NL8502539A - Nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof en gebruik van genoemde preparaten voor het verven van keratinevezels. - Google Patents

Nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof en gebruik van genoemde preparaten voor het verven van keratinevezels. Download PDF

Info

Publication number
NL8502539A
NL8502539A NL8502539A NL8502539A NL8502539A NL 8502539 A NL8502539 A NL 8502539A NL 8502539 A NL8502539 A NL 8502539A NL 8502539 A NL8502539 A NL 8502539A NL 8502539 A NL8502539 A NL 8502539A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
amino
hydroxyethyl
dye
nitrobenzene
methyl
Prior art date
Application number
NL8502539A
Other languages
English (en)
Other versions
NL191281B (nl
NL191281C (nl
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of NL8502539A publication Critical patent/NL8502539A/nl
Publication of NL191281B publication Critical patent/NL191281B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL191281C publication Critical patent/NL191281C/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

m fc __ i- - i -
Nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof en gebruik van genoemde preparaten voor het verven van keratinevezels.
5
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, een nieuwe werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof, alsmede het gebruik van genoemde preparaten voor 10 het verven van keratinevezels, in het bijzonder menselijk haar.
In de techniek gebruikt men voor capillairkleuring hetzij zogenaamde oxydatiekleurstoffen, hetzij direkte kleurstoffen. De eerste leiden tot tinten, die beter dekken en 15 hechten, maar zij hebben het nadeel, dat zij niet geheel onaantastbaar zijn en een oxydatie nodig hebben, die gepaard gaat met een afbraak van het haar. Bovendien brengen hun zeer sterke aanhechting en hun zeer grote affiniteit voor het haar vaak met zich mee, dat er onderscheid gaat optreden tussen 20 haarpunten en haar dat over zijn halve lengte geverfd is en haar dat aan de wortel niet geverfd is.
Deze gebreken treden niet op bij direkte kleurstoffen en in het bijzonder niet bij nitrobenzeen-kleurstoffen, die op het gebied van de direkte kleuring ver-25 uit het meest gebruikt worden. Toch zijn zij zelfs niet zonder nadelen.
Ze hebben onder andere het nadeel, dat zij onvoldoende wasecht zijn en in bepaalde gevallen een onvoldoende affiniteit hebben voor natuurlijk haar, dat niet ge-30 voelig gemaakt is.
Om dit gebrek te verzachten heeft men getracht bepaalde kleurstoffen, die behoren tot families, die met de eisen van de direkte kleuring verenigbaar zijn, met nitro-benzeenkleurstoffen te combineren. De in dit opzicht het 35 meest gebruikte kleurstoffen zijn de azokleurstoffen en de :M S * ύ
Ό* V ν' V V
- 2 - 4' ï aminoantrachinonkleurs t of f en.
In de klasse van aminoantrachinonkleurstoffen vindt men in wezen blauwe of violette kleurstoffen, die voldoen aan twee gewenste kriteria: goede affiniteit voor na-5 tuurlijk haar en goede wasechtheid. Het voorbeeldtype van deze aminoantrachinonkleurstoffen wordt gevormd door 1,4,5,8-tetraaminoantrachinon met de formule 3, dat onder de naam "extra blauwcelliton" wordt verkocht door BASF.
In de lijst van CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary 10 komt deze kleurstof voor onder de naam "Disperse Blue 1" (No Color Index 64 500).
Onder de azokleurstoffen vindt men in wezen gele kleurstoffen. Het voorbeeldtype van deze kleurstoffen wordt gevormd door 4-amino-4’-/N,N-bis (β -hydroxyethyl)amino/-15 fenylazobenzeen met de formule 1.
Deze verbinding komt in de CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary onder de naam "Disperse Black 9" voor. Zij heeft geen Color Indexnummer.
De combinatie van de aminoantrachinonkleurstof 20 met de formule 3 en de azokleurstof met de formule 1 in verf voor keratinevezels, wordt beschreven in het Franse octrooi-schrift 1.585.308.
Hoewel 4-amino-4'-/N,N-bis(^-hydroxyethyl)-amino/fenylazobenzeen met de formule 1 beter wasecht is dan 25 nitrobenzeenkleurstoffen, voldoet het op technisch gebied toch niet geheel, vooral voor wat betreft zijn oplosbaarheid in de gebruikelijke verfdragers en de vastheid van de kleuren, die het oplevert, met name wanneer het in combinatie met aminoantrachinonkleurstoffen wordt gebruikt.
30 Deze zelfde azokleurstof met de formule 1 is ook niet geheel onschadelijk.
Volgens de proef van AMES (Proc. Nat. Acad. USA,
Vol 72, no 12, blz. 5135-5139, (1975)), is zelfs gebleken, dat zij op vijf stammen van het type Salmonella mutageen was 35 in aanwezigheid van de microsomaalaktivator S-9 Mix.
3Ï02 53 S
V
4 » - 3 -
Aldus werd gezocht naar andere azokleurstoffen die minder schadelijk zijn, goede oplosbaarheidseigenschappen in de gebruikelijke verfdragers hebben en haar opleveren met stabiele kleuren, met name bij het wassen.
5 Van deze azokleurstoffen is de verbinding met de formule 2, te weten 4-amino-2T-methyl-4,-/N,N-bis( β -hydroxyethyl)amino/fenylazobenzeen zeer interessant gebleken op het gebied van onschadelijkheid, omdat is bewezen, dat zij niet mutageen is.
10 De verbinding met de formule 2 heeft ook het voordeel, dat zij goed oplosbaar is in de gebruikelijke verf- o o
dragers. Zo is haar oplosbaarheid in 96 ethanol bij 25 C
5,3 Z, terwijl de oplosbaarheid van 4-amino-4’-/N,N-bis(β-hydroxyethyl)-amino/fenylazobenzeen met de formule 1 onder 15 dezelfde omstandigheden slechts 1,3 % is.
Bovendien werd verrassenderwijs gevonden, dat de kleurstof met de formule 2, naast haar geringe schadelijkheid en haar goede oplosbaarheidseigenschappen, wanneer zij in combinatie met een aminoantrachinon bijvoorbeeld een ver-20 binding met de formule 3, wordt gebruikt, aan natuurlijk haar of haar, dat is voorbehandeld, bijvoorbeeld gevoelig is gemaakt door een permanent, een vastere kleur geeft, die met name beter bestand is tegen shamponeren.
