JP5519136B2 - スチリルテトラヒドロキノリニウムチオール/ジスルフィド化合物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 - Google Patents
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Description
ここで式(I)および(II)において:
・G及びG’は同一でも異なってもよく、任意に置換された、特に非置換の−NRcRd基または(C1−C6)アルコキシ基を表し、あるいはGまたはG’は不存在であり;
・ Rc及びRdは同一または異なってもよく、水素原子、任意に置換された(C1−C6)アルキル基、アリール(C1−C4)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル基、または任意に置換された(C1−C6)アルキル基を表し;Rc及びRdは特に水素原子、(C1−C3)アルキル基、またはi)ヒドロキシル基、ii)アミノ基、iii)(ジ)(C1−C3)アルキルアミノ基、またはiv)第四級アンモニウム基(R”)(R”’)(R””)N+−で置換された(C1−C3)アルキル基を表し;
・ または同じ窒素原子によって有される二つのRc及びRdは、共に複素環またはヘテロアリール基を形成し;特に複素環は単環であり、5から7の間の員数を含み、ヘテロアリールは二環であり、7から11の員数を含む;とりわけ、前記基はピペリジニル、イミダゾリル、ピロリジニル、及びインドリルから選択され;複素環は少なくとも一つのヒドロキシル基で置換されることが可能である;
・ Rg、R’g、R”g、R”’g、Rh、及びR”’hは、同一でも異なってもよく、水素またはハロゲン原子、アミノ、(ジ)(C1−C4)アルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、アシルアミノ、C1−C4アルコキシ、C2−C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、(C1−C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、または(C1−C4)アルキルスルホニルアミノ基、またはアミノスルホニル基、あるいは(C1−C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、アミノ、及び(ジ)(C1−C4)アルキルアミノから選択される基で任意に置換された(C1−C16)アルキル基を表し、あるいはアミノ基の窒素原子によって有される二つのアルキル基は、5から7の員数を含み、窒素原子と同一または異なる別のヘテロ原子を任意に含む複素環を形成し;特にRg、R’g、R”g、R”’g、Rh、及びR”’hは水素原子を表し;あるいは二つの隣接する炭素原子によって有される二つの基Rg及びR’g、R”g及びR”’gは、ベンゾまたはインデノ環を共に形成し、あるいは融合複素環式アルキル、または融合ヘテロアリール基を形成し;ベンゾ、インデノ、複素環式アルキル、またはヘテロアリール環は、ハロゲン原子、(C1−C4)アルキル、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ、(C1−C4)ジアルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、またはトリフルオロメチル基、アシルアミノ、C1−C4アルコキシ、C2−C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノ基、アシルアミノ、カルバモイル、またはアルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、あるいは(C1−C12)アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシル、アミノ、(C1−C4)アルキルアミノ、及び(C1−C4)ジアルキルアミノから選択される基で任意に置換された(C1−C16)アルキル基で任意に置換され;あるいはアミノ基の窒素原子によって有される二つのアルキル基は、5から7の員数を含み、窒素原子と同一または異なる別のヘテロ原子を任意に含む複素環を形成し;特にRg及びR’g、R”g及びR”’gは共にベンゾ
基を形成し;
・ あるいは、G及び/またはG’が−NRcRdを表す場合、二つの基Rc及びR’g、Rd及びRg及び/またはRc及びR”g、Rd及びR”’gは、一つ以上の(C1−C6)アルキル基で任意に置換された飽和へテロアリールまたは複素環を共に形成し;特に複素環またはヘテロアリールは、窒素及び酸素から選択される一つまたは二つのヘテロ原子を含み、複素環は5から7の員数を含み、ヘテロアリールは7から11の員数を含み;特に複素環はモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、及びピロリジニル基から選択され、ヘテロアリールはインドリルであり;
・ R’i及びR”’iは同一でも異なってもよく、水素原子または(C1−C4)アルキル基を表し;特にR’i及びR”’iは水素原子を表し;
・ Riを有するR’h及びR”iを有するR”hは、それらを有する炭素原子と共に、ピリジニウム基に融合した任意に置換されたC5−C7シクロアルキル基、特にシクロへキシル基を形成し;R’hまたはR”h基、及びRiまたはR”i基を有するスチリル基は、ピリジニウム基の隣接する炭素原子に位置すると解され;とりわけそれらはピリジニウム基の炭素原子3及び4にそれぞれ位置し;
・ R1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3、及びR’4は同一または異なってもよく、以下のものを表す:
−水素原子
−(C1−C4)アルキル基
−(C1−C12)アルコキシ基
−ヒドロキシル
−シアノ
−M+がアルカリ金属を表し、またはM+及びAn−が不存在である−C(O)O−M+
−カルボキシル
−(ジ)(C1−C4)(アルキル)アミノ、前記アルキル基は、それらを有する窒素原子と共に、5から7の員数を含み、窒素原子と異なっても異なっていなくてもよい別のヘテロ原子を任意に含む複素環を形成することができ;
・ 特にR1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3、及びR’4は水素原子、または−C(O)O−M+基であり;特にR1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3、及びR’4は水素原子であり;
・ Ta、Tbは同一でも異なってもよく、以下のものを表し:
i)σ共有結合か、または
ii)−SO2−、−O−、−S−、−N(R)−、−N+(R)(RO)−、及び−C(O)−から選択される一つ以上の基またはその組み合わせ、ここでR及びROは、同一または異なってもよく、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ヒドロキシアルキル基、またはアリール(C1−C4)アルキルを表し、特にTaはTbと同一であり、それらはσ共有結合、または−N(R)−、−C(O)−、−C(O)−N(R)−、−N(R)−C(O)−、及び−N+(R)(RO)−を表し、ここでR及びROは、同一または異なってもよく、水素原子、またはC1−C4アルキル基を表し;特にTaとTbは−C(O)−N(R)−、または−N(R)−C(O)−を表し;または
