。黒色粉末を得た。分析により、予想される生成物が得られたことが示された。
LC/MS勾配 ACONH4 20mM−>CH3CN 10分 ESI+ m/z=429
(実施例1)
染色方法 − 化合物[1]
実施例[1]のすすぎおよびシャンプー洗浄の間に、眼に見える色のにじみは存在しない;シャンプーの泡およびすすぎの水は、事実上、着色されていない。
処理された毛束を1連の24回のシャンプー作業で洗浄する。シャンプーの泡は着色されていないか、あるいは事実上着色されておらず、この色はNW及びPWの毛束上で、時間が経っても光沢がなくならないことが観察される。明色化効果もまた損なわれないまま残存している。
本発明による組成物の明色化効果は、毛髪の反射率の関数として示された。これらの反射率を、トーンハイトTH4の非処理の毛束の反射率と比較する。
毛束の色を、MINOLTA(登録商標)CM 3600D分光測色計(イルミナントD65)を用いて、L*a*b*系で評価した。
Claims (14)
- 式(I):
[ここで式(I)において:
・ R1は、1つもしくは複数のヒドロキシル基、あるいは−C(O)OR’基(ここでR’は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)または−C(O)−O−基(この場合、アニオン性対イオンAn−は存在しない)で置換されたC1 〜C6のアルキル基を表し、
・ R2は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1 〜C6のアルキル基を表し、
・ あるいは基R1及びR2は、それらを有する窒素と一緒になって、少なくともヒドロキシル、(ポリ)ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、−C(O)OR’基 (ここでR’は水素原子またはC 1 〜C 4 アルキル基を表す)及び/または−C(O)−O−基(この場合、アニオン性対イオンAn−は存在しない)で置換される飽和複素環式基を形成し、
・ R3は、水素原子または−C(O)OR”基を表し(ここでR”は水素原子、アルカリ金属またはC1 〜C6のアルキル基を表す)、あるいはR3は−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、
・ Zは、2価のアミドである−C(O)−N(R)−もしくは−N(R)−C(O)−基、あるいはアミドである−C(O)−N(R)−もしくは−N(R)−C(O)−基で中断される2価のC1〜C10アルキレン基を表し(ここでRは水素原子またはC1 〜C6のアルキル基を表す)、
・ nは1または2であり;
・ mは0または1であり;
・ An−はアニオン性対イオンを表し、
・ Yは:i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、ホスホニウム基:P+RαRβRγRδ(ここでRα、Rβ、RγおよびRδは同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表す)、あるいはv)チオール保護基を表し(ここで保護基は下記の基:
(C1〜C4)アルキルカルボニル;
(C1〜C4)アルキルチオカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシチオカルボニル;
(C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
アリールカルボニル;
アリールオキシカルボニル;
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
カルボキシル;
SO3 − 、M+ (ここで、M+はアルカリ金属を表すか、あるいは式(I)のAn−およびM+は存在しない);
任意選択で置換されたアリール;
任意選択で置換されたヘテロアリール;
任意選択でカチオン性の、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル;
下記の基:
イソチオウロニウム;
−C(NR’cR’d)=N+R’eR’f 、An’−、ここで、R’c、R’d、R’eおよびR’fは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An’−は上記に定義の通りである;
イソチオ尿素;
−C(NR’cR’d)=NR’e 、ここで、R’c、R’d、R’ e は、上記に定義の通りである;
任意選択で置換された(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル;
任意選択で置換された(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル;
−CR1R2R3、ここで、R1、R2およびR3は、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子;(C1〜C4)アルキル;(C1〜C4)アルコキシ;任意選択で置換されたアリール;または任意選択で置換されたヘテロアリールを表す;
ビシクロ[1.1.0]ブタン、1,3,5−トリメチルフェニル、1,3,5−トリ−tert−ブチルフェニル、1,3,5−トリイソブチルフェニル、1,3,5−トリス(トリメチルシリル)フェニルおよびアダマンチルから成る群から選択される基;および
任意選択で置換されたアルコキシアルキル、
から選択される保護基を表す)、
− ピリジニウム環の間の結合及びスチリル基の2重結合は、ピリジニウムに関して2位もしくは4位に位置し、
− 式(I)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)は電気的中性を達成できる、
ことが理解される]。 - Yが水素原子またはアルカリ金属を表す、請求項1に記載の式(I)のチオール蛍光染料。
- Yが前記保護基を表す、請求項1に記載の式(I)のチオール蛍光染料。
- Yが、アルカリ金属、または下記の基:
{(C1〜C4)アルキルカルボニル;
アリールカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
アリールオキシカルボニル;
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
任意選択で置換されたアリール;同一でも異なっていてもよい1つまたは複数の(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換された5または6員のカチオン性単環式ヘテロアリール;
同一でも異なっていてもよい1つまたは複数の(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換された8から11員のカチオン性二環式ヘテロアリール;
下記の式:
イソチオウロニウム;
−C(NH2)=N+H2;An’−;
イソチオ尿素;
−C(NH2)=NH;および
SO3 − 、M+ (ここで、M+はアルカリ金属を表すか、あるいはM+および式(I)のAn−は存在しない)}
から選択される保護基を示す、請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)のチオール蛍光染料。 - 中心のジスルフィド基の2つのイオウ原子の間に対称なC2軸を有する、請求項1に記載の式(I)のジスルフィド蛍光染料。
- 二つの式(Ia)および(Ib)の一つに属し、請求項1から5のいずれか一項に記載の蛍光染料
[式(Ia)及び(Ib)において:
・ R’1は、1つもしくは複数のヒドロキシル基または−C(O)−O−で置換されたC1 〜C4のアルキル基を表し、
・ R’2は、1つもしくは複数のヒドロキシル基で置換されていてもよいC1 〜C4のアルキル基を表し
・ R’3とR’4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル基または−C(O)OR’基を表し(ここでR’は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、あるいは−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、これら2つの基R’3またはR’4のうち片方だけが水素原子となり得ると理解され、
・ R3は水素原子または−C(O)OR”基を表し(ここでR”は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す)、あるいはR3は−C(O)−O−基を表し、この場合、アニオン性対イオンAn−は存在せず、
・ nは1または2であり、
・ mは0または1であり、
・ tは1または2であり、
・ An−はアニオン性対イオンを表し、
・ Yは:i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγ R δ またはホスホニウム基:P+RαRβRγ R δ (ここでRα、Rβ、RγおよびRδは同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An−は上記の通りであり)、あるいはv)チオール保護基を表し、
− ピリジニウム環の間の結合及びスチリル基の2重結合は、ピリジニウムに関して2位もしくは4位に位置する
と理解される]。 - 適切な化粧用媒体中に、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の蛍光染料を含む染料組成物。
- 場合により還元剤の存在下で、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の蛍光染料を少なくとも1つ含む適切な染料組成物がケラチン物質に塗布される、ケラチン物質を染色するための方法。
- 前記ケラチン物質が6以下のトーンハイトを有する暗色のケラチン繊維である、請求項9記載のケラチン物質を染色するための方法。
- 前記ケラチン繊維に酸化剤を塗布する追加の段階を含む、請求項9または10に記載の方法。
- 第1のコンパートメントが請求項1から7に記載の式(I)の蛍光染料を含む染料組成物を含み、第2のコンパートメントが還元剤を含む、マルチコンパートメントデバイス。
- ヒトのケラチン繊維を染色するための、請求項1から7に記載の蛍光染料の使用。
- 6未満のトーンハイトを有する暗色のケラチン繊維を明色化するための、請求項13に記載の使用。
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