De onderhavige uitvinding heeft aldus betrekking 25 op een preparaat voor het verven van keratinevezels, in het bijzonder menselijk haar, dat in een waterige, alkoholische of waterig alkoholische drager 4-amino-2'-methyl-4T-/N,N-bis-(β -hydroxyethyl)amino/fenylazobenzeen met de formule 2 bevat.
30 Hen kan in het verfpreparaat van de uitvinding de kleurstof met de formule 2 in combinatie met tenminste een nitrobenzeenkleurstof gebruiken.
Volgens een andere uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding kan men de kleurstof met de formule 2 in 35 combinatie met tenminste een aminoantrachinorikleurstof gebrui-
850253S
* · - 4 - ken.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding gebruikt men de kleurstof met de formule 2 in combinatie met tenminste een nitrobenzeenkleurstof en tenminste 5 een aminoantrachinonkleurstof.
Bij voorkeur is de in het verfpreparaat van de uitvinding gebruikte nitrobenzeenkleurstof een blauwe of violette kleurstof, die behoort tot de klasse van de nitro-p-fenyleendiaminen met een tint of weerschijn volgens Munsell 10 tussen 2,5 B en 10 EP (zie publikatie van Officiel Digest, april 1964, blz. 375, figuur 2). Het kan echter ook van belang zijn in combinatie met de azoverbinding met de formule 2 ook andere gele, oranje of rode nitrobenzeenkleurstoffen te gebruiken, die tinten geven, die niet tussen 2,5 B en 10 EP 15 liggen en hetzij behoren tot de nitro-p-fenyleendiaminereeks, hetzij tot andere nitrobenzeenkleurstofreeksen, bijvoorbeeld nitroaminofenolen, nitroaminoalkoxybenzenen en nitroamino-hydroxyalkoxyb enz enen.
De aminoantrachinonkleurstof is een blauwe of 20 violette kleurstof met een tint of weerschijn, die eveneens tussen 2,5 Ben 10 EP ligt.
De uitvinding heeft ook betrekking op een werkwijze voor het verven van keratinevezels en in het bijzonder menselijk haar door direkt kleuring met behulp van boven-25 beschreven verfpreparaat.
De uitvinding heeft ook betrekking op een nieuwe werkwijze voor het bereiden van de verbinding met de formule 2.
Van de blauwe of violette nitrobenzeenkleur-30 stoffen, die behoren tot de klasse van nitro-p-fenyleendiaminen, die men bij voorkeur volgens de uitvinding gebruikt, kunnen zonder dat deze lijst een beperkend karakter heeft, worden genoemd,: 2-(N-methyl)amino-5-/N,N-bis ( β -hydroxyethyl)amino/nitroben-35 zeen, 8502 53 8 1 ' * - 5 - 2-(N-methy1)amino-5-/N-methyl, N-( fi>-hydroxyethy1)amino/nitro- t benzeen, 2-(N- β -hydroxyethyl)amino-5-/N,N-bis( β-hydroxyethyl)amino/-nitrobenzeen, 5 2-(N- β -hydroxyethyl)amino-5-/N-methyl,N-(β-hydroxyethy1)- amino/ni trobenz een, 2-(N- /f -hydroxypropylamino)-5-/N,N-bis( β -hydroxyethyl) amino/-nitrobenzeen, 2-(N- β -aminoethylamino)-5-/N,N-bis ( β -hydroxyethyl) amino/-10 nitrobenzeen, 2-(N-methylamino)-5-/N-methyl, N-( β, U -dihydroxypropyl) amino/-nitrobenzeen, 2-amino-5-/N,N-bis( β-hydroxyethyl)amino/-nitrobenzeen en 2-N-( β -hydroxyethyl) amino-5-/N- ( β -hydroxyethyl) amino/-15 nitrobenzeen.
Van de nitrobenzeenkleurstoffen, die.tinten geven, die niet tussen 2,5 B en 10 BP liggen, kunnen, zonder dat dit een beperking inhoudt, worden genoemd: 2- amino-5-N-methylaminoni trobenzeen, 20 2,4-diaminonitrobenzeen, 3.4- diaminonitrobenzeen, 2.5- diaminonitrobenzeen, 3- amino-4-hydroxynitrobenzeen, 3-hydroxy-4-aminonitrobenzeen, 25 2-hydroxy-5-aminonitrobenzeen, 2-amino-5-hydroxyni trob enzeen, 2-amino-3-hydroxynitrobenzeen, 2-amino-5-N-( /^-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 2-N-( f> -hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitrobenzeen, 30 3-methoxy-4-N-( β-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 2-N-methylamino-4-( β -hydroxyethyloxy)nitrobenzeen, 2-amino-3-methylnitrobenzeen, 2-N-(β -hydroxyethyl)amino-5-aminonitrobenzeen, 2-amino-4-chloor-5-N-( β -hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 35 2-amino-4-methyl-5-N-( β-hydroxyethy1)aminoni trobenzeen,
S5 32 53S
• i -6- 2-amino-4-methyl-5-N-methylaminonitrobenzeen, 2-N-( β -hydroxyethyl)amino-5-methoxynitrobenzeen, 2-amino-5-( -hydroxyethyloxy)nitrobenzeen, 2- N-( β -hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 5 3-amino-4-N-( β -hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 3- ( β-hydoxyethyloxy)4-N-(/o-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 2-N-methylamino-4-( β , X -dihydroxypropyloxy)nitrobenzeen, 2-N-( β-hydroxyethyl)amino-5-( β-hydroxyethyloxy)nitrobenzeen, 2- N-( β -hydroxyethyl) amino-5-( β , β -dihydroxypropyloxy)- 10 nitrobenzeen, 3- hydroxy-4-N-( β -hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 3-N-( β -hydroxyethyl) ami no-4-N- ( β -hydroxyethyl) aminonitrobenzeen, 2-amino-4-methyl-5-N-( β , V -dihydroxypropyl)aminonitrobenzeen, 15 2-amino-4-methyl-5-hydroxynitrobenzeen, 2-N-( β> -aminoethyl)amino-4-methoxynitrobenzeen, 2-N-(β -aminoethyl)aminonitrobenzeen, 2-N-( β -aminoethyl)amino-5-N-( /1-hydroxyethyl)aminonitrobenzeen, 20 2-amino-4-methyl-5-N-( /^-aminoethyl)aminonitrobenzeen, 2-amino-4-chloor-5-N- ( β -aminoethyl) aminonitrobenzeen.