iii)特に二つのヘテロ原子、特に二つの窒素原子を含み、特に5から7の員数を含む、好ましくは単環の、カチオン性または非カチオン性の、複素環式アルキルまたはヘテロアリール基、例えばメチルのような(C1−C4)アルキル基で任意に置換されたイミダゾリウム、ピリジニウム、またはピロリジニウムを表し;
・ m、m’、n、及びn’が同一または異なってもよく、0から6の間の整数を表し、m+n及びm’+n’は同一または異なってもよく、1から10の間の整数を表し;特にm+n=m’+n’=2から4の間の整数であり、好ましくはm+n=m’+n’=2であり;
・ An−はアニオン性対イオンを表し;及び
・ Yはi)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδを表し、ここでRα、Rβ、Rγ、及びRδは同一または異なってもよく、水素原子または(C1−C4)アルキル基を表し;あるいはv)チオール官能基保護基を表し;
・ 式(I)または(II)の化合物が他のカチオン部分を含む場合、それは電気的中性を達成するため式(I)または(II)を可能にする一つ以上のアニオン性対イオンと会合すると解される。
− 400から700ナノメートルの波長範囲の可視光線を前記毛髪に照射するとき、毛髪の反射性能レベルに関心を集中する。
− 次いで、本発明の組成物で処理した毛髪と非処理の毛髪について、波長の関数としての反射率曲線を比較する。
− 処理毛髪に対応する曲線は、500から700ナノメートルの波長範囲において、非処理毛髪に対応する曲線よりも高い反射率を示すべきである。
− このことは、540から700ナノメートルの波長範囲において、処理毛髪に対応する反射率曲線が、非処理毛髪に対応する反射率曲線よりも高い、少なくとも1つの範囲が存在することを意味する。用語「より高い」は、反射率において少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の差を意味するものと意図される。同様に、540から700ナノメートルの波長範囲において、処理毛髪に対応する反射率曲線が、非処理毛髪に対応する反射率曲線と重なり合うことができるかまたはそれよりも低い少なくとも1つの範囲が存在し得る。
− 「アリール」または「ヘテロアリール」基あるいは基のアリールまたはヘテロアリール部分は、下記から選択される炭素原子に有される少なくとも1つの置換基によって置換されていてもよい:
・ 基:ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノおよび、同一であっても異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ、または場合によりそれが結合している窒素原子とともに、窒素とは同一であっても異なっていてもよい他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員、好ましくは5または6員の複素環を形成し得る2つの基で置換されたアミノ
から選択される1つまたは複数の基により任意選択で置換されたC1〜C16、好ましくはC1〜C8、アルキル基;
・ 塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子;
・ ヒドロキシル基;
・ C1〜C2アルコキシ基;
・ C1〜C2アルキルチオ基;
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・ アミノ基;
・ 5または6員のヘテロシクロアルキル基;
・ 任意選択でカチオン性の5または6員のヘテロアリール基、任意選択でC1〜C4アルキル基、好ましくはメチルにより置換された、好ましくはイミダゾリウム;
・ 同一でも異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C6アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも:
i)1つのヒドロキシル基、
ii)1つまたは2つの任意選択で置換されたC1〜C3アルキル基によって任意選択で置換された1つのアミノ基であって、前記アルキル基は場合により、それが結合している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい少なくとも1つの他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員の複素環を形成し得る
を有するアミノ基、
・ −NR−COR’、式中、R基は水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基であり、R’基はC1〜C2アルキル基である;
・ (R)2N−CO−、式中、R基は同一でも異なっていてもよく、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表す;
・ R’SO2−NR−、式中、R基は、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表し、R’基はC1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す;
・ (R)2N−SO2−、式中、R基は同一でも異なっていてもよく、水素原子または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を表す;
・ (好ましくはアルカリ金属またはアンモニウムを有する、飽和または不飽和の)酸または塩の形態のカルボキシル基;
・ シアノ基;
・ 同一でも異なっていてもよい1から6個の炭素原子および1から6個のハロゲン原子を含むポリハロアルキル基;前記ポリハロアルキル基は、例えばトリフルオロメチルである;
− 非芳香族基の環式または複素環式部分は、下記の基から選択される少なくとも1つの置換基によって置換されていてもよい:
・ ヒドロキシル;
・ C1〜C4アルコキシ;
・ C1〜C4アルキル;
・ C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
・ C1〜C2アルキルチオ基;
・ RCO−NR’−、式中、R’基は水素原子、または任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基であり、R基はC1〜C2アルキル基または、同一であっても異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ基である;
・ RCO−O−、式中、R基はC1〜C4アルキル基、または同一であっても異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C4アルキル基で置換された、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するアミノ基であって、前記アルキル基は場合により、それが結合している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい少なくとも1つの他のへテロ原子を任意選択で含む、飽和または不飽和の、任意選択で置換された5から7員の複素環を形成し得る;
・ RO−CO−、式中、R基は、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基である;
− 環式または複素環式基またはアリールまたはヘテロアリール基の非芳香族部分はまた、1つまたは複数のオキソまたはチオキソ基によって置換されてよい:
− 「アリール」基は、6から22個の炭素原子を含む、縮合または非縮合の、その少なくとも1つの環が芳香族である、単環式または多環式基を表す
;好ましくは、アリール基はフェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルである;
− 「ジアリールアルキル」基は、アルキル基の同一の炭素原子上に、同一でも異なっていてもよい2つのアリール基、例えばジフェニルメチルまたは1,1−ジフェニルエチルなどを含む、基を表す;
− 「ヘテロアリール基」は、5から22員であり、窒素、酸素、イオウおよびセレニウム原子から選択される1から6個のヘテロ原子を含み、その少なくとも1つの環が芳香族である、任意選択でカチオン性の、縮合または非縮合の、単環式または多環式基を表す;好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンズイミダゾイル、ベンゾビストリアゾイル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択される;
− 「ジヘテロアリールアルキル」基は、アルキル基の同一の炭素原子上に、同一でも異なっていてもよい2つのヘテロアリール基、例えばジフリルメチル、1,1−ジフリルエチル、ジピロリルメチルまたはジチエニルメチルなどを含む、基を表す;
− 「環式基」は、縮合または非縮合の、単環式または多環式の、5から22個の炭素原子を含む非芳香族シクロアルキル基であり、場合により1つまたは複数の不飽和を含む;特に、環式基は、シクロへキシルである;
− 「立体的に妨害された環式」基は、架橋されていてもよい6から14員からなる、置換または非置換の、芳香族または非芳香族の、立体効果または拘束により妨害された環式基である;立体的に妨害された基として、ビシクロ[1.1.0]ブタン、1,3,5−トリメチルフェニル、1,3,5−トリ−tert−ブチルフェニル、1,3,5−イソブチルフェニル、1,3,5−トリメチルシリルフェニルおよびアダマンチルなどのメシチルを挙げることができる;
− 「複素環式基または複素環」は、窒素、酸素、イオウおよびセレニウムから選択される1から6個のヘテロ原子を含む、縮合または非縮合の、単環式または多環式の、5から22員の非芳香族基である;
− 「アルキル基」は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;
− アルキル基に付けられた表現「任意選択で置換された」は、前記アルキル基が、下記の基:i)ヒドロキシル;ii)C1〜C4アルコキシ;iii)アシルアミノ;iv)同一でも異なっていてもよい1つまたは2つのC1〜C4アルキル基によって任意選択で置換されたアミノであって、前記アルキル基は場合により、それらを有している窒素原子とともに、窒素とは異なっていてもいなくてもよい他のへテロ原子を任意選択で含む、5から7員の複素環を形成し得る、アミノ;v)あるいは第4級アンモニウム基−N+R’R”R”’、M−、ここで、R’、R”、R”’は同一でも異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、あるいは−N+R’R”R”’は、任意選択でC1〜C4アルキル基により置換されたイミダゾリウムなどのヘテロアリールを形成し、M−は対応する有機酸、無機酸またはハロゲン化物の対イオンを表す
から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよいことを含意する;
− 「アルコキシ基」は、アルキルオキシまたはアルキル−O−基であり、ここで、アルキル基は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;
− 「アルキルチオ基」は、アルキル−S−基であり、ここで、アルキル基は、直鎖状、または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素ベースの基である;アルキルチオ基が任意選択で置換されているとき、それはアルキル基が上記に定義のように任意選択で置換されていることを含意する;
− 値の範囲の限度を定める境界値は、この値の範囲に含まれる;
− 「有機または無機酸の塩」は、より特に:i)塩酸HCl;ii)臭化水素酸HBr;iii)硫酸H2SO4;iv)メチルスルホン酸およびエチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸:Alk−S(O)2OH;v)ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸:Ar−S(O)2OH;vi)クエン酸;vii)コハク酸;viii)酒石酸;ix)乳酸;x)メトキシスルフィン酸およびエトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸:Alk−O−S(O)OH;xi)トルエンオキシスルフィン酸およびフェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸;xii)リン酸H3PO4;xiii)酢酸CH3COOH;xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3Hならびにxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択される;
− 「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン電荷に付随するアニオンまたはアニオン性基である;より特に、アニオン性対イオンは:i)塩化物または臭化物などのハロゲン化物;ii)ナイトレート;iii)スルホネート、中でも、メチルスルホネートまたはメシレートおよびエチルスルホネートなどのC1〜C6アルキルスルホネート:Alk−S(O)2O−;iv)ベンゼンスルホネートおよびトルエンスルホネートまたはトシレートなどのアリールスルホネート:Ar−S(O)2O−;v)シトレート;vi)サクシネート;vii)タータレート;viii)ラクテート;ix)メチルサルフェートおよびエチルサルフェートなどのアルキルサルフェート:Alk−O−S(O)O−;x)ベンゼンサルフェートおよびトルエンサルフェートなどのアリールサルフェート:Ar−O−S(O)O−;xi)メトキシサルフェートおよびエトキシサルフェートなどのアルコキシサルフェート:Alk−O−S(O)2O−;xii)アリールオキシサルフェート:Ar−O−S(O)2O−;xiii)ホスフェート;xiv)アセテート;xv)トリフレート;およびxvi)テトラフルオロボレートなどのボレートから選択される;
− 「溶媒和物」は、水和物ならびにエタノール、イソプロパノールまたはn−プロパノールなどの直鎖状、または分枝状の、C1〜C4アルコールとの会合物も表す。
・ (C1〜C4)アルキルカルボニル;
・ (C1〜C4)アルキルチオカルボニル;
・ (C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (C1〜C4)アルコキシチオカルボニル;
・ (C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
・ アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニルなど;
・ アリールオキシカルボニル;
・ アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えばジメチルアミノカルボニルなど;
・ (C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
・ SO3 −;M+、ここで、M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、あるいはQ−または式(I)または(II)のAn’−およびM+は存在しない;
・ 任意選択で置換されたアリール、例えば、フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5−シクロヘプタトリエニルなど;
・ 任意選択で置換されたヘテロアリール;特に、カチオン性または非カチオン性の1から4個のヘテロ原子を含む下記のヘテロアリール:
i)5、6または7員の単環式、例えばフラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリウム、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリウム、1,2,4−オキサゾリル、1,2,4−オキサゾリウム、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アセピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなど;
ii)8から11員の二環式、例えば、インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなど、これらの単環式または二環式基は、(C1〜C4)アルキル、例えばメチル、またはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えばトリフルオロメチルなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換されている;
iii)あるいは下記の三環式ABC:
を含む;
・ 任意選択でカチオン性の、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルであって、このヘテロシクロアルキル基は、特に、飽和または部分的に飽和の、酸素、イオウおよび窒素から選択される1から4個のヘテロ原子を含む5、6または7員の単環式基、例えば、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニルまたはジ/テトラヒドロピリミジニルなどを表し、これらの基は、(C1〜C4)アルキル、オキソまたはチオキソなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換されている;あるいは複素環は下記の基を表す:
・ イソチオウロニウム
・ −C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An”’−、ここで、R’c、R’d、R’eおよびR’fは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくはR’cからR’fが水素原子を表し;An”’−は対イオンを表す;
・ イソチオ尿素
・ −C(NR’cR’d)=NR’e;ここで、R’c、R’dおよびR’eは、上記に定義の通りである;
・ 任意選択で置換された(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、例えば、(C1〜C4)アルキル、メトキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルなどの(C1〜C4)アルコキシ、およびジメチルアミノなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノから特に選択される1つまたは複数の基によって任意選択で置換された9−アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなど;
・ 任意選択で置換された(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルであって、このヘテロアリール基は特に、カチオン性または非カチオン性で、窒素、酸素およびイオウから選択される1から4個のヘテロ原子を含む5または6員の単環式基であり、例えば、アルキル、特にメチルなどの1つまたは複数の基によって、任意選択で置換された、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、4−ピリジルまたは2−ピリジルN−オキシドなどのピリジルN−オキシド、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニルなどであり、有利には、(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルである;
・ −CR1R2R3、ここで、R1、R2およびR3は、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子または:
− (C1〜C4)アルキル;
− (C1〜C4)アルコキシ;
− 任意選択で置換されたアリール、例えば、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはヒドロキシルなどの1つまたは複数の基によって任意選択で置換されたフェニルなど;
− 任意選択で置換されたヘテロアリール、例えば、(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換されたチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルまたはピリジル;
− P(Z1)R’1R’2R’3、ここで、R’1およびR’2は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R’3はヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は酸素またはイオウ原子を表す;
から選択される基を表す;
・ 立体的に妨害された環式基;および
・ 任意選択で置換されたアルコキシアルキル、例えば、メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)またはイソブトキシメチルなど。
・ (C1〜C4)アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニルまたはエチルカルボニルなど;
・ アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニルなど;
・ (C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ アリールオキシカルボニル;
・ アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
・ (ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えば、ジメチルアミノカルボニルなど;
・ (C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