Van de blauwe of violette aminoantrachinon-kleurstoffen, die men bij voorkeur in het verfpreparaat van de uitvinding gebruikt, kunnen zonder dat dit enige beperking 25 betekent, worden genoemd: 1,4,5,8-tetraminoantrachinon (met de formule 3), 1-(4'-methylfenyl)amino-4-hydroxyantrachinon, 1,4-diaminoantrachinon, 1-N-methylamino-4-N-( β -hydroxyethyl)aminoantrachinon, 30 l,4-bis/N-( β-hydroxyethyl)amino/5,8-dihydroxyantrachinon, (4-methylaminoantrachinonyl) -1-aminopropyltrimethylammonium-hydrochloride, l-amino-4-N-isopropylaminoantrachinon, 1-N-methylamino-4-( )j^-aminopropyl)aminoantrachinon, 35 1,4-diamino-5-( β-hydroxyethyl)aminoantrachinon, 8502 53 8 * * - 7 - 1,4,5-triaminoantrachinon, natriumzout van l-amino-4-cyclohexylamine-antrachinon-2-sulfonzuur, de zouten van 1 - (4 ’-hydroxyantrachinoyl)-4-methy1-2-benzeen-5 sulfonzuur, I,4-diamino-5-nitroantrachinon en 1-amino-4-N-methylaminoantrachinon.
Het verfpreparaat van de uitvinding bevat 0,01-4,0 gew.% 4-amino-2,-methyl-4’-/N,N-dis( (L·-hydroxyethy1)-10 amino/fenylazobenzeen met de formule 2.
De totale concentratie aan nitrobenzeenkleur-stoffen bedraagt, wanneer deze aanwezig zijn, 0,01-10 gew.% van het totale verfpreparaat van de uitvinding. De amino-antrachinonkleurstof, vormt, wanneer zij aanwezig is, .0,01-15 1,0 gew.% van het totale verfpreparaat van de uitvinding.
Het verfpreparaat van de uitvinding kan als geschikte drager water en/of organische oplosmiddelen, die op kosmetisch terrein aanvaardbaar zijn, bevatten, in het bijzonder alkoholen, zoals ethylalkohol, isopropyl-20 alkohol, benzylalkohol en fenylethylalkohol, of glycolen of glycolethers, bijvoorbeeld ethyleenglycol en zijn mono- methyl-, monoethyl- en monobutylethers, propyleenglycol, butyleenglycol, dipropyleenglycol, alsmede alkylethers van diethyleenglycol, zoals bijvoorbeeld deimono-ethylether 25 of de monobutylether van diethyleenglycol in concentraties van 0,5-20 gew.%, bij voorkeur 2-10 gew.%, betrokken op het totaalgewicht van het preparaat.
Men kan aan het preparaat van de uitvinding ook vetzuuramiden toevoegen, zoals de mono- en diethanol-30 amiden van kokosvetzuren, laurinezuur of oliezuur, in concentraties van 0,05-10 gew.%.
Men kan aan het preparaat van de uitvinding ook anionogene, kationogene, nietionogene of amfotere opper-vlakteaktieve stoffen of mengsels daarvan toevoegen. Bij voor-35 keur zijn de oppervlakteaktieve stoffen in het preparaat van 33 02 53 9 « * - 8 - de uitvinding aanwezig in een hoeveelheid van 0,1-50 gew.% en hij voorkeur van 1-20 gew.%, betrokken op het totaal gewicht van het preparaat.
Als oppervlakteaktieve stoffen kan men in het 5 bijzonder de anionogene oppervlakteaktieve stoffen noemen, die men alleen of gemengd gebruikt, zoals met name alkali-, magnesium-, ammonium-, amine- of alkanolaminezouten, die: alkylsulfaten, alkylethersulfaten, al of niet geethoxyleerde alkylamidesulfaten, alkylsulfonaten, alkyΙ-ΙΟ amidesulfonaten, -alkeensulfonaten of alkylsulfoacetaten zijn, of afgeleid zijn van vetzuren, zoals laurinezuur, myristinezuur, oliezuur, ricinolzuur, palmitinezuur, stearine-zuur, kokosvetzuren of gehydrogeneerde kokosvetzuren, of 15 carbonzuren van polyglycolethers.
De alkylradikalen van deze verbindingen hebben een rechte keten met 12-18 koolstofatomen.
Voorbeelden van kationogene oppervlakteaktieve stoffen zijn zouten van vetaminen, kwaternaire 20 ammoniumzouten, zoals alkylbenzylammonium-, alkyltrimethyl- ammonium-, alkyldimethylhydroxyethylhydroxyammonium-, en dimethyldialkylammoniumchloriden en -bromiden, alkylpyridinium-zouten en imidazolinezouten. De alkylgroepen van genoemde kwaternaire ammoniumderivaten zijn groepen met large keten 25 met bij voorkeur 12-18 koolstofatomen.
Als kationogene verbindingen kunnen ook de amineoxyden worden genoemd.
Tot de amfotere oppervlakteaktieve stoffen, die men kan gebruiken, behoren in het bijzonder de alkyl-30 amino (mono- en di-)propionaten, de betainen als alkylbetainen, N-alkylsulfobetainen en N-alkylaminobetainen met een alkyl-radikaal met 1-22 koolstofatomen en cycloimidiniums, zoals alky1imidaz o1inen.
Nietionogene oppervlakteaktieve stoffen, die 35 men eventueel in de preparaten van de uitvinding kan gebruiken,
33 0 2 53 S
- 9 - φ * zijn bijvoorbeeld: de condensatieprodukten van een monoalkohol, een °^-diol, een alkylfenol of een amide met glycidol of een voorloper van glycidol, 5 verbindingen met de formule 4, waarin een alkyl-, alkenyl- of alkylarylradikaal voorstelt en q een statistische waarde van 1-10 heeft, welke verbindingen in het bijzonder worden beschreven in het Franse octrooischrift 1.477.048, 10 verbindingen met de formule 5, waarin een of meer verschillende rechte of vertakte, verzadigde of onverzadigde alifatische radikalen voorstelt, die een of meer hydroxylgroepen dragen, 8-30 koolstofatomen bevatten en van natuurlijke of synthetische oorsprong zijn, r een geheel 15 of decimaal getal van 1-5 voorstelt en de gemiddelde conden-satiegraad weergeeft, welke verbindingen in het bijzonder worden beschreven in het Franse octrooischrift 2.328.763, alkoholen, alkylfenolen, vetamiden of gepoly-ethoxyleerde vetzuren met rechte vetketen met 8-18 koolstof-20 atomen, condensatieprodukten van ethyleenoxyde en propyleenoxyde aan vetalkoholen en gepolyethoxyleerde vetaminen.
Goede voorbeelden aan het preparaat van de 25 uitvinding toe te voegen verdikkingsmiddelen zijn natriunr- alginaat, arabische gom, guargom, xanthagommen, cellulose-derivaten, zoals methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, natriumcarboxymethylcellulose en acrylzuurpolymeren.
30 Men kan ook anorganische verdikkingsmiddelen gebruiken, zoals bentoniet.
Men gebruikt deze verdikkingsmiddelen afzonderlijk of vermengd en bij voorkeur in een hoeveelheid van 0,5-5 gew.%, betrokken op het totaalgewicht van het preparaat en liefst in 35 een hoeveelheid van 0,5-3 gew.%.
850253S
-10-
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen worden bereid met zure, neutrale of alkalische pH, waarbij de pH 4-10,5, bij voorkeur 6-10 bedraagt. Voorbeelden van te gebruiken alkaliseermiddelen zijn alkanolaminen en alkali- en ammonium-5 hydroxyden en -carbonaten. Te gebruiken aanzurende middelen zijn bijvoorbeeld melkzuur, azijnzuur, wijnsteenzuur, fosfor-zuur, zoutzuur en citroenzuur.
De verfpreparaten kunnen bovendien verschillende gebruikelijke toevoegsels bevatten, zoals antioxydanten, 10 parfum, sequestreermiddelen, filmvormende middelen en behandel-middelen, dispergeermiddelen, haaropmaakmiddelen, conserveermiddelen, ondoorzichtig makende middelen, alsmede elk ander gebruikelijk kosmetisch toevoegsel.
Het verfpreparaat van de uitvinding kan ver-15 keren in de verschillende voor het verven van haren gebruikelijke vormen, zoals verdikte of gegeleerde vloeistoffen, crèmes, aerosolschuimen of allerlei andere vormen, die voor het bereiden van een verf voor keratinevezels geschikt zijn.
Men brengt de verfpreparaten van de uitvinding 20 op het haar aan gedurende een rustpauze van 1-60 minuten, bij' voorkeur van 5-45 minuten, waarna men uitspoelt, eventueel wast, opnieuw uitspoelt en droogt.
De verfpreparaten van de uitvinding kunnen worden aangebracht op natuurlijk haar of geverfd haar, dat al of niet 25 gepermanent is, of op haar, dat sterk of licht ontkleurd is en eventueel gepermanent is.
Een werkwijze voor het bereiden van de azokleur-stof met de formule 2, die men in de verfpreparaten van de uitvinding gebruikt, wordt beschreven in de literatuur 30 /JACS 63^, 3236 (1941)/. Bij deze werkwijze reduceert men met een natriumhydrosulfietoplossing in water een verbinding, die is verkregen door reaktie van het diazoniumzout van p-nitraniline met 3-methyl-N,N-bis( ^-hydroxyethyl)aniline.
Er werd gevonden, dat men de azokleurstof met 35 de formule 2 onder betere omstandigheden kon bereiden door
8502 53S
-11- de verbinding, verkregen door reaktie van bet diazoniumzout van p-acetamidoaniline met 3-methyl-N-bis( yC?-bydroxyethyl)-aniline, al of niet in aanwezigheid van ethanol te deacety-leren met geconcentreerd zoutzuur.
5 Met onderbeschreven werkwijze kan men de aan wezigheid vermijden van een niet geïdentificeerde verontreiniging, die men naast het produkt met de formule 2 verkrijgt, wanneer men uitgaat van p-nitraniline. Deze verontreiniging is een secundair produkt, dat bij de reduktie van 10 de N02*"groep het hydrosulfiet wordt gevormd. Deze verontreiniging, die men tijdens de werkzaamheden in wisselende hoeveelheden verkrijgt, vermindert het verfvermogen. Met de onderhavige werkwijze kan men een chromatografisch zeer zuiver produkt verkrijgen.
15 De nieuwe werkwijze ter bereiding van de azo- kleurstof met de formule 2 volgens de uitvinding wordt onder toegelicht.
Bereiding van 4-amino-2t-methyl-4,-/N,N-bis( /^-hydroxyethyl·)-20 amino/f enylazobenzeen.
Eerste trap
Bereiding van 4-acetamido-2,-methyl-4t-/N,N-bis( /^-hydroxy-ethyl)amino/fenylazobenzeen.
25
In 100 ml water, waaraan men 300 g vergruizeld ijs heeft toegevoegd, brengt men 0,2 mol of 30 g p-acetoamido-aniline en daarna 34 ml geconcentreerd zoutzuur. Men voegt bij deze suspensie een oplossing van 15,2 g natriumnitriet 30 in 30 ml water. Men voegt de aldus verkregen oplossing na filtratie bij een ijskoude oplossing van 0,2 mol of 39 g 3-methyl-N,N-bis(/^-hydroxyethyl)aniline in 160 g water, waaraan men 34 ml geconcentreerd zoutzuur heeft toegevoegd. Na 30 minuten roeren en alkalisch maken met een 20 Z ammoniakoplossing 35 verkrijgt men het produkt in de vorm van kristallen.