・ 任意選択で置換されたアリール、例えばフェニルなど;
・ 5または6員の単環式ヘテロアリール、例えばイミダゾリルまたはピリジルなど;
・ 5または6員のカチオン性単環式ヘテロアリール、例えば、ピリリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、トリアジニウムまたはイミダゾリウムなど;これらの基は、1つまたは複数の、同一のまたは異なる(C1〜C4)アルキル基、例えばメチルなど、によって任意選択で置換されている;
・ 8から11員のカチオン性二環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾイミダゾリウムまたはベンゾオキサゾリウムなど;これらの基は、1つまたは複数の、同一のまたは異なる(C1〜C4)アルキル基、例えばメチルなど、によって任意選択で置換されている;
・ 下記の式:
・ イソチオウロニウム−C(NH2)=N+H2;An”’−;
・ イソチオ尿素−C(NH2)=NH;
・ SO3 −、M+、ここで、M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、あるいは式(II)のAn’−およびM+は存在しない;
などの保護基を表す。
・ R3及びR4は同一でも異なってもよく、以下のものを表し:
−水素原子
−(C1−C4)アルキル基
−M+がアルカリ金属を表すかM+及びAn−が不存在である−C(O)O−M+;
−カルボキシル
・ Rg、R’g、及びRhは同一または異なってもよく、水素またはハロゲン原子、(ジ)(C1−C4)(アルキル基)アミノ、ヒドロキシル、アシルアミノ、(C1−C4)アルコキシ、または(C1−C4)アルキルカルボニルアミノ基、または(C1−C6)アルキル基を表し;特にRg、R’g、及びRhは水素原子を表し;
・ 二つの基Rc及びR’g及び/またはRd及びRgは、一つ以上の(C1−C6)アルキル基で任意に置換された飽和複素環またはヘテロアリール、特に複素環、及び窒素及び酸素から選択される一つまたは二つのヘテロ原子を含むヘテロアリールを共に形成し、複素環は5から7の員数を含み、ヘテロアリールは7から11の員数を含み;特に複素環は、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、及びピロリジニル基から選択され、ヘテロアリールはインドリルである;
・ Rc及びRdは同一または異なってもよく、水素原子、任意に置換された(C1−C6)アルキル基、アリール(C1−C4)アルキル基、任意に置換された(C1−C6)アルキル基を表し;Rc及びRdは特に、(C1−C4)アルキル基、またはi)ヒドロキシル基、ii)アミノ基、iii)(ジ)(C1−C3)アルキルアミノ基、またはiv)第四級アンモニウム基(R”)(R”’)(R””)N+−で置換された(C1−C4)アルキル基を表し、とりわけアルキル基はヒドロキシル基で置換される;
・ あるいは、同じ窒素原子によって有される二つの基Rc及びRdは、複素環またはヘテロアリール基を共に形成する;特に複素環は単環であり、5から7の員数を含み、特に同一または異なってもよい一つまたは二つのヒドロキシル及び/または(C1−C4)アルキル基で任意に置換される;とりわけ前記基は、ピペリジノ及びピロリジノから選択される;前記複素環基は、特に1または2のヒドロキシル置換基で置換される;
・ Taはσ共有結合、または−N(R)−、−C(O)−N(R)−及びN(R)−C(O)−から選択される基を表す;特に−C(O)−N(R)−、−N(R)−C(O)−または共有結合である;
・ m及びnは同一でも異なってもよく、1から6の整数を表し、m+nの合計は2から6の間の整数を表し;好ましくはm=1及び/またはn=1、2または3である;
・ An−がアニオン性対イオンを表す;及び
・ Yは上記定義したとおりである;
・ 式(Ia)及び(IIa)の化合物が他のカチオン性部分を含む場合、それらは電気的中性を達成するために、式(Ia)または(IIa)を可能にする一つ以上のアニオン性対イオンと会合していると解される。
求電子剤E 求核剤Nu Σ共有結合
活性化エステル* アミン カルボキサミド
アシル窒化物** アミン カルボキサミド
アシルハロゲン化物 アミン カルボキサミド
アシルハロゲン化物 アルコール エステル
アシルシアン化物 アルコール エステル
アシルシアン化物 アミン カルボキサミド
アルキルハロゲン化物 アミン アルキルアミド
アルキルハロゲン化物 カルボン酸 エステル
アルキルハロゲン化物 チオール チオエステル
アルキルハロゲン化物 アルコール エーテル
スルホン酸およびこれらの塩 チオール チオエーテル
スルホン酸およびこれらの塩 カルボン酸 エステル
スルホン酸およびこれらの塩 アルコール エーテル
無水物 アルコール エステル
無水物 アミン カルボキサミド
アリールハロゲン化物 チオール チオエーテル
アリールハロゲン化物 アミン アリールアミン
アジリジン チオール チオエーテル
カルボン酸 アミン カルボキサミド
カルボン酸 アルコール エステル
カルボジイミド カルボン酸 N−アシル尿素または無水物
ジアゾアルカン カルボン酸 エステル
エポキシド チオール チオエーテル
ハロアセタミド チオール チオエーテル
イミドエステル アミン アミド
イソシアナート アミン 尿素
イソシアナート アルコール ウレタン
イソチオシアナート アミン チオ尿素
マレイミド チオール チオエーテル
スルホン酸エステル アミン アルキルアミン
スルホン酸エステル チオール チオエーテル
スルホン酸エステル カルボン酸 エステル
スルホン酸エステル アルコール エーテル
スルホニルハロゲン化物 アミン スルホナミド
*式中、Partがオキシサクシニミジル、オキシベンゾトリアゾイル、任意選択で置換されたアリールオキシなどの離脱基を表す一般式−CO−Partの活性化エステル;
**アシル窒化物は、転位してイソシアナートを生成することもある。
チオラクトン誘導体は、好ましくはn=3かつ、G’が酸素原子を表すという条件で選択される。
を挙げることができる。
(実施例1)
2,2’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス{5-[4-(ジメチルアミノ)ベンジリデン]-5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウム}ジメタンスルホネート[1]の合成
3.2gの5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリンと0.7gの炭酸カリウムを、3mlのアセトニトリルで混合し、80℃に供する。3mlのアセトニトリル中の3.4gのジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートの溶液を、10分間で添加する。80℃で8時間攪拌を維持し、次いで反応媒体を環境温度に戻し、濾過し、真空下で濃縮する。6mlのジクロロメタンを添加し、溶液を500mlのエチルエーテルに滴下する。放置することによって分離したオイルを、二度6mlのメタノールで希釈し、500mlのエチルエーテルに添加し、最後に6mlのジクロロメタンで希釈し、500mlのエチルエーテルに添加することによって再加工する。真空下での乾燥の後、5.2gの褐色の固体を回収する。分析により、生成物は期待される構造と一致することが分かる。