33 0 2 53 C
w % -12-
Na afzuigen, wassen met water en alkohol, gevolgd door drogen heeft het aldus bereide produkt een smeltpunt van 220° C.
5 Tweede trap
Bereiding van 4-amino-2,-methyl“4t-/N,N-bis( /•^•hydroxyethy1)-amino/fenylazobenzeen met de formule 2.
Men verwarmt een mengsel, dat wordt gevormd door 10 0,15 mol of 53,4 g 4-acetamido-2,~methyl-4,-/N,N-bis( -hydroxy- ethyl)amino/fenylazobenzeen in 160 ml geconcentreerd zoutzuur, waaraan men 320 ml ethanol heeft toegevoegd, die met chloor-waterstofgas verzadigd is, aan een terugvloeikoeler.
Na 1 uur verwarmen van dit mengsel en afkoeling 15 wordt het hydrochloride van het verwachte produkt, dat geprecipiteerd is, afgezogen en daarna met 96° alkohol gewassen.
Men lost het hydrochloride op in ijskoud water.
Na neutralisatie met ammoniak precipiteert men het verwachte produkt. Het na afzuigen en wassen met water en vervolgens 20 met alkohol verkregen produkt wordt uit azijnzuurnitril of alkohol herkristalliseerd. Het smelt bij 151° C.
Analyse van het verkregen produkt geeft de volgende resultaten.
25 Analyse Berekend voor Gevonden C17H22N4°2 C 64,97 64,95 H 7,01 7,10 30 N 17,83 17,96 0 10,19 10,30
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
35 3502 53 9 -13-
Voorbeeld 1
Men bereidt het volgende verfmengsel: 4-amino-2T-methy1-4' -/N,N-b i s( β-hydroxy-ethyl) amino/fenylazonbenzeen met de formule 2 0,8 g 2-butoxyethanol 10 g 20 gew.% monoethanolamine 1,5 g
Cellosize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g (hydroxyethylcellulose) 10 ammoniumlaurylsulfaat 5 g water aanvullend tot 100 g pH : 9,3
Dit mengsel verleent 25 minuten bij 28° C aangebracht op haar na shamponeren en uitspoelen een kleur: 15 aan gebleekt haar: van 2,5 Y 7/8 volgens de notatie van Munsell aan natuurlijk, 90 % grijs haar: van 10 YR 7/14 volgens de notatie van Munsell.
20 Voorbeeld 2
Men bereidt het volgende verfmengsel: 4-amino-2'-methy1-4'-/N,N-bis( /3-hydroxy-ethyl)amino/fenyl-azobenzeen met de formule 2 0,05 g 25 extra blauw celliton BASF met de formule 3 0,10 g laurinezuur 1 g oliezuurdiethanolamide 3 g 2-butoxyethanol 5 g 30 ethomeen HT60 (Akzo) 3,5 g
Cellosize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9,5 water 100 g
Dit mengsel verleent, gedurende 20 op haar, 35 na shamponeren en uitspoelen een kleur: 3202539 T ν.
-14- aan natuurlijk haar: van 8,2 GY 6,6/2,4 volgens de notatie van Munsell aan gepermanent haar: van 4 G 5,6/3,6 volgens de notatie van Munsell.
5
Voorbeeld 3
Men bereidt het volgende verfmengsel: 4-amino-21-methyl-4’-/N,N-bis( /3--hydroxy-n ethyl)amino/fenylazobenzeen met de formule 10 2 0,05 g extra blauw celliton BASF met de formule 3 0,10 g 2-N-( fi -hydroxyethyl)amino-5-N,N-bis-(/'S> -hydroxyethyl)aminonitrobenzeen 0,10 g laurinezuur 1 g 15 oliezuurdiethanolamide 3 g 2-butoxyethanol 5 g
Ethomeen HT 60(Akzo) 3,5 g
Cellosize WPO 3H (Union Carbide) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9,5 20 - water aanvullend tot 100 g
Men brengt dit preparaat op het haar aan. Na een rustpauze van 20 minuten spoelt men uit en droogt. Het haar heeft een asblonde kleur.
1 \ 25 Voorbeeld 4
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 4-amino-2 *-methyl-41-/N,N-bis( β-hydroxy-ethyl) amino/fenylazobenzeen met de formule 2 0,2 g Λ Λ 2-N-( fi-hydroxyethyl)amino-5-hydroxynitro- benzeen 0,4 g 2-amino-5-hydroxynitrobenzeen 0,4 g laurinezuur 1 g oliezuurdiethanolamide 3 g 35 2-butoxyethanol 5 g 3502 53 9 -15-
Ethomeen HT 60 (Akzo) 3,5 g
Cellosize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9,5 water aanvullend tot 100 g 5 Men brengt dit preparaat aan op een kastanje kleurig kapsel. Na een rustpauze van 20 minuten spoelt men uit en droogt. Het haar heeft dan een diepe koperkleurige weerschijn.
10 Voorbeeld 5
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 4-amino-2'-methy1-4’-/N,N-bis( /^-hydroxy-ethyl)amino/fenylazobenzeen met de formule 2 0,028 g ^ extra blauw celliton (BASF) met de formule 3 0,006 g 2-N-methylamino-5-/N-methy 1-N- ( ƒ7 -hydroxy-ethyl)amino/nitrobenzeen 0,16 g 2-N-methylamino-4-( β -hydroxyethyloxy) - nitrobenzeen 0,1 g 20 , , laurxnezuur 1 g oliezuurdiethanolamide 3 g 2-butoxyethanol 5 g
Ethomeen HT 60 (Akzo) 3,5 g
Cellosize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g 25 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9,5 water aanvullend tot 100 g
Men brengt deze verdikte vloeistof aan op door de zon gebleekt blond haar. Na een rustpauze van 20 minuten 30 wordt het haar uitgespoeld en gedroogd. Het heeft dan een herleefde en natuurlijke blonde kleur.
Voorbeeld 6 35 Men bereidt het volgende verfpreparaat:
35 0 2 5 3 S
-16- 4-amino-2 1-methyl-4r-/N,N-bis( /2-hydroxy-etliy 1) amino/fenylazobenzeen met de formule 2 0,14 g extra blauw celliton (BASF) met de formule 3 0,03 g 5 2-N-methylamino-5-/N,N-bis( y^-hydroxy- ethyl)amino/nitrobenzeen 0,55 g 2- N-methylamino-4-(/^-hydroxyethy1- oxy)nitrobenzeen 0,11 g 3- methoxy-4-N-( ^-hydroxyethyl) amino- nitrobenzeen 0,09 g 10 2-N-( -hydroxyethyl)amino-5-hydroxy- nitrobenzeen 0,2 g 2-amino-5-hydroxynitrobenzeen 0,04 g 2-amino-5-N-methylaminonitrobenzeen 0,05 g laurinezuur 1 g ^ oliezuurdiethanolamide 3 g 2-butoxyethanol 5 g
Ethomeen HT 60 (Akzo) 3,5 g
Cellosize WO 3 H (Union Carbide) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9,5 2Q water aanvullend tot 100 g
Men brengt dit preparaat 20 minuten aan op een kastanjekleurig kapsel. Men verkrijgt na uitspoelen en drogen een havannakas tanj etint.
25 Voorbeeld 7
Men bereidt het volgende verfpreparaat: 4- amino-2'-methyl-4*-/N,N-bis( (3 -hydroxy- ethyl)amino/fenylazobenzeen met de formule 2 0,47 g 30 extra blauw Celliton (BASF) met de for- 0,07 g mule 3 2-N-methylamino-5-/N-methy 1-N- ( y<?-hydroxy-ethyl)amino/nitrobenzeen 0,40 g 2- N-methylamino-4-( β -hydroxyethyl- oxy)nitrobenzeen 0,11 g
*3 C
3- methoxy-4-/N-( /j-hydroxyethyl)- 8502 53 9 -17- amino/nitrobenzeen 0,05 g 2-N-(β-hydroxyethy1)amino-5-hydroxy- nitroBenzeen 0,017 g laurinezuur 1 g 2 oliezuurdiethanolamide 3 g 2-butoxyethanol 5 g
Ethomeen HT 60 (Akzo) 3,5 g
Cellosize WPO 3 H (Union Carbide) 2 g 2-amino-2-methyl-l-propanol als nodig voor pH 9 jq water aanvullend tot 100 g
Dit preparaat vormt een verdikte vloeistof, die men 20 minuten aanbrengt op helder kastanjebruin haar. Men spoelt uit en droogt het kapsel. Dit is dan gekleurd in een heldere kastanje-tint met gouden weerschijn.
15 85C2 53 3

Claims (23)

1. Preparaat voor het verven van keratinevezels, in het bijzonder menselijk haar, met het kenmerk, dat het, eventueel in een waterige, alkoholische of waterig alkoholische drager 4-amino-2,-methyl-4,-/N,N-bis( -hydroxyethyl)amino/- 5 fenylazobenzeen met de formule 2 bevat.
2. Preparaat volgens conclusie 1 met het kenmerk, dat het naast de verbinding met de formule 2 tenminste een nitrokleurstof bevat.
3. Pr'eparaat volgens conclusie 1 met het kenmerk, 10 dat het naast de verbinding met de formule 2 tenminste een aminoantrachinonkleurstof bevat.
4. Preparaat volgens conclusie 1 met het kenmerk, dat het naast de verbinding met de formule 2 tenminste een 15 nitrobenzeenkleurstof en tenminste een aminoantrachinonkleurstof bevat.
5. Preparaat volgens conclusie 2 of 4 met het kenmerk, dat de nitrobenzeenkleurstof een blauwe of violette kleurstof is, die behoort tot de klasse van de nitro-20 p-fenyleendiaminen met een tint of weerschijn volgens Munsell tussen 2,5 B en 10 RP.
6. Preparaat volgens conclusie 3 of 4 met het kenmerk, dat de aminoantrachinonkleurstof een blauwe of violette kleurstof is met een tint of weerschijn volgens 25 Munsell tussen 2,5 B en 10 SP.
7. Preparaat volgens conclusie 5 met het kenmerk, dat het tenminste 1 nitrobenzeenkleurstof bevat, die behoort tot de klasse van de nitro-p-fenyleendiaminen, die bestaat uit: 30 2-(N-methyl)amino-5-/N,N-bis( β-hydroxyethyl)amino/nitro-benzeen, 2-(N-methyl)amino-5-/N-methyl-N- ( ^-hydroxy ethyl)amino/-nitrobenzeen, cJ02 539 # a * -19- 2-(Ν- -hydroxyethyl)amino-5-/N,N-bis (β -hydroxyethy 1) amino/-nitrobenzeen, 2-(N- ƒ4 -hydroxyethyl)amino-5-/N-methyl-N-( /4-hydroxyethyl)-amino / nitrobenzeen, 5 2-N-( ^-hydroxypropyl)amino-5-/N,N-bis(β -hydroxyethyl)- amino/nitrobenz een,
2-N-( yi -aminoethyl)amino-5-/N,N-bis( β -hydroxyethyl)amino/-nitrobenzeen,
2-N-methylamino-5-/N-methyl-N-( , U -dihydroxypropyl)amino/-10 nitrobenzeen, 2-amino-5-/N,N-bis( /4 -hydroxyethylamino/nitrobenzeen,
2-N- ( -hydroxyethyl) amino-5-/N-( β -hydroxyethyl) amino/-nitrobenzeen. “ 8. Preparaat volgens conclusie 6 met het kenmerk, 15 dat het tenminste een aminoantrachinonkleurstof bevat, die gekozen is uit: 1,4,5,8-tetraminoantrachinon met de formule 3, l-(4T-methylfenyl)amino-4-hydroxyantrachinon, 1,4-diaminoantra-chinon, l-N-methylamino-4-N-( /4-hydroxyethyl)aminoantra-chinon, 1,4-di/N-(β -hydroxyethyl)amino/-5,8-dihydroxy-20 antrachinon, (4-methylaminoantrachinonyl)-l-aminopropyl- trimethylammoniumhydrochloride, 1-amino-4-N-isopropylamino-antrachinon, l-N-methylamino-4-( ff -aminopropyl)aminoantra-chinon, 1,4-diamino-5-(β -hydroxyethyl)aminoantrachinon, 1,4,5-triaminoantrachinon, natriumzout van antrachinon-2-25 sulfonzuur-l-amino-4-cyclohexylamine, de zouten van l-(4f- hydroxyantrachinonyl)-4-methyl-2-benzeensulfonzuur, I,4-diamino-5-nitroantrachinon en I-amino-4-N-methylaminoantra-chinon.