2.1gの2,2’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウム)ジメタンスルホネートと、1.1gのジメチルアミノベンズアルデヒドを6mlのメタノールで混合する。130μlのピペリジンを添加し、混合物を21℃で8時間攪拌する。65μlのピペリジンを添加し、攪拌を48時間維持する。130μlのピペリジンを再び添加し、混合物を24時間攪拌し続ける。得られた混合物を、激しく攪拌しながら500mlのメチル-tert-ブチルエーテルに滴下する。粘性のオイルを放置して分離する。それを上清ら分離し、20mlのジクロロメタンに希釈し、500mlのメチル-tert-ブチルエーテルに滴下する。橙色-赤色の形成された沈降物を濾過し、500mlのメチル-tert-ブチルエーテルですすぎ、20mlのジクロロメタンに採取し、500mlのメチル-tert-ブチルエーテルに再び注ぎ、濾過し、すすいで乾かす。2.2gの赤色の固体が得られる。分析により、生成物は期待される構造と一致することが分かる。
(実施例2)
2,2’-(ジスルファンジイルジブタン-4,1-ジイル)ビス{5-[(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-7-イル)メチレン]-5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウム}ジメタンスルホネート[2]の合成
2.1gの5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリンと0.5gの炭酸カリウムを、2mlのアセトニトリルで混合し、100℃に供する。2mlのアセトニトリル中の2.7gのジスルファンジイルジブタン-4,1-ジイルジメタンスルホネートの溶液を、5分間で添加する。100℃で3時間攪拌を維持し、次いで反応媒体を環境温度に戻し、真空下で濃縮する。10mlのジクロロメタンを添加し、溶液を濾過し、次いで100mlのエチルエーテルに滴下する。放置することによって分離したオイルを、10mlのジクロロメタンで希釈し、500mlのエチルエーテルに添加する。真空下での乾燥の後、3.3gの褐色のオイルを回収する。分析により、生成物は期待される構造と一致することが分かる。
2.8gの2,2’-(ジスルファンジイルジブタン-4,1-ジイル)ビス(5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウム)ジメタンスルホネートと、2gの4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンズオキサジン-7-カルブアルデヒドを28mlのイソプロパノールで混合する。0.7gのピペリジンを添加し、混合物を80℃で10時間攪拌する。混合物を冷却し、真空下で濃縮し、20mlのジクロロメタンに採取し、200mlのエチルエーテルに滴下する。固体とオイルが形成する。それらを分離し(固体を有する上清の濾過)、オイルを20mlのジクロロメタンに採取し、混合物を200mlのエチルエーテルに注ぐ。新たな固体分画が回収される。得られた固体分画をそれぞれ20mlのジクロロメタンに採取し、強力な真空下で濃縮する。1.7gの先職の固体が回収される。分析により、生成物は期待される構造と一致することが分かる。
(実施例3)
2,2’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス[5-({4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}メチリデン)-5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウム]ビスメシレート[3]の合成
50.12gのジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートを90mlのN-メチルピロリジノン(NMP)に溶解する。混合物を90℃に加熱し、46.49gのテトライソキノリンを添加し、引き続き50mlの更なるNMP及び10mlのアセトニトリルを添加する。90℃で4時間後、反応混合物を1.7lのエチルアセテート(AcOEt)に注ぎ、-10℃で冷蔵する。上清溶液を捨て、100mlのiPrOHと300mlのジエチルエーテルで洗浄し、次いでテトラヒドロイソキノリンがTLCにより検出されなくなるまでエチルアセテートで数回洗浄する。乾燥後、77.5gのオイルが回収される。分析により、生成物は期待される構造と一致することが分かり、生成物を以下の工程でそのまま使用する。
200mlのメタノール中の45.6gの4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-ベンズアルデヒドと50gの2,2’-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ジ-5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニウムビスメシレートの懸濁液に、5.12mlのピペリジンを添加する。室温で28日間の混合の後、反応混合物を1lのエチルアセテートに注ぐ。粘性の暗色オイルをアセトンで数回洗浄して乾かす。分析により、生成物は期待される構造[3]と一致することが分かる。
LC/MS勾配ACONH4 20mM->CH3CN 10分 ESI+/- m/z=385;λmax=468nm
NMR 1H (ppm):1.91(mH,,4H)、2.69(s,6.7H-メシレート)、2.92(t,4H)、2.98(t,4H)、3.36(t,4H)、3.63(t,8H)、3.76(t,8H)、4.74(t,4H)、6.84(d,4H)、7.51(d,4H)、7.65(s,2H)、8.25(d,2H)、8.44(d,2H)、8.51(d,2H)
(実施例1)
染色方法 − 化合物[1]及び[2]
化合物[1]及び[2]で得られた明色のすすぎおよびシャンプー洗浄の間に、眼に見える色のにじみは存在しない;シャンプーの泡およびすすぎの水は、事実上、着色されていない。
本発明による組成物の明色化効果は、毛髪の反射率の関数として示された。これらの反射率を、トーンハイトTH4の非処理の毛束の反射率と比較する。
毛束の色を、MINOLTA(登録商標)CM 3600D分光測色計(イルミナントD65)を用いて、L*a*b*系で評価した。
天然の白髪及びパーマネントウェーブ処理した白髪を明橙色に着色する
L*(D65) a*(D65) b*(D65)
天然の白色 60.5 1.5 16.1
化合物1 39.1 37.9 33.3
化合物2 35.5 36.9 29.7
パーマネントウェーブ
白髪 60.9 1.8 17.0
化合物1 38.9 39.8 33.5
化合物2 36.0 38.5 30.5
処理された毛束を二つに分け、その半分を、水で束を濡らす工程、従来のシャンプーで洗浄する工程、水ですすぐ工程、その後乾かす工程を含むサイクルに従って、5回の連続したシャンプー操作に供した。
シャンプー操作の間で、着色の視覚的な漂白は存在しない;シャンプーの泡とすすぎ水は着色されない。
光固着性の研究を、天然の白髪及びパーマネントウェーブ処理した白髪の束を3時間Xenotestに曝露することによって実施した。暴露条件は90W/m2、60%の相対湿度、35℃のチェンバー温度である。
Claims (15)
- 式(Ia)または(IIa):
[式(Ia)及び(IIa)において:
・R 3 及びR 4 は同一でも異なってもよく、以下のものを表し:
−水素原子