9. Preparaat volgens een der conclusies 2 en 4-8, 30 met het kenmerk, dat het tenminste een gele, oranje of rode nitrobenzeenkleurstof bevat met een tint of weerschijn volgens Munsell, die niet tussen 2,5 B en 10 RP ligt en hetzij behoort tot de nitro-p-fenyleendiaminereeks, hetzij tot andere nitro-benzeenkleurstofreeksen, bijvoorbeeld de nitroaminofenolen, 35 de nitroaminoalkoxybenzenen en de nitroaminohydroxyalkoxy- ÖÜÖ2529 * V -20- benzenen.
10. Preparaat volgens een der conclusies 1-9 met het kenmerk, dat het 0,01-4 gew.% verbinding met de formule 2 bevat.
11. Preparaat volgens een der conclusies 1, 2 en 4-10, met het kenmerk, dat het 0,01-10 gew.% van tenminste een nitrobenzeenkleurstof bevat.
12. Preparaat volgens een der conclusies 1 en 3-11, met het kenmerk, dat het 0,01-1,0 gew.% van tenminste een 10 aminoantrachinonkleurstof bevat.
13. Preparaat volgens een der conclusies 1-12 met het kenmerk, dat het organisch oplosmiddel bevat, zoals een alkohol, glycol of glycolether in een concentratie van 0,5-20 gew.% en bij voorkeur van 2-10 gew.%, betrokken op het 15 totaalgewicht van het preparaat.
14. Preparaat volgens een der conclusies 1-13 met het kenmerk,dat het vetamide bevat in een concentratie van 0,05-10 gew.%, betrokken op het totaalgewicht van het preparaat.
15. Preparaat volgens een der conclusies 1-14 met het kenmerk, dat het anionogene, kationogene, nietionogene of amfotere oppervlakteaktieve stof of een mengsel daarvan bevat in een concentratie van 0,1-50 gew.%, bij voorkeur van 1-20 gew.%, betrokken op het totaalgewicht van het preparaat.
16. Preparaat volgens een der conclusies 1-15 met het kenmerk, dat het verdikkingsmiddel bevat in een concentratie van 0,5-5 gew.%, bij voorkeur van 0,5-3 gew.%, betrokken op het totaalgewicht van het preparaat.
17. Preparaat volgens een der conclusies 1-16 30 met het kenmerk, dat het bovendien gebruikelijke toevoegsels bevat, zoals antioxydant, parfum, sequestreermiddel, film-vormend middel, behandelmiddel, dispergeermiddel, haarverzor-gingsmiddel, conserveermiddel, ondoorzichtig makend middel of enig ander in de kosmetiek gebruikelijk toevoegsel.
18. Preparaat volgens een der conclusies 1-17 8302530 -21- met het kenmerk, dat het een pH van 4-10,5, bij voorkeur van 6-10 heeft.
19. Werkwijze voor het verven van keratine-vezels, met name menselijk haar, door direkte kleuring, 5 met het kenmerk, dat men een verfpreparaat volgens een der conclusies 1-18 aanbrengt en na een rusttijd van 3-60 minuten, bij voorkeur van 5-45 minuten de keratinevezels uitspoelt en ze daarna droogt.
20. Werkwijze voor het bereiden van de verbinding 10 met de formule 2, met het kenmerk, dat men de verbinding, die is verkregen door reaktie van het diazoniumzout van p-acetamidoaniline met 3-methyl-N,N-bis(β -hydroxyethyl)aniline, al of niet in aanwezigheid van ethanol, met geconcentreerd zoutzuur desacetyleert.
21. Nieuwe werkwijze als beschreven in de be schrijving en/of de voorbeelden. 85 0 2 S3 9
NL8502539A 1984-10-01 1985-09-17 Preparaat voor het verven van keratinevezels. NL191281C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU85564A LU85564A1 (fr) 1984-10-01 1984-10-01 Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques
LU85564 1984-10-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL8502539A true NL8502539A (nl) 1986-05-01
NL191281B NL191281B (nl) 1994-12-01
NL191281C NL191281C (nl) 1995-05-01

Family

ID=19730331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8502539A NL191281C (nl) 1984-10-01 1985-09-17 Preparaat voor het verven van keratinevezels.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4886517A (nl)
JP (1) JPS6187617A (nl)
AT (1) AT395942B (nl)
BE (1) BE903350A (nl)
BR (1) BR8504795A (nl)
CA (1) CA1257585A (nl)
CH (1) CH666181A5 (nl)
DE (1) DE3534885A1 (nl)
DK (1) DK164841C (nl)
FR (1) FR2570946B1 (nl)
GB (1) GB2165257B (nl)
GR (1) GR852373B (nl)
IT (1) IT1199909B (nl)
LU (1) LU85564A1 (nl)
NL (1) NL191281C (nl)
ZA (1) ZA857572B (nl)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2667788B1 (fr) * 1990-10-12 1994-12-02 Oreal Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres.