−(C 1 −C 4 )アルキル基
−M + がアルカリ金属を表すかM + 及びAn − が不存在である−C(O)O − M + ;
−カルボキシル
・R g 、R’ g 、及びR h は同一または異なってもよく、水素またはハロゲン原子、(ジ)(C 1 −C 4 )(アルキル)アミノ、ヒドロキシル、アシルアミノ、(C 1 −C 4 )アルコキシ、または(C 1 −C 4 )アルキルカルボニルアミノ基、または(C 1 −C 6 )アルキル基を表し;
・二つの基R c 及びR’ g 及び/またはR d 及びR g は、一つ以上の(C 1 −C 6 )アルキル基で任意に置換された飽和複素環またはヘテロアリールを共に形成し;
・R c 及びR d は同一または異なってもよく、水素原子、任意に置換された(C 1 −C 6 )アルキル基、アリール(C 1 −C 4 )アルキル基、又は任意に置換された(C 1 −C 6 )アルキル基を表し;
・あるいは、同じ窒素原子によって有される二つの基R c 及びR d は、複素環またはヘテロアリール基を共に形成する;
・T a はσ共有結合、または−N(R)−、−C(O)−N(R)−及びN(R)−C(O)−から選択される基を表す;
・m及びnは同一でも異なってもよく、1から6の間の、境界値を含む整数を表し、m+nの合計は2から6の間の、境界値を含む整数を表し;
・An − がアニオン性対イオンを表す;及び
・Yはi)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N + R α R β R γ R δ 、またはホスホニウム基:P + R α R β R γ R δ を表し、ここでR α 、R β 、R γ 、及びR δ は同一または異なってもよく、水素原子または(C 1 −C 4 )アルキル基を表し;あるいはv)チオール官能基保護基を表し;
・式(Ia)または(IIa)の化合物が他のカチオン性部分を含む場合、それらは、式(Ia)または(IIa)が電気的中性を達成することを可能にする一つ以上のアニオン性対イオンと会合していると解される]。 - Yが水素原子またはアルカリ金属を表す、請求項1に記載の式(IIa)の蛍光染料。
- Yが保護基を表す、請求項1に記載の式(IIa)の蛍光染料。
- Yが、下記の基:
(C1〜C4)アルキルカルボニル;
(C1〜C4)アルキルチオカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシチオカルボニル;
(C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
アリールカルボニル;
アリールオキシカルボニル;
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
カルボキシル;
SO3 −;M+、ここで、M+はアルカリ金属を表し、あるいは式(IIa)のAn − およびM+は存在しない;
任意選択で置換されたアリール;
任意選択で置換されたヘテロアリール;
任意選択でカチオン性の、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル;
下記の基;
イソチオウロニウム
−C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An’ − 、ここで、R’c、R’d、R’eおよびR’fは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An’ − は上記に定義の通りである;
イソチオ尿素
−C(NR’cR’d)=NR’e;An’−、ここで、R’c、R’d 、R’e およびAn’ − は、上記に定義の通りである;
任意選択で置換された(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル;
任意選択で置換された(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル;
−CR1R2R3、ここで、R1、R2およびR3は、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子または:
{(C1〜C4)アルキル;
(C1〜C4)アルコキシ;
任意選択で置換されたアリール;
任意選択で置換されたヘテロアリール;
P(Z1)R’1R’2R’3、ここで、R’1およびR’2は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R’3はヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は酸素またはイオウ原子を表す;
から選択される基}を表す;
立体的に妨害された環式基;および
任意選択で置換されたアルコキシアルキル
から選択される保護基を表す、請求項3に記載の式(IIa)の蛍光染料。 - Yが、アルカリ金属、または下記の基:
{(C1〜C4)アルキルカルボニル;
アリールカルボニル;
(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
アリールオキシカルボニル;
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル;
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル;
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
任意選択でアリール;
同一でも異なっていてもよい1つまたは複数の(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換された5または6員のカチオン性単環式ヘテロアリール;
同一でも異なっていてもよい1つまたは複数の(C1〜C4)アルキル基によって任意選択で置換された8から11員のカチオン性二環式ヘテロアリール;
下記の式:
イソチオウロニウム
−C(NH2)=N+H2;An’ − ;
イソチオ尿素
−C(NH2)=NH;および
SO3 −;M+、ここで、M+はアルカリ金属を表し、あるいは式(IIa)のAn − およびM+は存在しない}
から選択される保護基を示す、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(IIa)の蛍光染料。 - 適切な化粧用媒体中に、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(Ia)または(IIa)の蛍光染料を含む染料組成物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の式(Ia)または(IIa)の少なくとも1つの蛍光染料を含む適切な染料組成物が、任意に還元剤の存在下で、ケラチン物質に適用される、ケラチン物質を染色するための方法。
- 前記ケラチン物質が6以下のトーンハイトを有する暗色のケラチン線維である、請求項8に記載のケラチン物質を染色するための方法。
- ケラチン線維に酸化剤を適用することを含む追加工程を含む、請求項8または9に記載の方法。
- 第1のコンパートメント及び第2のコンパートメントを含むキットであって、前記第1のコンパートメントが請求項1から6のいずれか一項に記載の式(Ia)または(IIa)の蛍光染料を含む染料組成物を含み、前記第2のコンパートメントが還元剤を含む、キット。
- ヒトケラチン線維を染色するための、請求項1から6に記載の式(Ia)または(IIa)の蛍光染料の使用。