DE4032607A1 (de) * 1990-10-15 1992-05-07 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 1,4-bis((dihydroxyalkyl)amino)-anthrachinon sowie neue 1,4-bis-((dihydroxyalkyl)amino)- anthrachinone
DE4219738A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Wella Ag Haarfärbemittel
DE4227403A1 (de) * 1992-08-19 1994-02-24 Wella Ag Haarfärbemittel
US5486629A (en) * 1992-09-01 1996-01-23 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
DE4241173A1 (de) * 1992-12-07 1994-06-09 Wella Ag Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe
US5504199A (en) * 1994-10-28 1996-04-02 Morton International, Inc. Method of introducing dyes to ethanol
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain
EP0852136A1 (de) * 1996-11-19 1998-07-08 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US5961664A (en) * 1997-07-10 1999-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures
FR2771409B1 (fr) * 1997-11-21 2000-01-14 Oreal Nouveaux composes azoiques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procedes de teinture
PL366029A1 (en) 2000-01-19 2005-01-24 Artec Systems Group, Inc. One-step bleach and coloring composition for hair and method of using same
DE10144882A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Wella Ag Aufhellendes Haarfärbemittel mit direktziehenden Farbstoffen
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
PL1794276T3 (pl) * 2004-09-23 2009-10-30 Unilever Nv Kompozycje do obróbki bielizny do prania
GB0421145D0 (en) * 2004-09-23 2004-10-27 Unilever Plc Laundry treatment compositions
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
DE102004051174A1 (de) * 2004-10-20 2006-05-04 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Beleuchtungsvorrichtung für ein wasserführendes Haushaltsgerät
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
EP2004757B1 (fr) 2006-03-24 2011-05-04 L'Oréal Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
US20080177089A1 (en) 2007-01-19 2008-07-24 Eugene Steven Sadlowski Novel whitening agents for cellulosic substrates
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
US8715368B2 (en) 2010-11-12 2014-05-06 The Procter & Gamble Company Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
MX345094B (es) 2011-02-25 2017-01-17 Oreal Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor.
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
ES2750570T3 (es) 2011-07-05 2020-03-26 Oreal Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo
EP2729115B1 (en) 2011-07-05 2016-12-28 L'oreal Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol or a fatty acid ester
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
EP2879649B2 (en) 2012-08-02 2022-08-24 L'oreal Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
CN109199922A (zh) 2012-08-02 2019-01-15 莱雅公司 染色组合物、染色方法和合适的装置
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3098116B1 (fr) 2019-07-05 2021-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3103090B1 (fr) 2019-11-20 2024-08-09 Oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
US20240082121A1 (en) 2020-12-18 2024-03-14 L'oreal Process for lightening keratin fibres
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572B1 (fr) 2021-12-16 2024-08-23 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569B1 (fr) 2021-12-16 2024-06-28 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3144512A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse
FR3144511A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
FR3144510A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique
FR3144513A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1850155A (en) * 1929-05-23 1932-03-22 Gen Aniline Works Inc Producing dischargeable dyeings on acetate silk
DE610320C (de) * 1933-12-01 1935-03-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
CH213567A (de) * 1939-06-22 1941-02-15 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
BE527390A (nl) * 1950-09-02
NL264736A (nl) * 1960-05-17
US3153564A (en) * 1962-01-25 1964-10-20 Gen Aniline & Film Corp Dispersing dispersed acetate dyes and a lignin sulfonate alkyl naphthalene sulfonate and sulfo carboxylic acid alkyl ester mixture therefor
DE1212684B (de) * 1963-09-04 1966-03-17 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren
LU50233A1 (nl) * 1966-01-10 1967-07-10
FR1585308A (nl) * 1967-10-10 1970-01-16

Also Published As

Publication number Publication date
CH666181A5 (fr) 1988-07-15
LU85564A1 (fr) 1986-06-11
NL191281B (nl) 1994-12-01
FR2570946B1 (fr) 1988-06-10
BR8504795A (pt) 1986-07-22
ZA857572B (en) 1987-06-24
DK439785D0 (da) 1985-09-27
FR2570946A1 (fr) 1986-04-04
ATA281885A (de) 1992-09-15
AU4813085A (en) 1986-04-10
DK164841C (da) 1993-01-18
AT395942B (de) 1993-04-26
BE903350A (fr) 1986-04-01
GB2165257B (en) 1988-07-13
GB2165257A (en) 1986-04-09
NL191281C (nl) 1995-05-01
DK439785A (da) 1986-04-02
GR852373B (nl) 1986-01-31
CA1257585A (fr) 1989-07-18
JPH0244807B2 (nl) 1990-10-05
JPS6187617A (ja) 1986-05-06
IT1199909B (it) 1989-01-05
AU595485B2 (en) 1990-04-05
DE3534885A1 (de) 1986-04-10
DE3534885C2 (nl) 1988-06-23
IT8567831A0 (it) 1985-09-30
US4886517A (en) 1989-12-12
DK164841B (da) 1992-08-31
GB8524108D0 (en) 1985-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8502539A (nl) Nieuwe preparaten voor het verven van keratinevezels, die een azokleurstof bevatten, werkwijze voor het bereiden van deze kleurstof en gebruik van genoemde preparaten voor het verven van keratinevezels.
US4845293A (en) Dyeing composition containing halogenated 2-nitroanilines
CA2292670C (en) Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures
US4931066A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized n-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and process for dyeing keratinous fibres therewith
US4637821A (en) Tinctorial composition for keratin fibres, based on nitrated benzene dyestuffs
US4690685A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine
FR2667788A1 (fr) Utilisation d&#39;hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres.
AT401343B (de) Färbemittel für keratinfasern, insbesondere für humanhaare, auf basis eines 6-halogeno-4-nitrometaphenylendiamins und färbeverfahren für keratinfasern
US4668236A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinous fibres
US4601726A (en) Dye composition for the direct dyeing of keratinic fibres, containing at least one N-substituted cosolubilized 2-nitroparaphenylenediamine and corresponding processes for dyeing keratinic fibres
NL192085C (nl) 2-N-hydroxyalkylamino-5-N,N-bis-(beta-dihydroxyethyl)aminonitrobenzeen geschikt voor het kleuren van keratinevezels en verfpreparaat dat deze verbinding bevat.
NL192817C (nl) Verfpreparaten voor keratinevezels op basis van halogeen-m-fenyleendiaminen; werkwijze voor het verven van keratinevezels.
AT392000B (de) Faerbemittel fuer keratinische fasern, insbesondere menschliche haare, und verfahren zur faerbung keratinischer fasern unter verwendung dieser mittel
AU641560B2 (en) Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group
NZ233150A (en) Hair dye composition comprising a 4-amino-3-nitrobenzonitrile derivative, and certain (poly)hydroxy(alkoxy)alkyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
V4 Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent

Effective date: 20050917