- 前記ヒトケラチン線維が、暗色のヒトケラチン線維である、請求項12に記載の使用。
- 暗色のケラチン線維を明色化するための、請求項12または13に記載の使用。
- 前記ケラチン線維が、6未満のトーンハイトを有する、請求項14に記載の使用。
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GB2143541B (en) | 1983-07-20 | 1987-04-08 | Kodak Ltd | Disperse methine dyes from 2-amino-5-carbothio-1,3,4-thiadiazole-2-acetonitrile and aniline, tetrahydroquinoline, and benzomorpholine couplers |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
DK168746B1 (da) * | 1992-07-06 | 1994-05-30 | Tom Buris Nielsen | Fremgangsmåde og etui til desinficering af kontaktlinser |
WO1996041173A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Martinex R & D Inc. | Nanoparticles imprinted with recognition sites for target molecules |
FR2759756B1 (fr) | 1997-02-20 | 1999-04-23 | Hutchinson | Dispositif de liaison etanche entre des canaux |
WO1999051194A1 (en) | 1998-04-02 | 1999-10-14 | The Procter & Gamble Company | Packaged hair colouring composition |
US6721255B1 (en) * | 1998-10-28 | 2004-04-13 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Device and method for recording data to optical disk using recording pulse with corrected edge position |
US20030176316A1 (en) | 2001-08-24 | 2003-09-18 | Whitehead Clark M. | Methods for treatment of rheumatoid arthritis |
FR2830189B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
FR2830194B1 (fr) | 2001-09-28 | 2003-12-19 | Oreal | Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques |
US7261744B2 (en) | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
US20040253757A1 (en) | 2003-01-27 | 2004-12-16 | Luc Gourlaouen | Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles |
FR2850271B1 (fr) | 2003-01-27 | 2006-08-04 | Oreal | Utilisation de nanoparticules semiconductrices luminescentes en cosmetique |
US20070231940A1 (en) | 2003-01-27 | 2007-10-04 | L'oreal S.A. | Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles |
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US7150764B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof |
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DE102004006142A1 (de) | 2004-02-07 | 2005-08-25 | Wella Ag | Neutrale und kationische Naphthalinderivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
KR101232694B1 (ko) * | 2004-04-08 | 2013-02-13 | 시바 홀딩 인코포레이티드 | 디술피드 염료, 이들을 포함하는 조성물 및 모발의 염색방법 |
US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
FR2876576B1 (fr) * | 2004-10-14 | 2006-12-08 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure particulier et procede de coloration des fibres keratiniques humaines a partir de ce colorant |
WO2006060533A2 (en) | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Genentech, Inc. | Conjugates of 1, 8-bis-naphthalimides with an antibody |
MX2007016017A (es) * | 2005-06-16 | 2008-03-10 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes de sulfuro de estirilo. |
EP1928958B1 (en) | 2005-08-30 | 2013-07-31 | Basf Se | Dyes containing a thiol group |
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US7531008B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-05-12 | L'oreal S.A. | Use of at least one cationic cyanin derivative for dyeing the hair, composition containing it, process for treating keratin fibers using the composition, and device therefor |
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